JP2014001165A - Skin cosmetics - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide skin cosmetics that have good fitness to skin, suppress stickiness after use, exhibit excellent moisture retention and wrinkle suppression effects, and achieve excellent spreading.SOLUTION: The skin cosmetics contain (a) 0.0001-0.1 mass% of a compound represented by the formula (I), (b) 1-30 mass% of 3-8C divalent alcohol, and (c) 0.0001-10 mass% of polysaccharide.

Description

本発明は、肌へのなじみ性が良く、使用後のべたつきを抑え、保湿効果やシワ抑制効果に優れると共に、化粧ノリの良い皮膚化粧料に関する。   The present invention relates to a skin cosmetic that has good conformability to the skin, suppresses stickiness after use, is excellent in a moisturizing effect and a wrinkle-suppressing effect, and has a good makeup stickiness.

人の皮膚表面は、通常、皮脂膜で保護されており、水分の蒸散が適度に制御されている。皮膚の水分を適度に保つことは、皮膚の健康の観点から非常に大切なことであり、水分が不足すると肌荒れなどを生じやすくなる。例えば、洗顔、入浴などにより一時的に皮脂膜が除去されると、肌の水分が失われ易くなる。このような場合には、化粧水、乳液、クリーム、美容液などの保湿化粧料を使用して、皮膚に水分を補う必要がある。   The surface of human skin is usually protected with a sebum film, and the transpiration of water is appropriately controlled. Keeping the skin moisture moderately is very important from the viewpoint of skin health. If the moisture is insufficient, rough skin and the like are likely to occur. For example, when the sebum film is temporarily removed by face washing, bathing, etc., the moisture of the skin is easily lost. In such a case, it is necessary to supplement the skin with moisture by using a moisturizing cosmetic such as a lotion, milky lotion, cream, or cosmetic liquid.

一般に、このような皮膚化粧料には、保湿剤として、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、ソルビトールなどの多価アルコール、ピロリドンカルボン酸塩などが配合されている。しかし、これらの保湿剤は、高湿度下における水分保持力は良好であるが、低湿度下における水分保持力は乏しい。したがって、これらの保湿剤では保湿効果に乏しい場合があった。   Generally, such skin cosmetics are blended with glycerin, 1,3-butylene glycol, polyhydric alcohols such as sorbitol, pyrrolidone carboxylate and the like as moisturizers. However, these humectants have good moisture retention under high humidity, but poor moisture retention under low humidity. Therefore, these moisturizers sometimes have poor moisturizing effects.

そこで、低湿度下での水分保持力が良好な保湿成分として、キチン(およびその誘導体)、キトサン(およびその誘導体)、ヒアルロン酸(およびその誘導体)などの酸性ムコ多糖類、植物抽出液など様々な高保湿成分が提案されている。しかし、これらの高保湿成分を化粧料に配合すると、その高い保湿力のため、不快なべたつきを感じたり、肌への伸びおよびなじみが悪くなったりすることがあった。   Therefore, various moisturizing ingredients such as chitin (and its derivatives), chitosan (and its derivatives), hyaluronic acid (and its derivatives), etc. Highly moisturizing ingredients have been proposed. However, when these high moisturizing ingredients are blended in cosmetics, the high moisturizing power may cause unpleasant stickiness, and the elongation and familiarity with the skin may be worsened.

例えば、特許文献1には、ムコ多糖類とトレハロースとを組み合わせて、高い保湿効果を保持しながら、べたつきを改善した皮膚外用剤が記載されている。しかし、この皮膚外用剤は、べたつきを充分に抑えることができない場合があり、しかも、肌へのなじみ性、シワ抑制、化粧ノリを良くする効果に関して充分な性能が得られていない。   For example, Patent Document 1 describes an external preparation for skin that combines mucopolysaccharide and trehalose to improve stickiness while maintaining a high moisturizing effect. However, this external preparation for skin may not be able to sufficiently suppress stickiness, and further, sufficient performance is not obtained with respect to skin conformability, wrinkle suppression, and the effect of improving makeup flesh.

一方、皮膚の老化は、乾燥、加齢、紫外線などによって進行し、しみ、くすみ、そばかすの増加、肌の弾力性低下、シワの増加などが生じる。特に、外観上顕著に生じる変化であるシワの増加は、皮膚老化現象の象徴とされる。ここで、シワの形成には、皮膚真皮の約7割を占めるコラーゲンが深く関与していることが知られている。例えば、紫外線や加齢によりコラーゲンが変性して機能が低下する、または皮膚線維芽細胞におけるコラーゲンの合成能が低下するなどして、シワ形成や肌の弾力性低下などが引き起こされる。したがって、コラーゲンの合成を促進してコラーゲン量を維持することは、シワの防止・改善や肌の弾力性の向上などに有効であり、シワに代表される皮膚の老化の防止を目的に、コラーゲン合成を促進する成分の探索が盛んに行なわれてきている。   On the other hand, skin aging progresses due to dryness, aging, ultraviolet rays, etc., resulting in increased spots, dullness, freckles, reduced skin elasticity, increased wrinkles, and the like. In particular, the increase in wrinkles, which is a remarkable change in appearance, is a symbol of the skin aging phenomenon. Here, it is known that collagen, which accounts for about 70% of the skin dermis, is deeply involved in the formation of wrinkles. For example, collagen is denatured by ultraviolet rays or aging and its function is lowered, or the ability to synthesize collagen in skin fibroblasts is reduced, thereby causing wrinkle formation and skin elasticity. Therefore, promoting the synthesis of collagen to maintain the amount of collagen is effective in preventing and improving wrinkles and improving skin elasticity, and for the purpose of preventing skin aging represented by wrinkles. There has been an active search for components that promote synthesis.

中でも、真皮コラーゲンの約8割を占めるI型コラーゲンの合成促進が、シワの防止・改善や肌の弾力性向上などに最も重要である。I型コラーゲンは、皮膚線維芽細胞によって、まず前駆体のI型プロコラーゲンが生合成され、これが細胞外へ分泌された後、酵素によってI型プロコラーゲンの両末端が切断されることにより完成する。したがって、真皮の皮膚線維芽細胞においてI型プロコラーゲンのmRNA遺伝子発現量を促進させることが、I型プロコラーゲン合成を促進し、真皮中のコラーゲンの合成促進へとつながる。   Among them, the promotion of synthesis of type I collagen, which accounts for about 80% of dermal collagen, is the most important for preventing and improving wrinkles and improving skin elasticity. Type I collagen is completed by first synthesizing a precursor type I procollagen by skin fibroblasts and secreting it out of the cell, and then cleaving both ends of the type I procollagen with an enzyme. . Therefore, promoting the expression level of type I procollagen mRNA gene in dermal skin fibroblasts promotes the synthesis of type I procollagen and leads to the promotion of the synthesis of collagen in the dermis.

コラーゲン合成促進効果がある成分として、L−アスコルビン酸やレチノイン酸が挙げられる。さらに、安全性や安定性の面でより優れたコラーゲン合成促進剤として、例えば特許文献2には、キシロオリゴ糖分子中にウロン酸残基を有する酸性キシロオリゴ糖を用いたコラーゲン産生促進剤が記載されている。しかし、このコラーゲン産生促進剤は、使用後にべたつく場合があり、しかも、肌へのなじみ性、化粧ノリを良くする効果に関して充分な性能が得られていない。また、その他のコラーゲン合成促進剤として、セネデスムス属植物プランクトンの水含有溶媒抽出物(特許文献3)、シカクマメ抽出物(特許文献4)、ヒヒラギギク抽出物(特許文献5)などが提案されているが、これらも特許文献2のコラーゲン産生促進剤と同様に、肌へのなじみ性、使用後のべたつき抑制、化粧ノリの点で充分な性能が得られていない。   L-ascorbic acid and retinoic acid are mentioned as components having an effect of promoting collagen synthesis. Furthermore, as a collagen synthesis promoter more excellent in terms of safety and stability, for example, Patent Document 2 describes a collagen production promoter using an acidic xylo-oligosaccharide having a uronic acid residue in a xylo-oligosaccharide molecule. ing. However, this collagen production promoter may become sticky after use, and sufficient performance is not obtained with respect to skin conformability and the effect of improving makeup. As other collagen synthesis promoters, a water-containing solvent extract of Seddesmus phytoplankton (Patent Document 3), a winged bean extract (Patent Document 4), a daisies extract (Patent Document 5) and the like have been proposed. These, as well as the collagen production promoter of Patent Document 2, have not been able to obtain sufficient performance in terms of skin compatibility, suppression of stickiness after use, and makeup.

また、コラーゲン合成促進効果があるといわれている成分として、本発明における式(I)で示される化合物が挙げられる(非特許文献1)。式(I)で示される化合物は、in vitroにおいてI型コラーゲンの合成促進が認められており、また、式(I)で示される化合物を配合した皮膚化粧料の臨床試験において抗しわの有効性と安全性が認められている。   In addition, as a component that is said to have an effect of promoting collagen synthesis, a compound represented by the formula (I) in the present invention can be mentioned (Non-patent Document 1). The compound represented by the formula (I) has been recognized to promote the synthesis of type I collagen in vitro, and the effectiveness of anti-wrinkles in clinical trials of skin cosmetics containing the compound represented by the formula (I) And safety is recognized.

しかし、式(I)で示される化合物を配合した皮膚化粧料は、肌へのなじみ性や保湿効果、化粧ノリを良くする効果について充分な性能が得られるものが未だ開発されていない。   However, the skin cosmetics containing the compound represented by the formula (I) have not yet been developed so that sufficient performance can be obtained with respect to the conformability to the skin, the moisturizing effect, and the effect of improving the makeup.

特開平6−122621号公報JP-A-6-122621 特開2004−59478号公報JP 2004-59478 A 特開2007−186471号公報JP 2007-186471 A 特開2010−24222号公報JP 2010-24222 A 特開2009−249366号公報JP 2009-249366 A

Biosci. Biotechnol. Biochem., 72(2), 303-311(2008)Biosci. Biotechnol. Biochem., 72 (2), 303-311 (2008)

本発明は、上記事情に鑑み、肌へのなじみ性が良く、使用後のべたつきを抑え、保湿効果やシワ抑制効果に優れると共に、化粧ノリの良い皮膚化粧料の提供を目的とする。   In view of the above circumstances, an object of the present invention is to provide a skin cosmetic that has good skin adaptability, suppresses stickiness after use, is excellent in a moisturizing effect and a wrinkle suppressing effect, and has a good makeup.

本発明者らは、上記課題を解決するために研究を重ねたところ、(a)式(I)で示される化合物、(b)炭素数3〜8の2価アルコール、(c)多糖類を特定の比率で組み合わせることにより、目的とする皮膚化粧料が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。   The inventors of the present invention have made studies to solve the above problems, and have found that (a) a compound represented by the formula (I), (b) a dihydric alcohol having 3 to 8 carbon atoms, and (c) a polysaccharide. It discovered that the target skin cosmetics were obtained by combining at a specific ratio, and came to complete this invention.

すなわち、本発明の皮膚化粧料は、(a)式(I)で示される化合物を0.0001〜0.1質量%、(b)炭素数3〜8の2価アルコールを1〜30質量%、(c)多糖類を0.0001〜10質量%含有する皮膚化粧料である。   That is, the skin cosmetic of the present invention comprises (a) 0.0001 to 0.1% by mass of the compound represented by the formula (I), and (b) 1 to 30% by mass of a dihydric alcohol having 3 to 8 carbon atoms. (C) A skin cosmetic containing 0.0001 to 10% by mass of a polysaccharide.

Figure 2014001165
Figure 2014001165

本発明の皮膚化粧料は、必要に応じて、(d)(d−1)式(II)で示される単量体20〜100モル%と、(d−2)前記式(II)で示される単量体と共重合可能な単量体0〜80モル%とから得られる重合体0.0001〜1質量%をさらに含有していても良い。   The skin cosmetic composition of the present invention is represented by (d) (d-1) 20 to 100 mol% of a monomer represented by the formula (II), and (d-2) represented by the formula (II) as necessary. The polymer may further contain 0.0001 to 1% by mass of a polymer obtained from 0 to 80% by mol of the monomer copolymerizable with the monomer.

Figure 2014001165
(式中、Rは水素原子又はメチル基、Rは−(CH−を示し、nは1〜4の整数である。)
Figure 2014001165
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents — (CH 2 ) n —, and n is an integer of 1 to 4).

本発明の皮膚化粧料は、肌へのなじみ性が良く、使用後のべたつきを抑え、保湿効果やシワ抑制効果に優れると共に、化粧ノリが良いという効果を奏する。   The skin cosmetic of the present invention has good conformability to the skin, suppresses stickiness after use, is excellent in a moisturizing effect and a wrinkle-suppressing effect, and has an effect that the makeup paste is good.

以下、本発明の実施形態について説明する。本発明の皮膚化粧料は、下記(a)〜(c)成分を少なくとも含有し、必要に応じて、下記(d)成分をさらに含有する。   Hereinafter, embodiments of the present invention will be described. The skin cosmetic of the present invention contains at least the following components (a) to (c), and further contains the following component (d) as necessary.

〔(a)式(I)で示される化合物〕
本発明の皮膚化粧料に用いられる(a)式(I)で示される化合物としては、例えば、ワレモコウ属に属するワレモコウ(Sanguisorba officinalis )抽出液を精製・単離したものや、化学合成によって得られたものを使用できる。
(a)成分の市販品として、Bioland Ltd.社製の「Bio−Ziyuglycoside I」や「SOREX 60」等を用いることができる。
[(A) Compound represented by Formula (I)]
Examples of the compound represented by the formula (I) used in the skin cosmetic of the present invention include those obtained by purifying and isolating the extract of Sanguisorba officinalis belonging to the genus Waremokou, or by chemical synthesis. Can be used.
As a commercial product of component (a), Bioland Ltd. “Bio-Zyuglycoxide I”, “SOREX 60”, etc. manufactured by the company can be used.

(a)成分は、皮膚化粧料に対して0.0001〜0.1質量%、好ましくは0.001〜0.08質量%、さらに好ましくは0.003〜0.05質量%の割合で含有される。0.0001質量%未満の場合は、使用後にべたついたり、シワ抑制効果や化粧ノリを良くする効果が低下したりすることがある。0.1質量%を超える場合は、肌なじみ性が悪くなったり、経時安定性が悪くなったりすることがある。   (A) component is 0.0001-0.1 mass% with respect to skin cosmetics, Preferably it is 0.001-0.08 mass%, More preferably, it contains in the ratio of 0.003-0.05 mass%. Is done. If it is less than 0.0001% by mass, it may become sticky after use, or the effect of improving the wrinkle-suppressing effect and makeup flakes may be reduced. When it exceeds 0.1% by mass, the skin conformability may be deteriorated or the stability with time may be deteriorated.

〔(b)炭素数3〜8の2価アルコール〕
本発明の皮膚化粧料に用いられる(b)炭素数3〜8の2価アルコールは、1分子内に2個の水酸基を有する化合物であり、一般的にグリコール類と称される化合物である。炭素数が3未満の場合は、皮膚に刺激を与えることがあり、炭素数が9以上の場合は、シワ抑制効果が弱くなることがある。
[(B) C3-C8 dihydric alcohol]
(B) C3-C8 dihydric alcohol used for the skin cosmetics of this invention is a compound which has two hydroxyl groups in 1 molecule, and is a compound generally called glycols. When the carbon number is less than 3, irritation may be given to the skin, and when the carbon number is 9 or more, the wrinkle suppressing effect may be weakened.

炭素数3〜8の2価アルコールとして、具体的には、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ペンチレングリコール、へキシレングリコール、ジプロピレングリコール、ヘプチレングリコール、オクチレングリコールなどが挙げられる。中でも使用感等の点で、好ましくは、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,2−ペンチレングリコール、ジプロピレングリコールである。これら2価アルコールのうち1種または2種以上を用いることができる。   Specific examples of the divalent alcohol having 3 to 8 carbon atoms include propylene glycol, butylene glycol, diethylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, heptylene glycol, and octylene glycol. Of these, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,2-pentylene glycol, and dipropylene glycol are preferable from the viewpoint of usability. One or more of these dihydric alcohols can be used.

(b)成分は、皮膚化粧料に対して1〜30質量%、好ましくは3〜25質量%、さらに好ましくは5〜20質量%の割合で含有される。1質量%未満の場合は、肌へのなじみ性が悪くなったり、シワ抑制効果や化粧ノリを良くする効果が低下したりすることがある。30質量%を超える場合は、使用後にべたつくことがある。   The component (b) is contained in an amount of 1 to 30% by mass, preferably 3 to 25% by mass, and more preferably 5 to 20% by mass with respect to the skin cosmetic. When the amount is less than 1% by mass, the conformability to the skin may be deteriorated, and the effect of suppressing wrinkles and improving the makeup paste may be reduced. If it exceeds 30% by mass, it may become sticky after use.

また、(a)成分と(b)成分の質量比(a)/(b)は、肌なじみ性やシワ抑制効果を充分に発現させるために、1/100以下が好ましく、特に1/150以下、さらに1/200以下であることが好ましい。   Further, the mass ratio (a) / (b) of the component (a) to the component (b) is preferably 1/100 or less, particularly 1/150 or less, in order to sufficiently develop the skin conformability and the wrinkle suppressing effect. Further, it is preferably 1/200 or less.

〔(c)多糖類〕
本発明の皮膚化粧料に用いられる(c)多糖類としては、その誘導体も含まれ、例えば、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、デルマタン硫酸ナトリウム、アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム、デンプン、キサンタンガム、デキストリン、フルクタン、寒天、アルギン酸ナトリウム、カラギーナン、グアガム、ローストビーンガム、ペクチン、クインスシード、プルラン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルエチルセルロース等が挙げられる。中でも使用感等の点で、好ましくは、ヒアルロン酸ナトリウム、アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム、キサンタンガム、フルクタン、ヒドロキシプロピルエチルセルロースである。これら多糖類のうち1種または2種以上を用いることができる。なお、(c)多糖類には、(a)式(I)で示される化合物は含まれない。
[(C) polysaccharide]
(C) Polysaccharides used in the skin cosmetics of the present invention include derivatives thereof such as hyaluronic acid, sodium hyaluronate, sodium chondroitin sulfate, sodium dermatan sulfate, sodium acetylated hyaluronate, starch, xanthan gum, Examples include dextrin, fructan, agar, sodium alginate, carrageenan, guar gum, roast bean gum, pectin, quince seed, pullulan, sodium carboxymethylcellulose, hydroxypropylethylcellulose and the like. Of these, sodium hyaluronate, acetylated sodium hyaluronate, xanthan gum, fructan, and hydroxypropylethyl cellulose are preferable from the viewpoint of feeling of use and the like. One or more of these polysaccharides can be used. The (c) polysaccharide does not include (a) the compound represented by the formula (I).

(c)成分は、皮膚化粧料に対して0.0001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%、さらに好ましくは0.05〜3質量%の割合で含有される。0.0001質量%未満の場合は、保湿効果が充分でなく、シワ抑制効果や化粧ノリを良くする効果が低下することがある。10質量%を超える場合は、使用後にべたつくことがある。   (C) A component is 0.0001-10 mass% with respect to skin cosmetics, Preferably it is 0.01-5 mass%, More preferably, it contains in the ratio of 0.05-3 mass%. When the amount is less than 0.0001% by mass, the moisturizing effect is not sufficient, and the effect of suppressing wrinkles and improving the makeup paste may be reduced. If it exceeds 10% by mass, it may become sticky after use.

〔(d)重合体〕
本発明の皮膚化粧料は、シワ抑制効果および化粧ノリを良くする効果を向上させるために、(d)成分の重合体を含有していてもよい。
[(D) polymer]
The skin cosmetic of the present invention may contain a polymer of the component (d) in order to improve the effect of suppressing wrinkles and improving the makeup.

(d)成分の重合体は、(d−1)式(II)で示される単量体20〜100モル%、好ましくは30〜90モル%と、(d−2)前記式(II)で示される単量体と共重合可能な単量体0〜80モル%、好ましくは10〜70モル%とから得られる重合体である。   The polymer of component (d) is (d-1) 20 to 100 mol%, preferably 30 to 90 mol% of the monomer represented by formula (II), and (d-2) It is a polymer obtained from 0 to 80 mol%, preferably 10 to 70 mol% of a monomer copolymerizable with the monomers shown.

(d−1)式(II)で示される単量体において、式中のRは水素原子又はメチル基を表し、安定性の点からメチル基が好ましい。Rは−(CH−を示し、nは1〜4の整数であり、入手のし易さからn=2が好ましい。式(II)で示される具体的な単量体としては、グリセロール−1−メタクリロイルオキシエチレンウレタン、グリセロール−1−メタクリロイルオキシプロピレンウレタン等が挙げられる。 (D-1) In the monomer represented by the formula (II), R 1 in the formula represents a hydrogen atom or a methyl group, and a methyl group is preferable from the viewpoint of stability. R 2 is - (CH 2) n - indicates, n is an integer of 1 to 4, n = 2 is preferred from easy availability. Specific examples of the monomer represented by the formula (II) include glycerol-1-methacryloyloxyethylene urethane, glycerol-1-methacryloyloxypropylene urethane, and the like.

式(II)で示される単量体の合成方法としては、例えば、環状ケタールと(メタ)アクリロイルオキシアルキレンイソシアネートとをウレタン化反応させて得られる化合物を、ウレタン化反応用触媒の存在下に水含有溶媒中で加水開環反応させる方法等が挙げられる。なお、(メタ)アクリロイルはメタクリロイルまたはアクリロイルを、(メタ)アクリレートはメタクリレートまたはアクリレートを示す。   As a method for synthesizing the monomer represented by the formula (II), for example, a compound obtained by subjecting a cyclic ketal and (meth) acryloyloxyalkylene isocyanate to a urethanation reaction with water in the presence of a urethanization reaction catalyst is used. Examples thereof include a hydrocyclization reaction in a contained solvent. (Meth) acryloyl represents methacryloyl or acryloyl, and (meth) acrylate represents methacrylate or acrylate.

(d)成分としては、式(II)で示される単量体(d−1)のみを重合させた単独重合体でも良く、あるいは式(II)で示される単量体(d−1)と共重合可能な他の単量体(d−2)との共重合体でも良い。共重合可能な他の単量体(d−2)としては、公知の単量体が利用可能であるが、好ましくは下記式(III)で示される単量体が挙げられる。なお、他の単量体(d−2)は、1種または2種以上を用いることができる。   The component (d) may be a homopolymer obtained by polymerizing only the monomer (d-1) represented by the formula (II), or the monomer (d-1) represented by the formula (II) A copolymer with another monomer (d-2) capable of copolymerization may be used. As the other copolymerizable monomer (d-2), a known monomer can be used, and a monomer represented by the following formula (III) is preferable. In addition, 1 type (s) or 2 or more types can be used for another monomer (d-2).

Figure 2014001165
Figure 2014001165

式中、Lは−C−、−C10−、−(C=O)−O−、−O−、−(C=O)NH−、−O−(C=O)−又は−O−(C=O)−O−を表し、Lは炭素数10〜22の直鎖または分岐アルキル基であり、例えばデシル基、ドデシル基、テトラドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコサニル基等を表し、Rは水素原子またはメチル基を表す。 In the formula, L 1 represents —C 6 H 4 —, —C 6 H 10 —, — (C═O) —O—, —O—, — (C═O) NH—, —O— (C═O). )-Or -O- (C = O) -O-, L 2 is a linear or branched alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, such as decyl group, dodecyl group, tetradodecyl group, hexadecyl group, octadecyl group Group, a docosanyl group, etc., and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.

式(III)で示される単量体としては、例えば、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート等の直鎖または分岐アルキル(メタ)アクリレートや、デカン酸ビニル、ドデカン酸ビニル、ヘキサデカン酸ビニル、オクタデカン酸ビニル等のビニルエステル系単量体が挙げられる。中でも、安定性の点から、オクタデシルメタクリレートが好ましい。   Examples of the monomer represented by the formula (III) include linear or branched decyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, tetradecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate, octadecyl (meth) acrylate, and the like. Examples include alkyl (meth) acrylates and vinyl ester monomers such as vinyl decanoate, vinyl dodecanoate, vinyl hexadecanoate, and vinyl octadecanoate. Among these, octadecyl methacrylate is preferable from the viewpoint of stability.

なお、(d)成分は、取り扱い易くするために、グリセリンや1,3−ブチレングリコールなどの多価アルコールで希釈したものを用いることができる。また、(d)成分は1種または2種以上を用いることができる。   In addition, in order to make it easy to handle (d) component, what was diluted with polyhydric alcohols, such as glycerol and 1, 3- butylene glycol, can be used. Moreover, 1 type, or 2 or more types can be used for (d) component.

(d)成分の市販品として、日油株式会社製の「Ceracute−L」や「Ceracute−F」等を用いることができる。
「Ceracute−L」は、(d−1)式(II)中のRがメチル基、Rが−(CH−で示される単量体60モル%と、(d−2)式(III)中のLが−(C=O)−O−、Lがオクタデシル基、Rがメチル基で示される単量体40モル%とから得られる共重合体5質量%と、グリセリン66.5質量%、1,3−ブチレングリコール28.5質量%とからなる。
また、「Ceracute−F」は、(d−1)式(II)中のRがメチル基、Rが−(CH−で示される単量体60モル%と、(d−2)式(III)中のLが−(C=O)−O−、Lがオクタデシル基、Rがメチル基で示される単量体40モル%とから得られる共重合体である。
(C) “Ceracte-L” or “Ceracte-F” manufactured by NOF Corporation can be used as a commercially available component.
“Ceracte-L” includes (d-1) 60 mol% of a monomer represented by the formula (II) wherein R 1 is a methyl group and R 2 is — (CH 2 ) 2 —, (d-2) 5% by mass of a copolymer obtained from 40 mol% of a monomer in which L 1 in the formula (III) is — (C═O) —O—, L 2 is an octadecyl group, and R 3 is a methyl group; Glycerin 66.5% by mass, 1,3-butylene glycol 28.5% by mass.
“Ceracte-F” includes (d-1) 60 mol% of a monomer represented by the formula (II) in which R 1 is a methyl group and R 2 is — (CH 2 ) 2 —; 2) A copolymer obtained from 40 mol% of a monomer represented by L 1 in formula (III)-(C = O) -O-, L 2 in octadecyl group, and R 3 in methyl group. .

(d)成分は、皮膚化粧料に対して0.0001〜1質量%、好ましくは0.001〜0.5質量%、さらに好ましくは0.01〜0.3質量%の割合で含有される。0.0001質量%未満の場合は、シワ抑制効果や化粧ノリを良くする効果が充分でないことがあり、1質量%を超える場合は、使用後にべたつくことがある。   (D) component is 0.0001-1 mass% with respect to skin cosmetics, Preferably it is 0.001-0.5 mass%, More preferably, it contains in the ratio of 0.01-0.3 mass%. . When the amount is less than 0.0001% by mass, the effect of suppressing wrinkles and the effect of improving the makeup flakes may not be sufficient, and when it exceeds 1% by mass, it may become sticky after use.

本発明の皮膚化粧料は、様々な剤型を採ることができ、例えば、化粧液、乳液、ジェル、クリームなどの剤型を採ることができ、さらに、不織布に含浸させた形態等のいかなる形態であっても良い。
また、本発明の皮膚化粧料には、化粧料や医薬品に常用されている添加剤を、本発明の効果を損なわない範囲で、配合することも可能である。
The skin cosmetics of the present invention can take various dosage forms, such as cosmetic liquids, emulsions, gels, creams, etc., and any form such as a form impregnated with a non-woven fabric. It may be.
Moreover, it is also possible to mix | blend the additive normally used for cosmetics and a pharmaceutical in the skin cosmetics of this invention in the range which does not impair the effect of this invention.

以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples.

〔実施例1〜6、比較例1〜4〕
表1に示す配合比率で、以下の方法により皮膚化粧料を調製した。なお、表1中の共通添加成分は表2に示す10成分である。
(a)成分、(b)成分、(c)成分、イオン交換水、共通添加成分中の防腐剤、およびその他の成分を含む水相と、共通添加成分中の油性成分と界面活性剤を含む油相とを、それぞれ混合し、75〜80℃に加熱し、ホモミキサーを用いて混合した後に冷却して、水中油型乳化クリームの皮膚化粧料を得た。また、実施例5、6については、さらに(d)成分を混合して、水中油型乳化クリームの皮膚化粧料を得た。
なお、(a)成分として、式(I)で示される化合物を80質量%含有するBioland Ltd.社製「Bio−Ziyuglycoside I」を使用した。また、(d)成分として、有効分である共重合体を5質量%含有する日油株式会社製「Ceracute−L」を使用した。
[Examples 1-6, Comparative Examples 1-4]
Skin cosmetics were prepared at the blending ratios shown in Table 1 by the following method. The common additive components in Table 1 are the 10 components shown in Table 2.
(A) component, (b) component, (c) component, ion-exchanged water, preservative in common additive component, aqueous phase including other components, oil component and surfactant in common additive component The oil phase was mixed with each other, heated to 75 to 80 ° C., mixed with a homomixer, and then cooled to obtain an oil-in-water emulsified cream skin cosmetic. Moreover, about Example 5, 6, (d) component was further mixed and the skin cosmetics of the oil-in-water type emulsification cream were obtained.
As a component (a), Bioland Ltd. containing 80% by mass of the compound represented by the formula (I). “Bio-Ziugglycoside I” manufactured by the company was used. In addition, as a component (d), “Ceracte-L” manufactured by NOF Corporation containing 5% by mass of an effective copolymer is used.

得られた皮膚化粧料を用いて、5項目について下記の方法により評価を行った。結果を表1に示す。   Using the obtained skin cosmetics, five items were evaluated by the following methods. The results are shown in Table 1.

(1)肌へのなじみ性
20名の女性(30〜48歳)をパネラーとし、得られた皮膚化粧料を全顔に使用した際の感触について下記のように判定した。
2点:肌へのなじみが良いと感じた場合。
1点:肌へのなじみがやや悪いと感じた場合。
0点:肌へのなじみが悪いと感じた場合。
(1) Familiarity to skin 20 women (30 to 48 years old) were panelists, and the touch when the obtained skin cosmetic was used on the entire face was determined as follows.
2 points: When familiar with skin.
1 point: When familiar with skin, feels slightly worse.
0 point: When it is felt that the familiarity with the skin is bad.

20名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎:合計点が35点以上かつ0点が0人:肌へのなじみ性が非常に良い皮膚用化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満または合計点が35点以上かつ0点が1以上2人以下:肌へのなじみ性が良い皮膚用化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満:肌へのなじみ性がやや良い皮膚用化粧料である。
×:合計点が15点未満:肌へのなじみ性があまり良くない皮膚用化粧料である。
The total score of 20 people was calculated and evaluated as follows.
A: Total score of 35 points or more and 0 points: 0: Skin cosmetics with very good compatibility with skin.
◯: Total score of 25 points or more and less than 35 points, or total score of 35 points or more and 0 point of 1 or more and 2 or less: A skin cosmetic with good skin adaptability.
(Triangle | delta): Total score is 15 points or more and less than 25 points: It is skin cosmetics with slightly good adaptability to skin.
X: The total score is less than 15 points: skin cosmetics that are not so well adapted to the skin.

(2)使用後のべたつき
20名の女性(30〜48歳)をパネラーとし、得られた皮膚化粧料を全顔に使用した後の感触について下記のように判定した。
2点:べたつかないと感じた場合。
1点:ややべたつくと感じた場合。
0点:べたつくと感じた場合。
(2) Stickiness after use Twenty women (30 to 48 years old) were panelists, and the touch after the obtained skin cosmetic was used on the entire face was determined as follows.
2 points: When it feels non-sticky.
1 point: If you feel a little sticky.
0 points: When feeling sticky.

20名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎:合計点が35点以上かつ0点が0人:べたつきを感じない皮膚化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満または合計点が35点以上かつ0点が1以上2人以下:べたつきをほとんど感じない皮膚化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満:べたつきをあまり感じない皮膚化粧料である。
×:合計点が15点未満:ややべたつきを感じる皮膚化粧料である。
The total score of 20 people was calculated and evaluated as follows.
A: Total score of 35 points or more and 0 points: 0: A skin cosmetic that does not feel sticky.
◯: Total score of 25 points or more and less than 35 points, or total score of 35 points or more and 0 point of 1 or more and 2 or less: Skin cosmetics that hardly feel sticky.
(Triangle | delta): Total score is 15 points or more and less than 25 points: It is skin cosmetics which do not feel stickiness very much.
X: Total score is less than 15 points: skin cosmetic that feels slightly sticky.

(3)保湿効果
20名の女性(30〜48歳)をパネラーとし、得られた皮膚化粧料を冬(2月)の朝、全顔に使用した後、夕方の肌の状態について下記のように判定した。
2点:保湿感があると感じた場合。
1点:保湿感がややあると感じた場合。
0点:保湿感がないと感じた場合。
(3) Moisturizing effect 20 females (30-48 years old) are panelists, and after using the obtained skin cosmetics on the whole face in the morning of winter (February), the skin condition in the evening is as follows. Judged to.
2 points: When feeling moisturized.
1 point: When a feeling of moisture retention is somewhat felt.
0 point: When there is no moisturizing feeling.

20名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎:合計点が35点以上かつ0点が0人:非常に保湿効果の高い皮膚化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満または合計点が35点以上かつ0点が1以上2人以下:保湿効果の高い皮膚化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満:やや保湿効果の高い皮膚化粧料である。
×:合計点が15点未満:保湿効果の低い皮膚化粧料である。
The total score of 20 people was calculated and evaluated as follows.
A: Total score of 35 points or more and 0 points: 0: Skin cosmetic with a very high moisturizing effect.
A: The total score is 25 points or more and less than 35 points, or the total score is 35 points or more and the 0 point is 1 or more and 2 or less: A skin cosmetic with a high moisturizing effect.
(Triangle | delta): A total score is 15 points or more and less than 25 points: It is skin cosmetics with a somewhat high moisturizing effect.
X: The total score is less than 15: skin cosmetics with a low moisturizing effect.

(4)シワ抑制効果
20名の女性(30〜48歳)をパネラーとし、得られた皮膚化粧料を1日2回ずつ連続1ヶ月間、全顔に使用し、1ヵ月後の肌の状態について下記のように判定した。
2点:明らかにシワが目立たなくなったと感じた場合。
1点:シワがやや目立たなくなったと感じた場合。
0点:シワ抑制効果が見られないと感じた場合。
(4) Wrinkle-suppressing effect 20 females (30 to 48 years old) are panelists, and the obtained skin cosmetics are used on the entire face twice a day for two consecutive months, and the skin condition after one month. Was determined as follows.
2 points: When you feel that wrinkles are clearly inconspicuous.
1 point: When wrinkles are slightly inconspicuous.
0 point: When wrinkle suppression effect is not seen.

20名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎:合計点が35点以上かつ0点が0人:非常に優れたシワ抑制効果を有する皮膚化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満または合計点が35点以上かつ0点が1以上2人以下:優れたシワ抑制効果を有する皮膚化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満:僅かにシワ抑制効果を有する皮膚化粧料である。
×:合計点が15点未満:シワ抑制効果を有さない皮膚化粧料である。
The total score of 20 people was calculated and evaluated as follows.
A: Total score of 35 points or more and 0 points: 0: A skin cosmetic having a very excellent wrinkle-inhibiting effect.
A: Total score of 25 points or more and less than 35 points, or total score of 35 points or more and 0 point of 1 or more and 2 or less: A skin cosmetic having an excellent wrinkle suppressing effect.
Δ: Total score of 15 points or more and less than 25 points: A skin cosmetic having a slight wrinkle suppressing effect.
X: The total score is less than 15: It is a skin cosmetic that does not have a wrinkle suppressing effect.

(5)化粧ノリ
20名の女性(30〜48歳)をパネラーとし、得られた皮膚化粧料を1日2回ずつ連続1ヶ月間、全顔に使用し、1ヵ月後の肌の状態について下記のように判定した。
2点:化粧ノリが良いと感じた場合。
1点:化粧ノリがやや良いと感じた場合。
0点:化粧ノリが良くないと感じた場合。
(5) Makeup Nourishment 20 females (30 to 48 years old) are panelists, and the obtained skin cosmetics are used twice a day for 1 month on all faces for 1 month later. Judgment was made as follows.
2 points: When the makeup feel is good.
1 point: When the feeling of makeup is slightly good.
0 points: When the makeup feel is not good.

20名の合計点を求め、以下のように評価した。
◎:合計点が35点以上かつ0点が0人:化粧ノリが非常に良い皮膚化粧料である。
○:合計点が25点以上35点未満または合計点が35点以上かつ0点が1以上2人以下:化粧ノリが良い皮膚化粧料である。
△:合計点が15点以上25点未満:化粧ノリがやや良い皮膚化粧料である。
×:合計点が20点未満または0点が6人以上:化粧ノリがあまり良くない皮膚化粧料である。
The total score of 20 people was calculated and evaluated as follows.
A: Total score of 35 points or more and 0 points: 0: Skin cosmetic with very good makeup.
◯: Total score of 25 points or more and less than 35 points, or total score of 35 points or more and 0 point of 1 or more and 2 or less: Skin cosmetic with good makeup.
(Triangle | delta): A total score is 15 points or more and less than 25 points: It is a skin cosmetic with a slightly good makeup paste.
X: The total score is less than 20 points, or 0 points is 6 or more: Skin cosmetics that do not have very good makeup.

Figure 2014001165
Figure 2014001165

Figure 2014001165
Figure 2014001165

実施例1〜6の結果に示されるように、本発明の成分を用いたクリームはいずれも、肌へのなじみ性が良く、使用後のべたつきを抑え、保湿効果、シワ抑制効果に優れると共に、化粧ノリを良くする効果が得られた。一方、比較例1〜4では充分な性能が得られていない。
具体的には、比較例1では、(a)成分が含まれていないので、肌へのなじみ性、使用後のべたつき、シワ抑制効果、化粧ノリにおいて充分な性能が得られていない。比較例2では、特許文献2に記載されているコラーゲン合成促進剤が含まれているが、(a)成分が含まれていないので、肌へのなじみ性、使用後のべたつき、化粧ノリにおいて充分な性能が得られていない。比較例3では、(b)成分が含まれていないので、肌へのなじみ性、使用後のべたつき、化粧ノリにおいて充分な性能が得られていない。比較例4では、(c)成分が含まれていないので、保湿効果、シワ抑制効果、化粧ノリにおいて充分な性能が得られていない。
As shown in the results of Examples 1 to 6, all the creams using the components of the present invention have good conformability to the skin, suppress stickiness after use, and are excellent in moisturizing effect and wrinkle suppressing effect, The effect of improving makeup paste was obtained. On the other hand, in Comparative Examples 1-4, sufficient performance is not obtained.
Specifically, since the component (a) is not contained in Comparative Example 1, sufficient performance is not obtained in conformity to the skin, stickiness after use, wrinkle suppression effect, and makeup glue. In Comparative Example 2, the collagen synthesis accelerator described in Patent Document 2 is included, but since (a) component is not included, it is sufficient for skin conformability, stickiness after use, and makeup paste. Performance has not been obtained. In Comparative Example 3, since the component (b) is not contained, sufficient performance is not obtained in terms of familiarity with the skin, stickiness after use, and makeup paste. In Comparative Example 4, since the component (c) is not included, sufficient performance is not obtained in the moisturizing effect, the wrinkle suppressing effect, and the makeup paste.

〔実施例7、8〕
表3に示す配合比率で、以下の方法により皮膚化粧料を調製した。なお、表3中の共通添加成分は表4に示す10成分である。
(a)成分、(b)成分、(c)成分、イオン交換水、および共通添加成分中の防腐剤を含む水相と、共通添加成分中の油性成分と界面活性剤を含む油相を、それぞれ混合し、75〜80℃に加熱し、ホモミキサーを用いて混合した後に冷却した。その後、共通添加成分中の粘度調整剤、pH調整剤、および(d)成分を混合し、水中油型乳液の皮膚化粧料を得た。
なお、(a)成分として、式(I)で示される化合物を60質量%含有するBioland Ltd.社製「SOREX 60」を使用した。また、(d)成分として、有効分である共重合体を5質量%含有する日油株式会社製「Ceracute−L」を使用した。
[Examples 7 and 8]
Skin cosmetics were prepared at the blending ratios shown in Table 3 by the following method. In addition, common addition components in Table 3 are 10 components shown in Table 4.
(A) component, (b) component, (c) component, ion-exchanged water, and an aqueous phase containing a preservative in the common additive component, and an oil phase containing an oily component and a surfactant in the common additive component, Each was mixed, heated to 75-80 ° C., mixed using a homomixer, and then cooled. Thereafter, the viscosity adjusting agent, the pH adjusting agent, and the component (d) in the commonly added components were mixed to obtain an oil-in-water emulsion skin cosmetic.
As a component (a), Bioland Ltd. containing 60% by mass of the compound represented by the formula (I). “Sorex 60” manufactured by the company was used. In addition, as a component (d), “Ceracte-L” manufactured by NOF Corporation containing 5% by mass of an effective copolymer is used.

得られた皮膚化粧料を用いて、上記実施例と同様の方法により5項目について評価を行った。結果を表3に示す。   Using the obtained skin cosmetics, five items were evaluated in the same manner as in the above Examples. The results are shown in Table 3.

Figure 2014001165
Figure 2014001165

Figure 2014001165
Figure 2014001165

実施例7、8の結果に示されるように、本発明の成分を用いた乳液はいずれも、肌へのなじみ性が良く、使用後のべたつきを抑え、保湿効果、シワ抑制効果に優れると共に、化粧ノリを良くする効果が得られた。   As shown in the results of Examples 7 and 8, each of the emulsions using the components of the present invention has good compatibility with the skin, suppresses stickiness after use, and is excellent in a moisturizing effect and a wrinkle suppressing effect. The effect of improving makeup paste was obtained.

〔実施例9、10〕
表5に示す配合比率で、以下の方法により皮膚化粧料を調製した。
(a)成分、(b)成分、(c)成分、イオン交換水、および防腐剤を混合し、75〜80℃に加熱した後に冷却した。その後、(d)成分を混合し、化粧液の皮膚化粧料を得た。
なお、(a)成分として、式(I)で示される化合物を80質量%含有するBioland Ltd.社製「Bio−Ziyuglycoside I」を使用した。また、(d)成分として、日油株式会社製「Ceracute−F」を使用した。
[Examples 9 and 10]
Skin cosmetics were prepared at the blending ratios shown in Table 5 by the following method.
(A) component, (b) component, (c) component, ion-exchange water, and antiseptic | preservative were mixed, it cooled, after heating to 75-80 degreeC. Thereafter, component (d) was mixed to obtain a cosmetic skin cosmetic.
As a component (a), Bioland Ltd. containing 80% by mass of the compound represented by the formula (I). “Bio-Ziugglycoside I” manufactured by the company was used. Further, “Ceracte-F” manufactured by NOF Corporation was used as the component (d).

得られた皮膚化粧料を用いて、上記実施例と同様の方法により5項目について評価を行った。結果を表5に示す。   Using the obtained skin cosmetics, five items were evaluated in the same manner as in the above Examples. The results are shown in Table 5.

Figure 2014001165
Figure 2014001165

実施例9、10の結果に示されるように、本発明の成分を用いた化粧液はいずれも、肌へのなじみ性が良く、使用後のべたつきを抑え、保湿効果、シワ抑制効果に優れると共に、化粧ノリを良くする効果が得られた。   As shown in the results of Examples 9 and 10, all of the cosmetic liquids using the ingredients of the present invention have good compatibility with the skin, suppress stickiness after use, and are excellent in moisturizing effect and wrinkle suppressing effect. The effect of improving the makeup paste was obtained.

本発明の皮膚化粧料は、肌へのなじみ性が良く、使用後のべたつきを抑え、保湿効果、シワ抑制効果に優れると共に、化粧ノリが良いので、化粧液、乳液、ジェル、クリームなどの皮膚化粧料として好適に利用できる。   The skin cosmetics of the present invention have good compatibility with the skin, suppress stickiness after use, are excellent in moisturizing effect and wrinkle-suppressing effect, and have a good makeup paste, so skins such as cosmetic liquids, emulsions, gels, creams, etc. It can be suitably used as a cosmetic.

Claims (2)

(a)式(I)で示される化合物を0.0001〜0.1質量%、(b)炭素数3〜8の2価アルコールを1〜30質量%、(c)多糖類を0.0001〜10質量%含有する皮膚化粧料。
Figure 2014001165
(A) 0.0001 to 0.1% by mass of a compound represented by the formula (I), (b) 1 to 30% by mass of a dihydric alcohol having 3 to 8 carbon atoms, and (c) 0.0001 of a polysaccharide. Skin cosmetic containing 10% by mass.
Figure 2014001165
(d)(d−1)式(II)で示される単量体20〜100モル%と、(d−2)前記式(II)で示される単量体と共重合可能な単量体0〜80モル%とから得られる重合体0.0001〜1質量%をさらに含有する、請求項1に記載の皮膚化粧料。
Figure 2014001165
(式中、Rは水素原子又はメチル基、Rは−(CH−を示し、nは1〜4の整数である。)
(D) (d-1) 20 to 100 mol% of a monomer represented by the formula (II), and (d-2) a monomer 0 copolymerizable with the monomer represented by the formula (II). The skin cosmetic according to claim 1, further comprising 0.0001 to 1% by mass of a polymer obtained from ˜80 mol%.
Figure 2014001165
(In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents — (CH 2 ) n —, and n is an integer of 1 to 4).
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