JP2008074839A

JP2008074839A - 除草剤組成物及びその使用方法

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Publication number: JP2008074839A
Application number: JP2007214582A
Authority: JP
Inventors: Koki Mamezuka; 弘毅豆塚; Takahiro Kiyokawa; 貴弘清川; Ryosuke Suda; 亮輔須田
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 2006-08-23
Filing date: 2007-08-21
Publication date: 2008-04-03

Abstract

【課題】顕著な除草効果と、優れた作物−雑草間の選択性等の優れた特性を備えた除草剤組成物を提供すること。
【解決手段】一般式（Ｉ）
【化１】

で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類と、これ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類と、これ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする、除草剤組成物及びその使用方法に関する。

従来、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体とヘテロ環がアルキレン基等のスペーサーを介してヘテロ環内窒素原子と結合した骨格の化合物が除草剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１参照。）。しかしながら、本発明の有効成分の一つであるハロアルキルスルホンアニリド誘導体に関する具体的な製法、化合物の物性及び除草活性は知られておらず、まして本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体とこれ以外の除草活性を有する化合物との混用による殺草スペクトラムの拡大や相乗効果については全く知られていない。

特開２００４−１０７３２２号

上記のように、ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草剤として有用であることが知られているが、その除草効果、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性は充分ではなく、より優れた特性を備えた除草剤組成物の創出が求められていた。そこで、本発明は、顕著な除草効果と、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えた除草剤組成物を提供することを目的とする。

本発明者等は、新規な除草剤を開発すべくスルホンアニリド構造を有する誘導体の合成とその生理活性について鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される新規ハロアルキルスルホンアニリド誘導体と既存の除草活性を有する化合物とを含む組成物が、顕著な除草効果と、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えた除草剤組成物、特に水田用除草剤組成物として有用であることを見出し、本発明を完成させたものである。

即ち、本発明は
１）一般式（Ｉ）

｛式中、Ｒ¹はハロ（C₁-C₈）アルキル基を示す。Ｒ²は水素原子、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₁₈）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C₁-C₁₈）アルコキシカルボニル基、（C₂-C₁₈）アルケニルオキシカルボニル基、（C₂-C₁₈）アルキニルオキシカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、フェノキシ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルキルチオカルボニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、

（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、フェニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキル基、フェニルカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₈）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ（C₁-C₆）アルキルシリル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、

フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、Ｎ−（C₁-C₆）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C₁-C₆）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルチオ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルスルホニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルキルスルホニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキルスルホニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、チオシアナト（C₁-C₆）アルキル基、複素環（C₁-C₆）アルキル基（複素環はピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシドを示す。）又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C₁-C₆）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。

Ｒ³及びＲ⁴は同一又は異なっても良く、水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₃-C₆）シクロアルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を示す。又、Ｒ³とＲ⁴はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。

Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₃-C₆）シクロアルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノ（C₁-C₆）アルキル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキル基、フェノキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、フタルイミドイル基又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシド−２−イル基を示す。）、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基を示す。又、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁵とＲ⁷、Ｒ⁵とＲ⁸、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁶とＲ⁸及びＲ⁷とＲ⁸はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、Ｒ⁵とＲ⁶及びＲ⁷とＲ⁸は一緒になってカルボニル基を形成することができ、Ｒ⁶とＲ⁷は一緒になって二重結合を形成することができる。

Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、

（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜４個の置換基を示す。又、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基又はシクロ（C₃-C₆）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C₁−C₄）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。

Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、シアノ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、

複素環基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ）、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、

フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、

フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、

（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を示す。又、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基又はシクロ（C₃-C₆）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C₁−C₄）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類と、これ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物、

２）一般式（Ｉ）において、Ｒ¹がフルオロ（C₁-C₆）アルキル基を示し、Ｒ²が水素原子、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₁₈）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C₁-C₁₈）アルコキシカルボニル基、（C₂-C₁₈）アルケニルオキシカルボニル基、（C₂-C₁₈）アルキニルオキシカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、フェノキシ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₈）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、

フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、Ｎ−（C₁-C₆）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C₁-C₆）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、複素環（C₁-C₆）アルキル基（複素環は前記１）に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C₁-C₆）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示し、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子を示し、Ｒ⁵が水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又は（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ⁶が水素原子又は（C₁-C₆）アルキル基を示し、Ｒ⁷が水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₃-C₆）シクロアルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又は（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ基を示し、Ｒ⁸が水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基又は（C₁-C₆）アルコキシ基を示し、Ｘが水素原子を示し、Ａが酸素原子を示し、Ｗが酸素原子を示す前記１）に記載の除草剤組成物、

３）除草活性を有する化合物が水稲用除草剤である前記１）又は２）に記載の除草剤組成物、
４）除草活性を有する化合物がＡＳＬ阻害型除草剤、光合成阻害型除草剤、脂肪酸生合成阻害型除草剤、ＰＤＳ阻害型除草剤、ＨＰＰＤ阻害型除草剤、Ｐｒｏｔｏｘ阻害型除草剤又はその他の作用メカニズム型除草剤である前記１）又は２）に記載の除草剤組成物、

５）除草活性を有する化合物がアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノクスラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリールトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）及び１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアからなる群より選択される化合物である前記１）又は２）に記載の除草剤組成物、及び
６）前記１）乃至５）に記載の除草剤組成物の除草有効量を茎葉、土壌又は水田に処理することを特徴とする除草剤組成物の使用方法に関する。

本発明は、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性に優れ、特に水田用除草剤として有用な除草剤組成物を提供するものである。

（１）ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類
本発明の有効成分の一つであるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」としては、例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子が挙げられる。「（C₁-C₄）アルキレン基」としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ジメチルエチレン基、ヘキサメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基等が挙げられ、「（C₁-C₆）アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基等が挙げられる。「ハロ（C₁-C₆）アルキル基」としては、例えば、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基又は２，３−ジブロモプロピル基等が挙げられる。「（C₃-C₆）シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロペンチル基等の炭素原子数３〜６個の脂環式アルキル基又はアルキル基により置換された脂環式アルキル基等が挙げられる。

「（C₁-C₆）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基等が挙げられる。「ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基」としては、例えば、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基が挙げられ、例えば、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。「（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。「（C₁-C₆）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基等が挙げられる。「（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基等が挙げられる。「（C₁-C₆）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基等が挙げられる。「複素環（C₁-C₆）アルキル基」としては、例えば、複素環上に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が結合した基等が挙げられる。

「複素環」としては、例えば、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシド等が挙げられる。「複素環基」としては、例えば、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、フタルイミドイル基又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシド−２−イル基等が挙げられる。

「（C₂-C₆）アルケニル基」としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、３−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２,３−ジメチル−２−ブテニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルケニル基等が挙げられる。「（C₂-C₁₈）アルケニル基」としては、前記（C₂-C₆）アルケニル基に加え、例えば、１−ヘプテニル基、１−オクテニル基、１−ノネニル基、１−デセニル基、ヘプタデセニル基又はオクタデセニル基等が挙げられる。

「（C₂-C₆）アルキニル基」としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分岐状のアルキニル基等が挙げられる。「（C₂-C₁₈）アルキニル基」としては、前記（C₂-C₆）アルキニル基に加え、例えば、１−ヘプチニル基、１−オクチニル基、１−ノニニル基、１−デシニル基、ヘプタデシニル基又はオクタデシニル基等が挙げられる。

又、「（C₁-C₆）」、「（C₃-C₆）」、「（C₁-C₁₈）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。

本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の塩類としては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属塩；カルシウムイオン等のアルカリ土類金属塩との塩等を例示することができる。又、塩類にあっては水和物であっても良い。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体のうち、Ｒ¹として好ましくはフルオロ（C₁-C₆）アルキル基であり、更に好ましくはトリフルオロメチル基である。
Ｒ²として好ましくは水素原子、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₁₈）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C₁-C₁₈）アルコキシカルボニル基、（C₂-C₁₈）アルケニルオキシカルボニル基、（C₂-C₁₈）アルキニルオキシカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、フェノキシ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₈）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、Ｎ−（C₁-C₆）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C₁-C₆）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、複素環（C₁-C₆）アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C₁-C₆）アルキル基であり、更に好ましくは水素原子、（C₁-C₁₈）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₁₈）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基又は（C₁-C₆）アルキルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基である。
Ｒ³及びＲ⁴として好ましくは水素原子である。
Ｒ⁵として好ましくは水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又は（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基であり、更に好ましくは水素原子又は（C₁-C₆）アルキル基である。
Ｒ⁶として好ましくは水素原子又は（C₁-C₆）アルキル基である。
Ｒ⁷として好ましくは水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₃-C₆）シクロアルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又は（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ基であり、更に好ましくは（C₁-C₆）アルキル基又は（C₃-C₆）シクロアルキル基である。
Ｒ⁸として好ましくは水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基又は（C₁-C₆）アルコキシ基であり、更に好ましくは水素原子又は（C₁-C₆）アルキル基である。
Ｘとして好ましくは水素原子である。
Ａ及びＷとして好ましくは酸素原子である。

以下に本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の代表的な製造方法を図式的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

製造方法１
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は以下の製造方法により製造することができる。

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ａ、Ｘ及びＷは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。）

一般式（II）で表されるニトロ化合物を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下にホスゲン等のカルボニル化剤、又は、チオホスゲン等のチオカルボニル化剤を反応させることにより、一般式（III）で表される環状ニトロ化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、ニトロ基を還元することにより、一般式（IV）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ¹ＳＯ₂−Ｌあるいは（Ｒ¹ＳＯ₂）₂Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ²が水素原子の場合）を製造することができる。更に一般式（Ｉ−１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ²−Ｌで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。

１−１）一般式（II）→ 一般式（III）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できるカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジエチルカーボネート、１,１’−カルボニルジイミダゾール等を挙げることができる。チオカルボニル化剤としては、例えば、チオホスゲン、１,１’−チオカルボニルジイミダゾール等を例示することができる。カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤の使用量は一般式（II）で表されるニトロ化合物に対して、約０．３〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類；ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（II）で表されるニトロ化合物に対して約０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。

１−２）一般式（III）→ 一般式（IV）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、次に示す還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。本反応で使用できる還元剤としては、例えば、金属−酸、金属−塩等を例示することができ、金属としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類；酢酸等の有機酸類等を、塩としては、例えば、塩化スズ、塩化アンモニウム等を挙げることができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。還元剤の使用量は一般式（III）で表される環状ニトロ化合物に対して、金属は約１〜１０倍モル、酸および塩は約０．０５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。又、還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができ、触媒としては、例えば、パラジウム炭素等を挙げることができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。

１−３）一般式（IV）→ 一般式（Ｉ−１）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；水等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類；ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（IV）で表されるアニリン類に対して約０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応においては反応を促進する目的で相間移動触媒を使用することもできる。使用できる相間移動触媒としては、例えば、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩；１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類等を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は約−２０℃〜使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。

１−４）一般式（Ｉ−１）→ 一般式（Ｉ）
本反応は１−３）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。

一般式（II）で表される出発物質は、公知の文献｛例えば、Tetrahedron Lett.，31，4661（1990）、Synth．Commun.，24(10)，1415（1994）、Bull．Soc．Chim．Fr.，10，347（1943）等｝に記載の方法により又はこれらに準じて製造することができる。

製造方法２

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁸、Ｌ、Ａ、Ｘ及びＷは前記に同じ。）

一般式（V）で表される複素環化合物と一般式（VI）で表されるニトロベンゼン類とを塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式（III−１）で表される化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、カルボニル基を還元することにより、一般式（III−２）で表されるアルコール類とし、該アルコール類を単離し又は単離せずして、酸又は脱水剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に脱水することにより、一般式（III−３）で表される環状不飽和化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、還元剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にニトロ基を還元することにより、一般式（IV−１）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ¹ＳＯ₂−Ｌあるいは（Ｒ¹ＳＯ₂）₂Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−２）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ⁶とＲ⁷が二重結合を形成する場合）を製造することができる。更に一般式（Ｉ−２）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ²−Ｌで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ−３）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。

２−１）一般式（V）→ 一般式（III−１）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類；ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（V）で表される複素環化合物に対して約０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。

２−２）一般式（III−１）→ 一般式（III−２）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類；テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素錯化合物を挙げることができる。還元剤の使用量は一般式（III−１）で表される化合物に対して約０．２５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。

２−３）一般式（III−２）→ 一般式（III−３）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、脱水剤を使用する場合は、ピリジン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の不活性溶媒を使用することができる。本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類；ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。酸の使用量は一般式（III−２）で表されるアルコール類に対して約０．０１〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる脱水剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化ホスホリル等のハロゲン化試剤；塩化メタンスルホニル等のスルホン化試剤；無水酢酸、無水フタル酸等のエステル化試剤が挙げられる。脱水剤の使用量は一般式（III−２）で表されるアルコール類に対して約１〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。

２−４）一般式（III−３）→ 一般式（IV−１）
本反応は１−２）と同様に行えば良い。
２−５）一般式（IV−１）→ 一般式（Ｉ−２）
本反応は１−３）と同様に行えば良い。
２−６）一般式（Ｉ−２）→ 一般式（Ｉ−３）
本反応は１−４）と同様に行えば良い。
尚、一般式（V）で表される複素環化合物は公知の文献｛例えば、J．Am．Chem．Soc.，67，522-523（1945）、特開昭５８−１８３６０３号公報等｝に記載の方法により又はこれらに準じて製造することができる。

製造方法３

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｌ、Ａ、Ｘ及びＷは前記に同じくし、Ｒ⁹は（C₁-C₆）アルキル基を示す。）

一般式（V−１）で表される複素環化合物と一般式（VI）で表されるニトロベンゼン類とを塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式（III−４）で表される化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、カルボニル基を還元することにより、一般式（III−５）で表されるアルコール類とし、該アルコール類を単離し又は単離せずして、Ｒ⁹ＯＨで表されるアルコール類と酸の存在下に反応させることにより、一般式（III−６）で表されるエーテル類とし、該エーテル類を単離し又は単離せずして、還元剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にニトロ基を還元することにより、一般式（IV−２）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ¹ＳＯ₂−Ｌあるいは（Ｒ¹ＳＯ₂）₂Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−４）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ⁵又はＲ⁶がアルコキシ基の場合）を製造することができる。更に一般式（Ｉ−４）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ²−Ｌで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ−５）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。

３−１）一般式（V−１）→ 一般式（III−４）
本反応は２−１）と同様に行えば良い。
３−２）一般式（III−４）→ 一般式（III−５）
本反応は２−２）と同様に行えば良い。

３−３）一般式（III−５）→ 一般式（III−６）
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、目的とするＲ⁹に相当するアルコール（例えば、メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロピルアルコール、ノルマルブタノール、イソブチルアルコール、セカンダリーブチルアルコール、ターシャリーブチルアルコール等）等が挙げられる。本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類；ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。酸の使用量は一般式（III−５）で表されるアルコール類に対して約０．０１〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。

３−４）一般式（III−６）→ 一般式（IV−２）
本反応は１−２）と同様に行えば良い。
３−５）一般式（IV−２）→ 一般式（Ｉ−４）
本反応は１−３）と同様に行えば良い。
３−６）一般式（Ｉ−４）→ 一般式（Ｉ−５）
本反応は１−４）と同様に行えば良い。
尚、一般式（V−１）で表される複素環化合物は公知の文献｛例えば、J．Am．Chem．Soc.，67，522-523（1945）、特開昭５８−１８３６０３号公報等｝に記載の方法により又はこれらに準じて製造することができる。

製造方法４

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｌ、Ａ、Ｘ及びＷは前記に同じ。）

一般式（III−４）で表される化合物を還元剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にニトロ基を還元することにより、一般式（IV−３）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ¹ＳＯ₂−Ｌあるいは（Ｒ¹ＳＯ₂）₂Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、本発明化合物の一部である一般式（Ｉ−６）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体（一般式（Ｉ）においてＲ⁵とＲ⁶がカルボニル基を形成する場合）を製造することができる。更に一般式（Ｉ−６）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ²−Ｌで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ−７）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。又、一般式（Ｉ−６）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を単離し又は単離せずして、還元剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にカルボニル基を還元することにより、本発明の一般式（Ｉ−８）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。

４−１）一般式（III−４）→ 一般式（IV−３）
本反応は１−２）と同様に行えば良い。
４−２）一般式（IV−３）→ 一般式（Ｉ−６）
本反応は１−３）と同様に行えば良い。
４−３）一般式（Ｉ−６）→ 一般式（Ｉ−７）
本反応は１−４）と同様に行えば良い。
４−４）一般式（Ｉ−６）→ 一般式（Ｉ−８）
本反応は２−２）と同様に行えば良い。

製造方法５

（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｌ、Ａ、Ｘ及びＷは前記に同じ。）

本発明の一般式（Ｉ−８）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、一般式（III−５）で表されるアルコール類を還元剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にニトロ基を還元することにより、一般式（IV−４）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ¹ＳＯ₂−Ｌあるいは（Ｒ¹ＳＯ₂）₂Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより製造することもできる。
また、一般式（III−５）で表されるアルコール類を酸及びトリエチルシランの存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にヒドロキシル基を還元することにより、一般式（III−７）で表される飽和複素環化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、還元剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にニトロ基を還元することにより、一般式（IV−５）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ¹ＳＯ₂−Ｌあるいは（Ｒ¹ＳＯ₂）₂Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより本発明の一般式（Ｉ−９）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。

５−１）一般式（III−４）→ 一般式（IV−４）
本反応は１−２）と同様に行えば良い。
５−２）一般式（IV−４）→ 一般式（Ｉ−８）
本反応は１−３）と同様に行えば良い。

５−３）一般式（III−５）→ 一般式（III−７）
本反応で使用するトリエチルシランの使用量は、一般式（III−５）で表されるアルコール類に対して約０．５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良いが、好ましくは約１〜３倍モルの範囲である。本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類；ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。酸の使用量は一般式（III−５）で表されるアルコール類に対して約０．１〜５０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は約０℃〜使用する溶媒の沸点の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。

５−４）一般式（III−７）→ 一般式（IV−５）
本反応は１−２）と同様に行えば良い。
５−５）一般式（IV−５）→ 一般式（Ｉ−９）
本反応は１−３）と同様に行えば良い。

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の代表例を第１表及び第４表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。「−」はＲ⁶とＲ⁷が結合して環中に二重結合を形成していることを示す。「Ｑ１」及び「Ｑ２」は下記構造を示す。

「（Ｒ体）」及び「（Ｓ体）」は各々の置換基が接続する不斉炭素の立体配置を示す。「置換位置」は各々の構造式において、ベンゼン環上のハロアルキルスルホニルアミノ基の置換位置を示し、物性は融点（℃）又は屈折率ｎ_D（℃）を示す。又、第５表には第１表又は第２表中の物性がＮＭＲと記載されている化合物について¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示した。

（２）除草活性を有する化合物
本発明で使用できる除草活性を有する既知の化合物としては、除草活性を有すれば特に限定されないが、例えば、アリドクロール（allidochlor）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、シプラゾール（cyprazole）、ジメトナミド（dimethenamid）、ジフェナミド（diphenamid）、エプロナズ（epronaz）、エトニプロミド（etnipromid）、フェントラザミド（fentrazamide）、フルポキサム（flupoxam）、ホメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halosafen）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサベン（isoxaben）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ペトキサミド（pethoxamid）、プロピザミド（propyzamide）、キノナミド（quinonamid）、テブタム（tebutam）、クロラノクリル（chloranocryl）、シサニリド（cisanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、シプロミド（cypromid）、ジフルフェニカン（diflufenican）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェナスラム（fenasulam）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メタミホップ（metamifop）、モナリド（monalide）、ナプロアニリド（naproanilide）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ピコリナフェン（picolinafen）、プロパニル（propanil）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、フラムプロップ（flamprop）、

アセトクロール（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、ブタクロール（butachlor）、ブテナクロール（butenachlor）、デラクロール（delachlor）、ジメタクロール（dimethachlor）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、プリナクロール（prynachlor）、テルブクロール（terbuchlor）、テニルクロール（thenylchlor）、キシラクロール（xylachlor）、ベンゾフルオール（benzofluor）、クロラスラム（cloransulam）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメトスラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペルフルイドン（perfluidone）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、プロフルアゾール（profluazol）、アシュラム（asulam）、カルバスラム（carbasulam）、オリザリン（oryzalin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ピロクスラム（pyroxsulam）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、クロルチアミド（chlorthiamid）、ビアラホス（bilanafos）、クロラムベン（chloramben）、ジカンバ（dicamba）、2,3,6-TBA、トリカンバ（tricamba）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、クロルタール（chlorthal）、アミノピラリド（aminopyralid）、クロピラリド（clopyralid）、ピクロラム（picloram）、

キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）、カルボキサゾール（carboxazole）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、ジクロメート（dichlormate）、カルブチレート（karbutilate）、テルブカルブ（terbucarb）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルプロファム（chlorpropham）、デスメディファム（desmedipham）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、プロファム（propham）、スエップ（swep）、アロキシジム（alloxydim）、ブトキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、イソキサクロトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルメジン（flumezin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、ベンフラリン（benfluralin）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、イソプロパリン（isopropalin）、メタルプロパリン（methalpropalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルラリン（profluralin）、トリフルラリン（trifluralin）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、

ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、エチノフェン（etinofen）、メジノテルブ（medinoterb）、エトキシフェン（ethoxyfen）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フリールオキシフェン（furyloxyfen）、ラクトフェン（lactofen）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ダゾメット（dazomet）、メタム（metam）、アロラック（alorac）、クロロポン（chloropon）、ダラポン（dalapon）、フルプロパナート（flupropanate）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヨードメタン（iodomethane）、臭化メチル（methyl bromide）モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、ブロモボニル（bromobonil）、ブロモキシニル（bromoxynil）、クロロキシニル（chloroxynil）、ジクロベニル（dichlobenil）、ヨードボニル（iodobonil）、アイオキシニル（ioxynil）、

ピラクロニル（pyraclonil）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アニロホス（anilofos）、ベンスリド（bensulide）、ビラナホス（bilanafos）、ブタミホス（butamifos）、ホサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グルホサート（glyphosate）、ピペロホス（piperophos）、ジメフロン（dimefuron）、メタゾール（methazole）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、2,4-DEB、2,4-DEP、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジスル（disul）、エルボン（erbon）、フェンテラコール（fenteracol）、トリホプシメ（trifopsime）、4-CPA、2,4-D、3,4-DA、MCPA、MCPAチオエチル（MCPA-thioethyl）、2,4,5-T、4-CPB、2,4-DB、3,4-DB、MCPB、2,4,5-TB、クロプロップ（cloprop）、4-CPP、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、3,4-DP、フェノプロップ（fenoprop）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、トリホップ（trifop）、

アジムスルフロン（azimsulfuron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、トプラメゾン（topramezone）、フルアゾレート（fluazolate）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、クレダジン（credazine）、ピリダホール（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、クロリダゾン（chloridazon）、ジメダゾン（dimidazon）、フルフェンピル（flufenpyr）、メトフラゾン（metflurazon）、ノルフラゾン（norflurazon）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、ピダノン（pydanon）、クリオジネート（cliodinate）、ジチオピル（dithiopyr）、フルオキシピル（fluroxypyr）、ハロキシジン（haloxydine）、ピリクロール（pyriclor）、チアゾピル（thiazopyr）、トリクロピル（triclopyr）、イプリミダム（iprymidam）、チオクロリム（tioclorim）、シペルコート（cyperquat）、ジエタムコート（diethamquat）、ジクワット（diquat）、モルファムコート（morfamquat）、パラコート（paraquat）、ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオレート（ethiolate）、イソポリナート（isopolinate）、メチオベンカルブ（methiobencarb）、

モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブラート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、スルファレート（sulfallate）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、ベルノレート（vernolate）、ジメキサノ（dimexano）、プロキサン（proxan）、メチウロン（methiuron）、ジプロペトリン（dipropetryn）、トリアジフラム（triaziflam）、アトラジン（atrazine）、クロラジン（chlorazine）、シアナジン（cyanazine）、シプラジン（cyprazine）、エグリナジン（eglinazine）、イパジン（ipazine）、メソプラジン（mesoprazine）、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（proglinazine）、プロパジン（propazine）、セブチラジン（sebuthylazine）、シマジン（simazine）、テルブチラジン（terbuthylazine）、トリエタジン（trietazine）、アトラトン（atraton）、メトメトン（methometon）、プロメトン（prometon）、セクブメトン（secbumeton）、シメトン（simeton）、テブメトン（terbumeton）、アメトリン（ametryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、シアナトリン（cyanatryn）、デスメトリン（desmetryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メソプロトリン（methoprotryne）、プロメトリン（prometryn）、シメトリン（simetryn）、テルブトリン（terbutryn）、アメトリジオン（ametridione）、アミブジン（amibuzin）、ヘキサジノン（hexazinone）、イソメチオジン（isomethiozin）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribuzin）、アミトロール（amitrole）、アミカルバゾン（amicarbazone）、

カルフェントラゾン（carfentrazone）、フルカルバゾン（flucarbazone）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブロマシル（bromacil）、フルプロパシル（flupropacil）、イソシル（isocil）、レナシル（lenacil）、テルバシル（terbacil）、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、クミルロン（cumyluron）、シクルロン（cycluron）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、イソノルロン（isonoruron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モニソウロン（monisouron）、ノルロン（noruron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ダイムロン（daimuron）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、パラフロン（parafluron）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、シズロン（siduron）、テトラフルロン（tetrafluron）、チジアズロン（thidiazuron）、

アミドスルフロン（amidosulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン（chlorimuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ブチウロン（buthiuron）、エチジムロン（ethidimuron）、テブチウロン（tebuthiuron）、チアザフルロン（thiazafluron）、アザフェニジン（azafenidin）、ベナゾリン（benazolin）、ベンタゾン（bentazone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ブチダゾール（buthidazole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、

シンメチリン（cinmethylin）、クロマゾン（clomazone）、ジメピペレート（dimepiperate）、エンドタール（endothal）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルリドン（fluridone）、フルオロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセット（fluthiacet）、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ピノキサデン（pinoxaden）、プロスルファリン（prosulfalin）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、キノクラミン（quinoclamine）、ローデタニル（rhodethanil）、スルグリカピン（sulglycapin）、チジアジミン（thidiazimin）、トリジファン（tridiphane）、トリメツロン（trimeturon）、トリプロピンダン（tripropindan）及びトリタック（tritac）等の一般名で表される化合物及び化学名１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアで表される化合物（特開２００５−１２６４１５号公報記載の化合物Ｎｏ．１）を挙げることができる。上記一般名で表される化合物は、公知文献（例えば、「ザ・ペスティサイドマニュアル（The Pesticide Manual，Thirteenth Edition，2003）」、「渋谷成美，他３名，SHIBUYA INDEX-2006-11th Edition，SHIBUYA INDEX研究会，平成18年5月25日」等を参照。）に記載の除草剤である。

中でも、殺草スペクトラムの拡大や難防除雑草に対する相乗効果の観点から、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン（chlorimuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、メソスルフロン（mesosulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロン（tribenuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ペノクスラム（penoxsulam）、１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア等のＡＬＳ阻害型除草剤；

イソノルロン（isonoruron）、イソウロン（isouron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、モニソウロン（monisouron）、ノルロン（noruron）、アニスロン（anisuron）、ブツロン（buturon）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロレツロン（chloreturon）、クロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、フェヌロン（fenuron）、フルメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）、メチウロン（methiuron）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリヌロン（monolinuron）、モヌロン（monuron）、ネブロン（neburon）、アトラジン（atrazine）、ジメタメトリン（dimethametryn）、メソプロトリン（methoprotryne）、プロメトリン（prometryn）、シメトリン（simetryn）等の光合成阻害型除草剤；

クロラジホップ（chlorazifop）、クロジナホップ（clodinafop）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ（diclofop）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、メタミホップ（metamifop）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、アロキシジム（alloxydim）、ブトキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）等の脂肪酸生合成阻害型除草剤；

ベフルブタミド（beflubutamid）、ピコリナフェン（picolinafen）、ジフルフェニカン（diflufenican）等のＰＤＳ阻害型除草剤；ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、イソキサクロトール（isoxachlortole）、イソキサフルトール（isoxaflutole）等のＨＰＰＤ阻害型除草剤；ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）等のＰｒｏｔｏｘ阻害型除草剤；インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル（MCPA-thioethyl）、MCPB、カフェンストロール（cafenstrole）、ピラクロニル（pyraclonil）等のその他の作用メカニズム型除草剤が好ましい。

更に水田用除草剤としてアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノクスラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、シメトリン（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリールトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）及び１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアからなる群より選択される化合物が特に好ましい。

（３）本発明の除草剤組成物
本発明の除草剤組成物は、例えば、イヌビエ（イネ科１年生草、水田の雑草）、アゼナ（ゴマノハグサ科１年生草、水田の雑草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ミズアオイ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ヒメミソハギ（ミソハギ科１年生草、水田の雑草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、水田の雑草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生雑草）、オモダカ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、イヌホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、クログワイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科越年草、水田裏作、低湿地に発生）、カラスムギ（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の雑草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、畑地の雑草）、アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の雑草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の雑草）、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（ナス科１年生草、畑地の雑草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科越年草、畑地の雑草）又はヤエムグラ（アカネ科越年草、畑地、樹園地の雑草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生、越年生及び多年生雑草を除草するのに有用である。特に水田における雑草防除に有効であり、イネ−水田雑草間の選択性幅が広いことから水田用除草剤として優れた性能を有する。

本発明の除草剤組成物は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理するか、あるいは有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除草剤組成物の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし本発明の除草剤組成物はこのような態様においてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば本発明除草剤組成物は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端又は森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。

本発明の除草剤組成物を使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが好ましい。即ち、本発明の有効成分である一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適切な剤型、例えば、懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤又はパック剤等に製剤して使用すれば良い。

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば、植物質粉末類（例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣等）、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば、珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、天然鉱物質類（例えば、イオウ粉末、軽石、アタパルジャイトおよびゼオライト等）、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料又は堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用できる。

液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用でき、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）又はジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。

他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用でき、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用でき、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩又は高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。

又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト又はリグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、ワックス、ステアリン酸塩又は燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸縮合物又は縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用することもできる。

本発明の除草剤組成物全体に対する有効成分化合物の配合割合は、必要に応じて加減することができ特に制限されないが、通常約０．０１〜９０質量％程度であり、例えば、粉剤或いは粒剤とする場合は約０．１〜５０質量％程度が好ましく、より好ましくは約０．５〜１０質量％程度であり、乳剤、水和剤或いは顆粒水和剤等とする場合は約０．１〜９０質量％程度が好ましく、より好ましくは約０．５〜５０質量％程度である。

本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物との配合割合は、混合相手により適宜選択すれば良い。例えば、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類とＡＬＳ阻害型除草剤とを混合する場合は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対してＡＬＳ阻害型除草剤約０．０１〜１質量部が好ましく、光合成阻害型除草剤と混合する場合は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対して光合成阻害型除草剤約０．１〜１０質量部が好ましく、脂肪酸生合成阻害型除草剤と混合する場合は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対して脂肪酸生合成阻害型除草剤約０．１〜５質量部が好ましく、ＰＤＳ阻害型除草剤と混合する場合は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対してＰＤＳ阻害型除草剤約０．１〜３質量部が好ましく、ＨＰＰＤ阻害型除草剤と混合する場合は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対してＨＰＰＤ阻害型除草剤約０．１〜２質量部が好ましく、Ｐｒｏｔｏｘ阻害型除草剤と混合する場合は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対してＰｒｏｔｏｘ阻害型除草剤約０．０５〜２質量部が好ましく、その他の作用メカニズム型除草剤と混合する場合は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類１質量部に対して約０．１〜５質量部が好ましい。

本発明の除草剤組成物は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所に処理すれば良い。例えば、畑地や非農耕地の場合は、茎葉又は土壌に処理すれば良く、水田の場合は水田水に処理すれば良い。

本発明の除草剤組成物の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり約０．１ｇ〜1０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。

また、本発明に係る除草剤組成物は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物とを含む組成物の形態だけでなく、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を含む製剤とこれ以外の除草活性を有する化合物を含む製剤をそれぞれ調製し、使用にあたって混合する形態も含む。前記混合は、施用場所においてハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類とこれ以外の除草活性を有する化合物が上記配合比及び除草有効成分の使用量となるように混合されれば良く、例えば各製剤を適宜混合して施用場所に施用しても良く、また、各製剤をそれぞれ同一の施用場所に同時に又は異なる時間に施用しても良い。更に、本発明の除草剤組成物は殺虫剤や殺菌剤と混合して使用することも可能である。

次に、参考例、実施例及び試験例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

参考例１．４−エチル−３−［２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル］−２−オキサゾリジノン（化合物Ｎｏ．１−５）の製造
１−１）４−エチル−３−（２−ニトロベンジル）−２−オキサゾリジノンの製造
２−（２−ニトロベンジルアミノ）−１−ブタノール（３．２ｇ、１４ミリモル）をクロロホルム（１００ｍｌ）に溶解し、反応溶液を０℃に冷却した。ついでトリエチルアミン（７．１ｇ、７１ミリモル）及びトリホスゲン（２．１ｇ、７．１ミリモル）を加えた。そのままの温度で１．５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、４−エチル−３−（２−ニトロベンジル）−２−オキサゾリジノン（２．６ｇ）を得た。
収率：７２％
物性：ｎ_D１．５５１４（２３℃）

１−２）４−エチル−３−（２−アミノベンジル）−２−オキサゾリジノン製造
４−エチル−３−（２−ニトロベンジル）−２−オキサゾリジノン（２．６ｇ、１０ミリモル）、鉄粉末（２．８ｇ、５１ミリモル）及び塩化アンモニウム（０．３ｇ、５．１ミリモル）をエタノール（３０ｍｌ）と水（１５ｍｌ）に溶解し、１時間加熱還流した。室温に冷却した後に、反応液を吸引ろ過し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、４−エチル−３−（２−アミノベンジル）−２−オキサゾリジノン（２．０ｇ）を得た。
収率：８８％
物性：ｎ_D１．５６１０（２３℃）

１−３）４−エチル−３−［２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル］−２−オキサゾリジノン（化合物Ｎｏ．１−５）の製造
４−エチル−３−（２−アミノベンジル）−２−オキサゾリジノン（２．０ｇ、９．０ミリモル）とトリエチルアミン（１．４ｇ、１３ミリモル）をクロロホルム（２５ｍｌ）に溶解した後、反応溶液を−３０℃に冷却した。ついでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．０ｇ、１１ミリモル）を滴下した。そのままの温度で３０分間撹拌した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、４−エチル−３−［２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル］−２−オキサゾリジノン（２．２ｇ）を得た。
収率：６９％
物性：融点８１．４〜８３．６℃

参考例２．４−エチル−３−｛２−［Ｎ−（イソブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ］ベンジル｝−２−オキサゾリジノン（化合物Ｎｏ．１−６）の製造
４−エチル−３−（２−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル）−２−オキサゾリジノン（１．０ｇ、２．８ミリモル）と炭酸水素ナトリウム（０．４８ｇ、５．７ミリモル）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に懸濁し、ついでクロロギ酸イソブチル（０．７８ｇ、５．７ミリモル）を加えて２時間還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、４−エチル−３−｛２−［Ｎ−（イソブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ］ベンジル｝−２−オキサゾリジノン（１．２ｇ）を得た。
収率：９１％
物性：融点６９．３〜７１．７℃

参考例３．４，４−ジメチル−３−［２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル］−２−オキサゾリジノン（化合物Ｎｏ．１−１５）の製造
３−１）４，４−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）−２−オキサゾリジノンの製造
２−（２−ニトロベンジルアミノ）−２−メチル−１−プロパノール（２．６ｇ、１２ミリモル）をクロロホルム（１００ｍｌ）に溶解し、反応溶液を０℃に冷却した。ついでトリエチルアミン（５．９ｇ、５９ミリモル）及びトリホスゲン（１．７ｇ、５．９ミリモル）を加えた。そのままの温度で１．５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、４，４−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）−２−オキサゾリジノン（１．３ｇ）を得た。
収率：４３％
物性：融点１０３〜１０６℃

３−２）４，４−ジメチル−３−（２−アミノベンジル）−２−オキサゾリジノンの製造
４，４−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）−２−オキサゾリジノン（０．７５ｇ、３．０ミリモル）、鉄粉末（０．８４ｇ、１５ミリモル）及び塩化アンモニウム（０．０８ｇ、１．５ミリモル）をエタノール（２０ｍｌ）と水（１０ｍｌ）に溶解し、１時間加熱還流した。室温に冷却した後に、反応液を吸引ろ過し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、４，４−ジメチル−３−（２−アミノベンジル）−２−オキサゾリジノン（０．６６ｇ）を得た。
収率：１００％
物性：融点７３〜７６℃

３−３）４，４−ジメチル−３−［２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル］−２−オキサゾリジノン（化合物Ｎｏ．１−１５）の製造
４，４−ジメチル−３−（２−アミノベンジル）−２−オキサゾリジノン（０．６６ｇ、３．０ミリモル）とトリエチルアミン（０．４５ｇ、４．５ミリモル）をクロロホルム（２５ｍｌ）に溶解した後、反応溶液を−３０℃に冷却した。ついでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．０ｇ、３．６ミリモル）を滴下した。そのままの温度で３０分間撹拌した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、４，４−ジメチル−３−［２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル］−２−オキサゾリジノン（０．８７ｇ）を得た。
収率：８２％
物性：融点１３４．９℃

参考例４．４，４−ジメチル−３−{２−［Ｎ−（イソブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ］ベンジル｝−２−オキサゾリジノン（化合物Ｎｏ．１−１６）の製造
４，４−ジメチル−３−［２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル］−２−オキサゾリジノン（０．３５ｇ、０．９９ミリモル）と炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に懸濁し、ついでクロロギ酸イソブチル（０．２７ｇ、２．０ミリモル）を加えて２時間還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、４，４−ジメチル−３−｛２−［Ｎ−（イソブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ］ベンジル｝−２−オキサゾリジノン（０．４３ｇ）を得た。
収率：９０％
物性：融点６５．０〜６５．８℃

参考例５．５−メチル−３−｛２−［Ｎ−（イソブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ］ベンジル｝−２−オキサゾリジンチオン（化合物Ｎｏ．１−２２）の製造
５−メチル−３−［２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル］−２−オキサゾリジンチオン（０．３３ｇ、０．９３ミリモル）と炭酸水素ナトリウム（０．１６ｇ、１．９ミリモル）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に懸濁し、ついでクロロギ酸イソブチル（０．２５ｇ、１．９ミリモル）を加えて２時間還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、５−メチル−３−｛２−［Ｎ−（イソブトキシカルボニル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ］ベンジル｝−２−オキサゾリジンチオン（０．３７ｇ）を得た。
収率：８８％
物性：ｎ_D１．５１６８（２２℃）

以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、実施例中、部とあるのは質量部を示す。

実施例１．乳剤
化合物Ｎｏ．１−１７１６部
ピラクロニル３．６部
キシレン７０．４部
Ｎ−メチルピロリドン１０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物１０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。

実施例２．粉剤
化合物Ｎｏ．１−１６３部
ピラクロニル１．８部
クレー粉末８０．２部
珪藻土粉末１５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

実施例３．粒剤
化合物Ｎｏ．１−４４２．５部
ベンゾフェナップ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末８７．５部
リグニンスルホン酸カルシウム５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。

実施例４．水和剤
化合物Ｎｏ．３−８３部
ピラゾレート１８部
カオリンと合成高分散珪酸７４部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

実施例５．懸濁剤（フロアブル剤）
化合物Ｎｏ．１−７２６部
ベンゾビシクロン４部
ルノックス１０００Ｃ（商標名、東邦化学社製）５部
カープレックス＃８０Ｄ（商標名、塩野義製薬社製）３部
エチレングリコール８部
水５４部
以上を加えて混合分散させた。このスラリー状混合物をダイノーミル（商標名、WAB社）で湿式粉砕した後、別にあらかじめ混合溶解しておいたキサンタンガム１％水溶液２０部を加えて均一に混合し、懸濁剤（フロアブル剤）を得る。

試験例１．水田雑草に対する２．５葉期除草効果試験
２００ｃｍ^２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるコナギ、イヌビエ、ミズアオイの種子を播種し、ウリカワの塊茎を移植した。水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。供試植物が２．５葉期の時期に、本発明の除草剤組成物を所定有効薬量（有効成分としてｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２８日後に除草効果を無処理区対比で目視にて調査し、下記判定基準に従って除草効果を評価した。結果を第６表に示す。

除草効果（生育抑制程度）の判定基準
１０・・１００％の除草効果
９・・・９０％〜９９％の除草効果
８・・・８０％〜８９％の除草効果
７・・・７０％〜７９％の除草効果
６・・・６０％〜６９％の除草効果
５・・・５０％〜５９％の除草効果
４・・・４０％〜４９％の除草効果
３・・・３０％〜３９％の除草効果
２・・・２０％〜２９％の除草効果
１・・・１％〜１９％の除草効果
０・・・０％の除草効果

試験例２．水田雑草に対する発芽前除草効果試験
２００ｃｍ^２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるウリカワ、オモダカの塊茎を移植し、イヌビエ、コナギの種子を播種した。水深５ｃｍの状態に湛水し、移植および播種の翌日に、本発明の除草剤組成物を所定有効薬量（有効成分としてｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２８日後に除草効果を無処理区対比で目視にて調査し、試験例１と同様にして除草効果を評価した。結果を第７表に示す。尚、表中、化合物Ａは１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアを表す。

試験例３．移植水稲に対する薬害試験
２００ｃｍ^２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水深５ｃｍの状態に湛水し、２葉期のイネ（品種：日本晴）を移植深度１ｃｍで３本移植した。温室内で育成し、移植５日後に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分としてｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２８日後に薬害を無処理区対比で目視にて調査し、下記判定基準に従って薬害を評価した。結果を第６表及び表７に示す。

薬害の判定基準
１０・・１００％の薬害
９・・・９０％〜９９％の薬害
８・・・８０％〜８９％の薬害
７・・・７０％〜７９％の薬害
６・・・６０％〜６９％の薬害
５・・・５０％〜５９％の薬害
４・・・４０％〜４９％の薬害
３・・・３０％〜３９％の薬害
２・・・２０％〜２９％の薬害
１・・・１％〜１９％の薬害
０・・・０％の薬害

第６表及び第７表の結果から、本発明の除草剤組成物は、それぞれの薬剤の単独使用に比べて、イネに対する薬害を増長することなく、各種雑草に対する除草効果が補完又は増強されており、除草剤、特に水田用除草剤として有用であることがわかる。

本発明の除草剤組成物は、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性に優れるものであり、特に水田用除草剤として有用である。

Claims

一般式（Ｉ）

｛式中、Ｒ¹はハロ（C₁-C₈）アルキル基を示す。Ｒ²は水素原子、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₁₈）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C₁-C₁₈）アルコキシカルボニル基、（C₂-C₁₈）アルケニルオキシカルボニル基、（C₂-C₁₈）アルキニルオキシカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、フェノキシ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルキルチオカルボニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、フェニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキル基、フェニルカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₈）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ（C₁-C₆）アルキルシリル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、Ｎ−（C₁-C₆）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C₁-C₆）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルチオ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルスルホニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルキルスルホニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキルスルホニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、チオシアナト（C₁-C₆）アルキル基、複素環（C₁-C₆）アルキル基（複素環はピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシドを示す。）又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C₁-C₆）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。
Ｒ³及びＲ⁴は同一又は異なっても良く、水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₃-C₆）シクロアルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を示す。又、Ｒ³とＲ⁴はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₃-C₆）シクロアルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノ（C₁-C₆）アルキル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキル基、フェノキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、フタルイミドイル基又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシド−２−イル基を示す。）、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基を示す。又、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁵とＲ⁷、Ｒ⁵とＲ⁸、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁶とＲ⁸及びＲ⁷とＲ⁸はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、Ｒ⁵とＲ⁶及びＲ⁷とＲ⁸は一緒になってカルボニル基を形成することができ、Ｒ⁶とＲ⁷は一緒になって二重結合を形成することができる。
Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜４個の置換基を示す。又、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基又はシクロ（C₃-C₆）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C₁−C₄）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、シアノ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ）、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル
基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基、シクロ（C₃-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、シクロハロ（C₃-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシ基、（C₁-C₆）アルキルチオ基、ハロ（C₁-C₆）アルキルチオ基、（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルフィニル基、（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルスルホニル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を示す。又、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₂-C₆）アルケニル基、（C₂-C₆）アルキニル基又はシクロ（C₃-C₆）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C₁−C₄）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類と、これ以外の除草活性を有する化合物の１種又は２種以上とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
一般式（Ｉ）において、Ｒ¹がフルオロ（C₁-C₆）アルキル基を示し、Ｒ²が水素原子、（C₁-C₆）アルコキシカルボニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₁₈）アルキルカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C₁-C₁₈）アルコキシカルボニル基、（C₂-C₁₈）アルケニルオキシカルボニル基、（C₂-C₁₈）アルキニルオキシカルボニル基、ハロ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、フェノキシ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ（C₁-C₆）アルキルカルボニル基、（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₈）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルキルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、モノ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C₁-C₆）アルキルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、Ｎ−（C₁-C₆）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C₁-C₆）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C₁-C₆）アルキル基、複素環（C₁-C₆）アルキル基（複素環は請求項１に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又はハロ（C₁-C₆）アルコキシ基から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C₁-C₆）アルキル基を示し、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子を示し、Ｒ⁵が水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又は（C₁-C₆）アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ⁶が水素原子又は（C₁-C₆）アルキル基を示し、Ｒ⁷が水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基、（C₃-C₆）シクロアルキル基、（C₁-C₆）アルコキシ基又は（C₁-C₆）アルコキシ（C₁-C₆）アルコキシ基を示し、Ｒ⁸が水素原子、（C₁-C₆）アルキル基、ハロ（C₁-C₆）アルキル基又は（C₁-C₆）アルコキシ基を示し、Ｘが水素原子を示し、Ａが酸素原子を示し、Ｗが酸素原子を示す請求項１に記載の除草剤組成物。
除草活性を有する化合物が水稲用除草剤である請求項１又は２に記載の除草剤組成物。
除草活性を有する化合物がＡＳＬ阻害型除草剤、光合成阻害型除草剤、脂肪酸生合成阻害型除草剤、ＰＤＳ阻害型除草剤、ＨＰＰＤ阻害型除草剤、Ｐｒｏｔｏｘ阻害型除草剤又はその他の作用メカニズム型除草剤である請求項１又は２に記載の除草剤組成物。
除草活性を有する化合物がアジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ビスピリバック（bispyribac）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリフタリド(pyriftalid)、ペノクスラム(penoxsulam)、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ダイムロン（daimuron）、クミルロン(cumyluron)、（simetryn）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、メタミホップ(metamifop)、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、テフリールトリオン（tefuryltrione）、ペントキサゾン（pentoxazone）、オキサジアゾン(oxadiazon)、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）、フェントラザミド（fentrazamide）、メフェナセット（mefenacet）、ブロモブチド（bromobutide）、カフェンストロール（cafenstrole）、アニロホス（anilofos）、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ（thiobencarb）、ベンフレセート(benfuresate)、モリネート(molinate)、キノクラミン（quinoclamine）、MCPAチオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、ピラクロニル（pyraclonil）及び１−（２−クロロ−６−ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレアからなる群より選択される化合物である請求項１又は２に記載の除草剤組成物。
請求項１乃至５に記載の除草剤組成物の除草有効量を茎葉、土壌又は水田に処理することを特徴とする除草剤組成物の使用方法。