JP2013519763A - 制御可能な粘度を有する機能材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、例えば接着剤配合物または塗料の粘度を制御するための新しい種類の方法に関する。
ポリマーを可逆的に結合させる方法は、幅広い分野の用途にとって大いに興味深い。 例えば、接着剤の用途において、自動車産業または半導体産業のための種々の方法が記載されている。しかし、機械構造、精密機械機器または建築産業においても、このような接着剤は、興味がもたれている。接着剤の用途と共に、可逆的に結合可能なポリマーは、シーラント、塗料、例えばワニスまたはペイントにおいて、または成形品の製造においても興味がもたれている。
本発明の課題は、異なる用途で幅広い配合物スペクトルで使用しうる粘度を制御するための新規の可逆的に使用しうる方法を提供することである。
この課題は、配合物成分、例えば結合剤とは無関係に種々のポリマーに使用することができる、新しい種類の可逆的にスイッチング可能な機構を開発することによって解決された。この機構で新しい可逆的にスイッチング可能な配合物が提供される。意外なことに、課された課題は、ディールス・アルダー反応またはヘテロ・ディールス・アルダー反応によりスイッチング可能である配合物によって解決されうることが見い出された。本発明によるスイッチングは、ポリマーおよび/またはオリゴマーおよび/または低分子量化合物のカップリングによって行なわれ、例えば第1の低い温度のような第1の条件下で高分子量のポリマー鎖を形成する。更に、本発明によるスイッチングは、例えば第2の、比較的高い温度のような第2の条件下での前記カップリングの復元を含む。 本発明による配合物は、2個の親ジエン体二重結合(dienophilic double bonds)を有する成分Aおよび2個のジエン官能基を有する成分Bを含有する。付加的に、成分AまたはBの少なくとも1つは、ポリマーとして存在しなければならない。
ポリマーの数平均分子量Mnおよび多分散指数PDIをGPC(gel permeation chromatographyゲル浸透クロマトグラフィー)により測定した。この測定をPolymer Laboratories Inc.社のPL−GPC 50 Plusを用いて30℃でテトラヒドロフラン(THF)中で一連のポリスチレン標準に対して実施した(約200〜1・106g/mol)。
メチルメタクリレート50当量(MMA)、1,2−ビス(ブロモイソブチリルオキシ)エタン1当量、臭化銅(I)0.105当量、臭化銅(II)0.0125当量および2,2’−ビピリジン0.25当量を、電磁攪拌機、窒素供給管および還流冷却器を備えた1 lの三口フラスコ中に予め装入する。アセトンを、50%(容量)の溶液500mlが存在するように前記混合物に添加する。存在する酸素を、40分間窒素を通過させることによって除去する。更に、この混合物を窒素の下で油浴中で50℃に加熱する。重合を氷浴中での冷却および空気酸素の供給によって2時間後に停止させる。銅触媒を、中性の酸化アルミニウムで充填された、短いカラム上での濾過により除去する。ブロムにより停止されたポリ(メチルメタクリレート)(PMMA−Br2)を2回冷たいヘキサン中で沈殿させ、そうこうする間にこのポリ(メチルメタクリレート)は、僅かなアセトン中に溶解する。分子量をGPC(THF)により測定する:Mn=3500g・mol-1、PDI=1.2。
第1段階からのPMMA−Br21当量、ヨウ化ナトリウム12当量、トリブチルホスファン4当量およびニッケロセン8当量を、電磁攪拌機、還流冷却器および滴下漏斗を備えた50mlの三口フラスコ中で窒素の下で無水テトラヒドロフラン(THF)中に溶解し、したがってポリマーに対して0.1モルの溶液25mlが形成される。この溶液を室温で12時間攪拌し、引続きこの反応溶液をカラムクロマトグラフィーにより、塩基性の酸化アルミニウムで充填された、短いカラム上で精製する。シクロペンタジエニルにより停止されたポリ(メチルメタクリレート)(PMMA−CP2)を2回冷たいヘキサン中で沈殿させる。シクロペンタジエニル基を用いて、95%を上廻り行なわれる2回の官能化をESI−MSにより検出する。m/z値は、それぞれ実施例1からの生成物の測定と比較して約29.6g・mol-1だけ少ない。
n−ブチルメタクリレート80当量(MMA)、1,2−ビス(ブロモイソブチリルオキシ)エタン1当量、臭化銅(I)0.105当量、臭化銅(II)0.0125当量および2,2’−ビピリジン0.25当量を、電磁攪拌機、窒素供給管および還流冷却器を備えた1 lの三口フラスコ中に予め装入する。アセトンを、50容量%の溶液500mlが存在するように前記混合物に添加する。存在する酸素を、40分間窒素を通過させることによって除去する。更に、この混合物を窒素の下で油浴中で60℃に加熱する。重合を室温への冷却および空気酸素の供給によって3時間後に停止させる。銅触媒を、中性の酸化アルミニウムで充填された、短いカラム上での濾過により除去する。ブロムにより停止されたポリ(n−ブチルメタクリレート)を溶剤の蒸発によって取得する。分子量をGPC(THF)により測定する: Mn=12000g・mol-1, PDI=1.3。
イソボルニルアクリレート32当量(iBoMA)、n−ブチルアクリレート25当量(nBA)、1,2−ビス(ブロモイソブチリルオキシ)エタン1当量、臭化銅(I)0.105当量、臭化銅(II)0.0125当量および2,2’−ビピリジン0.25当量を、電磁攪拌機、窒素供給管および還流冷却器を備えた1 lの三口フラスコ中に予め装入する。アセトンを、50容量%の溶液500mlが存在するように前記混合物に添加する。存在する酸素を、40分間窒素を通過させることによって除去する。更に、この混合物を窒素の下で油浴中で60℃に加熱する。重合を室温への冷却および空気酸素の供給によって3時間後に停止させる。銅触媒を、中性の酸化アルミニウムで充填された、短いカラム上での濾過により除去する。ブロムにより停止されたコポリマーを溶剤の蒸発によって取得する。分子量をGPC(THF)により測定する:Mn=10000g・mol-1、PDI=1.3。
実施例3からのポリマー1当量、ヨウ化ナトリウム6当量、トリブチルホスファン2当量およびニッケロセン2当量を、電磁攪拌機、還流冷却器および滴下漏斗を備えた50mlの三口フラスコ中で窒素の下でアセトン中に溶解し、したがってポリマーに対して0.1モルの溶液25mlが形成される。この溶液を室温で12時間攪拌し、引続きこの反応溶液をカラムクロマトグラフィーにより、塩基性の酸化アルミニウムで充填された、短いカラム上で精製する。シクロペンタジエニルで停止されたポリマーを2回冷たいエタノール中で水の添加によって沈殿させる。90%を上廻るBr末端基からCp末端基への反応を核磁気共鳴分光分析法により検出する。
実施例4からのポリマーの反応を実施例5と同様にして行なう。この反応は、同様に90%を上廻り行なわれた。
攪拌しながら、実施例7からのジチオエステル化合物の一部分と混合した、実施例5からのCp官能化されたポリマーの一部分の50%溶液を製造し、したがって溶液20mlを得る。この混合物を室温で1時間攪拌し、その後に溶剤を真空下に除去する。
実施例6からのポリマーを、ジクロロメタン中のビスマレインイミドの一部分を混合した、Cp官能化されたポリマーの一部分の50%の溶液を攪拌することによって製造し、したがって溶液20mlを得る。この混合物にZnCl2の一部分を混合し、この混合物を室温で2時間攪拌し、その後に溶剤を真空下に除去する。
Claims (13)
- 室温で可逆的にスイッチング可能な配合物において、
この配合物がディールス・アルダー反応またはヘテロ・ディールス・アルダー反応によりスイッチング可能であり、
この配合物が2個の親ジエン体二重結合を有する成分Aを含有し、
この配合物が2個のジエン官能基を有する成分Bを含有し、
成分AまたはBの少なくとも1つが、ポリマーとして存在し、
および親ジエン体が炭素−硫黄二重結合を有する化合物であることを特徴とする、室温で可逆的にスイッチング可能な配合物。 - 親ジエン体がジチオエステルである、請求項1記載の配合物。
- 基Zが2−ピリジル基である、請求項3記載の配合物。
- 成分AおよびBがそれぞれポリマーであり、前記ポリマーが同一かまたは異なるポリマーであってよい、請求項1記載の配合物。
- 前記ポリマーが、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリスチレン、アクリレートとメタクリレートおよび/またはスチレンとからなるコポリマー、ポリアクリルニトリル、ポリエーテル、ポリエステル、ポリ乳酸、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、非晶質または部分結晶性のポリ−α−オレフィン、EPDM、EPM、水素化された、または水素化されていないポリブタジエン、ABS、SBR、ポリシロキサンおよび/または前記ポリマーのブロックコポリマー、櫛形コポリマーおよび/または星形コポリマーである、請求項1から5までのいずれか1項に記載の配合物。
- 成分BがATRPにより製造された二官能性ポリマーであり、およびジエン末端基での官能化が末位のハロゲン原子の置換によって行なわれた、請求項1から6までのいずれか1項に記載の配合物。
- 成分Aが請求項3記載の2個のジチオエステル基を有する低分子量の有機化合物であり、および基Zが2−ピリジル基、ホスホリル基またはスルホニル基である、請求項1から7までのいずれか1項に記載の配合物。
- 可逆的なスイッチング法において、
少なくとも2つの異なる成分AおよびBからなる配合物を、ディールス・アルダー反応またはヘテロ・ディールス・アルダー反応により、室温で分子量の増加を伴ないながらカップリングし、比較的高い温度でカップリングの少なくとも50%を逆ディールス・アルダー反応または逆ヘテロ・ディールス・アルダー反応により再び引き離し、および成分Aは、炭素−硫黄二重結合を有する化合物であることを特徴とする、可逆的なスイッチング法。 - 成分Aおよび/またはBは、請求項5または6記載のポリマーである、請求項9記載の方法。
- 分子量の増加は、成分AとBとの混合後に2分間以内に起こる、請求項9または10記載の方法。
- 分子量の増加は、成分AおよびBと触媒との混合後に2分間以内に起こる、請求項9または10記載の方法。
- 接着剤、シーラント、成形材料、ワニス、ペイント、塗料、油添加剤、インキまたは複合材料での、請求項1から8までのいずれか1項に記載の配合物の使用。
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