JP2014511387A - 2−カルボキサミドシクロアミノ尿素誘導体の合成 - Google Patents
2−カルボキサミドシクロアミノ尿素誘導体の合成 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014511387A JP2014511387A JP2013555878A JP2013555878A JP2014511387A JP 2014511387 A JP2014511387 A JP 2014511387A JP 2013555878 A JP2013555878 A JP 2013555878A JP 2013555878 A JP2013555878 A JP 2013555878A JP 2014511387 A JP2014511387 A JP 2014511387A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- solvent
- contacting
- base
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *c1c(-c2cc(*)ncc2)[s]c(N)n1 Chemical compound *c1c(-c2cc(*)ncc2)[s]c(N)n1 0.000 description 3
- STUWGJZDJHPWGZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(F)(F)F)c1nccc(-c2c(C)nc(NC(N(CCC3)C3C(N)=O)=O)[s]2)c1 Chemical compound CC(C)(C(F)(F)F)c1nccc(-c2c(C)nc(NC(N(CCC3)C3C(N)=O)=O)[s]2)c1 STUWGJZDJHPWGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKKSLDOXGRRGJT-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(F)(F)F)c1nccc(-c2c(C)nc(NC(Oc3ccccc3)=O)[s]2)c1 Chemical compound CC(C)(C(F)(F)F)c1nccc(-c2c(C)nc(NC(Oc3ccccc3)=O)[s]2)c1 NKKSLDOXGRRGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJNHYLEOZPXFW-UHFFFAOYSA-N NC(C1NCCC1)=O Chemical compound NC(C1NCCC1)=O VLJNHYLEOZPXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
本発明は、2−カルボキサミドシクロアミノ尿素誘導体の製造方法、及びそのために有用な中間体を対象とする。
本発明の方法は、式(X)に従う、アルファ−選択性ホスファチジルイノシトール(PI)3−キナーゼ阻害剤化合物及びその中間体の製造に有用である。ホスファチジルイノシトール3−キナーゼ(PI3K)は、イノシトール脂質のD−3’位へのリン酸の転移を触媒して、ホスフォイノシトール−3−リン酸(PIP)、ホスフォイノシトール−3,4−二リン酸(PIP2)及びホスフォイノシトール−3,4,5−三リン酸(PIP3)を生成する脂質キナーゼファミリーを構成し、PIP、PIP2及びPIP3は、プレクストリン相同、FYVE、Phox及びその他のリン脂質結合各ドメインを含有するタンパク質を、多くの場合原形質膜において、様々なシグナル伝達複合体中にドッキングすることによって、シグナル伝達カスケードにおけるセカンドメッセンジャーとして作用する。
本発明では、式(X)の化合物の製造方法を提供する。また、本発明では、式(X)の化合物の製造に有用である中間体化合物、並びにそれらの中間体の製造方法をも提供する。式(I)〜(X)の化合物及び式(1)〜(8)及び(10)の化合物は、本願明細書の記載において定義される化合物を指す。
本発明では、PI3K阻害剤の製造に有用な方法及び中間体化合物を提供する。これらのプロセスは、以前より知られる方法(例えば、PCT公開第WO2010/029082号を見られたい)に対して、幾つかの点で有利である。例えば、本製造方法は、遷移金属触媒により触媒される反応を用いず、そのため、遷移金属副生成物、残渣及び不純物を除去するステップを必要としない。加えて、本製造方法は、非常に低温(例えば−78℃)で行われる反応を必要としない。
式(I)の化合物を溶媒及び塩基と接触させ、得られる混合物を式(II)の化合物と接触させて、式(III)の化合物を生成させるステップAと、
但し、R1は、場合により1回又は2回以上、重水素、ハロゲン、又はC3〜C5のシクロアルキルで置換されてもよい、環状又は非環状の、分岐状又は直鎖状のC1〜C7のアルキルであり、
R2は、(1)水素、(2)フルオロ、クロロ、(3)場合により置換されるメチルから選択され、前記置換基が1種又は2種以上、好ましくは1種〜3種の次の部分:重水素、フルオロ、クロロ、ジメチルアミノから独立に選択され、
Xはハライド、カルボキシレート及びスルホネートからなる群から選択される、前記製造方法を提供する。
溶媒及び塩基を含む反応混合物中で、式(V)の化合物を式(VII)の化合物と接触させて、式(VIII)の化合物を生成させるステップCと、
但し、R1は、場合により1回又は2回以上、重水素、ハロゲン、又はC3〜C5のシクロアルキルで置換されてもよい、環状又は非環状の、分岐状又は直鎖状のC1〜C7のアルキルであり、
R2は、(1)水素、(2)フルオロ、クロロ、(3)場合により置換されるメチルから選択され、前記メチルにおいて、その置換基が1種又は2種以上、好ましくは1種〜3種の次の部分:重水素、フルオロ、クロロ、ジメチルアミノから独立に選択され、
Xはハライド、カルボキシレート及びスルホネートからなる群から選択され、
R3及びR4は、ハロゲン、ヘテロアリール、アルコキシ及びアリールオキシからなる群から独立に選択され、
R3及びR4のヘテロアリール、アルコキシ及びアリールオキシ部分は、場合により1回又は2回以上アルキル、アルコキシ、ハロゲン及びニトロにより独立に置換される、前記製造方法を提供する。
式(1)の化合物を溶媒及び塩基と接触させ、得られる混合物を式(2)の化合物と接触させ、そのようにして式(3)の化合物を生成させるステップAと、
本明細書で使用する場合、用語「低級」又は「C1〜C7」は、7を含む最大7まで、特には4を含む最大4までの炭素原子を有する基を意味し、当該基は直鎖状、又は単一若しくは複数の分枝を有する分岐状のいずれであってもよい。
次の略語は図及び文章中で用いられる。THF(テトラヒドロフラン)、RT(室温)、iPr2NH(ジイソプロピルアミン)、iPr2NLi(リチウムジイソプロピルアミド)、LDA(リチウムジイソプロピルアミド)、H2SO4(硫酸)、H2O(水)、IPA(酢酸イソプロピル)、NaCl(塩化ナトリウム)、MsCl(メタンスルホン酸クロリド)、NaH(水素化ナトリウム)、n−BuLi(n−ブチルリチウム)、SF4(四フッ化イオウ)、HCl(塩酸)、HF(フッ化水素酸)。
Claims (18)
- 式(V)の化合物の製造方法であって、
を含み、
R1は、場合により1回又は2回以上、重水素、ハロゲン、又はC3〜C5シクロアルキルで置換されてもよい、環状又は非環状の、分岐状又は直鎖状のC1〜C7アルキルであり、
R2は、(1)水素、(2)フルオロ、クロロ、(3)場合により置換されるメチルから選択され、前記置換基が1種又は2種以上、好ましくは1種〜3種の次の部分:重水素、フルオロ、クロロ、ジメチルアミノから独立に選択され、
Xはハライド、カルボキシレート及びスルホネートからなる群から選択される
製造方法。 - 式(X)の化合物の製造方法であって、
R1、R2及びXは、請求項1において定義されるとおりであり、
R3及びR4は、ハロゲン、ヘテロアリール、アルコキシ及びアリールオキシからなる群より独立に選択され、
R3及びR4のヘテロアリール、アルコキシ及びアリールオキシ部分は、場合により、1回又は2回以上アルキル、アルコキシ、ハロゲン及びニトロにより独立に置換される
製造方法。 - 式(X)の化合物の製造方法であって、
R1、R2、R3、R4及びXは、請求項1及び2において定義されるとおりである
製造方法。 - ステップAの溶媒が、芳香族溶媒、脂肪族溶媒、ハロゲン化溶媒、極性非プロトン性溶媒及びエーテル系溶媒から選択される1種又は2種以上の溶媒を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- ステップAの溶媒が、テトラヒドロフランを含む、請求項4に記載の製造方法。
- ステップB、C、及びDの溶媒が、独立に、芳香族溶媒、脂肪族溶媒、ハロゲン化溶媒、エーテル系溶媒、極性非プロトン性溶媒、水及びアルコール溶媒から選択される1種又は2種以上の溶媒を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- ステップBの溶媒が、トルエン及びエタノールを含む、請求項6に記載の製造方法。
- ステップCの溶媒が、テトラヒドロフランを含む、請求項6に記載の製造方法。
- ステップDの溶媒が、テトラヒドロフラン及び水を含む、請求項6に記載の製造方法。
- ステップAの塩基が、リチウムジイソプロピルアミドである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の製造方法。
- ステップCの塩基が、アミンである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の製造方法。
- ステップCの塩基が、ピリジンである、請求項11に記載の製造方法。
- ステップBの酸化剤が、親電子ハロゲン試薬である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の製造方法。
- ステップBの酸化剤が、N−ブロモスクシンイミドである、請求項13に記載の製造方法。
- ステップAの溶媒がテトラヒドロフランを含み、ステップAの塩基がリチウムジイソプロピルアミドであり、ステップBの溶媒がトルエン及びエタノールを含み、ステップBの酸化剤がN−ブロモスクシンイミドであり、ステップCの溶媒がテトラヒドロフランを含み、ステップCの塩基がピリジンであり、ステップDの溶媒がテトラヒドロフラン及び水を含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161448774P | 2011-03-03 | 2011-03-03 | |
US61/448,774 | 2011-03-03 | ||
PCT/EP2012/053559 WO2012117071A1 (en) | 2011-03-03 | 2012-03-01 | Synthesis of 2-carboxamide cycloamino urea derivatives |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014511387A true JP2014511387A (ja) | 2014-05-15 |
JP2014511387A5 JP2014511387A5 (ja) | 2015-04-09 |
JP6022485B2 JP6022485B2 (ja) | 2016-11-09 |
Family
ID=45787206
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013555878A Active JP6022485B2 (ja) | 2011-03-03 | 2012-03-01 | 2−カルボキサミドシクロアミノ尿素誘導体の合成 |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US9650373B2 (ja) |
EP (1) | EP2681192B1 (ja) |
JP (1) | JP6022485B2 (ja) |
KR (1) | KR101851421B1 (ja) |
CN (2) | CN103402982B (ja) |
AR (2) | AR088714A1 (ja) |
AU (1) | AU2012222346B2 (ja) |
BR (1) | BR112013021882A2 (ja) |
CA (1) | CA2828509C (ja) |
CL (1) | CL2013002521A1 (ja) |
CO (1) | CO6751286A2 (ja) |
DK (1) | DK2681192T3 (ja) |
EA (4) | EA201892052A1 (ja) |
EC (1) | ECSP13012914A (ja) |
ES (1) | ES2663717T3 (ja) |
GT (1) | GT201300211A (ja) |
HU (1) | HUE036319T2 (ja) |
IL (1) | IL228023A (ja) |
MA (1) | MA34982B1 (ja) |
MX (2) | MX347348B (ja) |
MY (1) | MY163214A (ja) |
NO (1) | NO2681192T3 (ja) |
PE (1) | PE20140917A1 (ja) |
PL (1) | PL2681192T3 (ja) |
PT (1) | PT2681192T (ja) |
SG (1) | SG192793A1 (ja) |
SI (1) | SI2681192T1 (ja) |
TN (1) | TN2013000354A1 (ja) |
TW (2) | TWI607994B (ja) |
UA (1) | UA112539C2 (ja) |
WO (1) | WO2012117071A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201306174B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019048838A (ja) * | 2014-11-14 | 2019-03-28 | ジェムフィアー セラピューティクス インコーポレイテッド | α,ω−ジカルボン酸末端ジアルカンエーテルを調製するためのプロセスおよび中間体 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA112539C2 (uk) * | 2011-03-03 | 2016-09-26 | Новартіс Аг | Спосіб одержання похідних 2-карбоксамідциклоаміносечовини |
JP7014737B2 (ja) | 2017-01-20 | 2022-02-01 | 株式会社ペーターズ | スケートボード用ハンドル及びハンドル付きスケートボード |
CN112961090A (zh) * | 2019-12-13 | 2021-06-15 | 武汉九州钰民医药科技有限公司 | 合成Alpelisib的关键中间体及其制备方法 |
CN110964005A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-04-07 | 武汉九州钰民医药科技有限公司 | 一种Alpelisib的制备工艺 |
CN111057051A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-04-24 | 武汉九州钰民医药科技有限公司 | PI3K抑制剂Alpelisib的新合成方法 |
KR20220125753A (ko) | 2021-03-05 | 2022-09-14 | 배성륭 | 기능성 풍력 발전시스템 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004096797A1 (en) * | 2003-05-02 | 2004-11-11 | Novartis Ag | Inhibitors of phosphatidylinositol 3-kinase |
WO2009080649A2 (en) * | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) | Improvements in or relating to wireless mobility |
WO2009080694A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-07-02 | Novartis Ag | Thiazole derivatives used as pi 3 kinase inhibitors |
WO2010029082A1 (en) * | 2008-09-10 | 2010-03-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3534056A (en) * | 1967-03-02 | 1970-10-13 | Pennwalt Corp | Fluoro-alkyl pyridines and their preparation |
UA60365C2 (uk) | 1998-06-04 | 2003-10-15 | Пфайзер Продактс Інк. | Похідні ізотіазолу, спосіб їх одержання, фармацевтична композиція та спосіб лікування гіперпроліферативного захворювання у ссавця |
SK4772002A3 (en) | 1999-09-10 | 2002-11-06 | Merck & Co Inc | Tyrosine kinase inhibitors, pharmaceutical composition containing the same and their use |
EP1983980A4 (en) * | 2006-01-25 | 2010-05-05 | Synta Pharmaceuticals Corp | THIAZOL AND THIADIAZOL COMPOUNDS FOR USES IN RELATION TO INFLAMMATION AND IMMUNITY |
TWI428091B (zh) | 2007-10-23 | 2014-03-01 | Du Pont | 殺真菌劑混合物 |
UA112539C2 (uk) * | 2011-03-03 | 2016-09-26 | Новартіс Аг | Спосіб одержання похідних 2-карбоксамідциклоаміносечовини |
-
2012
- 2012-01-03 UA UAA201310018A patent/UA112539C2/uk unknown
- 2012-03-01 CA CA2828509A patent/CA2828509C/en active Active
- 2012-03-01 MX MX2013010132A patent/MX347348B/es active IP Right Grant
- 2012-03-01 EA EA201892052A patent/EA201892052A1/ru unknown
- 2012-03-01 EA EA201391267A patent/EA025381B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-03-01 AR ARP120100665A patent/AR088714A1/es active IP Right Grant
- 2012-03-01 EA EA201792068A patent/EA032802B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-03-01 HU HUE12706843A patent/HUE036319T2/hu unknown
- 2012-03-01 CN CN201280011348.XA patent/CN103402982B/zh active Active
- 2012-03-01 PE PE2013002003A patent/PE20140917A1/es not_active Application Discontinuation
- 2012-03-01 BR BR112013021882A patent/BR112013021882A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-03-01 KR KR1020137025764A patent/KR101851421B1/ko active IP Right Grant
- 2012-03-01 AU AU2012222346A patent/AU2012222346B2/en active Active
- 2012-03-01 EP EP12706843.5A patent/EP2681192B1/en active Active
- 2012-03-01 PT PT127068435T patent/PT2681192T/pt unknown
- 2012-03-01 ES ES12706843.5T patent/ES2663717T3/es active Active
- 2012-03-01 MA MA36278A patent/MA34982B1/fr unknown
- 2012-03-01 WO PCT/EP2012/053559 patent/WO2012117071A1/en active Application Filing
- 2012-03-01 MY MYPI2013002966A patent/MY163214A/en unknown
- 2012-03-01 SI SI201231240T patent/SI2681192T1/en unknown
- 2012-03-01 EA EA201691331A patent/EA201691331A1/ru unknown
- 2012-03-01 DK DK12706843.5T patent/DK2681192T3/en active
- 2012-03-01 CN CN201610412757.0A patent/CN106083840B/zh active Active
- 2012-03-01 MX MX2017005292A patent/MX351740B/es unknown
- 2012-03-01 NO NO12706843A patent/NO2681192T3/no unknown
- 2012-03-01 PL PL12706843T patent/PL2681192T3/pl unknown
- 2012-03-01 SG SG2013062153A patent/SG192793A1/en unknown
- 2012-03-01 US US13/985,069 patent/US9650373B2/en active Active
- 2012-03-01 JP JP2013555878A patent/JP6022485B2/ja active Active
- 2012-03-02 TW TW106106845A patent/TWI607994B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-03-02 TW TW101107070A patent/TWI597279B/zh not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-08-16 ZA ZA2013/06174A patent/ZA201306174B/en unknown
- 2013-08-19 IL IL228023A patent/IL228023A/en active IP Right Grant
- 2013-08-28 TN TNP2013000354A patent/TN2013000354A1/fr unknown
- 2013-08-28 GT GT201300211A patent/GT201300211A/es unknown
- 2013-08-30 CO CO13206319A patent/CO6751286A2/es unknown
- 2013-09-02 CL CL2013002521A patent/CL2013002521A1/es unknown
- 2013-10-02 EC ECSP13012914 patent/ECSP13012914A/es unknown
-
2017
- 2017-04-06 US US15/480,835 patent/US9776966B2/en active Active
- 2017-08-23 US US15/684,419 patent/US10059670B2/en active Active
-
2021
- 2021-09-23 AR ARP210102644A patent/AR123584A2/es unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004096797A1 (en) * | 2003-05-02 | 2004-11-11 | Novartis Ag | Inhibitors of phosphatidylinositol 3-kinase |
WO2009080694A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-07-02 | Novartis Ag | Thiazole derivatives used as pi 3 kinase inhibitors |
WO2009080649A2 (en) * | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) | Improvements in or relating to wireless mobility |
WO2010029082A1 (en) * | 2008-09-10 | 2010-03-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6015039046; SARKIS.G.Y. et al: 'Preparation and spectral characTerization of substituted 2-aminothiazoles' Journal of chemical and engineering data Vol.18, No.1, 1973, p.99-102 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019048838A (ja) * | 2014-11-14 | 2019-03-28 | ジェムフィアー セラピューティクス インコーポレイテッド | α,ω−ジカルボン酸末端ジアルカンエーテルを調製するためのプロセスおよび中間体 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6022485B2 (ja) | 2−カルボキサミドシクロアミノ尿素誘導体の合成 | |
IL107947A (en) | Transformed pyrazoles and pharmaceutical preparations containing them | |
JP2011153160A (ja) | ヒンバシンアナログのエキソ−選択的合成 | |
JPH09227527A (ja) | 4−オキソイミダゾリニウム塩の製造方法 | |
KR101674557B1 (ko) | 우수한 안정성을 가지는 아조메틴 일라이드 제조방법 및 다성분 [5+2] 고리화 첨가반응을 통한 1,4-다이아제핀 유도체 제조방법 | |
KR102221534B1 (ko) | 치환된 감마 락탐의 합성을 위한 공정 | |
CN103724352B (zh) | 一种dpp‑iv抑制剂的中间体、其制备方法和通过其制备dpp‑iv抑制剂的方法 | |
WO2001017947A1 (fr) | Procedes de preparation de composes 2,3-dihydroazepine | |
NZ614173B2 (en) | Synthesis of 2-carboxamide cycloamino urea derivatives | |
KR20170080190A (ko) | 1,5-쌍극자의 [5+3] 고리화 첨가 반응을 이용한 8원 헤테로 고리 화합물의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 8원 헤테로 고리 화합물 | |
Kawazoe et al. | Synthesis of Optically Active Thromboxane A2 and Leukotriene D4 Receptor Antagonists | |
WO2005092833A1 (ja) | 1,2−エタンジアミン誘導体の製造方法 | |
JP2008543761A (ja) | 3−アミノ−4−置換ピラゾール誘導体の合成 | |
JP2007238524A (ja) | 1置換コハク酸イミドの製造方法 | |
WO2015090160A1 (zh) | 用于制备4-(2‐(4‐甲基苯基硫基))苯基哌啶的化合物、其制备方法及应用 | |
ITMI20070942A1 (it) | Processo per la preparazione di imatinib e suoi intermedi | |
JP2011207775A (ja) | 4−(シクロペンテニル)シクロヘキセノン誘導体およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150220 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150220 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150924 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150929 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160822 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160913 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161005 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6022485 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |