JP2014502643A - 官能化コポリマーおよびその潤滑組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、潤滑粘度の油とアミン官能化エステル化コポリマーの(チオ)リン酸塩とを含む潤滑組成物であって、該エステル化コポリマーが、モノマー:(i)α−オレフィン、および(ii)アルコールまたはその混合物でエステル化されており、エステル化されていない少なくとも一部のカルボン酸基がアミンと反応するエチレン性不飽和カルボン酸またはその誘導体に由来する単位を含むものである潤滑組成物に関する。さらに、本発明は、前記コポリマーを含む潤滑組成物を提供する。さらに、本発明は、機械装置における潤滑方法および潤滑組成物の使用を提供する。
粘度指数向上剤は、潤滑剤の粘度指数を向上させるために潤滑油組成物に添加されることが公知である。典型的な粘度指数向上剤としては、メタクリレート、アクリレート、オレフィンのポリマー(α−オレフィンと無水マレイン酸のコポリマーおよびそのエステル化誘導体など)、または無水マレイン酸スチレンコポリマーおよびそのエステル化誘導体が挙げられる。しかしながら、かかる粘度指数向上剤が有する剪断安定性は不充分であり、低温での粘度が高すぎ、燃費が悪く、非分散型清浄性(non−dispersant cleanliness)が不充分であるというものであり得る。
本発明の目的は、潤滑組成物において使用可能な耐摩耗添加剤を提供することである。本発明の別の目的は、以下:機械装置の密封性との不適合性の低下、金属腐食の低減、摩耗の低減、臭気の低減、取り扱い性の改善、生分解性の改善、酸化的清浄性の改善、低温性能の改善、粘度指数の改善、粘度調整剤の性能の改善、または消泡性能の改善のうちの少なくとも1つが可能な添加剤を提供することである。
エステル化されたカルボン酸単位の0.1〜99.89(または1〜50、または2.5〜20、または5〜15)パーセントが、β位またはそれより高次の位置で分枝状の第1級アルコールで官能化されており、
エステル化されたカルボン酸単位の0.1〜99.89(または1〜50、または2.5〜20、または5〜15)パーセントが、鎖状アルコールまたはα−分枝アルコールで官能化されており、
該カルボン酸単位の0.01〜10%(または0.1%〜20%、または0.02%〜7.5%、または0.1〜5%、または0.1〜2%未満)が官能化されており、アミノ−基、アミド−基および/またはイミド−基のうちの少なくとも1種類を有する含窒素基を有する(典型的には、アミノアルキルエステル、アミノアルキルアミド、またはアミノアルキルイミドが挙げられ得る)。一実施形態において、該コポリマーは0.08までの換算比粘度を有するものである。
本発明は、上記のような潤滑組成物、方法および使用を提供する。また、一実施形態において、本発明は本発明のコポリマーの調製方法を提供する。
モノマー(i)α−オレフィンとモノマー(ii)エチレン性不飽和カルボン酸またはその誘導体との反応によって調製される本発明のコポリマー。
1)C15〜16ポリメチレン基を含むアルキル基、例えば、2−C1〜15アルキル−ヘキサデシル基(例えば、2−オクチルヘキサデシル)ならびに2−アルキル−オクタデシル基(例えば、2−エチルオクタデシル、2−テトラデシル−オクタデシルおよび2−ヘキサデシルオクタデシル);
2)C13〜14ポリメチレン基を含むアルキル基、例えば、1−C1〜15アルキル−テトラデシル基(例えば、2−ヘキシルテトラデシル、2−デシルテトラデシルおよび2−ウンデシルトリデシル)ならびに2−C1〜15アルキル−ヘキサデシル基(例えば、2−エチル−ヘキサデシルおよび2−ドデシルヘキサデシル);
3)C10〜12ポリメチレン基を含むアルキル基、例えば、2−C1〜15アルキル−ドデシル基(例えば、2−オクチルドデシル)ならびに2−C1〜15アルキル−ドデシル基(2−ヘキシルドデシルおよび2−オクチルドデシル)、2−C1〜15アルキル−テトラデシル基(例えば、2−ヘキシルテトラデシルおよび2−デシルテトラデシル);
4)C6〜9ポリメチレン基を含むアルキル基、例えば、2−C1〜15アルキル−デシル基(例えば、2−オクチルデシル)および2,4−ジ−C1〜15アルキル−デシル基(例えば、2−エチル−4−ブチル−デシル基);
5)C1〜5ポリメチレン基を含むアルキル基、例えば、2−(3−メチルヘキシル)−7−メチル−デシル基および2−(1,4,4−トリメチルブチル)−5,7,7−トリメチル−オクチル基;ならびに
6)2種類以上の分枝状アルキル基の混合物、例えば、プロピレンオリゴマー(6量体〜11量体)、エチレン/プロピレン(モル比16:1〜1:11)オリゴマー、イソブテンオリゴマー(5量体〜8量体)、C5〜17α−オレフィンオリゴマー(2量体〜6量体)に対応するオキソアルコールのアルキル残基
を有するものであり得る。
(チオ)リン酸化剤
本明細書で用いる場合、表現「(チオ)リン酸化剤」は、リン酸化剤、チオリン酸化剤、またはその混合物を包含していることを意図する。一実施形態において、リン酸化剤は硫黄を含んでいないものである。また、本明細書で用いる場合、表現“(thio)phosphorylating agent((チオ)リン酸化剤)”は、表現“(thio)phosphating agent((チオ)リン酸化剤)”と互換的に用いている場合があり得る。
式中、
nおよびmは、独立して、1〜5の整数であり得;
Xは、脂肪族もしくは脂環式基、または炭素鎖内に酸素原子を含む脂肪族もしくは脂環式基、または前述の型の置換型の基であり得、前記の基は、6個までの炭素原子を含み、n+m個の利用可能な結合点を有するものであり;
各Yは、独立して、−O−、>NH、もしくは>NR1であってもよく、または2つのYが一体となって、2つのカルボニル基間で形成されるイミド構造R−N<の窒素を表していてもよく;
各RおよびR1は、独立して、水素またはヒドロカルビル基であり得るが、RまたはR1基の少なくとも一方はヒドロカルビル基であるものとし;各R2は、独立して、水素、ヒドロカルビル基またはアシル基であり得るが、さらに、少なくとも1つの−OR2基は、少なくとも1つの−C(O)−Y−R基に対してα位またはβ位であるX内の炭素原子上に存在しているものとするが、少なくとも1つのR2基は水素であるものとする。
3ROH+P2O5→(RO)2P(=O)OH+RO−P(=O)(OH)2
のように表され得、式中、ROHは、(i)ヒドロキシ含有カルボキシル化化合物もしくはその誘導体、(ii)モノアルコール、(iii)モノオールとジオールの混合物、または(iv)ヒドロキシ含有カルボン酸もしくはその誘導体とアルコール(典型的には、一価アルコールもしくは二価アルコール)の混合物のいずれかのヒドロキシル基を表す。以下のことからわかるであろうが、残留しているリン酸由来の酸性官能性の少なくとも一部がアミンと反応し得る。
潤滑組成物は潤滑粘度の油を含むものである。かかる油としては、天然油および合成油、水素化分解、水素化および水素化仕上げにより得られる油、未精製油、精製油、再精製油またはその混合物が挙げられる。未精製油、精製油および再精製油のより詳細な説明は、国際特許出願公開公報WO2008/147704、段落[0054]〜[0056]に示されている(同様の開示が米国特許出願2010/197536に示されており、[0072]〜[0073]を参照のこと)。天然および合成潤滑油のより詳細な説明は、WO2008/147704のそれぞれ段落[0058]〜[0059]に示されている(同様の開示が米国特許出願2010/197536に示されており、[0075]〜[0076]を参照のこと)。また、合成油は、フィッシャー・トロプシュ反応によって生成されるものであり得、典型的には水素異性化(hydroisomerised)フィッシャー・トロプシュ炭化水素またはワックスであり得る。一実施形態において、油は、フィッシャー・トロプシュでのGTL(gas−to−liquid)合成手順によって調製される油ならびに他のGTL油であり得る。
本明細書に記載のコポリマーおよび/または潤滑組成物から得られる組成物は、任意選択で、さらに他の性能添加剤を含む。該他の性能添加剤は、金属不活性化剤、清浄剤、分散剤、粘度調整剤(本発明のコポリマー以外のもの)、摩擦調整剤、腐食防止剤、分散粘度調整剤(本発明のコポリマー以外のもの)、耐摩耗剤(本発明のコポリマー以外のもの)、極圧剤(本発明のコポリマー以外のもの)、抗スカフィング剤(antiscuffing agent)、抗酸化剤、消泡剤、抗乳化剤、流動点降下剤、シール膨潤剤(seal swelling agent)およびその混合物のうちの少なくとも1種類を含むものである。典型的には、完全配合型潤滑油には、これらの性能添加剤のうちの1種類以上が含有されている。
分散剤は、潤滑油組成物に混合する前において灰分形成金属を含んでおらず、潤滑剤および高分子分散剤に添加したとき、通常、灰分形成金属になんら寄与しないため、多くの場合、無灰型分散剤として公知である。無灰型分散剤は、比較的高分子量の炭化水素鎖に極性基が結合されていることを特徴とする。典型的な無灰分散剤としては、N−置換長鎖アルケニルスクシンイミドが挙げられる。N−置換長鎖アルケニルスクシンイミドの例としては、由来するポリイソブチレンの数平均分子量が350〜5000または500〜3000の範囲であるポリイソブチレンスクシンイミドが挙げられる。
潤滑剤組成物には、任意選択で、さらに、公知の中性清浄剤または過塩基性(overbased)清浄剤(すなわち、当該技術分野で公知の慣用的な方法によって調製されるもの)を含める。好適な清浄剤物質としては、フェネート、硫黄含有フェネート、スルホネート、サリキサレート、サリチレート、カルボン酸、リン含有酸、アルキルフェノール、硫黄がカップリングしたアルキルフェノール化合物、またはサリゲニンが挙げられる。
抗酸化性化合物は公知であり、硫化オレフィン、ジアリールアミンアルキル化ジアリールアミン、ヒンダードフェノール、ジチオカルバミン酸モリブデン、およびその混合物が挙げられる。抗酸化性化合物は単独または組合せで使用され得る。
潤滑組成物には、任意選択で、さらに、本発明の生成物以外の少なくとも1種類の粘度調整剤を含める。粘度調整剤としては、水素化スチレン−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレンコポリマー、水素化スチレン−イソプレンポリマー、水素化ジエンポリマー、ポリアルキルスチレン、ポリオレフィン、ポリアルキル(メタ)アクリレート、無水マレイン酸−スチレンコポリマーのエステル、またはその混合物が挙げられ得る。一実施形態において、高分子粘度調整剤はポリ(メタ)アクリレートまたはその混合物であり得る。
潤滑組成物には、任意選択で、さらに、本発明の生成物以外の少なくとも1種類の耐摩耗剤を含める。好適な耐摩耗剤の例としては、リン化合物の油溶性アミン塩、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルジチオリン酸金属塩(ジアルキルジチオリン酸亜鉛など)、チオカルバメート含有化合物、例えば、チオカルバミン酸エステル、チオカルバミン酸アミド、チオカルバミン酸エーテル、アルキレンがカップリングしたチオカルバメート、およびビス(S−アルキルジチオカルバミル)ジスルフィドが挙げられる。
また、潤滑剤組成物に抗スカフィング剤を含有させてもよい。抗スカフィング剤化合物は、凝着摩耗を低減させると考えられるものであり、多くの場合、硫黄含有化合物である。典型的には、硫黄含有化合物としては、硫化オレフィン、有機硫化物およびポリスルフィド、例えば、ジベンジルジスルフィド、ビス−(クロロベンジル)ジスルフィド、ジブチルテトラスルフィド、ジ−tert−ブチルポリスルフィド、硫化オレイン酸メチルエステル、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化テルペン、硫化ディールス・アルダー付加物、アルキルスルフェニルN,N−ジアルキルジチオカルバメート、ポリアミンと多塩基酸エステルとの反応生成物、2,3−ジブロモプロポキシイソ酪酸のクロロブチルエステル、ジアルキルジチオカルバミン酸のアセトキシメチルエステルおよびキサントゲン酸のアシルオキシアルキルエーテルならびにその混合物が挙げられる。
油中に溶解性である極圧(EP)剤としては、硫黄含有EP剤およびクロロ硫黄含有EP剤、塩素化炭化水素EP剤およびリンEP剤が挙げられる。かかるEP剤の例としては、塩素化ワックス;硫化オレフィン(硫化イソブチレンなど)、有機硫化物およびポリスルフィド、例えば、ジベンジルジスルフィド、ビス−(クロロベンジル)ジスルフィド、ジブチルテトラスルフィド、硫化オレイン酸メチルエステル、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化テルペン、および硫化ディールス・アルダー付加物;ホスホ硫化炭化水素(phosphosulphurised hydrocarbon)、例えば、硫化リンとテルペンチンまたはオレイン酸メチルとの反応生成物;リンエステル、例えば、二炭化水素のホスファイトおよび三炭化水素のホスファイト、例えば、亜リン酸ジブチル、亜リン酸ジヘプチル、亜リン酸ジシクロヘキシル、亜リン酸ペンチルフェニル;亜リン酸ジペンチルフェニル、亜リン酸トリデシル、亜リン酸ジステアリルおよびポリプロピレン置換亜リン酸フェノール;チオカルバミン酸金属塩、例えば、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛およびヘプチルフェノール二酸バリウム;アルキルリン酸およびジアルキルリン酸または誘導体のアミン塩、例えば、ジアルキルジチオリン酸とプロピレンオキシドの反応生成物(続いて、その後、さらにP2O5と反応させる)のアミン塩など;およびその混合物(US3,197,405に記載)が挙げられる。
本発明の方法および潤滑組成物は、冷凍潤滑剤、グリース、ギアオイル、車軸油、ドライブシャフトオイル、トラクションオイル、マニュアルトランスミッションオイル、オートマチックトランスミッションオイル、金属加工油剤、油圧作動油、または内燃機関油において使用され得る。ギアオイル、車軸油、ドライブシャフトオイル、マニュアルトランスミッションオイル、オートマチックトランスミッションオイルは、動力伝達装置の一部として使用されるものとして集合的に言及される場合がある。
ポリマー中間体1:5L容フランジフラスコに、353gの無水マレイン酸、606gの1−ドデセン、およびトルエン(2372.8g)を仕込む。フラスコには、フランジリッドとクリップ、PTFE製攪拌器グランド、ロッドとオーバーヘッドスターラー、水冷式冷却器、熱電対および窒素供給口を装着する。フラスコを窒素下で攪拌する。Trigonox(登録商標)21Sとトルエン(315g)を、サイドアームを有する三角フラスコに仕込み、窒素を適用する。フラスコを105℃まで加熱する。三角フラスコの内容物をフランジフラスコに、MasterflexTMポンプ(流量=1.2ml/分−1)によって5時間にわたって仕込む。フラスコを50℃まで冷却する。このフラスコにディーンスタークトラップを装着し、フラスコを120℃まで加熱してトルエンを除去した後、アルコールを添加する。フラスコを110℃まで冷却する。Alfol(登録商標)810(417.6g)とIsofol(登録商標)16(2−ヘキシル−1−デカノール,174g)を混合し、このフラスコに1.5時間にわたって滴下漏斗によって仕込む。Alfol 810(522g)とメタンスルホン酸(24.7g)を一緒に混合し、145℃まで加熱しながらこのフラスコに滴下漏斗によって1.5時間にわたって仕込む。フラスコを2時間攪拌した後、周囲温度まで冷却する。フラスコを145℃まで加熱する。フラスコをさらに8時間攪拌する。2回目の添加分のメタンスルホン酸(12.4g)をこのフラスコに仕込む。次いで、添加分のブタノール(55.7g)をこのフラスコに仕込み、18時間攪拌する。2回目の添加分のブタノールをこのフラスコに仕込み、3時間攪拌する。3回目の添加分のブタノールをこのフラスコに仕込み、2.5時間攪拌する。4回目の添加分のブタノールをこのフラスコに仕込み、18時間攪拌する。5回目の添加分のブタノールをこのフラスコに仕込み、3時間攪拌する。6回目の添加分のブタノールをこのフラスコに仕込み、3時間攪拌する。16.82gの水酸化ナトリウム(水中50mol%)を、150℃まで加熱しながらこのフラスコに仕込み、さらに45分間攪拌する。7.56gのジメチルアミノプロピルアミン(0.1%の窒素を該コポリマーにもたらす)をこのフラスコに仕込み、次いで、2時間攪拌する。装置を真空蒸留用に設置する。フラスコを100℃まで加熱し、真空を適用し、30分間保持する。フラスコを130℃まで加熱し、45分間保持する。次いでフラスコを150℃まで加熱し、さらに3時間保持する。次いでフラスコを100℃まで冷却し、真空除去を行なう。生成物をケイソウ土に通して濾過し、およそ0.1%のN、2mgKOH/gのTBNを有する所望のエステルコポリマーを得る。
比較マニュアルトランスミッション潤滑剤1(CMTL1)は、75.2wt%のPAO−4(ポリαオレフィン 4mm2/秒(cSt))基油、18.8wt%の粘度調整剤であるポリマー中間体2(すなわち、リン酸化しなかったポリマー)、0.35wt%のリン耐摩耗剤、および残り100wt%まで他の慣用的なマニュアルトランスミッション潤滑剤添加剤を含む。この潤滑剤は310ppmのリンレベルを有する。
比較マニュアルトランスミッション潤滑剤2(CMTL2)は、75.8wt%のPAO−4(ポリαオレフィン 4mm2/秒(cSt))基油、ポリマー中間体2に基づく18.8wt%の粘度調整剤、0.6wt%のリン耐摩耗剤、および残り100wt%まで他の慣用的なマニュアルトランスミッション潤滑剤添加剤を含む。この潤滑剤は532ppmのリンレベルを有する。
比較自動車用ギアオイル1(CAG1)は、49.3wt%のPAO−4(ポリαオレフィン 4mm2/秒(cSt))基油、46wt%の粘度調整剤である中間体ポリマー2、上記の[0121]に記載の1wt%のリン耐摩耗剤、および残り100wt%まで他の自動車用ギアオイル潤滑剤添加剤を含む。この潤滑剤は839ppmのリンレベルを有する。
Claims (20)
- 潤滑粘度の油とアミン官能化エステル化コポリマーの(チオ)リン酸塩とを含む潤滑組成物であって、該エステル化コポリマーが、モノマー:
(i)α−オレフィン、および
(ii)少なくとも1種類のアルコールでエステル化されており、少なくとも一部のカルボン酸基が少なくとも1種類のアミンと反応するエチレン性不飽和カルボン酸またはその誘導体
に由来する単位を含むものである、潤滑組成物。 - 前記α−オレフィンが鎖状もしくは分枝状のオレフィンまたはその混合物である、請求項1に記載の潤滑組成物。
- 前記α−オレフィンが、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセン、1−ペンタデセン、1−ヘキサデセン、1−ヘプタデセン 1−オクタデセン、またはその混合物を含む、前記請求項1〜2のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記α−オレフィンが1−ドデセンである、前記請求項1〜2のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記エチレン性不飽和カルボン酸またはその誘導体が、無水イタコン酸、無水マレイン酸、メチルマレイン酸無水物、エチルマレイン酸無水物、ジメチルマレイン酸無水物またはその混合物を含む、請求項1に記載の潤滑組成物。
- 前記エチレン性不飽和カルボン酸またはその誘導体が無水マレイン酸またはその誘導体である、前記請求項1〜5のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記α−オレフィンが1−ドデセンであり、前記不飽和カルボン酸またはその誘導体が無水マレイン酸である、前記請求項1〜6のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記コポリマーが、エステル化前に0.08までの換算比粘度を有するものである、前記請求項1〜7のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記アルコールが、鎖状もしくは分枝状のアルコール、環式もしくは非環式のアルコール、またはこれらの特徴の組合せである、前記請求項1〜8のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記アルコールが、β位またはそれより高次の位置で分枝状の第1級アルコールを含み、少なくとも12個(または少なくとも16個、または少なくとも18個または少なくとも20個)の炭素原子を有し得る、前記請求項1〜8のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記アルコールが、(i)ゲルベアルコールと、(ii)6〜20個、または8〜18個、または10〜15個の炭素原子を含む、ゲルベアルコール以外の鎖状アルコールとの混合物を含むものである、前記請求項1〜8のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記アミンが0mgKOH/gより大きいTBN(すなわち、総塩基価)をもたらし得るものである、前記請求項1〜11のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記アミンが、アミノ−ヒドロカルビルモルホリン(n−アミノプロピルモルホリンなど)、アミノアルコール、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−ビニルカルボンアミド(N−ビニル−ホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルプロピオンアミド、N−ビニルヒドロキシアセトアミドなど)、ビニルピリジン、N−ビニルイミダゾール、N−ビニルピロリジノン、N−ビニルカプロラクタム、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドもしくはジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、N−置換アルカンジアミン、またはその混合物を含む、前記請求項1〜12のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記アミノアルコールが、ジメチルエタノールアミン、エタノールアミン、イソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジブチルエタノールアミン、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、セリノール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、トリス(ヒドロキシメチル)−アミノメタン、ジイソプロパノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、3−(ジメチルアミノ)−2,2−ジメチルプロパン−1−オール、および2−(2−アミノエチルアミノ)エタノールのうちの少なくとも1種類を含む、請求項13に記載の潤滑組成物。
- 前記(チオ)リン酸塩が(チオ)リン酸化剤から誘導され、該(チオ)リン酸化剤が+5の酸化状態のリンを有し得るものである、前記請求項1〜14のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記(チオ)リン酸化剤が、POCl3、P2O5、P4O10、ポリリン酸、P2S5、P4S10、リン酸、チオリン酸、またはその混合物のうちの少なくとも1種類を含むものである、請求項15に記載の潤滑組成物。
- 酸性(チオ)ホスフェートが、前記エステル化コポリマーを(チオ)ホスフェートと反応させることにより得られた/得られ得る生成物であり、該(チオ)ホスフェートは、ヒドロキシ含有カルボキシル化化合物(典型的には、ヒドロキシ含有カルボン酸またはその誘導体)、(典型的には、硫黄が含有されていない)リン酸化剤、および任意選択でアルコールを反応させることにより得られた/得られ得るものである、請求項15に記載の潤滑組成物。
- 機械装置を潤滑する方法であって、該装置に前記請求項1〜17のいずれかに記載の潤滑組成物を供給することを含む方法。
- 前記機械装置がマニュアルトランスミッションなどの動力伝達装置である、請求項18に記載の方法。
- 前記機械装置が、遊星ハブリダクションアクスル、ユーティリティービークルのメカニカルステアリングおよびトランスファーギアボックス、シンクロメッシュギアボックス、パワーテイクオフギア、リミテッドスリップアクスル、および遊星ハブリダクションギアボックスのうちの少なくとも1種類を含むものである、請求項18に記載の方法。
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