JP2014191121A - 酸拡散制御剤、フォトレジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物及び化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は炭素数2〜30の1価の炭化水素基の炭素−炭素結合間に−SO2−又は−SO3−を有する基を含む含窒素化合物からなる酸拡散制御剤である。上記含窒素化合物は下記式(1)で表される化合物が好ましい。式(1)中R1及びR2は水素原子又は炭素数1〜20の1価の有機基である。R1とR2とが互いに結合してこれらが結合している窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。Xは単結合、カルボニル基、エーテル基、イミノ基、炭素数1〜20の2価の炭化水素基又はこれらを組み合わせた基である。Yは炭素数2〜30の1価の炭化水素基の炭素−炭素結合間に−SO2−又は−SO3−を有する基である。この基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。
【選択図】なし
Description
炭素数2〜30の1価の炭化水素基の炭素−炭素結合間に−SO2−又は−SO3−を有する基を含む含窒素化合物(以下、「含窒素化合物(S)」ともいう)からなる酸拡散制御剤(以下、「酸拡散制御剤(I)」ともいう)である。
[A]酸解離性基を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)、
[B]酸発生体、及び
[C]当該酸拡散制御剤(以下、「[C]酸拡散制御剤」ともいう)
を含有する。
[D][C]酸拡散制御剤以外の酸拡散制御剤(以下、「[D]他の酸拡散制御剤」ともいう)
をさらに含有することが好ましい。
当該フォトレジスト組成物は、[C]酸拡散制御剤に加えて、[D]他の酸拡散制御剤を含有することで、LWR性能、EL性能及びパターン形状が向上する。当該フォトレジスト組成物がさらに[D]他の酸拡散制御剤を含有することで、上記効果が向上する理由については必ずしも明確ではないが、例えば、酸拡散制御剤を構成する化合物全体としての拡散度合いを調整することができること等が考えられる。
(1)当該フォトレジスト組成物を用い、レジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。
当該レジストパターン形成方法によれば、上述のフォトレジスト組成物を用いているので、LWRが小さく、かつパターン形状に優れるレジストパターンを、広い露光余裕度を確保しつつ形成することができる。
下記式(a)で表されるアミン化合物と、下記式(b)で表される有機ハロゲン化物とを反応させる工程を有する。
本発明の酸拡散制御剤(I)は、含窒素化合物(S)からなる。酸拡散制御剤(I)は、上記特定構造を有することで、LWR性能、EL性能及びパターン形状に優れるフォトレジスト組成物を形成することができる。酸拡散制御剤(I)を構成する含窒素化合物(S)が上記特定構造を有することで、上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば、含窒素化合物(S)が、酸と相互作用する窒素含有基に加えて、スルホニル基又はスルホネート基を有することで、この含窒素化合物(S)とレジスト膜を構成する重合体等との親和性が高くなると考えられ、その結果、上記含窒素化合物(S)のレジスト膜中での拡散及び偏在が適度に抑制されること等が挙げられる。
上記含窒素化合物(S)は、炭素数2〜30の1価の炭化水素基の炭素−炭素結合間に−SO2−又は−SO3−を有する基(以下、「基(x)」ともいう)を含む含窒素化合物である。含窒素化合物(S)としては、基(x)及び窒素原子を含む化合物である限り特に限定されない。
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基;
プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、トリシクロ[2.2.1.03,5]ヘプタン−2−イル基、トリシクロ[2.2.1.13,5]ヘプタン−2−イル基等の多環のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
−SO2−を有する基として、スルホンに由来する基、環状スルホンに由来する基等が挙げられ、
−SO3−を有する基として、スルホン酸エステルに由来する基、スルトンに由来する基等が挙げられる。
化合物(1)は、上記式(1)で表される。
以下、化合物(1)について、(R1)(R2)N−基、X基及びY基の部分を順に説明する。
上記R1及びR2で表される炭素数1〜20の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状炭化水素基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、これらの基が有する炭素−炭素結合間にヘテロ原子を含む基を1種以上有する基、これらの基が有する水素原子の一部又は全部を置換基で置換された基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、直鎖状又は分岐状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、テトラデシル基、イコシル基等が挙げられる。
エテニル基、直鎖状又は分岐状のプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、デセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
エチニル基、プロピニル基、直鎖状又は分岐状のブチニル基、ヘキシニル基、デシニル基、イコシニル基等が挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等が挙げられる。
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、ノルボネニル基等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、エチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基等が挙げられる。
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等が挙げられる。
−O−、−NR”−(R”は、1価の炭化水素基である)、−S−、−CO−、−CS−、これらを組み合わせた基等が挙げられる。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、無置換アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等のアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルキル置換されていてもよいフリル基、イミダゾーリル基、ピラゾーリル基等の芳香族複素環基、アシル基、アセトキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アザシクロペンタン構造、アザシクロヘキサン構造、アザシクロヘプタン構造、アザシクロオクタン構造等のアザシクロアルカン構造;ピペラジン構造、イミダゾリジン構造等のジアザシクロアルカン構造;モルホリン構造等のアザオキサシクロアルカン構造等が挙げられる。
れる。
Xは、単結合、カルボニル基、エーテル基、イミノ基、炭素数1〜20の2価の炭化水素基又はこれらを組み合わせた基である。
メタンジイル基、直鎖状又は分岐状のエタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、ヘキサデカンジイル基、イコサンジイル基等が挙げられる。
直鎖状又は分岐状のエテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基、ヘキセンジイル基、デセンジイル基、イコセンジイル基等が挙げられる。
エチンジイル基、プロピンジイル基、直鎖状又は分岐状のブチンジイル基、ヘキシンジイル基、デシンジイル基、イコシンジイル基等が挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘプタンジイル基、シクロオクタンジイル基、シクロデカンジイル基、ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、テトラシクロドデカンジイル基等が挙げられる。
シクロプロペンジイル基、シクロブテンジイル基、シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基、シクロオクテンジイル基、シクロデセンジイル基、ノルボルネンジイル基等が挙げられる。
ベンゼンジイル基、メチルベンゼンジイル基、ジメチルベンゼンジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基等が挙げられる。
ベンゼンジイルメタンジイル基、ベンゼンジイルエタンジイル基、ナフタレンジイルメタンジイル基、アントラセンジイルエタンジイル基等が挙げられる。
−(CH2)m−COO−、−(CH2)m−OCO−、−(CH2)m−CONH−、−(CH2)m−NHCO−、−(CH2)m−O−、−(CH2)m−NH−、−(CH2)m−OCOO−、−(CH2)m−OCONH−、−(CH2)m−NHCOO−、−(CH2)m−NHCONH−(以上、mは、1〜6の整数である。)等が挙げられる。これらの中でも、化合物(1)の製造容易性の観点からは、−(CH2)m−COO−が好ましい。mとしては1〜4が好ましく、1又は2がより好ましく、1がさらに好ましい。
Yは、炭素数2〜30の1価の炭化水素基の炭素−炭素結合間に−SO2−又は−SO3−を有する基である。但し、この基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。Yとしては、上記構造を有する限り特に限定されず、−SO2−又は−SO3−を1個有していてもよく、2個以上有していてもよい。また、Yとしては、−SO2−及び−SO3−の両方を有していてもよい。
これらの中で、アルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
芳香族複素環基として、
ピローリル基、ピリジル基等の窒素原子含有基;フリル基、フルフリル基、ピラニル基等の酸素原子含有基;チエニル基、テニル基等の硫黄原子含有基等が、
脂肪族複素環基として、
ピロリジル基、ピペリジル基等の窒素原子含有基;テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等の酸素原子含有基;テトラヒドロチオフェニル基、テトラヒドロチオフェニルメチル基等の硫黄原子含有基、モルホリル基等の窒素酸素原子含有基等が挙げられる。
これらの中で、芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、フリル基、チエニル基がより好ましい。
化合物(1)としては、例えば、下記式で表される化合物等が挙げられる。
上記化合物(1)は、例えば、下記反応スキームに従い、下記式(a)で表されるアミン化合物と、下記式(B)で表される有機ハロゲン化物とを反応させることにより製造することができる。
本発明のフォトレジスト組成物は、[A]重合体、[B]酸発生体及び[C]当該酸拡散制御剤を含有する。当該フォトレジスト組成物は、これらの成分以外にも、好適成分として、[D]他の酸拡散制御剤及び[E]溶媒をさらに含有してもよく、また、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分をさらに含有してもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、酸解離性基を有する重合体である。[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)以外にも、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位(II)をさらに有していることが好ましく、極性基を有する構造単位等のその他の構造単位をさらに有していてもよい。[A]重合体は、各構造単位をそれぞれ1種又は2種以上有していてもよい。以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。構造単位(I)としては、下記式(5)で表される構造単位(I−1)等が挙げられる。
構造単位(II)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(II)を有することで、当該フォトレジスト組成物から形成されるレジスト膜と基板との密着性等のレジスト基本特性を向上させることができる。
[A]重合体は、上記構造単位(I)及び(II)以外のその他の構造単位を有していもよい。上記その他の構造単位としては、例えば、極性基を有する構造単位等が挙げられる。上記極性基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホンアミド基等が挙げられる。これらの中で、ヒドロキシ基、カルボキシ基が好ましく、ヒドロキシ基がより好ましい。
この極性基を有する構造単位としては、例えば、下記式で表される構造単位等が挙げられる。
[A]重合体は、例えば、各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本(以上、東ソー製)
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業製)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生体は、露光により酸を発生し、その酸により[A]重合体中の酸解離性基を解離させてカルボキシ基等の極性基を生成させ、その結果[A]重合体の現像液への溶解性が変化する。当該フォトレジスト組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
[C]酸拡散制御剤は、本発明の酸拡散制御剤(I)である。当該フォトレジスト組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体に加えて、酸拡散制御剤(I)を含有することで、LWR性能、EL性能及びパターン形状に優れる。[C]酸拡散制御剤については、上述の酸拡散制御剤(I)の項で説明している。
[[D]他の酸拡散制御体]
当該フォトレジスト組成物は、必要に応じて、[D]他の酸拡散制御体を含有してもよい。当該フォトレジスト組成物は、[C]酸拡散制御剤に加えて、さらに[D]他の酸拡散制御体を含有することで、LWR性能、EL性能及びパターン形状をさらに向上させることができる。[D]他の酸拡散制御体をさらに含有することで、上記効果をさらに向上させることができる理由については必ずしも明確ではないが、例えば、酸拡散制御剤を構成する化合物全体としての拡散度合いを調整することができること等が考えられる。[D]他の酸拡散制御体の当該フォトレジスト組成物における含有形態としては、後述するような低分子化合物である酸拡散制御剤の形態(以下、適宜「[D]他の酸拡散制御剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた酸拡散制御基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
また、[D]他の酸拡散制御剤の含有量としては、当該フォトレジスト組成物のLWR性能、EL性能及びパターン形状を向上する観点からは、[C]酸拡散制御剤1質量部に対して、0.1質量部以上10質量部以下が好ましく、0.2質量部以上5質量部以下がより好ましい。
当該フォトレジスト組成物は、[E]含フッ素重合体([A]重合体を除く。)を含有してもよい。当該フォトレジスト組成物が、[E]含フッ素重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、膜中の含フッ素重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍で偏在化する傾向があり、液浸露光時における酸発生剤や酸拡散制御剤等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、この[E]含フッ素重合体の撥水性的特徴により、レジスト被膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該フォトレジスト組成物が[E]含フッ素重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト被膜を形成することができる。
構造単位(Ea)は、下記式(7a)で表される構造単位である。[E]含フッ素重合体は、構造単位(Ea)を有することでフッ素原子含有率を調整することができる。
構造単位(Eb)は、下記式(7b)で表される構造単位である。[E]含フッ素重合体は、構造単位(Eb)を有することで疎水性が上がるため、当該フォトレジスト組成物から形成されたレジスト膜表面の動的接触角をさらに向上させることができる。
[E]含フッ素重合体は、上記構造単位(Ea)及び(Eb)以外にも、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(Ec)」ともいう。)を有してもよい。[E]含フッ素重合体が構造単位(Ec)を有することで、得られるレジストパターンの形状がより良好になる。構造単位(Ec)の好ましい例としては、上述した[A]重合体における構造単位(I)が挙げられる。
また、[E]含フッ素重合体は、上記構造単位以外にも、例えば、アルカリ可溶性基を含む構造単位、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位、脂環式基を含む構造単位等の他の構造単位を有していてもよい。上記アルカリ可溶性基としては、例えば、カルボキシ基、スルホンアミド基、スルホ基等が挙げられる。ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を有する構造単位の好ましい例としては、上述した[A]重合体における構造単位(II)が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、通常、[F]溶媒を含有する。[F]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体及び[C]酸拡散制御剤、並びに所望により含有される[D]他の酸拡散制御体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、上記[A]〜[F]以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、KP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、DIC製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業製)等が挙げられる。当該フォトレジスト組成物における界面活性剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。当該フォトレジスト組成物における脂環式骨格含有化合物の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常5質量部以下である。
増感剤は、[B]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該フォトレジスト組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該フォトレジスト組成物は、例えば、[A]重合体、[B]酸発生体、[C]酸拡散制御剤、必要に応じて含有される任意成分及び[F]溶媒を所定の割合で混合することにより調製できる。当該フォトレジスト組成物は、混合後に、例えば、孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。当該フォトレジスト組成物の全固形分濃度としては、通常0.1質量%〜50質量%であり、0.5質量%〜30質量%が好ましく、1質量%〜20質量%がより好ましい。
本発明のレジストパターンの形成方法は、
(1)当該フォトレジスト組成物を用い、レジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。
(1)工程では、当該フォトレジスト組成物を用い、レジスト膜を形成する。回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、基板上に塗布することにより、レジスト膜を形成する。レジスト膜を形成する基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、反射防止膜で被覆されたウェハ等が挙げられる。基板への塗布方法としては、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等が挙げられる。具体的には、得られるレジスト膜が所定の膜厚となるように当該フォトレジストを塗布した後、例えば、ソフトベーク(SB)することにより塗膜中の溶媒を気化させ、レジスト膜を形成する。SBの温度としては、通常60℃〜150℃であり、80℃〜130℃が好ましい。SBの時間としては、通常5秒〜600秒であり、10秒〜300秒が好ましい。
(2)工程では、(1)工程で形成されたレジスト膜を露光する。この露光は、例えば、所定のパターンを有するフォトマスクを介して(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)、露光光を照射して行う。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等から適宜選択して照射する。これらの中でも、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)等の遠紫外線が好ましく、特にArFエキシマレーザー光が好ましい。
(3)工程では、露光されたレジスト膜を、現像液で現像することにより、所定のレジストパターンを形成する。現像後は、水等で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ水溶液が好ましい。また、現像液として、炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒等の有機溶媒、又は有機溶媒を含有する溶媒を用いることもできる。
本発明の化合物は、上記式(i)で表される。当該化合物は、上記特定構造を有することで、レジスト膜を構成する重合体等との親和性が高いと考えられる。従って、上述のように、酸拡散制御剤として好適に用いることができ、その結果、これを含有するフォトレジスト組成物は、LWR性能、EL性能及びパターン形状に優れる。
本発明の上記式(i)で表される化合物の製造方法は、
上記式(a)で表されるアミン化合物と、上記式(b)で表される有機ハロゲン化物とを反応させる工程を有する。当該化合物の製造方法によれば、上記特定のアミン化合物と、上記特定の有機ハロゲン化物とを反応させることで、上記式(i)で表される化合物を簡便かつ収率よく製造することができる。
東ソー製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量:1.0ミリリットル/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
重合体の構造単位の含有割合及びフッ素原子含有率を求めるための13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子製「JNM−ECP500」)を使用して行った。
化合物のマススペクトロメトリ分析は、GC−MS(アジレント・テクノロジー製、7890A GC、240MSシステム)を使用して行った。
[実施例1]
(1)5,5−ジオキソ−4−オキサ−5λ6−チアトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル−クロロアセテートの合成
真空加熱により内部を十分に乾燥させた反応器を乾燥窒素で置換した後、2−ヒドロキシ−4−オキサ−5λ6−チアトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5,5−ジオン(クラレ製)9.51gをジクロロメタン50mLに溶解させた溶液を仕込み、0℃に冷却した。そこへ、反応液の温度が上昇しないようにトリエチルアミン6.07gを加え、続いてクロロアセチルクロリド5.93gを同様に反応温度が上昇しないように加えた。0℃を維持したまま1時間撹拌し、超純水100mL及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mLを加えて分液操作により有機層を回収した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、ろ過してろ液をエバポレーターにより減圧濃縮し、10.00gの5,5−ジオキソ−4−オキサ−5λ6−チアトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル−クロロアセテート(下記式(s−a)で表される化合物)(純度90%)を得た。
真空加熱により内部を十分に乾燥させた反応器を乾燥窒素で置換した後、5,5−ジオキソ−4−オキサ−5λ6−チアトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル−クロロアセテート11.2gと乾燥トルエン100mLとを仕込んで溶解させた後、反応溶液の温度を23℃に維持したままピペリジンを4.54g滴下した。滴下後、2時間撹拌し、反応終了後、1N−HClを100mL加えた。分液操作により有機層を回収し、そこへ超純水100mLと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mLとを加え、分液操作により有機層を回収した。回収した有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、ろ過してろ液をエバポレーターにより濃縮した。濃縮後の残渣をシリカゲルクロマトグラフィ(展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=2/1(体積比))で精製し、5,5−ジオキソ−4−オキサ−5λ6−チアトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル−−(ピペリジン−1−イル)アセテート(下記式(S−1)で表される化合物)を9.9g(純度98%)を得た。
[[A]重合体の合成]
[合成例1]
下記化合物(M−1)11.92g(20モル%)、化合物(M−2)41.07g(30モル%)、化合物(M−3)15.75g(15モル%)、化合物(M−4)11.16g(10モル%)、化合物(M−5)20.10g(25モル%)及びジメチル2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)3.88gを2−ブタノン200gに溶解して単量体溶液を調製した。1,000mLの三口フラスコに2−ブタノン100gを仕込み、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。そこへ、上記調製した単量体溶液を4時間かけて滴下し、さらに滴下終了後2時間80℃にて熟成した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却した。その重合反応液をエバポレーターにて重合反応液の質量が200gになるまで減圧濃縮した。その後、この濃縮した重合反応液を1,000gのメタノールへ投入し、再沈操作を行った。得られたスラリーを吸引濾過して濾別し、固形分をメタノールにて3回洗浄した。得られた粉体を60℃15時間真空乾燥し、白色粉体である重合体(A−1)を88.0g(収率88%)得た。重合体(A−1)のMwは9,300、Mw/Mnは1.60であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、(M−2)、(M−3)、(M−4)及び(M−5)に由来する構造単位の含有割合はそれぞれ16モル%、26モル%、19モル%、11モル%及び28モル%であった。重合体(A−1)のフッ素原子含有率は0質量%であった。
[合成例2]
100mLの三口フラスコに、下記化合物(M−6)3.8g(70モル%)、化合物(M−7)1.2g(30モル%)及び2−ブタノン10gを仕込んで溶解させ、さらに2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)0.09gを投入した。30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、加熱開始を重合開始時間として、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却し、エバポレーターにて重合反応液の質量が12.5gになるまで減圧濃縮した。濃縮した重合反応液を0℃に冷却したn−ヘキサン75gへゆっくり投入し、固形分を析出させた。得られたスラリーを濾過し、固形分をn−ヘキサンで洗浄し、得られた粉体を40℃で15時間真空乾燥し、白色の粉体である重合体(E−1)を3.75g(収率75%)得た。重合体(E−1)のMwは9,400、Mw/Mnは1.50であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−6)及び(M−7)に由来する構造単位の含有割合はそれぞれ68.5モル%及び31.5mol%であった。重合体(E−1)のフッ素原子含有率は21.4質量%であった。
100mLの三口フラスコに、下記化合物(M−8)4.06g(70モル%)、上記化合物(M−7)0.94g(30モル%)及び2−ブタノン10gに仕込んで溶解させ、さらに2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)0.07gを投入した。30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、加熱開始を重合開始時間として、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却し、エバポレーターにて重合反応液の質量が12.5gになるまで減圧濃縮した。濃縮した重合反応液を0℃に冷却したn−ヘキサン75gへゆっくり投入し、固形分を析出させた。得られたスラリーを濾過し、固形分をn−ヘキサンで洗浄し、得られた粉体を40℃で15時間真空乾燥し、白色の粉体である重合体(E−2)を3.5g(収率70%)得た。重合体(E−2)のMwは11,400、Mw/Mnは1.50であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−8)及び(M−7)に由来する構造単位の含有割合はそれぞれ70.9モル%及び29.1%であった。重合体(E−2)のフッ素原子含有率は19.4質量%であった。
100mLの三口フラスコに、下記化合物(M−9)1.42g(30モル%)、化合物(M−10)3.58g(70モル%)及び2−ブタノン10gに仕込んで溶解させ、さらに2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)0.14gを投入した。30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、加熱開始を重合開始時間として、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却し、エバポレーターにて重合反応液の質量が12.5gになるまで減圧濃縮した。濃縮した重合反応液を0℃に冷却したn−ヘキサン75gへゆっくり投入し、固形分を析出させた。得られたスラリーを濾過し、固形分をn−ヘキサンで洗浄し、得られた粉体を40℃で15時間真空乾燥し、白色の粉体である重合体(E−3)を3.85g(収率77%)得た。重合体(E−3)のMwは7,400、Mw/Mnは1.50であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−9)及び(M−10)に由来する構造単位の含有割合はそれぞれ30.5モル%及び69.5モル%であった。重合体(E−3)のフッ素原子含有率は10.3質量%であった。
フォトレジスト組成物の調製に用いた[B]酸発生剤、[C]酸拡散制御剤、[D]他の酸拡散制御剤及び[F]溶媒について以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート(下記式(B−1)で表される化合物)
S−1:上記式(S−1)で表される化合物
D−1:N−ウンデシルカルボニルオキシエチルモルホリン(下記式(D−1)で表される化合物)
D−2:N−t−アミルオキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン(下記式(D−2)で表される化合物)
D−3:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート(下記式(D−3)で表される化合物)
F−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
F−2:シクロヘキサノン
F−3:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)9.9質量部、[C]酸拡散制御剤としての(S−1)1.91質量部、[E]含フッ素重合体としての(E−1)5質量部並びに[F]溶媒としての(F−1)1,981質量部、(F−2)849質量部及び(F−3)100質量部を混合し、フォトレジスト組成物(J−1)を調製した。
実施例2において、下記表2に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は実施例2と同様にして、フォトレジスト組成物(J−2)及び(J−3)並びにフォトレジスト組成物(CJ−1)を調製した。なお、表2中の「−」は、該当する成分を用いなかったことを示す。
上記調製したフォトレジスト組成物を用い、下記方法に従い、レジストパターンを形成した。得られたレジストパターンについて下記測定を行うことにより、フォトレジスト組成物についての各評価を行った。評価結果を下記表3に示す。
直径12インチのシリコンウエハ上に表3に示した各フォトレジスト組成物をスピンコートした後、120℃で60秒間SBを行い、膜厚75nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜をArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR−S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Annularの条件により、50nmLine100nmPitchのパターン形成用のマスクパターンを介して露光した。次いで、露光されたレジスト膜を90℃で60秒間PEBを行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、50nmLine100nmPitchのパターン形成用のマスクパターンを介して露光した部分が線幅50nmのLineを形成する露光量を最適露光量(Eop)とした。この最適露光量を感度(mJ/cm2)とした。
上記最適露光量にて形成された線幅50nmLine100nmPitchのレジストパターンを、走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ製、CG4000)を用い、パターン上部から観察し、任意の10点において線幅を測定した。測定された線幅の分布度を表す3シグマ値(ばらつき)をLWR性能(nm)とした。
上記最適露光量の±10mJ/cm2の範囲で、1.0mJ/cm2ステップで露光量を変化させて、上記同様の方法により、ポジ型のレジストパターンを形成した。露光量の値を横軸に、得られたラインパターンの大きさを縦軸にプロットし、得られる直線の傾きをEL性能(nm/(mJ/cm2))とした。
上記方法により得られたポジ型のレジストパターンの断面形状を、電子顕微鏡(S−4800、日立ハイテクノロジーズ製)にて観察し、レジストパターンの高さ方向の中間での線幅Lbと、パターンの上部での線幅Laを測り、(La/Lb)の値を算出した。パターン形状は、0.9≦(La/Lb)≦1.1である場合は「良好」と、(La/Lb)<0.9又は1.1<(La/Lb)の場合は「不良」と評価した。
Claims (10)
- 炭素数2〜30の1価の炭化水素基の炭素−炭素結合間に−SO2−又は−SO3−を有する基を含む含窒素化合物からなる酸拡散制御剤。
- 上記式(1)で表される化合物が、下記式(3)で表される請求項2又は請求項3に記載の酸拡散制御剤。
(式(3)中、R1’及びR2’は、それぞれ独立して、炭素数1〜10の1価の鎖状炭化水素基又は炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基である。但し、R1’とR2’とが互いに結合して、これらが結合している窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。Raは、水素原子、カルボキシ基、シアノ基、炭素数1〜15の1価の炭化水素基又は炭素数1〜15の1価の複素環基である。この炭化水素基及び複素環基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。Rb及びRcは、それぞれ独立して、単結合、炭素数1〜10の2価の鎖状炭化水素基又は炭素数3〜15の2価の脂環式炭化水素基である。但し、この鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。また、RbとRcとが互いに結合して、これらが結合する炭素原子と共に環構造を形成してもよい。Eは、−SO2−又は−SO3−である。Xは、上記式(1)と同義である。) - [A]酸解離性基を有する重合体、
[B]酸発生体、及び
[C]請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の酸拡散制御剤
を含有するフォトレジスト組成物。 - [D][C]酸拡散制御剤以外の酸拡散制御剤
をさらに含有する請求項6に記載のフォトレジスト組成物。 - (1)請求項1から請求項7のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物を用い、レジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有するレジストパターン形成方法。 - 下記式(a)で表されるアミン化合物と、下記式(b)で表される有機ハロゲン化物とを反応させる工程を有する下記式(i)で表される化合物の製造方法。
(式(a)、式(b)及び式(i)中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の有機基である。但し、R1とR2とが互いに結合して、これらが結合している窒素原子と共に環構造を形成していてもよい。Xは、単結合、カルボニル基、エーテル基、イミノ基、炭素数1〜20の2価の炭化水素基又はこれらを組み合わせた基である。Y’は、炭素数2〜30の1価の炭化水素基の炭素−炭素結合間に−SO3−を有する基である。但し、この基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。Lは、ハロゲン原子である。)
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