JP2013523962A - 分枝ポリエステルポリマーおよびそれを含むコーティング - Google Patents
分枝ポリエステルポリマーおよびそれを含むコーティング Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013523962A JP2013523962A JP2013502841A JP2013502841A JP2013523962A JP 2013523962 A JP2013523962 A JP 2013523962A JP 2013502841 A JP2013502841 A JP 2013502841A JP 2013502841 A JP2013502841 A JP 2013502841A JP 2013523962 A JP2013523962 A JP 2013523962A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- coating
- acid
- grams
- anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D25/00—Details of other kinds or types of rigid or semi-rigid containers
- B65D25/14—Linings or internal coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/04—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/13—Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
- Y10T428/1352—Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
- Y10T428/1355—Elemental metal containing [e.g., substrate, foil, film, coating, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Description
本発明は、不飽和ポリエステルプレポリマーの二重結合のラジカル重合により調製される分枝ポリエステルに関する。本発明は、さらに、そのようなポリエステルを含むコーティングおよびそのようなコーティングが適用された基材に関する。
様々なポリオールとポリ酸の組合せの重縮合により製造される従来の線状および分枝ポリエステル樹脂がコーティング産業において広く使用されている。それらは、多数の異なる産業において使用する広範囲の金属製および非金属製基材をコーティングするのに使用されてきた。これらの産業としては、特に、柔軟なコーティングが望ましい産業が挙げられる。特に適切な例としては、包装産業、コイルコーティング、ならびに特定の工業用および自動車用コーティングにおいて使用する基材が挙げられる。特に、包装産業における特定のコーティングは、必ず、包装容器の調製および使用の過程において過度のストレスを受ける。柔軟性に加えて、包装用コーティングは、化学物質、溶剤、ビールおよび飲料の包装において使用する低温殺菌プロセスに対する耐性も必要とする場合があり、食品包装において一般に採用されるレトルト条件にも耐える必要があり得る。コイルコーティング産業において、コイルは、巻き出され、コーティングされ、再度巻かれる。使用するコーティングは、したがって、ローリングプロセス、ならびにその後のスタンピングまたは他の形成プロセスの両方(コイルは、これらのプロセスの間に所望のピースまたは最終製品にされる)に耐えるのに十分な柔軟性を有さなければならず、最終ピースまたは製品のペイントの耐久性も要因となる。同様に、自動車産業において使用するコーティングは、柔軟性と耐久性の両方を示すことが望ましい場合が多い。
本発明は、a)ハードセグメントと、b)ポリオールセグメントと、c)不飽和ポリカルボン酸ならびに/またはその無水物および/もしくはエステルとを含む不飽和ポリエステルポリマーの二重結合のラジカル重合により調製される分枝ポリエステルポリマーを対象としている。そのようなポリエステルを含むコーティングも本発明の範囲内であり、少なくとも一部分がそのようなコーティングでコーティングされた基材も本発明の範囲内である。
本発明は、一般にハードセグメントと、ポリオールセグメントと、不飽和ポリカルボン酸ならびに/またはその無水物および/もしくはエステルとを含む反応生成物を含む分枝ポリエステルポリマーを対象としている。この反応生成物は、不飽和ポリエステルであり、本明細書において、「不飽和ポリエステルプレポリマー」、「反応生成物」または同様の用語で呼ぶ場合もある。ラジカル開始剤を使用して、不飽和ポリエステルプレポリマーの不飽和による重合を開始し、それによって分枝ポリエステルが生じる。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
表1は、本発明のラジカルポリエステル樹脂を使用して2種のクリアコート(試料1および2)および着色ベースコート(試料3)を作製するのに使用した成分を列挙している。
2 Dow Chemical Companyから入手可能なグリコールエーテル溶剤。
3 Everlight Chemical Industrial Corporationから入手可能な紫外線吸収剤。
4 Everlight Chemical Industrial Corporationから入手可能なヒンダードアミン光安定剤。
5 Nuplex Resinsから入手可能なメラミン樹脂。
6 実施例2のポリエステル樹脂:27.0%の2−メチル−1,3−プロパンジオール、15.6%のネオペンチルグリコール、49.9%のイソフタル酸および7.4%の無水マレイン酸(Mw=13,833)。
7 実施例3のポリエステル樹脂:25.7%の2−メチル−1,3−プロパンジオール、14.8%のネオペンチルグリコール、5.0%の安息香酸、47.4%のイソフタル酸および7.0%の無水マレイン酸(Mw=14,584)。
8 DuPontから入手可能なポリ(アクリル酸ブチル)流動添加剤。
9 Cytec Industriesから入手可能な酸触媒。
10 67%のMILLENIUM INORGANICSからのTIONA 595二酸化チタン顔料、10.3%のPPGポリエステル樹脂および4.4%のCYTEC INDUSTRIESからのFM 003V60メラミン樹脂を使用している白色顔料ペースト(溶剤中で固形分が83.9重量%となるようにされた)。
12 Pompano Beach、FloridaのPaul N.Gardner Company,Inc.から入手可能なNOVO GLOSS統計的20°光沢計。
13 Elgin、IllinoisのTRICOR Systems,Inc.から入手可能なDOI計。
14 Sindelfingen、GermanyのHelmut Fischer GMBH&Companyから入手可能な微小硬度計測器。
15 Prittriching、GermanyのAMTEC−KISTLER GmbHから入手可能な実験用の洗車試験機。20°光沢は、10サイクルの実験室での洗車の前および後に測定する。
16 400マイクロリットルの38%硫酸の滴を各パネル上に3日間置き、結果として生じた損傷を記録した。評価尺度は、0=OK/1=かすかな環/2=環/3=かすかな白化および/または膨れ/4=白色&膨張、無光沢、強い膨れ/5=全体的な損傷である。
表2に示す結果は、十分な性質を有するクリアおよび着色コーティングのいずれも本発明において調製できることを証明している。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステル樹脂を調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
上記実施例6および9に従って調製したポリエステルを使用してコーティングを作製した。以下の表3に示すコーティング成分は、全て徹底的に撹拌した。
B 鉛筆硬度:数が大きいほど、コーティングが硬質である。ASTM D3363−92aに従って鉛筆硬度試験を実行した。
C 乾燥付着性:0〜100(0=0%固着、100=100%のコーティング固着)。コーティングされた金属の長さに対して平行および垂直に11本の線をけがくために安全かみそりの刃を使用して乾燥付着性を試験した。結果として得られたけがいた線の格子領域は、0.50”×0.50”〜0.75”×0.75”平方であった。3MのScotch 610テープを使用することにより付着性を評価し、このテープは、引きはがす前に複数回指で摩擦することにより、けがいた格子領域に堅く付着した。テープを引きはがした後、0(コーティングの完全な剥離)〜100%(コーティングは剥離されなかった)の尺度で付着性を視覚的に評定した。
D 白化:尺度0〜4(0=白化なし、4=不透明)。耐白化性および湿潤付着性について:コーティングされたパネルを、2”×4”クーポンに切断し、室温の脱イオン水または様々な食品類似物を含有しているジャーに入れた。ジャーは、容器ヘッドスペース、液体界面、および水没した領域におけるコーティング性能を評価するために全ての試験クーポンの面積の半分だけを意図的に覆うのに十分な試験液体を含有していた。次いで、ジャーをアルミニウム箔で密閉し、130℃(非常に苛酷な条件)の滅菌器に60分間入れた。滅菌器をガス抜きおよび冷却すると、密閉した試験ジャーを滅菌器から直ちに取り出し、熱い脱イオン水または食品類似物を試験ジャーから廃棄し、代わりに熱い水道水を入れて、試験クーポンを完全に水没させた。試験クーポンを熱い水道水から取り出し、実験用ワイパーで押さえて水気を切り、白化および付着性について1つずつ直ちに評価した。試験クーポンの3つ全ての領域における白化を視覚的に調べ、ひどく白化した領域についての評定のみを記録することにより耐白化性を評価した。白化は、0(なし)〜4(不透明)の尺度で標準白化クーポンに対して評定した。乾燥付着性について説明した手順および尺度を使用することにより、液界面領域の試験クーポンの中心でコーティング付着性を評価した。
(樹脂A−比較例)
(市販のポリエステル)
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
以下に記載の次の成分からポリエステルを調製した。
表5は、溶剤ベースコート中のCABおよび標準的ポリエステル樹脂の代替樹脂として作製した各ラジカルポリエステル樹脂の組成および分子量を示している。標準的樹脂は、ポリエステル樹脂Aである。各ポリエステルは、様々なレベルの硬質および軟質モノマーを用いて、ならびに高分子量または低分子量で作製した。
19 EXXON Corporationから入手可能な溶剤。
20 EASTMAN CHEMICALから入手可能な溶剤。
21 US4,147,688Aの実施例IIに記載のアクリル系微粒子。
22 9%溶液となるように(77.4/13.6の比の)酢酸ブチルおよびブタノールに分散した、EASTMAN CHEMICALから入手可能な酢酸酪酸セルロース樹脂。
23 20%溶液となるように酢酸ブチルに分散した、EASTMAN CHEMICALから入手可能な酢酸酪酸セルロース樹脂。
24 10%溶液となるようにAROMATIC100に分散したDOW CORNING Corporationから入手可能なシリコーン流体。
25 BASF Corporationから入手可能なメラミン−ホルムアルデヒド樹脂溶液。
26 CYTEC SURFACE SPECIALTIESから入手可能なブチルウレタン−ホルムアルデヒド樹脂溶液。
27 TOYO ALUMINUM K.K.から入手可能なアルミニウムペースト。
28 BYK−CERA B.V.から入手可能な溶剤に分散したワックス。
表7は、実施例の各々について得られた外観および物理的性質の概要を示している。各実施例は、全て、垂直位置で焼成した。実施例Aは、CAB 381−0.5および標準的ポリエステル樹脂を使用している標準的ベースコートである。全ての他の実施例は、本発明のラジカルポリエステル樹脂を含有している。両方の硬質モノマーおよび最高の分子量を有するラジカルポリエステル樹脂は、実施例Aと比較して許容される色、より高い噴霧固形分、同等の硬度および優れた外観を示す。アルミニウム含有ベースコートがもたらす仕上げ面を明るくする効果のためには、より高いフロップインデックスおよびより高いL15色数が好ましい。暗フロップ色効果のためには、より低いL110値が好ましい。銀金属製ベースコートのクリアな外観のためには、より高い光沢およびDOI値が好ましい。滑らかでクリアな外観のためには、より低い長波および短波値が好ましい。
30 Sindelfingen、GermanyのHelmut Fischer GMBH&Companyから入手可能な微小硬度計測器。
31 Grandville、MichiganのX−Rite,Inc.により製造されたX−Rite測色計モデル番号MA68II。
32 Pompano Beach、FloridaのPaul N.Gardner Company,Inc.から入手可能なNOVO光沢統計的20°光沢計。
33 Elgin、IllinoisのTRICOR Systems,Inc.により製造されたDOI計。
34 Columbia、MarylandのBKY Gardner USAにより製造されたBYK WAVESCAN DOI機器。
Claims (21)
- a)ハードセグメントと、
b)ポリオールセグメントと、
c)不飽和ポリカルボン酸ならびに/またはその無水物および/もしくはエステルと
を含む不飽和ポリエステルプレポリマーの二重結合のラジカル重合により調製される分枝ポリエステルポリマー。 - 前記ハードセグメントが芳香族および/または脂環式ポリ酸を含む、請求項1に記載のポリエステル。
- 前記ハードセグメントがイソフタル酸を含む、請求項2に記載のポリエステル。
- 前記ハードセグメントが安息香酸をさらに含む、請求項3に記載のポリエステル。
- 前記ポリオールセグメントが2−メチル−1,3−プロパンジオールおよび/またはネオペンチルグリコールを含む、請求項1に記載のポリエステル。
- 前記不飽和ポリカルボン酸/無水物/エステルがマレイン酸/無水物/エステルを含む、請求項1に記載のポリエステル。
- 前記ハードセグメントがイソフタル酸を含み、前記ポリオールセグメントが2−メチル−1,3−プロパンジオールおよび/またはネオペンチルグリコールを含み、前記不飽和ポリカルボン酸/無水物/エステルがマレイン酸/無水物/エステルを含む、請求項1に記載のポリエステル。
- MWが15,000〜50,000である、請求項1に記載のポリエステル。
- MWが50,000超である、請求項1に記載のポリエステル。
- 粘度が、Gardner−Holt泡法により測定したところ全固形分60%でZ以下である、請求項1に記載のポリエステル。
- 粘度が、Gardner−Holt泡法により測定したところ全固形分60%でZ以下である、請求項9に記載のポリエステル。
- 請求項1に記載のポリエステルを含むコーティング。
- Fischer微小硬度試験により測定した前記ポリエステルの硬度が110〜140N/mm2である、請求項12に記載のコーティング。
- 前記ポリエステルが、ASTM法D522−93により測定すると15〜20%の斑点状の破損を有する、請求項12に記載のコーティング。
- 前記ハードセグメントがイソフタル酸を含み、前記ポリオールセグメントが2−メチル−1,3−プロパンジオールおよび/またはネオペンチルグリコールを含み、前記不飽和ポリカルボン酸/無水物/エステルがマレイン酸/無水物/エステルを含む、請求項12に記載のコーティング。
- クリアコートである請求項12に記載のコーティング。
- 着色剤を含む請求項12に記載のコーティング。
- 少なくとも一部分が請求項12に記載のコーティングでコーティングされた基材。
- 金属缶である請求項18に記載の基材。
- 車両の一部である請求項18に記載の基材。
- 反応生成物中の唯一の不飽和が構成要素c)に由来するものである、請求項1に記載のポリエステル。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/752,570 US9708504B2 (en) | 2010-04-01 | 2010-04-01 | Branched polyester polymers and coatings comprising the same |
US12/752,570 | 2010-04-01 | ||
PCT/US2011/030709 WO2011123632A1 (en) | 2010-04-01 | 2011-03-31 | Branched polyester polymers and coatings comprising the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013523962A true JP2013523962A (ja) | 2013-06-17 |
JP5885734B2 JP5885734B2 (ja) | 2016-03-15 |
Family
ID=44148829
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013502841A Expired - Fee Related JP5885734B2 (ja) | 2010-04-01 | 2011-03-31 | 分枝ポリエステルポリマーおよびそれを含むコーティング |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9708504B2 (ja) |
EP (1) | EP2552797B1 (ja) |
JP (1) | JP5885734B2 (ja) |
KR (1) | KR101459865B1 (ja) |
CN (1) | CN102834329B (ja) |
AU (1) | AU2011235099B2 (ja) |
BR (1) | BR112012025032A2 (ja) |
CA (1) | CA2793691C (ja) |
HK (1) | HK1179587A1 (ja) |
MX (1) | MX354945B (ja) |
NZ (1) | NZ602429A (ja) |
SG (1) | SG184314A1 (ja) |
TW (1) | TWI541299B (ja) |
WO (1) | WO2011123632A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201207213B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017517591A (ja) * | 2014-04-04 | 2017-06-29 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドPPG Industries Ohio,Inc. | 分枝状ポリエステルポリマーおよびそれを含むソフトタッチコーティング |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL1615966T5 (pl) | 2003-04-02 | 2020-06-29 | Swimc Llc | Dyspersje wodne i powłoki |
EP2420542B2 (en) | 2004-10-20 | 2018-09-19 | Valspar Sourcing, Inc. | Article and method of coating |
US9708504B2 (en) * | 2010-04-01 | 2017-07-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Branched polyester polymers and coatings comprising the same |
US10035872B2 (en) | 2010-04-01 | 2018-07-31 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Branched polyester-urethane resins and coatings comprising the same |
EP2627723B1 (en) | 2010-10-15 | 2023-12-13 | Swimc Llc | Polyester-based coating composition for metal substrates |
CN104114453B (zh) | 2012-02-17 | 2017-07-07 | 威士伯采购公司 | 用于聚合物官能化的方法和材料以及包含该官能化聚合物的涂料 |
CA2889543C (en) * | 2012-10-29 | 2020-09-15 | Bayer Materialscience Ag | Coating agent for mattable coatings |
EP2746353A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-25 | PPG Industries Ohio Inc. | A coating composition |
KR101488316B1 (ko) * | 2013-07-05 | 2015-02-02 | 현대자동차주식회사 | 스크래치 자가복원 도료 조성물 |
US9359524B2 (en) * | 2013-10-15 | 2016-06-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyesters and coatings containing the same |
US20170022387A1 (en) * | 2013-11-29 | 2017-01-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating Composition |
US20170204289A1 (en) | 2016-01-15 | 2017-07-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Hydroxy functional alkyl polyurea |
CA3011278A1 (en) * | 2016-01-15 | 2017-07-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Monobloc aerosol tube or can having a coating composition |
CN111133065B (zh) | 2017-09-22 | 2022-05-03 | 青岛爱思慕派克高尔夫用品有限公司 | 哑光高尔夫球涂料组合物、哑光高尔夫球及制造方法 |
US20220112396A1 (en) | 2018-12-21 | 2022-04-14 | Actega Rhenania Gmbh | Composition for applying a multilayer coating on a substrate |
CA3157105A1 (en) | 2019-11-14 | 2021-05-20 | Richard D. Joslin | Metal packaging powder coating compositions, coated metal substrates, and methods |
EP3875553A1 (en) * | 2020-03-03 | 2021-09-08 | Hubergroup Deutschland GmbH | Hard resin solution and water-based overprint varnish including an amine compound comprising hydroxyl groups |
CN111691236B (zh) * | 2020-05-26 | 2021-12-31 | 仙鹤股份有限公司 | 一种速干型圣经纸的生产方法 |
EP4165139A4 (en) * | 2020-06-12 | 2024-06-19 | Swimc Llc | UNSATURATED RESINS AND COATING COMPOSITIONS THEREOF |
DE112022001374T5 (de) | 2021-05-19 | 2024-02-15 | Swimc Llc | Verfahren zum beschichten von metallsubstraten und herstellen von metallverpackung, beschichteten metallsubstraten, metallverpackung und pulverbeschichtungszusammensetzungssystemen |
CN117362653A (zh) * | 2023-09-25 | 2024-01-09 | 深圳市首骋新材料科技有限公司 | 一种改性树脂及其制备方法、组合物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4930471A (ja) * | 1972-07-15 | 1974-03-18 | ||
JPH03220232A (ja) * | 1989-11-13 | 1991-09-27 | Showa Highpolymer Co Ltd | 高分子量不飽和ポリエステルの製造方法 |
JPH04183713A (ja) * | 1990-11-16 | 1992-06-30 | Showa Highpolymer Co Ltd | 高分子量不飽和ポリエステルの製造方法 |
JPH04227713A (ja) * | 1990-05-07 | 1992-08-17 | Nippon Ester Co Ltd | 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物 |
JP2000508358A (ja) * | 1996-04-03 | 2000-07-04 | ヘルベルツ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | 感温基材および金属性基材に適応可能な粉体塗料用の新規な変性ポリエステル樹脂/有機過酸化物系 |
JP2000239364A (ja) * | 1999-02-25 | 2000-09-05 | Showa Highpolymer Co Ltd | 不飽和ポリエステル、その製造方法及び不飽和ポリエステル樹脂 |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3485733A (en) | 1966-03-02 | 1969-12-23 | Ppg Industries Inc | Highly radiation-sensitive telomerized polyesters |
US3882189A (en) * | 1971-05-20 | 1975-05-06 | Ashland Oil Inc | Polyester resins prepared from organic polyisocyanates and blends with other resins or monomers |
US3804920A (en) | 1972-03-29 | 1974-04-16 | Sherwin Williams Co | Resin compositions |
US4071578A (en) | 1973-02-09 | 1978-01-31 | Whittaker Corporation | One-coat polyester-based coating and method of making same |
US4229555A (en) | 1979-07-26 | 1980-10-21 | Mobil Oil Corporation | Linear polyester coil coating compositions |
US4426478A (en) | 1980-12-15 | 1984-01-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Branched polyester coating compositions |
US4393121A (en) | 1981-11-23 | 1983-07-12 | Mobil Oil Corporation | Polyester coil coating |
US4520188A (en) | 1984-09-13 | 1985-05-28 | Whittaker Corporation | Polyester-forming composition for coil coatings, improved polyester resin and method of making same |
US4587323A (en) * | 1985-04-29 | 1986-05-06 | Scm Corporation | Polyester resin gelkote composition |
DE3904695A1 (de) | 1989-02-16 | 1990-09-20 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von kunststoffen einschliesslich flaechengebilden |
US5380816A (en) | 1989-05-11 | 1995-01-10 | Sullivan; Carl J. | Linear polyester diols based on isophthalic acid and 2-methyl-1,3-propanediol for thermoset coating compositions |
US4968775A (en) | 1990-04-12 | 1990-11-06 | The Glidden Company | Thermosetting polyester coating |
US5227460A (en) | 1991-12-30 | 1993-07-13 | Xerox Corporation | Cross-linked toner resins |
NL9200506A (nl) * | 1992-03-19 | 1993-10-18 | Dsm Nv | Bindmiddelsamenstelling voor poedercoatings. |
DE4317981A1 (de) | 1993-05-28 | 1994-12-01 | Ranco Inc | Gas-Luft-Verhältnisregelvorrichtung für einen Temperaturregelkreis für Gasverbrauchseinrichtungen |
US5391452A (en) | 1993-08-02 | 1995-02-21 | Xerox Corporation | Polyester toner and developer compositions |
JP3865080B2 (ja) | 1995-07-05 | 2007-01-10 | 東洋紡績株式会社 | 塗料用樹脂組成物 |
DE19627903A1 (de) | 1996-07-11 | 1998-01-15 | Bayer Ag | Acylbernsteinsäurepolyester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für Duromere und Überzüge |
NL1005841C2 (nl) | 1997-04-18 | 1998-10-20 | Dsm Nv | Can- en coilcoatingharsen. |
DE69924974T2 (de) | 1998-02-18 | 2006-02-23 | PPG Industries Ohio, Inc., Cleveland | Mehrkomponentige zusammengesetzte beschichtungsmasse und beschichtetes substrat |
US6194525B1 (en) | 1998-05-11 | 2001-02-27 | Ferro Corporation | Powder coating composition comprising unsaturated polyesters and uses thereof |
FI990195A (fi) * | 1998-09-29 | 2000-03-30 | Neste Oyj | Tyydyttymätön polyesterihartsi ja sen käyttö |
EP1261668B1 (en) * | 2000-02-11 | 2005-10-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Process for preparing an aqueous powder coating dispersion |
JP2001233924A (ja) | 2000-02-22 | 2001-08-28 | Kao Corp | 成形材料組成物 |
US6875800B2 (en) | 2001-06-18 | 2005-04-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Use of nanoparticulate organic pigments in paints and coatings |
US6894086B2 (en) | 2001-12-27 | 2005-05-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Color effect compositions |
CA2493861C (en) | 2002-08-15 | 2013-10-15 | Valspar Sourcing, Inc. | Durable polyester coating |
US7071267B2 (en) | 2002-10-29 | 2006-07-04 | Basf Corporation | Polyester coil coating, process of coating a coil, and coated coil |
US6897265B2 (en) | 2002-10-29 | 2005-05-24 | Basf Corporation | Polyester coil coating |
US7438972B2 (en) | 2004-06-24 | 2008-10-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Nanoparticle coatings for flexible and/or drawable substrates |
US9708504B2 (en) * | 2010-04-01 | 2017-07-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Branched polyester polymers and coatings comprising the same |
US9115241B2 (en) * | 2010-04-01 | 2015-08-25 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Branched polyester polymers and soft touch coatings comprising the same |
-
2010
- 2010-04-01 US US12/752,570 patent/US9708504B2/en active Active
-
2011
- 2011-03-31 KR KR1020127028759A patent/KR101459865B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-31 WO PCT/US2011/030709 patent/WO2011123632A1/en active Application Filing
- 2011-03-31 EP EP11713166.4A patent/EP2552797B1/en active Active
- 2011-03-31 CN CN201180016476.9A patent/CN102834329B/zh active Active
- 2011-03-31 AU AU2011235099A patent/AU2011235099B2/en not_active Ceased
- 2011-03-31 SG SG2012071957A patent/SG184314A1/en unknown
- 2011-03-31 MX MX2012011274A patent/MX354945B/es active IP Right Grant
- 2011-03-31 CA CA2793691A patent/CA2793691C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-31 BR BR112012025032A patent/BR112012025032A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-31 NZ NZ602429A patent/NZ602429A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-03-31 JP JP2013502841A patent/JP5885734B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-01 TW TW100111684A patent/TWI541299B/zh not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-09-26 ZA ZA2012/07213A patent/ZA201207213B/en unknown
-
2013
- 2013-06-05 HK HK13106657.6A patent/HK1179587A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-06-07 US US15/615,952 patent/US10273381B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4930471A (ja) * | 1972-07-15 | 1974-03-18 | ||
JPH03220232A (ja) * | 1989-11-13 | 1991-09-27 | Showa Highpolymer Co Ltd | 高分子量不飽和ポリエステルの製造方法 |
JPH04227713A (ja) * | 1990-05-07 | 1992-08-17 | Nippon Ester Co Ltd | 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物 |
JPH04183713A (ja) * | 1990-11-16 | 1992-06-30 | Showa Highpolymer Co Ltd | 高分子量不飽和ポリエステルの製造方法 |
JP2000508358A (ja) * | 1996-04-03 | 2000-07-04 | ヘルベルツ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | 感温基材および金属性基材に適応可能な粉体塗料用の新規な変性ポリエステル樹脂/有機過酸化物系 |
JP2000239364A (ja) * | 1999-02-25 | 2000-09-05 | Showa Highpolymer Co Ltd | 不飽和ポリエステル、その製造方法及び不飽和ポリエステル樹脂 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017517591A (ja) * | 2014-04-04 | 2017-06-29 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドPPG Industries Ohio,Inc. | 分枝状ポリエステルポリマーおよびそれを含むソフトタッチコーティング |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2011235099B2 (en) | 2013-10-10 |
WO2011123632A1 (en) | 2011-10-06 |
US9708504B2 (en) | 2017-07-18 |
NZ602429A (en) | 2015-02-27 |
JP5885734B2 (ja) | 2016-03-15 |
KR20130029383A (ko) | 2013-03-22 |
CN102834329B (zh) | 2015-04-15 |
KR101459865B1 (ko) | 2014-11-07 |
US20110244157A1 (en) | 2011-10-06 |
ZA201207213B (en) | 2014-03-26 |
EP2552797B1 (en) | 2020-05-06 |
CA2793691C (en) | 2015-06-09 |
MX2012011274A (es) | 2012-11-06 |
HK1179587A1 (en) | 2013-10-04 |
US10273381B2 (en) | 2019-04-30 |
BR112012025032A2 (pt) | 2024-03-12 |
TW201202362A (en) | 2012-01-16 |
CA2793691A1 (en) | 2011-10-06 |
CN102834329A (zh) | 2012-12-19 |
AU2011235099A1 (en) | 2012-10-11 |
TWI541299B (zh) | 2016-07-11 |
EP2552797A1 (en) | 2013-02-06 |
MX354945B (es) | 2018-03-26 |
SG184314A1 (en) | 2012-11-29 |
US20170267894A1 (en) | 2017-09-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5885734B2 (ja) | 分枝ポリエステルポリマーおよびそれを含むコーティング | |
US10450398B2 (en) | High functionality polyesters and coatings comprising the same | |
US9115241B2 (en) | Branched polyester polymers and soft touch coatings comprising the same | |
JP2019073738A (ja) | 分枝状ポリエステルポリマーおよびそれを含むソフトタッチコーティング | |
US20160060390A1 (en) | Branched polyester resins and easy to clean coatings comprising the same | |
WO2017106152A2 (en) | Branched polyester-urethane resins and coatings comprising the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131022 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131024 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140121 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140306 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140603 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140610 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20140829 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160209 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5885734 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |