JP2014163987A - 導電性樹脂組成物及び導電回路 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カルボキシル基含有樹脂、導電性粉末、多官能アクリレートモノマー、光重合開始剤、及び水溶性分散剤を含む導電性樹脂組成物及びこの導電性樹脂組成物を用いて形成される導電回路を提供する。
【選択図】なし
Description
X1は、アクリロイルオキシ基を含む基を表す。
で表される導電性樹脂組成物を提供する。
Z1はアルキレン基を表す。
(カルボキシル基含有樹脂)
カルボキシル基含有樹脂としては、分子中にカルボキシル基を含有している公知慣用の樹脂化合物を使用できる。
カルボキシル基含有樹脂としては、二重結合を含むカルボキシル基含有感光性樹脂でもよいが、二重結合を含まないカルボキシル基含有樹脂が好ましい。二重結合を含まないカルボキシル基含有樹脂は、(メタ)アクリレートモノマーと反応しないため、分子間結合が形成されない。そのため、カルボキシル基含有樹脂は、分子量が大きくならないので、現像時に容易に除去される。その結果、導電性粉末が密になり、導電パターン膜の比抵抗値を下げることができる。
(2)無水マレイン酸などの不飽和二重結合を有する酸無水物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物とを共重合することにより得られるカルボキシル基含有樹脂、
(3)不飽和二重結合を有する酸無水物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の共重合体に、水酸基を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂、
(4)エポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と不飽和二重結合を有する化合物の共重合体に、飽和カルボン酸を反応させ、生成した2級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂、
(5)水酸基含有ポリマーに多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸、メタクリル酸及びそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
また、上記カルボキシル基含有樹脂の酸価は、40〜200mgKOH/gの範囲であることが好ましく、より好ましくは45〜120mgKOH/gの範囲である。カルボキシル基含有樹脂の酸価が40mgKOH/g未満であるとアルカリ現像が困難となり、一方、200mgKOH/gを超えると現像液による露光部の溶解が進むために、必要以上にラインが痩せたり、場合によっては、露光部と未露光部の区別なく現像液で溶解剥離したりしてしまい、正常な導電パターンの描画が困難となるので好ましくない。
まず、導電性粉末の材質は、導電性樹脂組成物において導電性を付与するものであればいかなるものでも用いることができる。このような導電性粉末としては、Ag、Au、Pt、Pd、Ni、Cu、Al、Sn、Pb、Zn、Fe、Ir、Os、Rh、W、Mo、Ru等を挙げることができ、これらの中でもAgが好ましい。これらの導電性粉末は、上記成分単体の形態で用いてもよいが、合金や、酸化物の形態で用いてもよい。さらに、酸化錫(SnO2)、酸化インジウム(In2O3)、ITO(Indium Tin Oxide)などを用いることもできる。なお、導電性粉末としては、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブなどの炭素粉でもよい。ただし、光透過性が低下するため、注意を要する。
(メタ)アクリレートモノマーとして、多官能(メタ)アクリレートモノマー(2官能以上の(メタ)アクリレートモノマー)を用いる。多官能(メタ)アクリレートモノマーを用いる理由は、官能基の数が1つの場合よりも、光反応性が向上して解像性が優れるためである。
X1は、アクリロイルオキシ基を含む基を表す。
Z1はアルキレン基を表す。
光重合開始剤としては、特に限定されず、ベンゾイン系、フォスフィンオキサイド系でもよいが、下記一般式(V)で表される基を有するオキシムエステル系、又は、下記一般式(VI)で表される基を有するアセトフェノン系光重合開始剤を使用することが好ましい。オキシムエステル系光重合開始剤は、高光感度であるため導電性粉末が多く配合されたペーストであっても、少ない露光量で十分に光硬化を行うことができ、解像性の高い導電回路を形成することができる。
導電性樹脂組成物に分散剤を配合した場合、分散剤を配合しなかった場合と比較して、導電性樹脂組成物中の配合成分が、それぞれ高分散される。
導電性樹脂組成物から得られる硬化膜の強靭性及び下地基材との密着性を向上させるために1分子内にブロック化イソシアネート基を有する化合物、すなわちブロックイソシアネート化合物などが挙げられる。
上記のブロック化イソシアネート基を有する化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
有機酸の種類は限定しないが、好ましくは、芳香環を有さない有機酸、より好ましくは、芳香環を有さず、且つ、2個以上のカルボキシル基を有する有機酸を用いるのがよい。このような有機酸を用いることにより、有機酸自体の光吸収性が抑制され、相対的に多官能アクリレートモノマーの光反応性が向上し、優れた解像性を得ることができる。また、比抵抗値の低い組成物を得ることができる。
本発明の導電性樹脂組成物には、その塗膜の物理的強度等を上げるために、必要に応じて、フィラーを配合することができる。このようなフィラーとしては、公知慣用の無機又は有機フィラーが使用できるが、特に硫酸バリウム、シリカ、ハイドロタルサイト及びタルクが好ましく用いられる。
本発明の導電性樹脂組成物には、耐熱性を付与するために、熱硬化性成分を加えることができる。本発明に用いられる熱硬化性成分としては、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂などのアミン樹脂、ブロックイソシアネート化合物、シクロカーボネート化合物、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂、メラミン誘導体などの公知慣用の熱硬化性樹脂が使用できる。特に好ましいのは分子中に2個以上の環状エーテル基及び/又は環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略す)を有する熱硬化性成分である。
本発明の導電性樹脂組成物に、上記分子中に2つ以上の環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化性成分を使用する場合、熱硬化触媒を含有することが好ましい。そのような熱硬化触媒としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物などが挙げられる。また、市販されているものとしては、例えば四国化成工業社製の2MZ−A、2MZ−良好、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ(いずれもイミダゾール系化合物の商品名)、サンアプロ社製のU−CAT(登録商標)3503N、U−CAT3502T(いずれもジメチルアミンのブロックイソシアネート化合物の商品名)、DBU、DBN、U−CATSA102、U−CAT5002(いずれも二環式アミジン化合物及びその塩)などが挙げられる。特に、これらに限られるものではなく、エポキシ樹脂やオキセタン化合物の熱硬化触媒、もしくはエポキシ基及び/又はオキセタニル基とカルボキシル基の反応を促進するものであればよく、単独で又は2種以上を混合して使用してもかまわない。また、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体を用いることもでき、好ましくはこれら密着性付与剤としても機能する化合物を前記熱硬化触媒と併用する。
本発明の導電性樹脂組成物において、感度を向上するために、連鎖移動剤として公知のNフェニルグリシン類、フェノキシ酢酸類、チオフェノキシ酢酸類、メルカプトチアゾール等を用いることができる。連鎖移動剤の具体例を挙げると、例えば、メルカプト琥珀酸、メルカプト酢酸、メルカプトプロピオン酸、メチオニン、システイン、チオサリチル酸及びその誘導体等のカルボキシル基を有する連鎖移動剤;メルカプトエタノール、メルカプトプロパノール、メルカプトブタノール、メルカプトプロパンジオール、メルカプトブタンジオール、ヒドロキシベンゼンチオール及びその誘導体等の水酸基を有する連鎖移動剤;1−ブタンチオール、ブチル−3−メルカプトプロピオネート、メチル−3−メルカプトプロピオネート、2,2−(エチレンジオキシ)ジエタンチオール、エタンチオール、4−メチルベンゼンチオール、ドデシルメルカプタン、プロパンチオール、ブタンチオール、ペンタンチオール、1−オクタンチオール、シクロペンタンチオール、シクロヘキサンチオール、チオグリセロール、4,4−チオビスベンゼンチオール等である。
本発明の導電性樹脂組成物には、公知慣用の成分、例えば増粘剤、消泡・レベリング剤、カップリング剤、酸化防止剤、防錆剤等を、必要に応じて適宜配合することができることは勿論である。
次に、本発明に係る導電性樹脂組成物を用いて導電回路を形成する方法の一例について説明する。
本発明の導電性樹脂組成物に関し、上述した各必須成分、ならびに任意成分との混練分散は、三本ロールやブレンダー等の機械が用いられる。
こうして分散された導電性樹脂組成物は、スクリーン印刷法、バーコーター、ブレードコーターなど適宜の塗布方法で基材上に塗布される。次いで指触乾燥性を得るために熱風循環式乾燥炉、遠赤外線乾燥炉等で、カルボキシル基含有樹脂が熱分解しない温度、例えば約60〜120℃で5〜40分程度乾燥させて有機溶剤を蒸発させ、タックフリーの塗膜を得る。
以下に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明する。ただし、本発明は、これらの実施例に限られない。
(配合成分)
[カルボキシル基含有樹脂]
合成例1
温度計、攪拌機、滴下ロート、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルメタクリレートとメタアクリル酸とを0.87:0.13のモル比で仕込み、溶媒としてジプロピレングリコールモノメチルエーテル、触媒としてアゾビスイソブチロニトリルを入れ、窒素雰囲気下、80℃で6時間攪拌し、カルボキシル基含有樹脂溶液を得た。このカルボキシル基含有樹脂は、質量平均分子量が約10,000、酸価が74mgKOH/gであった。なお、得られたカルボキシル基含有樹脂の質量平均分子量は、(株)島津製作所製ポンプLC−6ADと昭和電工(株)製カラムShodex(登録商標)KF−804,KF−803,KF−802を三本つないだ高速液体クロマトグラフィーにより測定した。以下、このカルボキシル基含有樹脂溶液を、A−1ワニスと称す。なお、このカルボキシル基含有樹脂は、二重結合を含まず、かつ、芳香環を含んでいない。
球状の導電性粉末:Ag粉末(最大粒径30μm以下、平均粒径2μm(SEM)))
[多官能アクリレートモノマー]
4官能(メタ)アクリレートモノマー:商品名;NKオリゴU-4HA(新中村化学社製)
[光重合開始剤]
商品名 :IRGACURE 379EG(BASFジャパン社製),2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチル
フェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン
[ブロックイソシアネート]
商品名:7982(Baxenden社製) イソシアネートHDI3量体 ブロック剤 Dimethyl pyrazole
[有機酸]
2´,2−チオ二酢酸;脂肪族系のジカルボン酸(関東化学社製)
[水溶性分散剤]
商品名:DISPERBYK−191(ビックケミー社製)
(樹脂組成物の調製)
表1及び2に示す各成分・組成比にて配合し、攪拌機により攪拌後、3本ロールミルにより錬肉してペースト化を行い、実施例1乃至6及び比較例1乃至3の各導電性樹脂組成物を調製した。
分散性:以下の方法によって、作成した導電性樹脂組成物の分散性を評価した。
△:30日間放置後分離なし、90日間放置後分離あり
×:30日間放置後分離あり
試験片作成:ポリエステル樹脂製の基材上に、評価用の各導電性樹脂組成物を300メッシュのポリエステルスクリーンを用いて全面に塗布し、次いで、熱風循環式乾燥炉において80℃で30分間乾燥して指触乾燥性の良好な塗膜を形成した。その後、光源として高圧水銀灯を用い、ネガマスクを介して、導電性樹脂組成物上の積算光量(ステップタブレット5段の露光量)が200mJ/cm2又は200mJ/cm2となるようにパターン露光した後、液温30℃の0.4質量%Na2CO3水溶液を用いて現像を行い、水洗した。最後に、140℃×30分で乾燥し、導電パターン膜(L/S=20μm/20μmパターン)を形成した試験片を作成した。
比抵抗値:上記方法によって4mm×10cmのパターンを形成し、抵抗値と膜厚を測定して比抵抗値を算出した。
[実施例2]
表1に記載した実施例1の各成分及び組成比において、使用する水溶性分散剤DISPERBYK−191(ビックケミー社製)の量を1.6質量部としたこと以外は、同様にして導電性組成物を作製し、導電回路を形成した後、分散性及び比抵抗値を測定した。
表1に記載した実施例1の各成分及び組成比において、使用する水溶性分散剤DISPERBYK−191(ビックケミー社製)の量を8質量部としたこと以外は、同様にして導電性組成物を作製し、導電回路を形成した後、分散性及び比抵抗値を測定した。
表1に記載した実施例1の各成分及び組成比において、使用する水溶性分散剤DISPERBYK−191(ビックケミー社製)の量を24質量部としたこと以外は、同様にして導電性組成物を作製し、導電回路を形成した後、分散性及び比抵抗値を測定した。
表1に記載した実施例1の各成分及び組成比において、使用する水溶性分散剤をDISPERBYK−180(ビックケミー社製)8質量部としたこと以外は、同様にして導電性組成物を作製し、導電回路を形成した後、分散性及び比抵抗値を測定した。
表1に記載した実施例1の各成分及び組成比において、使用する水溶性分散剤DISPERBYK−191(ビックケミー社製)の量を8質量部とし、使用する多官能アクリレートモノマーを6官能アクリレートモノマー(商品名DPHA 日本化薬社製)としたこと以外は、同様にして導電性組成物を作製し、導電回路を形成した後、分散性及び比抵抗値を測定した。
表1に記載した実施例1の各成分及び組成比において、使用する分散剤を非水溶性分散剤DISPERBYK−102(ビックケミー社製)とし、量を8質量部としたこと以外は、同様にして導電性組成物を作製し、導電回路を形成した後、分散性及び比抵抗値を測定した。
表1に記載した実施例1の各成分及び組成比において、使用する分散剤を非水溶性分散剤DISPERBYK−145(ビックケミー社製)とし、量を8質量部としたこと以外は、同様にして導電性組成物を作製し、導電回路を形成した後、分散性及び比抵抗値を測定した。
表1に記載した実施例1の各成分及び組成比において、分散剤を使用しなかったこと以外は、同様にして導電性組成物を作製し、導電回路を形成した後、分散性及び比抵抗値を測定した。
本発明の範囲に含まれる実施例1〜6(水溶性分散剤を使用)及び比較例1〜3(非水溶性分散剤を使用するか又は分散剤を使用しなかった)について、その実験条件及び評価結果をそれぞれ下記の表1(実施例)及び表2(比較例)にまとめた。
Claims (14)
- カルボキシル基含有樹脂、導電性粉末、多官能アクリレートモノマー、光重合開始剤、及び水溶性分散剤を含むことを特徴とする導電性樹脂組成物。
- 前記水溶性分散剤の含有量が、導電性粉末100質量部に対して、0.1〜3.0質量部の範囲内であることを特徴とする請求項1に記載の導電性樹脂組成物。
- 前記多官能アクリレートモノマーは、4官能アクリレートモノマーであることを特徴とする請求項1に記載の導電性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤は、オキシムエステル系であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の導電性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基含有樹脂は、二重結合を含まないことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の導電性樹脂組成物。
- 前記二重結合を含まないカルボキシル基含有樹脂は、さらに、芳香環を有さないことを特徴とする請求項8に記載の導電性樹脂組成物。
- さらに、ブロックイソシアネートを含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の導電性樹脂組成物。
- さらに、有機酸を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の導電性樹脂組成物。
- 前記有機酸は、2個以上のカルボキシル基を有することを特徴とする請求項11に記載の導電性樹脂組成物。
- 前記有機酸は、さらに、芳香環を有さないことを特徴とする請求項12に記載の導電性樹脂組成物。
- 基材上に、請求項1〜13のいずれか1項に記載の導電性樹脂組成物を、塗布し、この塗膜をパターン露光し、パターン露光後の前記塗膜を現像して得られる導電回路。
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