JP2013542281A - 臭素化反応溶液から臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーを回収する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ハロゲン化溶媒溶液から臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーを回収する方法に関する。
臭素化の程度は、プロトンNMR法を使用して決定できる。残存二重結合の百分率、重合したスチレンモノマー含有量及び1,2−異性体の含有量は、適切なプロトンによるシグナル(残存二重結合のプロトンは4.8〜6ppmである)(テトラメチルシラン(TMS)に対する)、スチレン芳香族プロトンは6.2〜7.6ppmであり、臭素化ポリブタジエンのプロトンは3.0及び4.8ppmである)の面積積分値を比較することにより決定できる。Varian INOVA(登録商標)300 NMR分光計又は同等の装置は、かかる決定に対して有用であり、定量的積分値を得るためのプロトンの緩和を最大化するために30秒の遅延時間で運転される。例えば、重水素置換溶媒、例えば重水素置換クロロホルム又はd5−ピリジンなどが、NMR分析のためにサンプルを希釈するのに適している。
以下の実施例は本発明を例示するために提供されるが、その範囲を限定するものではない。特に断らない限り、全ての部及び百分率は質量基準である。
質量平均分子量が86,000であり55質量%の重合ブタジエン(1,2−単位80%)を含むスチレン−ブタジエントリブロックポリマーを、臭素化剤としてテトラエチルアンモニウムトリブロミドを使用してジクロロメタン溶媒中で臭素化した。15質量%の臭素化コポリマーを含む反応溶液が得られた。
質量平均分子量140,000及び68%の重合ブタジエン(1,2−単位82%)を有する出発スチレン−ブタジエンポリマーを使用して、実施例1を繰り返した。回収された生成物(実施例2)の嵩密度は0.58g/mLであった。
質量平均分子量145,000及び68%の重合ブタジエン(1,2−単位75%)を有する出発スチレン−ブタジエンポリマーを使用して、実施例1を再度繰り返した。回収された生成物(実施例2)の嵩密度は0.46g/mLであった。
比較実験D:スチレン−ブタジエンコポリマー(Mw120,000、ブタジエン60%(1,2−ブタジエン単位79%))をハロゲン化溶媒中で臭素化し、反応溶液を貧溶媒に加える従来の貧溶媒法により回収した。析出したコポリマーを乾燥させた。実施例1に記載した一般方法で、このコポリマーの一部からフォームを製造した。得られたフォームは、0.2〜0.32mmの平均気泡サイズ及び35.6〜36.0kg/m3のフォーム密度を有していた。
Claims (13)
- 少なくとも1種のハロゲン化溶媒中の臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーの溶液に貧溶媒を加えること、及び前記溶液から臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーを析出させることを含む、溶液から臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーを回収する方法。
- 前記臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーの溶液が、少なくとも1種のハロゲン化溶媒の存在下で、脂肪族炭素−炭素二重結合を含むスチレン−ブタジエンポリマーを第4級アンモニウムトリブロミド又は第4級ホスホニウムトリブロミドと反応させて、ハロゲン化溶媒中の臭素化スチレン−ブタジエンポリマーの溶液を形成することにより得られる、請求項1に記載の方法。
- 前記臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーの溶液が、臭素化スチレン−ブタジエンポリマーをハロゲン化溶媒中に溶解させることにより調製される、請求項1に記載の方法。
- 前記ハロゲン化溶媒が、ポリハロゲン化アルカン、モノ−若しくはポリハロゲン化芳香族化合物、又はこれらの任意の2種以上の混合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ハロゲン化溶媒が、1又は2個の炭素原子と少なくとも2個のハロゲン原子とを含むポリハロゲン化アルカンである、請求項4に記載の方法。
- 前記ポリハロゲン化アルカンが、ジクロロメタン、ジブロモメタン、ブロモクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジブロモエタン又は1,1−ジブロモエタンである、請求項5に記載の方法。
- 前記ハロゲン化溶媒が、クロロベンゼン、ポリ塩素化ベンゼン、ブロモベンゼン、又はポリ臭素化ベンゼンである、請求項4に記載の方法。
- 前記貧溶媒が、メタノール、エタノール及び1−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、t−ブタノール、アセトン、アセトニトリル、又はこれらの任意の2種以上の混合物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが、少なくとも40質量%の重合したブタジエンを含む出発スチレン−ブタジエンコポリマーを臭素化することにより製造されたものであり、出発スチレン−ブタジエンコポリマーのブタジエン単位の少なくとも50%が臭素化されている、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが臭素化スチレン−ブタジエンブロックコポリマーである、請求項9に記載の方法。
- 析出した臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが少なくとも0.35g/mLの嵩密度を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 析出した臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが0.35〜0.65g/mLの嵩密度を有する、請求項11のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法から得られた臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーの存在下で、押出発泡プロセスでバルクポリマーを発泡させることを含む方法。
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- 2013-03-20 IL IL225365A patent/IL225365A0/en unknown
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