JP2013528361A - alkL遺伝子産物を用いた生体触媒による酸化法 - Google Patents
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Abstract
Description
意想外にも、以下に記載した方法及び遺伝子工学的に改変させられた細胞が、上で設定された課題の解決に寄与することが見出された。
1.)タンパク質は、OmpWタンパク質のスーパーファミリーの一因として同定され("National Center for Biotechnology Information"(NCBI)の"Conversed Domain Database"(CDD)中のタンパク質ファミリー3922)、その際、この分類は、標準検索条件(0.01より小さい閾値(英語"e−value"))の利用及びアルゴリズム"blastp 2.2.23+"の使用下で、2010年3月22日までに寄託されたNCBIのCDDにあるデータバンク登録を有するタンパク質のアミノ酸配列のアライメントによって行われ、
2.)RPS−BLASTによるNCBI CDD中の該当するアミノ酸配列中に含まれる保存されたタンパク質ドメインの検索に際して、1×10-5より小さい閾値(英語"e−value")を有する保存されたドメイン"OmpQW、Outer membrane protein W"(COG3047)の存在が確かめられる。
3〜22個、有利には6〜18個、特に有利には8〜14個の炭素原子を有する非置換アルカン、有利には非分枝の、殊に、有利にはオクタン、デカン、ドデカン及びテトラデカンから成るものを含む群から選択されたアルカン、
3〜22個、有利には6〜18個、特に有利には8〜14個の炭素原子を有する非置換アルケン、有利には非分枝の、殊に、有利にはトランス−オクタ−1−エン、トランス−ノン−1−エン、トランス−デカ−1−エン、トランス−ウンデカ−1−エン、トランス−ドデカ−1−エン、トランス−トリデカ−1−エン、トランス−テトラデ−1−セン、シス−オクタ−1−エン、シス−ノン−1−エン、シス−デカ−1−エン、シス−ウンデカ−1−エン、シス−ドデカ−1−エン、シス−トリデカ−1−エン、シス−テトラデ−1−セン、トランス−オクタ−2−エン、トランス−ノン−2−エン、トランス−デカ−2−エン、トランス−ウンデカ−2−エン、トランス−ドデカ−2−エン、トランス−トリデカ−2−エン及びトランス−テトラデカ−2−エン、トランス−オクタ−3−エン、トランス−ノン−3−エン、トランス−デカ−3−エン、トランス−ウンデカ−3−エン、トランスドデカ−3−エン、トランス−トリデカ−3−エン及びトランス−テトラデカ−3−エン、トランス−オクタ−4−エン、トランス−ノン−4−エン、トランス−デカ−4−エン、トランス−ウンデカ−4−エン、トランス−ドデカ−4−エン、トランス−トリデカ−4−エン、トランス−テトラデカ−4−エン、トランス−デカ−5−エン、トランス−ウンデカ−5−エン、トランス−ドデカ−5−エン、トランス−トリデカ−5−エン、トランス−テトラデカ−5−エン、トランス−ドデカ−6−エン、トランス−トリデカ−6−エン、トランス−テトラデカ−6−エン及びトランス−テトラデカ−7−エンから成るものを含む群から選択されたアルケン、特に有利には、トランス−オクタ−1−エン、トランス−デカ−1−エン、トランス−ドデカ−1−エン、トランス−テトラデ−1−セン、シス−オクタ−1−エン、シス−デカ−1−エン、シス−ドデカ−1−エン、シス−テトラデ−1−セン、トランス−オクタ−2−エン、トランス−デカ−2−エン、トランス−ドデカ−2−エン及びトランス−テトラデカ−2−エン、トランス−オクタ−3−エン、トランス−デカ−3−エン、トランス−ドデカ−3−エン及びトランス−テトラデカ−3−エン、トランス−オクタ−4−エン、トランス−デカ−4−エン、トランス−ドデカ−4−エン、トランス−テトラデカ−4−エン、トランス−デカ−5−エン、トランス−ドデカ−5−エン、トランス−テトラデカ−5−エン、トランス−ドデカ−6−エン、トランス−テトラデカ−6−エン及びトランス−テトラデカ−7−エンから成る群から選択されたアルケン、
3〜22個、有利には6〜18個、特に有利には8〜14個の炭素原子を有する非置換の一価アルコール、有利には非分枝の、殊に、有利には1−オクタノール、1−ノナノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、1−トリデカノール及び1−テトラデカノールから成るものを含む群から選択されたアルコール、
特に有利には1−オクタノール、1−デカノール、1−ドデカノール及び1−テトラデカノールから成るものを含む群から選択されたアルコール、
3〜22個、有利には6〜18個、特に有利には8〜14個の炭素原子を有する非置換アルデヒド、有利には非分枝の、殊に、有利にはオクタノール、ノナナール、デカナール、ドデカナール及びテトラデカナールから成るものを含む群から選択されたアルデヒド、
3〜22個、有利には6〜18個、特に有利には8〜14個の炭素原子を有する非置換の一価アミン、有利には非分枝の、殊に、有利には1−アミノ−オクタン、1−アミノ−ノナン、1−アミノ−デカン、1−アミノ−ウンデカン、1−アミノ−ドデカン、1−アミノ−トリデカン及び1−アミノ−テトラデカンから成るものを含む群から選択されたアミン、
特に有利には1−アミノ−オクタン、1−アミノ−デカン、1−アミノ−ドデカン及び1−アミノ−テトラデカンから成るものを含む群から選択されたアミン、
並びに、殊に更なる置換基として1つ以上のヒドロキシ基、アミン基、ケト基、カルボキシル基、シクロプロピル基又はエポキシ官能基を有する置換化合物、殊に、有利には1、8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,11−ウンデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,13−トリデカンジオール、1,14−テトラデカンジオール、8−アミノ−[1−オクタノール]、9−アミノ−[1−ノナノール]、10−アミノ−[1−ドデカノール]、11−アミノ−[1−ウンデカノール]、12−アミノ−[1−ドデカノール]、13−アミノ−[1−トリデカノール]、14−アミノ−[1−テトラデカノール]、8−ヒドロキシ−[1−オクタナール]、9−ヒドロキシ−[1−ノナナール]、10−ヒドロキシ−[1−デカナール]、11−ヒドロキシ−[1−ウンデカナール]、12−ヒドロキシ−[1−ドデカナール]、13−ヒドロキシ−[1−トリデカナール]、14−ヒドロキシ−[1−テトラデカナール」、8−アミノ−[1−オクタナール]、9−アミノ−[1−ノナナール]、10−アミノ−[1−デカナール]、11−アミノ−[1−ウンデカナール]、12−アミノ−[1−ドデカナール]、13−アミノ−[1−トリデカナール]、14−アミノ−[1−テトラデカナール]、8−ヒドロキシ−[1−オクタン酸]、9−ヒドロキシ−[1−ノナン酸]、10−ヒドロキシ−[1−デカン酸]、11−ヒドロキシ−[1−ウンデカン酸]、12−ヒドロキシ−[1−ドデカン酸]、13−ヒドロキシ−[1−ウンデカン酸]、14−ヒドロキシ−[1−テトラデカン酸]、8−ヒドロキシ−[1−オクタン酸−メチルエステル]、9−ヒドロキシ−[1−ノナン酸−メチルエステル]、10−ヒドロキシ−[1−デカン酸−メチルエステル]、11−ヒドロキシ−[1−ウンデカン酸−メチルエステル]、12−ヒドロキシ−[1−ドデカン酸−メチルエステル]、13−ヒドロキシ−[1−ウンデカン酸−メチルエステル]、14−ヒドロキシ−[1−テトラデカン酸−メチルエステル]、8−ヒドロキシ−[1−オクタン酸−エチルエステル]、9−ヒドロキシ−[1−ノナン酸−エチルエステル]、10−ヒドロキシ−[1−デカン酸−エチルエステル]、11−ヒドロキシ−[1−ウンデカン酸−エチルエステル]、12−ヒドロキシ−[1−ドデカン酸−エチルエステル]、13−ヒドロキシ−[1−ウンデカン酸−エチルエステル]及び14−ヒドロキシ−[1−テトラデカン酸−エチルエステル]から成るものを含む群から選択された置換化合物、
特に有利には1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,14−テトラデカンジオール、8−アミノ−[1−オクタノール]、10−アミノ−[1−ドデカノール]、12−アミノ−[1−ドデカノール]、14−アミノ−[1−テトラデカノール]、8−ヒドロキシ−[1−オクタナール]、10−ヒドロキシ−[1−デカナール]、12−ヒドロキシ−[1−ドデカナール]、14−ヒドロキシ−[1−テトラデカナール]、8−アミノ−[1−オクタナール]、10−アミノ−[1−デカナール]、12−アミノ−[1−ドデカナール]、14−アミノ−[1−テトラデカナール]、8−ヒドロキシ−[1−オクタン酸]、10−ヒドロキシ−[1−デカン酸]、12−ヒドロキシ−[1−ドデカン酸]、14−ヒドロキシ−[1−テトラデカン酸]、8−ヒドロキシ−[1−オクタン酸−メチルエステル]、10−ヒドロキシ−[1−デカン酸−メチルエステル]、12−ヒドロキシ−[1−ドデカン酸−メチルエステル]、14−ヒドロキシ−[1−テトラデカン酸−メチルエステル]、8−ヒドロキシ−[1−オクタン酸−エチルエステル]、10−ヒドロキシ−[1−デカン酸−エチルエステル]、12−ヒドロキシ−[1−ドデカン酸−エチルエステル]及び14−ヒドロキシ−[1−テトラデカン酸−エチルエステル]、ここで、ラウリン酸及びラウリン酸のエステル、殊にラウリン酸メチルエステル及びラウリン酸エチルエステルが特に有利である、から成るものを含む群から選択されている置換化合物、
から成るものを含む群から選択されている。
− アルカン/アルケン/アルキンからアルコール(例えばモノオキシゲナーゼを用いて)
− アルコールからアルデヒド(例えばアルコールデヒドロゲナーゼ又はアルコールオキシダーゼを用いて)
− アルコールからケトン(例えばアルコールデヒドロゲナーゼ又はアルコールオキシダーゼを用いて)
− アルデヒドからカルボン酸(例えばアルデヒドデヒドロゲナーゼを用いて)
− エポキシドからシアンヒドリン(例えばハロヒドリンデハロゲナーゼを用いて)。
alkLを有さないシュードモナス・プチダGPo1由来のアルカンヒドロキシラーゼ系の発現ベクター
更なる試みでは、目的に合わせてalkL遺伝子を、酸化に必要とされる最小の酵素群と一緒にそれを合成できるように、alkBFGオペロンにクローン化した。そのために、pGEc47のalkL遺伝子(Eggink) et al.,1987,J Biol Chem 262,17712−17718)をPCRで増幅した。
P2 ACGCGTCGACCTGCGACAGTGACAGACCTG(配列番号7)
[98℃/30秒]、([98℃/10秒][72℃/60秒])30サイクル、[72℃/10分]
生体内変化のために、プラスミドpBT10又はpBT_alkLを、42℃で2分間のヒートショックによって大腸菌種W3110ケミカリーコンピテントに形質転換した(Hanahan D,DNA cloning:A practival approach.IRL Press,Oxford,109−135)。ヒドロキシラウリン酸メチルエステルの合成のために、大腸菌W3110−pBT10及びW3110−pBT10_alkLを一晩中30℃及び180rpmにて、30mg/Lのカナマイシンを有する100mLのM9培地(Na2HPO4 6g/L、KH2PO4 3g/L、NaCl 0.5g/L、NH4Cl 1g/L、2mM MgSO4、0.1mM CaCl2、グルコース0.5%)中で培養し、かつ遠心分離によって集菌した。バイオマスの一部を、無菌でグルコース0.5%及びカナマイシン30mg/Lを有する250mLのM9培地に再懸濁してOD450=0.2とし、かつ振盪フラスコ内で30℃及び180℃rpmにてさらに培養した。alk遺伝子の発現を、4時間の生長時間後に0.025%(v/v)のジシクロプロピルケトンの添加によって誘発し、かつ培養物を同じ条件下でさらに4時間振盪した。細胞を引き続き遠心分離除去し、細胞ペレットをKPi緩衝液に再懸濁し、かつ30℃に調温したバイオリアクターに加えた。約1.8gCDW/Lのバイオマス濃度を設定した。力強い撹拌(1500min-1)及び2vvm(体積及び1分当たりの体積の)の通気量の下で、基質のラウリン酸メチルエステルを1:2の比において細胞懸濁液に加えた(100mlの細胞懸濁液、50mlのラウリン酸メチルエステル)。温度は30℃で一定に保った。
炉温度 80〜280℃
昇温速度 15℃/min
スプリット比(Splitratio) 15
注入量 1μl
キャリアー流量(Carrierflow) 1.5ml/min
PTVインジェクター 15℃/sで80〜280℃
検出器基準温度: 320℃
Claims (17)
- 少なくとも1つの酸化酵素及び少なくとも1つのalkL遺伝子産物を用いて有機物質を酸化する方法において、該alkL遺伝子産物を、該alkL遺伝子を含むalkオペロンによってコードされた少なくとも1つのさらに別の遺伝子産物とは無関係に供給することを特徴とする方法。
- 前記有機物質が、分枝した又は非分枝の、飽和又は不飽和の、場合により置換されたアルカン、アルケン、アルキン、アルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸エステル、アミン及びエポキシドを含む群から選択されており、その際、これらは、有利には3〜22個、殊に6〜18個、さらに有利には8〜14個、殊に12個の炭素原子を有することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記有機物質が、カルボン酸及び該カルボン酸の相応するエステル、3〜22個の炭素原子を有する非置換アルカン、3〜22個の炭素原子を有する非置換アルケン、3〜22個の炭素原子を有する非置換の一価アルコール、3〜22個の炭素原子を有する非置換アルデヒド、3〜22個の炭素原子を有する非置換の一価アミン、並びに、殊に更なる置換基として1つ以上のヒドロキシ基、アミン基、ケト基、カルボキシル基、シクロプロピル基又はエポキシ官能基を有する置換化合物を含む群から選択されていることを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。
- 前記有機物質をアルコールへと、アルデヒドへと、ケトンへと又は酸へと酸化することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 前記有機物質、殊にカルボン酸又はカルボン酸エステルをω位で酸化することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記酸化酵素が、アルカンモノオキシゲナーゼ、キシレンモノオキシゲナーゼ、アルデヒドデヒドロゲナーゼ、アルコールオキシダーゼ又はアルコールデヒドロゲナーゼ、好ましくはアルカンモノオキシゲナーゼであることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記アルカンモノオキシゲナーゼが、シトクロムP450モノオキシゲナーゼ、殊に、カンジダ由来、例えばカンジダ・トロピカリス(Candida tropicalis)由来の、又は植物由来、例えばヒヨコマメ(Cicer arietinum L.)由来のシトクロムP450モノオキシゲナーゼであることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 前記アルカンモノオキシゲナーゼが、グラム陰性細菌の群から、殊にシュードモナス(Pseudomonaden)類、殊にシュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)GPo1の群から選択された生物由来のalkB遺伝子でコードされるalkB遺伝子産物であることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 前記アルコールデヒドロゲナーゼが、alkJ遺伝子でコードされたアルコールデヒドロゲナーゼ、殊に、グラム陰性細菌の群からの、殊にシュードモナス類、殊にシュードモナス・プチダGPo1の群からのalkJ遺伝子でコードされたアルコールデヒドロゲナーゼであることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 前記alkL遺伝子産物が、グラム陰性細菌の群から、殊に、シュードモナス類、特にシュードモナス・プチダ、殊にシュードモナス・プチダGPo1及びP1、アゾトバクター(Azotobacter)、デスルフィトバクテリウム(Desulfitobacterium)、バークホルデリア(Burkholderia)、有利にはバークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)、サントモナス(Xanthomonas)、ロドバクター(Rhodobacter)、ラルストニア(Ralstonia)、デルフチア(Delftia)及びリケッチア(Rickettsia)、オセアニコウリス属(Oceanicaulis)、有利にはオセアニコウリス・アレクサンドリイ(Oceanicaulis alexandriii)HTCC2633、カウロバクター属(Caulobacter)、有利にはカウロバクター・エスピー (Caulobacter sp.)K31、マリノバクター属(Marinobactor)、有利にはマリノバクター・アクアエオレイ属(Marinobactor aquaeolei)、特に有利にはマリノバクター・アクアエオレイ VT8及びロドシュードモナス属(Rhodopseudomonas)の群から選択された生物由来のalkL遺伝子によりコードされる、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 前記alkL遺伝子産物が、シュードモナス・プチダGPo1及びP1由来のalkL遺伝子によってコードされたタンパク質、該遺伝子は、配列番号1及び配列番号3によって示される、並びに
ポリペプチド配列の配列番号2若しくは配列番号4を有するタンパク質、又は配列番号2若しくは配列番号4に対してアミノ酸残基の60%までが欠失、挿入、置換又はそれらの組合せによって改変されており、かつ、それぞれ配列番号2若しくは配列番号4の基準配列を有するタンパク質の活性のなお少なくとも50%を有するポリペプチド配列を有するタンパク質から成る群から選択されていることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。 - 前記さらに別の遺伝子産物が、AlkB、AlkF、AlkG、AlkH、AlkJ、及びAlkKから成る群からの少なくとも1つから選択されていることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 少なくとも1つの微生物において、又は少なくとも1つの微生物を取り囲む培地中で実施されることを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 前記酸化酵素及び前記alkL遺伝子産物が、微生物において組み換えられて合成されることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 前記微生物が、細菌、殊にグラム陰性細菌の群から、特に大腸菌、シュードモナス・エスピー(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、シュードモナス・プチダ、シュードモナス・アシドボランス(Pseudomonas acidovorans)、シュードモナス・エルジノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、アシドボラックス・エスピー(Acidovorax sp.)、アシドボラックス・テンペランス(Acidovorax temperans)、アシネトバクター・エスピー(Acinetobacter sp.)、バークホルデリア・エスピー(Burkholderia sp.)、シアノバクテリア(Cyanobakterien)、クレブシエラ・エスピー(Krebsiella sp.)、サルモネラ・エスピー(Salmonella sp.)、リゾビウム・エスピー(Rhizobium sp.)及びリゾビウム・メリロティ(Rhizobium meliloti)を含む群から選択されていることを特徴とする、請求項13又は14記載の方法。
- 有機物質を酸化する少なくとも1つの酵素及び少なくとも1つのalkL遺伝子産物を増強して合成するように遺伝子工学的に改変された微生物において、該alkL遺伝子産物が、該alkL遺伝子を含むalkオペロンによってコードされた少なくとも1つのさらに別の遺伝子産物とは無関係に合成されることを特徴とする、微生物。
- 有機物質を酸化する少なくとも1つの酵素の酸化速度を高めるためのalkL遺伝子産物の使用において、該alkL遺伝子産物が、該alkL遺伝子を含むalkオペロンによってコードされた少なくとも1つのさらに別の遺伝子産物とは無関係に使用されることを特徴とする、使用。
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DE102006025821A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
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WO2012139666A1 (de) | 2011-04-12 | 2012-10-18 | Evonik Degussa Gmbh | Kontinuierlich betreibbares verfahren zur herstellung von carbonylverbindungen mittels eines nitroxylradikalhaltigen katalysators |
WO2013011018A1 (de) | 2011-07-20 | 2013-01-24 | Evonik Degussa Gmbh | Oxidation und aminierung von primären alkoholen |
DE102011110945A1 (de) * | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Evonik Degussa Gmbh | Biotechnologisches Syntheseverfahren von organischen Verbindungen mit alkIL-Genprodukt |
DE102011084518A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Evonik Industries Ag | Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polyesterschichten fürdie Herstellung photovoltaischer Module |
EP2602328A1 (de) * | 2011-12-05 | 2013-06-12 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase |
EP2607479A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Biotechnological production of alcohols and derivatives thereof |
EP2607490A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Verfahren zur verbesserten Abtrennung einer hydrophoben organischen Lösung von einem wässrigen Kulturmedium |
EP2620504A1 (en) * | 2012-01-25 | 2013-07-31 | Evonik Industries AG | Process for oxidizing alkenes employing the Pseudomonas putida GPo1 AlkB monooxygenase |
EP2631298A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-28 | Evonik Industries AG | Biotechnological method for producing butanol and butyric acid |
EP2639308A1 (de) * | 2012-03-12 | 2013-09-18 | Evonik Industries AG | Enzymatische omega-Oxidation und -Aminierung von Fettsäuren |
EP2647696A1 (de) * | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur aeroben Herstellung von Alanin oder einer unter Verbrauch von Alanin entstehenden Verbindung |
DE102012207921A1 (de) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Evonik Industries Ag | Mehrstufiges Syntheseverfahren mit Synthesegas |
EP2700448A1 (de) | 2012-08-21 | 2014-02-26 | Evonik Industries AG | Verzweigte Fettsäuren als flüssige Kationenaustauscher |
ES2531144T3 (es) | 2012-09-07 | 2015-03-11 | Evonik Industries Ag | Composiciones curables a base de resinas epoxídicas sin alcohol bencílico |
EP2730655A1 (de) * | 2012-11-12 | 2014-05-14 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Umsetzung eines Carbonsäureesters unter Verwendung BioH-defizienter Zellen |
EP2733215A1 (en) | 2012-11-20 | 2014-05-21 | Evonik Industries AG | Process for producing alpha,omega-diols from alkanes or 1-alkanols employing a CYP153 alkane hydroxylase |
EP2746400A1 (de) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Aminen und Diaminen aus einer Carbonsäure oder Dicarbonsäure oder eines Monoesters davon |
EP2746397A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Omega-Aminofettsäuren |
EP2759598A1 (de) * | 2013-01-24 | 2014-07-30 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von alpha, omega-Alkandiol |
CN103757019B (zh) * | 2013-12-23 | 2015-12-30 | 青岛蔚蓝生物集团有限公司 | 一种启动子及表达外源蛋白的重组表达系统 |
US9487804B2 (en) | 2014-02-13 | 2016-11-08 | William Marsh Rice University | Hydroxy- and dicarboxylic-fat synthsis by microbes |
EP2944697A1 (en) | 2014-05-13 | 2015-11-18 | Evonik Degussa GmbH | Method of producing nylon |
WO2016053648A1 (en) * | 2014-09-29 | 2016-04-07 | Ciris Energy, Inc. | Expression of heterologous microbial oxidative enzymes to increase the amount of biologically labile organic carbon from pretreated coal |
CA2937594A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-08-26 | Evonik Degussa Gmbh | Alkene production |
CN107636158B (zh) * | 2015-11-17 | 2022-02-01 | 赢创运营有限公司 | 生物催化氧化 |
EP3173478A1 (en) | 2015-11-25 | 2017-05-31 | Evonik Degussa GmbH | Biotechnological production of omega-functionalised carboxylic acids and esters thereof |
ES2803208T3 (es) | 2015-12-17 | 2021-01-25 | Evonik Operations Gmbh | Una célula acetogénica genéticamente modificada |
EP3336180A1 (en) | 2016-07-04 | 2018-06-20 | Evonik Degussa GmbH | Mutant alkb gene |
WO2018019867A1 (en) | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Evonik Degussa Gmbh | N-acetyl homoserine |
DE102017104648B4 (de) * | 2017-03-06 | 2019-05-09 | Helmholtz-Zentrum Für Umweltforschung Gmbh - Ufz | Verfahren zur bioreaktiven Extraktion erzeugten Sauerstoffs aus einem Reaktionsraum, sowie Verwendung von phototrophen Mikroorganismen bei der Gewinnung von Wasserstoff |
CN107022513A (zh) * | 2017-03-17 | 2017-08-08 | 河北美邦工程科技股份有限公司 | 一种重组大肠杆菌菌株生产长链二元酸的方法 |
TWI701040B (zh) * | 2018-03-19 | 2020-08-11 | 國立臺灣大學 | 蛋白質的用途及包含該蛋白質之全細胞催化系統及其應用 |
KR102289044B1 (ko) | 2020-03-23 | 2021-08-11 | 건국대학교 산학협력단 | 수산화 지방산 메틸 에스터 생산용 유전자 컨스트럭트 및 이를 이용한 수산화 지방산 메틸 에스터의 생산방법 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63273483A (ja) * | 1987-01-15 | 1988-11-10 | リジュクスユニバシテイト テ グロニンゲン | 末端に水酸基またはエポキシ基を有する化合物の製造法およびそれに適した微生物 |
JP2004508831A (ja) * | 2000-09-18 | 2004-03-25 | アイトゲノシシュ テクニシェ ホッホシューレ チューリッヒ | 酵素ヒドロキシル化によりn−置換された4−ヒドロキシピペリジンを製造する方法 |
Family Cites Families (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5242816A (en) * | 1990-07-10 | 1993-09-07 | Lonza Ltd. | Microbiological oxidation of alkyl groups in heterocycles |
IE75349B1 (en) | 1991-03-07 | 1997-08-27 | Lonza Ag | A process for the terminal hydroxylation of ethyl groups on aromatic 5- or 6-membered heterocyclic compounds |
ATE201908T1 (de) | 1995-07-13 | 2001-06-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von riboflavin mittels mikroorganismen mit veränderter isocitratlyase- aktivität |
CA2293737A1 (en) * | 1997-07-21 | 1999-01-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Transformed yeast strains and their use for the production of monoterminal and diterminal aliphatic carboxylates |
DE69924873T2 (de) | 1998-10-05 | 2006-03-02 | Cognis Corp. | Cytochrom p450 monooxygenase und nadph-cytochrom p450-oxidoreduktase gene und proteine mit bezug zum omega-hydroxylase-komplex in candida tropicalis und dazu gehörigen verfahren |
DE19951768A1 (de) * | 1999-10-27 | 2001-05-03 | Basf Ag | Mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde und/oder Carbonsäuren |
DE10054347A1 (de) | 2000-11-02 | 2002-05-08 | Degussa | Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Verbindungen und Trägerkatalysatoren hierfür |
DE10142621A1 (de) | 2001-08-31 | 2003-03-20 | Degussa | Aufarbeitung der Ammoximationsprodukte von Ketonen durch Flüssig-Flüssig-Extraktion in einem ternären Lösemittelsystem |
DE10142620A1 (de) | 2001-08-31 | 2003-03-20 | Degussa | Ammoximation von Ketonen und Aufarbeitung durch Pervaporation/Dampfpermeation |
EP1350788A3 (de) | 2002-03-28 | 2003-11-12 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien |
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ATE422962T1 (de) | 2002-05-31 | 2009-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Geträgerter rutheniumkatalysator und verfahren zur hydrierung eines aromatischen amins in gegenwart dieses katalysators |
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EP1424332A1 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Degussa AG | Process for the purification of crude propene oxide |
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DE102006017760A1 (de) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Ufz-Umweltforschungszentrum Leipzig-Halle Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
WO2007131720A1 (en) | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Cosmoferm B.V. | Improved production of sphingoid bases using genetically engineered microbial strains |
DE102006025821A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
DE102007021199B4 (de) | 2006-07-17 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzungen aus organischem Polymer als Matrix und anorganischen Partikeln als Füllstoff, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung und damit hergestellte Formkörper |
DE102007005072A1 (de) | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur fermentativen Herstellung von Cadaverin |
DE102007015583A1 (de) | 2007-03-29 | 2008-10-02 | Albert-Ludwigs-Universität Freiburg | Ein Enzym zur Herstellung von Methylmalonyl-Coenzym A oder Ethylmalonyl-Coenzym A sowie dessen Verwendung |
DE102007031689A1 (de) | 2007-07-06 | 2009-01-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Enzympräparate |
DE102007035646A1 (de) | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Über SIC- und über Carbonsäureestergruppen verknüpfte lineare Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymere, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102007052463A1 (de) | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Evonik Degussa Gmbh | Fermentative Gewinnung von Aceton aus erneuerbaren Rohstoffen mittels neuen Stoffwechselweges |
DE102007060705A1 (de) * | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen |
DE102008004726A1 (de) | 2008-01-16 | 2009-07-23 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von Carbonsäureestern |
DE102008004725A1 (de) | 2008-01-16 | 2009-07-23 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur heterogenkatalysierten Herstellung von Carbonsäurederivaten |
DE102008000266A1 (de) | 2008-02-11 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Die Erfindung betrifft die Verwendung von Schaumstabilisatoren, die auf Basis nachwachsender Rohstoffe hergestellt werden, zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102008002090A1 (de) | 2008-05-30 | 2009-12-03 | Evonik Degussa Gmbh | Ungesättigte Dicarbonsäuren aus ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffen und Acrylsäure mittels Metathese, deren Verwendung als Monomere für Polyamide, Polyester, Polyurethane sowie weitere Umsetzung zu DIolen und Diaminen |
DE102008002715A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Röhm Gmbh | 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle |
DE102008040193A1 (de) | 2008-07-04 | 2010-01-07 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren |
DE102008040415A1 (de) | 2008-07-15 | 2010-01-21 | Evonik Röhm Gmbh | Thermisches Salzspalten von Ammoniumcarboxylaten |
DE102008041754A1 (de) | 2008-09-02 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Enzympräparate |
DE102009000592A1 (de) | 2009-02-04 | 2010-08-05 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen tragenden, multizyklischen Ringsystemen |
DE102009000662A1 (de) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen aus primären und sekundären Alkoholen |
DE102009000661A1 (de) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dioxabicyclo-(3.3.0)-octan-4,8-dion[1S,5S] |
DE102009009580A1 (de) | 2009-02-19 | 2010-08-26 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen |
DE102009015211A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-14 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Selbstvernetzende Polysiloxane in Beschichtungen von Enzymimmobilisaten |
DE102009002371A1 (de) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen |
DE102009002811A1 (de) | 2009-05-05 | 2010-11-11 | Evonik Degussa Gmbh | Enzymatisches Verfahren zur Herstellung von Aldehyden |
DE102009027394A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Degussa Gmbh | Verwendung von Isocyanaten auf der Basis von nachwachsenden Rohstoffen |
DE102009027392A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung auf der Basis von Diisocyanaten aus nachwachsenden Rohstoffen |
DE102009046623A1 (de) | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase |
DE102009046626A1 (de) | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Degussa Gmbh | Candida tropicalis Zellen und deren Verwendung |
DE102010014680A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-08-18 | Evonik Degussa GmbH, 45128 | Zellen, Nukleinsäuren, Enzyme und deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung von Sophorolipiden |
DE102009046910A1 (de) | 2009-11-20 | 2011-05-26 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Aufarbeitung eines Laurinlactam enthaltenen Stoffstroms für die Rückgewinnung aller enthaltene Wertstoffkomponenten durch Kombination von Kristallisation mit nachgeschalteter Destillation |
AU2010335313C1 (en) | 2009-12-23 | 2015-07-02 | Evonik Operations Gmbh | Sweetener and method for the production thereof |
DE102010002809A1 (de) | 2010-03-12 | 2011-11-17 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von linearen alpha,omega-Dicarbonsäurediestern |
DE102010026196A1 (de) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Evonik Degussa Gmbh | Synthese von omega-Aminocarbonsäuren und deren Estern aus ungesättigten Fettsäurederivaten |
DE102010032484A1 (de) | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zellen und Verfahren zur Herstellung von Rhamnolipiden |
DE102011004465A1 (de) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen |
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DE102013203470A1 (de) | 2013-03-01 | 2014-09-04 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus Epoxiden |
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Patent Citations (2)
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JPS63273483A (ja) * | 1987-01-15 | 1988-11-10 | リジュクスユニバシテイト テ グロニンゲン | 末端に水酸基またはエポキシ基を有する化合物の製造法およびそれに適した微生物 |
JP2004508831A (ja) * | 2000-09-18 | 2004-03-25 | アイトゲノシシュ テクニシェ ホッホシューレ チューリッヒ | 酵素ヒドロキシル化によりn−置換された4−ヒドロキシピペリジンを製造する方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
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JPN6015011658; Biotechnology and bioengineering 58, 4, 1998, p.356-365 * |
JPN6015011660; BIO/TECHNOLOGY 9, 4, 1991, p.367-371 * |
JPN6015011663; Applied and Environmental Microbiology 64, 10, 1998, p.3784-3790 * |
JPN6015011666; Journal of Bacteriology 178, 18, 1996, p.5508-5512 * |
JPN6015011668; Molecular Microbiology 8, 6, 1993, p.1039-1051 * |
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