JP2008189926A - 相変化インク組成物 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Abstract
【解決手段】相変化インク担体、ならびに塩基性染料構成材およびワックス状部分を有するワックス状対イオンを含む着色剤配合物、を含む相変化インク組成物である。
【選択図】なし
Description
[式中、R1、R2、R3、およびR4は、それぞれ互いに独立に、(i)水素原子、(ii)アルキル基、(iii)アリール基、(iv)アリールアルキル基、または(v)アルキルアリール基であり、ここで、R1とR2は一緒になって環を形成することができ、ここで、R3とR4は一緒になって環を形成することができ、ここで、R5とR6は一緒になって環を形成することができ、式中、R5、R6、R7、およびR8は、それぞれ互いに独立に、(i)水素原子、(ii)アルキル基、(iii)アリール基、(iv)アリールアルキル基、または(v)アルキルアリール基であり、ここで、R1とR2は一緒になって環を形成することができ、ここで、R3とR4は一緒になって環を形成することができ、ここで、R5とR6は一緒になって環を形成することができ、かつここで、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は、それぞれ中心構造のフェニル環と一緒になることができ、ここで、R9、R10、およびR11は、それぞれ互いに独立に、適宜含まれており、含まれている場合に、R9、R10、およびR11のそれぞれは、互いに独立に、(i)ヒドロキシ基、(ii)ハロゲン原子、(iii)アミン基、(iv)イミン基、(v)アンモニウム基、(vi)シアノ基、(vii)ピリジン基、(viii)ピリジニウム基、(ix)エーテル基、(x)アルデヒド基、(xi)ケトン基、(xii)エステル基、(xiii)アミド基、(xiv)カルボニル基、(xv)チオカルボニル基、(xvi)スルホキシド基、(xvii)ニトリル基、(xviii)メルカプト基、(xix)ニトロ基、(xx)ニトロソ基、(xxi)スルホン基、(xxii)アシル基、(xxiii)酸無水物基、(xxiv)アジド基、(xxv)アゾ基、(xxvi)シアネート基、(xxvii)イソシアネート基、(xxviii)チオシアネート基、(xxix)イソチオシアネート基、(xxx)ウレタン基、(xxxi)尿素基、あるいはこれらの混合物または組合せであり、2つ以上の置換基は一緒になって環を形成することができ、ここで、R9、R10、およびR11は、それぞれ前記中心構造のフェニル環と一緒になることができ;
式中、a、bおよびcは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、または3である整数であり;
式中、A−は、ワックス状対イオンである]。
、1,4−ジヒドロ−2−メチルベンゾエート、レチノエート、ケトピネート、アビエテート、フェニルアセテート、1−フェニル−1−シクロペンタンカルボキシレート、α−フェニルシクロペンタンアセテート、ジフェニルアセテート、トリフェニルアセテート、2−フェニルプロピオネート、ヒドロシンナメート、α−メチルヒドロシンナメート、α−(t−ブチル)ヒドロシンナメート、2,2−ジフェニルプロピオネート、3,3−ジフェニルプロピオネート、3,3,3−トリフェニルプロピオネート、2−フェニルブチレート、3−フェニルブチレート、4−フェニルブチレート、5−フェニルバレレート、3−メチル−2−フェニルバレレート、6−フェニルヘキサノエート、α−フルオロフェニルアセテート、α−ブロモフェニルアセテート、α−メトキシフェニルアセテート、フェノキシアセテート、α,β−ジブロモヒドロシンナメート、3−フェノキシプロピオネート、2−フェノキシプロピオネート、11−フェノキシウンデカノエート、2−フェノキシブチレート、α−メトキシ−α−(トリフルオロメチル)フェニルアセテート、(フェニルチオ)アセテート、3−(フェニルチオ)アクリレート、ベンジルチオグリコレート、2−エチルチオ−2,2−ジフェニルアセテート、3−ベンゾイルプロピオネート、2−メチル−4−オキソ−4−フェニルブチレート、4−ベンゾイルブチレート、o−トリルアセテート、3−オキソ−1−インダンカルボキシレート、1,2,3,4−テトラヒドロ−2−ナフトエート、(α,α,α−トリフルオロ−o−トリル)アセテート、2−フルオロフェニルアセテート、2−クロロフェニルアセテート、2−ブロモフェニルアセテート、2−ヨードフェニルアセテート、2−(2−クロロフェノキシ)プロピオネート、2−メトキシフェニルアセテート、3−(2−メトキシフェニル)プロピオネート、2−ニトロフェニルアセテート、2−ホルミルフェノキシアセテート、m−トリルアセテート、3−フルオロフェニルアセテート、3−クロロフェニルアセテート、3−ブロモフェニルアセテート、2−(3−クロロフェノキシ)プロピオネート、(α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)アセテート、3−メトキシフェニルアセテート、3−ニトロフェニルアセテート、p−トリルアセテート、3−(p−トリル)プロピオネート、(4−メチルフェノキシ)アセテート、4−イソブチル−α−メチルフェニルアセテート、4−アセチルフェノキシ酢酸、4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)ブチレート、4−フルオロフェニルアセテート、(α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)アセテート、3−(4−フルオロベンゾイル)プロピオネート、3−(4−クロロベンゾイル)プロピオネート、4−クロロフェニルアセテート、ビス(4−クロロフェニル)アセテート、4−ブロモフェニルアセテート、3,3,3−トリス(4−クロロフェニル)プロピオネート、4−(ブロモメチル)フェニルアセテート、1−(4−クロロフェニル)−1−シクロペンタンカルボキシレート、4−メトキシフェニルアセテート、4−エトキシフェニルアセテート、3−(4−メトキシフェニル)プロピオネート、4−(4−メトキシフェニル)プロピオネート、4−クロロフェノキシアセテート、ビス(4−クロロフェノキシ)アセテート、4−(メチルチオ)−フェニルアセテート、4−ニトロフェニルアセテート、2−(4−ニトロフェニル)プロピオネート、4−(4−ニトロフェニル)ブチレート、3−(4−メトキシベンゾイル)プロピオネート、4−フルオロフェノキシアセテート、2−(4−クロロフェノキシ)プロピオネート、2−(4−クロロフェノキシ)2−メチルプロピオネート、(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)アセテート、2,6−ジフルオロフェニルアセテート、2,4−ジフルオロフェニルアセテート、2,5−ジフルオロフェニルアセテート、3,5−ジフルオロフェニルアセテート、4−クロロ−o−トリルオキシアセテート、2,3−ジクロロフェノキシアセテート、2,6−ジクロロフェニルアセテート、2,4−ジクロロフェニルアセテート、2,4−ジクロロフェノキシアセテート、3,4−ジクロロフェニルアセテート、3,4−ジクロロフェノキシアセテート、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルアセテート、4−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)ブチレート、2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオネート、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオネート、2,4,5−トリクロロフェノキシアセテート、2−(2,4,5−トリクロロフェノキシ)プロピオネート、(3,4−ジメトキシフェニル)アセテート、4−ベンジルオキシ−3−メトキシフェニルアセテート、3,4−(メチレンジオキシ)フェニルアセテート、5−メトキシ−1−インダノン−3−アセテート、3−(3,4−ジメトキシフェニル)プロピオネート、4−(3,4−ジメトキシフェニル)ブチレート、(2,5−ジメトキシフェニル)アセテート、2,4−ジニトロフェニルアセテート、(3,5−ジメトキシフェニル)アセテート、3,4,5−トリメトキシフェニルアセテート、3−(3,4,5−トリメトキシフェニル)プロピオネート、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルアセテート、4−ビフェニルアセテート、1−ナフチルアセテート、2−ナフチルアセテート、α−トリチル−2−ナフタレンプロピオネート、(1−ナフトキシ)アセテート、(2−ナフトキシ)アセテート、6−メトキシ−α−メチル−2−ナフタレンアセテート、9−フルオレンアセテート、1−ピレンアセテート、1−ピレンブチレート、γ−オキソ−1−ピレンブチレート、スチリルアセテート、シンナメート、α−メチルシンナメート、α−フルオロシンナメート、α−フェニルシンナメート、2−メチルシンナメート、2−フルオロシンナメート、2−(トリフルオロメチル)シンナメート、2−クロロシンナメート、2−メトキシシンナメート、2−ニトロシンナメート、3−フルオロシンナメート、3−(トリフルオロメチル)シンナメート、3−クロロシンナメート、3−ブロモシンナメート、3−メトキシシンナメート、3−ニトロシンナメート、4−メチルシンナメート、4−フルオロシンナメート、4−(トリフルオロメチル)シンナメート、4−クロロシンナメート、4−ブロモシンナメート、4−メトキシシンナメート、4−ニトロシンナメート、4−ホルミルシンナメート、2,6−ジフルオロシンナメート、2,4−ジフルオロシンナメート、2,5−ジフルオロシンナメート、3,4−ジフルオロシンナメート、3,5−ジフルオロシンナメート、2−クロロ−6−フルオロシンナメート、2,4−ジクロロシンナメート、3,4−ジクロロシンナメート、5−ブロモ−2−メトキシシンナメート、2,3−ジメトキシシンナメート、2,4−ジメトキシシンナメート、2,5−ジメトキシシンナメート、3,4−ジメトキシシンナメート、3,4−(メチレンジオキシ)シンナメート、3,5−ジメトキシシンナメート、2−クロロ−5−ニトロシンナメート、4−クロロ−3−ニトロシンナメート、2,3,4−トリフルオロシンナメート、3,4,5−トリメトキシシンナメート、2,4,5−トリメトキシシンナメート、α−メチル−2,4,5−トリメトキシシンナメート、4,5−ジメトキシ−2−ニトロシンナメート、2,3,4,5,6−ペンタフルオロシンナメート、3−メチルインデン−2−カルボキシレート、3−(4−メチルベンゾイル)アクリレート、3−(2,5−ジメチルベンゾイル)アクリレート、3−(2,3,5,6−テトラメチルベンゾイル)アクリレート、3−(4−メトキシベンゾイル)アクリレート、3−(4−エトキシベンゾイル)アクリレート、6−メチルクロモン−2−カルボキシレート、ベンゾエート、o−トルエート、2−フルオロベンゾエート、α,α,α−トリフルオロ−o−トルエート、2−クロロベンゾエート、2−ブロモベンゾエート、2−ヨードベンゾエート、o−アニセート、2−エトキシベンゾエート、2−ニトロベンゾエート、2−アセチルベンゾエート、2−(p−トルオイル)ベンゾエート、m−トルエート、3−フルオロベンゾエート、α,α,α−トリフルオロ−m−トルエート、3−クロロベンゾエート、3−(クロロメチル)ベンゾエート、3−ブロモベンゾエート、3−ヨードベンゾエート、m−アニセート、3−ニトロベンゾエート、p−トルエート、4−エチルベンゾエート、4−n−プロピルベンゾエート、4−イソプロピルベンゾエート、4−n−ブチルベンゾエート、4−t−ブチルベンゾエート、4−ペンチルベンゾエート、4−ヘキシルベンゾエート、4−ヘプチルベンゾエート、4−オクチルベンゾエート、4−ビニルベンゾエート、4−フルオロベンゾエート、α,α,α−トリフルオロ−o−トルエート、4−クロロベンゾエート、4−ブロモベンゾエート、4−ヨードベンゾエート、4−(クロロメチル)ベンゾエート、α−ブロモ−p−トルエート、p−アニセート、4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート、4−エトキシベンゾエート、4−n−プロポキシベンゾエート、4−ブトキシベンゾエート、4−ペンチルオキシベンゾエート、4−ヘキシルオキシベンゾエート、4−ヘプチルオキシベンゾエート、4−オクチルオキシベンゾエート、4−ノニルオキシベンゾエート、4−デシルオキシベンゾエート、4−ノニルオキシベンゾエート、4−ドデシルオキシベンゾエート、4−イソプロポキシベンゾエート、4−(2−シクロヘキセニルオキシ)ベンゾエート、4−(メチルチオ)ベンゾエート、4−(エチルチオ)ベンゾエート、4−ニトロベンゾエート、4−アセチルベンゾエート、2,3−ジメチルベンゾエート、2,6−ジメチルベンゾエート、3−フルオロ−2−メチルベンゾエート、2,3−ジフルオロベンゾエート、2,6−ジフルオロベンゾエート、2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2,6−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2−クロロ−6−フルオロベンゾエート、2−クロロ−6−フルオロフェニルアセテート、2,3−ジクロロベンゾエート、2,6−ジクロロベンゾエート、2,3−ジメトキシベンゾエート、2,6−ジメトキシベンゾエート、2−メチル−6−ニトロベンゾエート、3−メチル−2−ニトロベンゾエート、2−メチル−3−ニトロベンゾエート、3−クロロ−2−ニトロベンゾエート、2−クロロ−3−ニトロベンゾエート、2−ブロモ−3−ニトロベンゾエート、3−メトキシ−2−ニトロベンゾエート、3,4−ジメチルベンゾエート、2,4−ジメチルベンゾエート、2,5−ジメチルベンゾエート、5−フルオロ−2−メチルベンゾエート、3−フルオロ−4−メチルベンゾエート、2−フルオロ−5−メチルベンゾエート、3−ブロモ−4−メチルベンゾエート、2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3−ヨード−4−メチルベンゾエート、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2,4−ジフルオロベンゾエート、3,4−ジフルオロベンゾエート、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2−クロロ−4−フルオロベンゾエート、3−クロロ−4−フルオロベンゾエート、2,4−ジクロロベンゾエート、3,4−ジクロロベンゾエート、2,5−ジフルオロベンゾエート、2,5−ジクロロベンゾエート、3−ブロモ−4−フルオロベンゾエート、5−ブロモ−2−クロロベンゾエート、3−メトキシ−4−メチルベンゾエート、3−フルオロ−4−メトキシベンゾエート、4−クロロ−o−アニセート、5−クロロ−o−アニセート、2−ブロモ−5−メトキシベンゾエート、2,4−ジメトキシベンゾエート、2,5−ジメトキシベンゾエート、3,4−ジメトキシベンゾエート、3,4−ジエトキシベンゾエート、ピペロニレート、2−クロロ−5−(メチルチオ)ベンゾエート、2−メトキシ−4−(メチルチオ)ベンゾ
エート、5−メチル−2−ニトロベンゾエート、4−メチル−3−ニトロベンゾエート、3−メチル−4−ニトロベンゾエート、2−ニトロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トルエート、2−フルオロ−5−ニトロベンゾエート、4−クロロ−2−ニトロベンゾエート、2−クロロ−4−ニトロベンゾエート、4−フルオロ−3−ニトロベンゾエート、4−クロロ−3−ニトロベンゾエート、5−クロロ−2−ニトロベンゾエート、2−クロロ−5−ニトロベンゾエート、2−ブロモ−5−ニトロベンゾエート、4−(ブロモメチル)−3−ニトロベンゾエート、2−メトキシ−4−ニトロベンゾエート、4−メトキシ−3−ニトロベンゾエート、3−メトキシ−4−ニトロベンゾエート、5−メトキシ−2−ニトロベンゾエート、2,4−ジニトロベンゾエート、3,5−ジメチルベンゾエート、3,5−ジ−t−ブチルベンゾエート、3,5−ジフルオロベンゾエート、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3,5−ジクロロベンゾエート、3,5−ジブロモベンゾエート、3−ブロモ−5−ヨードベンゾエート、3,5−ジメトキシベンゾエート、3,5−ジニトロベンゾエート、2,3,4−トリフルオロベンゾエート、2,3,6−トリフルオロベンゾエート、2,4,6−トリメチルベンゾエート、2,4,6−トリフルオロベンゾエート、3,4,5−トリフルオロベンゾエート、2,4,6−トリクロロベンゾエート、2,3,5−トリクロロベンゾエート、2,3,5−トリヨードベンゾエート、2−ブロモ−4,5−ジメトキシベンゾエート、3,4,5−トリメトキシベンゾエート、3,4,5−トリエトキシベンゾエート、4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンゾエート、3,5−ジニトロ−o−トルエート、3,5−ジニトロ−p−トルエート、2−クロロ−3,5−ジニトロベンゾエート、4−クロロ−3,5−ジニトロベンゾエート、2,5−ジクロロ−3−ニトロベンゾエート、2,6−ジクロロ−3−ニトロベンゾエート、2,3,4−トリメトキシベンゾエート、2,4,5−トリフルオロベンゾエート、2−クロロ−4,5−ジフルオロベンゾエート、2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾエート、2,4,5−トリメトキシベンゾエート、2,3,4,5−テトラフルオロベンゾエート、2,3,5,6−テトラフルオロベンゾエート、2,4−ジクロロ−3,5−ジニトロベンゾエート、2,3,5,6−テトラフルオロ−p−トルエート、4−ブロモ−2,3,5,6−テトラフルオロベンゾエート、ペンタフルオロベンゾエート、2−ビフェニルカルボキシレート、4’−(トリフルオロメチル)−2−ビフェニルカルボキシレート、4−ビフェニルカルボキシレート、4’−エチル−4−ビフェニルカルボキシレート、4’−オクチルオキシ−4−ビフェニルカルボキシレート、α−フェニル−o−トルエート、2−ビベンジルカルボキシレート、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシアセテート、2−フェノキシベンゾエート、3−フェノキシベンゾエート、2−ベンゾイルベンゾエート、3−ベンゾイルベンゾエート、4−ベンゾイルベンゾエート、2−(4−フルオロベンゾイル)ベンゾエート、2−(4−クロロベンゾイル)ベンゾエート、2−(4−クロロ−3−ニトロベンゾイル)ベンゾエート、1−ナフトエート、2−ナフトエート、4−フルオロ−1−ナフトエート、2−エトキシ−1−ナフトエート、1,8−ナフタールアルデヒデート(naphthalaldehydate)、ナフテネート、2−ビフェニレンカルボキシレート、γ−オキソ−5−アセナフテンブチレート、9−フルオレンカルボキシレート、1−フルオレンカルボキシレート、4−フルオレンカルボキシレート、9−フルオレノン−1−カルボキシレート、9−フルオレノン−2−カルボキシレート、9−フルオレノン−4−カルボキシレート、7−ニトロ−4−フルオレンカルボキシレート、クロモン−2−カルボキシレート、9−アントラセンカルボキシレート、アントラキノン−2−カルボキシレート、キサンテン−9−カルボキシレート、1−ピレンカルボキシレートなどである。
、アコニテート、ニトロメタントリスプロピオネート、1,3,5−シクロヘキサントリカルボキシレート、1,3,5−トリメチル−1,3,5−シクロヘキサントリカルボキシレート、1,2,3−ベンゼントリカルボキシレート、1,2,4−ベンゼントリカルボキシレート、1,3,5−ベンゼントリカルボキシレート、5−(4−カルボキシ−2−ニトロフェノキシ)イソフタレートなどである。
、次式のMES
、次式のMOPS
、10−カンファースルホネート、3−ブロモカンファー−8−スルホネート、3−ブロモカンファー−10−スルホネート、3−スルホプロピルアクリレート、3−スルホプロピルメタクリレート、ジオクチルスルホスクシネート、p−トルエンスルホネート、4−エチルベンゼンスルホネート、4−クロロベンゼンスルホネート、2,4−ジニトロベンゼンスルホネート、2−メシチレンスルホネート、1−ナフタレンスルホネート、2−ナフタレンスルホネート、5−ジメチルアミノ−1−ナフタレンスルホネート、1,5−ナフタレンジスルホネート、4−スルホ−1,8−ナフタル酸無水物塩、ベンゼンスルホネート、キシレンスルホネート、4−オクチルベンゼンスルホネート、ドデシルベンゼンスルホネート、4−スチレンスルホネート、3−ニトロベンゼンスルホネート、2−ホルミルベンゼンスルホネート、4−アセチルベンゼンスルホネート、4−スルホフェニルイソチオシアネート塩、1,2−ベンゼンジスルホネート、1,3−ベンゼンジスルホネート、2−ホルミル−1,3−ベンゼンジスルホネート、4−クロロ−3−ニトロベンゼンスルホネート、4,4’−ジイソチオシアネート−2,2’−ジスチルベンスルホネート、ペンタフルオロベンゼンスルホネート、1,2−ナフトキノン−4−スルホネート、2,6−ナフタレンジスルホネート、1,3,6−ナフタレントリスルホネート、1,3,7−ナフタレントリスルホネート、9,10−ジメトキシ−2−アントラセンスルホネート、アントラキノン−2−スルホネート、アントラキノン−1,5−ジスルホネート、アントラキノン−2,6−ジスルホネートなどである。
<パートA>
約25.0グラムの次式の2,6−ジメチルアニリン、
17.5グラムの次式の2,6−ジクロロベンズアルデヒド、
および50グラムの脱イオン水を、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた150ミリリットルの1つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、12ミリリットルの濃H2SO4をその混合した内容物に加えた。フラスコを100℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。約24時間の加熱後、その粗生成物を500ミリリットルの氷水を含有する1リットルのビーカ中に注ぎ、約30分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に約30ミリリットルの40%NaOHで中和し、真空濾過により収集した。その黄褐色の固体を約500ミリリットルの水で洗浄し、約500ミリリットルの水中で再スラリ化し、洗浄および再スラリ化のこの工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。生成したロイコ(無色)形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
<パートB>
約10.0グラムの実施例1のパートAで集めた固体を、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた500ミリリットルの1つ口丸底フラスコに加えた。40ミリリットルのエチルアルコールおよび4.75グラムのクロルアニルを加え、そのフラスコを撹拌しながら70℃の油浴に入れた。直ちに青色が現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを約2時間にわたって加熱した。
<パートC>
実施例1のパートBで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、pHを約25ミリリットルの40%NaOHを加えてアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌をさらに約5分間続けた。その粗生成物を、250ミリリットルの水および2.5グラムの40%NaOHを含有する1000ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。約9.62グラムの次式のものであると考えられるカルビノール構造の染料が得られた。
<パートD>
約4.64グラムの実施例1のパートCからのカルビノール構造の染料、3.6グラムの次式のものであると考えられる遊離酸構造のDDBSA(ドデシルベンゼンスルホン酸)、
および約300ミリリットルのエタノールを、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた500ミリリットルのビーカに加えた。その混合物を撹拌し、100℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて、次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるDDBSA対イオンを含む最終的染料を含有するどろどろした青色の固体が残るまで加熱した。
<パートE>
約5.0グラムの実施例1のパートCからのカルビノール構造の染料および約100ミリリットルの脱イオン水を、撹拌器を備えた250ミリリットルのビーカに加えた。その混合物を撹拌し、その混合物が酸性(pH約3)になるまでH3PO4を加えた。その混合物を蒸留塔およびテフロン(登録商標)被覆した撹拌用磁石を備えた600ミリリットルの1つ口丸底フラスコに移した。250ミリリットルのトルエンを加え、水を共沸させてトルエン溶媒に溶解する(しかしホットメルトインクベースには溶解しない)染料を残した。次式のものであると考えられるその染料を濾過して集めた。
<パートF>
約4.64グラムの実施例1のパートCからのカルビノール構造の染料、約2.58グラムの次式のものと考えられる遊離酸構造のp−OBA(p−オクチル安息香酸)、
および約300ミリリットルのエタノールを、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器および油浴を備えた500ミリリットルのビーカに加える。その混合物を撹拌し、100℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて、次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるDDBSA対イオンを含む最終的染料を含有する青色の固体が残るまで加熱する。
<パートG>
約4.64グラムの実施例1のパートCからのカルビノール構造の染料、約8.10グラムの次式のものと考えられる酸構造のX−1070(the Baker Petrolite Corp.から入手できるホスフェートエステル)
および約300ミリリットルのブタノールを、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器および油浴を備えた500ミリリットルのビーカに加える。その混合物を撹拌し、120℃の油浴中で、すべてのエタノールと水が蒸発除去されて、次式のものであると考えられるワックス可溶化性の対となるDDBSA対イオンを含む最終的染料を含有する青色の固体が残るまで加熱する。
<パートA>
約30.8グラムの次式の2,6−ジエチルアニリン、
17.5グラムの次式の2,6−ジクロロベンズアルデヒド、
および50グラムの脱イオン水を、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた150ミリリットルの1つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、12ミリリットルの濃H2SO4をその混合した内容物に加えた。フラスコを100℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。約24時間の加熱後、その粗生成物を500ミリリットルの氷水を含有する1リットルのビーカ中に注ぎ、約30分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に約30ミリリットルの40%NaOHで中和し、真空濾過により集めた。その黄褐色の固体を約500ミリリットルの水で洗浄し、約500ミリリットルの水中で再スラリ化し、洗浄および再スラリ化のこの工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。生成したロイコ形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
<パートB>
実施例2のパートAで集めた固体を、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた500ミリリットルの1つ口丸底フラスコに加えた。250ミリリットルのエチルアルコールおよび25グラムのクロルアニルを加え、そのフラスコを撹拌しながら70℃の油浴に入れた。直ちに青色が現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを約2時間にわたって加熱した。
<パートC>
実施例2のパートBで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、pHを約25ミリリットルの40%NaOHを加えてアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌をさらに約5分間続けた。その粗生成物を、250ミリリットルの水および5グラムの40%NaOHを含有する1000ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。得られたカルビノール構造の染料は、次式のものであると考えられる。
<パートD>
実施例2のパートCからの反応混合物を一晩静置して沈殿させた後、その生成物は、フラスコの底に粘着性の固体として沈殿したことが観察された。その液体をデカントして取り除き、水で数回スラリ化し、各スラリ化の後その水をデカントして取り除いた。その生成物をウェットケーキとしてまとめた。そのウェットケーキの半分をテフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器および油浴を備えた1000ミリリットルのビーカに移した。約400ミリリットルのエチルアルコールと15.0グラムの次式のものであると考えられる遊離酸構造のドデシルベンゼンスルホン酸を加えた。
<パートA>
約28.0グラムの次式の2,6−ジイソプロピルアニリン、
13.4グラムの次式の2,6−ジクロロベンズアルデヒド、
および38.3グラムの脱イオン水を、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた150ミリリットルの1つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、16.5グラムの濃H2SO4をその混合した内容物に加えた。フラスコを100℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。約24時間の加熱後、その粗生成物を500ミリリットルの氷水を含有する1リットルのビーカ中に注ぎ、約30分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に約30ミリリットルの40%NaOHで中和し、真空濾過により集めた。その黄褐色の固体を約500ミリリットルの水で洗浄し、約500ミリリットルの水中で再スラリ化し、洗浄および再スラリ化のこの工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。約38.2グラムの黄褐色の固体が集められた。生成したロイコ形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
<パートB>
約12.25グラムの実施例3のパートAで集めた固体を、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた500ミリリットルの1つ口丸底フラスコに加えた。50ミリリットルのエチルアルコールおよび5.0グラムのクロルアニルを加え、そのフラスコを撹拌しながら70℃の油浴に入れた。直ちに青色が現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを約2時間にわたって加熱した。
実施例3のパートBで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、pHを約5.5ミリリットルの40%NaOHを加えてアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌をさらに約5分間続けた。その粗生成物を、150ミリリットルの水および2.5グラムの40%NaOHを含有する1000ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。得られたカルビノール構造の染料は、次式のものであると考えられる。
<パートD>
実施例3のパートCからの反応混合物を一晩静置して沈殿させた後、その生成物は、フラスコの底に粘着性の固体として沈殿したことが観察された。その液体をデカントして取り除いた。約500ミリリットルのエチルアルコールと7.4グラムの次式の遊離酸構造のドデシルベンゼンスルホン酸を加えた。
<パートA>
約29.8グラムの次式のN,N−ジエチルアミノアニリン、
約17.7グラムの次式の4−ジエチルアミノベンズアルデヒド、
および100グラムの脱イオン水を、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた150ミリリットルの1つ口丸底フラスコに加えた。その内容物を混合し、21.6グラムの濃H2SO4を加えた。フラスコを100℃の油浴に入れ、そのまま撹拌して加熱した。約24時間の加熱後、その粗生成物を500ミリリットルの氷水を含有する1リットルのビーカ中に注ぎ、約30分間撹拌し、そのまま一晩静置した。その生成物の混合物を次に40%NaOH(約30ミリリットル)で中和し、真空濾過により集めた。その黄褐色の固体を約500ミリリットルの水で洗浄し、約500ミリリットルの水中で再スラリ化し、濾過し、この工程を繰返した。濾過した固体を次に乾燥させた。生成したロイコ形の塩基性染料は、次式のものと考えられる。
<パートB>
実施例4のパートAで集めた固体、150ミリリットルのエチルアルコールおよび25グラムのクロルアニルを、テフロン(登録商標)被覆した磁石、凝縮器、および油浴を備えた150ミリリットルの1つ口丸底フラスコに加えた。そのフラスコを撹拌しながら70℃の油浴に入れた。青色が直ちに現れ始め、時間と共に深まった。次式のものであると考えられる十分に発達した形へのこの染料のロイコ形の完全な酸化を確実にするためにそのフラスコを約2時間にわたって加熱した。
<パートC>
実施例4のパートBで要点を述べたようにして反応混合物が十分に酸化された後、pHを40%NaOHによりアルカリ性にした。その青色は、直ちに消えてカルビノール構造の染料の形成を示した。加熱と撹拌をさらに5分間続けた。その粗生成物を、150ミリリットルの水および2.5グラムの40%NaOHを含有する1000ミリリットルのビーカに注ぎ、そのまま一晩静置した。固体を濾過して集め、密封した容器に入れた(約22.4グラムのカルビノールバイオレット染料が得られた)。そのカルビノール構造の染料は、次式のものであると考えられる。
以下の成分を融解、混合、および濾過することによりインクベースを調製した。
43.59重量部の式CH3(CH2)50CH3のポリエチレンワックス;
19.08重量部のステアリルステアラミドワックス;
18.94重量部の1当量のC−36ダイマ酸(デラウェア州ニューカッスルのUniqemaから入手)と、2当量のエチレンジアミンおよび米国特許第6,174,937号の実施例1に記載されているようにして調製された末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素であるUNICID(登録商標)700との反応から得られたテトラアミド樹脂;
11.71重量部の米国特許第5,782,966号の実施例1に記載されているようにして調製された2当量のABITOL(登録商標)Eヒドロアビエチルアルコールと1当量のイソホロンジイソシアネートとの反応から得られたウレタン樹脂;
6.48重量部の米国特許第6,309,453号の実施例4に記載されているようにして調製された3当量のステアリルイソシアネートのグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂;
0.20重量部のNAUGUARD(登録商標)445酸化防止剤。
実施例5からの約30.5グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた100ミリリットルのビーカに入れ、続いて135℃の油浴中に溶融するまで置いた。約0.8グラムの実施例1のパートDの染料製品を次に加え、約3時間撹拌した。その青色のインクを次にアルミニウムの型に注いだ。
実施例5からの約30.0グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた100ミリリットルのビーカに入れ、続いて135℃の油浴中に溶融するまで置いた。約1.65グラムの実施例2のパートDの染料製品を次に加え、約3時間撹拌した。その青色のインクを次にアルミニウムの型に注いだ。
実施例5からの約30.0グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた100ミリリットルのビーカに入れ、続いて135℃の油浴中に溶融するまで置いた。約1.65グラムの実施例1のパートEの染料製品を次に加え、約3時間撹拌した。その染料はインクベースに溶解しなかった。染料を含むそのインクベースを次にアルミニウムの型に注いだ。ビーカの底に染料が観察された。
実施例5からの約30.6グラムのインクベースを、電磁撹拌棒を備えた100ミリリットルのビーカに入れ、続いて135℃の油浴中に溶融するまで置いた。約1.7グラムの実施例3のパートDの染料製品を次に加え、約3時間撹拌した。その青色のインクを次にアルミニウムの型に注いだ。
実施例6から9で調製したインクの印刷した試料を、K−プリンティングプルーファー(Printing Proofer)を用いてハンマーミルレーザープリント(HAMMERMILL LASERPRINT)(登録商標)紙上に生じさせた。この方法においては、試験したインクは、150℃にセットした印刷版上で溶融させた。紙を取り付けたロールバーを次に溶融したインクをその表面に含む版上で回転させた。紙の上のインクを冷却すると、矩形ブロックの3つの別々の画像が生じた(3つの異なる強度の、紙上のインク被覆)。最も強く着色したブロックは、紙上に溶着したインクのほとんどを含み、したがって、カラー値測定結果を得るために使用した。印刷した試料を視覚的に評価した。
Claims (4)
- 相変化インク組成物であって、
相変化インク担体、ならびに
塩基性染料構成材およびワックス状部分を有するワックス状対イオンを含む着色剤配合物、
を含むことを特徴とする相変化インク組成物。 - 相変化インク組成物であって、相変化インク担体、および、次式の着色剤配合物を含むことを特徴とする相変化インク組成物。
[式中、R1、R2、R3、およびR4は、それぞれ互いに独立に、(i)水素原子、(ii)アルキル基、(iii)アリール基、(iv)アリールアルキル基、または(v)アルキルアリール基であり、ここで、R1とR2は一緒になって環を形成することができ、ここで、R3とR4は一緒になって環を形成することができ、ここで、R5とR6は一緒になって環を形成することができ、式中、R5、R6、R7、およびR8は、それぞれ互いに独立に、(i)水素原子、(ii)アルキル基、(iii)アリール基、(iv)アリールアルキル基、または(v)アルキルアリール基であり、ここで、R1とR2は一緒になって環を形成することができ、ここで、R3とR4は一緒になって環を形成することができ、ここで、R5とR6は一緒になって環を形成することができ、かつここで、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は、それぞれ中心構造のフェニル環と一緒になることができ、ここで、R9、R10、およびR11は、それぞれ互いに独立に、適宜含まれており、含まれている場合に、R9、R10、およびR11のそれぞれは、互いに独立に、(i)ヒドロキシ基、(ii)ハロゲン原子、(iii)アミン基、(iv)イミン基、(v)アンモニウム基、(vi)シアノ基、(vii)ピリジン基、(viii)ピリジニウム基、(ix)エーテル基、(x)アルデヒド基、(xi)ケトン基、(xii)エステル基、(xiii)アミド基、(xiv)カルボニル基、(xv)チオカルボニル基、(xvi)スルホキシド基、(xvii)ニトリル基、(xviii)メルカプト基、(xix)ニトロ基、(xx)ニトロソ基、(xxi)スルホン基、(xxii)アシル基、(xxiii)酸無水物基、(xxiv)アジド基、(xxv)アゾ基、(xxvi)シアネート基、(xxvii)イソシアネート基、(xxviii)チオシアネート基、(xxix)イソチオシアネート基、(xxx)ウレタン基、(xxxi)尿素基、あるいはこれらの混合物または組合せであり、2つ以上の置換基は一緒になって環を形成することができ、ここで、R9、R10、およびR11は、それぞれ前記中心構造のフェニル環と一緒になることができ;
式中、a、bおよびcは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、または3である整数であり;
式中、A−は、ワックス状対イオンである]。
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