JP2014218459A - 第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物及びその製造方法、ウェハ洗浄用組成物並びにウェハ洗浄方法 - Google Patents
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Abstract
Description
これを実現するためには、半導体回路を形成した基板を裏面研削によって薄型化し、さらに裏面にTSVを含む電極等を形成する電極形成工程が必要である。
〔1〕 下記式(1)又は式(2)で示される第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物。
〔2〕 R1がメチル基又はエチル基である〔1〕記載の第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物。
〔3〕 R1がエチル基である〔2〕記載の第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物。
〔4〕 R2が水素原子又はメチル基であり、R3、R4、R5、R6、R7がそれぞれ水素原子である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物。
〔5〕 下記式(3)
で示される環状ジアミン化合物とハロゲン化アルキルとを反応させ、強塩基で処理することを特徴とする下記式(1)又は式(2)で示される第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物の製造方法。
〔6〕 〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物と、水とを含むことを特徴とするウェハ洗浄用組成物。
〔7〕 更に、有機溶剤を含む〔6〕記載のウェハ洗浄用組成物。
〔8〕 上記第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物の濃度が0.1〜10質量%である〔6〕又は〔7〕記載のウェハ洗浄用組成物。
〔9〕 〔6〕〜〔8〕のいずれかに記載のウェハ洗浄用組成物を用いて、接着剤が付着したウェハを洗浄することを特徴とするウェハ洗浄方法。
(第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物)
本発明の第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物は、下記式(1)又は式(2)で示される第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物であって、水に溶解すると強塩基性を示す常温(20℃)で固体の化合物である。
式(1)又は式(2)の第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物の製造方法としては、例えばハロゲン化アルキルと下記式(3)で示される環状ジアミン化合物とを反応させ、強塩基で処理することにより製造できる。
本発明では、式(1)で表される化合物を単独でウェハ洗浄用組成物として使用することが可能であり、また反応生成物として式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物の混合物をウェハ洗浄用組成物として用いることも可能である。混合物の場合には、特に限定されないが、式(1)の化合物に対し、0モル%超80モル%以下、より好ましくは0%超60モル%以下の式(2)の化合物を含んでいてもよい。またその際に式(3)の化合物を原料残存物として含有したままでもよい。
このウェハ洗浄用組成物を用いてシリコン半導体基板(シリコンウェハ)を洗浄することで、シリコン半導体基板を短時間で洗浄することが可能となる。また、本発明のウェハ洗浄用組成物は、シリコン基板の洗浄だけでなく、特に薄型化処理された基板表面に接着剤を有している(残存している)ものを洗浄するのにも有効である。なお、ここでいう接着剤とは、半導体回路を形成した基板を裏面研削によって薄型化する際に該基板を支持基板に固定する際に使用する接着剤であって、裏面研削加工後に支持基板を剥離した後に基板表面に残存したものである。この接着剤としては、合成有機系接着剤、例えばシリコーン系接着剤、アクリル系接着剤、オレフィン系接着剤等が挙げられる。
メチルDABCO(2−メチル−1,4ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)64g(0.5mol)、ヨウ化メチル127g(1.0mol)をテトラヒドロフラン300gに加え、室温(20℃)で1時間撹拌した後、50℃にて1時間撹拌を続けた。析出した第四級アンモニウム塩のヨウ化物にエタノール500gを加え、更に水酸化ナトリウム40g(1.0mol)をゆっくり添加した。析出したヨウ化ナトリウムを除き、水を加えた後、エタノールを減圧で留去したところ、固形分を30質量%の割合で溶解して含有する水溶液264gを得た。
得られた水溶液中の固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトル分析、1H核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、下記式(4)の構造の化合物であることを確認した。
実施例1におけるヨウ化メチルの量を63.5g(0.5mol)とし、水酸化ナトリウムを20g(0.5mol)とした他は、同様に操作を行った結果、固形分を30質量%の割合で溶解して含有する水溶液243gを得た。
得られた水溶液中の固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトル分析、1H核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、原料のメチルDABCO 25モル%と上記式(4)の構造の化合物25モル%と下記式(5)の構造の化合物50モル%の混合物であることを確認した。
実施例1におけるメチルDABCO(2−メチル−1,4ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)に代えて、DABCO(1,4ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)57g(0.5mol)とした他は、同様に操作を行った結果、固形分を30質量%の割合で溶解して含有する水溶液245gを得た。
得られた水溶液中の固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトル分析、1H核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、下記式(6)の構造の化合物であることを確認した。
実施例3におけるヨウ化メチルに変えて、ヨウ化エチル 156g(1.0mol)とした他は、同様に操作を行った結果、固形分を30質量%の割合で溶解して含有する水溶液290gを得た。
得られた水溶液中の固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトル分析、1H核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、下記式(7)の構造の化合物であることを確認した。
実施例3におけるヨウ化メチルに変えて、n−ブチルブロマイド137g(1.0mol)とし、反応温度を80℃にて5時間撹拌とした他は、同様に操作を行った結果、固形分を30質量%の割合で溶解して含有する水溶液380gを得た。
得られた水溶液中の固形分を取り出し、赤外線吸収スペクトル分析、1H核磁気共鳴スペクトル分析を行った結果、下記式(8)の構造の化合物であることを確認した。
撹拌装置、冷却装置及び温度計を取り付けた500mlフラスコに、実施例1で合成した式(4)の化合物を30質量%含有する水溶液3g、1−ブトキシ−2−プロパノール97gを仕込み、室温(20℃)で撹拌しウェハ洗浄用組成物Aを得た。
撹拌装置、冷却装置及び温度計を取り付けた500mlフラスコに、実施例2で合成した式(4)の化合物25モル%、式(5)の化合物50モル%、原料のメチルDABCO 25モル%の合計固形分30質量%含有する水溶液6g、イオン交換水44g、エタノール50gを仕込み、室温(20℃)で撹拌しウェハ洗浄用組成物Bを得た。
撹拌装置、冷却装置及び温度計を取り付けた500mlフラスコに、実施例3で合成した式(6)の化合物を30質量%含有する水溶液6g、イオン交換水94gを仕込み、室温(20℃)で撹拌しウェハ洗浄用組成物Cを得た。
実施例6における式(4)の化合物を30質量%含有する水溶液の代わりに実施例4で合成した式(7)の化合物を30質量%含有する水溶液3gとし、1−ブトキシ−2−プロパノールの代わりに1−プロポキシ2−プロパノール97gを仕込み、室温(20℃)で撹拌しウェハ洗浄用組成物Dを得た。
実施例6における式(4)化合物を30質量%含有する水溶液の代わりに実施例5で合成した式(8)の化合物を30質量%含有する水溶液10gとし、1−ブトキシ−2−プロパノールの代わりにイソプロパノール90gを仕込み、室温(20℃)で撹拌しウェハ洗浄用組成物Eを得た。
実施例6における式(4)化合物を30質量%含有する水溶液の代わりに、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド30質量%含有する水溶液3gとした他は、同様にしてウェハ洗浄用組成物Fを得た。
シリコーン樹脂/ノナン溶液接着剤を用い、8インチシリコン半導体基板(直径200mm、厚さ:725μm)上にスピンコートにて10μmの膜厚で接着層を形成した。8インチガラス基板(ガラスウエハ)を支持基板とし、この支持基板と、上記接着層を有するシリコン半導体基板を真空接合装置内で200℃にて接合し、シリコン半導体基板、接着層及び支持基板からなる積層体を作製した。その後、グラインダーを用いてシリコン半導体基板の裏面研削を行い、最終基板厚50μmまでグラインドした。続いて、積層体のうちシリコン半導体基板を水平に固定しておき、支持基板を剥離した後、有機溶剤としてノナンに6分間浸漬し、接着層を除去した後、乾燥させることにより、洗浄試験用シリコン半導体基板を作製した。なお、この洗浄試験用シリコン半導体基板の洗浄試験前の水接触角は60度超であった。
上記のように作製されたシリコン半導体基板を、上記ウェハ洗浄用組成物A〜Fを用い、基板の洗浄を行なった。具体的にはウェハ洗浄用組成物A〜Fに、シリコン半導体基板を3分又は5分浸漬(即ち、洗浄時間3分又は5分)後、1分間純水で洗い流し、乾燥させたシリコン半導体基板表面の水接触角を全自動接触角計(協和界面科学(株)製、型式DM−701)で確認した。その結果、いずれの組成物を用いた場合も、洗浄時間5分のシリコン半導体基板の水接触角は30°未満となっており、処理した基板表面を走査型電子顕微鏡にて観察したところ、きれいに洗浄されていることを確認した。なお、この中で実施例6のウェハ洗浄用組成物A、比較例1のウェハ洗浄用組成物Fのものについては、シリコン半導体基板の腐食が観測された。また、ウェハ洗浄用組成物A、D(実施例6、9)については、洗浄時間3分でもきれいに洗浄されており、基板の腐食(基板へのダメージ)も全くないことを確認した。一方、比較例1のウェハ洗浄用組成物Fでは、洗浄時間3分できれいに洗浄されていたが、基板の腐食が確認された。
Claims (9)
- R1がメチル基又はエチル基である請求項1記載の第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物。
- R1がエチル基である請求項2記載の第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物。
- R2が水素原子又はメチル基であり、R3、R4、R5、R6、R7がそれぞれ水素原子である請求項1〜3のいずれか1項記載の第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物と、水とを含むことを特徴とするウェハ洗浄用組成物。
- 更に、有機溶剤を含む請求項6記載のウェハ洗浄用組成物。
- 上記第四級アンモニウムヒドロキサイド化合物の濃度が0.1〜10質量%である請求項6又は7記載のウェハ洗浄用組成物。
- 請求項6〜8のいずれか1項記載のウェハ洗浄用組成物を用いて、接着剤が付着したウェハを洗浄することを特徴とするウェハ洗浄方法。
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