JP2014514414A - ジケトピペリジノピペリジンコポリマーをベースとする半導体材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar=C6H5、2−MeC6H4、2,4,6−Me3C6H2
の化合物の合成について記載されている。
R1およびR2は、互いに独立して、H、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、1〜6つの置換基Reで置換されていてもよいC6〜14−アリール、または1〜6つの置換基Reで置換されていてもよい一価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Rcは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Rdは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Reは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、および一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され;
この場合、
R3およびR4は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
G1およびG2は、互いに独立して、1〜6つの置換基Raで置換されていてもよいC6〜14−アリーレン、または1〜6つの置換基Raで置換されていてもよい二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Raは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR8、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR8、−NR8R9、−NH−COR8、−COOH、−COOR8、−CONH2、−CONHR8、−CONR8R9、−CO−H、−COR8、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R8およびR9は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rfは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rgは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R10およびR11は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
G1およびG2は、互いに独立して、
この場合、
R5およびR6は、互いに独立して、HまたはC1〜30−アルキルであり、
Lは、1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよいC6〜24−アリーレンまたは1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよい二価の5〜24員の芳香族複素環式残基であり、
この場合
Rbは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR12、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR12、−NR12R13、−NH−COR12、−COOH、−COOR12、−CONH2、−CONHR12、−CONR12R13、−CO−H、−COR12、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Riで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R12およびR13は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rhは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Riは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R14およびR15は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Lは、
この場合、
R16およびR17は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、−CN、またはハロゲンであり、
qおよびsは、互いに独立して、0、1、2、3、4、または5であり、
rは、0、1、または2であり、
ならびに
nは、2〜10,000の整数である]の構成単位を含むポリマーである。
R1およびR2は、互いに独立して、H、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、1〜6つの置換基Reで置換されていてもよいC6〜14−アリール、または1〜6つの置換基Reで置換されていてもよい一価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Rcは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rdは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Reは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、および一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R3およびR4は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
G1およびG2は、互いに独立して、1〜6つの置換基Raで置換されていてもよいC6〜14−アリーレン、または1〜6つの置換基Raで置換されていてもよい二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Raは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR8、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR8、−NR8R9、−NH−COR8、−COOH、−COOR8、−CONH2、−CONHR8、−CONR8R9、−CO−H、−COR8、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R8およびR9は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rfは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rgは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R10およびR11は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
G1およびG2は、互いに独立して、
この場合、
R5およびR6は、互いに独立して、HまたはC1〜30−アルキルであり、
Lは、1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよいC6〜24−アリーレンまたは1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよい二価の5〜24員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Rbは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR12、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR12、−NR12R13、−NH−COR12、−COOH、−COOR12、−CONH2、−CONHR12、−CONR12R13、−CO−H、−COR12、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Riで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R12およびR13は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rhは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Riは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R14およびR15は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Lは、
この場合
R16およびR17は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、−CN、またはハロゲンであり、
qおよびsは、互いに独立して、0、1、2、3、4、または5であり、
rは、0、1、または2であり、
ならびに、
nは、2〜10,000の整数である]の構成単位から実質的になるポリマーである。
R1およびR2は、互いに独立して、H、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、1〜6つの置換基Reで置換されていてもよいC6〜14−アリール、または1〜6つの置換基Reで置換されていてもよい一価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Rcは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rdは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Reは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、および一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R3およびR4は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
G1およびG2は、互いに独立して、1〜6つの置換基Raで置換されていてもよいC6〜14−アリーレン、または1〜6つの置換基Raで置換されていてもよい二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Raは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR8、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR8、−NR8R9、−NH−COR8、−COOH、−COOR8、−CONH2、−CONHR8、−CONR8R9、−CO−H、−COR8、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R8およびR9は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rfは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rgは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R10およびR11は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
G1およびG2は、互いに独立して、
この場合、
R5およびR6は、互いに独立して、HまたはC1〜30−アルキルであり、
Lは、1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよいC6〜24−アリーレンまたは1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよい二価の5〜24員の芳香族複素環式残基、であり、
この場合、
Rbは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR12、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR12、−NR12R13、−NH−COR12、−COOH、−COOR12、−CONH2、−CONHR12、−CONR12R13、−CO−H、−COR12、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Riで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R12およびR13は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rhは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Riは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R14およびR15は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Lは、
この場合、
R16およびR17は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、−CN、またはハロゲンであり、
qおよびsは、互いに独立して、0、1、2、3、4、または5であり、
rは、0、1、または2であり、
ならびに、
nは、2〜10,000の整数である]のポリマーである。
C2〜10−アルケニルおよびC2〜30−アルケニルは、分岐していてもまたは分岐していなくてもよい。C2〜10−アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、cis−2−ブテニル、trans−2−ブテニル、3−ブテニル、cis−2−ペンテニル、trans−2−ペンテニル、cis−3−ペンテニル、trans−3−ペンテニル、4−ペンテニル、2−メチル−3−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、およびデセニルである。C2〜30−アルケニルの例は、C2〜10−アルケニル、ならびにリノレイル(C18)、リノレニル(C18)、オレイル(C18)、アラキドニル(C20)、およびエルシル(C22)である。
s−インダセニレン、例えば、
2つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の9員の芳香族複素環式残基、例えば、インダゾリレン、ベンズインダゾリレン、ベンズイミダゾリニレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンズイソオキサゾリレン、ベンズチアゾリレン、ベンズイソチアゾリレン、フロピリジレン、およびチエノピリジレン、
3つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の9員の芳香族複素環式残基、例えば、ベンゾトリアゾリレン、ベンゾオキサジアゾリレン、オキサゾロピリジレン、イソオキサゾロピリジレン、チアゾロピリジレン、イソチアゾロピリジレン、イミダゾピリジレン、ベンゾチアジアゾリレン、例えば、
1つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の10員の芳香族複素環式残基、例えば、キノリレン、イソキノリレン、クロメニレン、およびクロマニレン、
2つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の10員の芳香族複素環式残基、例えば、キノキサリニレン、例えば、
3つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の10員の芳香族複素環式残基、例えば、ピリドピラジニレン、ピリドピリミジニレン、およびピリドピリダジニレン、ならびに4つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の10員の芳香族複素環式残基、例えば、プテリジニレン、である。
R1およびR2は、互いに独立して、H、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、または1〜6つの置換基Reで置換されていてもよいC6〜14−アリールであり、
この場合、
Rcは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rdは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Reは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、および一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R3およびR4は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
G1およびG2は、互いに独立して、1〜6つの置換基Raで置換されていてもよいC6〜14−アリーレン、または1〜6つの置換基Raで置換されていてもよい二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Raは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR8、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR8、−NR8R9、−NH−COR8、−COOH、−COOR8、−CONH2、−CONHR8、−CONR8R9、−CO−H、−COR8、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合
R8およびR9は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rfは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rgは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R10およびR11は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
G1およびG2は、互いに独立して、
この場合、
R5およびR6は、互いに独立して、HまたはC1〜30−アルキルであり、
Lは、1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよいC6〜24−アリーレン、または1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよい二価の5〜24員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Rbは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR12、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR12、−NR12R13、−NH−COR12、−COOH、−COOR12、−CONH2、−CONHR12、−CONR12R13、−CO−H、−COR12、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Riで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R12およびR13は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rhは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Riは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R14およびR15は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Lは、
この場合、
R16およびR17は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、−CN、またはハロゲンであり、
qおよびsは、互いに独立して、0、1、2、3、4、または5であり、
rは、0、1、または2であり、
ならびに、
nは、2〜10,000の整数である。
R1およびR2は、互いに独立して、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、好ましくは1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜16−アルキル、より好ましくは1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜12−アルキルであり、
この場合、
Rcは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R3およびR4は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
G1およびG2は、互いに独立して、1〜6つの置換基Raで置換されていてもよいC6〜14−アリーレン、または1〜6つの置換基Raで置換されていてもよい二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合
Raは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR8、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR8、−NR8R9、−NH−COR8、−COOH、−COOR8、−CONH2、−CONHR8、−CONR8R9、−CO−H、−COR8、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R8およびR9は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rfは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rgは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合
R10およびR11は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
G1およびG2は、互いに独立して、
この場合、
R5およびR6は、互いに独立して、HまたはC1〜30−アルキルであり、
Lは、1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよいC6〜24−アリーレン、または1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよい二価の5〜24員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Rbは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR12、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR12、−NR12R13、−NH−COR12、−COOH、−COOR12、−CONH2、−CONHR12、−CONR12R13、−CO−H、−COR12、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Riで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R12およびR13は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rhは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Riは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R14およびR15は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Lは、
この場合、
R16およびR17は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、−CN、またはハロゲンであり、
qおよびsは、互いに独立して、0、1、2、3、4、または5であり、
rは、0、1、または2であり、
ならびに、
nは、2〜10,000の整数である。
R1およびR2は、互いに独立して、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、好ましくは1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜16−アルキル、より好ましくは1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜12−アルキルであり、
この場合、
Rcは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R3およびR4は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
G1およびG2は、互いに独立して、1〜6つの置換基Raで置換されていてもよい二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Raは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR8、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR8、−NR8R9、−NH−COR8、−COOH、−COOR8、−CONH2、−CONHR8、−CONR8R9、−CO−H、−COR8、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R8およびR9は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rfは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rgは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R10およびR11は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
G1およびG2は、互いに独立して、
この場合、
R5およびR6は、互いに独立して、HまたはC1〜30−アルキルであり、
Lは、1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよい二価の5〜24員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Rbは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR12、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR12、−NR12R13、−NH−COR12、−COOH、−COOR12、−CONH2、−CONHR12、−CONR12R13、−CO−H、−COR12、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Riで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R12およびR13は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rhは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Riは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R14およびR15は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Lは、
この場合、
R16およびR17は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、−CN、またはハロゲンであり、
qおよびsは、互いに独立して、0、1、2、3、4、または5であり、
rは、0、1、または2であり、
ならびに、
nは、2〜10,000の整数である。
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜16−アルキル、より好ましくはC1〜12−アルキルであり、
G1およびG2は、互いに独立して、1〜4つの置換基Raで置換されていてもよい単環式二価の−5〜8員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Raは各場合において、互いに独立して、1〜4つの置換基Rfで置換されていてもよいC1〜30−アルキルであり、
この場合、
Rfは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Lは、1〜4つの置換基Rbで置換されていてもよい二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Rbは各場合において、互いに独立して、1〜4つの置換基Rhで置換されていてもよいC1〜30−アルキルであり、
この場合、
Rhは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
qおよびsは、互いに独立して、1、2、または3であり、
rは、1または2であり、
ならびに、
nは、5〜10,000の整数である。
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜16−アルキル、より好ましくはC1〜12−アルキルであり、
G1およびG2は、互いに独立して、単環式の二価の5〜8員の芳香族複素環式残基であり、この場合、G1およびG2は、1〜2つの置換基Raで置換されており、
この場合、
Raは各場合において、互いに独立して、C6〜20−アルキルであり、
Lは、二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、この場合、Lは、1〜2つの置換基Rbで置換されており、
この場合、
Rbは各場合において、互いに独立して、C6〜20−アルキルであり、
qおよびsは、両方とも1であり、
rは1であり、
ならびに、
nは、5〜10,000の整数である。
ヨウ化メチル(10.9g、76.8mmol)を、MeOH(30mL)中における1,5−ナフチリジン(12)(5g、38.4mmol)の溶液に加え、当該反応混合物を、N2下において40℃で3日間加熱する。沈殿物をろ別し、高真空下で乾燥させて、黄緑色の固体として化合物11a(8.51g、81.1%)を得る。
NaOH溶液(30mLのH2O中における5.6g、140.2mmol)およびK3Fe(CN)6溶液(30mLのH2O中における21.6g、65.5mmol)を同時に、−10℃において、30分かけて、H2O(80mL)中におけるナフチリジンメチオジド(11a)(8.5g、31.2mmol)の溶液に加える。当該反応混合物を、一晩、室温に温める。過剰なNaClを加え、次いで、当該反応混合物をCHCl3で抽出する(150mLで3回)。収集した有機相をNa2SO4で乾燥させ、ろ過して、真空下で濃縮する。粗生成物を、MeOH+1%TEAを使用するシリカゲルのフラッシュカラムにより精製して、紫色の固体として化合物10aを得る(3.07g、61.4%)。
Mel(3.58mL、57.5mmol)を、トルエン(50mL)中における化合物10a(3.07g、19.2mmol)の溶液に加え、当該反応混合物を115℃で2日間撹拌した。当該反応混合物をろ過し、真空下で乾燥させて、緑色の固体として化合物9aを得る(4.75g、81.8%)。
NaOH溶液(15mLのH2O中における4.39g、109.7mmol)およびK3Fe(CN)6溶液(50mLの水中における15.51g、47.1mmol)を同時に、0℃において、30分かけて、H2O(25mL)中におけるメチルナフチリジンメチオジド9a(4.75g、15.7mmol)に加える。当該反応混合物を0℃で30分間撹拌し、次いで、一晩、室温に温める。過剰なNaClを加え、続いてCHCl3で抽出する(100mLで3回)。収集した有機相をNa2SO4で乾燥させ、真空下で濃縮する。MeOH/アセトン混合物での再結晶化により、橙茶色の結晶として化合物8aを得る(1.52g、51.1%)。
1,5−ジメチルナフチリジン−ジオン8a(1.35g、7.08mmol)、NaHCO3(2.38g、28.3mmol)、および臭素(2.83g、17.1mmol)を、0℃でジクロロメタン/H2O混合物(1:1、200mL)に溶解させ、一晩、室温に温める。当該反応混合物をろ過し、MeOHで洗浄する。飽和チオ硫酸ナトリウム(水溶液)を当該ろ液に加え、水相をジクロロメタンで抽出する(200mLで3回)。収集した有機相をNa2SO4で乾燥させ、真空下で濃縮する。収集した固体をメタノールに分散させ、超音波処理を3サイクル行った後、遠心分離とデカンテ−ションを行って、黄色の化合物5aを得る(2.18g、88.5%)。
Pd(PPh3)4(0.11g、0.10mmol)を、脱ガス処理したジメチルホルムアミド(23mL)中における化合物5a(0.68g、1.97mmol)および化合物6a(2.45g、5.90mmol)の溶液に加える。当該反応混合物を130℃に加熱して、一晩、撹拌する。当該反応混合物を室温まで冷却させ、H2O(25mL)で洗浄し、CH2Cl2で抽出し(25mLで3回)、Na2SO4で乾燥させ、濃縮する。残留物をフラッシュカラム(0→100%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して、赤色の固体として化合物4aを得る(0.42g、31%)。
N−ブロモスクシンイミド(0.17g、0.97mmol)を、0℃で、CHCl3(32mL)中における化合物4a(0.32g、0.46mmol)の溶液に加える。当該反応混合物の温度をゆっくりと室温まで上げ、一晩、撹拌する。当該反応混合物をH2O(50mL)でクウェンチし、CHCl3で抽出し(50mLで3回)、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮する。粗生成物2aをフラッシュカラム(0→50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して、赤色の固体として化合物2aを得る(0.46g、88%)。
化合物2a(100mg、0.12mmol)、化合物3a(112mg、0.12mmol)、Pd2dba3(5.4mg、0.006mmol)、およびP(o−トリル)3(3.6mg、0.01mmol)を、シュレンク管に入れ、窒素で3回脱ガス処理する。次いで、クロロベンゼン(3mL)を加え、当該反応混合物をN2下130℃で加熱する。2日後、1滴の2−ブロモチオフェンを加え、当該反応混合物を1時間撹拌する。1滴の2−(トリブチルスタンニル)チオフェンを加え、当該反応混合物を130℃で一晩撹拌する。当該反応混合物を、ゆっくりと500mLのMeOHに注ぎ入れる。当該混合物を2時間撹拌する。得られた沈殿物をろ過し、アセトンでSoxhlet抽出に一晩かける。ろ液を真空下で乾燥させ、最小量の熱クロロベンゼンに溶解させ、メタノールの入ったビーカーに注ぎ入れて再び沈殿させる。当該混合物を1時間撹拌し、ろ過し、当該ろ液を真空下で一晩乾燥させて、赤色の固体としてポリマーP1を得る(36mg、23%)。
半導電性材料として、式1bの構成単位から実質的になるポリマーP1を含む、トップゲート・ボトムコンタクト型トランジスタ(TGBC)の製造
トップゲート・ボトムコンタクト型(TGBC)薄膜トランジスタ(TFT)を、ガラス(PGOを入手したまま使用する)に製作する。Auソース−ドレイン接触(30nm厚)を熱蒸発させる。次いで、ジクロロメタン中におけるポリマーP1(実施例1において説明したように調製した)の溶液(濃度:約10mg/mL)でスピンコーティング(1000rpm)し、当該膜を90℃で30秒乾燥させることにより、当該基材を半導体層でコーティングする(厚さ:40〜50nm)。酢酸イソプロピル中におけるポリスチレンの4質量%溶液を、スピンコーティングし(3600rpm)、当該形成された誘電膜を90℃で30秒間乾燥させて、誘電体層(厚さ:500〜600nm)を得る。シャドウマスクを通して蒸着によりAuゲート接触(約30nm厚)をパターン形成することにより、デバイス構造を完成させる。チャンネル長および幅は、それぞれ50μmおよび0.5mmであり、W/L=10である。
Claims (19)
- 式:
R1およびR2は、互いに独立して、H、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、1〜6つの置換基Reで置換されていてもよいC6〜14−アリール、または1〜6つの置換基Reで置換されていてもよい一価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Rcは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Rdは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3,C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Reは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、および一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R3およびR4は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
G1およびG2は、互いに独立して、1〜6つの置換基Raで置換されていてもよいC6〜14−アリーレンまたは1〜6つの置換基Raで置換されていてもよい二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Raは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR8、−NR8R9、−NH−COR8、−COOH、−COOR8、−CONH2、−CONHR8、−CONR8R9、−CO−H、−COR8、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され;
この場合、
R8およびR9は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rfは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Rgは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
この場合、R10およびR11は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
G1およびG2は、互いに独立して、
この場合、
R5およびR6は、互いに独立して、HまたはC1〜30−アルキルであり、
Lは、1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよいC6〜24−アリーレンまたは1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよい二価の5〜24員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Rbは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR12、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR12、−NR12R13、−NH−COR12、−COOH、−COOR12、−CONH2、−CONHR12、−CONR12R13、−CO−H、−COR12、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Riで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R12およびR13は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rhは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Riは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
この場合、R14およびR15は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Lは、
この場合、
R16およびR17は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、−CN、またはハロゲンであり、
qおよびsは、互いに独立して、0、1、2、3、4、または5であり、
rは、0、1、または2であり、
ならびに、
nは、2〜10,000の整数である]の構成単位を含むポリマー。 - R1およびR2が、互いに独立して、H、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rdで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、または1〜6つの置換基Reで置換されていてもよいC6〜14−アリールであり、
この場合、
Rcは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Rdは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Reは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、および一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R3およびR4は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択される、
請求項1に記載のポリマー。 - R1およびR2が、互いに独立して、1〜6つの置換基Rcで置換されていてもよいC1〜30−アルキルであり、
この場合、
Rcは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR3、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR3、−NR3R4、−NH−COR3、−COOH、−COOR3、−CONH2、−CONHR3、−CONR3R4、−CO−H、−COR3、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
この場合、R3およびR4は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択される、
請求項1に記載のポリマー。 - R1およびR2が、互いに独立して、C1〜16−アルキル、より好ましくはC1〜12−アルキルである、請求項1に記載のポリマー。
- G1およびG2が、互いに独立して、1〜6つの置換基Raで置換されていてもよい二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、Raは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR8、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR8、−NR8R9、−NH−COR8、−COOH、−COOR8、−CONH2、−CONHR8、−CONR8R9、−CO−H、−COR8、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rfで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Rgで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
R8およびR9は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rfは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Rgは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
この場合、R10およびR11は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
G1およびG2が、互いに独立して、
この場合、
R5およびR6は、互いに独立して、HまたはC1〜30−アルキルである、
請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリマー。 - G1およびG2が、互いに独立して、1〜4つの置換基Raで置換されていてもよい単環式二価の5〜8員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Raは各場合において、互いに独立して、1〜4つの置換基Rfで置換されていてもよいC1〜30−アルキルであり、
この場合、Rfは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR10、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR10、−NR10R11、−NH−COR10、−COOH、−COOR10、−CONH2、−CONHR10、−CONR10R11、−CO−H、−COR10、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択される、
請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリマー。 - G1およびG2が、互いに独立して、単環式の二価の5〜8員の芳香族複素環式残基であり、この場合、G1およびG2は、1〜2つの置換基Raで置換されており、
この場合、
Raは各場合において、互いに独立して、C6〜20−アルキルである、
請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリマー。 - Lが、1〜6つの置換基Rbで置換されていてもよい二価の5〜24員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、Rbは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜30−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜30−アルキル、−O−COR12、−S−C1〜30−アルキル、−NH2、−NHR12、−NR12R13、−NH−COR12、−COOH、−COOR12、−CONH2、−CONHR12、−CONR12R13、−CO−H、−COR12、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC1〜30−アルキル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルケニル、1〜6つの置換基Rhで置換されていてもよいC2〜30−アルキニル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC3〜10−シクロアルキル、1〜6つの置換基Riで置換されていてもよいC5〜10−シクロアルケニル、および1〜6つの置換基Riで置換されていてもよい一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、R12およびR13は各場合において、互いに独立して、C1〜30−アルキル、C2〜30−アルケニル、C2〜30−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Rhは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
Riは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され;
この場合、R14およびR15は各場合において、互いに独立して、C1〜10−アルキル、C2〜10−アルケニル、C2〜10−アルキニル、C3〜10−シクロアルキル、C5〜10−シクロアルケニル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Lが、
この場合、R16およびR17は、互いに独立して、H、C1〜30−アルキル、−CN、またはハロゲンである、
請求項1から7までのいずれか1項に記載のポリマー。 - Lが、1〜4つの置換基Rbで置換されていてもよい二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、Rbは各場合において、互いに独立して、1〜4つの置換基Rhで置換されていてもよいC1〜30−アルキルであり、
この場合、Rhは各場合において、互いに独立して、=O、=C(CN)2、−O−C2〜6−アルキレン−O−、ハロゲン、−CN、−NO2、−OH、C1〜10−アルコキシ、−O−CH2CH2O−C1〜10−アルキル、−O−COR14、−S−C1〜10−アルキル、−NH2、−NHR14、−NR14R15、−NH−COR14、−COOH、−COOR14、−CONH2、−CONHR14、−CONR14R15、−CO−H、−COR14、C3〜10−シクロアルキル、一価の3〜14員の脂肪族複素環式残基、C6〜14−アリール、および一価の5〜14員の芳香族複素環式残基からなる群より選択される、
請求項1から7までのいずれか1項に記載のポリマー。 - Lが、二価の5〜14員の芳香族複素環式残基であり、この場合、Lは、1〜2つの置換基Rbで置換されており、
この場合、
Rbは各場合において、互いに独立して、C6〜20−アルキルである、
請求項1から7までのいずれか1項に記載のポリマー。 - qおよびsが、互いに独立して、1、2、または3であり、
rが、1または2であり、
ならびに、
nが、5〜10,000の整数である、
請求項1から10までのいずれか1項に記載のポリマー。 - qおよびsが両方とも1であり、
rは1であり、
ならびに
nは、5〜10,000の整数である、
請求項11に記載のポリマー。 - nが、5〜5,000、好ましくは5〜1,000、より好ましくは5〜100、最も好ましくは10〜100の整数である、請求項1から14までのいずれか1項に記載のポリマー。
- 請求項1から15までのいずれか1項に記載のポリマーを含む電子デバイス。
- 前記電子デバイスが有機電界効果トランジスタ(OFET)である、請求項16に記載の電子デバイス。
- 前記電子デバイスが有機光起電装置(OPV)である、請求項16に記載の電子デバイス。
- 半導電性材料としての、請求項1から15までのいずれか1項に記載のポリマーの使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161479872P | 2011-04-28 | 2011-04-28 | |
US61/479,872 | 2011-04-28 | ||
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