JP2014514414A - ジケトピペリジノピペリジンコポリマーをベースとする半導体材料 - Google Patents

ジケトピペリジノピペリジンコポリマーをベースとする半導体材料 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（１）の構成単位を含むポリマー、および半導電性材料として当該ポリマーを含む電子デバイスを提供する。

Description

有機半導電性材料は、有機光起電装置（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、および有機エレクトロクロミックデバイス（ＥＣＤ）などの電子デバイスにおいて使用することができる。
効率的かつ長期持続的な性能のために、有機半導性材料ベースのデバイスは、高い電荷キャリア移動度、ならびに周囲環境条件下での、特に空気による酸化に対する、高い安定性を示すことが望ましい。
さらに、液体加工技術は、加工性の点から便利であり、したがって低コストの有機半導電性材料ベースの電子デバイスの製造が可能となるため、有機半導性材料は、スピンコーティングなどの液体加工技術に適合可能であることが望ましい。加えて、液体加工技術は、プラスチック基材に対しても適合可能なので、結果として、軽量で機械的に柔軟な、有機半導電性材料ベースの電子デバイスの製造が可能となる。
半導電性材料の使用は、当該技術分野において公知である。
Ｂａｏ，Ｚ．；Ｄｏｂａｄａｌａｐｕｒ，Ａ．；Ｌｏｖｉｎｇｅｒ，Ａ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９６，６９，４１０８−４１１０には、電界効果トランジスタでの、位置規則性ポリ（３−ヘキシルチオフェン）の使用について記載されている。
Ｏｎｇ，Ｂ．Ｓ．；Ｗｕ，Ｙ．；Ｌｉｕ，Ｐ．；Ｇａｒｄｎｅｒ，Ｓ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００４，１２６，３３７８−３３７９には、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）での使用のための、式：
Figure 2014514414
 のポリマーについて記載されている。
Ｚｈａｎｇ，Ｍ．；Ｔｓａｏ，Ｈ．Ｎ．；Ｐｉｓｕｌａ，Ｗ．；Ｙａｎｇ，Ｃ；Ｍｉｓｈｒａ，Ａ．Ｋ．；Ｍｕｌｌｅｎ，Ｋ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７，１２９，３４７２−３４７３には、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）での使用のための、式：
Figure 2014514414
 のポリマーについて記載されている。
Ｚｏｕ，Ｙ．；Ｎａｊａｒｉ，Ａ．；Ｂｅｒｒｏｕａｒｄ，Ｐ．；Ｂｅａｕｐｒｅ，Ｓ．；Ｂａｄｒｏｕ，Ｒ．Ａ．；Ｔａｏ，Ｙ．；Ｌｅｃｌｅｒｃ，Ｍ．Ｊ． Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１０，１３２，５３３０−５３３１には、光起電装置での使用のためのドナー物質としての、式：
Figure 2014514414
 のポリマーについて記載されている。
Ｌ．Ｂｕｒｇｉ，Ｍ．Ｔｕｒｂｉｅｚ，Ｒ．Ｐｆｅｉｆｆｅｒ，Ｆ．Ｂｉｅｎｅｗａｌｄ，Ｈ．−Ｊ．Ｋｉｒｎｅｒ，Ｃ．Ｗｉｎｎｅｗｉｓｓｅｒ，Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２００８，２０，２２１７−２２２４には、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）での使用のための、式：
Figure 2014514414
 のポリマーについて記載されている。
Ｊ．Ｃ．Ｂｉｊｌｅｖｅｌｄ，Ａ．Ｐ．Ｚｏｏｍｂｅｌｔ，Ｓ．Ｇ．Ｊ．Ｍａｔｈｉｊｓｓｅｎ，Ｍ．Ｍ．Ｗｉｅｎｋ，Ｍ．Ｔｕｒｂｉｅｚ，Ｄ．Ｍ．ｄｅ Ｌｅｅｕｗ，Ｒ．Ａ．Ｊ．Ｊａｎｓｓｅｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００９，１３１，１６６１６−１６６１７には、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）および有機光起電装置（ＯＰＶ）での使用のための、式：
Figure 2014514414
 のポリマーについて記載されている。
Ｎ．Ｓａｉｔｏ，Ｔ．Ｙａｍａｍｏｔｏ Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ １９９５，２８，４２６０−４２６７には、電気伝導体としての、式：
Figure 2014514414
 のポリマーについて記載されている。
ジケトピペリジノピペリジン誘導体も、当該技術分野において公知である。
Ｅ．Ｂｉｓａｇｎｉ，Ｃ．Ｌａｎｄｒａｓ，Ｓ．Ｔｈｉｒｏｔ，Ｃ．Ｈｕｅｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９６，５２（３１），１０４２７−１０４４０には、式：
Figure 2014514414
 の化合物の合成について記載されている。
Ｈ．Ｉｒｉｋａｗａ，Ｎ．Ａｄａｃｈｉ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ２０００，５３（１），１３５−１４２には、式：
Figure 2014514414
 Ｘ＝ＮＭｅ、Ｏ
Ａｒ＝Ｃ6Ｈ5、２−ＭｅＣ6Ｈ4、２，４，６−Ｍｅ3Ｃ6Ｈ2
の化合物の合成について記載されている。
本発明の目的は、新規の有機半導電性材料を提供することであった。
この目的は、請求項１のポリマーおよび請求項１７の電子デバイスによって解決される。
本発明の半導電性材料は、式：
Figure 2014514414
 ［式中
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、Ｈ、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、１〜６つの置換基Ｒeで置換されていてもよいＣ6〜14−アリール、または１〜６つの置換基Ｒeで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒcは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
Ｒdは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
Ｒeは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、および一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され；
この場合、
Ｒ3およびＲ4は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレン、または１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒaは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒfは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒgは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ10およびＲ11は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレンまたは１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合
Ｒbは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒhは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒiは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ14およびＲ15は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４、または５であり、
ｒは、０、１、または２であり、
ならびに
ｎは、２〜１０，０００の整数である］の構成単位を含むポリマーである。
好ましくは、本発明の半導電性材料は、式：
Figure 2014514414
 ［式中、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、Ｈ、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、１〜６つの置換基Ｒeで置換されていてもよいＣ6〜14−アリール、または１〜６つの置換基Ｒeで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒcは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒdは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒeは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、および一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ3およびＲ4は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレン、または１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒaは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒfは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒgは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ10およびＲ11は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレンまたは１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒbは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒhは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒiは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ14およびＲ15は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
Figure 2014514414
 であり、
この場合
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４、または５であり、
ｒは、０、１、または２であり、
ならびに、
ｎは、２〜１０，０００の整数である］の構成単位から実質的になるポリマーである。
「から実質的になる」なる用語は、少なくとも８０質量％を意味する。好ましくは、ポリマーの質量に対して、ポリマーの少なくとも９０質量％が式（１）の構成単位からなる。
より好ましくは、本発明の半導電性材料は、式：
Figure 2014514414
 ［式中、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、Ｈ、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、１〜６つの置換基Ｒeで置換されていてもよいＣ6〜14−アリール、または１〜６つの置換基Ｒeで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒcは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒdは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒeは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、および一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ3およびＲ4は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレン、または１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒaは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒfは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒgは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ10およびＲ11は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレンまたは１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式残基、であり、
この場合、
Ｒbは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒhは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒiは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ14およびＲ15は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４、または５であり、
ｒは、０、１、または２であり、
ならびに、
ｎは、２〜１０，０００の整数である］のポリマーである。
Ｃ1〜12−アルキル、Ｃ1〜16−アルキル、Ｃ6〜20−アルキル、およびＣ1〜30−アルキルは、分岐していてもまたは分岐していなくてもよい。Ｃ1〜12−アルキルの例は、Ｃ1〜10−アルキル、ならびにｎ−ウンデシルおよびｎ−ドデシルである。Ｃ1〜16−アルキルの例は、Ｃ1〜12−アルキル、ならびにｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、およびｎ−ヘキサデシルである。Ｃ1〜30−アルキルの例は、Ｃ1〜10−アルキル、ならびにｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシルおよびｎ−イコシル（Ｃ20）、ｎ−ドコシル（Ｃ22）、ｎ−テトラコシル（Ｃ24）、ｎ−ヘキサコシル（Ｃ26）、ｎ−オクタコシル（Ｃ28）、およびｎ−トリアコンチル（Ｃ30）である。Ｃ6〜20−アルキルの例は、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、およびｎ−イコシル（Ｃ20）である
Ｃ2〜10−アルケニルおよびＣ2〜30−アルケニルは、分岐していてもまたは分岐していなくてもよい。Ｃ2〜10−アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、ｃｉｓ−２−ブテニル、ｔｒａｎｓ−２−ブテニル、３−ブテニル、ｃｉｓ−２−ペンテニル、ｔｒａｎｓ−２−ペンテニル、ｃｉｓ−３−ペンテニル、ｔｒａｎｓ−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、およびデセニルである。Ｃ2〜30−アルケニルの例は、Ｃ2〜10−アルケニル、ならびにリノレイル（Ｃ18）、リノレニル（Ｃ18）、オレイル（Ｃ18）、アラキドニル（Ｃ20）、およびエルシル（Ｃ22）である。
Ｃ2〜10−アルキニルおよびＣ2〜30−アルキニルは、分岐していてもまたは分岐していなくてもよい。Ｃ2〜10−アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、およびデシニルである。Ｃ2〜30−アルキニルの例は、Ｃ2〜10−アルキニル、ならびにウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル、およびイコシニル（Ｃ20）である。
Ｃ3〜10−シクロアルキルの例は、好ましくは、単環式のＣ3〜10−シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチル、であるが、多環式のＣ3〜10−シクロアルキル、例えば、デカリニル、ノルボルニル、およびアダマンチル、も含む。
Ｃ5〜10−シクロアルケニルの例は、好ましくは、単環式のＣ5〜10−シクロアルケニル、例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、およびシクロヘプタトリエニル、であるが、多環式のＣ5〜10−シクロアルケニルも含む。
一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基の例は、単環式の一価の３〜８員の環脂肪族環状残基および多環式の、例えば二環式の一価の７〜１２員の脂肪族複素環式残基である。
単環式の一価の３〜８員の脂肪族複素環式残基の例は、１つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の５員の脂肪族複素環式残基、例えば、ピロリジニル、１−ピロリニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、テトラヒドロフリル、２，３−ジヒドロフリル、テトラヒドロチオフェニル、および２，３−ジヒドロチオフェニル、２つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の５員の脂肪族複素環式残基、例えば、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリジニル、チアゾリニル、イソチアゾリジニル、およびイソチアゾリニル、３つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の５員の脂肪族複素環式残基、例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、および１，４，２−ジチアゾリル、１つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の６員の脂肪族複素環式残基、例えば、ピペリジル、ピペリジノ、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チアニル、およびチオピラニル、２つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の６員の脂肪族複素環式残基、例えば、ピペラジニル、モルホリニルおよびモルホリノ、ならびにチアジニル、１つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の７員の脂肪族複素環式残基、例えば、アゼパニル、アゼピニル、オキセパニル、チエパニル、チアパニル、チエピニル、ならびに、２つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の７員の脂肪族複素環式残基、例えば、１，２−ジアゼピニル、および１，３−チアゼピニルである。
二環式の一価の７〜１２員の脂肪族複素環式残基の例は、デカヒドロナフチルである。
Ｃ6〜14−アリールは、単環式であってもまたは多環式であってもよい。Ｃ6〜14−アリールの例は、単環式のＣ6−アリール、例えば、フェニル、二環式のＣ9〜10−アリール、例えば、１−ナフチル、２−ナフチル、インデニル、インダニル、およびテトラヒドロナフチル、ならびに三環式のＣ12〜14−アリール、例えば、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、およびｓ−インダセニル、である。
一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基は、単環式の一価の５〜８員の芳香族複素環式残基であっても、あるいは多環式の、例えば二環式の一価の７〜１２員の芳香族複素環式残基、三環式の一価の９〜１４員の芳香族複素環式残基、または四環式の一価の９〜１４員の芳香族複素環式残基であってもよい。
単環式の一価の５〜８員の芳香族複素環式残基の例は、１つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の５員の芳香族複素環式残基、例えば、ピロリル、フリル、およびチオフェニル、２つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の５員の芳香族複素環式残基、例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、３つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の５員の芳香族複素環式残基、例えば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、およびオキサジアゾリル、４つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の５員の芳香族複素環式残基、例えば、テトラゾリル、１つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の６員の芳香族複素環式残基、例えば、ピリジル、２つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の６員の芳香族複素環式残基、例えば、ピラジニル、ピリミジニル、およびピリダジニル、３つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の６員の芳香族複素環式残基、例えば、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、および１，３，５−トリアジニル、１つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の７員の芳香族複素環式残基、例えば、アゼピニル、ならびに２つのヘテロ原子を含有する単環式の一価の７員の芳香族複素環式残基、例えば、１，２−ジアゼピニル、である。
二環式の一価の７〜１２員の芳香族複素環式残基の例は、２つのヘテロ原子を含有する二環式の一価の８員の芳香族複素環式残基、例えば、チエノ［３，２−ｂ］チオフェニル、１つのヘテロ原子を含有する二環式の９員の芳香族複素環式残基、例えば、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、インドリニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェニル、およびイソベンゾチオフェニル、２つのヘテロ原子を含有する二環式の一価の９員の芳香族複素環式残基、例えば、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズイミダゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、フロピリジル、およびチエノピリジル、３つのヘテロ原子を含有する二環式の一価の９員の芳香族複素環式残基、例えば、ベンゾトリアゾリル、ベンズオキサジアゾリル、オキサゾロピリジル、イソオキサゾロピリジル、チアゾロピリジル、イソチアゾロピリジル、およびイミダゾピリジル、４つのヘテロ原子を含有する二環式の一価の９員の芳香族複素環式残基、例えば、プリニル、１つのヘテロ原子を含有する二環式の一価の１０員の芳香族複素環式残基、例えば、キノリル、イソキノリル、クロメニル、およびクロマニル、２つのヘテロ原子を含有する二環式の一価の１０員の芳香族複素環式残基、例えば、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、１，５−ナフチリジニル、および１，８−ナフチリジニル、３つのヘテロ原子を含有する二環式の一価の１０員の芳香族複素環式残基、例えば、ピリドピラジニル、ピリドピリミジニル、およびピリドピリダジニル、ならびに４つのヘテロ原子を含有する二環式の一価の１０員の芳香族複素環式残基、例えば、プテリジニルである。
三環式の一価の９〜１４員の芳香族複素環式残基の例は、ジベンゾフリル、アクリジニル、フェノキサジニル、７Ｈ−シクロペンタ［１，２−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニル、および４Ｈ−シクロペンタ［２，１−ｂ：３，４−ｂ’］ジチオフェニルである。３つのヘテロ原子を含有する三環式の一価の９〜１４員の芳香族複素環式残基の例は、式：
Figure 2014514414
 のジチエノチオフェニルである。
４つのヘテロ原子を含有する四環式の一価の９〜１４員の芳香族複素環式残基の例は、式：
Figure 2014514414
 のトリチエノチオフェニルである。
ハロゲンの例は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、および−Ｉである。
Ｃ1〜10−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ネオペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、およびｎ−デコキシである。Ｃ1〜30−アルコキシの例は、Ｃ1〜10−アルコキシ、およびｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシ、ｎ−トリデコキシ、ｎ−テトラデコキシ、ｎ−ペンタデコキシ、ｎ−ヘキサデコキシ、ｎ−ヘプタデコキシ、ｎ−オクタデコキシ、ｎ−ノナデコキシ、およびｎ−イコソキシ（Ｃ20）、ｎ−ドコソキシ（Ｃ22）、ｎ−テトラコソキシ（Ｃ24）、ｎ−ヘキサコソキシ（Ｃ26）、ｎ−オクタコソキシ（Ｃ28）、およびｎ−トリアコントキシ（Ｃ30）である。
Ｃ2〜6−アルキレンの例は、エチレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、および２−メチルペンチレンである。
Ｃ6〜14−アリーレンの例は、単環式のＣ6−アリーレン、例えばフェニレン、二環式のＣ9〜10−アリーレン、例えば、ナフチレン、例えば、
Figure 2014514414
 インデニレン、例えば、
Figure 2014514414
 インダニレン、例えば、
Figure 2014514414
 およびテトラヒドロナフチレン、例えば、
Figure 2014514414
 ならびに三環式のＣ12〜14−アリーレン、例えば、アントリレン、例えば、
Figure 2014514414
 フェナントリレン、例えば、
Figure 2014514414
 フルオレニレン、例えば、
Figure 2014514414
 ならびに
ｓ−インダセニレン、例えば、
Figure 2014514414
 である。
Ｃ6〜24−アリーレンの例は、Ｃ6〜14−アリーレン、ならびに
Figure 2014514414
 ピレニレン、例えば、
Figure 2014514414
 テトラセニレン、例えば、
Figure 2014514414
 ペリレニレン、例えば、
Figure 2014514414
 インデノフルオレニレン、例えば、
Figure 2014514414
 ペンタセニレン、例えば、
Figure 2014514414
 コロネニレン、例えば、
Figure 2014514414
 ならびにテトラフェニレニレン、例えば、
Figure 2014514414
 である。
二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基は、単環式の二価の５〜８員の芳香族複素環式残基、または多環式、例えば、二環式の二価の７〜１４員の芳香族複素環式残基、三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式残基、または四環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式残基である。
単環式の二価の５〜８員の芳香族複素環式残基の例は、１つのヘテロ原子を含有する単環式の二価の５員の芳香族複素環式残基、例えば、ピロリレン、フリレン、およびチオフェニレン、２つのヘテロ原子を含有する単環式の二価の５員の芳香族複素環式残基、例えば、イミダゾリレン、ピラゾリレン、オキサゾリレン、イソオキサゾリレン、チアゾリレン、イソチアゾリレン、３つのヘテロ原子を含有する単環式の二価の５員の芳香族複素環式残基、例えば、１，２，３−トリアゾリレン、１，２，４−トリアゾリレン、およびオキサジアゾリレン、４つのヘテロ原子を含有する単環式の二価の５員の芳香族複素環式残基、例えば、テトラゾリレン、１つのヘテロ原子を含有する単環式の二価の６員の芳香族複素環式残基、例えば、ピリジレン、２つのヘテロ原子を含有する単環式の二価の６員の芳香族複素環式残基、例えば、ピラジニレン、ピリミジニレン、およびピリダジニレン、３つのヘテロ原子を含有する単環式の二価の６員の芳香族複素環式残基、例えば、１，２，３−トリアジニレン、１，２，４−トリアジニレン、および１，３，５−トリアジニレン、１つのヘテロ原子を含有する単環式の二価の７員の芳香族複素環式残基例えば、アゼピニレン、ならびに２つのヘテロ原子を含有する単環式の二価の７員の芳香族複素環式残基、例えば、１，２−ジアゼピニレン、である。
二環式の二価の７〜１４員の芳香族複素環式残基の例は、２つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の８員の芳香族複素環式残基、例えば、チエノチオフェニレン、例えば、
Figure 2014514414
 ３つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の８員の芳香族複素環式残基、例えば、チエノチアゾリレン、例えば、
Figure 2014514414
 ４つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の８員の芳香族複素環式残基、例えば、チアゾチアゾリレン、例えば、
Figure 2014514414
 １つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の９員の芳香族複素環式残基、例えば、インドリレン、イソインドリレン、インドリジニレン、インドリニレン、イソインドリニレン、例えば、
Figure 2014514414
 ベンゾフリレン、イソベンゾフリレン、ベンゾチオフェニレン、およびイソベンゾチオフェニレン、
２つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の９員の芳香族複素環式残基、例えば、インダゾリレン、ベンズインダゾリレン、ベンズイミダゾリニレン、ベンゾオキサゾリレン、ベンズイソオキサゾリレン、ベンズチアゾリレン、ベンズイソチアゾリレン、フロピリジレン、およびチエノピリジレン、
３つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の９員の芳香族複素環式残基、例えば、ベンゾトリアゾリレン、ベンゾオキサジアゾリレン、オキサゾロピリジレン、イソオキサゾロピリジレン、チアゾロピリジレン、イソチアゾロピリジレン、イミダゾピリジレン、ベンゾチアジアゾリレン、例えば、
Figure 2014514414
 およびジオキサノチオフェニレン、例えば、
Figure 2014514414
 ４つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の９員の芳香族複素環式残基、例えば、プリニレン、
１つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の１０員の芳香族複素環式残基、例えば、キノリレン、イソキノリレン、クロメニレン、およびクロマニレン、
２つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の１０員の芳香族複素環式残基、例えば、キノキサリニレン、例えば、
Figure 2014514414
 キナゾリニレン、シンノリニレン、フタラジニレン、１，５−ナフチリジニレン、および１，８−ナフチリジニレン、
３つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の１０員の芳香族複素環式残基、例えば、ピリドピラジニレン、ピリドピリミジニレン、およびピリドピリダジニレン、ならびに４つのヘテロ原子を含有する二環式の二価の１０員の芳香族複素環式残基、例えば、プテリジニレン、である。
１つのヘテロ原子を含有する三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式残基の例は、ジベンゾフリレン、アクリジニレン、ジベンゾシラシクロペンタジエニレン、例えば、
Figure 2014514414
 およびジベンゾピロリレン、例えば、
Figure 2014514414
 である。
２つのヘテロ原子を含有する三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式残基の例は、フェノキサジニレン、ならびに下記の化合物：
Figure 2014514414
 である。
３つのヘテロ原子を含有する三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式残基の例は、下記の化合物：
Figure 2014514414
 である。
４つのヘテロ原子を含有する三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式残基の例は、下記の化合物：
Figure 2014514414
 である。
６つのヘテロ原子を含有する三環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式残基の例は、下記の化合物：
Figure 2014514414
 である。
４つのヘテロ原子を含有する四環式の二価の９〜１４員の芳香族複素環式残基の例は、下記の化合物：
Figure 2014514414
 である。
二価の５〜２４員の芳香族複素環式残基の例は、二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基、ならびに下記の化合物：
Figure 2014514414
 である。
Ｌの例は、
Figure 2014514414
Figure 2014514414
 である。
式（１）の好ましい構成単位において、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、Ｈ、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、または１〜６つの置換基Ｒeで置換されていてもよいＣ6〜14−アリールであり、
この場合、
Ｒcは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒdは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒeは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、および一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ3およびＲ4は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレン、または１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒaは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合
Ｒ8およびＲ9は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒfは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒgは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ10およびＲ11は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレン、または１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒbは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒhは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒiは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ14およびＲ15は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４、または５であり、
ｒは、０、１、または２であり、
ならびに、
ｎは、２〜１０，０００の整数である。
式（１）のより好ましい構成単位において、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、好ましくは１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜16−アルキル、より好ましくは１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜12−アルキルであり、
この場合、
Ｒcは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ3およびＲ4は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレン、または１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合
Ｒaは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒfは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒgは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合
Ｒ10およびＲ11は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレン、または１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒbは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒhは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒiは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ14およびＲ15は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４、または５であり、
ｒは、０、１、または２であり、
ならびに、
ｎは、２〜１０，０００の整数である。
式（１）のさらにより好ましい構成単位において、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、好ましくは１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜16−アルキル、より好ましくは１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜12−アルキルであり、
この場合、
Ｒcは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ3およびＲ4は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒaは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ8およびＲ9は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒfは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒgは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ10およびＲ11は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
Ｌは、１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒbは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、
Ｒ12およびＲ13は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒhは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
Ｒiは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
この場合、Ｒ14およびＲ15は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
あるいは、
Ｌは、
Figure 2014514414
 であり、
この場合、
Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４、または５であり、
ｒは、０、１、または２であり、
ならびに、
ｎは、２〜１０，０００の整数である。
式（１）の最も好ましい構成単位において、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、Ｃ1〜16−アルキル、より好ましくはＣ1〜12−アルキルであり、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜４つの置換基Ｒaで置換されていてもよい単環式二価の−５〜８員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒaは各場合において、互いに独立して、１〜４つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
この場合、
Ｒfは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
Ｌは、１〜４つの置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
この場合、
Ｒbは各場合において、互いに独立して、１〜４つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
この場合、
Ｒhは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
ｑおよびｓは、互いに独立して、１、２、または３であり、
ｒは、１または２であり、
ならびに、
ｎは、５〜１０，０００の整数である。
式（１）のさらに最も好ましい構成単位において、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、Ｃ1〜16−アルキル、より好ましくはＣ1〜12−アルキルであり、
Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、単環式の二価の５〜８員の芳香族複素環式残基であり、この場合、Ｇ1およびＧ2は、１〜２つの置換基Ｒaで置換されており、
この場合、
Ｒaは各場合において、互いに独立して、Ｃ6〜20−アルキルであり、
Ｌは、二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、この場合、Ｌは、１〜２つの置換基Ｒbで置換されており、
この場合、
Ｒbは各場合において、互いに独立して、Ｃ6〜20−アルキルであり、
ｑおよびｓは、両方とも１であり、
ｒは１であり、
ならびに、
ｎは、５〜１０，０００の整数である。
式（１）の特に好ましい構成単位は、式：
Figure 2014514414
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｌ、およびｎは、上記において定義される通りである］の構成単位である。
式（１ａ）の特に好ましい構成単位において、
Ｌは、
Figure 2014514414
 ［式中、Ｒbは、上記において定義された通りである］である。
好ましくは、ｎは、５〜５，０００、より好ましくは５〜１，０００、さらにより好ましくは５〜１００、最も好ましくは１０〜１００の整数である。
式（１）および（１ａ）の構成単位の特に好ましい例は、式：
Figure 2014514414
 ［式中、ｎは、１０〜１０００、好ましくは１０〜１００の整数である］の構成単位である。
本発明の半導電性材料は、ポリマーの質量に対して、好ましくは少なくとも８０質量％、より好ましくは９０質量％の、それぞれ、式（１）、（１ａ）の構成単位を含むポリマーであり得る。
最も好ましくは、本発明の半導電性材料は、それぞれ、式（１）、（１ａ）の構成単位から実質的になるポリマーである。
式（１）の構成単位を含むポリマーは、式：
Figure 2014514414
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、ｑ、およびｓは、上記において定義される通りであり、ならびにＨａｌ1は、ハロゲン、好ましくは−Ｂｒである］の化合物を、遷移金属触媒１の存在下において、式：
Figure 2014514414
 ［Ｌおよびｑは、上記において定義される通りであり、Ｒ100、Ｒ101、およびＲ102は、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、好ましくはメチルである］の化合物で処理することによって製造することができる。
遷移金属触媒１は、好ましくはホスフィン、例えば、トリ−ｏ−トリルホスフィン、との組み合わせにおける、好ましくはパラジウム触媒、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、である。当該反応は、好ましくは、高温、例えば、８０〜２００℃、好ましくは９０〜１５０℃、において実施される。当該反応は、不活性有機溶媒、例えばクロロベンゼン中、において実施することができる。当該反応は、末端キャッパー、例えば、２−ブロモチオフェンおよび２−チオフェンボロン酸、を加えることによって停止させることができる。粗生成物は、慣用法によって、例えば、当該粗生成物を適切な溶媒、例えばアセトンで抽出することによって、後処理され得る。
式（２）の化合物は、式：
Figure 2014514414
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、ｑ、およびｓは、上記において定義される通りである］の化合物を、ハロゲン化剤で処理することによって製造することができる。
当該ハロゲン化剤は、好ましくはＮ−ブロモスクシンイミドである。当該反応は、好ましくは、周囲温度、例えば、−５〜５０℃、好ましくは０〜３０℃、において実施することができる。当該反応は、有機溶媒、例えば、クロロホルム中、において実施することができる。粗生成物は、慣用法、例えば、カラムクロマトグラフィによって、後処理され得る。
式（４）の化合物は、式：
Figure 2014514414
 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、上記において定義される通りである］の化合物を、遷移金属触媒２の存在下において、式：
Figure 2014514414
 ［式中、Ｇ1、Ｇ2、ｑ、およびｓは、上記において定義される通りであり、ならびにＲ200、Ｒ201、およびＲ202は、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、好ましくはメチルである］の化合物と反応させることによって製造することができる。
遷移金属触媒２は、好ましくはパラジウム触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。当該反応は、好ましくは、高温、例えば、８０〜２００℃、好ましくは９０〜１５０℃において実施される。当該反応は、不活性有機溶媒、例えばジメチルホルムアミド中において実施することができる。粗生成物は、慣用法、例えば、カラムクロマトグラフィによって、後処理され得る。
式（５）の化合物は式：
Figure 2014514414
 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、上記において定義される通りである］の化合物を、ハロゲン化剤で処理することによって製造することができる。
当該ハロゲン化剤は、好ましくはＢｒ2である。当該反応は、好ましくは、周囲温度、例えば、−５〜３０℃、好ましくは０〜３０℃、において実施することができる。当該反応は、有機溶媒、例えば、ジクロロメタン中、において実施することができる。粗生成物は、慣用法によって後処理され得る。
式（８）の化合物は、下記の反応スキーム：
Figure 2014514414
 に従って製造することができる。
式（２）、（４）、および（５）の化合物も、本発明の一部である。
さらに、半導電性材料として、式（１）の構成単位を含むポリマーを含む電子デバイスも、本発明の一部である。好ましくは、当該電子デバイスは、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、および特に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）である。好ましくは、当該電子デバイスは、有機光起電装置（ＯＰＶ）である。
通常、有機電界効果トランジスタは、誘電体層、半導電層、および基材を含む。さらに、有機電界効果トランジスタは、通常、ゲート電極およびソース／ドレイン電極を含む。
有機電界効果トランジスタは、様々な設計を有することができる。
電界効果トランジスタの最も一般的な設計は、ボトムゲート・トップコンタクト（ＢＧＴＣ）設計である。この場合、ゲートは、基材の上かつ誘電体層の下にあり、半導電層は、誘電体層の上にあり、ソース／ドレイン電極は、半導電層の上にある。
電界効果トランジスタの別の設計は、トップゲート・ボトムコンタクト（ＴＧＢＣ）設計である。この場合、ソース／ドレイン電極は、基材の上かつ半導電層の下にあり、誘電体層は、半導電層の上にあり、ゲート電極は、誘電体層の上にある。
半導電層は、本発明の半導電性材料を含む。当該半導電層は、５〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍ、より好ましくは２０〜５０ｎｍの厚さを有し得る。
誘電体層は、誘電材料を含む。当該誘電材料は、シリコン／二酸化シリコン、あるいは、好ましくは有機ポリマー、例えば、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ポリ（４−ビニルフェノール）（ＰＶＰ）、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）、またはポリイミド（ＰＩ）、であり得る。当該誘電体層は、１０〜２０００ｎｍ、好ましくは５０〜１０００ｎｍ、より好ましくは１００〜８００ｎｍの厚さを有し得る。
ソース／ドレイン接触およびゲート接触は、任意の好適な材料、例えばＡｕ、で作成することができる。
基材は、任意の好適な基材、例えば、ガラスまたはプラスチック基材、であり得る。好ましくは、基材は、プラスチック基材、例えば、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、およびポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、である。より好ましくは、プラスチック基材はプラスチックホイルである。
有機電界効果トランジスタは、当該技術分野において公知の方法によって製造することができる。
例えば、トップゲート・ボトムコンタクト（ＴＧＢＣ）薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は、以下のように製造することができる：第一段階：ソース／ドレイン接触を、例えばソース／ドレイン材料の熱蒸発によって、基材上に配置する；第二段階：例えば、好適な溶媒中における半導電性材料の溶液をスピンコーティングし、当該半導電層を高温、例えば８０〜１００℃、において乾燥させることによって、当該基材を半導電性層でコーティングする；第三段階：例えば、誘電材料の溶液をスピンコーティングし、当該誘電体層を高温、例えば８０〜１００℃で乾燥させることにより、当該半導電性層を、適切な溶媒中における誘電材料の溶液でコーティングする；第四段階：ゲート接触を、例えばゲート材料の熱蒸発などによって、誘電体層の上部に配置する。
さらに、半導電性材料としての、式（１）の構成単位を含むポリマーの使用も、本発明の一部である。
本発明の半導電性材料を含む電子デバイスは、高い電荷キャリア移動度および、周囲環境条件下における、特に空気による酸化に対する、高い安定性を示す。
さらに、本発明の半導電性材料は、液体加工技術、例えばスピンコーティング、に適合可能であり、したがって、低コストで軽量かつ柔軟な電子デバイスの製造が可能である。
実施例
実施例１
式（１ｂ）の構成単位から実質的になるポリマーＰ１の調製
式（１ｂ）の構成単位から実質的になるポリマーＰ１を、以下の反応スキームに従って調製する。
Figure 2014514414
式（１１ａ）の化合物の調製
ヨウ化メチル（１０．９ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中における１，５−ナフチリジン（１２）（５ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）の溶液に加え、当該反応混合物を、Ｎ2下において４０℃で３日間加熱する。沈殿物をろ別し、高真空下で乾燥させて、黄緑色の固体として化合物１１ａ（８．５１ｇ、８１．１％）を得る。
Figure 2014514414
式（１０ａ）の化合物の調製
ＮａＯＨ溶液（３０ｍＬのＨ2Ｏ中における５．６ｇ、１４０．２ｍｍｏｌ）およびＫ3Ｆｅ（ＣＮ）6溶液（３０ｍＬのＨ2Ｏ中における２１．６ｇ、６５．５ｍｍｏｌ）を同時に、−１０℃において、３０分かけて、Ｈ2Ｏ（８０ｍＬ）中におけるナフチリジンメチオジド（１１ａ）（８．５ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）の溶液に加える。当該反応混合物を、一晩、室温に温める。過剰なＮａＣｌを加え、次いで、当該反応混合物をＣＨＣｌ3で抽出する（１５０ｍＬで３回）。収集した有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、ろ過して、真空下で濃縮する。粗生成物を、ＭｅＯＨ＋１％ＴＥＡを使用するシリカゲルのフラッシュカラムにより精製して、紫色の固体として化合物１０ａを得る（３．０７ｇ、６１．４％）。
Figure 2014514414
式（９ａ）の化合物の調製
Ｍｅｌ（３．５８ｍＬ、５７．５ｍｍｏｌ）を、トルエン（５０ｍＬ）中における化合物１０ａ（３．０７ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）の溶液に加え、当該反応混合物を１１５℃で２日間撹拌した。当該反応混合物をろ過し、真空下で乾燥させて、緑色の固体として化合物９ａを得る（４．７５ｇ、８１．８％）。
Figure 2014514414
式（８ａ）の化合物の調製
ＮａＯＨ溶液（１５ｍＬのＨ2Ｏ中における４．３９ｇ、１０９．７ｍｍｏｌ）およびＫ3Ｆｅ（ＣＮ）6溶液（５０ｍＬの水中における１５．５１ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）を同時に、０℃において、３０分かけて、Ｈ2Ｏ（２５ｍＬ）中におけるメチルナフチリジンメチオジド９ａ（４．７５ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）に加える。当該反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、一晩、室温に温める。過剰なＮａＣｌを加え、続いてＣＨＣｌ3で抽出する（１００ｍＬで３回）。収集した有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、真空下で濃縮する。ＭｅＯＨ／アセトン混合物での再結晶化により、橙茶色の結晶として化合物８ａを得る（１．５２ｇ、５１．１％）。
Figure 2014514414
式（５ａ）の化合物の調製
１，５−ジメチルナフチリジン−ジオン８ａ（１．３５ｇ、７．０８ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ3（２．３８ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）、および臭素（２．８３ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）を、０℃でジクロロメタン／Ｈ2Ｏ混合物（１：１、２００ｍＬ）に溶解させ、一晩、室温に温める。当該反応混合物をろ過し、ＭｅＯＨで洗浄する。飽和チオ硫酸ナトリウム（水溶液）を当該ろ液に加え、水相をジクロロメタンで抽出する（２００ｍＬで３回）。収集した有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、真空下で濃縮する。収集した固体をメタノールに分散させ、超音波処理を３サイクル行った後、遠心分離とデカンテ−ションを行って、黄色の化合物５ａを得る（２．１８ｇ、８８．５％）。
Figure 2014514414
式（４ａ）の化合物の調製
Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．１１ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を、脱ガス処理したジメチルホルムアミド（２３ｍＬ）中における化合物５ａ（０．６８ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）および化合物６ａ（２．４５ｇ、５．９０ｍｍｏｌ）の溶液に加える。当該反応混合物を１３０℃に加熱して、一晩、撹拌する。当該反応混合物を室温まで冷却させ、Ｈ2Ｏ（２５ｍＬ）で洗浄し、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出し（２５ｍＬで３回）、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮する。残留物をフラッシュカラム（０→１００％酢酸エチル／ヘキサン）で精製して、赤色の固体として化合物４ａを得る（０．４２ｇ、３１％）。
Figure 2014514414
式（２ａ）の化合物の調製
Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．１７ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を、０℃で、ＣＨＣｌ3（３２ｍＬ）中における化合物４ａ（０．３２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の溶液に加える。当該反応混合物の温度をゆっくりと室温まで上げ、一晩、撹拌する。当該反応混合物をＨ2Ｏ（５０ｍＬ）でクウェンチし、ＣＨＣｌ3で抽出し（５０ｍＬで３回）、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮する。粗生成物２ａをフラッシュカラム（０→５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製して、赤色の固体として化合物２ａを得る（０．４６ｇ、８８％）。
Figure 2014514414
式（１ｂ）の構成単位から実質的になるポリマーＰ１の調製
化合物２ａ（１００ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、化合物３ａ（１１２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2ｄｂａ3（５．４ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）、およびＰ（ｏ−トリル）3（３．６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を、シュレンク管に入れ、窒素で３回脱ガス処理する。次いで、クロロベンゼン（３ｍＬ）を加え、当該反応混合物をＮ2下１３０℃で加熱する。２日後、１滴の２−ブロモチオフェンを加え、当該反応混合物を１時間撹拌する。１滴の２−（トリブチルスタンニル）チオフェンを加え、当該反応混合物を１３０℃で一晩撹拌する。当該反応混合物を、ゆっくりと５００ｍＬのＭｅＯＨに注ぎ入れる。当該混合物を２時間撹拌する。得られた沈殿物をろ過し、アセトンでＳｏｘｈｌｅｔ抽出に一晩かける。ろ液を真空下で乾燥させ、最小量の熱クロロベンゼンに溶解させ、メタノールの入ったビーカーに注ぎ入れて再び沈殿させる。当該混合物を１時間撹拌し、ろ過し、当該ろ液を真空下で一晩乾燥させて、赤色の固体としてポリマーＰ１を得る（３６ｍｇ、２３％）。
Figure 2014514414
実施例２
半導電性材料として、式１ｂの構成単位から実質的になるポリマーＰ１を含む、トップゲート・ボトムコンタクト型トランジスタ（ＴＧＢＣ）の製造
トップゲート・ボトムコンタクト型（ＴＧＢＣ）薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を、ガラス（ＰＧＯを入手したまま使用する）に製作する。Ａｕソース−ドレイン接触（３０ｎｍ厚）を熱蒸発させる。次いで、ジクロロメタン中におけるポリマーＰ１（実施例１において説明したように調製した）の溶液（濃度：約１０ｍｇ／ｍＬ）でスピンコーティング（１０００ｒｐｍ）し、当該膜を９０℃で３０秒乾燥させることにより、当該基材を半導体層でコーティングする（厚さ：４０〜５０ｎｍ）。酢酸イソプロピル中におけるポリスチレンの４質量％溶液を、スピンコーティングし（３６００ｒｐｍ）、当該形成された誘電膜を９０℃で３０秒間乾燥させて、誘電体層（厚さ：５００〜６００ｎｍ）を得る。シャドウマスクを通して蒸着によりＡｕゲート接触（約３０ｎｍ厚）をパターン形成することにより、デバイス構造を完成させる。チャンネル長および幅は、それぞれ５０μｍおよび０．５ｍｍであり、Ｗ／Ｌ＝１０である。
実施例２のトップゲート・ボトムコンタクト型（ＴＧＢＣ）薄膜トランジスタは、以下の移動度：４×１０-3ｃｍ2Ｖ-1ｓ-1を示す。

Claims (19)

  1. 式：
    Figure 2014514414
     ［式中、
    Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、Ｈ、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、１〜６つの置換基Ｒeで置換されていてもよいＣ6〜14−アリール、または１〜６つの置換基Ｒeで置換されていてもよい一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
    この場合、
    Ｒcは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    Ｒdは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3，Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    Ｒeは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、および一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
    この場合、Ｒ3およびＲ4は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
    Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよいＣ6〜14−アリーレンまたは１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
    この場合、
    Ｒaは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され；
    この場合、
    Ｒ8およびＲ9は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
    Ｒfは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    Ｒgは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    この場合、Ｒ10およびＲ11は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
    あるいは、
    Ｇ1およびＧ2は、互いに独立して、
    Figure 2014514414
     であり、
    この場合、
    Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルであり、
    Ｌは、１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよいＣ6〜24−アリーレンまたは１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式残基であり、
    この場合、
    Ｒbは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
    この場合、
    Ｒ12およびＲ13は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
    Ｒhは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    Ｒiは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    この場合、Ｒ14およびＲ15は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
    あるいは、
    Ｌは、
    Figure 2014514414
     であり、
    この場合、
    Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
    ｑおよびｓは、互いに独立して、０、１、２、３、４、または５であり、
    ｒは、０、１、または２であり、
    ならびに、
    ｎは、２〜１０，０００の整数である］の構成単位を含むポリマー。
  2. Ｒ1およびＲ2が、互いに独立して、Ｈ、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒdで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、または１〜６つの置換基Ｒeで置換されていてもよいＣ6〜14−アリールであり、
    この場合、
    Ｒcは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    Ｒdは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    Ｒeは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、および一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
    この場合、Ｒ3およびＲ4は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択される、
    請求項１に記載のポリマー。
  3. Ｒ1およびＲ2が、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒcで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
    この場合、
    Ｒcは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ3、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ3、−ＮＲ3Ｒ4、−ＮＨ−ＣＯＲ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ3、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ3、−ＣＯＮＲ3Ｒ4、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ3、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    この場合、Ｒ3およびＲ4は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択される、
    請求項１に記載のポリマー。
  4. Ｒ1およびＲ2が、互いに独立して、Ｃ1〜16−アルキル、より好ましくはＣ1〜12−アルキルである、請求項１に記載のポリマー。
  5. Ｇ1およびＧ2が、互いに独立して、１〜６つの置換基Ｒaで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
    この場合、Ｒaは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ8、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＨ−ＣＯＲ8、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ8、−ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ8、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒgで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
    この場合、
    Ｒ8およびＲ9は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
    Ｒfは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    Ｒgは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    この場合、Ｒ10およびＲ11は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
    あるいは、
    Ｇ1およびＧ2が、互いに独立して、
    Figure 2014514414
     であり、
    この場合、
    Ｒ5およびＲ6は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜30−アルキルである、
    請求項１から４までのいずれか１項に記載のポリマー。
  6. Ｇ1およびＧ2が、互いに独立して、１〜４つの置換基Ｒaで置換されていてもよい単環式二価の５〜８員の芳香族複素環式残基であり、
    この場合、
    Ｒaは各場合において、互いに独立して、１〜４つの置換基Ｒfで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
    この場合、Ｒfは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ10、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＮＨ−ＣＯＲ10、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ10、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ10、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ10、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択される、
    請求項１から４までのいずれか１項に記載のポリマー。
  7. Ｇ1およびＧ2が、互いに独立して、単環式の二価の５〜８員の芳香族複素環式残基であり、この場合、Ｇ1およびＧ2は、１〜２つの置換基Ｒaで置換されており、
    この場合、
    Ｒaは各場合において、互いに独立して、Ｃ6〜20−アルキルである、
    請求項１から４までのいずれか１項に記載のポリマー。
  8. Ｌが、１〜６つの置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜２４員の芳香族複素環式残基であり、
    この場合、Ｒbは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜30−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜30−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ12、−Ｓ−Ｃ1〜30−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ12、−ＮＲ12Ｒ13、−ＮＨ−ＣＯＲ12、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ12、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ12、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルケニル、１〜６つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ2〜30−アルキニル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ3〜10−シクロアルキル、１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよいＣ5〜10−シクロアルケニル、および１〜６つの置換基Ｒiで置換されていてもよい一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基からなる群より選択され、
    この場合、Ｒ12およびＲ13は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜30−アルキル、Ｃ2〜30−アルケニル、Ｃ2〜30−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
    Ｒhは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    Ｒiは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され；
    この場合、Ｒ14およびＲ15は各場合において、互いに独立して、Ｃ1〜10−アルキル、Ｃ2〜10−アルケニル、Ｃ2〜10−アルキニル、Ｃ3〜10−シクロアルキル、Ｃ5〜10−シクロアルケニル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択され、
    あるいは、
    Ｌが、
    Figure 2014514414
     であり、
    この場合、Ｒ16およびＲ17は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜30−アルキル、−ＣＮ、またはハロゲンである、
    請求項１から７までのいずれか１項に記載のポリマー。
  9. Ｌが、１〜４つの置換基Ｒbで置換されていてもよい二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、
    この場合、Ｒbは各場合において、互いに独立して、１〜４つの置換基Ｒhで置換されていてもよいＣ1〜30−アルキルであり、
    この場合、Ｒhは各場合において、互いに独立して、＝Ｏ、＝Ｃ（ＣＮ）2、−Ｏ−Ｃ2〜6−アルキレン−Ｏ−、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＨ、Ｃ1〜10−アルコキシ、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｃ1〜10−アルキル、−Ｏ−ＣＯＲ14、−Ｓ−Ｃ1〜10−アルキル、−ＮＨ2、−ＮＨＲ14、−ＮＲ14Ｒ15、−ＮＨ−ＣＯＲ14、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ14、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ14、−ＣＯＮＲ14Ｒ15、−ＣＯ−Ｈ、−ＣＯＲ14、Ｃ3〜10−シクロアルキル、一価の３〜１４員の脂肪族複素環式残基、Ｃ6〜14−アリール、および一価の５〜１４員の芳香族複素環式残基からなる群より選択される、
    請求項１から７までのいずれか１項に記載のポリマー。
  10. Ｌが、二価の５〜１４員の芳香族複素環式残基であり、この場合、Ｌは、１〜２つの置換基Ｒbで置換されており、
    この場合、
    Ｒbは各場合において、互いに独立して、Ｃ6〜20−アルキルである、
    請求項１から７までのいずれか１項に記載のポリマー。
  11. ｑおよびｓが、互いに独立して、１、２、または３であり、
    ｒが、１または２であり、
    ならびに、
    ｎが、５〜１０，０００の整数である、
    請求項１から１０までのいずれか１項に記載のポリマー。
  12. ｑおよびｓが両方とも１であり、
    ｒは１であり、
    ならびに
    ｎは、５〜１０，０００の整数である、
    請求項１１に記載のポリマー。
  13. 式（１）の構成単位が、式：
    Figure 2014514414
     ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒa、Ｌ、およびｎは、請求項１において定義される通りである］の構成単位である、請求項１に記載のポリマー。
  14. Ｌが、
    Figure 2014514414
     ［式中、Ｒbは、請求項１において定義される通りである］である、請求項１３に記載のポリマー。
  15. ｎが、５〜５，０００、好ましくは５〜１，０００、より好ましくは５〜１００、最も好ましくは１０〜１００の整数である、請求項１から１４までのいずれか１項に記載のポリマー。
  16. 請求項１から１５までのいずれか１項に記載のポリマーを含む電子デバイス。
  17. 前記電子デバイスが有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である、請求項１６に記載の電子デバイス。
  18. 前記電子デバイスが有機光起電装置（ＯＰＶ）である、請求項１６に記載の電子デバイス。
  19. 半導電性材料としての、請求項１から１５までのいずれか１項に記載のポリマーの使用。
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