JP2015020950A - 除草剤組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】新規な除草剤組成物及び除草方法を提供する。【解決手段】下式（１）で表される化合物を含有する除草剤組成物。［式中、Ａはメチレン鎖等を表し、ＷはＯ又はＳを表し、Ｒ1はハロＣ1-Ｃ6アルキル基を表し、Ｒ2はＨ，Ｃ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ3〜Ｒ６は各々独立して水素原子、Ｃ1-Ｃ6アルキル基、フェニル基、複素環、極性基等を表し、Ｘはハロゲン原子等を表し、ｎは１〜４の整数を表し、ｐは０〜４の整数を表す。〕【選択図】なし

Description

本発明は、ハロアルキルスルホンアニリド化合物と、公知の除草剤を有効成分として含有する、効果に優れる除草剤組成物および除草方法に関するものである。
下記〔１〕記載の式（１）で表される化合物およびその塩から選ばれる化合物（以下、化合物Ａと称する。）は、除草活性を有する公知の化合物である（例えば、特許文献１及び２参照）。
国際公開第２０１０／０２６９８９号 国際公開第２００４／０１１４２９号
現在、水稲用除草剤として数多くの化合物が実用化されているが、既存の薬剤は防除対象雑草に対する効果が必ずしも完全なものではない。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、化合物Ａをある種の除草剤と混合すると、相互に拮抗することなく、お互いの殺草スペクトラムを補完することを見いだし、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、下記〔１〕〜〔４〕記載の除草剤組成物（以下、本発明組成物と称する。）、並びに〔５〕および〔６〕記載の除草方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
〔１〕
式（１）：
Figure 2015020950
〔式中、Ａは、−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−を表し、
Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｎは、１、２、３又は４の整数を表し、
Ｒ１は、ハロＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロＣ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ハロＣ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキルカルボニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキルＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニル、複素環カルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有する複素環カルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、ハロＣ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェノキシカルボニル、フェニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェノキシＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、モノ（ハロＣ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルチオＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルチオＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル又はＹから選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン原子又はシアノを表すか、或いは、Ｒ３とＲ４が一緒になってＣ２−Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル、フェニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニル、複素環、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有する複素環、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキル、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェノキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、フェノキシ、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェノキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、フェニルチオ、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
或いは、同一炭素上のＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が一緒になってＣ２−Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでいてもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオによって任意に置換されていてもよく、
さらにＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は異なった炭素上のＲ５、Ｒ６、Ｒ７又はＲ８と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル又はシクロＣ３−Ｃ６アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い３〜８員環を形成することができ、
またＲ５及びＲ６は隣り合った炭素上のＲ５又はＲ６と一緒になって結合を表すことができ、
ｎ＝２乃至４の時、Ｒ５及びＲ６は隣り合ったＲ５又はＲ６と同一でも異なっていても良く、
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、フェニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニル、複素環、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有する複素環、フェノキシ、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェノキシ、フェニルチオ、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、モノハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、ｐが２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
ｐは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、フェニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニル、複素環、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルＣ１−Ｃ６アル


キルアミノカルボニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
Ｙは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子（該窒素原子はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル又はシクロＣ３−Ｃ６アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良いＣ１−Ｃ４アルキレン、ハロＣ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン又はハロＣ２−Ｃ４アルケニレンにより５又は６員環を形成していても良く、
複素環は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
尚、上記のいずれかの複素環が２以上のＹを有する場合には、これらのＹは、同一でも又は異なっていても良い。〕
で表される化合物およびその塩から選ばれる１種以上の化合物と、Ｂ群（但し、Ｂ群は、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名、以下化合物（１）と記載）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名、以下化合物（２）と記載）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（３）と記載）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（４）と記載）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（５）と記載）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名、以下化合物（６）と記載）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（７）と記載）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（８）と記載）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（９）と記載）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（１０）と記載）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（１１）と記載）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（１２）と記載）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名、以下化合物（１３）と記載）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名、以下化合物（１４）と記載）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名、以下化合物（１５）と記載）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名、以下化合物（１６）と記載）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名、以下化合物（１７）と記載）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名、以下化合物（１８）と記載）、トリアファモンｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名、以下化合物（１９）と記載）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名、以下化合物（２０）と記載）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名、以下化合物（２１）と記載）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名、以下化合物（２２）と記載）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名、以下化合物（２３）と記載）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名、以下化合物（２４）と記載）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ／一般名、以下化合物（２５）と記載）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名、以下化合物（２６）と記載）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名、以下化合物（２７）と記載）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名、以下化合物（２８）と記載）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名、以下化合物（２９）と記載）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名、以下化合物（３０）と記載）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名、以下化合物（３１）と記載）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名、以下化合物（３２）と記載）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名、以下化合物（３３）と記載）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名、以下化合物（３４）と記載）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名、以下化合物（３５）と記載）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名、以下化合物（３６）と記載）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名、以下化合物（３７）と記載）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名、以下化合物（３８）と記載）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名、以下化合物（３９）と記載）、ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名、以下化合物（４０）と記載）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名、以下化合物（４１）と記載）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名、以下化合物（４２）と記載）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名、以下化合物（４３）と記載）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名、以下化合物（４４）と記載）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名、以下化合物（４５）と記載）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名、以下化合物（４６）と記載）、２，４−ＰＡ／一般名、以下化合物（４７）と記載、ＭＣＰＡ／一般名、以下化合物（４８）と記載、ＭＣＰＢ／一般名、以下化合物（４９）と記載、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名、以下化合物（５０）と記載）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名、以下化合物（５１）と記載）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名、以下化合物（５２）と記載）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名、以下化合物（５３）と記載）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名、以下化合物（５４）と記載）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名、以下化合物（５５）と記載）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名、以下化合物（５６）と記載）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ／一般名、以下化合物（５７）と記載）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、以下化合物（５８）と記載）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名、以下化合物（５９）と記載）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名、以下化合物（６０）と記載）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名、以下化合物（６１）と記載）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名、以下化合物（６２）と記載）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名、以下化合物（６３）と記載）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名、以下化合物（６４）と記載）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名、以下化合物（６５）と記載）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名、以下化合物（６６）と記載）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名、以下化合物（６７）と記載）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名、以下化合物（６８）と記載）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名、以下化合物（６９）と記載）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名、以下化合物（７０）と記載）の中から選ばれる１種以上の化合物とを含有する除草剤組成物。
〔２〕
式（１）において、
Ｗは、酸素原子を表し、
ｎは、１、２又は３の整数を表し、
ｐは、０を表し、
Ｒ2は、水素原子又はＣ1-Ｃ6アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ3及びＲ4は、水素原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は、各々独立して水素原子又はＣ1-Ｃ6アルキルを表し、
或いは、Ｒ5及びＲ6が一緒になってＣ２アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３員環を形成してもよいことを表し、
Ｒ7及びＲ8は、各々独立して水素原子又はＣ1-Ｃ6アルキルを表す上記〔１〕記載の除草剤組成物。
〔３〕
式（１）で表される化合物およびその塩から選ばれる１種以上の化合物の１重量部に対して、Ｂ群から選ばれる１種以上の化合物が０．０１〜３０重量部である上記〔１〕〜〔２〕から選ばれるいずれか１項記載の除草剤組成物。
〔４〕
式（１）で表される化合物およびその塩から選ばれる１種以上の化合物と、Ｂ群の中から選ばれる１種以上の化合物とを含有する、上記〔１〕〜〔３〕から選ばれるいずれか１項記載の水稲用除草剤組成物。
〔５〕
上記〔１〕記載の式（１）で表される化合物およびその塩から選ばれる１種以上の化合物と、上記〔１〕記載のＢ群の中から選ばれる１種以上の化合物とを同時に、または時間差で施用する除草方法。
〔６〕
除草方法が、水田雑草の除草方法である、上記〔６〕記載の方法。
本発明によれば、除草剤の有効成分である化合物Ａと化合物Ｂ群から選ばれる除草剤との混合物は、拮抗することなく、殺草スペクトラムをお互いに補完し合い、また相乗効果も示す。これらのため、本発明の実用場面での有用性は極めて高い。
化合物Ａと、化合物Ｂ群から選ばれる化合物（以下、化合物Ｂと称する。）との除草剤組成物における両者の好適な混合割合は、化合物Ａが１重量部に対して、化合物Ｂは通常０．００１〜１００重量部、好ましくは０．０１〜３０重量部である。
本発明組成物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草及び栽培作物等により差異はあるが、通常本発明組成物中の化合物Ａの量として、ヘクタール（ｈａ）当たり０．００１ｋｇ〜５０ｋｇ、好ましくは０．０１ｋｇ〜１０ｋｇである。
次に本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロＣａ−Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、ｉ−ブチルオキシカルボニル基、ｓ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「同一炭素上のＲ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12はお互い結合して、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12が結合する炭素原子と共に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子はＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ2-Ｃ6アルケニル、Ｃ2-Ｃ6アルキニル又はシクロＣ3-Ｃ6アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良い３〜７員環を形成することができ」の表記の具体例としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロリジン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペリジン環、シクロヘプタン環、オキセパン環、チエパン環、アゼパン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明の除草剤組成物の第1の有効成分である化合物Ａの例を表1に示すが、本発明の除草剤組成物の有効成分として用いられる化合物Ａは、これらのみに限定されるものではない。なお、表１中に記載の化合物は、例えば、ＷＯ２０１０／０２６９８９に記載の方法を用いて合成することができる。また、表中の記号は下記の意味を表す。
Me：メチル基、Et：エチル基、Bu-i：イソブチル基
〔第１表〕
Figure 2015020950
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No. R1 R2 R5 R6 R7 R8 m
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A-1 CF3 H H H Me Me 0
A-2 CF3 CO2Et H H Me Me 0
A-3 CF3 CO2Bu-i H H Me Me 0
A-4 CF3 H H H H H 1
A-5 CF3 CO2Et H H H H 1
A-6 CF3 CO2Bu-i H H H H 1
A-7 CF3 H Me Me H H 2
A-8 CF3 CO2Et Me Me H H 2
A-9 CF3 CO2Bu-i Me Me H H 2
A-10 CF3 H -(CH2)-(CH2)- H H 2
A-11 CF3 CO2Et -(CH2)-(CH2)- H H 2
A-12 CF3 CO2Bu-i -(CH2)-(CH2)- H H 2
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本発明組成物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。
また、本発明組成物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａ ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ ｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖａｒ． ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖａｒ． ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。
また、本発明組成物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ ｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ ｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。
本発明組成物は水田での利用時には、通常の田植え前および田植え後の処理に加えて、田植え同時処理に供しても良い。
本発明組成物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。
本発明組成物の例は、下記第２表に示す通りである。
〔第２表〕
――――――――――――――――――――――――――――――
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （７）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （８）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （９）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１０）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１１）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１２）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１３）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１４）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１５）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１６）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１７）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１８）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１９）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２０）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２１）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２２）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２３）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２４）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２５）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２６）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２７）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２８）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （２９）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３０）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３１）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３２）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３３）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３４）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３５）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３６）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３７）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３８）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （３９）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４０）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４１）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４２）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４３）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４４）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４５）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４６）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４７）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４８）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （４９）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５０）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５１）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５２）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５３）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５４）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５５）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５６）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５７）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５８）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （５９）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６０）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６１）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６２）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６３）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６４）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６５）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６６）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６７）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６８）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （６９）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （７０）
化合物Ａ−１ ＋ 化合物 （１０） ＋ 化合物（６９）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （７）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （８）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （９）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１０）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１１）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１２）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１３）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１４）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１５）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１６）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１７）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１８）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１９）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２０）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２１）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２２）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２３）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２４）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２５）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２６）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２７）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２８）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （２９）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３０）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３１）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３２）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３３）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３４）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３５）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３６）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３７）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３８）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （３９）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４０）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４１）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４２）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４３）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４４）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４５）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４６）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４７）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４８）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （４９）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５０）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５１）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５２）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５３）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５４）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５５）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５６）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５７）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５８）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （５９）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６０）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６１）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６２）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６３）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６４）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６５）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６６）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６７）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６８）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （６９）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （７０）
化合物Ａ−２ ＋ 化合物 （１０） ＋ 化合物（６９）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （７）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （８）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （９）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１０）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１１）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１２）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１３）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１４）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１５）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１６）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１７）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１８）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１９）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２０）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２１）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２２）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２３）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２４）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２５）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２６）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２７）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２８）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （２９）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３０）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３１）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３２）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３３）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３４）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３５）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３６）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３７）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３８）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （３９）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４０）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４１）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４２）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４３）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４４）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４５）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４６）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４７）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４８）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （４９）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５０）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５１）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５２）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５３）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５４）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５５）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５６）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５７）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５８）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （５９）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６０）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６１）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６２）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６３）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６４）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６５）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６６）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６７）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６８）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （６９）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （７０）
化合物Ａ−３ ＋ 化合物 （１０） ＋ 化合物（６９）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （７）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （８）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （９）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１０）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１１）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１２）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１３）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１４）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１５）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１６）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１７）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１８）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１９）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２０）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２１）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２２）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２３）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２４）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２５）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２６）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２７）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２８）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （２９）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３０）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３１）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３２）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３３）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３４）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３５）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３６）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３７）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３８）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （３９）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４０）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４１）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４２）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４３）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４４）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４５）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４６）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４７）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４８）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （４９）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５０）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５１）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５２）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５３）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５４）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５５）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５６）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５７）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５８）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （５９）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６０）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６１）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６２）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６３）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６４）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６５）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６６）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６７）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６８）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （６９）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （７０）
化合物Ａ−４ ＋ 化合物 （１０） ＋ 化合物（６９）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （２）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （３）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （４）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （５）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （６）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （７）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （８）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （９）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１０）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１１）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１２）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１３）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１４）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１５）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１６）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１７）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１８）
化合物Ａ−５ ＋ 化合物 （１９）
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化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （５２）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （５３）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （５４）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （５５）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （５６）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （５７）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （５８）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （５９）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （６０）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （６１）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （６２）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （６３）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （６４）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （６５）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （６６）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （６７）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （６８）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （６９）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （７０）
化合物Ａ−１２ ＋ 化合物 （１０） ＋ 化合物（６９）
――――――――――――――――――――――――――――――
本発明組成物は、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤又は分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）およびゲル剤（gel）等の任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
この際、同時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤および肥料等と混合使用することも可能である。特に他の除草剤の１種以上を配合することにより、殺草スペクトラムを広げることが可能となり、本発明の効果をより安定なものとすることができる。
次に本発明組成物の配合例を示す。但し本発明は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤（wettable powder）〕
化合物Ａおよび化合物Ｂ ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳 剤（emulsifiable concentrate）〕
化合物Ａおよび化合物Ｂ 0.1〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 4.9〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
化合物Ａおよび化合物Ｂ 0.1〜７０部
液体担体 １５〜98.89部
界面活性剤 １〜１２部
その他 0.01〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
化合物Ａおよび化合物Ｂ 0.1〜９０部
固体担体 ０〜98.9部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜 １０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤（soluble concentrate）〕
化合物Ａおよび化合物Ｂ 0.01〜７０部
液体担体 ２０〜99.99部
その他 ０〜 １０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤（granule）〕
化合物Ａおよび化合物Ｂ 0.01〜８０部
固体担体 １０〜99.99部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤（dustable powder）〕
化合物Ａおよび化合物Ｂ 0.01〜３０部
固体担体 ６５〜99.99部
その他 ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは０．０１〜１０kgになるように散布する。
〔製剤例〕
次に具体的に農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
化合物Ａ−１ １０部
化合物（１） ３部
パイロフィライト ８１部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ａ−２ １部
化合物（１５） １０部
キシレン ６９部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物Ａ−３ １０部
化合物（２５） ６部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物Ａ−４ ２０部
化合物（２９） ６０部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ ７．５部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ７．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例５〕粒 剤（granule）
化合物Ａ−５ ２部
化合物（４７） ４部
ベントナイト ５０部
タルク ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例６〕粉 剤（dustable powder）
化合物Ａ−６ １部
化合物（５０） ２部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
〔配合例７〕水和剤（wettable powder）
化合物Ａ−８ ５部
化合物（２２） １５部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例８〕乳 剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ａ−９ １部
化合物（１４） ６部
キシレン ７３部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
次に、本発明の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１/１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、２．５葉期のイネを移植し、水を入れて４ｃｍの湛水条件として、温室内で育成した。移植の５日後にノビエ、イヌホタルイ、コナギの種子を上記ポットに播種し、直ちに配合例に準じて調製した本発明組成物を所定の薬量になるように水で希釈し、ピペットで水面に滴下処理した。化合物（１）〜化合物（７０）は市販の分析用試薬、市販の製品または文献に記載の方法により合成したものを用いた。滴下処理後２０日目に各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従って調査した。結果を第３表に示す。
判定基準
５・・・殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４・・・殺草率７０％以上９０％未満
３・・・殺草率４０％以上７０％未満
２・・・殺草率２０％以上４０％未満
１・・・殺草率５％以上２０％未満
０・・・殺草率５％以下（ほとんど効力なし）

なお、表中の次の記載は、化合物Ａ−Qのq(g/a)と、化合物（T）のt(g/a)を組み合わせて処理し、ノビエ、イヌホタルイ、コナギ及びイネに対する除草効果がzであることを表す。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 ノビエ イヌホタルイ コナギ イネ
(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物Ａ−Q+(T) q+t z z z z
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
なお、化合物Ａ−Qは化合物Ａ−１〜Ａ−１２のいずれかを表し、化合物（T）は化合物（１）〜化合物（７０）のいずれかを表し、zは、０〜５の整数を表す。

また、処理薬量 (g/a) のa は、アール（１００ｍ２）を表す。

〔第３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 ノビエ イヌホタルイ コナギ イネ
(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物Ａ−1 1 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−1+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物Ａ−2 1 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−2+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物Ａ−3 1 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−3+(64) 1+1 5 5 5 0
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化合物Ａ−9+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−9+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物Ａ−10 1 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物Ａ−11 1 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物Ａ−12 1 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(1) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(2) 1+0.75 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(3) 1+0.18 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(4) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(5) 1+0.06 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(6) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(7) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(8) 1+0.21 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(9) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(10) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(11) 1+0.22 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(12) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(13) 1+1.8 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(15) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(16) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(17) 1+0.3 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(18) 1+0.7 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(19) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(20) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(21) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(22) 1+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(23) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(24) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(25) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(26) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(27) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(28) 1+7 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(29) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(30) 1+0.8 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(31) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(32) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(33) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(34) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(35) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(36) 1+6 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(37) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(38) 1+2.5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(39) 1+24 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(40) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(41) 1+4.5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(42) 1+3.9 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(43) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(44) 1+1.5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(45) 1+30 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(46) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(50) 1+21 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(51) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(52) 1+18 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(53) 1+8 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(54) 1+2 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(55) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(56) 1+0.9 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(57) 1+3 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(58) 1+3.5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(61) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(62) 1+0.6 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(63) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(64) 1+1 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(65) 1+5 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(66) 1+9 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(67) 1+15 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(69) 1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(70) 1+12 5 5 5 0
化合物Ａ−１+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−２+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−３+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−４+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−５+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−６+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−７+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−８+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−９+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−10+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−11+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−12+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例２〕湛水条件における雑草発生後処理による除草効果試験
１/１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、ノビエ、イヌホタルイ、コナギの種子を播種した。ついで、２．５葉期のイネを移植し、水を入れて４ｃｍの湛水条件として、温室内で育成した。播種後１０日目に、配合例に準じて調製した本発明組成物を所定の薬量になるように水で希釈し、ピペットで水面に滴下処理した。化合物（１）〜化合物（７０）は市販の分析用試薬、市販の製品または文献に記載の方法により合成したものを用いた。滴下処理後２０日目に各種雑草に対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第４表に示す。
〔第４表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 ノビエ イヌホタルイ コナギ イネ
(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物Ａ-１ 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-２ 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-３ 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-４ 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-５ 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-６ 0.3 1 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-７ 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-８ 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-９ 0.3 1 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-１０ 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-１１ 0.3 2 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物Ａ-１２ 0.3 1 2 2 0
1 5 5 5 0
化合物（1） 0.1 2 2 2 0
化合物（2） 0.2 1 2 2 0
化合物（6） 0.2 2 2 2 0
化合物（9） 0.1 1 1 3 0
化合物（10） 0.2 2 1 2 0
化合物（11） 0.05 1 2 1 0
化合物（13） 0.5 2 2 2 0
化合物（15） 0.05 2 0 0 0
化合物（17） 0.1 1 1 2 0
化合物（18） 0.1 2 1 2 0
化合物（19） 0.1 2 0 0 0
化合物（21） 2 1 0 2 0
化合物（23） 1 2 0 2 0
化合物（24） 0.5 1 0 2 0
化合物（26） 1.2 2 0 1 0
化合物（27） 3 2 0 0 0
化合物（29） 1 2 0 0 0
化合物（30） 0.1 2 0 0 0
化合物（32） 1 2 0 0 0
化合物（33） 1 2 0 0 0
化合物（34） 2 2 0 0 0
化合物（35） 5 1 0 0 0
化合物（37） 5 2 0 0 0
化合物（43） 0.2 0 0 2 0
化合物（51） 0.4 2 2 2 0
化合物（53） 2 0 0 2 0
化合物（54） 0.5 0 2 0 0
化合物（55） 0.8 0 1 1 0
化合物（56） 0.2 0 1 2 0
化合物（57） 1 0 1 2 0
化合物（58） 1 0 1 2 0
化合物（65） 2 0 1 0 0
化合物（69） 3 0 1 0 0
化合物（70） 3 0 1 0 0
化合物Ａ−１＋（1） 0.3+0.1 4 5 5 0
化合物Ａ−１＋（2） 0.3+0.2 4 5 5 0
化合物Ａ−１＋（6） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−１＋（9） 0.3+0.1 3 4 5 0
化合物Ａ−１＋（10） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−１＋（11） 0.3+0.05 4 5 5 0
化合物Ａ−１＋（13） 0.3+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−１＋（15） 0.3+0.05 5 3 3 0
化合物Ａ−１＋（17） 0.3+0.1 4 4 5 0
化合物Ａ−１＋（18） 0.3+0.1 5 4 5 0
化合物Ａ−１＋（19） 0.3+0.1 5 3 3 0
化合物Ａ−１＋（21） 0.3+2 4 2 5 0
化合物Ａ−１＋（23） 0.3+1 5 3 5 0
化合物Ａ−１＋（24） 0.3+0.5 4 2 5 0
化合物Ａ−１＋（26） 0.3+1.2 5 2 3 0
化合物Ａ−１＋（27） 0.3+3 5 3 3 0
化合物Ａ−１＋（29） 0.3+1 5 2 2 0
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化合物Ａ−１０＋（18） 0.3+0.1 5 4 5 0
化合物Ａ−１０＋（19） 0.3+0.1 5 3 3 0
化合物Ａ−１０＋（21） 0.3+2 4 2 5 0
化合物Ａ−１０＋（23） 0.3+1 5 3 5 0
化合物Ａ−１０＋（24） 0.3+0.5 4 2 5 0
化合物Ａ−１０＋（26） 0.3+1.2 5 2 3 0
化合物Ａ−１０＋（27） 0.3+3 5 3 3 0
化合物Ａ−１０＋（29） 0.3+1 5 2 2 0
化合物Ａ−１０＋（30） 0.3+0.1 5 2 2 0
化合物Ａ−１０＋（32） 0.3+1 5 2 2 0
化合物Ａ−１０＋（33） 0.3+1 5 2 2 0
化合物Ａ−１０＋（34） 0.3+2 5 2 2 0
化合物Ａ−１０＋（35） 0.3+5 4 2 2 0
化合物Ａ−１０＋（37） 0.3+5 5 2 2 0
化合物Ａ−１０＋（43） 0.3+0.2 3 3 5 0
化合物Ａ−１０＋（51） 0.3+0.4 5 5 5 0
化合物Ａ−１０＋（53） 0.3+2 3 3 5 0
化合物Ａ−１０＋（54） 0.3+0.5 3 5 3 0
化合物Ａ−１０＋（55） 0.3+0.8 3 5 5 0
化合物Ａ−１０＋（56） 0.3+0.2 3 4 5 0
化合物Ａ−１０＋（57） 0.3+1 3 4 5 0
化合物Ａ−１０＋（58） 0.3+1 3 4 5 0
化合物Ａ−１０＋（65） 0.3+2 3 4 3 0
化合物Ａ−１０＋（69） 0.3+3 3 5 3 0
化合物Ａ−１０＋（70） 0.3+3 3 5 3 0
化合物Ａ−１１＋（1） 0.3+0.1 4 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（2） 0.3+0.2 4 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（6） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（9） 0.3+0.1 3 4 5 0
化合物Ａ−１１＋（10） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（11） 0.3+0.05 4 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（13） 0.3+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（15） 0.3+0.05 5 3 3 0
化合物Ａ−１１＋（17） 0.3+0.1 4 4 5 0
化合物Ａ−１１＋（18） 0.3+0.1 5 4 5 0
化合物Ａ−１１＋（19） 0.3+0.1 5 3 3 0
化合物Ａ−１１＋（21） 0.3+2 4 2 5 0
化合物Ａ−１１＋（23） 0.3+1 5 3 5 0
化合物Ａ−１１＋（24） 0.3+0.5 4 2 5 0
化合物Ａ−１１＋（26） 0.3+1.2 5 2 3 0
化合物Ａ−１１＋（27） 0.3+3 5 3 3 0
化合物Ａ−１１＋（29） 0.3+1 5 2 2 0
化合物Ａ−１１＋（30） 0.3+0.1 5 2 2 0
化合物Ａ−１１＋（32） 0.3+1 5 2 2 0
化合物Ａ−１１＋（33） 0.3+1 5 2 2 0
化合物Ａ−１１＋（34） 0.3+2 5 2 2 0
化合物Ａ−１１＋（35） 0.3+5 4 2 2 0
化合物Ａ−１１＋（37） 0.3+5 5 2 2 0
化合物Ａ−１１＋（43） 0.3+0.2 3 3 5 0
化合物Ａ−１１＋（51） 0.3+0.4 5 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（53） 0.3+2 3 3 5 0
化合物Ａ−１１＋（54） 0.3+0.5 3 5 3 0
化合物Ａ−１１＋（55） 0.3+0.8 3 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（56） 0.3+0.2 3 4 5 0
化合物Ａ−１１＋（57） 0.3+1 3 4 5 0
化合物Ａ−１１＋（58） 0.3+1 3 4 5 0
化合物Ａ−１１＋（65） 0.3+2 3 4 3 0
化合物Ａ−１１＋（69） 0.3+3 3 5 3 0
化合物Ａ−１１＋（70） 0.3+3 3 5 3 0
化合物Ａ−１２＋（1） 0.3+0.1 4 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（2） 0.3+0.2 4 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（6） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（9） 0.3+0.1 3 4 5 0
化合物Ａ−１２＋（10） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（11） 0.3+0.05 4 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（13） 0.3+0.5 5 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（15） 0.3+0.05 5 3 3 0
化合物Ａ−１２＋（17） 0.3+0.1 4 4 5 0
化合物Ａ−１２＋（18） 0.3+0.1 5 4 5 0
化合物Ａ−１２＋（19） 0.3+0.1 5 3 3 0
化合物Ａ−１２＋（21） 0.3+2 4 2 5 0
化合物Ａ−１２＋（23） 0.3+1 5 3 5 0
化合物Ａ−１２＋（24） 0.3+0.5 4 2 5 0
化合物Ａ−１２＋（26） 0.3+1.2 5 2 3 0
化合物Ａ−１２＋（27） 0.3+3 5 3 3 0
化合物Ａ−１２＋（29） 0.3+1 5 2 2 0
化合物Ａ−１２＋（30） 0.3+0.1 5 2 2 0
化合物Ａ−１２＋（32） 0.3+1 5 2 2 0
化合物Ａ−１２＋（33） 0.3+1 5 2 2 0
化合物Ａ−１２＋（34） 0.3+2 5 2 2 0
化合物Ａ−１２＋（35） 0.3+5 4 2 2 0
化合物Ａ−１２＋（37） 0.3+5 5 2 2 0
化合物Ａ−１２＋（43） 0.3+0.2 3 3 5 0
化合物Ａ−１２＋（51） 0.3+0.4 5 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（53） 0.3+2 3 3 5 0
化合物Ａ−１２＋（54） 0.3+0.5 3 5 3 0
化合物Ａ−１２＋（55） 0.3+0.8 3 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（56） 0.3+0.2 3 4 5 0
化合物Ａ−１２＋（57） 0.3+1 3 4 5 0
化合物Ａ−１２＋（58） 0.3+1 3 4 5 0
化合物Ａ−１２＋（65） 0.3+2 3 4 3 0
化合物Ａ−１２＋（69） 0.3+3 3 5 3 0
化合物Ａ−１２＋（70） 0.3+3 3 5 3 0
化合物Ａ−１+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−２+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−３+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−４+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−５+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−６+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−７+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−８+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−９+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−１０+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−１１+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
化合物Ａ−１２+(10)+(69) 1+1+10 5 5 5 0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
以上の結果から、いくつかの組み合わせでは明らかな除草効果の相乗性が認められた。イネに対する薬害は認められなかった。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
1/１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、水を入れて混和し、４cmの湛水条件とした。そのポットに２．５葉期のイネを移植し、ノビエとイヌホタルイの種子を播種し、クログワイの塊茎を置床し、温室内で育成した。１４日間育成後、田面水を抜き取り、配合例に準じて調製した本発明組成物を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に散布した。化合物（１）〜化合物（７０）は市販の分析用試薬、市販の製品または文献に記載の方法により合成したものを用いた。薬剤散布後２１日目に各種雑草に対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第５表に示す。
〔第５表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 ノビエ イヌホタルイ クログワイ イネ
(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物Ａ−１ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−１＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−１＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−１＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−１＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−１＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−２ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−２＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−２＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−２＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−２＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−２＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−２＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−２＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−２＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−３ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−３＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−３＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−３＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−３＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−３＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−３＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−３＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−３＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−４ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−４＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−４＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−４＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−４＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−４＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−４＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−４＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−４＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−５ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−５＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−５＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−５＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−５＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−５＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−５＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−５＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−５＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−６ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−６＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−６＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−６＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−６＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−６＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−６＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−６＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−６＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−７ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−７＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−７＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−７＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−７＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−７＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−７＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−７＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−７＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−８ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−８＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−８＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−８＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−８＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−８＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−８＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−８＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−８＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−９ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−９＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−９＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−９＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−９＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−９＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−９＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−９＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−９＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−１０ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−１０＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−１０＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−１０＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１０＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１０＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１０＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−１０＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−１０＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−１１ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−１１＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
化合物Ａ−１２ 1 4 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（14） 0.3+0.2 5 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（45） 0.3+30 4 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（47） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（48） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（49） 0.3+30 5 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（59） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（60） 0.3+3 5 5 5 0
化合物Ａ−１２＋（68） 0.3+70 5 5 5 0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明組成物は、水田用の除草剤として有用である。また、畑地及び果樹園等の農園芸分野および芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理の処理方法において有用である。

Claims (6)

  1. 式（１）：
    Figure 2015020950
    〔式中、Ａは、−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−を表し、
    Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    ｎは、１、２、３又は４の整数を表し、
    Ｒ１は、ハロＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、ハロＣ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、ハロＣ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、トリＣ１−Ｃ６アルキルシリルＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルキルカルボニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキルカルボニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキルＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニル、複素環カルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有する複素環カルボニル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、ハロＣ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェノキシカルボニル、フェニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェノキシＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、モノ（ハロＣ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルチオＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルチオＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル、フェニルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル又はＹから選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを表し、
    Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲン原子又はシアノを表すか、或いは、Ｒ３とＲ４が一緒になってＣ２−Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、
    Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノＣ１−Ｃ６アルキル、フェニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニル、複素環、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有する複素環、フェニルＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキル、フェノキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェノキシＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、フェノキシ、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェノキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、フェニルチオ、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、
    或いは、同一炭素上のＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が一緒になってＣ２−Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでいてもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオによって任意に置換されていてもよく、
    さらにＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は異なった炭素上のＲ５、Ｒ６、Ｒ７又はＲ８と結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル又はシクロＣ３−Ｃ６アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い３〜８員環を形成することができ、
    またＲ５及びＲ６は隣り合った炭素上のＲ５又はＲ６と一緒になって結合を表すことができ、
    ｎ＝２乃至４の時、Ｒ５及びＲ６は隣り合ったＲ５又はＲ６と同一でも異なっていても良く、
    Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、フェニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニル、複素環、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有する複素環、フェノキシ、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェノキシ、フェニルチオ、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、モノハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いハロジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニル、フェニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｙから選択される１以上の置換基を環上に有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表し、ｐが２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    ｐは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、フェニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニル、複素環、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有する複素環、フェノキシ、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェノキシ、フェニルチオ、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルチオ、フェニルスルフィニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルアミノカルボニル、フェニルＣ１−Ｃ６アル


    キルアミノカルボニル、（ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロＣ３−Ｃ６アルキル、ハロＣ１−Ｃ６アルキル、ハロシクロＣ３−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、カルボキシル、モノ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、同一又は異なっていても良いジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ及びニトロ）からなる群から選択される１以上の置換基を有するフェニルＣ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロを表すか、又は、
    Ｙは、ベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子（該窒素原子はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル又はシクロＣ３−Ｃ６アルキルによって置換されていても良い。）から選択される１又は２のヘテロ原子により中断されていても良いＣ１−Ｃ４アルキレン、ハロＣ１−Ｃ４アルキレン、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン又はハロＣ２−Ｃ４アルケニレンにより５又は６員環を形成していても良く、
    複素環は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル又はキナゾリニルであり、
    尚、上記のいずれかの複素環が２以上のＹを有する場合には、これらのＹは、同一でも又は異なっていても良い。〕
    で表される化合物およびその塩から選ばれる１種以上の化合物と、
    Ｂ群（但し、Ｂ群は、ピラゾスルフロンエチル、ベンスルフロンメチル、シノスルフロン、イマゾスルフロン、アジムスルフロン、ハロスルフロンメチル、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロン、フルセトスルフロン、オルソスルファムロン、ピリフタリド、ビスピリバックナトリウム、ピリミノバックメチル、ピリベンゾキシム、ペノキススラム、ピリミスルファン、トリアファモン、ビフェノックス、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ペントキサゾン、ピラクロニル、カルフェントラゾンエチル、プレチラクロール、ブタクロール、テニルクロール、カフェンストロール、オキサジクロメホン、インダノファン、フェノキサスルホン、フェントラザミド、メフェナセット、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、ベンチオカーブ、イプフェンカルバゾン、モリネート、ブタミフォス、アニロホス、キンクロラック、ジメタメトリン、シメトリン、ベンタゾン、クロメプロップ、２，４−ＰＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ナプロアニリド、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、テフリルトリオン、メソトリオン、フェンキノトリオン、シクロピリモレート、シハロホップブチル、メタミホップ、ブロモブチド、ジチオピル、メチオゾリン、シンメチリン、ベンフレセート、キノクラミン、エトベンザニド、プロパニル、ダイムロンおよびクミルロンからなる群を表す。）の中から選ばれる１種以上の化合物とを含有する除草剤組成物。
  2. 式（１）において、
    Ｗは、酸素原子を表し、
    ｎは、１、２又は３の整数を表し、
    ｐは、０を表し、
    Ｒ2は、水素原子又はＣ1-Ｃ6アルコキシカルボニルを表し、
    Ｒ3及びＲ4は、水素原子を表し、
    Ｒ5及びＲ6は、各々独立して水素原子又はＣ1-Ｃ6アルキルを表し、
    或いは、Ｒ5及びＲ6が一緒になってＣ２アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に３員環を形成してもよいことを表し、
    Ｒ7及びＲ8は、各々独立して水素原子又はＣ1-Ｃ6アルキルを表す請求項１記載の除草剤組成物。
  3. 式（１）で表される化合物およびその塩から選ばれる１種以上の化合物の１重量部に対して、Ｂ群から選ばれる１種以上の化合物が０．０１〜３０重量部である請求項１〜２から選ばれるいずれか１項記載の除草剤組成物。
  4. 式（１）で表される化合物およびその塩から選ばれる１種以上の化合物と、Ｂ群の中から選ばれる１種以上の化合物とを含有する、請求項１〜３から選ばれるいずれか１項記載の水稲用除草剤組成物。
  5. 請求項１記載の式（１）で表される化合物およびその塩から選ばれる１種以上の化合物と、請求項１記載のＢ群の中から選ばれる１種以上の化合物とを同時に、または時間差で施用する除草方法。
  6. 除草方法が、水田雑草の除草方法である、請求項６記載の方法。
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