JP2017500414A - 有機溶媒から臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーを回収するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)A)有機溶媒中に溶解した臭素化スチレン−ブタジエンポリマーの溶液と、B)液体非溶媒との混合物を、C)少なくとも1つの有機懸濁液安定剤の存在下で形成するステップであって、
a)ステップ(3)が実行される温度で、臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが、液体非溶媒100重量部当たり5重量部以下の程度まで可溶性であり、
b)ステップ(3)が実行される温度で、溶媒及び液体非溶媒が、一方100重量部当たり他方約5重量部以下の程度まで互いに可溶性であり、
c)液体非溶媒が、大気圧で、i)有機溶媒の沸点、及びii)液体非溶媒が、有機溶媒とともに、有機溶媒単独よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成する場合、共沸混合物の沸点のうちの低い方よりも少なくとも10℃高い沸点を有し、
d)ステップ(1)で形成された混合物中のA)とB)の体積比が、1:1以下であり、
e)ステップ(1)が実行された時点で、A)及びB)のそれぞれの温度が、i)大気圧での有機溶媒の沸点、及びii)有機溶媒が、液体非溶媒とともに、有機溶媒単独よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成する場合、そのような共沸混合物の沸点のうちの低い方よりも少なくとも10℃低い、形成するステップと、
(2)A)、B)、及びC)の混合物を撹拌して、B)中に分散したA)の液滴を形成するステップと、
(3)ステップ(2)で形成された分散液を、液体非溶媒の沸点未満であるが、有機溶媒を単独で、または液体非溶媒との共沸混合物として蒸発させるのに十分な温度まで加熱して、有機溶媒が蒸発し、分散液から除去され、臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが沈殿して粒子を形成するようにするステップと、
(4)液体非溶媒から臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーの沈殿した粒子を除去するステップと、を含む、方法である。
a)プロセスのステップ(3)が実行される温度で、臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが、(存在する場合)液体非溶媒中で、本100重量部当たり5重量部以下の程度まで可溶性である。ステップ(3)が実行される温度で、臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが、液体非溶媒中で、液体非溶媒の好ましくは100重量部当たり2重量部以下、より好ましくは0.5重量部以下の程度まで可溶性である。
b)ステップ(3)が実行される温度で、溶媒及び液体非溶媒が、一方100重量部当たり他方約5重量部以下、より好ましくは約2重量部以下の程度まで互いに可溶性である。
c)液体非溶媒が、大気圧で、i)有機溶媒の沸点、及びii)液体非溶媒が、有機溶媒とともに、有機溶媒単独よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成する場合、共沸混合物の沸点のうちの低い方よりも少なくとも10℃高い沸点を有する。液体非溶媒が、有機溶媒とともに共沸混合物を形成しない場合、液体非溶媒の沸点は、有機溶媒の沸点よりも好ましくは少なくとも15℃高く、より好ましくは少なくとも30℃高い。液体非溶媒及び有機溶媒が、有機溶媒単独の沸点よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成する場合、液体非溶媒単独の沸点は、共沸混合物の沸点よりも好ましくは少なくとも15℃、より好ましくは少なくとも30℃高い。そのような共沸混合物の組成物が、少なくとも50重量%、より好ましくは少なくとも65重量%の有機溶媒を含むことも好ましい。
塩化メチレン中、約2リットルの臭素化スチレン−ブタジエンコポリマー(66%臭素を含有)の15%溶液を、高速ホモジナイザー内で、1.2gのラウレス硫酸ナトリウムを含有する120gの水と混和させる。各構成成分は、混合時点で室温である。結果として得られる前エマルジョンを、加熱ジャケットを備えた撹拌容器内で、8リットルの室温の水に添加し、水相の臭素化コポリマー溶液の分散液を形成する。加熱ジャケットを起動し、容器の内容物を加熱する。温度が約39℃に達すると、塩化メチレンが蒸発し、蒸気を冷却凝縮器に通過させることによって回収される。塩化メチレンが除去されるにつれ、臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーは沈殿して、分散した粒子を形成する。塩化メチレンが除去された後、粒子を水相から濾過し、室温及び周囲圧で21日間乾燥させる。
40グラムのヒドロキシプロピルメチルセルロース(the Dow Chemical CompanyからのMethocel(商標)E3)を、1リットルの脱イオン水中に溶解させ、その後、20グラムのラウレス硫酸ナトリウムを含有する7リットルの脱イオン水で希釈する。(実施例1に記載される)塩化メチレン中、2リットルの室温の臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーの15%溶液を、加熱ジャケットを備えた撹拌容器内で、室温の水相と混合する。混合物を加熱し、温度が約38℃に達すると、塩化メチレンが蒸発する。塩化メチレンの蒸気を、付属の水冷式凝縮器内で凝縮する。臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーは、沈殿して、塩化メチレンが除去されるにつれ、粒子を形成する。この粒子を濾過し、周囲温度及び周囲圧で21日間乾燥させる。乾燥した材料は、一次粒子及び小凝集体の形態である。体積平均粒径は、約55μmである。この粒子は、C13NMRによって測定される、約1250ppmの残留塩化メチレン、及び1.4%の総不純物を含有する。臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーのこの試料の5%減量温度は、260℃である。
(実施例1に記載される)塩化メチレン中、約2リットルの室温の臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーの15%溶液を、加熱ジャケットを備えた撹拌容器内で、10リットルの室温の脱イオン水に添加する。この水は、懸濁液安定剤を含有しない。この混合物を加熱する。温度が約40℃に達すると、塩化メチレンが蒸発する。塩化メチレンの蒸気を、付属の水冷式凝縮器内で凝縮する。臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーは、沈殿して、容器内で単一の大きな凝集した塊を形成する。この凝集した塊から液相を注ぎ出し、これを濾過し、周囲温度及び周囲圧で21日間乾燥させる。回収された固体の塊は、ポリスチレンと混和させることも、エネルギー集約的粉砕プロセスなしでは、押出して、フォームを形成することもできない。
実施例1〜2及び比較試料Aに記載されるものと同一の臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーを、国際公開第WO2010/017134号に記載されるプロセスを使用して塩化メチレンから回収する。2リットルの15%溶液を、窒素下で、1.2mmのフィルタを通して濾過して、粒子状物質を除去する。その後、濾過した溶液を、85℃の脱イオン水を含有する急速撹拌容器内に、3mmの管を通して表面下注入する。塩化メチレンを除去し、凝縮する。コポリマー溶液導入のほぼ直後に粒子が形成される。粒子を濾過によって回収し、周囲温度及び周囲圧下で34日間乾燥させる。d50粒径は、約10μmである。粒子を圧縮して、顆粒物を形成する。これらの顆粒をポリスチレンと化合し、その後、実施例1及び2のように更に降下させ、フォーム化させる。対照フォームと比較したセルサイズの変化を、表1に示す。
実施例3:塩化メチレン中、12.5グラムのポリ(ビニルピロリドン)を、2リットルの臭素化スチレン−ブタジエンコポリマー(66%臭素を含有)の15%溶液中に溶解させる。この溶液を、加熱ジャケットを備えた撹拌容器内で、1.5グラムのラウレス硫酸ナトリウムを含有する10リットルの室温の水に添加する。臭素化コポリマー溶液の分散液は、水相で形成される。加熱ジャケットを起動し、容器の内容物を加熱する。温度が約39℃に達すると、塩化メチレンが揮発し、蒸気を冷却凝縮器に通過させることによって回収される。塩化メチレンが除去されるにつれ、臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーは沈殿して、分散した粒子を形成する。塩化メチレンが除去された後、粒子を水相から濾過し、室温及び周囲圧で21日間乾燥させる。乾燥した材料は、8.85mmの平均サイズを有する顆粒凝集体の形態である。粒子は、容易に破砕されて、一次粒子及び小凝集体からなる微粉末を形成する。
塩化メチレン中、12.5グラムのポリ(ビニルピロリドン)を、3.1kgの臭素化スチレン−ブタジエンコポリマー(66%臭素を含有)の15%溶液中に溶解させる。この溶液を、高速ホモジナイザー内で、1.2gのラウレス硫酸ナトリウムを含有する120gの水と混和させる。各構成成分は、混合時点で室温である。結果として得られる前エマルジョンを、加熱ジャケットを備えた撹拌容器内で、8リットルの室温の水に添加し、水相の臭素化コポリマー溶液の分散液を形成する。加熱ジャケットを起動し、容器の内容物を加熱する。温度が約39℃に達すると、塩化メチレンが揮発し、蒸気を冷却凝縮器に通過させることによって回収される。塩化メチレンが除去されるにつれ、臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーは沈殿して、分散した粒子を形成する。塩化メチレンが除去された後、粒子を水相から濾過し、室温及び周囲圧で21日間乾燥させる。乾燥した材料は、7.85mmの粒径を有する顆粒凝集体の形態である。この粒子は、容易に破砕されて、微粉末を形成する。
塩化メチレン中、4.2グラムのポリ(ビニルピロリドン)及び8.67gのラウレス硫酸ナトリウムを、0.867kgの臭素化スチレン−ブタジエンコポリマー(66%臭素を含有)の15%溶液中に溶解させる。この溶液を、高速ホモジナイザー内で、113gの水と混和させる。各構成成分は、混合時点で室温である。結果として得られる前エマルジョンを、加熱ジャケットを備えた撹拌容器内で、8リットルの室温の水に添加し、水相の臭素化コポリマー溶液の分散液を形成する。加熱ジャケットを起動し、容器の内容物を加熱する。温度が約39℃に達すると、塩化メチレンが揮発し、蒸気を冷却凝縮器に通過させることによって回収される。塩化メチレンが除去されるにつれ、臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーは沈殿して、分散した粒子を形成する。塩化メチレンが除去された後、粒子を水相から濾過し、室温及び周囲圧で21日間乾燥させる。乾燥した材料は、12.7mmの粒径を有する顆粒凝集体の形態である。この粒子は、容易に破砕されて、微粉末を形成する。
塩化メチレン中、1kgの臭素化スチレン−ブタジエンコポリマー(66%臭素を含有)の45%溶液を、2.5gのラウレス硫酸ナトリウムを含有する400gの水と混和させて、前エマルジョンを形成する。各構成成分は、混合時点で室温である。この前エマルジョンを、撹拌容器内で、8リットルの室温の水に添加し、この混合物を前述のように加熱して、塩化メチレンを揮発させ、臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーを沈殿させて、分散した粒子を形成する。粒径を、光散乱法によって測定する。この粒子は、1.77mmの平均サイズを有する軟凝集体を形成する。
実施例10:40グラムのヒドロキシプロピルメチルセルロース(the Dow Chemical CompanyからのMethocel(商標)E3)を、1リットルの脱イオン水中に溶解させ、その後、80グラムのラウレス硫酸ナトリウムを含有する7リットルの脱イオン水で希釈する。(実施例1に記載される)塩化メチレン中、1kgの室温の臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーの15%溶液を、室温の水相と混合し、実施例2に記載されるように、溶媒を除去する。この凝集体のサイズ(乾燥後)は、実施例2のサイズと類似している。
Claims (14)
- 有機溶媒から臭素化スチレン−ブタジエンポリマーを回収するための方法であって、
(1)A)前記有機溶媒中に溶解した前記臭素化スチレン−ブタジエンポリマーの溶液と、B)液体非溶媒との混合物を、C)少なくとも1つの有機懸濁液安定剤の存在下で形成するステップであって、
a)ステップ(3)が実行される温度で、前記臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが、前記液体非溶媒100重量部当たり5重量部以下の程度まで可溶性であり、
b)ステップ(3)が実行される温度で、溶媒及び液体非溶媒が、一方100重量部当たり他方約5重量部以下の程度まで互いに可溶性であり、
c)前記液体非溶媒が、大気圧で、i)前記有機溶媒の沸点、及びii)前記液体非溶媒が、前記有機溶媒とともに、前記有機溶媒単独よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成する場合、前記共沸混合物の沸点のうちの低い方よりも少なくとも10℃高い沸点を有し、
d)ステップ(1)で形成された前記混合物中のA)とB)の体積比が、1:1以下であり、
e)ステップ(1)が実行された時点で、A)及びB)のそれぞれの温度が、i)大気圧での前記有機溶媒の沸点、及びii)前記有機溶媒が、前記液体非溶媒とともに、前記有機溶媒単独よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成する場合、そのような共沸混合物の沸点のうちの低い方よりも少なくとも10℃低い、形成するステップと、
(2)A)、B)、及びC)の前記混合物を撹拌して、B)中に分散したA)の液滴を形成するステップと、
(3)ステップ(2)で形成された前記分散液を、前記液体非溶媒の沸点未満であるが、前記有機溶媒を単独で、または前記液体非溶媒との共沸混合物として蒸発させるのに十分な温度まで加熱して、前記有機溶媒が蒸発し、前記分散液から除去され、前記臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが沈殿して粒子を形成するようにするステップと、
(4)前記液体非溶媒から臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーの前記沈殿した粒子を除去するステップと、を含む、前記方法。 - 前記液体非溶媒が、前記有機溶媒とともに共沸混合物を形成せず、前記液体非溶媒が、前記有機溶媒の沸点よりも少なくとも15℃高い沸点を有する、請求項1に記載の前記方法。
- 前記有機溶媒が、35〜80℃の沸点を有する、請求項1または2に記載の前記方法。
- 前記有機溶媒が、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサン、シクロオクタン、イソオクタン、イソヘキサン、及びベンゼンのうちの1つ以上を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の前記方法。
- 前記有機溶媒が、前記液体非溶媒とともに、前記有機溶媒単独の沸点よりも低い沸点を有する共沸混合物を形成し、前記液体非溶媒の沸点が、前記共沸混合物の沸点よりも少なくとも15℃高い、請求項1〜3のいずれかに記載の前記方法。
- 前記有機溶媒が、トルエンまたは塩素化ベンゼンである、請求項5に記載の前記方法。
- 前記液体非溶媒が水である、請求項1〜6のいずれかに記載の前記方法。
- 前記懸濁液安定剤が、少なくとも1つの陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性界面活性剤を含む、請求項1〜7のいずれかに記載の前記方法。
- 前記界面活性剤が、少なくとも1つの脂肪酸硫酸塩、脂肪酸スルホン酸塩、ポリ(オキシエチレン)アルキルエーテル硫酸塩、ポリ(オキシエチレン)アルキルスルホン酸塩、脂肪酸アルカリ金属塩、または脂肪酸アンモニウム塩を含む、請求項8に記載の前記方法。
- 前記懸濁液安定剤が、少なくとも1つの水溶性有機ポリマーを含む、請求項1〜9のいずれかに記載の前記方法。
- 前記水溶性有機ポリマーが、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリ(ビニルピロリドン)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(エチレンオキシド)、またはこれらのいずれか2つ以上の混合物である、請求項10に記載の前記方法。
- ステップ1)のA)とB)の体積比が、0.25:1以下である、請求項1〜11のいずれかに記載の前記方法。
- 前記粒子の少なくとも一部が、前記臭素化スチレン−ブタジエンコポリマーが前記液体非溶媒中で沈殿して、500μm〜15mmの最長寸法を有する凝集体を形成するときに生じた、請求項1〜12のいずれかに記載の前記方法。
- 前記凝集体を破砕または粉砕して、20〜500μmの体積平均粒径を有する粉末を形成することを更に含む、請求項13に記載の前記方法。
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