JP2013508441A - ジ−及び/又はポリイソシアネート及びグリコールを共同して製造する方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
工程Aで得られた反応混合物を、工程B及びCに分離し、これを経て材料の結合を行うことを含み、該材料の結合は、
−工程Aで、水性アルキレンオキシドを二酸化炭素と反応させて、アルキレンカーボネートを含む反応混合物を得、
−工程Bで、工程Aで得られたアルキレンカーボネート含む反応混合物の一部をグリコールに加水分解し、
−工程Cで、工程Aからの反応混合物の、残っているアルキレンカーボネートを含む流れを脱水し、
−工程Dで、芳香族ニトロ化合物又はニトリルを水素化することによって、アミンを合成し、
−工程Eで、工程Cからの、脱水したアルキレンカーボネートを含む混合物を、一価アルコールを使用してエステル交換し、対応するジアルキルカーボネートを得、及び共生成物としてグリコールを得、
−工程Fで、工程Eで得られた、ジアルキルカーボネートを含む反応混合物を、工程Dで得られたアミンと反応させて、対応するモノ−、ジ−及び/又はポリカルバメートを含む混合物を得、該混合物を、
−工程Gで開裂して、対応するジ−及び/又はポリイソシアネートを得る、
ことにより行われる、ジ−及び/又はポリイソシアネート及びグリコールを共同して製造する方法によって達成される。
1.アルキレンカーボネト合成(強い発熱)(工程A)、
2.ニトロ芳香族化合物の水素化によるアミンの製造(非常に強い発熱)(工程D)、
3.カルバメート開裂ガスGの露点までの廃熱(余熱)(工程G)、及び
4.純粋なアルキレンカーボネートの製造のための精留のストリッピング部分で、ガス状状態でアルキレンカーボネートが部分的に取り出される場合、アルキレンカーボネート脱水のコンデンス(凝縮)の熱(工程C)、
である。
1.アルカリ金属アルコキシド合成(平衡のシフト、非常に高い蒸気が必要)(工程F、ウレタン化の一部)、
2.アルキレンカーボネートのジアルキルカーボネートへのエステル交換(平衡のシフト、非常に高い蒸気が必要)(工程E)、
3.アルキレンカーボネートのグリコールへの加水分解(吸熱性)(工程B)、
4.イソシアネートよりもグリコールが相当に多く製造される場合、加水分解の後の水とグリコールの分離(工程B)、及び
5.アルキレンカーボネートの脱水での底部(溜まり部分)の加熱(工程C)、
である。
有利なことには、水素化によるアミン形成(工程D)の反応熱の少なくとも一部を、ウレタン化でのアルカリ金属アルコキシド合成のために使用することができる。
53200kg/hの水性エチレンオキシド(44.8質量%の水)を、110℃で、34186kg/hの二酸化炭素と、強塩基アニオン交換体の存在下に反応させてエチレンカーボネート及びエチレンジオールを得た(工程A)。50%の粗製生成物が工程Cに移され、そして50%の粗製生成物が、工程Bに移された。工程Aでの副反応として、エタンジオールと高級グリコールが形成された。
29870kg/hの工業銘柄のジニトロトルエン(DNT)を、180℃で、2180kg/hの水素を使用して、18936kg/hの工業銘柄のトリレンジアミン(TDA)に変換した。隔壁カラム中で事前に脱水した後、385kg/hの高沸点副生成物をTDAから除去した。
工程Fは、ウレタン化(urethanization)及びアルカリ金属アルコキシド製造から成る。この目的のために、24878kg/hの50質量%水酸化ナトリウム溶液を、120639kg/hのイソブタノールと90℃で、反応カラム内で水を排出しつつ反応させ、イブタノール内に溶解した、合計で29860kg/hのナトリウムイソブトキシド(20w%溶液)を得た。工程Eで得られたジイソブチルカーボネート(54014kg/h)を、イソブタノール中のこれら29860kg/h(計算100%)のナトリウムイソブトキシド(20質量%)、及び工程Dからの18936kg/hのTDA溶解物(融解物)と120℃で反応させ(工程F、段階1)、そして次の加水分解で、50℃で水と反応させ、49975kg/hのトリレンビス(O−イソブチルカルバメート)を得た(工程F、段階2)。工程Fの段階2からの反応混合物を、ナトリウムヒドロキシド溶液を抽出除去した後、次に有機相の蒸留によって、ジカルバメート、ジイソブチルカルバメート、及びイソブタノールに分離した。水酸化ナトリウム溶液、及びイソブタノールを、対応して、イソブトキシド合成及びエステル交換に再循環させた。
カルバメートを、融解物(メルト)として130℃で、流動床内に計量導入し、そして400℃で(流動化ガスとして窒素を使用して)開裂してトリレンジイソシアネート(TDI)とアルコールを得た(工程G)。ガス状の生成物混合物を、液体急冷でTDIの露点未満に冷却し、そして次に減圧下に蒸留を使用してTDI、イソブタノール、及び急冷媒体に分離した。イソブタノールを再循環させた。
1.エチレンカーボネート合成(強い発熱性、110℃)(工程A)
2.DNTの水素化によるTDAの製造(非常に強い発熱性、180℃)(工程D)
3.露点以下の、急冷中のカルバメート開裂(分裂)ガスの廃熱(工程G)、及び
4.100mbar絶対圧以下(30mbarまで)の運転圧力での、副生成物としてのガス状エチレンカーボネトの除去を伴う、エチレンカーボネート脱水(工程C)のコンデンス(凝縮、又は液化)の熱、
である。
a.ナトリウムイソブトキシド合成(非常に高い蒸気が必要とされる、90℃)(工程F)。
b.エチレンカーボネートのジイソブチルカーボネートへのエステル交換(非常に高い蒸気が必要とされる)(工程E)。エチレンカーボネートは反応温度160℃(可能なもの:100〜160℃)に予備加熱される。ジイソブチルカーボネート及びエタンジオールの精製蒸留のための、(それぞれ300mbar絶対圧未満での)2個の精留カラムの運転。
c.エチレンカーボネートのエタンジオールへの加水分解(吸熱性、160℃未満、US6080897、実施例3、カラム10参照)(工程B)。
d.加水分解後の水とエタンジオールの分離(US6080897、実施例3、カラム10参照)(工程B)。及び
e.エチレンカーボネートの脱水における、カラム底部の加熱。この理由は、これは、100mbar絶対圧以下(30mbarまで)の圧力で行われるからである(工程C)。
供給源2(DNT水素化からの蒸気)が、シンクa、b、c、d及び/又はeを加熱するために、全て、又は部分的に使用される。
Claims (10)
- ジ−及び/又はポリイソシアネート及びグリコールを共同して製造する方法であって、グリコールを製造するために工程A、B、C及びEを含み、及びジ−及び/又はポリイソシアネートを製造するために工程A、C、D、E、F及びGを含み、及び
工程Aで得られた反応混合物を工程B及びCに分離し、これを経て材料の結合を行うことを含み、該材料の結合は、
−工程Aで、水性アルキレンオキシドを二酸化炭素と反応させて、アルキレンカーボネートを含む反応混合物を得、
−工程Bで、工程Aで得られたアルキレンカーボネートを含む反応混合物の一部をグリコールに加水分解し、
−工程Cで、工程Aからの反応混合物の、残っているアルキレンカーボネートを含む流れを脱水し、
−工程Dで、芳香族ニトロ化合物又はニトリルを水素化することによって、アミンを合成し、
−工程Eで、工程Cからの、脱水したアルキレンカーボネートを含む混合物を、一価アルコールを使用してエステル交換し、対応するジアルキルカーボネートを得、及び共生成物としてグリコールを得、
−工程Fで、工程Eで得られた、ジアルキルカーボネートを含む反応混合物を、工程Dで得られたアミンと反応させて、対応するモノ−、ジ−及び/又はポリカルバメートを含む混合物を得、該混合物を、
−工程Gで開裂して、対応するジ−及び/又はポリイソシアネートを得る、
ことにより行われる、ジ−及び/又はポリイソシアネート及びグリコールを共同して製造する方法。 - 工程Aで使用されるアルキレンオキシドが、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 工程Aで使用される水性アルキレンオキシドが、30〜60質量%の水を含むことを特徴とする請求項1又は2の何れかに記載の方法。
- 工程Dで得られたアミンが、以下のリスト:TDA(トリレンジアミン)、MDA(ジアミノジフェニルメタン)、pMDA(ポリフェニレンポリメチレンポリアミン)、アニリン、HDA(ヘキサメチレンジアミン)、IPDA(イソホロンジアミン)、TMXDA(テトラメチレンキシリレンジアミン)、NDA(ナフチレンジアミン)、H6TDA(ヘキサヒドロトリレンジアミン)、H12MDA(ジアミノジシクロヘキシルメタン)、及びジアミノベンゼン、から選ばれる個々の物質、又は物質又はその異性体の混合物であることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の方法。
- 工程Eで使用される一価アルコールが、2〜10個の炭素原子、及び任意に酸素、及び/又は窒素原子を含む脂肪族アルコールであることを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の方法。
- 2〜10個の炭素原子を含む脂肪族一価アルコールは、枝分れしている、特に水酸基を有する炭素原子に直接的に隣接した炭素原子で枝分れしていることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- カルバメートが、工程F(ウレタン合成)で得られた反応混合物から除去され、及びホルムアルデヒド、又はホルムアルデヒド誘導体を使用してコンデンスされ、カルバメートのポリマーを含む混合物を得、該混合物からポリカルバメートが除去され、そして工程G(開裂)に送られることを特徴とする請求項1〜6の何れか1項に記載の方法。
- 工程Fが、触媒の存在下に行なわれることを特徴とする請求項1〜7の何れか1項に記載の方法。
- 工程Fが、不活性溶媒の存在下に行なわれることを特徴とする請求項1〜8の何れか1項に記載の方法。
- 工程A及びDからの反応熱が、工程B、C、E及びFの1工程以上で使用されることを特徴とする請求項1〜9の何れか1項に記載の方法。
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