JP2014218610A - セルロース系樹脂組成物及びそれを成形してなる光学フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、単純な紫外線吸収剤の増量は、セルロースエステルフィルムの製膜工程において、剥離ロールや搬送ロールに紫外線吸収剤が付着しやすくなり、不良品が多発して生産性を大きく低下させてしまうという問題がある。
しかし、光学フィルムを薄膜化した場合、より大きなレターデーションが必要になるが、従来のレターデーション上昇剤では多量添加が必要となり、ブリードアウト等の問題が発生するため実用化が困難であった。また、ブリードアウトを改善する手法として、セルロースの総アシル基置換度などを低下させる方法が提案されているが、吸湿性が増加する等の問題があり、やはり実用化は困難であった。
(式(1)中、R1及びR2は、各々独立して、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜20のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリール基を表し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜10のアルキルカルボニル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜20のアリールカルボニル基を表し、
Aは、水素原子、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜10のアルキルカルボニル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜20のアリールカルボニル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキレン基を表すが、R3およびAが連結して炭素原子数3〜30の環状基を形成するものであってもよく、
nは、1または2の整数であって、Aがアルキレン基でない場合、nは1を表し、Aがアルキレン基の場合、nは2を表し、
上記置換基は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるものを表し、
上記アルキル基、または、上記アルカノイルオキシ基、上記アルコキシカルボニル基、上記アルコキシアルキレンオキシ基、アルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、および、アリールアルキル基中のアルキル基、若しくは、上記アルキレン基は、酸素原子、エステル基、カルボニル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリーレン基で単数又は複数中断されていてもよい。)
で表されるβ−ジケトン化合物(A)0.2〜20質量部と、
紫外線吸収剤(B)0.01〜8質量部と、
を配合してなり、
前記β−ジケトン化合物(A)と紫外線吸収剤(B)との質量比[(A)/(B)]が20/1〜5/2の範囲内であることを特徴とするものである。
(式(2)中、R4〜R13は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるものを表し、
R3及びR14は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルキルカルボニル基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、または、炭素原子数7〜20のアリールカルボニル基を表すが、R3およびR14が連結して炭素原子数3〜30の環状基を形成するものであってもよく、上記環状基は、炭素原子数1〜10のアルキル基、または、炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよく、
上記アルキル基、または、上記アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキレンオキシ基、上記アルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、および、上記アリールアルキル基中のアルキル基は、酸素原子、エステル基、カルボニル基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリーレン基で単数又は複数中断されていてもよい。)、
(式(3)中、R15〜R34は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるものを表し、
R35は、炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、
R3及びR3’は、式(1)中のR3と同じものを表し、
上記アルキル基、または、上記アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキレンオキシ基、上記アルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、および、上記アリールアルキル基中のアルキル基、若しくは、上記アルキレン基は、酸素原子、エステル基、カルボニル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリーレン基で単数又は複数中断されていてもよい。)
本発明のセルロース系樹脂組成物においては、前記セルロース系樹脂として、セルロースアシレートを好適に用いることができる。
本発明の光学フィルムは、好ましくは10〜150μmの膜厚に成形されてなる。
また、本発明の光学フィルムは、光学補償用、偏光板保護用、または、液晶表示装置用の光学フィルムとして好適である。
Rth={(Nx+Ny)/2―Nz}×d
(式中、Nxはフィルム面内の屈折率が最も大きい方向の屈折率、NyはNxに直角な方向でのフィルム面内の屈折率、Nzはフィルムの厚み方向の屈折率、dはフィルムの厚み(nm)を表す。)
本発明に用いられるセルロース系樹脂は、いずれの種類のものであってもよいが、セルロースの低脂肪酸エステルが好ましい。セルロースの低脂肪酸エステルにおける低脂肪酸としては、炭素原子数が6以下の脂肪酸を意味し、セルロースの低脂肪酸エステルとしては、例えば、セルロースアシレート、セルロースアセテート、セルロースプロピオネートセルロースブチレート等や、特開平10−45804号公報、特開平8−231761号公報、米国特許第2,319,052号明細書等に記載されているようなセルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート等の混合脂肪酸エステルを挙げることができる。
これらアルキル基は、酸素原子、エステル基、カルボニル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリーレン基で単数または複数中断されていてもよく、また、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるもので置換されてもよい。
これらアリールアルキル基中のアルキル基は、酸素原子、エステル基、カルボニル基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリーレン基で単数または複数中断されていてもよく、また、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるもので置換されてもよい。
これらアルキル基は、酸素原子、エステル基、カルボニル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリーレン基で単数または複数中断されていてもよく、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるもので置換されてもよい。
これらアルキルカルボニル基中のアルキル基は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるもので置換されてもよい。
これらアルキレン基は、酸素原子、エステル基、カルボニル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリーレン基で単数または複数中断されていてもよく、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるもので置換されてもよい。
尚、前記アルコキシアルキレンオキシ基は、具体的には、次式、
で表され、また前記アルコキシカルボニルアルキレンオキシ基は、具体的には、次式、
で表される。
一方、これらの場合、貧溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、n−ブタノール、シクロヘキサン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
残留溶剤量=〔(加熱処理前のフィルム質量−加熱処理後のフィルム質量)/(加熱処理後のフィルム質量)〕×100(%)
尚、残留溶剤量を測定する際の加熱処理とは、フィルムを115℃で1時間加熱することをいう。また、フィルムの乾燥工程においては、支持体より剥離したフィルムを更に乾燥し、残留溶剤量を3質量%以下にすることが好ましく、0.5質量%以下がより好ましい。フィルム乾燥工程では一般にロール懸垂方式か、テンター方式でフィルムを搬送しながら乾燥する方式を採ることができる。
得られたフィルムを用いて下記の評価を行った。これらの結果について表1及び表2に示す。
なお、表中の化合物の数字は、上記の対応するβ−ジケトン化合物の番号を表す。
得られたフィルムを70mm×70mmの大きさに切り取り、サンシャイン・ウェザオメーター(温度83℃、水スプレー無し)60時間の処理を行い、処理前後のレターデーション(Rth)を測定し、処理前のレターデーション値に対する低下率(%)を求めた。
レターデーションは、下記式に従い自動複屈折率計RETS−100(大塚電子株式会社製)を用いて、25℃、60%RH環境下、波長590nmにおけるフィルムの厚み方向のレターデーション(Rth)を測定した。
Rth={(Nx+Ny)/2−Nz}×d
(式中、Nxはフィルム面内の屈折率が最も大きい方向の屈折率、NyはNxに直角な方向でのフィルム面内の屈折率、Nzはフィルムの厚み方向の屈折率、dはフィルムの厚み(nm)を表す。)
得られたフィルムを30mm×40mmの大きさに切り取り、温度85℃、相対湿度90%の高温高湿中に120時間放置した。その後フィルム表面を目視で観察し、ブリード物を確認した場合は、×、ブリード物を確認されなかった場合は、○として評価した。
UV−1:トリス(2−ヒドロキシ−3−メチル−4−ヘキシルオキシルフェニル)−1,3,5−トリアジン
UV−2:2−(2’−ヒドロキシ−3’−第三ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール
UV−3:2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン
UV−4:1,3−ビス[(2’−シアノ−3’,3’−ジフェニルアクリロイル)オキシ]−2,2−ビス−[(2’−シアノ−3’,3’−ジフェニルアクリロイル)オキシ]メチル}−プロパン
LA−52:テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート
これらに対し、実施例1−1〜1−7における本発明の光学フィルムは、いずれも優れた耐候性と大きなレターデーション値を示すとともに、耐ブリード性に優れていることを確認することができた。
Claims (9)
- セルロース系樹脂100質量部に対し、下記一般式(1)、
(式(1)中、R1及びR2は、各々独立して、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜20のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリール基を表し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜10のアルキルカルボニル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜20のアリールカルボニル基を表し、
Aは、水素原子、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数2〜10のアルキルカルボニル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数7〜20のアリールカルボニル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数1〜10のアルキレン基を表すが、R3およびAが連結して炭素原子数3〜30の環状基を形成するものであってもよく、
nは、1または2の整数であって、Aがアルキレン基でない場合、nは1を表し、Aがアルキレン基の場合、nは2を表し、
上記置換基は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるものを表し、
上記アルキル基、または、上記アルカノイルオキシ基、上記アルコキシカルボニル基、上記アルコキシアルキレンオキシ基、アルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、および、アリールアルキル基中のアルキル基、若しくは、上記アルキレン基は、酸素原子、エステル基、カルボニル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリーレン基で単数又は複数中断されていてもよい。)
で表されるβ−ジケトン化合物(A)0.2〜20質量部と、
紫外線吸収剤(B)0.01〜8質量部と、
を配合してなり、
前記β−ジケトン化合物(A)と紫外線吸収剤(B)との質量比[(A)/(B)]が20/1〜5/2の範囲内であることを特徴とするセルロース系樹脂組成物。 - 前記β−ジケトン化合物(A)が、下記一般式(2)または(3)で表される化合物である請求項1記載のセルロース系樹脂組成物。
(式(2)中、R4〜R13は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるものを表し、
R3及びR14は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルキルカルボニル基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、または、炭素原子数7〜20のアリールカルボニル基を表すが、R3およびR14が連結して炭素原子数3〜30の環状基を形成するものであってもよく、上記環状基は、炭素原子数1〜10のアルキル基、または、炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよく、
上記アルキル基、または、上記アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキレンオキシ基、上記アルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、および、上記アリールアルキル基中のアルキル基は、酸素原子、エステル基、カルボニル基、又は、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリーレン基で単数又は複数中断されていてもよい。)
(式(3)中、R15〜R34は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、直鎖若しくは分岐を有する炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数1〜10のアルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜20のアルコキシアルキレンオキシ基、炭素原子数3〜21のアルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、または、これらの組合せからなるものを表し、
R35は、炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、
R3及びR3’は、式(1)中のR3と同じものを表し、
上記アルキル基、または、上記アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキレンオキシ基、上記アルコキシカルボニルアルキレンオキシ基、および、上記アリールアルキル基中のアルキル基、若しくは、上記アルキレン基は、酸素原子、エステル基、カルボニル基、または、無置換若しくは置換基を有する炭素原子数6〜20のアリーレン基で単数又は複数中断されていてもよい。) - 紫外線吸収剤(B)が、トリアジン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、ベンゾエート化合物、シアノアクリレート化合物及びベンゾフェノン化合物からなる群から選択されるものである請求項1又は2記載のセルロース系樹脂組成物。
- セルロース系樹脂がセルロースアシレートである1〜3の何れか一項記載のセルロース系樹脂組成物。
- 請求項1〜4の何れか一項記載のセルロース系樹脂組成物が成形されてなることを特徴とする光学フィルム。
- 10〜150μmの膜厚に成形されてなる請求項5記載の光学フィルム。
- 光学補償用のフィルムである請求項5または6記載の光学フィルム。
- 偏光板保護用のフィルムである請求項5または6記載の光学フィルム。
- 液晶表示装置用のフィルムである請求項5または6記載の光学フィルム。
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