JP2021075478A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】新規な除草剤組成物及び除草方法を提供すること。【解決手段】１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オンと、シクロピラニルとを有効成分として含有する除草剤組成物。【選択図】 なし

Description

本発明は、ハロアルキルスルホンアニリド化合物と、公知の除草剤を有効成分として含有する、効果に優れる除草剤組成物および除草方法に関するものである。

１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オン（以下、化合物Ａと称する。）は、除草活性を有する公知の化合物である（例えば、特許文献１及び２参照）。

国際公開第２０１０／０２６９８９号 国際公開第２０１４／０４６２４４号

現在、水稲用除草剤として数多くの化合物が実用化されているが、既存の薬剤は防除対象雑草に対する効果が必ずしも完全なものではない。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、化合物Ａをある種の除草剤と混合すると、相互に拮抗することなく、お互いの殺草スペクトラムを補完することを見いだし、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、下記〔１〕〜〔２〕に記載の除草剤組成物（以下、本発明組成物と称する。）、並びに〔３〕および〔４〕に記載の除草方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
〔１〕
１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オンと、シクロピラニルとを有効成分として含有する除草剤組成物。
〔２〕
１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オン１重量部に対して、シクロピラニルが０．０１〜３０重量部である〔１〕に記載の除草剤組成物。
〔３〕
１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オンと、シクロピラニルとを同時に、または時間差で施用する除草方法。
〔４〕
水田雑草を防除する、〔３〕に記載の除草方法。

本発明によれば、除草剤の有効成分である化合物Ａとシクロピラニルとの混合物は、拮抗することなく、殺草スペクトラムをお互いに補完し合い、また相乗効果も示す。これらのため、本発明の実用場面での有用性は極めて高い。

本発明における化合物Ａは、１−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オン（CAS No．1215111-77-5）であり、その構造式を以下に示す。

本発明におけるシクロピラニルは、下記の式（Ｂ）で表される化合物（CAS No．1651191-47-7、一般名：cyclopyranil）である。シクロピラニルは、例えば国際公開第２０１５／０２０１５６号に記載の公知化合物である。

化合物Ａと、シクロピラニルとの除草剤組成物における両者の好適な混合割合は、化合物Ａが１重量部に対して、シクロピラニルは通常０．００１〜１００重量部、好ましくは０．０１〜３０重量部である。

本発明における化合物Ａおよびシクロピラニルは、常法に従って塩にすることができ、本発明組成物の有効成分である化合物Ａおよびシクロピラニルはこれらの塩も包含する。

施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草及び栽培作物等により差異はあるが、通常本発明組成物中の化合物Ａの量として、ヘクタール（ｈａ）当たり０．００１ｋｇ〜５０ｋｇ、好ましくは０．０１ｋｇ〜１０ｋｇである。

本発明組成物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その防除対象となる水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓ ｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａ ｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａ ｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａ ｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓ ｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。

また、本発明組成物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その防除対象となる畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａ ｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ ｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ Ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ Ｂｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａ ａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａ ｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓ ｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄ ｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖａｒ． ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖａｒ． ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ ｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓ ｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。

また、本発明組成物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その防除対象となる雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ ｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏ ａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。

本発明組成物は水田での利用時には、通常の田植え前および田植え後の処理に加えて、田植え同時処理に供しても良い。

本発明組成物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。

特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。

本発明組成物は、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤又は分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）およびゲル剤（gel）等の任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明組成物１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

この際、同時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤および肥料等と混合使用することも可能である。特に他の除草剤の１種以上を配合することにより、殺草スペクトラムを広げることが可能となり、本発明の効果をより安定なものとすることができる。

次に本発明組成物の配合例を示す。但し本発明は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」は本発明組成物の有効成分である化合物Ａ及びシクロピラニルの総称である。

〔水和剤（wettable powder）〕
有効成分化合物 ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔乳 剤（emulsifiable concentrate）〕
有効成分化合物 ０．１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４．９〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
有効成分化合物 ０．１〜７０部
液体担体 １５〜９８．８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
有効成分化合物 ０．１〜９０部
固体担体 ０〜９８．９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜 １０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液 剤（soluble concentrate）〕
有効成分化合物 ０．０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９．９９部
その他 ０〜 １０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒 剤（granule）〕
有効成分化合物 ０．０１〜８０部
固体担体 １０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉 剤（dustable powder）〕
有効成分化合物 ０．０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９．９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好ましくは０．０１〜１０kgになるように散布する。

〔製剤例〕
次に具体的に農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
化合物Ａ １０部
シクロピラニル ３部
パイロフィライト ８１部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ａ １部
シクロピラニル １０部
キシレン ６９部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物Ａ １０部
シクロピラニル ６部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物Ａ ２０部
シクロピラニル ６０部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ ７．５部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ７．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例５〕粒 剤（granule）
化合物Ａ ２部
シクロピラニル ４部
ベントナイト ５０部
タルク ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例６〕粉 剤（dustable powder）
化合物Ａ １部
シクロピラニル ２部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

〔配合例７〕水和剤（wettable powder）
化合物Ａ ５部
シクロピラニル １５部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例８〕乳 剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ａ １部
シクロピラニル ６部
キシレン ７３部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

次に、本発明の有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。但し、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

〔試験例１〕湛水条件における雑草発生後処理による除草効果試験
１/１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、２．５葉期のイネを移植し、水を入れて４ｃｍの湛水条件として、温室内で育成した。移植直後にノビエ、イヌホタルイ、コナギの種子を上記ポットに播種し、１０日から１５日後に配合例に準じて調製した本発明組成物を所定の薬量になるように水で希釈し、ピペットで水面に滴下処理した。滴下処理後２１日から２８日目に各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従って調査した。結果を第１表に示す。

判定基準
５・・・殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４・・・殺草率７０％以上９０％未満
３・・・殺草率４０％以上７０％未満
２・・・殺草率２０％以上４０％未満
１・・・殺草率５％以上２０％未満
０・・・殺草率５％以下（ほとんど効力なし）
第１表中、例えば「化合物」欄における「A＋シクロピラニル」の表記は、化合物Aとシクロピラニルとの組成物を表し、「処理薬量（g/a）」における「１．５＋１」の表記は、１．５g/aの化合物Ａと、１g/aのシクロピラニルとを混合したことを表す。なお、表中「g/a」は、１アール（１００ｍ^２）あたりの処理薬量のグラム数を表す。
〔第１表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 ノビエ イヌホタルイ コナギ イネ
(g/a)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ａ 1.5 4 5 5 0
Ａ+シクロピラニル 1.5+1 5 5 5 0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――

本発明組成物は、水田用の除草剤として有用である。また、畑地及び果樹園等の農園芸分野および芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理の処理方法において有用である。

Claims (4)

1. １−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オンと、シクロピラニルとを有効成分として含有する除草剤組成物。
2. １−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オン１重量部に対して、シクロピラニルが０．０１〜３０重量部である請求項１に記載の除草剤組成物。
3. １−［２−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）アミノベンジル］−３，３−ジメチルアゼチジン−２−オンと、シクロピラニルとを同時に、または時間差で施用する除草方法。
4. 水田雑草を防除する、請求項３に記載の除草方法。