JP2014202802A - 感光性着色組成物、着色膜及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤(A)と、樹脂(B)と、光重合開始剤(C)と、モノマー(D)と、エポキシ化合物(E)とを含有する感光性着色組成物であって、該光重合開始剤(C)の重量Iと該モノマー(D)の重量Mとの比率I/Mが、0.01〜0.10であることを特徴とする感光性着色組成物により解決される。
【選択図】なし
Description
一般式(2)中、mは0または1の整数である。〕
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、又は「(メタ)アクリレート」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、又は「アクリレート及び/又はメタクリレート」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤(A)と、樹脂(B)と、光重合開始剤(C)と、モノマー(D)と、エポキシ化合物(E)とを含有する感光性着色組成物であって、該光重合開始剤(C)の重量Iと該モノマー(D)の重量Mとの比率I/Mが、0.01〜0.10である。
着色剤(A)としては、顔料または染料を用いることができる。
[顔料]
顔料は、カラーフィルタの耐熱性や着色力に優れており、一般的に用いられている。使用可能な顔料の具体例を以下に示すが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。
染料は、カラーフィルタの高明度化、高コントラスト化に優れており、一般的に用いられている。使用可能な染料の具体例を以下に示すが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。
そのため、これらの欠点を改善するために、塩基性染料の形態の場合は、ヘテロポリ酸や、有機酸、または酸性染料を用いて造塩化した造塩化合物にて用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、酸性染料、直接染料の形態の場合は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化した造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
赤色系染料としては、C.I.アシッドレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、22、23、24、25、25:1、26、26:1、26:2、27、29、30、31、32、33、34、35、36、37、39、40、41、42、43、44、45、47、50、52、53、54、55、56、57、59、60、62、64、65、66、67、68、70、71、73、74、76、76:1、80、81、82、83、85、86、87、88、89、91、92、93、97、99、102、104、106、107、108、110、111、113、114、115、116、120、123、125、127、128、131、132、133、134、135、137、138、141、142、143、144、148、150、151、152、154、155、157、158、160、161、163、164、167、170、171、172、173、175、176、177、181、229、231、237、239、240、241、242、249、252、253、255、257、260、263、264、266、267、274、276、280、286、289、299、306、309、311、323、333、324、325、326、334、335、336、337、340、343、344、347、348、350、351、353、354、356、388等が挙げられる。
ミン染料、トリアリールメタン染料等が挙げられる。
赤色系染料としては、C.I.ベーシックレッド1,2、12、13,14、17、22、23、25、27、29、30、38、39、46、46:1、82等が挙げられる。
樹脂は、着色剤を分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
樹脂(B)としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
リレート、2−若しくは3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−若しくは3
−若しくは4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルメタアクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用して用いてもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び/又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ(メタ)アクリレートや、ポリγ−バレロラクトン、ポリε−カプロラクトン、及び/又はポリ12−ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、又はグリセロールメタアクリレートが好ましい。
熱硬化性樹脂としては、例えば、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物に用いる光重合開始剤(C)とは、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する際に、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製するためのものである。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
一般式(3)において、R1は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、ホスフィノイル基、カルバモイル基、もしくはスルファモイル基であり、R2は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基アシルオキシ基、もしくはアミノ基である。
Xは、直接結合又は−CO−基、R3は、置換基を有しても良いカルバゾール基を含む1価の有機基、Ph−S−Ph−基(Phは、置換基を有しても良い、フェニル基又はフェニレン基を示す)等であることが好ましい。
また、これらの置換基は1個以上あるいは1種以上存在することができ、さらにこれらの置換基の水素原子がさらに他の置換基で置換されていても良い。
一般式(5)におけるXが−CO−基の場合には、下記一般式(5b)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
R7〜R10、およびR12〜R13は水素原子が好ましく、R14は置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。
置換基を有しても良いアリール基の置換基としては、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基が好ましく、より好ましくはベンゾイル基である。
本発明の感光性着色組成物に用いるモノマー(D)には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
これらのモノマー、オリゴマーは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
これらのモノマーは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物に用いるエポキシ化合物(E)とは、エポキシ基を有する化合物を指し、カラーフィルタ作製工程である焼成時に、エポキシ基が熱架橋反応を起こして架橋密度が高い着色膜を得ることができ、着色膜中のイオン性不純物の液晶相への溶出を抑制し、高いVHRを得ることができる。
これらのエポキシ化合物/または樹脂は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
一般式(1)で用いられるエポキシ化合物は、分岐構造に加えて3つ以上のエポキシ基を有するため、多方向への熱架橋が促進し、さらなる高VHR化が可能となる。また、nおよびmの数が特定の範囲である構造を有することにより、架橋点間の距離が短くなるため、より架橋密度が高くなり、VHRが高くなる。
〔一般式(1)中、Rは、各々独立に、水素原子、水酸基、置換基を有してもよい炭素数1〜4のアルキル基、または一般式(2)で表わされる構造であり、少なくとも1つは一般式(2)で表わされる構造である。nは3〜6の整数である。
一般式(2)中、mは0または1の整数である。〕
本発明の感光性着色組成物は、チオールを含有させることができる。
チオールは、チオール(SH)基を有する化合物であればよい。
チオールは、上述の光重合開始剤(C)とともに使用した場合、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受け難いチイルラジカルを発生する。従って、チオールを更に含有させると、感光性着色組成物はより高感度となる。なかでも、チオール(SH)基を2個以上有する多官能チオールが高感度の点で好ましく、これにより反応効率を上げることが可能となる。
これらのチオール(E)は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’または4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、溶剤を含有させることができる。これにより着色剤を充分に感光性着色組成物中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.5〜5.0μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にすることができる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、透明基板上での感光性着色組成物のレベリング性を改善するため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性着色組成物100重量%中、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明の感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の感光性着色組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物は、一般的には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は感光性樹脂である樹脂と、光重合性単量体と、光重合開始剤と、溶剤とを含有する組成物中に顔料を分散させたものである。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を樹脂等の担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤(A)100重量部に対し、好ましくは0.5重量部以上、さらに好ましくは1重量部以上、最も好ましくは3重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤(A)100重量部に対し、好ましくは40重量部以下、最も好ましくは35重量部以下である。
本発明の感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に本発明の感光性着色組成物を用いて形成されてなる着色膜について説明する。
着色膜は、本発明の感光性着色組成物を用いて、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
感光性着色組成物を塗布してなる着色膜を乾燥した膜厚T1と、さらに露光し、アルカリ現像液による現像後に焼成してなる膜厚T2との比T2/T1(残膜率)の低下と解像度はトレードオフの関係にある。残膜率は感度の指標であり、60%以上であることが好ましい。
次に、本発明の感光性着色組成物を用いて形成されてなる着色膜を具備するカラーフィルタについて説明する。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂の酸価は、JIS K 0070の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価(KOH−mg/g)である。
[赤色着色剤(A−1)]
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の赤色着色剤(A−1)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントレッド177(PR177)(BASF社製「CROMOPHTAL RED A2B」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、97部の赤色着色剤(A−2)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントレッド242(PR242)(Clariant社製のSandorinScarlet4RF)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、98部の赤色着色剤(A−3)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントオレンジ38(PO38)(Clariant社製「Novoperm Red HFG」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、97部の橙色着色剤(A−4)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントグリーン58(DIC社製「FASTOGEN GREEN A110」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、96部の緑色着色剤(A−5)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントグリーン36(トーヨーカラー社製「リオノールグリーン 6YK」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、98部の緑色着色剤(A−6)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントイエロー138(BASF社製「パリオトールイエローK0961HD」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、96部の黄色着色剤(A−7)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントイエロー150(ランクセス社製「E−4GN」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、97部の黄色着色剤(A−8)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーカラー社製「リオノールブルーES」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、96部の青色着色剤(A−9)を得た。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)を、C.I.ピグメントバイオレット23(Clariant社製「Fast Violet RL」)に変更した以外は、赤色着色剤(A−1)の製造と同様に行い、98部の紫色着色剤(A−10)を得た。
[着色剤分散体(DA−1)]
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色剤分散体(DA−1)を作製した。
(C.I.ピグメントレッド254)
樹脂型分散剤(BASF社製「EFKA4300」) :10.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :78.0部
以下、表2に示す着色剤に変更した以外は、着色剤分散体(DA−1)と同様にして、着色剤分散体(DA−2〜10)を作製した。
[樹脂溶液(B−1)]
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりメチルメタクリレート10.0部、ベンジルメタクリレート25.0部、メタクリル酸20.0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)30.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量9300、酸価118KOH−mg/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(B−1)を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸14部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)26部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、重量平均分子量18000、酸価50KOH−mg/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40質量%になるようにシクロヘキサノンを添加して樹脂溶液(B−2)を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン11.6部、グリシジルメタクリレート25.3部、ジシクロペンタニルメタクリレート29.3部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸12.1部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、およびハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け、さらにテトラヒドロ無水フタル酸21.7部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、重量平均分子量8000、酸価71mgKOH/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(B−3)を調製した。
MMA:メチルメタクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
M110:パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート
MAA:メタクリル酸
MOI: 2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
GMA+AA:構成単位GMAにアクリル酸が付加反応し結合したもの
St:スチレン
THPA:テトラヒドロフタル酸無水物(4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物)
(感光性着色組成物(R−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過、混合し感光性着色組成物(R−1)を作製した。
着色剤分散体(DA−2) :15.30部
樹脂溶液(B−1) : 1.70部
光重合開始剤(C−1):化学式(5a−1) : 0.17部
(BASF社製「IRGACURE OXE−02」)
モノマー(D−1) : 6.80部
(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物、東亞合成社製「アロニックスM−402」)
エポキシ化合物(E−4):化学式(1−4) : 1.70部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :51.38部
(感光性着色組成物(R−2〜47))
以下、表3〜表7に示すように、樹脂溶液、光重合開始剤、モノマー、チオールの種類および配合量(重量部)を変更した以外は、感光性着色組成物(R−1)と同様にして感光性着色組成物(R−2〜47)を得た。
光重合開始剤(C−1) :化合物(5a−1)
(BASF社製「IRGACURE OXE−02」)
光重合開始剤(C−2) :化合物(5b−2)
光重合開始剤(C−3) :化合物(4−1)
(BASF社製「IRGACURE OXE−01」)
光重合開始剤(C−4) :2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)
メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン
(BASF社製「IRGACURE 379EG」)
光重合開始剤(C−5) :2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−
2−モルフォリノプロパン−1−オン
(BASF社製「IRGACURE 907」)
およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
モノマー(D−2):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートと
ジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物と
ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸誘導体の混合物
(東亞合成社製「TO−1382」)
モノマー(D−3):カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬社製「KAYRAD DPCA60」)
エポキシ化合物(E−2) :化学式(1−2)
エポキシ化合物(E−3) :化学式(1−3)
エポキシ化合物(E−4) :化学式(1−4)
エポキシ化合物(E−5) :2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの
1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物
エポキシ化合物(E−6) :3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル3,4
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
PGMAC:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
得られた感光性着色組成物(R−1〜47)について、VHRと解像度、パターン形状に関する試験を下記の方法で行った。結果を表8〜表12に示す。
実施例及び比較例で得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のTFT方式液晶駆動用基板の表面に窒化ケイ素膜を形成した基板上に、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が5.0μmの厚みになる回転数で塗布し、減圧乾燥後、超高圧水銀灯を用いて照度30mW/cm2の紫外線で積算光量50mJ/cm2で露光を行った。その後、0.2重量%炭酸ナトリウム水溶液を現像液として用い、現像液圧0.1mPaでシャワー現像後、230℃で40分間ポストベークし、塗布基板を得た。得られた塗布基板からレジスト塗膜を0.05g削り取った後、液晶1.5g( メルク(株) 製、MLC −2041)に浸漬して、120℃オーブンにて60分間エージングし、4000rpmにて15分間遠心分離後、上澄み液を採取することにより、レジスト抽出液晶サンプル液を作製した。
一方、有効電極サイズ10mm×10mmのITO透明電極を有するガラス基板2枚を、ITO透明電極面同士が向かい合うように対向配置し、セルギャップが9μm になるようにシール剤を用いて小型セルを作製した。この小型セルにレジスト抽出液晶サンプル液をセルギャップ間に注入して、60℃において、電圧5Vで60μ秒間電圧を印加し、電圧解放後16.67m秒経過後のセル電圧[V1]を、東陽テクニカ製VHR-1Sにて測定した。測定は、5回繰り返して行ない、測定されたセル電圧を平均化した。そして、得られたセル電圧を用いて、下記式よりVHR(%)を求めた。
VHR(%)の評価基準は以下の通り。
◎:95%以上
○:90%以上95%未満
△:85%以上90%未満
×:85%未満
実施例及び比較例で得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のTFT方式液晶駆動用基板の表面に窒化ケイ素膜を形成した基板上に、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が5.0μmの厚みになる回転数で塗布し、減圧乾燥後、30μmのスルーホールパターンを備えるマスクを介して、超高圧水銀灯を用いて照度30mW/cm2の紫外線で積算光量50mJ/cm2で露光を行った。その後、0.2重量%炭酸ナトリウム水溶液を現像液として用い、現像液圧0.1mPaでシャワー現像法にて塗膜の未硬化部分を除去してスルーホールパターンを形成させた。その後、230℃で40分間ポストベークし評価基板を作成した。
作製した基板を用いて、下記の基準で解像度、パターン形状の評価を行った。
光学顕微鏡を用いた解析ソフト((株)プラネトロン製Image−Pro)でスルーホールの直径を測定し、下記の基準で4段階評価を行った。なお△○は実用レベルである。
◎:25μm以上32μm未満
○:20μm以上25μm未満、または、32μm以上35μm未満
△:18μm以上20μm未満、または、35μm以上37μm未満
×:18μm未満、または、37μm以上
上記方法で形成されたスルーホールパターンを0.5cm角にガラスカットし、日立製作所製スパッタ装置(E−1030)にてPt/Pd蒸着を行った後、日立製作所製SEM(S−4300)にて、加速電圧15kV、観察倍率10000倍にてスルーホール部の断面形状を観察し、ガラス基板とスルーホールの断面のエッジ部分とでなす角度により、下記の基準で4段階評価を行った(90度未満の範囲を順テーパー、90度以上の範囲をオーバーハングと言う)。なお△○は実用レベルである。
◎:30度以上45度未満(順テーパー形状)
○:45度以上60度未満(順テーパー形状)
△:30度未満、または、60度以上80度未満(順テーパー形状)
×:80度以上(シャープな順テーパー〜オーバーハング)
すなわち、特に薄膜トランジスター(TFT)方式カラー液晶表示装置の駆動用基板上に着色膜が形成された着色膜を具備する、COA方式のカラーフィルタに用いられる感光性着色組成物としても、優れた効果を確認することができた。
Claims (7)
- 着色剤(A)と、樹脂(B)と、光重合開始剤(C)と、モノマー(D)と、エポキシ化合物(E)とを含有する感光性着色組成物であって、該光重合開始剤(C)の重量Iと該モノマー(D)の重量Mとの比率I/Mが、0.01〜0.10であることを特徴とする感光性着色組成物。
- エポキシ化合物(E)が、下記一般式(1)で表わされる化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の感光性着色組成物。
一般式(2)中、mは0または1の整数である。〕 - 光重合開始剤(C)が、オキシムエステル系化合物を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の感光性着色組成物。
- 感光性着色組成物を塗布してなる着色膜を、30μmのスルーホールパターンを備えるマスクを介して、照度30mW/cm2の紫外線で積算光量50mJ/cm2で露光したときのスルーホールパターンが、20〜35μmであることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 請求項1〜4いずれか1項に記載の感光性着色組成物を用いて形成されてなる着色膜。
- 請求項5に記載の着色膜を具備することを特徴とするカラーフィルタ。
- 薄膜トランジスター(TFT)方式カラー液晶表示装置の駆動用基板上に、請求項5に記載の着色膜を具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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