JP2013515728A - 多環式グアニジン化合物の合成のための方法 - Google Patents
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- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
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- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Abstract
Description
本出願は、2009年12月24日に出願された米国仮特許出願第61/290,087号、2010年1月28日に出願された米国仮特許出願第61/299,047号、および2010年12月13日に出願された米国仮特許出願第61/422,492号に対する優先権を主張し、これらの各出願はこれにより本明細書において参照として援用される。
高塩基性の二環性および三環性グアニジン化合物は、有機合成およびポリマー添加剤の分野に応用されている。残念ながら、こうした化合物を合成する現在の方法は、硫化水素などの有害な副生成物を生成したり、または厳しい条件を必要としたりする。
特定の官能基および化学用語の定義について、以下により詳細に記載する。本発明において、化学元素は、Periodic Table of the Elements,CAS version,Handbook of Chemistry and Physics,75th Ed.,裏表紙により確認され、特定の官能基は一般に、その中に記載されているものと定義される。さらに、有機化学の一般原理のほか、特定の官能部分および反応性については、Organic Chemistry,Thomas Sorrell,University Science Books,Sausalito,1999;Smith and March March’s Advanced Organic Chemistry,5th Edition,John Wiley & Sons,Inc.,New York,2001;Larock,Comprehensive Organic Transformations,VCH Publishers,Inc.,New York,1989;Carruthers,Some Modern Methods of Organic Synthesis,3rd Edition,Cambridge University Press,Cambridge,1987に記載されている。これら各々の内容全体を参照によって本明細書に援用する。
本発明は、多環式グアニジン化合物の調製方法を提供する。ある種の実施形態では、提供される方法は、本明細書に記載の試薬をトリアミン化合物と接触させるステップを含む。
いくつかの実施形態では、本発明の方法においてトリアミン化合物と共に使用するのに好適な本明細書に記載の試薬として、グアニジン、またはより一般的には式Iの非環式グアニジンを挙げることができる。
ある種の実施形態では、本方法に利用されるトリアミンは、式IVを有する。
Raは、水素、必要に応じて置換されている脂肪族、必要に応じて置換されているヘテロ脂肪族、必要に応じて置換されているアリール、および必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、
Rcは必要に応じて存在し、存在するRcは各々独立に、ハロゲン、必要に応じて置換されている脂肪族、必要に応じて置換されているヘテロ脂肪族、必要に応じて置換されているアリール、および必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、2つ以上のRc基は必要に応じて、介在する原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を必要に応じて含む1つまたは複数の必要に応じて置換されている環を形成してもよく、
nは1以上4以下の整数であり、
mは1以上4以下の整数である。
本発明の方法は、溶媒の存在下で行っても、あるいは試薬の未希釈混合物を用いて行ってもよい。好適な溶媒として、炭化水素、エーテル、エステル、ニトリル、スルホキシド、アミド、塩素化炭化水素および/または上記溶媒のいずれか1つの2つ以上の混合物など通常の有機溶媒を挙げることができる。ある種の実施形態では、追加溶媒を用いずに本方法を行う。
(実施例1)
フラスコに1.9gのメタンスルホン酸(0.02mol)および3.6gの炭酸グアニジン(0.02mol)を仕込み、150℃の浴に入れた。10分後、2.6gのビス(3−アミノプロピル)アミン(0.02mol)を加えた。6時間後、反応混合物を冷却し、クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液を蒸発させて、TBDメシラートを含む1.1gの白色の固体塊を得た。
フラスコに4.5gの炭酸グアニジン(0.025mol)を仕込み、これに4.9gのメタンスルホン酸(0.05mol)を加えた。混合物を150℃の油浴で加熱した。5分の加熱後、6.5gのビス(3−アミノプロピル)アミン(0.05mol)を加えた。2時間後、反応混合物を冷却して白色の固体塊(13.9g)を得た。NMRにより、ビス(3−アミノプロピル)アミンの約70%がTBDメシラートに変換されることが明らかになった。
(実施例3)
1.16gのテトラメチルグアニジン(0.01mol)と1.3gのビス(3−アミノプロピル)アミン(0.01mol)との混合物に0.98gのメタンスルホン酸(0.01mol)を加え、140℃の浴に入れた。3時間後、反応混合物を冷やし、クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液を蒸発させて白色の固体塊を得た。この粗生成物のNMR解析により、ビス(3−アミノプロピル)アミンのTBDメシラートへの変換が79%であることが示された。
(実施例4)
4.8gの塩化グアニジン(0.05mol)および6.5gのビス(3−アミノプロピル)アミン(0.05mol)を窒素下、160℃で6時間撹拌した。この粗生成物のプロトンNMRスペクトル(図1参照)により、ビス(3−アミノプロピル)アミンのTBDヒドロクロリドへの変換が80%であることが示された。
(実施例5)
2.76gの炭酸グアニジン(0.012mol)および3.25gのビス(3−アミノプロピル)アミン(0.025mol)を窒素下、160℃で6時間撹拌した。この粗生成物のプロトンNMRスペクトルにより、ビス(3−アミノプロピル)アミンのTBDカルボネートへの変換が約60%であることが示された。
(実施例6)
4.2gのシアノグアニジン(0.05mol)と1.3gのビス(3−アミノプロピル)アミン(0.01mol)との混合物に0.98gのメタンスルホン酸(0.01mol)を加え、160℃の浴に6時間入れた。この粗生成物のプロトンNMRスペクトルにより、ビス(3−アミノプロピル)アミンのTBDメシラートへの変換が88%であることが示された。
(実施例7)
0.84gのシアナミド(0.02mol)と2.6gのビス(3−アミノプロピル)アミン(0.02mol)との混合物に1.9gのメタンスルホン酸(0.02mol)をゆっくりと加えた。反応混合物を5時間150℃で維持した。この粗生成物のプロトンNMRスペクトルにより、ビス(3−アミノプロピル)アミンのTBDメシラートへの変換が約83%であることが示された。
(実施例8)
TBDメシラートは、クロロホルムに可溶化して精製してもよい。TBDメシラートのメタノール溶液に等モル量のカリウムメチラートまたはナトリウムメチラートを加えることにより、遊離TBDが得られる。また、当該技術分野において公知の方法を用いて他のTBD塩からTBDを単離してもよい。
(実施例9)
以下に限定されるものではないが、特許および特許出願など本出願に引用された資料はすべて、そうした文献および類似資料の形式に関わらず、参照によってその全体を本明細書に明示的に援用する。以下に限定されるものではないが、定義された用語、用語の使用法、記載された技術または同種のものなど、援用した文献および類似資料の1つまたは複数が本出願と異なったり、または矛盾したりする場合、本出願が優先する。
Claims (69)
- 多環式グアニジン化合物の調製方法であって、トリアミン化合物を、グアニジン、非環式グアニジン化合物、シアナミド、シアニミド化合物、メラミンおよびメラミン誘導体からなる群から選択される試薬と接触させるステップを含む方法。
- 式Vの多環式グアニジン化合物は、式IVのトリアミン化合物を式Iの非環式グアニジン化合物と接触させることにより調製される、請求項1に記載の方法:
Raは、水素、必要に応じて置換されている脂肪族、必要に応じて置換されているヘテロ脂肪族、必要に応じて置換されているアリール、および必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、
Rcは必要に応じて存在し、存在するRcは各々独立に、ハロゲン、必要に応じて置換されている脂肪族、必要に応じて置換されているヘテロ脂肪族、必要に応じて置換されているアリール、および必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、2つ以上のRc基は必要に応じて、介在する原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を必要に応じて含む1つまたは複数の必要に応じて置換されている環を形成してもよく、
nは1以上4以下の整数であり、
mは1以上4以下の整数であり、
存在するRbは各々独立に、水素、必要に応じて置換されているC1〜20脂肪族、必要に応じて置換されているアリールおよびニトリルからなる群から選択される。 - 存在するRbは各々、水素またはアルキル基である、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物はグアニジンである、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物はテトラアルキルグアニジンである、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物はテトラメチルグアニジンである、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物は塩または付加物の形態である、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物は炭酸塩の形態である、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物は炭酸グアニジンである、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物は硫酸グアニジンである、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物は酢酸グアニジンである、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物は硝酸グアニジンである、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物はグアニジンp−トルエンスルホネートである、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物は塩酸グアニジンである、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物はリン酸グアニジンである、請求項2に記載の方法。
- 少なくとも1つ存在するRbはニトリルである、請求項2に記載の方法。
- 少なくとも1つ存在するRbはニトリルであり、他に存在する場合はすべて水素またはアルキル基から独立に選択される、請求項2に記載の方法。
- 式Iの前記非環式グアニジン化合物はシアノグアニジンである、請求項2に記載の方法。
- 式Vの多環式グアニジン化合物は、式IVのトリアミン化合物を式IIのシアニミド化合物と接触させることにより調製される、請求項1に記載の方法:
Raは水素、必要に応じて置換されている脂肪族、必要に応じて置換されているヘテロ脂肪族、必要に応じて置換されているアリール、および必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、
Rcは必要に応じて存在し、存在するRcは各々独立に、ハロゲン、必要に応じて置換されている脂肪族、必要に応じて置換されているヘテロ脂肪族、必要に応じて置換されているアリール、および必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、2つ以上のRc基は必要に応じて、介在する原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を必要に応じて含む1つまたは複数の必要に応じて置換されている環を形成してもよく、
nは1以上4以下の整数であり、
mは1以上4以下の整数であり、
存在するRbは各々独立に、水素、必要に応じて置換されているC1〜20脂肪族、および必要に応じて置換されているアリールからなる群から選択される。 - 式IIの前記シアニミド化合物はシアナミドである、請求項20に記載の方法。
- 存在するRbは各々、水素またはアルキル基である、請求項20に記載の方法。
- 式Vの多環式グアニジン化合物は、式IVのトリアミン化合物を式IIIのメラミンまたはメラミン誘導体と接触させることにより調製される、請求項1に記載の方法:
Raは水素、必要に応じて置換されている脂肪族、必要に応じて置換されているヘテロ脂肪族、必要に応じて置換されているアリール、および必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、
Rcは必要に応じて存在し、存在するRcは各々独立に、ハロゲン、必要に応じて置換されている脂肪族、必要に応じて置換されているヘテロ脂肪族、必要に応じて置換されているアリール、および必要に応じて置換されているヘテロアリールからなる群から選択され、2つ以上のRc基は必要に応じて、介在する原子と一緒になって、酸素、窒素または硫黄から選択される1〜3個のヘテロ原子を必要に応じて含む1つまたは複数の必要に応じて置換されている環を形成してもよく、
nは1以上4以下の整数であり、
mは1以上4以下の整数であり、
存在するRxおよびRyは各々独立に水素、必要に応じて置換されているC1〜20脂肪族、および必要に応じて置換されているアリールからなる群から選択される。 - 存在するRxおよびRyは各々独立に水素またはアルキル基である、請求項23に記載の方法。
- 式Vの前記多環式グアニジン化合物は式IVのトリアミン化合物をメラミンと接触させることにより調製される、請求項23に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物は必要に応じて置換されているビス(アミノプロピル)アミンである、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物は必要に応じて置換されているビス(アミノエチル)アミンである、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物は必要に応じて置換されている2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジンである、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物は必要に応じて置換されている2,6−ビス(アミノエチル)ピペリジンである、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物は必要に応じて置換されている2,5−ビス(アミノメチル)ピロリジンである、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物は必要に応じて置換されている2,5−ビス(アミノエチル)ピロリジンである、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物は必要に応じて置換されているN−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミンである、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物は必要に応じて置換されているN−(2−アミノエチル)−1,4−ブタンジアミンである、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物は必要に応じて置換されているN−(2−アミノプロピル)−1,4−ブタンジアミンである、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物と前記試薬とは溶媒の存在下で接触する、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物と前記試薬とは溶媒の非存在下で接触する、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物と前記試薬との混合物を加熱するステップをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記混合物は約50℃〜約250℃の温度に加熱される、請求項42に記載の方法。
- 前記混合物は約80℃〜約200℃の温度に加熱される、請求項42に記載の方法。
- 前記混合物は約100℃〜約180℃の温度に加熱される、請求項42に記載の方法。
- 前記混合物は約140℃〜約160℃の温度に加熱される、請求項42に記載の方法。
- 前記トリアミン化合物と前記試薬とは促進剤の存在下で接触する、請求項1に記載の方法。
- 前記促進剤は酸である、請求項47に記載の方法。
- 前記酸は鉱酸およびスルホン酸からなる群から選択される、請求項48に記載の方法。
- 前記促進剤はスルホン酸である、請求項49に記載の方法。
- 前記酸はリン酸である、請求項48に記載の方法。
- 前記酸は硫酸である、請求項48に記載の方法。
- 前記スルホン酸はメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸およびトリフルオロメチルスルホン酸(trifluormethyl sulfonic acid)からなる群から選択される、請求項50に記載の方法。
- 前記試薬と前記トリアミン化合物との反応から生成された粗生成物を強塩基で処理するステップをさらに含む、請求項48に記載の方法。
- 前記強塩基は金属アルコキシドである、請求項54に記載の方法。
- 酸促進剤と試薬とのモル比は約2:1〜約2:2である、請求項48に記載の方法。
- 酸促進剤と試薬とのモル比は約1:1である、請求項48に記載の方法。
- トリアミン化合物と試薬とのモル比は約2:1〜約2:2である、請求項1に記載の方法。
- トリアミン化合物と試薬とのモル比は約1:1である、請求項58に記載の方法。
- 1,5,7−トリアザビシクロ[5.5.0]デセ−5−エン(TBD)を合成する方法であって、スルホン酸の存在下で炭酸グアニジンをビス(3−アミノプロピル)アミンと接触させるステップを含む方法。
- 前記接触させるステップは前記反応物の未希釈混合物を加熱するステップを含む、請求項60に記載の方法。
- 前記混合物は約80℃〜約180℃の温度に加熱される、請求項61に記載の方法。
- 炭酸グアニジンと、ビス(3−アミノプロピル)アミンと、前記スルホン酸とのモル比は約1:1:1である、請求項60に記載の方法。
- 前記スルホン酸はメタンスルホン酸を含む、請求項60に記載の方法。
- 1,5,7−トリアザビシクロ[5.5.0]デセ−5−エン(TBD)を合成する方法であって、スルホン酸の存在下でテトラメチルグアニジンをビス(3−アミノプロピル)アミンと接触させるステップを含む方法。
- 前記接触させるステップは前記反応物の未希釈混合物を加熱するステップを含む、請求項65に記載の方法。
- 前記混合物は約80℃〜約180℃の温度に加熱される、請求項66に記載の方法。
- 炭酸グアニジンと、ビス(3−アミノプロピル)アミンと、前記スルホン酸とのモル比は約1:1:1である、請求項65に記載の方法。
- 前記スルホン酸はメタンスルホン酸を含む、請求項65に記載の方法。
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