JP2014500902A - 合体剤としてのエステルの使用 - Google Patents
合体剤としてのエステルの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014500902A JP2014500902A JP2013540246A JP2013540246A JP2014500902A JP 2014500902 A JP2014500902 A JP 2014500902A JP 2013540246 A JP2013540246 A JP 2013540246A JP 2013540246 A JP2013540246 A JP 2013540246A JP 2014500902 A JP2014500902 A JP 2014500902A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- esters
- acid
- film
- coalescing agents
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 44
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 43
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 16
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 13
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 16
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 12
- -1 hydroxyl ester Chemical class 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- XKWSWANXMRXDES-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCCC(C)C XKWSWANXMRXDES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 1-tert-Butoxy-2-propanol Chemical compound CC(O)COC(C)(C)C GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 2,2-di(cyclopenten-1-yloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=1CCCC=1OC(COC(=O)C(=C)C)OC1=CCCC1 JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hexoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCO GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESQFSZFUCZCEI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-nitropyridin-2-yl)oxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=N1 KESQFSZFUCZCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOGFYDZGUDBQY-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCCC(C)C XDOGFYDZGUDBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLSONDBCYHMOQ-UHFFFAOYSA-N 9E-dodecenoic acid Natural products CCC=CCCCCCCCC(O)=O FKLSONDBCYHMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005789 ACRONAL® acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- JATXLCWZFQHYGQ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;propane-1,2-diol Chemical group CC(O)CO.OC(=O)C1=CC=CC=C1 JATXLCWZFQHYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- XZJZNZATFHOMSJ-KTKRTIGZSA-N cis-3-dodecenoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CC(O)=O XZJZNZATFHOMSJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- HABLENUWIZGESP-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O HABLENUWIZGESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010981 drying operation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000001760 fusel oil Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- ZTUXEFFFLOVXQE-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O ZTUXEFFFLOVXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/47—Levelling agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本発明は、酸成分は8〜12個のC原子を有するモノカルボン酸であり、アルコール成分はペンタノールの群から選択され、合体剤として優れた適性を備えたエステルに関する。
Description
発明の技術分野
本発明は、酸成分は8〜12個のC原子を有するモノカルボン酸であり、アルコール成分はペンタノールの群から選択されるエステルの、合体剤としての、特に被覆材の製造のための使用に関する。
本発明は、酸成分は8〜12個のC原子を有するモノカルボン酸であり、アルコール成分はペンタノールの群から選択されるエステルの、合体剤としての、特に被覆材の製造のための使用に関する。
従来技術
合体剤(皮膜形成助剤とも呼ばれる)は、それ自体知られている。これらは水性被覆材に添加されて、分散ポリマー粒子のフィルム化（filming）をもたらし、均一被覆フィルムを形成する。結合剤の皮膜形成温度が塗布温度より高い場合に、それらを添加することが必要となる。
合体剤(皮膜形成助剤とも呼ばれる)は、それ自体知られている。これらは水性被覆材に添加されて、分散ポリマー粒子のフィルム化（filming）をもたらし、均一被覆フィルムを形成する。結合剤の皮膜形成温度が塗布温度より高い場合に、それらを添加することが必要となる。
既知の皮膜形成助剤は下記を含む:エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールプロピルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールヘキシルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールヘキシルエーテル、プロピレングリコール n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコール n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコール tert-ブチルエーテル、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオールモノイソブチラート、および2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオールジイソブチラート。
最近、環境上の理由のため、水系塗料が非常に話題になってきた。特にポリアクリレートなどの合成高分子の小さな粒子に基づくラテックス塗料において、合体剤が伝統的に相当量使用されてきた。これらの合体剤(フィルム化助剤とも呼ばれる)は、フィルム形成を改善するために塗料に添加される。その機能はラテックス粒子上の合体剤によって奏される可塑化効果に由来し、それらの粒子が結合して連続フィルムを形成することが可能となる。このフィルムは水の蒸発後に最適の性質を備える。フィルムの生成において重要なのは、その温度（又はそれ未満の温度）でポリマー粒子が結合してフィルムを形成する、皮膜形成温度として知られる温度である。通例の合体剤は、ポリマーの皮膜形成温度を低下させる。
従来の合体剤は特定のエステルおよびエーテルであって;既知の技術標準は、イーストマン製のヒドロキシルエステル「Texanol」(しばしばTMB; 2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオールモノイソブチラートとも称される)、並びにユニオンカーバイド製の「EGBE」(エチレングリコールモノブチルエーテル)である。
DE 24 43 645（独国特許出願公開第2443645号明細書）は1976年に公開された。同文献に明示的に開示されているのは、特にアミノ樹脂に関してとはいえ、安息香酸1,2-プロパンジオールモノエステルである。請求の範囲は、アリール-COO-X-OH型の化合物を改質剤として含有する「変性アミノ樹脂」を対象としている。
US 3,399,158（米国特許第3,399,158号）は、C2-6ジカルボン酸のジエステルを開示する。
特許US 4,489,188（米国特許第4,489,188号）は1984年に付与された。同文献に開示された塗料用の合体剤は、EOおよびPOと安息香酸などの芳香族カルボン酸との付加物である。
1988年公開のUS 4,894,406（米国特許第4,894,406号）は、合体剤としての2-アルキル-1,3-ヘキサンジオールアルキルエステル、即ち、特定のヒドロキシルエステルを開示する。
1996年公開のUS 5,756,569（米国特許第5,756,569号）は、合体剤としての3-アルコキシプロピオネートを開示する。
EP 069,839 B1（欧州特許第069,839号）は、ヒドロキシルエステル混合物の水性ポリマー分散体用流れ制御助剤として使用を特許請求している。該化合物は、プロピレンオキシドと脂肪族C7-12モノカルボン酸とを反応させることにより入手可能なものである。
所謂反応性合体剤は、US 4,141,864（米国特許第4,141,864号）における実施例に関し、早い段階で言及されている。そこではジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートが使用されたが、臭気に関する欠点があるとされていた。
EP 599,478 A1（欧州特許出願公開第069,839号明細書）によれば、アセトアセテートは反応性合体剤として使用することができる。
1991年公開のEP 501,614 A2（欧州特許出願公開第501,614号明細書）は、合体剤としてケトカルボン酸のエステルを挙げている。
欧州特許EP 1,169,397 B1（欧州特許第1,169,397号）の特許請求の範囲は、ポリマーまたはプレポリマーが水相の中で乳化された皮膜形成組成物であって、該組成物がエステルであって式R-COOXを特徴とする合体剤を含む皮膜形成組成物を対象としている。この式中のRおよびXは、ヒドロカルビル基または置換されたヒドロカルビル基である。2つの基のうち少なくとも1つは、少なくとも2つのC=C二重結合を含まなければならない。
US 2005/0182168 A1（米国特許出願公開第2005/0182168号明細書）は、植物油系脂肪酸のグリコールエステルと抗酸化剤の組合せを開示する。プロピレングリコールモノエステルが、同文献における特定の主題である。
WO 00/56823（国際公開第00/56823号）は、水相と分散相を有し後者がポリマーおよび合体剤を含む皮膜形成組成物を開示する。後者は、酸成分および/またはアルコール成分が少なくとも2つのC=C二重結合を含まなければならない構造条件に従うエステルである。二重結合のこの多重度の技術的な目的は、合体剤それ自体が反応的に架橋されることであり;それは反応性合体剤と称される。
US 6,762,230 B2（米国特許第6,762,230号）の請求項1は、ラテックスポリマーおよび式R1-(CO-Xr-O)n-R2の合体剤を含む被覆組成物を対象とする。この式中、R1は有機基であり、Xは二価有機基であり、指数rは0または1であってよく、指数nは1から10までの範囲にあってよく、およびR2は水素あるいは有機基である。rが0の値をnが1の値を採る場合、および基R1およびR2がアルキル基である場合、記載された式は脂肪酸エステルを限定する。
しかしながら、脂肪酸エステルがUS 6,762,230 B2に特に開示されていないことを指摘する。それどころか、特に議論されているUS 6,762,230 B2の合体剤は脂肪酸エステルではない。
しかしながら、脂肪酸エステルがUS 6,762,230 B2に特に開示されていないことを指摘する。それどころか、特に議論されているUS 6,762,230 B2の合体剤は脂肪酸エステルではない。
脂肪酸アルキルエステルは、2つの次の文中で言及されている:1980年公開のEP 26982 A1（欧州特許出願公開第26982号明細書）では、ポリマーと合体剤を有する水性被覆組成物が特許請求されている。後者は、エステルの「種類」の３つから選ばれることとされ;これらの種類のうちの1つは、式R1-COOR2が特徴である。この式中、R1はアルキルまたはアリール基であり、R2はアルキル基(バーメチル)である。11ページと12ページにまたがる段落では、上述エステルの式では、R1 = C3-7かつR2 = C4-8(両方の基が脂肪族)である場合が好ましいことが明示的に記載されている。13ページの10-33行目に、適当なエステルが名称によって列挙されている。13ページの35行目以下には、メチルとエステルがペイント系におけるその不安定性(加水分解への傾向)のため、一般には回避されるべきことが明記されている。そのため、ここに、当業者は、合体剤として、アルコール成分がメタノールまたはエタノールであるエステルを使用しないことを明示的に示唆され、また、合体剤として、アルコール成分が3あるいは4個のC原子を有するエステル(なぜなら、好適な実施形態では、上述のように、R2は4-8個のC原子を包含するため)を使用しないことを暗に示唆される。特に、アルコール成分が1〜3個のC原子を有する脂肪酸エステルの特定の開示はない。
1974年公開のDE 2449471 A1（独国特許出願公開第2449471号明細書）は、被覆材のための溶媒としての、直鎖C2-6脂肪酸のエステルであって、アルコール成分は脂肪族C3-4アルコールであるエステルを特許請求している。同文献には、合体剤は言及されていない。
WO 2008/135170 A1（国際公開第2008/135170号）は、一般式R1-COOR2のエステルであって、R1が9〜23個のC原子を有するアルキル基で、R2がメチル、エチル、n-プロピル、およびイソプロピル基から選択される飽和アルキル基であるエステルの合体剤としての使用を記載している。
発明の詳細な説明
新規な合体剤に対しては、常にニーズがある。したがって、本発明の目的は合体剤を提供することであった。そのような合体剤は、ペイント、インクなどのような塗料を製造するために特に適当であるべきものであった。とりわけ、そのような合体剤は、再生可能な原材料から得ることのできる種類であるべきものであった。更に、そのような合体剤は、心地良い臭気を有するかあるいは可能な限り臭気を生じないかのいずれかであるべきものであって、そのことは、屋内用ペイント中の合体剤としての使用にとりわけ望ましい。
新規な合体剤に対しては、常にニーズがある。したがって、本発明の目的は合体剤を提供することであった。そのような合体剤は、ペイント、インクなどのような塗料を製造するために特に適当であるべきものであった。とりわけ、そのような合体剤は、再生可能な原材料から得ることのできる種類であるべきものであった。更に、そのような合体剤は、心地良い臭気を有するかあるいは可能な限り臭気を生じないかのいずれかであるべきものであって、そのことは、屋内用ペイント中の合体剤としての使用にとりわけ望ましい。
合体剤(文献中ではフィルム化助剤あるいは皮膜形成助剤とも称される)の概念は、上記に示され、当業者に極めてよく知られている意味に理解されるべきものである。
本発明に従って開発すべき合体剤は、あらゆる種類(例えば、水系ペイントおよびインク用)のコーティング目的に適当なポリマーあるいはラテックス粒子の水性分散液中で特に使用することを意図するものであることを明示的に述べる。
乳剤重合によって典型的に調製され、水、乳剤重合において使用される助剤およびポリマーあるいはラテックスの粒子に加え、特定の所望のコーティング目的に一般に使用されるのほかに更なる構成成分を含んでよいこの種の分散体は、被覆すべき表面に通例適用され;その後に水の蒸発が行われ、そして最後に、ポリマー粒子またはラテックス粒子が流動により合併し、均一フィルムを形成することが不可欠である。このフィルム形成のプロセスは、少なくとも最低の温度が観察されることを要し、これは当業者によって最低造膜温度(MFFT)と称される。系のMFFTが、例えば20℃である場合、これは、温度が20℃以上である場合に限りフィルム形成が首尾良く進むことを意味する。他方、フィルム形成がより低い温度でなされる場合、10℃または尚更低い温度の例に関する場合には、MFFTが所望のレベルに低下するような量に、所定の水性分散液を合体剤と混合しなければならない。
この点で、本発明は、特に、任意のコーティング目的のために意図されるポリマー粒子あるいはラテックス粒子の水性分散液のMFFTを可能な限り効果的に低下させる合体剤を開発することを目的としてきた。
本発明は、酸成分は8〜12個のC原子を有するモノカルボン酸であり、アルコール成分はペンタノールの群から選択されるエステルの、合体剤としての使用を提供する。
モノカルボン酸
上述のように、本発明に従って使用されるエステル(I)のモノカルボン酸成分は、1分子当たり8〜12個のC原子を有する。これらのモノカルボン酸は直鎖状または分枝状、飽和または不飽和であってよい。ここで、直鎖状脂肪酸はモノカルボン酸として好適である。適当な脂肪酸の例は以下の通りである:
上述のように、本発明に従って使用されるエステル(I)のモノカルボン酸成分は、1分子当たり8〜12個のC原子を有する。これらのモノカルボン酸は直鎖状または分枝状、飽和または不飽和であってよい。ここで、直鎖状脂肪酸はモノカルボン酸として好適である。適当な脂肪酸の例は以下の通りである:
・オクタン酸、ノナン酸、デカン酸(カプリン酸)、ウンデカン酸、ドデカン酸(ラウリン酸)、トリデカン酸およびテトラデカン酸(ミリスチン酸)。これらの脂肪酸は飽和脂肪酸に属する。本発明によると、それらはエステル(I)の酸成分としての好適に用いられる。
・10-ウンデセン酸、ラウロレイン酸およびミリストレイン酸。これらの脂肪酸はC=C二重結合を含む不飽和脂肪酸に属する。
ペンタノール
上述のように、エステル(I)のアルコール成分はペンタノールを含む。ペンタノールは合計5個のC原子を有するモノアルコールである。ペンタノールの例は、1-ペンタノール(アミルアルコール)、2-ペンタノール、3-ペンタノール、3-メチルブタン-1-オール(イソアミルアルコール)および2-メチル-ブタン-1-オールである。ペンタノールは、アルコール成分として個々にあるいは互いの混合物として使用してよい。
上述のように、エステル(I)のアルコール成分はペンタノールを含む。ペンタノールは合計5個のC原子を有するモノアルコールである。ペンタノールの例は、1-ペンタノール(アミルアルコール)、2-ペンタノール、3-ペンタノール、3-メチルブタン-1-オール(イソアミルアルコール)および2-メチル-ブタン-1-オールである。ペンタノールは、アルコール成分として個々にあるいは互いの混合物として使用してよい。
3-メチルブタン1-オールおよび2-メチルブタン1-オールが特に好適である。
ある実施形態では、ペンタノール含量を有するフゼールアルコール、とりわけ、3-メチルブタン1-オール(イソアミルアルコール)が使用される。フーゼル油は、中級および高級アルコール(フゼールアルコール)、脂肪酸エステル、テルペンおよびフルフラールの混合物である。それらは、酵母代謝の副産物としてアルコール発酵中に、およびビール、ワインおよびスピリッツ中に形成され、風味と芳香の担体として働く。フゼールアルコールの例は、プロパノール、ブタノール、ペンタノール(例えば、イソアミルアルコール)およびヘキサノールである。3-メチル-1-ブタノール(イソアミルアルコール)は燃料油の主要な構成成分である。
式(I)のエステルは、ワニス、ペイントなどのような塗料の製造用合体剤として優先的に適合性を有しているが、接着剤用の合体剤としても適合性を有している。
ある実施形態では、式(I)のエステルは、水性ポリマー分散体あるいはラテックス分散体に基づく任意の種類のコーティングの製造における合体剤として使用される。
合体剤としてエステル(I)を使用する特に好ましい分野は、所謂(水系)エマルションペイントの分野である。
合体剤としてエステル(I)を使用する特に好ましい分野は、所謂(水系)エマルションペイントの分野である。
エステル(I)は、水性ポリマー分散体の最低造膜温度(MFFT)を低下させるその顕著な能力から明白なように、合体剤として非常に効率的である。さらに、本発明に従って使用するエステル(I)を含む水性ポリマー分散体を使用して得ることのできるコーティング(フィルム)は、4週間の貯蔵の後に、一般に、市販の合体剤を使用して製造されたものよりも、著しく硬く、したがって、より堅牢で汚れの影響を受けにくい。本発明に従って使用するエステル(I)の更なる利点は、その沸点が250℃を超えていることであり、EU規則1999/42/ECおよび2004/42に従って「VOCフリー」に分類される。
本発明に従って使用するエステル(I)は、純粋形態あるいは互いの混合物の形態で使用することができる。所望により、エステル(I)を既知の合体剤と組み合わせて使用することもできる。
したがって、本発明はさらに、
(1)上記定義された一以上のエステル(I)、および
(2)エステル、エーテルおよびヒドロキシルエステルsの群から選択される、エステル(I)とは異なる一以上のさらなる化合物、
を含む組成物の、とりわけ、水性ポリマー分散体あるいはラテックス分散体に基づく任意の種類の塗料の製造、好ましくは、エマルションペイントに基づく塗料の製造に関する合体剤としての使用を提供する。
(1)上記定義された一以上のエステル(I)、および
(2)エステル、エーテルおよびヒドロキシルエステルsの群から選択される、エステル(I)とは異なる一以上のさらなる化合物、
を含む組成物の、とりわけ、水性ポリマー分散体あるいはラテックス分散体に基づく任意の種類の塗料の製造、好ましくは、エマルションペイントに基づく塗料の製造に関する合体剤としての使用を提供する。
既述のように、本発明に従って使用するエステル(I)は、特に、フィルム化されるべきポリマー粒子あるいはラテックス粒子の水性分散体用の合体剤として用いられる。その場合、エステル(I)は、単独で(純粋な種あるいは異なる種の混合物の形式で)あるいはそれらと異なる他の合体剤とのブレンド中で使用される。
この場合、エステル(I)は、好ましくは(ポリマーのMFFTに従い)、その最低造膜温度を低下させるべきポリマー粒子またはラテックス粒子の量に基づき0.1%重量ないし40重量%、とりわけ2重量%ないし6重量%の量で用いられる。
異なる見地から、エステル(I)の量は、表面に適用すべき完成したコーティング処方に基づく量であってよい。この点で、エステル(I)は、好ましくは(ポリマーのMFFTに従い) 、コーティング処方全体に基づき0.1重量%ないし5重量%、とりわけ0.5% to 2重量%の量で用いられる。
当業者は、特定の分散体あるいは特定のコーティング処方の組成物に従って、エステル(I)の量を変えることができ、必要に応じおよび必要な時、特に系が高い最低造膜温度を有するポリマーを含む場合および/またはMFFTを極めて低レベルに低下させるべき場合に、より多い量のエステル(I)を用いることができる。
異なる見地から、エステル(I)の量は、表面に適用すべき完成したコーティング処方に基づく量であってよい。この点で、エステル(I)は、好ましくは(ポリマーのMFFTに従い) 、コーティング処方全体に基づき0.1重量%ないし5重量%、とりわけ0.5% to 2重量%の量で用いられる。
当業者は、特定の分散体あるいは特定のコーティング処方の組成物に従って、エステル(I)の量を変えることができ、必要に応じおよび必要な時、特に系が高い最低造膜温度を有するポリマーを含む場合および/またはMFFTを極めて低レベルに低下させるべき場合に、より多い量のエステル(I)を用いることができる。
水性分散液中に存在するポリマー粒子またはラテックス粒子の性質に関する限り、特別の制限はない。従って、この関係でコーティング目的のために当業者に既知のポリマーおよびコポリマーをすべて使用することが可能である。
所望の塗布領域および/またはコーティングの性質に応じて、水性分散液は、さらに、この関係で当業者に既知の更なるアジュバントおよび添加剤を含んでよい。
本発明に従って使用するエステル(I)は、好ましくは乳化重合による調製直後に、もしくは、例えば、被覆材の調製中などのような後の時点で、水性分散液に添加してよい。
所望の塗布領域および/またはコーティングの性質に応じて、水性分散液は、さらに、この関係で当業者に既知の更なるアジュバントおよび添加剤を含んでよい。
本発明に従って使用するエステル(I)は、好ましくは乳化重合による調製直後に、もしくは、例えば、被覆材の調製中などのような後の時点で、水性分散液に添加してよい。
本発明に従って使用するエステル(I)を含む水性分散液は、原則として任意の所望の表面へ塗布してよく、例えば、木材、金属、プラスチック、ガラス、紙、コンクリート、組積造および下塗りが挙げられる。
使用した物質
塗料の調製および評価
各ポリマー分散体への試験合体剤の添加は、撹拌しながら行った。24時間の熟成時間後、ドクターブレード(未乾燥塗膜厚さ150μm)によって系をガラス板に塗布した。乾燥を行った後、様々な試験方法を使用して塗膜を評価した。
試験を表1ないし3に示す。
各ポリマー分散体への試験合体剤の添加は、撹拌しながら行った。24時間の熟成時間後、ドクターブレード(未乾燥塗膜厚さ150μm)によって系をガラス板に塗布した。乾燥を行った後、様々な試験方法を使用して塗膜を評価した。
試験を表1ないし3に示す。
使用した試験方法
・最低造膜温度(MFFT)は、DIN 53787に従って試験した。実験結果を表1に示す。
・最低造膜温度(MFFT)は、DIN 53787に従って試験した。実験結果を表1に示す。
・ケーニッヒ振子硬度は、DIN 53157に従って試験した。実験結果を表1に示す。
・臭気試験は以下のように行なった:材料3gを、850mlのプラスチックビーカーに入れ、蓋で夜通し密閉した。その後、以下の評価システムに従って、10人の臭気パネルによって臭気を評価した:
5 = 臭気なし;
4 = 知覚可能な臭気;
3 = 知覚可能な臭気, まあまあ不快;
3 = 知覚可能な臭気, まあまあ不快;
2 = 知覚可能な臭気, 不快;
1 = 極めて強い臭気, 極めて不快。
実験結果を表2に示す。
5 = 臭気なし;
4 = 知覚可能な臭気;
3 = 知覚可能な臭気, まあまあ不快;
3 = 知覚可能な臭気, まあまあ不快;
2 = 知覚可能な臭気, 不快;
1 = 極めて強い臭気, 極めて不快。
実験結果を表2に示す。
・洗浄とスクラブ耐性は、DIN ISO 11998に従って行なった。ここで使用する試験ペイントは以下の調製物、スチレンアクリレート(Acronal 290 D)(データは重量部)に基づくエマルションペイントであった:
これらの成分を2000rpmで30分間分散し、その後、下記成分を添加した:
上記配合物(ブランク試料 = 合体剤なし)、あるいは試験下での特定の合体剤を添加した(v = 11.43mm/s)この配合物を、フィルム延伸装置を使用して特殊シート(Leneta)に塗装した。乾燥塗膜厚さ約200μm。乾燥操作(3段階乾燥):a) 23℃および50%相対湿度で24時間、その後、b)50℃で24時間、およびc)23℃および50%相対湿度で24時間、使用したスクラブ試験器具は以下のとおり:エリクセン(モデル494);200回のスクラブ動作を行なった。
実験結果を表3に示す。
実験結果
MFFT価値、塗膜外観、振子硬度
手順は以下のとおりであった:まず最初に、検討中の添加剤を結合剤/水混合物に添加し、1500rpmで3分間ゆっくり撹拌した。その後、試料を室温で1日間保存した。最後に、試料を100μmのアプリケーターで引き落とし、適合性の試験を行い、振子硬度についても7日後および4週後に確認した。更に、最低造膜温度(MFFT)を測定した。
MFFT価値、塗膜外観、振子硬度
手順は以下のとおりであった:まず最初に、検討中の添加剤を結合剤/水混合物に添加し、1500rpmで3分間ゆっくり撹拌した。その後、試料を室温で1日間保存した。最後に、試料を100μmのアプリケーターで引き落とし、適合性の試験を行い、振子硬度についても7日後および4週後に確認した。更に、最低造膜温度(MFFT)を測定した。
実験結果を以下の表1aないし1c中にまとめる。
列の見出しにおいて、0はブランク試料(合体剤なし)を示す;数字1〜15は実験番号を表わす。
表2の列の見出しにおける意味は以下のとおりである: TEX=Texanol; FBH=Lubosolvan FBH; IAO=イソアミルオクタノエート; IAD=イソアミルデカノエート; LOX=Loxanol EFC 300
表3中の合体剤に対する%データは、洗浄とスクラブ耐性の試験を施した全配合物に基づく合体剤の重量%を指す。
Claims (4)
- 酸成分は8〜12個のC原子を有するモノカルボン酸であり、アルコール成分はペンタノールの群から選択されるエステルの、合体剤としての使用。
- エステルを、該エステルと構造上異なる他の合体剤と組み合わせて使用する、請求項１に記載の使用。
- 水性ポリマー分散体又はラテックス分散体に基づく任意の種類のコーティングの製造における、請求項１又は２に記載の使用。
- 水性エマルジョンペイントに基づく塗料の製造における、請求項1又は2に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10192567.5A EP2457959B1 (de) | 2010-11-25 | 2010-11-25 | Verwendung von Estern als Koaleszenzmittel |
| EP10192567.5 | 2010-11-25 | ||
| PCT/EP2011/003989 WO2012069098A1 (de) | 2010-11-25 | 2011-08-10 | Verwendung von estern als koaleszenzmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014500902A true JP2014500902A (ja) | 2014-01-16 |
Family
ID=43838181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013540246A Pending JP2014500902A (ja) | 2010-11-25 | 2011-08-10 | 合体剤としてのエステルの使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9243124B2 (ja) |
| EP (1) | EP2457959B1 (ja) |
| JP (1) | JP2014500902A (ja) |
| KR (1) | KR20130132446A (ja) |
| CN (1) | CN103228743A (ja) |
| AU (1) | AU2011334199A1 (ja) |
| BR (1) | BR112013012947A2 (ja) |
| CA (1) | CA2818952A1 (ja) |
| WO (1) | WO2012069098A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102014016763A1 (de) | 2014-11-13 | 2015-06-25 | Clariant International Ltd. | VOC-arme Koaleszensmittel für wässrige Dispersionen |
| GB2533622B (en) * | 2014-12-23 | 2021-02-03 | Intumescent Systems Ltd | Fire retardant coatings |
| WO2018067829A1 (en) * | 2016-10-05 | 2018-04-12 | Valspar Sourcing, Inc. | Pigment dispersion with coalescent |
| EP3587106A1 (en) * | 2018-06-26 | 2020-01-01 | Aquaspersions Ltd. | Plasticiser-free polyvinyl butyral dispersion |
| CN113088125B (zh) * | 2021-04-26 | 2022-03-25 | 盐城工学院 | 水性涂料成膜助剂、成膜助剂组合物以及水性涂料 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0026982A1 (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-15 | Rohm And Haas Company | Coating compositions containing mono- or diester coalescing agents and a substrate coated therewith |
| JP2000119555A (ja) * | 1998-10-13 | 2000-04-25 | Musashino Chemical Laboratory Ltd | 水性塗料用樹脂の製法及び水性塗料 |
| JP2010024220A (ja) * | 2008-06-20 | 2010-02-04 | Kyowa Hakko Chemical Co Ltd | 造膜助剤 |
| US20100126384A1 (en) * | 2007-05-03 | 2010-05-27 | Cognis Ip Management Gmbh | Use of Esters as Coalescing Agent |
| JP2010526196A (ja) * | 2007-05-07 | 2010-07-29 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 繊維製品に香りを付ける方法 |
| JP2011162676A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Kansai Paint Co Ltd | エマルション樹脂系塗料 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1033466A (en) | 1964-04-02 | 1966-06-22 | Distillers Co Yeast Ltd | Improvements in or relating to emulsion paints |
| AT331942B (de) | 1973-10-22 | 1976-08-25 | Erz & Stahl Ges M B H | Losungsmittel fur lacke |
| US4141864A (en) | 1974-03-15 | 1979-02-27 | University Of Virginia Alumni Patents Foundation | Osseous cement composition |
| DE2443645A1 (de) | 1974-09-12 | 1976-04-01 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Modifizierter aminoplast, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
| US4177177A (en) * | 1976-03-26 | 1979-12-04 | El Aasser Mohamed S | Polymer emulsification process |
| DE3127277A1 (de) | 1981-07-10 | 1983-01-27 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfilmungshilfsmittel fuer filmbildende, waessrige kunststoffdispersionen |
| US4489406A (en) | 1982-02-17 | 1984-12-18 | Burroughs Corporation | Optical memory system having a short seek capability |
| US4489188A (en) | 1982-07-02 | 1984-12-18 | Eastman Kodak Company | Coalescent-containing coating composition |
| US4894406A (en) | 1988-08-19 | 1990-01-16 | Eastman Kodak Company | Low odor coalescing aid for latex paints |
| GB9103649D0 (en) | 1991-02-21 | 1991-04-10 | Bp Chem Int Ltd | Coalescing aids |
| US5349026A (en) | 1992-11-20 | 1994-09-20 | Rohm And Haas Company | Reactive coalescents |
| US5756569A (en) | 1996-12-19 | 1998-05-26 | Carver; Bobby Carroll | Use of alkyl 3-alkoxypropionates as coalescing agents in aqueous coating compositions |
| DE60004034T2 (de) | 1999-03-22 | 2004-04-22 | The Curators Of The University Of Missouri | Wässrige filmbildende zusammensetzungen |
| ATE391756T1 (de) | 2001-02-22 | 2008-04-15 | Valspar Sourcing Inc | Beschichtungszusammensetzungen enthaltend verbindungen mit einem niedrigen gehalt an flüchtigen organischen verbindungen |
| AU2005200152B2 (en) | 2004-01-16 | 2009-04-23 | Archer-Daniels-Midland Company | Improved color in film-forming compositions |
-
2010
- 2010-11-25 EP EP10192567.5A patent/EP2457959B1/de not_active Not-in-force
-
2011
- 2011-08-10 WO PCT/EP2011/003989 patent/WO2012069098A1/de not_active Ceased
- 2011-08-10 AU AU2011334199A patent/AU2011334199A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-10 CA CA2818952A patent/CA2818952A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-10 BR BR112013012947-6A patent/BR112013012947A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-08-10 US US13/988,466 patent/US9243124B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-10 CN CN2011800565868A patent/CN103228743A/zh active Pending
- 2011-08-10 JP JP2013540246A patent/JP2014500902A/ja active Pending
- 2011-08-10 KR KR1020137013103A patent/KR20130132446A/ko not_active Withdrawn
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0026982A1 (en) * | 1979-09-07 | 1981-04-15 | Rohm And Haas Company | Coating compositions containing mono- or diester coalescing agents and a substrate coated therewith |
| JP2000119555A (ja) * | 1998-10-13 | 2000-04-25 | Musashino Chemical Laboratory Ltd | 水性塗料用樹脂の製法及び水性塗料 |
| US20100126384A1 (en) * | 2007-05-03 | 2010-05-27 | Cognis Ip Management Gmbh | Use of Esters as Coalescing Agent |
| JP2010526196A (ja) * | 2007-05-07 | 2010-07-29 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 繊維製品に香りを付ける方法 |
| JP2010024220A (ja) * | 2008-06-20 | 2010-02-04 | Kyowa Hakko Chemical Co Ltd | 造膜助剤 |
| JP2011162676A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Kansai Paint Co Ltd | エマルション樹脂系塗料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103228743A (zh) | 2013-07-31 |
| US9243124B2 (en) | 2016-01-26 |
| EP2457959A1 (de) | 2012-05-30 |
| CA2818952A1 (en) | 2012-05-31 |
| EP2457959B1 (de) | 2014-01-08 |
| WO2012069098A1 (de) | 2012-05-31 |
| BR112013012947A2 (pt) | 2018-07-24 |
| KR20130132446A (ko) | 2013-12-04 |
| US20130245175A1 (en) | 2013-09-19 |
| AU2011334199A1 (en) | 2013-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5487098B2 (ja) | 合体剤としてのエステルの使用 | |
| US6762230B2 (en) | Coating compositions containing low VOC compounds | |
| US8110624B2 (en) | Coating compositions containing low VOC compounds | |
| US7906571B2 (en) | Waterborne film-forming compositions containing reactive surfactants and/or humectants | |
| JP2010508420A (ja) | 揮発性有機化合物含量を低減させた水性膜形成組成物 | |
| US20090118397A1 (en) | Waterborne Film-Forming Compositions Containing Reactive Surfactants and/or Humectants | |
| JP2014500902A (ja) | 合体剤としてのエステルの使用 | |
| US20100130644A1 (en) | Use of Adducts of Ethylene and/or Propylene Oxide with Fatty Alcohols as Coalescents | |
| WO2009124126A2 (en) | Aqueous coating compositions exhibiting increased open time with reduced levels of volatile organic compounds | |
| CA2371687A1 (en) | Paint compositions | |
| CA2800216C (en) | Film forming coating compositions containing carboxamide coalescing solvents and method of use | |
| CN113088125B (zh) | 水性涂料成膜助剂、成膜助剂组合物以及水性涂料 | |
| JP6932720B2 (ja) | コハク酸エステルから得られる造膜助剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140808 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150413 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150512 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20151020 |