JP2014205088A - 水系分散剤、および水系分散体組成物 - Google Patents
水系分散剤、および水系分散体組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014205088A JP2014205088A JP2013082548A JP2013082548A JP2014205088A JP 2014205088 A JP2014205088 A JP 2014205088A JP 2013082548 A JP2013082548 A JP 2013082548A JP 2013082548 A JP2013082548 A JP 2013082548A JP 2014205088 A JP2014205088 A JP 2014205088A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aqueous
- aqueous dispersion
- examples
- dispersant
- dispersion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*1CCCC1 Chemical compound C*1CCCC1 0.000 description 3
Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Description
本発明の水系分散剤は、下記の式(1)で示されるポリエーテル系化合物である。なお、式(1)で示されるポリエーテル系化合物を以下では単にポリエーテル系化合物とも言う。
ポリエーテル系化合物中の窒素原子は、分散体に対して吸着部位として作用する。nが4を越えると、分散剤が分散体間にまたがって吸着する橋架け凝集が生じることにより、分散体の凝集が促進され、初期分散性および再分散性が低下するおそれがある。
A1Oは炭素数2のオキシエチレン基であり、A2Oは炭素数3のオキシプロピレン基である。aはオキシエチレン基の平均付加モル数を表し、bはオキシプロピレン基の平均付加モル数を表し、aは3〜25、bは1〜10である。aおよびbは、初期分散性、再分散性および水への溶解性の観点から、好ましくはaが3〜20、bが1〜8であり、さらに好ましくはaが5〜15、bが2〜5である。
ポリエーテル系化合物中の複数のRは全てが同じ炭化水素基であっても良く、あるいは2種以上の異なる炭化水素基であっても良い。
なお、本発明において分子量とは、アミン価より算出した分子量である。
アルキレンオキサイドの付加反応は、触媒を使用しても良く、場合によっては触媒を使用しなくても良い。アルキレンオキサイドの付加反応に使用する触媒としては、アルカリ触媒が挙げられ、例えば、アルカリ金属やアルカリ土類金属の酸化物または水酸化物、アルコラート、トリエチルアミンなどのアルキルアミン類、トリエタノールアミンなどのアルカノールアミン類を用いることができる。また、上記のアルカリ触媒の他に、三ふっ化ほう素や四塩化錫などのルイス酸触媒を用いることができる。触媒の使用量は、付加反応終了後の質量に対して、0.01〜5.0質量%が一般的である。
アルキレンオキサイドの付加反応は、例えばアルゴン、窒素ガスの不活性ガス雰囲気下、50〜200℃、0.02〜1.0MPaで、原料の窒素原子を有する化合物に対し、必要に応じて触媒の存在下、アルキレンオキサイドを連続して加圧添加して行なうことができる。
アルキルハライドの例としては、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、臭化メチル、臭化エチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル等が挙げられ、アルケニルハライドの例としては、塩化アリル、塩化メタリル等が挙げられる。このときのアルカリ触媒としては、アルカリ金属やアルカリ土類金属の酸化物または水酸化物、アルコラート等を使用することができる。
アルキルハライドまたはアルケニルハライドの仕込量は、反応する水酸基に対して、100〜400モル%であり、アルカリ触媒量は、反応する水酸基に対して、100〜500モル%である。また、反応温度は60〜180℃で行うのが一般的である。
本発明の水系分散体組成物は、本発明の水系分散剤、分散体、および水を含有する。
水系分散剤の含有量は、水系分散体組成物中、0.05〜20質量%である。含有量が0.05質量%未満だと十分な初期分散性および再分散性が得られないおそれがあり、含有量が20重量%を超えても含有量に見合う効果が得られないおそれがある。水系分散剤の含有量は、初期分散性または再分散性の観点から、好ましくは0.1〜15質量%であり、更に好ましくは0.5〜10質量%である。
有機粉体としては、例えば、アゾ系、ジアゾ系、縮合アゾ系、チオインジゴ系、インダンスロン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ベンゾイミダゾロン系、ペニレン系、フタロシアニン系、アントラピリジン系、ジオキサジン系等の有機顔料が挙げられる。
無機粉体としては、例えば、鉄、アルミニウム、クロム、ニッケル、コバルト、亜鉛、タングステン、インジウム、錫、パラジウム、ジルコニウム、チタン、銅、銀、金、白金などの金属粉体、およびそれらの合金粉体、複合粉体、混合粉体が挙げられる。その他、カオリン、クレー、タルク、マイカ、ベントナイト、ドロマイト、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸アルミニウム、水酸化アルミニウム、水酸化鉄、ケイ酸アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、三酸化アンチモン、酸化インジウム、酸化インジウムスズ、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、チタン酸バリウム、カーボンブラック、黒鉛、ロックウール、グラスウール、ガラス繊維、炭素繊維、カーボンナノファイバー、カーボンナノチューブ(シングルウォールナノチューブ、ダブルウォールナノチューブ、マルチウォールナノチューブ)等が挙げられる。
攪拌、混合、あるいは分散するための分散機としては、公知の分散機を使用することができる。例えば、ロールミル、ボールミル、ビーズミル、サンドミル、ジェットミル、ホモジナイザー、自転公転型ミキサー等が挙げられる。また、超音波発生浴中において分散処理を行うこともできる。
攪拌機、圧力計、温度計、安全弁、ガス吹き込み管、排気管、冷却用コイル、および蒸気ジャケットを装備したステンレス製の5リットル耐圧容器に、ジエチレントリアミン(関東化学株式会社製、1モルあたり窒素原子に結合した活性水素:5当量)103gを仕込み、系内を窒素ガスで置換した。攪拌下、80℃まで昇温後、80〜100℃、0.05〜0.5MPa(ゲージ圧)の条件で、別に用意した耐圧容器からエチレンオキサイド220g(窒素原子に結合した活性水素1当量あたり1モルに相当)を、ガス吹き込み管を通して、窒素ガスにより加圧添加した。
添加終了後、同条件で内圧が一定となるまで反応させた。40℃まで冷却後、水酸化カリウムを7.2g添加し、系内を窒素ガスで置換した。攪拌下、100℃まで昇温後、100〜120℃、0.05〜0.5MPaの条件でエチレンオキサイド2,420g(窒素原子に結合した活性水素1当量あたり11モルに相当)を、ガス吹き込み管を通して、窒素ガスにより加圧添加した。
添加終了後、同条件で内圧が一定となるまで反応させた。次に、攪拌下、100〜120℃、0.05〜0.5MPaの条件で、プロピレンオキサイド870g(窒素原子に結合した活性水素1当量あたり3モルに相当)を、ガス吹き込み管を通して、窒素ガスにより加圧添加した
添加終了後、同条件で内圧が一定となるまで反応させた。30℃まで冷却後、耐圧容器から反応物を5リットルのナスフラスコに取り出した。これに吸着剤(商品名:キョーワード700、協和化学工業株式会社製)18gを加え、窒素ガス雰囲気下、90〜100℃、0.05MPa以下で処理し、生じた塩と吸着剤をろ別し、ポリエーテル系化合物を得た。得られたポリエーテル系化合物のアミン価は46.6であり、アミン価から求められる分子量は3,610であった。
試料をビーカーに秤量し、これに中性エタノール(エチルアルコール(99.5V/V%)を使用直前にブロムクレゾールグリーン指示薬を用いてN/2塩酸標準液で中和したもの)を加えて溶解させる。次にブロムクレゾールグリーン指示薬を数滴加え、N/2塩酸標準液で滴定し、液の緑色が黄色に変わったときを終点とした。アミン価は下記の式より算出した。
アミン価=(28.05×F×A)/W
ただし、A:N/2塩酸標準液使用量、F:N/2塩酸標準液のファクター、W:試料採取量(g)
合成例1〜6の化合物を分散剤として用いて、下記のとおり、それぞれ3種類の水系分散体組成物を調製した。
50mLスクリュー管に、炭化珪素粉体(平均粒径:0.6μm、および平均粒径:15μm、マイクロトラック法により測定)5.0g、イオン交換水をそれぞれ1.10g、2.54g、0.83g、分散剤をそれぞれ0.15g、0.15g、および0.05gを秤量し(分散体濃度:80質量%、65質量%および85質量%)、自転公転型ミキサーで5分間攪拌して、無機粉体を含有するスラリー状の水系分散体組成物を得た。
合成例1〜2の化合物を用いて得られた水系分散体組成物を実施例1〜2とし、合成例3〜6の化合物を用いて得られた水系分散体組成物を比較例1〜4とした。
実施例1〜2および比較例1〜4の水系分散体組成物を用いて、分散試験を行なった。
各水系分散体組成物について、動的粘弾性装置(Paar Physica MCR−300、Anton Paar社製)を用いて、温度20℃、せん断速度が0.1〜100(1/s)に対するせん断粘度を測定し、せん断速度が1(1/s)の時のせん断粘度を表3に示した。
また、室温で1週間静置した各水系分散体組成物を自転公転型ミキサーで5分間再攪拌し、各水系分散体組成物のせん断粘度を同一の条件で測定して、せん断速度が1(1/s)の時のせん断粘度を併せて表3に示した。
本発明に係る合成例1〜2の化合物を添加した実施例1〜2の水系分散体組成物は、いずれも製造直後において良好な分散性を示しており、1週後においても経時的な粘度変化はほとんど見られなかった。
一方、a/bが本発明の規定範囲よりも小さい、合成例3の化合物を添加した比較例1の水系分散体組成物は、経時的な粘度変化を起こし、また製造直後からせん断粘度が実施例と比較して高く、分散性は劣っていた。
a/bが本発明の規定範囲よりも大きい、合成例4の化合物を添加した比較例2の水系分散体組成物は、経時的な粘度変化は小さいものの、製造直後からせん断粘度が実施例と比較して高く、分散性は劣っていた。
本発明に係る式(1)で示されるポリエーテル系化合物におけるオキシアルキレン基の付加形態が逆になった構造の合成例5、6の化合物を添加した比較例3、4の水系分散体組成物は、経時的な粘度変化を起こし、また製造直後からせん断粘度が実施例と比較して極めて高く、分散性がはるかに劣っていた。
本発明に係る合成例1〜2の化合物を添加した実施例1〜2の水系分散体組成物は、いずれも製造直後において良好な分散性を示しており、1週後においても経時的な粘度変化はほとんど見られなかった。
a/bが本発明の規定範囲より小さい、合成例3の化合物を添加した比較例1の水系分散体組成物は、経時的な粘度変化は小さいものの、製造直後からせん断粘度は実施例と比較して高く、分散性は劣っていた。
a/bが本発明の規定範囲より大きい、合成例4の化合物を添加した比較例2の水系分散体組成物は、経時的な粘度変化はほとんど起こしていないものの、製造直後からせん断粘度は実施例と比較して高かった。但し、分散体濃度:80質量%の場合との比較では、実施例1、2と比較例2との粘度の差が小さくなっている。
本発明に係る式(1)で示されるポリエーテル系化合物におけるオキシアルキレン基の付加形態が逆になった構造の合成例5、6の化合物を添加した比較3、4の水系分散体組成物は、経時的な粘度変化はほとんど起こしていなかったものの、製造直後からせん断粘度が実施例と比較して高く、分散性は劣っていた。
本発明に係る合成例1〜2の化合物を添加した実施例1〜2の水系分散体組成物は、いずれも製造直後において良好な分散性を示しており、1週後においても経時的な粘度変化はほとんど見られなかった。
a/bが本発明の規定範囲より小さい、合成例3の化合物を添加した比較例1の水系分散体組成物、a/bが本発明の規定範囲より大きい合成例4の化合物を添加した比較例2の水系分散体組成物、および本発明に係る式(1)で示されるポリエーテル系化合物におけるオキシアルキレン基の付加形態が逆になった構造の合成例5、6の化合物を添加した比較例3、4の水系分散体組成物は、いずれも実施例1〜2と同様に、良好な分散性を示しており、1週後においても経時的な粘度変化はほとんど見られなかった。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013082548A JP6186821B2 (ja) | 2013-04-10 | 2013-04-10 | 水系分散剤、および水系分散体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013082548A JP6186821B2 (ja) | 2013-04-10 | 2013-04-10 | 水系分散剤、および水系分散体組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014205088A true JP2014205088A (ja) | 2014-10-30 |
JP6186821B2 JP6186821B2 (ja) | 2017-08-30 |
Family
ID=52119132
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013082548A Active JP6186821B2 (ja) | 2013-04-10 | 2013-04-10 | 水系分散剤、および水系分散体組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6186821B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10533287B2 (en) | 2015-09-29 | 2020-01-14 | Kuraray Co., Ltd. | Dispersant for carbon fibers, carbon fiber dispersion composition, and method for manufacturing carbon fiber sheet |
JP7486771B2 (ja) | 2019-11-05 | 2024-05-20 | サンノプコ株式会社 | 無機粒子分散スラリー及び無機粒子分散スラリー用分散剤 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5657747A (en) * | 1979-09-25 | 1981-05-20 | Hoechst Ag | Polyetherpolyamine* its salt* their manufacture and their use |
JPH02144141A (ja) * | 1988-11-24 | 1990-06-01 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 微粉末の水系分散安定化の方法及びその分散液 |
JPH04198103A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ボルド―液用分散剤 |
JPH078277A (ja) * | 1993-06-16 | 1995-01-13 | Solvay Enzymes Gmbh & Co Kg | 液体酵素調合物、その製法、液体洗剤又は清浄剤及びその製法 |
JPH09176544A (ja) * | 1995-12-18 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Co | ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックコポリマーを含有するインキジェットインキ |
JPH11148093A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Kao Corp | 洗剤組成物 |
JP2000107583A (ja) * | 1998-10-01 | 2000-04-18 | Imaginative Res Assoc Inc | 後発泡性透明ゲル及び溶液 |
JP2003124159A (ja) * | 2001-10-16 | 2003-04-25 | Asahi Denka Kogyo Kk | 水系ラップ液及び水系ラップ剤 |
JP2012001685A (ja) * | 2010-06-21 | 2012-01-05 | Lion Hygiene Kk | 自動洗浄機用固型洗浄剤組成物及びその製造方法 |
JP2014147926A (ja) * | 2013-01-09 | 2014-08-21 | Nof Corp | 非水系分散剤、および非水系分散体組成物 |
-
2013
- 2013-04-10 JP JP2013082548A patent/JP6186821B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5657747A (en) * | 1979-09-25 | 1981-05-20 | Hoechst Ag | Polyetherpolyamine* its salt* their manufacture and their use |
JPH02144141A (ja) * | 1988-11-24 | 1990-06-01 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 微粉末の水系分散安定化の方法及びその分散液 |
JPH04198103A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ボルド―液用分散剤 |
JPH078277A (ja) * | 1993-06-16 | 1995-01-13 | Solvay Enzymes Gmbh & Co Kg | 液体酵素調合物、その製法、液体洗剤又は清浄剤及びその製法 |
JPH09176544A (ja) * | 1995-12-18 | 1997-07-08 | Eastman Kodak Co | ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックコポリマーを含有するインキジェットインキ |
JPH11148093A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Kao Corp | 洗剤組成物 |
JP2000107583A (ja) * | 1998-10-01 | 2000-04-18 | Imaginative Res Assoc Inc | 後発泡性透明ゲル及び溶液 |
JP2003124159A (ja) * | 2001-10-16 | 2003-04-25 | Asahi Denka Kogyo Kk | 水系ラップ液及び水系ラップ剤 |
JP2012001685A (ja) * | 2010-06-21 | 2012-01-05 | Lion Hygiene Kk | 自動洗浄機用固型洗浄剤組成物及びその製造方法 |
JP2014147926A (ja) * | 2013-01-09 | 2014-08-21 | Nof Corp | 非水系分散剤、および非水系分散体組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10533287B2 (en) | 2015-09-29 | 2020-01-14 | Kuraray Co., Ltd. | Dispersant for carbon fibers, carbon fiber dispersion composition, and method for manufacturing carbon fiber sheet |
JP7486771B2 (ja) | 2019-11-05 | 2024-05-20 | サンノプコ株式会社 | 無機粒子分散スラリー及び無機粒子分散スラリー用分散剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6186821B2 (ja) | 2017-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1901996B1 (en) | Aluminium oxide dispersion | |
JP6046330B2 (ja) | 分散剤組成物を含有するコーティング組成物 | |
JP6604475B2 (ja) | 非水系分散剤および非水系分散体組成物 | |
JP5785023B2 (ja) | 銀粒子分散体組成物、これを用いた導電性回路および導電性回路の形成方法 | |
JP6277719B2 (ja) | 非水系分散剤、および非水系分散体組成物 | |
JP6186821B2 (ja) | 水系分散剤、および水系分散体組成物 | |
JP2012233148A (ja) | 水性インク用顔料 | |
JP5785024B2 (ja) | 銀粒子分散体組成物、これを用いた導電性回路および導電性回路の形成方法 | |
JP2011063496A (ja) | アナタース型超微粒子酸化チタン、アナタース型超微粒子酸化チタンを含有する分散体、及び該酸化チタンの製造方法 | |
JP5727215B2 (ja) | 分散剤および分散体組成物 | |
TW201034962A (en) | Method for producing alumina | |
US20220144656A1 (en) | Method for making mesoporous magnesium hydroxide nanoplates, an antibacterial composition, and a method of reducing nitroaromatic compounds | |
CN105036140B (zh) | 降低二氧化硅浆液粘度的方法 | |
JP2014224032A (ja) | 異方形状ニオブ酸カリウム粒子の製造方法 | |
JP2021115571A (ja) | ポリエーテルエステル化合物 | |
JP6768198B2 (ja) | 無機粉体用分散剤の製造方法および無機粉体用分散剤 | |
JP5514489B2 (ja) | 分散剤 | |
JP7274097B2 (ja) | カルボン酸亜鉛塩組成物およびそれを含有するカルボン酸亜鉛溶液 | |
JP6876453B2 (ja) | 金属酸化物微粒子の水系分散剤、及びそれを含有する分散体 | |
EP1539644A1 (en) | Silicon dioxide dispersion | |
TWI779048B (zh) | 水硬性組成物用消泡劑、水硬性組成物用添加劑以及水硬性組成物 | |
WO2011148660A1 (ja) | 分散剤および分散体組成物 | |
CN110627041A (zh) | 一种油溶性石墨烯的制备方法 | |
JPH07172933A (ja) | セラミックスラリーの製造方法 | |
JP6876329B2 (ja) | 分散助剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160328 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170307 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170704 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170717 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6186821 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |