JP2013541557A - 可溶性の乏しい化合物の可溶性を増大させる方法ならびにそのような化合物の配合物を作る、および用いる方法 - Google Patents
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Abstract
Description
癌に対する保護を提供すると信じられている植物由来の薬剤の本質はフラボノイド類および食物線維である(Patel, D, et al., Apigenin and cancer chemoprevention: Progress, potential, and promise, Intl. J. Oncology 2007 Jan; 30(1): 233-45)。化学予防は腫瘍学の一面であり、それは天然存在または合成薬剤による癌の予防に焦点を合わせている。
有効薬剤は生物学的に活性である組成物中の物質である。可溶性は、薬理学的応答が引き出されるための溶液中の有効薬剤の望まれる濃度を達成するための重要なパラメーターの1つである。可溶性は、生体マトリックスを通る拡散または生体膜を越える受動輸送が可能であるのは溶解した状態の薬物のみであるため、薬物の動態において本質的な役割を果たしている。薬物吸収に関する最大速度は浸透性および可溶性の積である。薬物の有効性は乏しい水溶性により厳しく制限され得る。医薬品産業では、新しく発見された薬物候補の平均で40%より多くが水溶性に乏しいことが一般的に認識されている。薬物の乏しい水溶性の特性は、投与部位からの効果のない吸収につながり;それは乏しい薬物動態による高い臨床的失敗の重要な部分であると指摘されてきた(Liu, R., Introduction, In: Liu, R., (編者), Water-Insoluble Drug Formulation, 第2版, 2008, CRS press, ニューヨーク)。
皮膚癌の発生は主な世界的な公衆衛生の脅威である。紫外線(UV)、例えば太陽紫外線B(UVB)および太陽紫外線(UVA)の放射は皮膚癌の主因である。基底細胞癌、扁平上皮癌、およびメラノーマの発生率は、高いSPFの成分を有するサンスクリーン剤の出現および使用にも関わらず、上がり続けている。早期発見および処置が生存率の向上において不可欠であるが、皮膚癌は大部分が完全に予防できる癌である。現在のサンスクリーン配合物は、人を紫外線放射のDNA損傷作用から完全に保護するのには不十分であることが証明されている。サンスクリーンの使用は、人が彼ら自身を太陽光に晒しすぎる可能性があるため、時に間違った安全性の感覚を作り出す可能性がある。
Kang、Ecklund、LiuおよびDatta(Arthritis Research & Therapy 2009, Vol. 11)は、食物性植物由来のCOX−2およびNF−κB阻害因子、例えばアピゲニンの生物学的利用能を増大させることは、狼瘡および乾癬のような他のTh17に媒介される疾患における炎症の抑制に関して価値がある可能性があることを教示した。非変異原性食物性フラボノイドであるアピゲニンは、自己反応性Th1およびTh17細胞の拡張に関する自己抗原の提示を阻害することにより、狼瘡を抑制する。
フェノール化合物に典型的であるように、フラボノイド類は強力な抗酸化剤および金属キレート剤として作用する。それらは、抗炎症、抗アレルギー、肝保護、抗血栓、抗ウイルス、および抗腫瘍形成活性を有することも長く認識されてきた。
ヒアルロン酸(HA)は、結合組織、上皮組織および神経組織全体にわたって広く分布している陰イオン性の硫酸化されていないグリコサミノグリカンである。それは、それがゴルジではなく細胞膜において硫酸化されていない形態であり、非常に大きい可能性があり、その分子量はしばしば数百万に達する点で、グリコサミノグリカン類の中で独特である。細胞外マトリックスの主な構成要素の1つであるHAは、細胞の増殖および移動に著しく寄与している。
ポリソルベート類(商業的にTween類としても知られている)は、ポリエトキシ化(polyethoxylated)ソルビタンおよび脂肪酸に由来する非イオン性界面活性剤および乳化剤である。それらはしばしば食品および化粧品において精油を水ベースの製品中に可溶化するために用いられる。ポリソルベート類は粘着性、水溶性の淡黄色の液体である。ポリソルベート類はまた、乳化されるべき物質の表面張力を低減することによりエマルジョンを形成するのを助ける。ポリソルベート類は成分がそれらが通常その中で溶解しないであろう溶媒中で溶解するのを助けるそれらの能力に関して認識されてきた。ポリソルベート類は、油中水に対して油を水中で分散させるように機能する。
ポリ(エチレングリコール)(PEG)は、他の名前ではポリ(オキシエチレン)またはポリ(エチレンオキシド)(PEO)として知られており、ある範囲の分子量(MW)で容易に入手できる合成ポリエーテルである。100,000未満の分子量を有する材料が通常PEGと呼ばれ、一方でより高い分子量のポリマーはPEOとして分類される。これらのポリマーは両親媒性であり、水中で、ならびに多くの有機溶媒中で可溶性である。低分子量(分子量1,000未満)のPEGは粘着性の無色の液体であるが、より高い分子量のPEGは、それらの分子量に比例する上限約67℃までの融点を有するろう様、白色の固体である。PEGは非毒性であることが分かっており、様々な医薬配合物、食品、および化粧品における界面活性剤として、またはキャリヤーとしての使用に関してFDAにより認可されている。1,000より大きい分子量を有するほとんどのPEGは変化せずに体から急速に除去され、クリアランス速度はポリマーの分子量に反比例する。この特性は、広い範囲の目的−機能を有するPEGの利用可能性と合わせて、PEGの生物医学研究における幅広い使用:薬物送達、組織工学の足場(scaffolds)、表面の機能性付与(functionalization)、および多くの他の適用に寄与する。
本発明は、積み重ね配置を可能にする少なくとも1個の環構造を有する平面状の分子に関する。その環構造は芳香族構造であることができる。特徴的に積み重なるそれらの分子は、高い融点を有し、乏しい可溶性を示す。典型的にこれらの化合物の局所用製品および薬物配合物における使用に関して実用上の制限となるのは、その乏しい可溶性の特徴である。本明細書で用いられる際、用語“乏しい可溶性”は、1mg/ml未満、特に0.1mg/ml未満の水または油中での可溶性を有することを意味する。
クラス1.カンプトテシン類似体は抗腫瘍剤として用いられ、水中でわずかに可溶性である。本発明の方法は、これらの薬剤を可溶化するために適用することができる。カンプトテシン、トポテカン(topotecan)およびイリノテカン(irinotecan)ならびにR10、R9およびR7に関して他の置換を有する化合物が含まれる。
いくつかの一般的に存在する植物性平面状環構造フラボノイド類の化学構造を下記で列挙する。
本発明には、多種多様な適用を可能にする平面状環構造の有機化合物を配合するための多数の方法が含まれる。本明細書で開示するのは、比較的水に不溶性の、ならびに比較的油に不溶性の化合物の可溶性を、熱安定性可溶化化合物内で、高められた濃度レベルまで(例えば、周囲温度において約10または20重量%まで)実質的に増大させるための方法である。その可溶化された化合物を、許容できる局所用、皮下用、経口用、腹膜用、歯周用、エアロゾル用キャリヤーに添加して配合物を作ることができる。
a)平面状環構造の有機化合物、例えばフラボノイドを熱安定性可溶化化合物中で混合して混合物を形成し、
b)その混合物を、その平面状環構造の有機化合物の微粒子が可溶化される温度まで撹拌しながら加熱し、結果として得られた混合物(“濃縮物”)は透明な溶液を形成し、そして
c)その濃縮物を冷却し、そして
キャリヤーを添加してもよい。
・アピゲニン粉末および粘着性の液体のポリソルベート80を、約5から10重量%までのアピゲニン対95から90重量%までのポリソルベート80の比率で混合する。少量(5〜10重量%)の脱イオン水および、あってもよいアセトンおよび/またはエチルアルコールを添加してもよく、その混合物のブレンドを促進する。
本発明は、平面状環構造の有機化合物、例えばフラボノイドおよび熱安定性可溶化化合物、例えば界面活性剤を含む組成物に関し、ここで前記の組成物はその平面状化合物およびその可溶化化合物を混合して前記の平面状化合物が前記の可溶化化合物中で溶解する高められた温度(典型的には100℃より高い温度)にすることにより形成される。その溶解した混合物を周囲温度まで冷却した際、前記の溶解した平面状化合物はその周囲温度の飽和濃度レベルを超える濃度においてさえも溶解したままである。その平面状化合物または有効薬剤のその組成物中における濃度は、その有効薬剤の前記の熱安定性可溶化化合物中における周囲温度および圧力での飽和濃度よりも大きく、かつ前記の組成物は過飽和した溶液ではない。その組成物の“濃縮物”は、少なくとも配合物をその濃縮物から作製するまでの時間の間安定である。
界面活性剤は以下のように分類される(図1参照):
それらの尾部の組成に従う界面活性剤
界面活性剤の尾部は以下のものであり得る:
・炭化水素鎖:芳香族炭化水素(アレーン類)、アルカン類(アルキル)、アルケン類、シクロアルカン類、アルキンに基づく;
・アルキルエーテル鎖:
○エトキシ化界面活性剤:界面活性剤の親水性の特徴を増大させるためにポリエチレンオキシド類が挿入されている;
○プロポキシル化界面活性剤:界面活性剤の親油性の特徴を増大させるためにポリプロピレンオキシド類が挿入されている;
・フッ化炭素鎖:フッ素系界面活性剤;
・シロキサン鎖:シロキサン界面活性剤。
それらの頭部の組成に従う界面活性剤の分類:非イオン性、陰イオン性、陽イオン性、両性。
・イオン性
○陰イオン性:永久的な陰イオン(サルフェート、スルホネート、ホスフェート)またはpH依存性陰イオン(カルボキシレート)に基づく:
・サルフェート類:
・アルキルサルフェート類:ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム(SDS、ドデシル硫酸ナトリウム、その化合物に関する別名);
・アルキルエーテルサルフェート類:ラウレス硫酸ナトリウム(ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(SLES)としても知られている)、ミリス(myreth)硫酸ナトリウム;
・スルホネート類:
・ドクセート類:スルホコハク酸ジオクチルナトリウム;
・スルホネートフッ素系界面活性剤:ペルフルオロオクタンスルホネート(PFOS)、ペルフルオロブタンスルホネート;
・アルキルベンゼンスルホネート類;
・ホスフェート類:
・アルキルアリールエーテルホスフェート
・アルキルエーテルホスフェート
・カルボキシレート類:
・アルキルカルボキシレート類:脂肪酸塩類(石けん):ステアリン酸ナトリウム;
・ラウロイルサルコシンナトリウム;
・カルボキシレートフッ素系界面活性剤:ペルフルオロノナノエート、ペルフルオロオクタノエート(PFOAまたはPFO)
○陽イオン性:以下のものに基づく:
・pH依存性の第一級、第二級または第三級アミン類:第一級アミン類は10未満のpHにおいて正に荷電した状態になり、第二級アミン類は4未満のpHにおいて正に荷電した状態になる:
・オクテニジン二塩酸塩;
・永久的に荷電した第四級アンモニウム陽イオン:
・アルキルトリメチルアンモニウム塩類:臭化セチルトリメチルアンモニウム(CTAB)、別名臭化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム(CTAC);
・塩化セチルピリジニウム(CPC);
・ポリエトキシ化タローアミン(POEA);
・塩化ベンザルコニウム(BAC);
・塩化ベンゼトニウム(BZT);
・5−ブロモ−5−ニトロ−1,3−ジオキサン;
・塩化ジメチルジオクタデシルアンモニウム
・臭化ジオクタデシルジメチルアンモニウム(DODAB)
○双性イオン性(両性):以下のものを有する第一級、第二級もしくは第三級アミン類または第四級アンモニウム陽イオンに基づく:
・スルホネート類:
・CHAPS(3−[(3−コールアミドプロピル)−ジメチルアンモニオ]−1−プロパンスルホネート);
・サルテイン類(Sultaines):コカミドプロピルヒドロキシサルテイン;
・カルボキシレート類:
・アミノ酸類
・イミノ酸類
・ベタイン類:コカミドプロピルベタイン;
・ホスフェート類:レシチン
・非イオン性
○脂肪アルコール類:
・セチルアルコール、
・ステアリルアルコール、
・セトステアリルアルコール(主にセチルおよびステアリルアルコールからなる)、
・オレイルアルコール;
○ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル類(Brij):CH3−(CH2)10−16−(O−C2H4)1−25−OH;
・オクタエチレングリコールモノドデシルエーテル、
・ペンタエチレングリコールモノドデシルエーテル;
○ポリオキシプロピレングリコールアルキルエーテル類:CH3−(CH2)10−16−(O−C3H6)1−25−OH;
○グルコシドアルキルエーテル類:CH3−(CH2)10−16−(O−グルコシド)1−3−OH;
・デシルグルコシド、
・ラウリルグルコシド、
・オクチルグルコシド、
○ポリオキシエチレングリコールオクチルフェノールエーテル類:C8H17−(C6H4)−(O−C2H4)1−25−OH;
・トリトンX−100;
○ポリオキシエチレングリコールアルキルフェノールエーテル類:C9H19−(C6H4)−(O−C2H4)1−25−OH;
・ノノキシノール−9;
○グリセロールアルキルエステル類:
・ラウリン酸グリセリル
○ポリオキシエチレングリコールソルビタンアルキルエステル類:ポリソルベート類;
○ソルビタンアルキルエステル類:スパン類;
○コカミドMEA、コカミドDEA;
○ドデシルジメチルアミンオキシド;
○ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールのブロックコポリマー類:ポロキサマー類
それらの対イオンの組成に従う界面活性剤
イオン性界面活性剤の場合、その対イオンは以下のものであることができる:
・単原子/無機性:
○陽イオン:金属:アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属;
○陰イオン:ハロゲン化物:塩化物(Cl−)、臭化物(Br−)、ヨウ化物(I−)
・多原子/有機性:
○陽イオン:アンモニウム、ピリジニウム、トリエタノールアミン(TEA)
○陰イオン:トシル類、トリフルオロメタンスルホネート類、メチルサルフェート
好都合な界面活性剤は以下の通りである:
・両性界面活性剤
アルキルアンモニウムスルホン酸
ベタイン
AMPHOTERIC−2
AMPHOTERIC−9
二ナトリウム ココアンホジアセテート(DISODIUM COCOAMPHODIACETATE)
リン脂質
・用途/機能:洗浄剤、可溶化剤、乳化剤
・投与経路:局所、IV(注入)
・陰イオン性界面活性剤
アルキルアリールナトリウムスルホネート
ラウリル硫酸アンモニウム
アンモニウムノノキシノール−4サルフェート
二ナトリウムラウレススルホスクシネート
ドクセートナトリウム/安息香酸ナトリウム
ステアリン酸グリセリルSE
ラウリルサルフェート
セトステアリル硫酸ナトリウム
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
スルホコハク酸化ウンデシレン酸ナトリウム(SODIUM SULFOSUCCINATED UNDECYCLENIC)
モノアルキルオラミド(OLAMIDE)
トロラミンラウリルサルフェート
・用途/機能:洗浄剤、湿潤剤、可溶化剤
・投与経路:局所、経口、呼吸(吸入)、舌下
・陽イオン性界面活性剤
ステアリン酸アルミニウム
杏仁油PEG−6エステル類
ベヘネス−10
・用途/機能:乳化剤、可溶化剤、保存剤
・投与経路:局所、経口、眼、鼻、筋内、耳介
・非イオン性界面活性剤
塩化ベンザルコニウム
セテアレス−12、−15、−30
セテアリルアルコール/セテアレス−20
セテス−2、−10、−20
ステアリン酸グリセリル−ラウレス−23
ステアリン酸グリセリル/PEGステアレート
ステアリン酸グリセリル/PEG−100ステアレート
ステアリン酸グリセリル/PEG−40ステアレート
ラノリン非イオン性誘導体
ラノリン、エトキシ化
ラウレス−2、−4、−23
ラウロイルポリオキシルグリセリド類
オクトキシノール9、−40
PEG植物油
PEG−120 メチルグルコースジオレエート
PEG−150 ジステアレート
PEG−22 メチルエーテル/ドデシルグリコールコポリマー
PEG−25 プロピレングリコールステアレート
PEG−75 ラノリン
PEG−8 カプリル/カプリン酸グリセリド
PEG−8 ラウレート
ペグリコール−5−オレエート(PEGLICOL−5−OLEATE)
ペゴゾール 7 ステアレート(PEGOXOL 7 STEARATE)
ポロキサマー124、−181、−182、−188、−237、−331、−338、−407
ポリグリセリル−10 オレエート
ポリグリセリル−10 テトラリノレート
ポリグリセリル−3 オレエート、−4 オレエート
ポリオキシル100 グリセリルステアレート
ポリオキシル12 グリセリルラウレート
ポリオキシル2 ステアレート
ポリオキシル20 セトステアリルエーテル
ポリオキシル20 ステアレート
ポリオキシル35 ヒマシ油
ポリオキシル4 ラウレート
ポリオキシル40 ヒマシ油
ポリオキシル40 硬化ヒマシ油
ポリオキシル40 ステアレート、−50 ステアレート、−400 ステアレート
ポリオキシル6およびポリオキシル32
パルミトステアレート
ポリオキシル6 イソステアレート
ポリオキシル60 ヒマシ油
ポリオキシル60 硬化ヒマシ油
ポリオキシル8 ステアレート
ポリオキシルグリセリルステアレート
ポリオキシルラノリン、パルミテート、−ステアレート
ポリソルベート20、−40、−60、−65、−80
PPG−15 ステアリルエーテル
プロピレングリコールモノステアレート
ソルビタンモノラウレート
ソルビタンモノパルミテート
ソルビタンモノステアレート
ソルビタントリオレエート
ステアラミドエチルジエチルアミン
ステアレス−2,−10、−20、−21、−40、−100
スクロースパルミテート
スクロースステアレート
ろう、乳化
・投与経路:局所、経口、筋内、病巣内、耳介(OTIC)、眼、経皮、皮下、IV(注入)、鼻、歯周、膣
・用途/機能:乳化剤、可溶化剤、湿潤剤、ゲル化剤
シリコンに基づく界面活性剤
有機シリコンとしても知られており、これらはそれらの優秀な広がる能力のため、人気が高まっている。このクラスはポリシロキサン鎖を含有する。これらのいくつかは非イオン性界面活性剤(NIS)およびシリコンのブレンドであり、一方で他のものは完全にシリコンである。
ソルビタンの脂肪酸エステル類(一般にスパン類と呼ばれる)およびそれらのエトキシ化誘導体(一般にポリソルベート類と呼ばれる)は、おそらく最も一般的に用いられる非イオン性界面活性剤である。それらは単独で、または混合されたミセルを形成するような組み合わせで(例えばポリソルベート80およびスパン80)用いることができる。ソルビタンエステル類は水中で不溶性であるが、ほとんどの有機溶媒中で可溶性である(親水性−親油性バランス(HLB)の数が小さい界面活性剤)。そのエトキシ化された生成物は一般に水中で可溶性であり、比較的高いHLBの数値を有する。これらの非イオン性界面活性剤は、単独で、または望まれるHLBの混合されたミセルを形成するような適切な組み合わせで用いることができる。そのソルビタンエステル類およびそれらのエトキシ化誘導体の主な利点の1つは、それらの食品添加物としての認可である。それらは化粧品および医薬製剤においても用いられる。
ポリソルベート類(商業的にTween類としても知られている)は非イオン性界面活性剤であり、ポリエトキシ化ソルビタンおよび脂肪酸に由来する乳化剤である。それらはしばしば食品において、および化粧品において、精油を水に基づく製品中に可溶化するために用いられる。ポリソルベート類は粘着性、水溶性の淡黄色の液体である。ポリソルベート類はまた、乳化するべき物質の表面張力を低減することによりエマルジョンを形成するのを助ける。ポリソルベート類は、成分がそれらが通常はその中で溶解しないであろう溶媒中で溶解するのを助けるそれらの能力に関して認識されてきた。ポリソルベート類は、油中水型とは対照的に水中で油を分散させるように機能する。
・ポリソルベート40(ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノパルミテート)
・ポリソルベート60(ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアレート)
・ポリソルベート80(ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート)
ポリオキシエチレン部分の後の20という数は、その分子中にあるオキシエチレン−(CH2CH2O)−基の総数を指す。ポリソルベート部分の後ろの数は、その分子のポリオキシエチレンソルビタン部分と結合した脂肪酸のタイプに関する。モノラウレートは20により示され、モノパルミテートは60により示され、モノオレエートは80により示される。その同じ番号付けがそれらのスパン均等物(スパン20、スパン40、スパン60およびスパン80)においても当てはまる。
ポリ(エチレングリコール)(PEG)は、他の名前ではポリ(オキシエチレン)またはポリ(エチレンオキシド)(PEO)として知られており、ある範囲の分子量(MW)で容易に入手できる合成ポリエーテルである。100,000未満の分子量を有する材料が通常PEGと呼ばれ、一方でより高い分子量のポリマーはPEOとして分類される。これらのポリマーは両親媒性であり、水中で、ならびに多くの有機溶媒中で可溶性である。低分子量(分子量1,000未満)のPEGは粘着性の無色の液体であるが、より高い分子量のPEGは、それらの分子量に比例する上限約67℃までの融点を有するろう様、白色の固体である。PEGまたはPEOは次の構造を有する:
陰イオン性界面活性剤、例えばドクサートナトリウム(docussate sodium)もしくはラウリル硫酸ナトリウム、または陽イオン性界面活性剤、たとえばセトリミドまたは塩化ベンザルコニウムも、本発明の配合物中で単独で、または非イオン性界面活性剤との組み合わせで用いることができる。2桁より大きい倍率を超える著しい水相の増進が、いくつかの比較的水に不溶性のポリフェノール類に関して達成されてきた。
可溶化された化合物の局所投与は、典型的にはパッチ、ローション、クリーム、ゲル、溶液、スプレー、液体および美容液(serums)、泡または軟膏の形態で行われる。上記で記述したフラボノイド類または他の可溶性の乏しい平面状化合物の可溶性レベルを界面活性剤中で増大させるための方法は、その平面状化合物が溶解した状態であるローション、クリーム、ゲル、溶液、スプレー、泡または軟膏局所用製品の配合を可能にし;その比較的不溶性の平面状化合物の物理状態はこれらの方法の使用なしでは達成することができない。
平面状化合物の可溶性レベルを界面活性剤内で増大させるための記述された方法は、制御された速度での浸透による全身循環中への経皮送達を可能にする。対象配合物は、本質的に低い皮膚の浸透性に関する問題に取り組むことにより、薬物投与の非侵襲的経路を提供する。皮膚は薬物透過に対する優れた防壁である。透過増進剤の組み込みは、角質層の防壁の特性を変化させることにより、薬物の吸収を促進する。局所、経口および腹膜適用におけるいくつかの非イオン性界面活性剤、例えばポリソルベート80は、薬理学的に不活性、非毒性、非刺激性、非アレルギー性、無臭であり、ほとんどの薬物および賦形剤と適合可能であり、優れた溶媒特性を有すると考えられる。
アルコールおよびポリオール類(エタノール、グリセロール、プロピレングリコール)、界面活性剤(Tween、スパン)、脂肪酸類(オレイン酸)、アミン類およびアミド類(アゾン(Azone)、N−メチルピロリドン)、テルペン類(リモネン)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド−DMSO)、エステル類(ミリスチン酸イソプロピル)が含まれる様々なクラスの透過増進剤が過去20年にわたって開発されてきた(French E, Potton C, Walters K. Pharmaceutical skin penetration enhancement. In: Walters K, Hadgrafi J, 編者, ニューヨーク: Marcel Dekker; 1993. p.113-44)。
皮膚の透過を増進することを目的とする別の配合アプローチは、マイクロエマルジョンの調製である。マイクロエマルジョンは水、油、および界面活性剤で構成され、それは透明な熱力学的に安定な溶液をもたらす。マイクロエマルジョンの特性には、光学的透明性、熱力学的安定性、ならびに疎水性および親水性構成要素の両方の可溶性が含まれる。マイクロエマルジョンは油、水、および界面活性剤、しばしば補助界面活性剤との組み合わせの透明、安定、等方性液体混合物である。その水相は塩(単数または複数)および/または他の成分を含有している可能性があり、その“油”は実際には様々な炭化水素およびオレフィン類の複雑な混合物である可能性がある。通常のエマルジョンとは対照的に、マイクロエマルジョンはその構成要素の単純な混合の際に形成され、通常のエマルジョンの形成において一般的に用いられる高剪断条件を必要としない。マイクロエマルジョンの2つの基本的なタイプは、直接(水中で分散した油、o/w)および逆(油中で分散した水、w/o)である。
可溶性の乏しい平面状化合物の経皮有効薬剤送達に有用なのは、比較的揮発性のエチルアルコールのようなアルコールで希釈された可溶化剤、例えば界面活性剤内に可溶化された化合物を含有する経皮パッチの使用である。そのパッチの外側の無孔性の障壁は、皮膚に適用された際に、その比較的揮発性のアルコールの蒸発を低減する役目を果たし、それによりその有効薬剤の増大された透過および送達を可能にする。化粧および食品適用において用いられる他の溶媒希釈剤、例えばアルコール(すなわち、エチルアルコール、グリコール類、エトキシジグリコール等)、エステル類(ジメチルイソソルビド等)は、比較的粘着性の非イオン性界面活性剤の粘着性を低減する役目を果たし、それにより皮膚の表面に適用された際に、または経皮パッチ内に含有された際に、皮膚透過の速度および深度を増大させる。特に、皮膚パッチおよび経皮パッチに有用なのは、有効薬剤のマイクロエマルジョン配合物の使用である。その配合物は、水中油型および油中水型マイクロエマルジョンからなる。
この発明の配合物は経口投与することもできる。経口投与に関して、本明細書で開示される組成物は、例えば液体ゲルカプセルまたは溶液の形態であることができる。経口投与に関して、開示される組成物は、あらゆる経口で許容できる剤形であることができ、それにはエマルジョン、マイクロエマルジョン、および水溶液、および液体ゲルカプセルが含まれるが、それらに限定されない。
この発明の配合物は非経口で投与することもできる。非経口投与に関して、本明細書で開示される組成物は、注射可能な溶液または懸濁液、例えば生理食塩水溶液の形態であることができる。用語“非経口”には、本明細書で用いられる際、静脈内、皮下、筋内、滑液包内、胸骨内、病巣内および頭蓋内注射または注入技法が含まれる。典型的な配合物には、エマルジョンおよびマイクロエマルジョンが含まれる。エマルジョンが含まれる注射可能な配合物は、しばしば注射のための精製水、有機性共溶媒、界面活性剤、懸濁化剤、保存剤、抗酸化剤およびpH調節剤の混合物からなる。それぞれのカテゴリーを説明する成分の例は以下の通りであるが、それらに限定されない:
共溶媒
プロピレングリコール、エチルアルコール、グリセリン、ポリエチレングリコール類、ベンジルアルコール、植物油、大豆油、ベニバナ油、綿実油、トウモロコシ油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、落花生油、ヒマシ油、オリーブ油、中または長鎖脂肪酸のエステル、例えばモノ−、ジ−またはトリグリセリド、オレイン酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、ポリオキシル硬化ヒマシ油、リン脂質、およびそれらの組み合わせ。
ポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ホスファチド類、およびポリソルベート類が合成非イオン性界面活性剤として一般的に用いられる。
ポリビニルピロリドン(PVP)、カルボキシメチルセルロースナトリウムおよびデキストラン
保存剤
エデト酸二ナトリウム、安息香酸ナトリウム、塩化ベンザルコニウム、安息香酸、メチルパラベンおよびプロピルパラベン
抗酸化剤
アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、チオ硫酸ナトリウム
pH調節剤
水酸化ナトリウム、トロメタミン、クエン酸ナトリウム、二塩基性および一塩基性リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸、リン酸、酢酸ならびにリン酸。
この発明の配合物は、吸入手段により投与することもできる。吸入投与に関して、本明細書で開示される組成物は、フラボノイド成分を微細な液滴のガス中における懸濁物として口または鼻の流路(passages)に送達するエアロゾルの形態であることができる。気化器および吸入装置はフラボノイド成分の送達を容易にする。
有効薬剤に加えて、その配合物は1種類以上のビヒクル、例えば“医薬的に許容できる”または化粧的にもしくは“皮膚科学的に許容できる”キャリヤー/ビヒクルを含む。“医薬的に許容できるキャリヤー”は、その有効薬剤の薬理活性に実質的に悪影響を及ぼさず、その受容者に有害または不適切に有害ではなく、その有効成分の有効量を送達するのに十分な投与量で投与された際に非毒性であり、そのキャリヤー(希釈剤、賦形剤、および/または塩等)はその配合物の他の成分と適合性である。同様に、“皮膚科学的に許容できるキャリヤー”は同じ質を有する。
ヒアルロン酸(HA)
皮膚構造内で、HAは顕著な展性の物理的特性および優秀な生体適合性特性を有する空間充填、構造安定化、および細胞保護分子として機能する。加えて、高レベルの粘弾性を有するHAの構造は、この皮膚の高レベルの水和を保持する役目を果たす。皮膚中の水分含量と皮膚組織内のHAのレベルの間には強い相関が存在する。皮膚が(特に皮膚の代謝、内容物および機械的特性における劣化において)老化するにつれて、HAの物理的および生物学的特性に重大な変化があることは、十分に文書で裏付けられている。皮膚の細胞間構造内の存続可能な(viable)HAの存在の維持は健康な皮膚の物理的外観の存続可能性に寄与していると信じられている。
抗酸化剤(単数または複数)(例えば、トコフェロール、トコフェリルアセテート、ブチルヒドロキシトルエン、メタ重亜硫酸ナトリウム、チオ流酸ナトリウム、および没食子酸プロピル)、
界面活性剤(単数または複数)(例えば、相の間の界面張力を低減する、および/またはその配合物の安定性を向上することができる、および/または乳化剤として作用することができる、例えばステアリン酸グリセリル、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ステアリン酸、ジメチコーン、シリコン(シロキサン)界面活性剤、ポリソルベート類、ラウレスナトリウム)、
皮膚条件調節剤(単数または複数)、例えばシリコン油、
保存剤(単数または複数)(例えばメチルパラベン、プロピルパラベン、ベンジルアルコール、塩化ベンザルコニウム等)、
湿潤剤(単数または複数)または皮膚軟化薬または保湿剤、例えばグリセロール、ポリエチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、鉱油、ミリスチン酸イソプロピル等、
緩衝剤(単数または複数)(例えばリン酸緩衝剤、クエン酸緩衝剤、および酢酸緩衝剤等)、pH調節剤、例えばトリエタノールアミン、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム)、塩酸およびリン酸等、
ゲル化剤、例えばヒドロキシプロピルエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース(hydroxyrthyl cellulose)、ポリアクリル酸ポリマー類、およびポロキサマー類等。
鉱質(単数または複数)、植物抽出物(単数または複数)(例えばアロエベラ、ウィッチヘーゼル、ニワトコ、キュウリ、カモミール等)、
抗炎症剤(単数または複数)、
皮膚軟化薬(単数または複数)、
保湿剤(単数または複数)、
皮膚保護剤(単数または複数)、
シリコン(単数または複数)、
鎮痛薬(単数または複数)、
皮膚透過増進剤(単数または複数)、例えばプロピレングリコール、トランスクトール(transcutol)、ミリスチン酸イソプロピル、
着色剤(単数または複数)、例えば黄色5号、
芳香(単数または複数)(または香料)
ろう剤(単数または複数)(例えば蜜ろう、パラフィンろう等)、
噴射剤(単数または複数)(例えば圧縮空気、炭化水素(例えばプロパン、ブタン、イソブテン等)、
サンスクリーン成分(単数または複数)(例えば無機性および/または有機性サンスクリーン剤、例えば酸化チタン類、酸化亜鉛類、アボベンゾン、オキシベンゾン、ホモサラート、オクトクリレン(octocrylene)、オクチノキサート等)、または
前記のものの少なくとも2種類を含む組み合わせ。
以下の組成物は本発明の好都合な態様である。他の態様において、濃縮物を作製するために、別のフラボノイド、例えばルテオリン、またはフラボノイド類の組み合わせをアピゲニンの代わりに用いることができ、別の界面活性剤をポリソルベート80の代わりに用いることができる。本発明のさらに別の態様において、本発明の他の平面状化合物、例えばポリフェノール類をアピゲニンの代わりに用いることができる。
可溶化された化合物、例えばポリフェノール濃縮物、またはそのような濃縮物の配合物は、多くの機能性食品製品、例えば単離された栄養素、栄養強化食品および食事栄養補助剤のために用いることができる。本明細書で用いられる際、機能性食品は、疾患の処置および予防の両方に関して科学的に証明された健康への利益を有するあらゆる非毒性の食品抽出物栄養補助剤である。
医療用食品は、医師の監督の下で消費される、または内部に投与されるために配合されている。それらは、認められた科学的原理に基づいて独特の栄養要求が医学的評価により確立されている疾患または病気の特定の食事管理に関して意図されている。医療用食品は、口を通して、または経管栄養法により摂取することができる。医療用食品は常に特定の疾患を有すると診断された人々に関する特定の栄養要求を満たすように設計されている。平面状化合物の濃縮物、例えばフラボノイド濃縮物、またはその配合物は、医療用食品において用いることができる。例えば、ポリフェノール(例えばフラボノイド)濃縮物の飲料(例えばアルコールタイプ)への添加は、可溶性が乏しいが有益なポリフェノール類の経口送達のための手段として役立つであろう。濃縮物を含む機能性飲料および機能性ショット(shots)、遺伝学的に設計された“デザイナー”食品、ハーブ製品、ならびに加工された製品、例えばシリアル、スープ、および飲料も、本発明に含まれる。
例えばポリフェノール濃縮物が含まれる本発明の濃縮物または配合物は、化粧用製品および皮膚科の製品のような多くの製品において用いることができ、それにはファンデーション、サンスクリーン製品、日光を用いずに皮膚を日焼けさせる製品(sunless skin tanning products)、脱毛製品、クリーム(例えば保湿クリーム、火傷クリーム(burn creams)、皮膚の利益になるクリーム、ナイトクリーム、皮膚科用クリーム等)、美容液、液体、利益になるローション、軟化剤、ゲル、スプレー、泡、溶液、石鹸、シャンプー、軟膏、リップスティック、洗浄剤、トナー、マスク、毛髪用製品、指の爪用の製品、ならびに他の化粧用製品または適用が含まれる。
この発明の別の観点によれば、生理活性薬剤の送達のための配合物を形成するためのキットが提供される。本発明のキットは、濃縮物溶液の第1の分割量(aliquot)部分、およびキャリヤーの第2の分割量部分を含む。混合した際、その第1および第2の分割量部分はその中に含有される生理活性薬剤の送達のための組成物を形成する。保存剤をその第1および第2の分割量部分の一方の中に組み込むことができる。そのキャリヤーは典型的には皮膚科用、経口用、注射用、またはエアロゾル用キャリヤーである。
フラボノイド類
フラボノイド類は、それらがフリーラジカル除去剤、抗酸化剤、スーパーオキシドアニオン、紫外線吸収剤、血管拡張剤、抗ヒアルロニダーゼ性(ヒアルロニダーゼを阻害することによりヒアルロン酸の分解を阻害する)、抗コラゲナーゼ性(コラゲナーゼを阻害することによりコラーゲンの分解を阻害する)、抗エラスターゼ性(エラスターゼを阻害することによりエラスチンの分解を阻害する)であり、脂質過酸化物ラジカルを除去するため、多数の療法的適用を有する。フラボノイド化合物はコラーゲンの構造の強化において有効であることも知られている。さらに、フラボノイド類は抗変異原性、抗血管新生、抗腫瘍形成、抗炎症、抗細菌および抗ウイルス作用を有する。その抗炎症作用には、TNF−アルファ、IL−ベータ、COX−2、プロテインキナーゼPKC、iNOS、ならびにヘルパーT細胞Th1およびTh17の阻害が含まれる。フラボノイド類、特にアピゲニンはp53の刺激物質である。研究者は、アピゲニンが細胞周期のG1およびG2/M期における可逆的な細胞周期の停止を誘導することを見出した。
この開示は、フラボノイド類、例えばアピゲニンを皮膚科学的に許容できるpH範囲において医薬的に意味のある濃度で含有する局所用配合物を作製するための方法を提供する。そのフラボノイド類は溶解した形態である。その局所適用配合物は、十分なフラボノイドを哺乳類(例えばヒト)の組織中に(例えば哺乳類の角質組織中に)送達するために、ゲル、軟膏、溶液、ローション、クリーム、スプレー、皮膚パッチ、経皮パッチ等の形態の組成物であることができる。
典型的な局所用量は、1から10mg/cm2まで、好ましくは1から5mg/cm2まで、最も好ましくは1から3mg/cm2までの範囲である。その投与量は、投与の条件および方式に従って様々である。FDAサンスクリーン局所試験において用いられる局所用量は、露出した皮膚に適用される2mg/cm2の配合物である。“Re: Tentative Final Monograph for OTC Sunscreen ”, Food and Drug Administration (U.S.). 1998-09-11. 2009-09-25に訂正された。身長5フィート4インチ(163cm)および体重150ポンド(68kg)、ウエスト32インチ(82cm)の“平均的な”成人の体格を仮定するならば、鼠径部領域を覆う水着を着ているその成人は覆われていない身体領域に29g(おおよそ1オンス)を均等に適用するべきである。顔のみを考えると、これは平均的な成人の顔に関して茶さじ約1/4〜1/3杯分に換算される。より大きな人はこれらの量をそれに応じて調整するべきである。
フラボノイド、例えばアピゲニンおよび/またはルテオリンの可溶性の形態は、損傷(光老化)を予防するために、または損傷を受けた皮膚マトリックスを修復するために、すぐに皮膚中に透過し、皮膚により吸収されることができる。下記の実施例15で示すように、本発明の配合物はフラボノイドの著しい皮膚透過を可能にする。
フラボノイド類、例えばアピゲニンの主な機序は、p53の安定性を増大させ、それによりG1およびG2/M細胞周期停止の両方を誘導するそれらの能力、ならびにその十分に文書で裏付けられた抗炎症、抗酸化、非毒性、および非変異原性の特性であると信じられている。これらの細胞周期停止は、皮膚からの洗浄またはそれの拡散によるアピゲニンの除去の後、完全に可逆的である。
癌化学予防剤の3つの理想的な質は、以下:1)それが低減した癌の発生率と関係することが知られている食品中に存在する天然化合物であること;2)それが既知の作用機序を有すること;および3)その作用が可逆的であることである。フラボノイド類、例えばアピゲニンおよびルテオリンは3つの基準全てを満たすと信じられている。
本発明の化合物および配合物は、乾癬の処置に有用である。実施例15は、局所用配合物が療法的価値があるのに十分な濃度でヒトの皮膚を透過することを実証している。
本発明の化合物、組成物および配合物は、他の自己免疫疾患、例えば狼瘡、関節炎、アレルギーおよび喘息の処置のために用いることもできる。本発明のフラボノイド配合物は、自己免疫疾患における有効性を有する新規の補助療法である。食事性植物由来のCOX−2およびNF−κB阻害剤、例えばアピゲニンの生物学的利用能は、狼瘡ならびに関節リウマチ、クローン病、および乾癬のような他のTh17に媒介される疾患における炎症を抑制するのに、ならびにCOX−2を過剰発現する炎症に基づく腫瘍(例えば大腸、乳房)の予防において役立つ。アピゲニンは、自己反応性Th1およびTh17細胞の拡張に関する自己抗原の提示を阻害することにより狼瘡を抑制する。この発明の配合物は、自己免疫適応症/疾患の処置のためにアピゲニン/フラボノイド類を送達する新規の手段を提供する。その投与は、他の自己免疫療法、例えば(例えば乾癬に関する、または関節リウマチに関する)抗TNF抗体への付属としてであることができる。
上記の節I“本発明の化合物”において言及された化合物の、本発明の方法を用いて作製された配合物は、それらの化合物に関して明記された、または既知の適応(使用)のために用いることができる。例えば、本発明におけるようにポリソルベートを用いて作製されたカンプトテシンの配合物は、癌の処置において用いることができる。
アピゲニンおよびポリソルベート80の結果としてもたらされる生成物は、“A/PS80”と呼ばれる。A/PS80は以下のように形成された:
・未処理のアピゲニン粉末および粘着性の液体ポリソルベート80(PS80)を、約5から10重量%までのアピゲニン対95から90重量%までのポリソルベート80の比率で、ならびに少量の脱イオン水および場合によりアセトンおよび/またはエチルアルコールを、ビーカー中で混合した。
この研究の目的は、PS80およびPEG−400中の合計6種類の異なるフラボノイド類を定量化することであった。その試料は、熱処理プロセスで必要とされる高められた温度による溶媒の分解の徴候を探すために、定性的にも分析された。
アピゲニンに加えて、ポリソルベート80を用いた試験をいくつかのフラボノイド化合物を含むように拡張した。表Xには、ポリソルベート80を用いた可溶性試験のために選択されたフラボノイド類の化学的および物理的特性データが含まれる。
非イオン性界面活性剤は、それらは多価アルコール、例えばソルビタン、スクロース、およびグリセリンの脂肪酸エステル類であるためにそれらは無害であると考えられるため、化粧品および食品において広く用いられている。従って、実施例1で開示した高温処理法による飽和溶解度濃度を高めるため、いくつかの適切な非イオン性のポリソルベート構造の界面活性剤を評価することが決定された。
開示された熱処理プロセスによりPS80およびPEG400中で溶解した有効薬剤の水溶性の増大の可能性を調べるための試験を行った。
非イオン性界面活性剤であるセテアレス−20ならびにフラボノイド類であるアピゲニン、ルテオリンおよびケルセチンを用いた可溶性試験を熱処理プロセスを用いて行い、水溶液中での可溶性の増大の可能性を調べた。
1. 6.0グラムの固体白色セテアレス−20ペレットを50mlPyrex容器中に量り分ける。
ケルセチン>ルテオリン>アピゲニン
その3種類の試験したフラボノイド類は、セテアレス−20中で1wt/wt%を完全に可溶化するのに200℃より高い温度を必要とした。全てのフラボノイド濃縮溶液はエチルアルコール中で完全に可溶性であった。また、全てのフラボノイド類溶液は、そのフラボノイド/セテアレス−20溶液を等量の水と混合した際に完全に可溶化された。3種類の比較的水に不溶性のフラボノイド類のセテアレス−20中における有意に増大した水溶性濃度が、その熱処理プロセスにより結果としてもたらされた。
水に不溶性の平面状芳香族化合物であるメフェナム酸、ルテオリンおよびアピゲニンを、高められた温度においてポリソルベート80中で可溶化させて安定な可溶性の濃縮物を形成し、それは周囲温度まで冷却した際に結果として可溶性の濃縮物をもたらし、それは過飽和しておらず、予想される飽和濃度をはるかに超えていた。過飽和に関する試験は、室温における結晶のその溶液への添加により評価された。水をこれらの濃縮物に添加し、それらの水溶液の特徴を記録した。比較目的のため、濃縮物中の成分の同じ量を同じ量の水に別々に添加した後、沸騰近くまで加熱した。室温まで冷却した後、ポリソルベート80濃縮物および非濃縮物法の両方の視覚的観察結果を比較した。
化粧製品および洗浄製品において一般的に利用されている非イオン性界面活性剤であるノノキシノール−9を用いた可溶性試験を、比較的水に不溶性の平面状芳香族化合物、例えばアピゲニンに加えてメフェナム酸(有効薬剤)、ルテオリン(フラボノイド)のための可溶化剤として試験した。メフェナム酸、ルテオリンおよびアピゲニンを、高められた温度においてノノキシノール−9中で可溶化させて安定な可溶性の濃縮物を形成し、それは周囲温度まで冷却した際に結果として可溶性の濃縮物をもたらし、それは過飽和しておらず、予想される飽和濃度を超えていた。その濃縮物を水に添加し、それらの水溶液の特徴を記録した。濃縮物中の成分の同じ量を同じ量の水に別々に添加した後、沸騰近くまで加熱した。室温まで冷却した後、濃縮物および非濃縮物法の両方の視覚的観察結果を比較した。
コレステロールの環は、その環のそれぞれの角が炭素原子からなり、その環から2個の水素原子が突き出ているため、飽和炭化水素環からなる。フラボノイド類は主に環状平面状不飽和芳香環からなり、一方でコレステロールは環状平面状飽和環を含有する。重要なことに、ほとんどのステロイド類はそのコレステロール環構造を共有している。
・超精製グレード(Super−refined grades)のPS80およびPEG400は、ニュージャージー州エジソンのCroda Incから得た。
・30mgのコレステロールを、別々の50mlビーカー中に含まれる2.97グラムのPS80、ノノキシノール−9およびPEG400に添加した。
・別々の50mlビーカーにおいて、30mgのコレステロールおよび17mlの水を別々の50mlビーカー中に含まれる2.97グラムのPS80、ノノキシノール−9およびPEG400に添加した。
アピゲニンは、25℃において試験した親水性および親油性溶媒中でごく希薄に可溶性である(0.15〜0.68mg/ml)ことが知られている(Li et al., Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol. 86, No. 6, June 1997)。本明細書で開示される界面活性剤の熱処理法は結果として著しく高められた水相および親油性の相の可溶性の増大をもたらしたため、上記で評価された界面活性剤のいくつかを製造するための前駆体として用いられる界面活性剤溶媒であるプロピレングリコール(PG)およびエチレングリコール(EG)中でのアピゲニンの可溶性特性/特徴を決定するための実験を実施することが決定された。PGおよびEG中で可溶化されたアピゲニンの曝露の結果の観察を行った。
・別々の18mlバイアル中で、200mgのアピゲニンを4.80グラムのPGに、およびEGにも添加した。両方のバイアルを、PGのバイアルに関して約175℃に、EGのバイアルに関して約190℃に加熱した。アピゲニンは両方のバイアル中で完全に可溶化され、40mg/mlの溶液が形成された。
この試験の主な目的は、平面状環構造の有機化合物の油中における可溶性濃度の増大を評価することであった。一般に、非イオン性界面活性剤は、水中で感知されるほどにはイオン化しない親水性頭部基を特徴とする。例には、ポリオキシエチレン化アルキルフェノール類、アルコールエトキシレート類、アルキルフェノールエトキシレート類、およびアルカノールアミド類が含まれる。非イオン性界面活性剤は優れた可溶化剤である傾向があり、比較的非毒性である。それらは通常は他のタイプの界面活性剤と容易にブレンドされ(すなわち補助界面活性剤として用いられ)、従って化粧的、医薬的および環境的適用において広範な用途を見出してきた。非イオン性界面活性剤の性能は、陰イオン性界面活性剤とは異なり、比較的溶液中の塩の存在の影響を受けない。
熱処理プロセスによる濃縮物の形成および非濃縮物法によるカプサイシン(鎮痛剤)の非イオン性界面活性剤PS80および溶媒PEG400を用いた水溶性試験を比較した。
・超精製グレードのPS80およびPEG400は、ニュージャージー州エジソンのCroda Incから得た。
・30mgのカプサイシンを、別々の50mlビーカー中に含まれる2.97グラムのPS80およびPEG400に添加した。
・別々の50mlビーカーにおいて、30mgのカプサイシンおよび17mlの水を別々の50mlビーカー中に含まれる2.97グラムのPS80およびPEG400に添加した。
濃縮物(非イオン性界面活性剤、例えばPS80および平面状芳香環構造を含有する様々な有機化合物から作られる)を形成する熱的プロセスは水溶性を高めるのに有効であることが実験的に観察されたため、追加のデータを提供するために優れた油溶性を有する平面状芳香環構造の化合物であるCoQ10をPS80およびホホバ油のような油と一緒に用いた可溶性試験を実施した。
・6mlのホホバ油および20mlの水を30mlビーカー中で徹底的に混合した。
・0.3グラムのオレンジ色のCoQ10粉末を1グラムのPS80に添加し、約50℃に加熱した。CoQ10はPS80中で溶解し、赤/オレンジ色の溶液を形成した。そのCoQ10は可溶化されたままであり、その混合物を室温まで冷却した際に可溶化されたままであった。
・0.3グラムのCoQ10粉末を6mlのホホバ油中で室温において溶解させた。この混合物に1グラムのPS80を添加し、次いで結果として得られた混合物を約50℃に加熱した。
有効薬剤濃縮物を用いて、最初の有効薬剤濃縮物の作製を用いずに達成することができるよりも高い濃度の溶解した有効薬剤を調製された配合物中に有する組成物を配合することができる。アピゲニンを溶解した状態で含有する多数の原型溶液、ゲル、軟膏、およびエマルジョン型局所用配合物を、アピゲニン/ポリソルベート80濃縮物およびアピゲニン/PEG300濃縮物を用いて調製した。これらの配合物を表XXIIおよびXXIIIにおいて要約する。
全体として、このインビトロ皮膚浸透実験からのデータは、DPSI原型が対照的な感覚受容/化粧的特性を有する様々な配合基剤からのある範囲の送達プロフィールを示すことを示した。
この試験の目的は、表皮MTT ET50アッセイを用いて5種類のアピゲニン含有配合物の急性皮膚刺激の可能性を比較することであった。試験物が組織の生存率を50%まで低減するために必要な時間、すなわちET50は、伝統的なインビボでのウサギ皮膚刺激試験と十分に相関する。
Claims (56)
- 平面状環構造の有機化合物および熱安定性可溶化化合物の濃縮物を含む組成物であって、前記の平面状環構造の有機化合物の前記の濃縮物中における濃度が前記の平面状環構造の有機化合物の前記の熱安定性可溶化化合物中における飽和濃度より大きく、そして前記の濃縮物が過飽和していない、前記組成物。
- 前記の平面状環構造の有機化合物がポリフェノールである、請求項1に記載の組成物。
- 前記の平面状環構造の有機化合物がフラボノイドである、請求項1に記載の組成物。
- 前記の平面状環構造の有機化合物がアピゲニンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記の熱安定性可溶化化合物が界面活性剤である、請求項1に記載の組成物。
- 前記の界面活性剤が非イオン性界面活性剤である、請求項5に記載の組成物。
- 前記の熱安定性可溶化化合物がポリソルベートである、請求項1に記載の組成物。
- 前記の平面状環構造の有機化合物がアピゲニンであり、前記の熱安定性可溶化化合物がポリソルベート80である、請求項1に記載の組成物。
- 前記の組成物がさらにキャリヤーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記のキャリヤーが水に基づくキャリヤーである、請求項9に記載の組成物。
- 前記のキャリヤーがジメチルスルホキシドおよび水を含む、請求項9に記載の組成物。
- 前記のキャリヤーがジメチルスルホキシド、ヒドロキシプロピルセルロースおよび水を含む、請求項9に記載の組成物。
- 前記のキャリヤーがエタノール、プロピレングリコールおよび水を含む、請求項9に記載の組成物。
- 前記のキャリヤーがエタノール、プロピレングリコール、水、ならびにヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸ナトリウムおよびcarbopolからなる群から選択されるゲル化剤を含む、請求項9に記載の組成物。
- 前記のキャリヤーが油相、界面活性剤および水を含む、請求項9に記載の組成物。
- 前記の油相がエトキシジグリコール、乳酸ミリスチル、シクロメチコンまたはオレイルアルコールを含む、請求項15に記載の組成物。
- 前記のキャリヤーが油に基づくキャリヤーである、請求項9に記載の組成物。
- 前記のキャリヤーが小さい鎖のアルコール、エトキシジグリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、水、生理食塩水、DMSO、ミリスチン酸イソプロピル、鉱油、界面活性剤、またはジメチルイソソルビドを含む、請求項9に記載の組成物。
- さらにヒアルロン酸を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記の組成物が医薬品の形態である、請求項1に記載の組成物。
- 前記の組成物が機能性食品、コスメシューティカル、食品、または医療用食品の形態である、請求項1に記載の組成物。
- 前記の組成物が飲料の形態である、請求項1に記載の組成物。
- 以下:
i)平面状環構造の有機化合物、および
ii)熱安定性可溶化化合物
を含む組成物であって、前記の組成物が前記の平面状環構造の有機化合物を前記の熱安定性可溶化化合物の存在下で前記の平面状環構造の有機化合物が前記の熱安定性可溶化化合物中で溶解するような温度に加熱することにより形成される、前記組成物。 - 前記の平面状環構造の有機化合物および前記の熱安定性可溶化化合物が100℃より高い温度に加熱される、請求項23に記載の組成物。
- 2つの面を有する支持体を含む経皮パッチであって、第1の面がその上に配置された前記の請求項1に記載の組成物および接着剤を有し、第2の面が前記の組成物および前記の接着剤に対して不浸透性である物質を含む、前記パッチ。
- 前記の平面状環構造の有機化合物がフラボノイドである、請求項25に記載のパッチ。
- 2つの面を有する支持体を含む平面状環構造の有機化合物の適用のためのパッチであって、第1の面が半透膜により接着剤から分離された液体リザーバー内に収容された前記の請求項1に記載の組成物を有する、前記パッチ。
- 可溶化された平面状環構造の有機化合物の組成物を調製する方法であって、
i)前記の平面状環構造の有機化合物を熱安定性可溶化化合物と混合して混合物を形成すること、
ii)前記の工程i)の結果として得られた混合物を、前記の平面状環構造の有機化合物が可溶化されるような温度に加熱して濃縮物を形成すること、そして
iii)前記の工程ii)の結果として得られた濃縮物を冷却すること
を含む、前記方法。 - 工程i)および工程ii)が同時に実施される、請求項28に記載の方法。
- 前記の熱安定性可溶化化合物が界面活性剤である、請求項28に記載の方法。
- 前記の界面活性剤が非イオン性界面活性剤である、請求項30に記載の方法。
- 前記の非イオン性界面活性剤がポリソルベートである、請求項31に記載の方法。
- 前記の混合物が80℃より高い温度まで加熱される、請求項28に記載の方法。
- 前記の混合物が100℃より高い温度まで加熱される、請求項28に記載の方法。
- さらに工程ii)および工程iii)の後にキャリヤーを添加することを含む、請求項28に記載の方法。
- 前記の平面状環構造の有機化合物がフラボノイドである、請求項28に記載の方法。
- 前記の熱安定性可溶化化合物がポリソルベートであり、前記のフラボノイドがアピゲニンである、請求項36に記載の方法。
- さらに工程ii)および工程iii)の後に小さい鎖のアルコールを前記の混合物に添加して前記の混合物の粘着性を低減することを含む、請求項28に記載の方法。
- 可溶性の乏しい平面状環構造の有機化合物の組成物の可溶性を増大させる方法であって、
i)前記の平面状環構造の有機化合物を熱安定性可溶化化合物と混合して混合物を形成すること、そして
ii)前記の工程i)の結果として得られた混合物を、該平面状環構造の有機化合物が可溶化されるような温度まで加熱して濃縮物を形成すること
を含む、前記方法。 - 前記の平面状環構造の有機化合物が水中で可溶性が乏しい、請求項39に記載の方法。
- 前記の請求項3に記載の組成物を含むサンスクリーン配合物の療法上有効量を個人の皮膚に適用することを含む、日光曝露の作用を低減または予防する方法。
- 前記の請求項3に記載の組成物を含む配合物の療法上有効量を個人の日光で損傷した皮膚に適用することを含む、日光曝露の作用を処置する方法。
- 癌を処置する方法であって、そのような処置を必要とする哺乳類に前記の請求項3に記載の組成物を含む配合物の療法上有効量を投与することを含む、前記方法。
- 哺乳類において癌が生じる可能性を低減する方法であって、前記の哺乳類に前記の請求項3に記載の組成物を含む配合物の予防的な量を投与することを含む、前記方法。
- アクネ、脱毛症、皮膚の敏感化および過敏、乾燥皮膚(乾皮症、魚鱗癬)、真菌感染、酒さまたは接触皮膚症を処置する方法であって、そのような処置を必要とする哺乳類に前記の請求項3に記載の組成物を含む配合物の療法上有効量を投与することを含む、前記方法。
- 自己免疫疾患を処置する方法であって、そのような処置を必要とする哺乳類に前記の請求項3に記載の組成物を含む配合物の療法上有効量を投与することを含む、前記方法。
- 前記の自己免疫疾患が乾癬、狼瘡、および関節炎からなる群から選択される、請求項46に記載の方法。
- TNFα関連疾患を処置する方法であって、そのような処置を必要とする哺乳類に前記の請求項1に記載の組成物を含む配合物の療法上有効量を投与することを含み、前記の平面状環構造の有機化合物がフラボノイドである、前記方法。
- TNFα関連疾患の可能性を低減する方法であって、それを必要とする哺乳類に前記の請求項1に記載の組成物を含む配合物の予防的な量を投与することを含み、前記の平面状環構造の有機化合物がフラボノイドである、前記方法。
- IL−1β関連疾患を処置する方法であって、そのような処置を必要とする哺乳類に前記の請求項1に記載の組成物を含む配合物の療法上有効量を投与することを含み、前記の平面状環構造の有機化合物がフラボノイドである、前記方法。
- IL−1β関連疾患が起こる可能性を低減する方法であって、それを必要とする哺乳類に前記の請求項1に記載の組成物を含む配合物の予防的な量を投与することを含み、前記の平面状環構造の有機化合物がフラボノイドである、前記方法。
- 有効薬剤の送達に適合した組成物を形成するためのキットであって、前記のキットが以下:
平面状環構造の有機性有効薬剤および熱安定性可溶化化合物の濃縮物の第1の分割量部分、ならびに
キャリヤーの第2の分割量部分
を含み、混合した際に前記の第1および第2の分割量部分がその中に含有される前記の有効薬剤の送達のための組成物を形成する、前記キット。 - 前記の有効薬剤がフラボノイドであり、前記の熱可溶化化合物が界面活性剤である、請求項52に記載のキット。
- 前記の第2の分割量部分が皮膚科学的、経口、注射用、またはエアロゾルキャリヤーを含む、請求項52に記載のキット。
- 前記の有効薬剤が抗生物質、麻酔薬、抗腫瘍剤、抗炎症剤、および抗寄生虫薬からなる群から選択される、請求項52に記載のキット。
- さらにそれぞれ前記の第1および第2の分割量部分を収容する第1および第2の注射筒を有する二重注射器を含む、請求項52に記載のキット。
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