JP2014195798A - 高分子機能性膜、その製造方法およびイオン交換装置 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、イオン交換膜は、電気脱塩(EDI:Electrodeionization)、連続的な電気脱塩(CEDI:Continuous Electrodeionization)、電気透析(ED:Electrodialysis)、逆電気透析(EDR:Electrodialysis reversal)等に用いられる。
電気脱塩(EDI)は、イオン輸送を達成するためにイオン交換膜と電位を使用して、水性液体からイオンが取り除かれる水処理プロセスである。従来のイオン交換のような他の浄水技術と異なり、酸または苛性ソーダのような化学薬品の使用を要求せず、超純水を生産するために使用することができる。電気透析(ED)および逆電気透析(EDR)は、水および他の流体からイオン等を取り除く電気化学の分離プロセスである。
(1)少なくとも1種の下記一般式(I)で表される構造を含むポリマーを含有する高分子機能性膜。
(2)一般式(I)において、qが0である(1)に記載の高分子機能性膜。
(3)一般式(I)において、qが1〜4の整数である(1)に記載の高分子機能性膜。
(4)一般式(I)で表される構造を含むポリマーが、下記一般式(I−1)で表される構造を含むポリマーである(1)に記載の高分子機能性膜。
(5)一般式(I)において、M1が有機塩基イオンである(1)〜(4)のいずれかに記載の高分子機能性膜。
(6)多孔質性の支持体を有し、少なくとも1種の一般式(I)で表される構造を含むポリマーが、多孔質支持体の少なくとも表面に形成されている(1)〜(5)のいずれかに記載の高分子機能性膜。
(7)少なくとも1種の一般式(I)で表される構造を含むポリマーが、多孔質性の支持体の細孔中に保持されている(6)に記載の高分子機能性膜。
(8)多孔質性の支持体が織布もしくは不織布である(6)または(7)に記載の高分子機能性膜。
(9)下記一般式(II)で表される重合性化合物を含有する組成物を重合硬化反応させてなる(1)〜(8)いずれかに記載の高分子機能性膜。
(10)一般式(I)で表される構造を含むポリマーを含有する高分子機能性膜を、少なくとも1種の一般式(II)で表される重合性化合物に活性放射線を照射することにより形成する(1)〜(9)のいずれかに記載の高分子機能性膜の製造方法。
(11)前記(1)〜(9)のいずれかに記載の高分子機能性膜を少なくとも1種を含むイオン交換装置。
本発明において、「(メタ)アクリル」等の記載は、−C(=O)CH=CH2および−C(=O)C(CH3)=CH2、または−C(=O)CH=CH2と−C(=O)C(CH3)=CH2の少なくとも一方を意味するものであり、「(メタ)アクリルアミド」は、アクリルアミドおよびメタクリルアミド、またはアクリルアミドとメタクリルアミドの少なくとも一方を、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレート、またはアクリレートとメタクリレートの少なくとも一方を、それぞれ表す。
また、各一般式において、特に断りがない限り、複数存在する同一符号の基がある場合、これらは互いに同一であっても異なってもよく、同じく、複数の部分構造の繰り返しがある場合は、これらの繰り返しが同一の繰り返しでも、また規定する範囲で異なった繰り返しの混合の両方を意味するものである。
さらに、各一般式における二重結合の置換様式である幾何異性体は、表示の都合上、異性体の一方を記載したとしても、特段の断りがない限り、E体であってもZ体であっても、これらの混合物であっても構わない。
本発明の膜は、(A)一般式(II)で表される重合性化合物を必須成分として含有し、必要に応じて更に、(B)他の単官能重合性化合物、(C)重合開始剤、(D)共増感剤、(E)重合禁止剤、(F)溶媒および(G)アルカリ金属化合物等を含有する組成物(以下、単に「高分子機能性膜形成用組成物」と称する。)を重合硬化反応して形成されるものである。
膜の厚さは、支持体を含めて、好ましくは200μm未満、より好ましくは5〜180μm、最も好ましくは10〜150μmである。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−デシル、n−ヘキサデシル)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜30、より好ましくは炭素数3〜20、特に好ましくは炭素数3〜10のシクロアルキル基であり、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10のアルケニル基であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10のアルキニル基であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルが挙げられる。)、アミノ基(アミノ基、アルキルアミノ基、アリ−ルアミノ基を含み、好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10のアミノ基であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12のアリールオキシ基であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12のヘテロ環オキシ基であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシが挙げられる。)、
なお、本発明において、1つの構造部位に複数の置換基があるときには、それらの置換基は互いに連結して環を形成していたり、上記構造部位の一部または全部と縮環して芳香族環もしくは不飽和複素環を形成していたりしてもよい。
本発明の高分子機能性膜は、下記一般式(II)で表される重合性化合物を含有する高分子機能性膜形成用組成物を重合反応、すなわち重合硬化反応させてなる。
二価以上の多官能重合性化合物は、上記一般式(II)で表される重合性化合物のうち、qが1〜4の整数の重合性化合物であっても、これ以外の二価以上の多官能重合性化合物であっても構わないが、上記一般式(II)で表される重合性化合物のうち、qが1〜4の整数の重合性化合物が好ましい。また、本発明においては、一般式(II)におけるqが0である単官能重合性化合物と一般式(II)におけるqが1、2、3または4である多官能重合性化合物を重合硬化反応させて得られた高分子機能性膜が好ましい。
このように、qが0のものとqが1以上のものを共重合させることで、透水性が低く、力学強度に優れる膜を得ることができるので好ましい。
なお、M−1〜M−10が単官能重合性化合物であり、アニオン基導入用モノマーとして、M−11〜M−22は多官能重合性化合物として、アニオン基導入用モノマーもしくはアニオン基導入用モノマーを兼ねた架橋剤として作用する。
上記好ましい範囲内であると所望の硬化性、pH耐性、機械強度、柔軟性に優れる。
本発明において、一般式(I)で表される構造を有するポリマーは、前記(A)成分の一般式(II)で表される重合性化合物と前記(B)成分の他の単官能重合性化合物との共重合体であってもよい。
ここで、前記(B)成分の他の単官能重合性化合物は、本発明の高分子機能性膜の透水性や、膜の電気抵抗を調整するために、膜の親疎水性および架橋密度を調整する役割を果たす。
このような他の単官能重合性化合物としては、例えば、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、ビニルエステル類、スチレン類、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、無水マレイン酸、マレイン酸イミド等の公知のモノマーも挙げられる。このようなモノマー類を共重合させることで、製膜性、膜強度、親水性、疎水性、溶解性、反応性、安定性等の諸物性を改善することができる。モノマーの合成法としては、例えば丸善株式会社 日本化学会編の「第5版 実験科学講座16 有機化合物の合成(II−1)」におけるエステル合成の項目や「第5版 実験科学講座26 高分子化学」におけるモノマーの取り扱い、精製の項目などを参考とすることができる。
R11およびR12におけるアルキル基の炭素数は、1〜18が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜6が特に好ましい。例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル、n−オクチル、t−オクチル、n−デシル、n−オクタデシルが挙げられる。
アルキル基の置換基としては、ヒドロキシ基、スルホ基もしくはその塩、カルボキシ基もしくはその塩、オニオ基(アンモニオ、ピリジニオ、スルホニオなど)、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基(アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む)、アミド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アシル基、シアノ基などが挙げられる。
解離基は上記で挙げた、ヒドロキシ基(特に、フェノール性またはエノール性のヒドロキシ基)、スルホ基もしくはその塩、カルボキシ基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩が好ましく、スルホ基もしくはその塩がより好ましい。
本発明における高分子機能性膜形成用組成物は、重合開始剤を含むことが好ましい。
重合開始剤の中でも、本発明においては、活性放射線照射で重合させることが可能な光重合開始剤が好ましい。
光重合開始剤としては、芳香族ケトン類、アシルホスフィン化合物、芳香族オニウム塩化合物、有機化酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、並びにアルキルアミン化合物等が挙げられる。
ここで、重合開始剤が水溶性であるとは、25℃において蒸留水に0.5質量%以上溶解することを意味する。前記水溶性の光重合開始剤は、25℃において蒸留水に1質量%以上溶解することが更に好ましく、3質量%以上溶解することが特に好ましい。
さらに本発明の高分子機能性膜の作製プロセスにおいて、感度を一層向上させる、または酸素による重合阻害を抑制する等の作用を有する公知の化合物を、共増感剤として加えてもよい。
このような共増感剤の例としては、アミン類、例えばM. R. Sanderら著「Journal of Polymer Society」第10巻,3173頁(1972)、特公昭44−20189号公報、特開昭51−82102号公報、特開昭52−134692号公報、特開昭59−138205号公報、特開昭60−84305号公報、特開昭62−18537号公報、特開昭64−33104号公報、Research Disclosure,33825号に記載の化合物等が挙げられ、具体的には、トリエタノールアミン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ホルミルジメチルアニリン、p−メチルチオジメチルアニリン等が挙げられる。
また別の例としては、アミノ酸化合物(例、N−フェニルグリシン等)、特公昭48−42965号公報に記載の有機金属化合物(例、トリブチル錫アセテート等)、特公昭55−34414号公報に記載の水素供与体、特開平6−308727号公報に記載のイオウ化合物(例、トリチアン等)、特開平6−250387号公報に記載のリン化合物(ジエチルホスファイト等)、特開平8−65779号公報に記載のSi−H、Ge−H化合物等が挙げられる。
本発明においては、塗布液の安定性を付与するために、重合禁止剤を含むことも好ましい。
重合禁止剤としては、公知の重合禁止剤が使用でき、フェノール化合物、ハイドロキノン化合物、アミン化合物、メルカプト化合物などが挙げられる。
フェノール化合物の具体例としては、ヒンダードフェノール(オルト位にt−ブチル基を有するフェノールで、代表的には、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールが挙げられる)、ビスフェノールが挙げられる。ハイドロキノン化合物の具体例としては、モノメチルエーテルハイドロキノンが挙げられる。
なお、これらの重合禁止剤は、1種単独でも、2種以上を組み合わせて使用しても良い。
重合禁止剤の含有量は、高分子機能性膜形成用組成物中の全固形分質量100質量部に対し、0.01〜5質量部が好ましく、0.01〜1質量部がより好ましく、0.01〜0.5質量部がさらに好ましい。
本発明における高分子機能性膜形成用組成物は、溶媒を含んでいてもよい。高分子機能性膜形成用組成物中の(F)溶媒の含有量は、全高分子機能性膜形成用組成物に対し、5〜50質量%が好ましく、10〜50質量%がより好ましく、10〜40質量%がさらに好ましい。
溶媒を含むことで、重合硬化反応が、均一にしかもスムーズに進行する。また、多孔質支持体へ高分子機能性膜形成用組成物を含浸させる場合に含浸がスムーズに進行する。
水溶性溶媒としては、特に、アルコール系溶媒、非プロトン性極性溶媒であるエーテル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、スルホン系溶媒、二トリル系溶媒、有機リン系溶媒が好ましい。
アルコール系溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどが挙げられる。これらは1種類単独または2種類以上を併用して用いることができる。
また、非プロトン性極性溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルイミダゾリジノン、スルホラン、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトン、ジオキサン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ピリジン、プロピオニトリル、ブタノン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、エチレングリコールジアセテート、γ−ブチロラクトン等が好ましい溶媒として挙げられ、中でもジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルイミダゾリジノン、スルホラン、アセトン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランが好ましい。これらは1種類単独または2種類以上を併用して用いることができる。
本発明における高分子機能性膜形成用組成物は、(メタ)アクリルアミド構造を有する一般式(II)で表される重合性化合物の溶解性を向上させるためにアルカリ金属化合物を含んでいてもよい。アルカリ金属化合物としては、リチウム、ナトリウム、カリウムの水酸化物塩、塩化物塩、硝酸塩等が好ましい。中でも、リチウム化合物がより好ましく、その具体例としては、水酸化リチウム、塩化リチウム、臭化リチウム、硝酸リチウム、ヨウ化リチウム、リチウム塩素酸塩、チオシアン酸リチウム、過塩素酸リチウム、リチウム・テトラフルオロボラート、リチウム・ヘキサフルオロホスファート、リチウム・ヘキサフルオロアルセナートが挙げられる。
ここで、アルカリ金属化合物は、高分子機能性膜形成用組成物、高分子機能性膜形成用組成物溶液混合物を中和するために使用することも好ましい。
これらのアルカリ金属化合物は水和物であってもよい。また、1種単独、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
アルカリ金属化合物を添加する場合の添加量は、高分子機能性膜形成用組成物中の全固形分質量100質量部に対し、0.1〜20質量部が好ましく、1〜20質量部がより好ましく、5〜20質量部がさらに好ましい。
本発明において、特に、前記一般式(II)で表されるフェニルアクリルアミド構造を有する重合性化合物が二官能以上の場合、アクリルアミド架橋性基を有することでUV硬化性が付与されるため短時間で架橋性の高分子機能性膜が得られ、生産性に優れ低コストで電解質膜を作製することできる。
理想的なイオン交換膜は、低膜抵抗、低透水率、高選択透過性(カチオン/アニオン交換分離選択性)である。単位構造分子量あたりの電荷密度が高いほど一般的には膜の抵抗は低下し、選択透過性が高くなり、架橋密度が大きいほど透水率を低下させることができる。
本発明において、架橋性の重合性化合物(二官能以上のアクリルアミド)に解離基(スルホン酸基)を多く有することで、低膜抵抗、低透水率、かつ、高選択透過性である高分子機能性膜を得られることを見出した。
さらに、前記例示重合性化合物M−11〜M−22のように、架橋性の重合性化合物が剛直で、疎水性のフェニルアクリルアミド構造単位を2つ有することで透水率が低下することにも寄与していると考えられる。
本発明の高分子機能性膜には、膜物性を調整するため、各種高分子化合物を添加することもできる。高分子化合物としては、アクリル系重合体、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、シェラック、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類、その他の天然樹脂等が使用できる。また、これらは2種以上併用してもかまわない。
また、液物性調整のためにノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤や、有機フルオロ化合物などを添加することもできる。
とりわけ良好な機械的強度を有する膜を提供するために、多くの技術を用いることができる。例えば、膜の補強材料として支持体を用いることができ、好ましくは多孔質支持体を使用することができる。この多孔質支持体は、前記高分子機能性膜形成用組成物を含浸させた後重合硬化反応させることにより膜の一部を構成することができる。
補強材料としての多孔質支持体としては、例えば、合成織布または合成不織布、スポンジ状フィルム、微細な貫通孔を有するフィルム等が挙げられる。本発明の多孔質支持体を形成する素材は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミドおよびそれらのコポリマーであるか、あるいは、例えばポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリイミド、ポリエーテルミド(polyethermide)、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、酢酸セルロース、ポリプロピレン、ポリ(4−メチル−1−ペンテン)、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン、ポリクロロトリフルオロエチレンおよびそれらのコポリマーに基づく多孔質膜であることができる。市販の多孔質支持体および補強材料は、例えば、Freudenberg Filtration Technologies(Novatexx材料)およびSefar AGから市販されている。
なお、多孔質支持体および補強材料は光重合硬化反応を行う場合は、照射光の波長領域を遮らない、すなわち、重合硬化に用いられる波長の照射を透過させることが要求されるが、熱重合硬化の場合は、この点を考慮する必要はない。また、多孔質補強材料は、高分子機能性膜形成用組成物が浸透することができるものであることが好ましい。
本発明の高分子機能性膜は、モノマーとして前記一般式(II)で表される重合性化合物を含む塗布液を前記支持体に塗布し、塗布後の支持体に活性放射線を照射する、または熱を付与することにより架橋反応させ、形成されることが望ましい。
なお、支持体と別に、高分子機能性膜形成用組成物を支持体に浸漬させ重合硬化反応が終わるまでの間、仮支持体(重合硬化反応終了後、仮支持体から膜を剥がす)を用いてもよい。
このような仮支持体は、物質透過を考慮する必要がなく、例えば、アルミ板等の金属板を含め、膜形成のために固定できるものであれば、どのようなものでも構わない。
前記製造ユニットでは、高分子機能性膜形成用組成物塗布部は活性放射線の照射源に対し上流の位置に置くことができ、照射源は複合膜巻取り部に対し上流の位置に置かれる。
高速塗布機で塗布するのに十分な流動性を有するために、高分子機能性膜形成用組成物の35℃での粘度は、4000mPa.s未満が好ましく、1〜1000mPa.sがより好ましく、1〜500mPa.sが最も好ましい。スライドビードコーティングのようなコーティング法の場合の35℃での粘度は1〜100mPa.sが好ましい。
重合硬化反応は、高分子機能性膜形成用組成物に好ましくは10秒未満、より好ましくは5秒未満、特に好ましくは3秒未満、最も好ましくは2秒未満にわたり光を照射する。連続法では照射を連続的に行い、高分子機能性膜形成用組成物が照射ビームを通過して移動する速度によって、重合硬化反応時間を決める。
加熱温度は30〜95℃が好ましく、35〜90℃がより好ましく、40〜85℃が特に好ましい。
加熱温度は30分〜12時間が好ましく、60分〜6時間がより好ましく、60分〜4時間が特に好ましい。
本発明の高分子機能性膜は多孔質支持体と組み合わせた複合膜とすることが好ましく、更にはこれを用いた分離膜モジュールとすることが好ましい。また、本発明の高分子機能性膜、複合膜または高分子機能性膜モジュールを用いて、イオン交換または脱塩、精製させるための手段を有するイオン交換装置とすることができる。燃料電池としても好適に用いることが可能である。
本発明の高分子機能性膜はモジュール化して好適に用いることができる。モジュールの例としては、スパイラル型、中空糸型、プリーツ型、管状型、プレート&フレーム型、スタック型などが挙げられる。
〔合成例〕
<重合性化合物(M−1)、(M−11)の合成>
下記合成スキームに従って、重合性化合物(M−1)および(M−11)を合成した。
2Lの三口フラスコに炭酸水素ナトリウム(和光純薬工業製、製品番号:195−01303)168g(2.0mol)、イオン交換水865mLを加えて、室温下で攪拌しているところに、スルファニル酸(和光純薬工業製、製品番号:194−04535)173.19g(1.0mol)を少しずつ加えた。室温下で30分攪拌した後、氷冷下に冷却し、攪拌を続けた。氷冷下で攪拌しているところに塩化アクリロイル(和光純薬工業製、製品番号:013−12485)80.8mL(1.0mol)を系内が10℃以下を保つように少しずつ滴下した。滴下終了後、氷冷却下で1時間、その後、室温下で3時間攪拌した。反応混合物を5Lの三口フラスコに移した後、イソプロピルアルコール1500mlを少しずつ加えて、得られた結晶をろ過した。イソプロピルアルコール300mlで結晶を洗浄し、目的の重合性化合物(M−1)を100g(収率:40%)得た。
10.2(s,1H),7.62(d、J=9.0Hz、2H),7.56(d,J=9.0Hz、2H),6.45(dd,J=10.5、16.8Hz、1H),6.27(dd,J=2.1、16.8Hz、2H),5.76(dd,J=2.1、10.5Hz、2H).
5Lの三口フラスコに炭酸水素ナトリウム(和光純薬工業製、製品番号:195−01303)288.29g(3.43mol)、イオン交換水1,343mLを加えて、室温下で攪拌しているところに、4,4’−ベンジジン−2,2’−ジスルホン酸(東京化成工業製、製品番号:B0395)268.6g(0.78mol)を少しずつ加えた。室温下で30分攪拌したのち、氷冷下に冷却し、攪拌を続けた。氷冷下で攪拌しているところに塩化アクリロイル(和光純薬工業製、製品番号:013−12485)138.7mL(1.53mol)を系内が10℃以下を保つように少しずつ滴下した。滴下終了後、氷冷却下で1時間、その後、室温下で3時間攪拌した。反応混合物にイソプロピルアルコール2,686mLを少しずつ加えて、生じた不溶物をろ過により取り除いた。得られたろ液を30Lのステンレスバケツに移し、室温下で攪拌しているところに、イソプロピルアルコール10,744mLを少しずつ加えた。得られた結晶をろ過し、その後、イソプロピルアルコール:水(5:1)の混合溶液1,074mLで結晶を洗浄し、目的の重合性化合物(M−11)を339g(収率:87%)得た。
10.3(s,2H),8.09(d、J=2.4Hz、2H),7.71(dd,J=2.4、8.4Hz、2H),7.16(d,J=8.4Hz、2H),7.71(dd,J=2.4、8.4Hz、2H)
上記で合成した本発明の一般式(II)で表される重合性化合物(M−1、M−10、M−11、M−14〜M−17、M−19、M−20、M−21およびM−22)のうち、重合性基であるアクリロイル基が1つのものはアニオン基導入用モノマーとして、2個以上のものはアニオン基導入用モノマーを兼ねた架橋剤として使用し、以下のようにしてカチオン交換膜を作成した。
なお、表1では、重合性化合物の機能を明確にするため、アニオン基導入用モノマー、架橋剤として分類した。
下記表1に示す組成の組成物の塗布液をアルミ板に、150μmのワイヤ巻き棒を用いて、手動で約5m/分の速さで塗布し、続いて、不織布(Freudenberg社製 FO−2223−10、厚さ100μm)に塗布液を含浸させた。ワイヤの巻いていないロッドを用いて余分な塗布液を除去した。塗布時の塗布液の温度は約40℃であった。UV露光機(Fusion UV Systems社製、Light Hammer 10、D−バルブ、コンベア速度15m/分、100%強度)を用いて、前記塗布液含浸支持体を重合硬化反応することにより、カチオン交換膜を調製した。重合硬化時間は0.8秒であった。露光時間は0.47秒であった。得られた膜をアルミ板から取り外し、0.1M NaCl溶液中で少なくとも12時間保存した。
実施例1のカチオン交換膜の作成において、それぞれ、組成を下記表1に記載の組成に変えた以外は、実施例1と同様にして実施例2〜13のカチオン交換膜を作成した。
国際公開第2013/011272号パンフレットを参照し、それぞれ、組成を下記表1に記載の組成に変えた以外は、実施例1と同様にして比較例1〜比較例4のカチオン交換膜を作成した。
選択透過性は、静的膜電位測定により膜電位(V)を測定し、算出した。2つの電解槽(cell)は、測定対象の膜により隔てられている。測定前に、膜を0.05M NaCl水溶液中で約16時間平衡化した。その後、膜により隔てられた一方のcellに0.05M NaCl水溶液100mLを注いだ。また、膜により隔てられた他方のcellに0.5M NaCl水溶液100mLを注いだ。
恒温水槽により、cell中のNaCl水溶液の温度を25℃に安定化してから、両液を膜面に向かって流しながら、両電解槽とAg/AgCl参照電極(Metrohm社製)を、塩橋で接続して膜電位(V)を測定し、下記式(A)により選択透過性tを算出した。
なお、膜の有効面積は1cm2であった。
a:膜電位(V)
b:0.5915log(f1c1/f2c2)(V)
f1,f2:両cellのNaCl活量係数
c1,c2:両cellのNaCl濃度(M)
膜の透水率を図1に示す流路10を有する装置により測定した。図1において、符号1は膜を表し、符号3および4は、それぞれ、フィード溶液(純水)およびドロー溶液(3M NaCl)の流路を表す。また、符号2の矢印はフィード溶液から分離された水の流れを示す。
フィード溶液400mLとドロー溶液400mLとを、膜を介して接触させ(膜接触面積18cm2)、各液はペリスタポンプを用いて符号5の矢印の向きに流速0.11cm/秒で流した。フィード溶液中の水が膜を介してドロー溶液に浸透する速度を、フィード液とドロー液の質量をリアルタイムで測定することによって解析し、透水率を求めた。
約2時間、0.5M NaCl水溶液中に浸漬した膜の両面を乾燥ろ紙で拭い、2室型セル(有効膜面積1cm2、電極には白金電極を使用)に挟んだ。両室に0.5M NaCl水溶液20mLを満たし、25℃の恒温水槽中に置いて平衡に達するまで放置し、セル中の液温が正しく25℃になってから、交流ブリッジ(周波数1,000Hz)により電気抵抗r1を測定した。
次に膜を取り除き、0.5M NaCl水溶液のみとして両極間の電気抵抗r2を測り、膜の電気抵抗R(Ω・cm2)をr1−r2として求めた。
500mLガラスビーカーにイオン交換水300mL注ぎ、このイオン交換水に前記実施例1〜13で作製したカチオン交換膜を浸漬させた。さらにBRANSON社製卓上型超音波洗浄機1510内にて25℃、60分間超音波処理した。超音波処理前後の膜質量を測定し、下記式に基づいて膜質量減少率を算出することにより、カチオン交換膜の安定性を評価した。
(超音波処理前の膜質量−超音波処理後の膜質量)÷超音波処理前の膜質量×100
pH1の塩酸水溶液とpH14の水酸化ナトリウム水溶液に、それぞれ、膜を浸漬し、40℃で3時間保持した。浸漬前の膜の透水率に対する浸漬後の膜の透水率の割合(保持率(%))を算出した。
pH1の塩酸水溶液およびpH14の水酸化ナトリウム水溶液のいずれの液においても、浸漬前後での膜の透水率の保持率が90%以上の場合を「良」、いずれかの液での膜の保持率が90%未満の場合を「不良」と評価した。
Genorad 16:商品名、Rahn AG社製
Darocur 1173:商品名、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製
なお、IPAは溶媒のイソプロパノールである。
また、ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウムをカチオンモノマーとして用いた場合、重合硬化不十分であるため、透水率、膜抵抗ともに低性能であることがわかる。
2 フィード溶液中の水が膜を介してドロー溶液に浸透することを示す矢印
3 フィード溶液の流路
4 ドロー溶液の流路
5 液体の進行方向
10 透水率測定装置の流路
Claims (11)
- 少なくとも1種の下記一般式(I)で表される構造を含むポリマーを含有する高分子機能性膜。
一般式(I)中、R1およびR2は、各々独立に、水素原子またはアルキル基を表す。R3 、R4、R5およびR6は、各々独立に、置換基を表し、k1、k2、k3およびk4は、各々独立に、0〜4の整数を表す。R3 、R4、R5およびR6が複数存在する場合、R3 、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、環を形成してもよい。A1、A2、A3およびA4は、各々独立に、単結合または二価の連結基を表す。M1は水素イオン、有機塩基イオンまたは金属イオンを表す。M1が複数存在する場合、M1は同一でも異なっていてもよい。n1およびn2は、各々独立に、1〜4の整数を表し、m1およびm2は、各々独立に、0または1を表す。J1は単結合、−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−CR8R9−またはアルケニレン基を表し、R8およびR9は、各々独立に、水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表す。pは1以上の整数を表し、qは0〜4の整数を表す。 - 前記一般式(I)において、qが0である請求項1に記載の高分子機能性膜。
- 前記一般式(I)において、qが1〜4の整数である請求項1に記載の高分子機能性膜。
- 前記一般式(I)で表される構造を含むポリマーが、下記一般式(I−1)で表される構造を含むポリマーである請求項1に記載の高分子機能性膜。
- 前記一般式(I)において、M1が有機塩基イオンである請求項1〜4のいずれか1項に記載の高分子機能性膜。
- 多孔質性の支持体を有し、少なくとも1種の前記一般式(I)で表される構造を含むポリマーが、前記支持体の少なくとも表面に形成されている請求項1〜5のいずれか1項に記載の高分子機能性膜。
- 少なくとも1種の前記一般式(I)で表される構造を含むポリマーが、前記多孔質性の支持体の細孔中に保持されている請求項6に記載の高分子機能性膜。
- 前記多孔質性の支持体が織布もしくは不織布である請求項6または7に記載の高分子機能性膜。
- 下記一般式(II)で表される重合性化合物を含有する組成物を重合硬化反応させてなる請求項1〜8いずれか1項に記載の高分子機能性膜。
- 前記一般式(I)で表される構造を含むポリマーを含有する高分子機能性膜を、少なくとも1種の前記一般式(II)で表される重合性化合物に活性放射線を照射することにより形成する請求項1〜9のいずれか1項に記載の高分子機能性膜の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の高分子機能性膜を少なくとも1種を含むイオン交換装置。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015137122A1 (ja) * | 2014-03-12 | 2015-09-17 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、高分子機能性硬化物、水溶性アクリルアミド化合物およびその製造方法 |
US10610833B2 (en) | 2015-04-28 | 2020-04-07 | Fujifilm Corporation | Functional polymer membrane, method for manufacturing same, composition for forming functional polymer membrane, separation membrane module, and ion-exchange device |
CN114307254A (zh) * | 2022-01-07 | 2022-04-12 | 四川农业大学 | 水下疏油/油下疏水可切换的油水分离材料及其制备方法 |
WO2022270477A1 (ja) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、重合性組成物、重合体及び重合膜 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007035599A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Toagosei Co Ltd | 燃料電池用高分子電解質、電解質膜および燃料電池 |
JP2008184608A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Cheil Industries Inc | 陽イオン伝導性高分子複合膜製造用のコーティング液及びこれを用いる陽イオン伝導性高分子複合膜の製造方法、膜−電極接合体並びに燃料電池 |
JP2008545834A (ja) * | 2005-05-24 | 2008-12-18 | アーケマ・インコーポレイテッド | イオン性(コ)ポリマー樹脂とマトリックス(コ)ポリマーとのブレンド |
JP2009126904A (ja) * | 2007-11-21 | 2009-06-11 | Institute Of Physical & Chemical Research | ポリマー薄膜およびその製造方法 |
JP2010155233A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | General Electric Co <Ge> | 複合膜及び製造法 |
WO2011025867A1 (en) * | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Siemens Pte. Ltd. | Ion exchange membranes |
WO2011073637A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-23 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Curable compositions and membranes |
WO2014050992A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 高分子機能性膜及びその製造方法 |
-
2014
- 2014-02-28 JP JP2014039767A patent/JP5897622B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008545834A (ja) * | 2005-05-24 | 2008-12-18 | アーケマ・インコーポレイテッド | イオン性(コ)ポリマー樹脂とマトリックス(コ)ポリマーとのブレンド |
JP2007035599A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-02-08 | Toagosei Co Ltd | 燃料電池用高分子電解質、電解質膜および燃料電池 |
JP2008184608A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Cheil Industries Inc | 陽イオン伝導性高分子複合膜製造用のコーティング液及びこれを用いる陽イオン伝導性高分子複合膜の製造方法、膜−電極接合体並びに燃料電池 |
JP2009126904A (ja) * | 2007-11-21 | 2009-06-11 | Institute Of Physical & Chemical Research | ポリマー薄膜およびその製造方法 |
JP2010155233A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | General Electric Co <Ge> | 複合膜及び製造法 |
WO2011025867A1 (en) * | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Siemens Pte. Ltd. | Ion exchange membranes |
WO2011073637A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-23 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Curable compositions and membranes |
WO2014050992A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 富士フイルム株式会社 | 高分子機能性膜及びその製造方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015137122A1 (ja) * | 2014-03-12 | 2015-09-17 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、高分子機能性硬化物、水溶性アクリルアミド化合物およびその製造方法 |
JP2015172160A (ja) * | 2014-03-12 | 2015-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、高分子機能性硬化物、水溶性アクリルアミド化合物およびその製造方法 |
US10087263B2 (en) | 2014-03-12 | 2018-10-02 | Fujifilm Corporation | Curable composition, polymer functional cured product, water-soluble acrylamide compound, and method for manufacturing same |
US10610833B2 (en) | 2015-04-28 | 2020-04-07 | Fujifilm Corporation | Functional polymer membrane, method for manufacturing same, composition for forming functional polymer membrane, separation membrane module, and ion-exchange device |
WO2022270477A1 (ja) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、重合性組成物、重合体及び重合膜 |
CN114307254A (zh) * | 2022-01-07 | 2022-04-12 | 四川农业大学 | 水下疏油/油下疏水可切换的油水分离材料及其制备方法 |
CN114307254B (zh) * | 2022-01-07 | 2023-10-24 | 四川农业大学 | 水下疏油/油下疏水可切换的油水分离材料及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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