JP2014199360A - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体、化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
Description
[A]下記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)、及び
[B]感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」ともいう)
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
(1)当該感放射線性樹脂組成物でレジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。
下記式(1)で表される構造単位(I)を有する。
下記式(i)で表される。
(A)下記式(a)で表される化合物と下記式(b)で表される化合物とを亜鉛の存在下で反応させる工程、及び
(B)(A)工程で得られる化合物と、下記式(c)で表される化合物とを反応させる工程
を有する下記式(i’)で表される化合物(以下、「化合物(i’)」ともいう)の製造方法である。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、[C]酸拡散制御体、[D]フッ素原子含有重合体(以下、「[D]重合体」ともいう)、[E]溶媒を含有してもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有してもよい。
以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体が構造単位(I)を有することで、EL性能、LWR性能、CDU性能及びトップロス抑制性に優れる。
当該感放射線性樹脂組成物が上記構成を有することで、上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば、以下のように推察することができる。すなわち、構造単位(I)は、5〜8員環のラクトン環が、R2で表される2価以上のヘテロ原子を含む有機基とエステル基を介して、重合体鎖に結合する特定構造を有している。このように、ラクトン環が重合体鎖と適度な距離を有していることで、この構造単位(I)を有する[A]重合体は、適度な剛直性を有すると考えられる。また、このラクトン環と、R2で表される基のヘテロ原子とにより、[A]重合体は、適度な極性を有すると考えられる。このように[A]重合体が適度な剛直性及び極性を有する結果、当該感放射線性樹脂組成物は、EL性能、LWR性能、CDU性能及びトップロス抑制性が向上する。
以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、下記式(1)で表される。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基等のアルキンジイル基等が挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基等の単環のシクロアルカンジイル基;
シクロプロペンジイル基、シクロブテンジイル基等の単環のシクロアルケンジイル基;
ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、テトラシクロドデカンジイル基等の多環のシクロアルカンジイル基;
ノルボルネンジイル基、トリシクロデセンジイル基等の多環のシクロアルケンジイル基等が挙げられる。
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナンスレンジイル基等のアレーンジイル基;
ベンゼンジイルメタンジイル基、ナフタレンジイルシクロヘキサンジイル基等のアレーンジイル(シクロ)アルカンジイル基等が挙げられる。
上記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。これらの中で、フッ素原子が好ましい。
上記式(1−b)中、R10は、炭素数1〜20の(2+r)価の炭化水素基である。R11は、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基若しくは2価以上のヘテロ原子を含む炭素数1〜20の1価の有機基であるか、又はrが2以上の場合、これらの基が互いに合わせられ構成される環構造を表す。rは、1〜5の整数である。rが2以上の場合、複数のR11はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。*は、結合手を示す。
上記ヘテロ原子含有基が上記基(1−b)であると、構造単位(I)を与える単量体を、種々の官能基含有ケトン化合物を用いて、簡便に製造することができる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などの鎖状炭化水素基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基等のシクロアルケニル基などの脂環式炭化水素基;
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロブテニル基、シクロペンテニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
上記qとしては、[A]重合体の上述の剛直性及び極性がより適度になると考えられる点で、1又は2が好ましく、1がより好ましい。
また、[A]重合体が撥水性重合体添加剤の場合、構造単位(I)の含有割合としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、1モル%〜95モル%が好ましく、10モル%〜90モル%がより好ましく、40モル%〜85モル%がさらに好ましい。
構造単位(I)を与える化合物(i)は、上記式(1)におけるR2が2価以上のヘテロ原子を含むアルキリデン基又はシクロアルキリデン基である化合物(下記式(i’)で表される化合物)の場合、例えば、
(A)下記式(a)で表される化合物と下記式(b)で表される化合物とを亜鉛の存在下で反応させる工程、及び
(B)(A)工程で得られる化合物と、下記式(c)で表される化合物とを反応させる工程
を有する製造方法により、下記スキームに従い簡便かつ収率よく製造することができる。
構造単位(II)は、下記式(2)で表される構造単位である。構造単位(II)の−CR13R14R15で表される基は、酸解離性基である。「酸解離性基」とは、カルボキシ基の水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体が構造単位(II)を有することで、感度及び解像性を向上し、結果として、EL性能、LWR性能、CDU性能及びトップロス抑制性を向上させることができる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造等が挙げられる。
構造単位(III)は、構造単位(I)以外の構造単位であってラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(I)に加えて、構造単位(III)をさらに有することで、現像液への溶解性をさらに調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のEL性能、LWR性能、CDU性能及びトップロス抑制性を向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
[A]重合体は、上記構造単位(I)〜(III)以外のその他の構造単位を有していてもよい。その他の構造単位としては、例えば、ヒドロキシ基を含む構造単位等が挙げられる。
[A]重合体は、例えば、各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本(以上、東ソー製)
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業製)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[A]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基等が生じ、[A]重合体の有機溶媒を含有する現像液への溶解性が低下するため、当該感放射線性樹脂組成物から、ネガ型のレジストパターンを形成することができる、当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基等が挙げられる。
これらの中で、SO3 −基に隣接する炭素原子にフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基が好ましく、SO3 −基に隣接する炭素原子に2個のフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基がより好ましく、1,1−ジフルオロメタンジイル基、1,1−ジフルオロエタンジイル基、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1,2−プロパンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロエタンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロブタンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロヘキサンジイル基がさらに好ましい。
上記式(X−2)中、Rb1は、置換若しくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜8の芳香族炭化水素基である。k4は0〜7の整数である。Rb1が複数の場合、複数のRb1は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb1は、互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。Rb2は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6若しくは7の芳香族炭化水素基である。k5は、0〜6の整数である。Rb2が複数の場合、複数のRb2は同一でも異なっていてもよく、また、複数のRb2は互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。qは、0〜3の整数である。
上記式(X−3)中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、−OSO2−RR若しくは−SO2−RSであるか、又はこれらの基のうちの2つ以上が互いに合わせられ構成される環構造を表す。RR及びRSは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数5〜25の脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。k6及びk7は、それぞれ独立して0〜5の整数である。Rc1、Rc2、RR及びRSがそれぞれ複数の場合、複数のRc1、Rc2、RR及びRSはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記Ra1〜Ra3、Rb1、Rb2、Rc1及びRc2で表される非置換の分岐状のアルキル基としては、例えば、i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
上記Ra1〜Ra3、Rc1及びRc2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
上記Rb1及びRb2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
これらの中で、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
上記式(X−2)におけるk4としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、1がさらに好ましい。k5としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
上記式(X−3)におけるk6及びk7としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、[C]酸拡散制御体を含有してもよい。
[C]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[C]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[C]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
[D]重合体は、フッ素原子含有重合体である([A]重合体に該当するものを除く)。当該感放射線性樹脂組成物が、[D]重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、膜中の含フッ素重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍で偏在化する傾向があり、液浸露光時における酸発生剤や酸拡散制御剤等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、この[D]重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該感放射線性樹脂組成物が[D]重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
構造単位(Da)は、下記式(6a)で表される構造単位である。[D]重合体は、構造単位(Da)を有することでフッ素原子含有率を調整することができる。
これらの中で、2,2,2−トリフルオロエチルオキシカルボニルメチル(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。
構造単位(Db)は、下記式(6b)で表される構造単位である。[D]重合体は、構造単位(Db)を有することで疎水性が上がるため、当該感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト膜表面の動的接触角をさらに向上させることができる。
[D]重合体は、上記構造単位(Da)及び(Db)以外にも、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(Dc)」ともいう。)を有してもよい(但し、構造単位(Db)に該当するものを除く)。[D]重合体が構造単位(Dc)を有することで、得られるレジストパターンの形状がより良好になる。構造単位(Dc)としては、上述した[A]重合体における構造単位(II)等が挙げられる。
また、[D]重合体は、上記構造単位以外にも、例えば、アルカリ可溶性基を含む構造単位、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位、脂環式基を含む構造単位等の他の構造単位を有していてもよい。上記アルカリ可溶性基としては、例えば、カルボキシ基、スルホンアミド基、スルホ基等が挙げられる。ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を有する構造単位としては、上述した[A]重合体における構造単位(III)等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常、[E]溶媒を含有する。[E]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体及び所望により含有される[C]酸拡散制御体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール(メチルフェニルエーテル)等の芳香環含有エーテル系溶媒等が挙げられる。
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒等が挙げられる。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル等の酢酸エステル系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルアセテート系溶媒;
γ−ブチロラクトン、バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒;
ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチルなどが挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[E]以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、KP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、DIC製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業製)等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物における界面活性剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物における脂環式骨格含有化合物の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常5質量部以下である。
増感剤は、[B]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば、[A]重合体、[B]酸発生体、[C]酸拡散制御剤、必要に応じて含有される任意成分及び[E]溶媒を所定の割合で混合することにより調製できる。当該感放射線性樹脂組成物は、混合後に、例えば、孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度としては、通常0.1質量%〜50質量%であり、0.5質量%〜30質量%が好ましく、1質量%〜20質量%がより好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、
(1)当該感放射線性樹脂組成物でレジスト膜を形成する工程(以下、「(1)工程」ともいう)
(2)上記レジスト膜を露光する工程(以下、「(2)工程」ともいう)、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「(3)工程」ともいう)
を有する。
(1)工程では、当該感放射線性樹脂組成物でレジスト膜を形成する。このレジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知のもの等が挙げられる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。塗布方法としては、例えば、回転塗布(スピンコーティング)、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。塗布した後に、必要に応じて、塗膜中の溶媒を揮発させるため、プレベーク(PB)を行ってもよい。PB温度としては、通常60℃〜140℃であり、80℃〜120℃が好ましい。PB時間としては、通常5秒〜600秒であり、10秒〜300秒が好ましい。形成されるレジスト膜の膜厚としては、10nm〜1,000nmが好ましく、10nm〜500nmがより好ましい。
(2)工程では、(1)工程で形成されたレジスト膜に、フォトマスクを介するなどして(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)露光光を照射し、露光する。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中でも、遠紫外線、電子線が好ましく、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)、電子線がより好ましく、ArFエキシマレーザー光、電子線がさらに好ましい。
(3)工程では、(2)工程で露光されたレジスト膜を現像する。これにより、所定のレジストパターンを形成することができる。現像後は、水又はアルコール等のリンス液で洗浄し、乾燥することが一般的である。
アルカリ現像の場合、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ水溶液等が挙げられる。これらの中でも、TMAH水溶液が好ましく、2.38質量%TMAH水溶液がより好ましい。
また、有機溶媒現像の場合、炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒等の有機溶媒、又は有機溶媒を含有する溶媒が挙げられる。上記有機溶媒としては、例えば、上述の感放射線性樹脂組成物の[E]溶媒として列挙した溶媒の1種又は2種以上等が挙げられる。これらの中でも、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましい。エステル系溶媒としては、酢酸エステル系溶媒が好ましく、酢酸n−ブチルがより好ましい。ケトン系溶媒としては、鎖状ケトンが好ましく、2−ヘプタノンがより好ましい。現像液中の有機溶媒の含有量としては、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、95質量%以上がさらに好ましく、99質量%以上が特に好ましい。現像液中の有機溶媒以外の成分としては、例えば、水、シリコンオイル等が挙げられる。
重合体のMw及びMnは、GPCにより、下記条件で測定した。
GPCカラム:G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本(以上、東ソー製)
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業製)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(JNM−ECX400、日本電子製)を使用し、測定溶媒として、重クロロホルムを用いて行った。
[実施例1](化合物(M−1)の製造)
窒素置換した200mLの3つ口フラスコに、塩化メタクリロイル10.8g、ジクロロメタン100mLを加えて氷浴にて0℃に冷却した。そこへヒドロキシアセトン7.4gを内温が上昇しないようにゆっくり滴下し、続いてトリエチルアミン11.1gを内温が上昇しないようにゆっくり滴下した。0℃で2時間撹拌し、GCにてヒドロキシアセトンの消失を確認した。反応液に超純水100mL加えて30分撹拌した。分液操作により有機層(下層)を回収した。その有機層を0.2N塩酸100mLを加え、分液操作により有機層(下層)を回収した。さらにその有機層を超純水50mLにて2回洗浄し、回収した有機層をエバポレーターにて減圧濃縮後し、粗生成物を回収した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/5(体積比))で精製することにより2−オキソプロピルメタクリレート(下記式(b−1)で表される化合物)を12.7g得た(収率89%(ヒドロキシアセトン基準))。得られた化合物を、LC−MS分析にて分析した結果、M+=142.06を確認した。
実施例1において、ヒドロキシアセトンの代わりにこれと同モルのアセトインを用い、それから誘導される化合物を2−オキソプロピルメタクリレートの代わりに用いることにより下記式(M−2)で表される化合物を合成した。得られた化合物(M−2)をLC−MSにて分析した結果、M+=242.12を確認した。
実施例2において、2−オキソプロピルメタクリレートの代わりにこれと同モルの4−オキソアダマンタン−1−イルメタクリレート(出光興産製)を用いた以外は、実施例2と同様にして、下記式(M−3)で表される化合物を得た。得られた化合物(M−3)をLC−MSにて分析した結果、M+=320.16を確認した。
窒素置換した500mLの3つ口フラスコに亜鉛粉末7.8gとテトラヒドロフラン100mLを加え、スターラーで撹拌することで懸濁液とした。そこへトリメチルシリルクロリド0.1gを滴下し、27℃にて30分撹拌した。その後、内温を65℃まで上昇させ、そこにα−ブロモ−γ−ブチロラクトン17.0gと2−メチル−テトラヒドロフラン−3−オン9.8gとのテトラヒドロフラン50mL溶液を滴下により1時間かけてゆっくり加えた。65℃で2時間反応し、GCにて2−メチル−テトラヒドロフラン−3−オンの消失を確認後、1N塩酸水溶液100mL加えて30分撹拌した。分液操作により有機層を回収し、水層からジクロロメタンを用いて繰り返し有機物を抽出し、回収したジクロロメタン層を最初に回収した有機層と合わせた。その有機層を5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液100mLで洗浄し、その後純水で3回洗浄した。回収した有機層をエバポレーターにて減圧濃縮し、その残渣にトルエンを加えて減圧濃縮することにより共沸脱水した。その残渣全量を窒素置換した500mLの3つ口フラスコに移し、アセトニトリル100mL、トリエチルアミン11.1g、及び1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン3.3gを加え、撹拌下0℃にした。そこへ塩化メタクリロイル10.5gを内温0℃を維持したままゆっくり加え、滴下終了後内温を30℃まで昇温させた。2時間撹拌後、純水100mL加え、30分撹拌した。次いでジクロロメタン100mLを加え、分液操作により有機層を回収した。続いて、回収した有機層に0.2N塩酸を100mL加え、分液操作により有機層を回収、その有機層を純水で3回洗浄した。その有機層をエバポレーターにて減圧濃縮することにより、残渣を得た。この残渣を20gのメタノールに溶解させ、そこへ純水を4g加えた。しばらくすると白色針状結晶が析出し、それをろ過回収することにより、下記式(M−4)で表される化合物(2−メチル−3−(2−オキソオキソラン−3−イル)オキソラン−3−イルメタクリレート)を13.0g得た(収率51%(2−メチル−テトラヒドロフラン−3−オン基準))。得られた化合物(M−4)をLC−MSにて分析した結果、M+=254.12を確認した。
実施例4において、2−メチル−テトラヒドロフラン−3−オンの代わりにテトラヒドロチオフェン−3−オンを用いた以外は実施例4と同様にして、下記式(M−a)で表される化合物を得た(収率36%(テトラヒドロチオフェン−3−オン基準))。得られた化合物(M−5)をLC−MSにて分析した結果、M+=256.08を確認した。
実施例5における中間体である3−(3−ヒドロキシチオラン−3−イル)オキソラン−2−オン9.4gを500mLの3つ口フラスコに入れ、テトラヒドロフラン15mL、メタノール15mL及び水15mLを加えた。氷浴にて内温を0℃に冷却し、そこへオキソン(登録商標)30.7gをゆっくり滴下した。滴下終了後、内温を30℃まで昇温し、30分撹拌した。その後、水を200mL加え、ジクロロメタン100mLで3回抽出操作を行った。有機層を合わせた後、エバポレーターにて減圧濃縮し、トルエンを加えて共沸脱水した。残渣を500mLの3つ口フラスコに入れ、アセトニトリル100mL、トリエチルアミン5.1g及び1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン1.7gを加え、撹拌下0℃にした。そこへ塩化メタクリロイル5.2gを内温0℃を維持したままゆっくり加え、滴下終了後内温を30℃まで昇温させた。2時間撹拌後、純水100mL加え、30分撹拌した。ジクロロメタン100mLを加え、分液操作により有機層を回収した。回収した有機層に0.2N塩酸を100mL加え、分液操作により有機層を回収、その有機層を純水で3回洗浄した。その有機層をエバポレーターにて減圧濃縮することにより、残渣を得た。この残渣を20gのメタノールに溶解させ、そこへ純水を4g加えた。しばらくすると白色針状結晶が析出し、それをろ過回収することにより下記式(M−5)で表される化合物(1,1−ジオキシド−3−(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロチオフェン−3−イルメタクリレートを4.5g得た(収率31%(テトラヒドロチオフェン−3−オン基準))。得られた化合物(M−5)をLC−MSにて分析した結果、M+=288.07を確認した。
実施例4において、2−メチル−テトラヒドロフラン−3−オンの代わりに、ピルビン酸エチルを用いた以外は、実施例4と同様にして、下記式(M−6)で表される化合物を得た(収率31%(ピルビン酸エチル基準))。得られた化合物(M−6)をLC−MSにて分析した結果、M+=270.11を確認した。
実施例4において、2−メチル−テトラヒドロフラン−3−オンの代わりに、トリフルオロピルビン酸エチルを用いた以外は、実施例4と同様にして、下記式(M−7)で表される化合物を得た(収率53%(トリフルオロピルビン酸エチル基準))。得られた化合物(M−7)をLC−MSにて分析した結果、M+=324.08を確認した。
実施例7で得られた化合物(M−6)13.5gを500mLの三口フラスコに入れ、テトラヒドロフラン100mLに溶解させた。氷浴にて内温を0℃にし、撹拌しながら水酸化リチウム1.2gを水10gに溶解させた溶液を滴下した。0℃で3時間撹拌し、そこへトルエン200mLを加え、エバポレーターにて減圧濃縮した。トルエンで繰り返し共沸することで、リチウム塩である残渣を得た。この残渣を500mLの三口フラスコに移し、テトラヒドロフラン100mLに懸濁させた。そこへジメチルホルムアミド0.1gを加え、オキサリルクロリド7.0gをゆっくり滴下した。滴下終了後、0℃にて2時間撹拌した。その後、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノール16.8gを加え、内温0℃を維持したままトリエチルアミン15.2gと1,4−ジアザビシクロオクタン3.4gのテトラヒドロフラン20mL溶液をゆっくり加えた。その後、内温30℃まで昇温して2時間撹拌し、反応終了後、1N塩酸を100mL加え、ジクロロメタン100mLで3回抽出操作を行った。有機層を合わせ、エバポレーターにて減圧濃縮し、トルエンを加えて共沸脱水した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/4(体積比))することにより下記式(M−8)で表される化合物を4.7g得た(収率24%(化合物(M−6)基準))。得られた化合物(M−8)をLC−MSにて分析した結果、M+=392.07を確認した。
実施例7で得られた化合物(M−6)13.5gを500mLの三口フラスコに入れ、テトラヒドロフラン100mLに溶解させた。氷浴にて内温を0℃にし、撹拌しながら水酸化リチウム1.2gを水10gに溶解させた溶液を滴下した。0℃で3時間撹拌し、そこへトルエン200mLを加え、エバポレーターにて減圧濃縮した。トルエンで繰り返し共沸することで、リチウム塩である残渣を得た。この残渣を500mLの三口フラスコに移し、テトラヒドロフラン100mLに懸濁させた。そこへジメチルホルムアミド0.1gを加え、オキサリルクロリド7.0gをゆっくり滴下した。滴下終了後、0℃にて2時間撹拌した。その後、1−メチルシクロペンタノール10.0gを加え、内温0℃を維持したまま、トリエチルアミン15.2gと1,4−ジアザビシクロオクタン3.4gとのテトラヒドロフラン20mL溶液を滴下した。その後、内温30℃まで昇温して4時間撹拌し、反応終了後、純水100mLを加え、ジクロロメタン100mLで3回抽出操作を行った。有機層を合わせて、エバポレーターにて減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製(展開溶媒:酢酸エチル/nーヘキサン=1/4(体積比))することにより下記式(M−9)で表される化合物を4.5g得た(収率=28%(化合物(M−6)基準))。得られた化合物(M−9)をLC−MSにて分析した結果、M+=324.16を確認した。
500mLの三口フラスコにアセトイン8.8gとジクロロメタン50mLとを加えて氷浴にて0℃に冷やし、そこへエチルジイソプロピルアミン13.6gをゆっくり滴下した。0℃で30分撹拌し、そこへクロロメチルメチルエーテル8.1gをゆっくり滴下した。内温を30℃まで昇温し、10時間攪拌させ、反応終了後0.5N塩酸を加えて有機層を洗浄した。その後、5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液で有機層を洗浄し、純水で3回洗浄した。有機層をエバポレーターにて減圧濃縮し、トルエンで共沸脱水することにより(メトキシメトキシ)ブタノンを得た。その後の操作は、実施例4において2−メチル−テトラヒドロフラン−3−オンの代わりに(メトキシメトキシ)ブタノンを用いることにより、下記式(M−10)で表される化合物を合成した(収率28%(アセトイン基準))。得られた化合物(M−10)をLC−MSにて分析した結果、M+=272.13を確認した。
窒素置換した500mLの三口フラスコに水素化ナトリウム(鉱油中60質量%)8.8gとテトラヒドロフラン200mLを入れ、氷浴にて内温を0℃に冷やした。そこへアセト酢酸tert−ブチル31.6gを内温が上昇しないようにゆっくり滴下し、滴下終了後30分0℃にて撹拌した。その後、内温0℃でα−ブロモ−γ−ブチロラクトン36.3gをゆっくり滴下し、滴下終了後、内温を30℃まで昇温させた。一晩30℃にて撹拌し、0.5N塩酸100mLにて反応停止した。反応液からジクロロメタン100mLにて3回抽出操作を繰り返して回収した有機層を合わせ、エバポレーターにて減圧濃縮した。残渣をアセトニトリル100mLに溶解させ、n−ヘキサンを加えて分液し、アセトニトリル層を回収し、エバポレーターにて減圧濃縮することでtert−ブチル3−オキソ−2−(2−オキソオキソラン−3−イル)ブタノエートを得た。それを500mLの三口フラスコに全量移してテトラヒドロフラン200mLに溶解させ、氷浴にて内温を0℃とし、そこへ水素化ホウ素ナトリウム2.5gを20gの水に溶解させた溶液をゆっくり滴下した。0℃にて3時間撹拌し、飽和食塩水100mLを加え、ジクロロメタン100mLで3回抽出操作を行った。有機層を合わせ、エバポレーターにて減圧濃縮して残渣を得た。この残渣を500mLの三口フラスコに全量移し、アセトニトリル200mL、ジブチルヒドロキシトルエン0.03g及びトリエチルアミン20.24gを加えて氷浴にて内温を0℃にした。そこへ塩化メタクリロイル20.91gをゆっくり滴下し、0℃にて4時間撹拌した。反応液に純水を200mL加え、ジクロロメタン100mLで3回抽出操作を行った。有機層を合わせた後、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/4(体積比))にて精製することで下記式(M−11)で表される化合物を35.9g得た(収率55%(アセト酢酸tert−ブチル基準))。得られた化合物(M−11)をLC−MSにて分析した結果、M+=326.17を確認した。
上記(M−1)〜(M−12)以外の[A]重合体及び[D]重合体の合成に用いた各単量体を以下に示す。
(ベース重合体の合成)
[実施例13]
上記化合物(M−1)3.2g(10モル%)、化合物(M−4)17.5g(50モル%)及び化合物(M−19)9.3g(40モル%)を2−ブタノン30gに溶解し、さらに、重合開始剤としてのAIBN1.13g(化合物の合計モル数に対して5モル%)を溶解させて単量体溶液を調製した。500mLの三口フラスコに2−ブタノン15gを投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。そこへ、上記調製した単量体溶液を4時間かけて滴下し、さらに滴下終了後、80℃で2時間熟成した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより23℃に冷却した。この重合反応液をエバポレーターで重合反応液の質量が45gになるまで減圧濃縮した。次に、濃縮した重合反応液を300gのメタノールへ投入し、再沈操作を行った。析出した重合体を含むスラリーを吸引濾過して、重合体を濾取し、得られた固形分をメタノールで3回洗浄した。得られた粉体を60℃で15時間真空乾燥し、白色粉体である重合体(A−1)を23.1g(収率77%)得た。重合体(A−1)のMwは8,100、Mw/Mnは1.6であった。また、13C−NMR分析の結果、(M−1)、(M−4)及び(M−19)に由来する構造単位の含有割合は、10.8モル%、51.3モル%及び37.9モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の各単量体を用いた以外は、実施例13と同様にして、重合体(A−2)〜(A−13)及び重合体(CA−1)〜(CA−4)を合成した。なお、使用する単量体の合計質量は30gとした。これらの重合体の各構造単位の含有割合、収率(%)、Mw及びMw/Mn比を、表1に合わせて示す。
([D]重合体の製造)
[合成例5]
上記化合物(M−24)1.89g(20モル%)及び化合物(M−26)8.11g(80モル%)を10gの2−ブタノンに溶解し、さらに、重合開始剤としてのAIBN0.37gを溶解させて単量体溶液を調製した。5gの2−ブタノンを入れた300mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて4時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。この重合反応液を500mL分液漏斗に移液した後、アセトニトリル25g、イソプロパノール12.5g、n−ヘキサン90gを投入し、攪拌した後1時間静置した。その後、下層を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートへ溶媒置換を行うことにより、重合体(D−1)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした(収率61%)。重合体(D−1)のMwは、8,400であり、Mw/Mnは1.5であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−24)に由来する構造単位及び化合物(M−26)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ20.1モル%及び79.9モル%であった。
下記表2に示す種類及び使用量の単量体を用いた以外は、合成例5と同様にして、重合体(A’−1)を得た。なお、表2中の「−」は、該当する単量体を用いなかったことを示す。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた各成分を以下に示す。
各構造式を下記に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルメチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−2:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルカルボニルオキシ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
B−3:4−ブトキシナフタレン−1−イルテトラヒドロチオフェニウム3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルメチルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート
B−4:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート
各構造式を下記に示す。
C−1:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
C−2:N−(ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
C−3:N−(t−アミルオキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
ベース重合体としての[A]重合体である(A−1)100質量部、撥水性重合体添加剤としての[D]重合体である(D−1)4質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)5.1質量部、[C]酸拡散制御剤としての(C−1)7.9質量部並びに[E]溶媒としての(E−1)1,980質量部、(E−2)850質量部及び(E−3)100質量部を混合し、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表3に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例30と同様にして感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−14)及び(CJ−1)〜(CJ−4)を調製した。
12インチのシリコンウェハ表面に、スピンコーター(CLEAN TRACK ACT12、東京エレクトロン製)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ARC66、ブルワーサイエンス製)を塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して各感放射線性樹脂組成物を塗布し、100℃で50秒間PBを行った。その後23℃で30秒間冷却し、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(TWINSCAN XT−1900i、ASML社製)を用い、NA=1.35、Dipole35X(σ=0.97/0.77)の光学条件にて、39nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターン形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、下記表4に示すPEB温度で50秒間PEBを行った。その後、2.38質量%TMAH水溶液を用い、23℃で30秒間パドル現像を行い、次いで、超純水を用いて7秒間リンスし、その後、2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、39nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて、下記方法に従って測定することにより、各感放射線性樹脂組成物を評価した。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(CG−4100、日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。
上記レジストパターンの形成において、39nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop)として求め、これを感度(mJ/cm2)とした。感度は、30mJ/cm2以下の場合は「良好」と、30mJ/cm2を超える場合は「不良」と評価できる。
39nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターン形成用のマスクパターンを用いた場合に解像されるパターン寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合の露光量の範囲の上記Eopに対する割合をEL(露光余裕度)性能(%)とした。EL性能は、その値が大きいほど、露光量変化に対するパターニング性能の変化量が小さく良好である。EL性能は、18%以上の場合は「良好」と、18%未満の場合は「不良」と評価できる。
上記形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。線幅のばらつきを計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど、ラインのがたつきが小さく良好である。LWR性能は、2.5nm以下の場合は「良好」と、2.5を超える場合は「不良」と評価できる。
上記形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。400nmの範囲で線幅を20点測定し、その平均値を任意のポイントで計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをCDU性能(nm)とした。CDU性能は、その値が小さいほど、長周期での線幅のばらつきが小さく良好である。CDU性能は、1.5nm以下の場合は「良好」と、2.0を超える場合は「不良」と評価できる。
上記形成した39nmラインアンドスペース(1L/1S)のパターンの高さを断面SEM(S4800、日立ハイテクノロジーズ製)を用いて測定した。このパターンの高さをトップロス抑制性の指標とした。トップロス抑制性は、パターンの高さがレジスト膜の膜厚に近いほど、トップロスが小さく、パターンの矩形性が良好である。トップロス抑制性は、パターンの高さが84nm以上の場合は「良好」と、84nm未満の場合は「不良」と評価できる。
Claims (11)
- [A]下記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含有する感放射線性樹脂組成物。
- 上記R2の有機基が、上記式(1)におけるラクトン環に炭素原子で結合している請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記ヘテロ原子が、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記R2の有機基が、下記式(1−a)又は(1−b)で表される請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(1−b)中、R10は、炭素数1〜20の(2+r)価の炭化水素基である。R11は、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基若しくは2価以上のヘテロ原子を含む炭素数1〜20の1価の有機基であるか、又はrが2以上の場合、これらの基が互いに合わせられ構成される環構造を表す。rは、1〜5の整数である。rが2以上の場合、複数のR11はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。*は、結合手を示す。) - [A]重合体が、構造単位(I)以外の構造単位であって、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位(III)をさらに有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (1)請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物でレジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有するレジストパターン形成方法。 - 下記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体。
- 下記式(i)で表される構造単位(I)を有する化合物。
- (A)下記式(a)で表される化合物と下記式(b)で表される化合物とを亜鉛の存在下で反応させる工程、及び
(B)(A)工程で得られる化合物と、下記式(c)で表される化合物とを反応させる工程
を有する下記式(i’)で表される化合物の製造方法。
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