JP2014101510A - オリゴマー性ロジンエステルを含有する相変化インク - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)結晶性構成成分;および(b)非晶質ロジンエステルを含む、インクキャリアを含む相変化インクであり、結晶性構成成分がトランス−桂皮酸ジエステルであり、結晶性構成成分が酒石酸のジエステル、或いは、ジウレタンである相変化インク。
【選択図】なし
Description
であるエステルを含む、インクキャリアを含む相変化インクがさらに開示され、
このインクは、(A)約150℃以下のピーク融点;(B)約60℃以上のオンセット結晶化温度;(C)約5cps〜約22cpsの約100℃〜約130℃における温度範囲内の溶融粘度;(D)約1×106cps以上の約50℃におけるピーク固化粘度;および(E)少なくとも約70の約25℃での硬度を示す。
アルキルは、芳香族部分を有さない一価脂肪族炭化水素基またはそれらの置換基を指し;
アルキレンは、芳香族部分を有さない二価または多価の脂肪族炭化水素基またはそれらの置換基を指し;
アリールは、脂肪族部分を有さない一価の芳香族炭化水素基またはそれらの置換基を指し;
アリーレンは、脂肪族部分を有さない二価または多価の芳香族炭化水素基またはそれらの置換基を指し;
アリールアルキルは、1つ以上の芳香族部分を有する一価の脂肪族炭化水素基またはそれらの置換基を指し、ここで基の結合点は、脂肪族基を介するものであり、例えばベンジルなどであり;
アリールアルキレンは、1つ以上の芳香族部分を有する二価または多価の脂肪族炭化水素基またはそれらの置換基を指し、ここで基の結合点は、(1)すべて脂肪族基を介するものであり、例えば
または(2)少なくとも1つは脂肪族基を介するものであり、少なくとも1つは芳香族基を介するものであり、例えば
アルキルアリールは、1つ以上の脂肪族部分を有する一価の芳香族炭化水素基またはそれらの置換基を指し、ここで基の結合点は、芳香族基を介するものであり、例えばトリルなどであり;
アルキルアリーレンは、1つ以上の脂肪族部分を有する二価または多価の芳香族炭化水素基またはそれらの置換基を指し、ここで基の結合点は両方とも芳香族基を介するものであり、例えば
ために酸または無水物と反応させることができる。例えば、アビエチン酸はアクリル酸と
反応して、以下のような化合物を生じ:
Rosin,」Noah J.Halbrook and Ray V.Lawrence,Ind.Eng.Chem.Prod.Res.Develop.,Vol.11,No.2,p.200−202,1972,「Fumaric Modified resin,」Noah J.Halbrook and Ray V.Lawrence,Industrial and Engineering Chemistry,Vol.50,No.3,March 1958,pp.321−322、および「rosin−based acid anhydrides as alternatives to petrochemical curing agents,」Xiaoqing Liu,Wenbo Xin,and Jinwen Zhang,Green Chem.,2009,11,1018−1025に記載されている。
(i)線状、分岐状、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキレンを含むアルキレンであって、ここでヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アルキレンに存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約2個の炭素、別の実施形態において少なくとも約4個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約6個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約12個以下の炭素を有するアルキレン;
(ii)置換および非置換アリーレンを含むアリーレンであって、ここでヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アリーレンに存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約6個の炭素、別の実施形態において少なくとも約8個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約12個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約16個以下の炭素を有するアリーレン、例えばフェニレンなど;
(iii)置換および非置換アリールアルキレンを含むアリールアルキレンであって、ここでアリールアルキレンのアルキル部分は、線状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であることができ、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アリールアルキレンのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約7個の炭素、別の実施形態において少なくとも約8個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約10個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約16個以下の炭素を有するアリールアルキレン、例えばベンジレンなど;あるいは
(iv)置換および非置換アルキルアリーレンを含むアルキルアリーレンであって、ここでアルキルアリーレンのアルキル部分は、線状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であることができ、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アルキルアリーレンのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約7個の炭素、別の実施形態において少なくとも約8個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約10個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約16個以下の炭素を有するアルキルアリーレン、例えばトリレンなどであり;ここで、置換アルキレン、アリーレン、アリールアルキレン、およびアルキルアリーレン基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、シリル基、シロキシル基、シラン基、これらの混合物などを挙げることができる(が、これらに限定されず)、2つ以上の置換基が共に結合して環を形成できる。
(i)線状、分岐状、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキレンを含むアルキレンであって、ここでヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アルキレンに存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約2個の炭素、別の実施形態において少なくとも約4個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約6個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約12個以下の炭素を有するアルキレン;
(ii)置換および非置換アリーレンを含むアリーレンであって、ここでヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アリーレンに存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約6個の炭素、別の実施形態において少なくとも約8個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約12個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約16個以下の炭素を有するアリーレン、例えばフェニレンなど;
(iii)置換および非置換アリールアルキレンを含むアリールアルキレンであって、ここでアリールアルキレンのアルキル部分は、線状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であることができ、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アリールアルキレンのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約7個の炭素、別の実施形態において少なくとも約8個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約10個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約16個以下の炭素を有するアリールアルキレン、例えばベンジレンなど;あるいは
(iv)置換および非置換アルキルアリーレンを含むアルキルアリーレンであって、ここでアルキルアリーレンのアルキル部分は、線状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であることができ、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アルキルアリーレンのアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約7個の炭素、別の実施形態において少なくとも約8個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約10個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約16個以下の炭素を有するアルキルアリーレン、例えばトリレンなどであり、ここで、置換アルキレン、アリーレン、アリールアルキレン、およびアルキルアリーレン基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、シリル基、シロキシル基、シラン基、これらの混合物などを挙げることができる(が、これらに限定されず)、2つ以上の置換基が共に結合して環を形成でき;
mは、繰り返しモノマーユニットの数を表す整数であり、1つの実施形態では少なくとも約1、別の実施形態では少なくとも約2であり、1つの実施形態では約10以下である。
(i)線状、分岐状、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキル基を含むアルキル基であって、ここでヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アルキル基に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約1個の炭素、別の実施形態において少なくとも約4個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約6個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約12個以下の炭素を有するアルキル基;
(ii)置換および非置換アリール基を含むアリール基であって、ここでヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アリール基に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約4個の炭素(この場合は少なくとも1つのヘテロ原子が存在し得る)、別の実施形態において少なくとも約8個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約12個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約16個以下の炭素を有するアリール基、例えばフェニルなど、
(iii)置換および非置換アリールアルキル基を含むアリールアルキル基であって、ここでアリールアルキル基のアルキル部分は、線状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であることができ、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約4個の炭素(この場合少なくとも1つのヘテロ原子が存在し得る)、別の実施形態において少なくとも約8個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約10個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約16個以下の炭素を有するアリールアルキル基、例えばベンジルなど;あるいは
(iv)置換および非置換アルキルアリール基を含むアルキルアリール基であって、ここでアルキルアリール基のアルキル部分は、線状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であることができ、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約4個の炭素(この場合、少なくとも1つのヘテロ原子が存在し得る)、別の実施形態において少なくとも約8個の炭素、さらに別の実施形態において少なくとも約10個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約22個以下の炭素、さらに別の実施形態において約16個以下の炭素を有するアルキルアリール基、例えばトリルなどであり、ここで、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、およびアルキルアリール基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、シリル基、シロキシル基、シラン基、これらの混合物などを挙げることができる(が、これらに限定されず)、2つ以上の置換基が共に結合して環を形成できる。酒石酸骨格のR基および立体化学に依存して、エステルは、結晶または非晶質化合物を形成できる。
(1)Qは、線状、分岐状、飽和、不飽和、環状、置換、および非置換アルキレン基を含むアルキレン基であって、ここでヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アルキレン基に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約2個の炭素、別の実施形態において少なくとも約4個の炭素を有し、1つの実施形態において約40個以下の炭素、別の実施形態において約8個以下の炭素を有するアルキレン基;
(2)gおよびhはそれぞれ、互いに独立に、繰り返し−CH2−基の数を表す整数であり、それぞれ独立に、約1〜約4であり;
(3)kおよびpはそれぞれ、互いに独立に酸素原子の数を表す整数であり、それぞれ互いに独立に0または1であり;
(4)RaおよびRbはそれぞれ互いに独立に、以下であり:
(a)置換環状アルキル基を含む環状アルキル基であって、ここでヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、環状アルキル基に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約6個の炭素を有する環状アルキル基、例えばシクロヘキシルなど;
(b)置換および非置換アリール基を含むアリール基であって、ここでヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アリール基に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約6個の炭素を有するアリール基、例えばフェニルなど、
(c)置換および非置換アリールアルキル基を含むアリールアルキル基であって、ここでアリールアルキル基のアルキル部分は、線状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であることができ、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約7個の炭素を有し、1つの実施形態において約50個以下の炭素、別の実施形態において約20個以下の炭素、さらに別の実施形態において約14個以下の炭素、なお別の実施形態において約10個以下の炭素を有するアリールアルキル基、例えばベンジルなど;あるいは
(d)置換および非置換アルキルアリール基を含むアルキルアリール基であって、ここでアルキルアリール基のアルキル部分は、線状、分岐状、飽和、不飽和、および/または環状であることができ、ヘテロ原子、例えば酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などが、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよく、1つの実施形態において少なくとも約7個の炭素を有し、1つの実施形態において約50個以下の炭素、別の実施形態において約20個以下の炭素、さらに別の実施形態において約14個以下の炭素、なお別の実施形態において約10個以下の炭素を有するアルキルアリール基、例えばベンジルなどであり、ここで、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、およびアルキルアリール基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、シリル基、シロキシル基、シラン基、これらの混合物などを挙げることができる(が、これらに限定されず)、2つ以上の置換基が共に結合して環を形成できる。
wは、繰り返し−CH2−ユニットの数を表す整数であり、1つの実施形態において約4〜約8であり;
R5およびR6はそれぞれ、互いに独立にベンジル、2−フェニルエチル、2−フェノキシエチル、C6H5(CH2)4−、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、3−フェニルプロパニル、シクロヘキシルメチル、2−メチルシクロヘキシルメチル、3−メチルシクロヘキシルメチル、4−メチルシクロヘキシルメチル、4−エチルシクロヘキシルなどである。
フマル酸変性ロジン/ブタンジオールオリゴエステルAの合成
フマル酸変性ロジン/ブタンジオールオリゴエステルBの合成
二量体化ロジン/シクロヘキサンジメタノールオリゴエステルの合成
ブタン−1,4−トランス−シンナメートの合成
ジ−フェニルエチル−(L)−タートレートの合成
インクは、以下の表に列挙される構成成分の重量%割合を用いて、5または10グラムのスケールにて配合された。インク実施例1は、インク製造のために通常の手順を与える。30mLのガラス容器に、以下の順序で充填した:3.73gのブタン−1,4−トランス−シンナメート(74.5重量%)、1.0gのフマル酸変性ロジン/ブタンジオールオリゴエステル(20重量%)、および相溶化添加剤として0.15gのソルビタントリステアレートエステル(SPAN65,Aldrichから得られる)(3重量%)。材料を、130℃で1時間溶融し、その後0.13gのOrasol Blue GN染料(2.50重量%着色剤、CIBAから得られる)を溶融混合物に添加した。次いで着色されたインク混合物を、350rpmにてさらに2時間撹拌しながら130℃で加熱した。次いで暗青色溶融インクを黄銅製ディスクモールドに注ぎ、室温で冷却して固化した。
インク1〜4は、9〜12cPsの範囲の130℃を超える温度にて溶融粘度を有していたが、これは圧電インクジェット印刷に好適である。約60℃未満の温度にて、インク粘度はすべて、約1×104cPsを超え、約50℃未満の温度にて、インクのすべては完全に固化し、粘度は約1×107cPsを超えた。インクのためのレオロジープロファイルを図1に示すが、これは複素粘度対温度を示す。
インク1〜4を、低圧に設定された圧力ロールを装備したK−プルーファーグラビア印刷プレートを用いて、Xerox Digital Color Elite Glossコーティング紙(120gsmストック)上に印刷した。グラビアプレート温度コントローラを142℃に設定したが、実際のプレート温度は約134℃であった。K−プルーフド・インク・プリントの画像堅牢性は、「コイン」引掻テストを用いて評価した。テストは、斜角縁部を有する「コイン」ツールを表面にわたって走らせた後、どれ程のインクがコーティングから除去されたかを調べた。このテストのために、カスタム「コイン」スクラッチチップを有する変更されたTaber Industries Linear Abraser(Model5700)を使用した。引掻アタッチメント(「コイン」ホルダー、スクラッチチップ、土台の全体の質量)は100gであり、テストサンプルに下げ、その後25サイクル/分の周波数にて3サイクルまたは9サイクルのいずれかで引掻かれた。2インチ長さの引掻が試験され、どのような損傷がプリントに生じたかを確認した。次いでコーティングされた紙から除去された材料の量を、フラット・ベッド・スキャナーを用いて引掻長さに沿ってまず走査することによって測定した。市販の画像分析ソフトウェアにより、ピクセルカウントを無単位測定CA(しわ領域)に変換した。引掻ゾーンにおける白色領域(すなわち、インクがスクラッチチップによって基材から除去されている領域)をカウントした。より高いピクセルカウントは、より多くのインクがプリントから除去されていることに対応し、損傷が多いことを示していた。引掻のない完全なインクプリントは、除去される材料はなく、そのため0に近い非常に低いピクセルカウント(およびCA)を有していた。
実施例VIにて得られたプリントの接触角は、FibroDAT1100計器を用いた。K−プルーフ固体インクプリントの表面自由エネルギー(SFE)は、3つの液体(水、ホルムアミド、およびジヨードメタン)を用いて測定された接触角に基づき、ルイス酸−塩基理論を用いて計算されたが、これは以下の式による固体−液体界面自由エネルギーを定義する:
Claims (10)
- (a)結晶性構成成分;および
(b)非晶質ロジンエステルを含む、インクキャリアを含む相変化インク。 - 前記結晶性構成成分がトランス−桂皮酸ジエステルである、請求項1に記載のインク。
- 前記トランス−桂皮酸ジエステルが、プロパン−1,3−トランス−シンナメート、ブタン−1,4−トランス−シンナメート、ヘキサン−1,6−トランス−シンナメート、トランス−シクロヘキサン−1,4−ジメタノール−トランス−シンナメート、パラ−フェニル−1,4−ジメタノール−トランス−シンナメート、ビス(ヒドロキシメチル)フラン−トランス−シンナメート、2,5−ジヒドロキシメチル−テトラヒドロフラン−トランス−シンナメート、トランス−桂皮酸−2,3−ブタンジオールジエステル、またはこれらの混合物である、請求項2に記載のインク。
- 前記結晶性構成成分が酒石酸のジエステルである、請求項1に記載のインク。
- 前記結晶性構成成分がジウレタンである、請求項1に記載のインク。
- 前記非晶質ロジンエステルが:
式(a)
(i)置換非置換アルキレン基を含むアルキレン基であって、ヘテロ原子がアルキレン基に存在してもよく、または存在しなくてもよいアルキレン基;
(ii)置換および非置換アリーレン基を含むアリーレン基であって、ヘテロ原子がアリーレン基に存在してもよく、または存在しなくてもよいアリーレン基;
(iii)置換および非置換アリールアルキレン基を含むアリールアルキレン基であって、ここでヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよいアリールアルキレン基;または
(iv)置換および非置換アルキルアリーレン基を含むアルキルアリーレン基であって、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよいアルキルアリーレン基であり;
nが繰り返しモノマーユニットの数を表す整数であり;あるいは式(b)
(i)置換非置換アルキレン基を含むアルキレン基であって、ヘテロ原子がアルキレン基に存在してもよく、または存在しなくてもよいアルキレン基;
(ii)置換および非置換アリーレン基を含むアリーレン基であって、ヘテロ原子がアリーレン基に存在してもよく、または存在しなくてもよいアリーレン基;
(iii)置換および非置換アリールアルキレン基を含むアリールアルキレン基であって、ここでヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよいアリールアルキレン基;または
(iv)置換および非置換アルキルアリーレン基を含むアルキルアリーレン基であって、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよいアルキルアリーレン基であり;
mが繰り返しモノマーユニットの数を表す整数である、
を有する、請求項1に記載のインク。 - 前記非晶質ロジンエステルが、以下の式を有する、請求項6に記載のインク
- 前記非晶質ロジンエステルが、以下の式を有する、請求項6に記載のインク
- (a)結晶性構成成分;および
(b)非晶質ロジンエステルを含むインクキャリアを含む相変化インクであって;
このインクが、(1)約5〜約22cpsの約100℃〜約130℃における温度範囲内の溶融粘度;
(2)約1×106cps以上の約50℃におけるピーク固化粘度;および
(3)少なくとも約70の約25℃での硬度を示す、インク。 - 以下を含むインクキャリアを含む相変化インクであって:
(a)インクキャリアの約60〜約95重量%の量でキャリア中に存在する結晶性構成成分であって、これが:
(1)トランス−桂皮酸ジエステル;
(2)酒石酸のジエステル;または
(3)ジウレタンである成分;および
(b)非晶質ロジンエステルで、インクキャリアの約5〜約40重量%の量でインク中に存在する成分であって:
以下の式(1)
(i)置換非置換アルキレン基を含むアルキレン基であって、ヘテロ原子がアルキレン基に存在してもよく、または存在しなくてもよいアルキレン基;
(ii)置換および非置換アリーレン基を含むアリーレン基であって、ヘテロ原子がアリーレン基に存在してもよく、または存在しなくてもよいアリーレン基;
(iii)置換および非置換アリールアルキレン基を含むアリールアルキレン基であって、ここでヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよいアリールアルキレン基;または
(iv)置換および非置換アルキルアリーレン基を含むアルキルアリーレン基であって、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよいアルキルアリーレン基であり;
nが繰り返しモノマーユニットの数を表す整数であり;あるいは以下の式(2)
(i)置換非置換アルキレン基を含むアルキレン基であって、ヘテロ原子がアルキレン基に存在してもよく、または存在しなくてもよいアルキレン基;
(ii)置換および非置換アリーレン基を含むアリーレン基であって、ヘテロ原子がアリーレン基に存在してもよく、または存在しなくてもよいアリーレン基;
(iii)置換および非置換アリールアルキレン基を含むアリールアルキレン基であって、ここでヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよいアリールアルキレン基;または
(iv)置換および非置換アルキルアリーレン基を含むアルキルアリーレン基であって、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在してもよく、または存在しなくてもよいアルキルアリーレン基であり;
mが繰り返しモノマーユニットの数を表す整数である;
を有する成分を含み
このインクが:
(A)約150℃以下のピーク融点;
(B)約60℃以上のオンセット結晶化温度;
(C)約5cps〜約22cpsの約100℃〜約130℃における温度範囲内の溶融粘度;
(D)約1×106cps以上の約50℃におけるピーク固化粘度;および
(E)少なくとも約70の約25℃の硬度を示す、インク。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9120943B2 (en) * | 2013-10-15 | 2015-09-01 | Xerox Corporation | Bio-renewable phase change inks |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10101979A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-04-21 | Tektronix Inc | ウレタン・イソシアネート誘導樹脂を用いた相変化インク・キャリア組成物 |
JP2001064556A (ja) * | 1999-07-09 | 2001-03-13 | Oce Technol Bv | 可融性インク用インク組成物及び前記インク組成物による被印刷体の印刷方法 |
JP2008106275A (ja) * | 2006-10-26 | 2008-05-08 | Xerox Corp | 相変化インク |
CA2775191A1 (en) * | 2011-04-27 | 2012-10-27 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising crystalline esters of tartaric acid |
JP2013032520A (ja) * | 2011-08-02 | 2013-02-14 | Xerox Corp | 結晶性trans−桂皮酸ジエステルとアモルファスイソソルビドオリゴマーとを含有する転相インク |
JP2013108073A (ja) * | 2011-11-23 | 2013-06-06 | Xerox Corp | 結晶性Trans−桂皮酸ジエステルとポリテルペン樹脂とを含有する転相インク |
JP2014101361A (ja) * | 2012-11-19 | 2014-06-05 | Xerox Corp | インクに使用するためのオリゴマー性ロジンエステル |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5006170A (en) * | 1989-06-22 | 1991-04-09 | Xerox Corporation | Hot melt ink compositions |
US5780528A (en) * | 1996-06-28 | 1998-07-14 | Tektronix, Inc. | Isocyanate-derived colored resins for use in phase change ink jet inks |
US5919839A (en) * | 1996-06-28 | 1999-07-06 | Tektronix, Inc. | Phase change ink formulation using an isocyanate-derived wax and a clear ink carrier base |
US20030101902A1 (en) * | 2001-12-04 | 2003-06-05 | Ann Reitnauer | Hot melt inks |
US20080098930A1 (en) * | 2006-11-01 | 2008-05-01 | Xerox Corporation | Colorant dispersant |
KR101318708B1 (ko) * | 2010-12-15 | 2013-10-16 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 폴리프로필렌카보네이트를 이용한 로토그라비아 핫멜트 잉크 조성물 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10101979A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-04-21 | Tektronix Inc | ウレタン・イソシアネート誘導樹脂を用いた相変化インク・キャリア組成物 |
JP2001064556A (ja) * | 1999-07-09 | 2001-03-13 | Oce Technol Bv | 可融性インク用インク組成物及び前記インク組成物による被印刷体の印刷方法 |
JP2008106275A (ja) * | 2006-10-26 | 2008-05-08 | Xerox Corp | 相変化インク |
CA2775191A1 (en) * | 2011-04-27 | 2012-10-27 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising crystalline esters of tartaric acid |
JP2013032520A (ja) * | 2011-08-02 | 2013-02-14 | Xerox Corp | 結晶性trans−桂皮酸ジエステルとアモルファスイソソルビドオリゴマーとを含有する転相インク |
JP2013108073A (ja) * | 2011-11-23 | 2013-06-06 | Xerox Corp | 結晶性Trans−桂皮酸ジエステルとポリテルペン樹脂とを含有する転相インク |
JP2014101361A (ja) * | 2012-11-19 | 2014-06-05 | Xerox Corp | インクに使用するためのオリゴマー性ロジンエステル |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020090610A (ja) * | 2018-12-06 | 2020-06-11 | 日本化薬株式会社 | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP7093150B2 (ja) | 2018-12-06 | 2022-06-29 | 日本化薬株式会社 | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
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