JP2013501822A - オレフィン系セグメント化共重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Vは水素、R’、CO2H、CO2R’、COR’、CN、CONH2、CONHR’、CONR’2、O2CR’、OR’及びハロゲンよりなる群から選択され、
オレフィン系重合体としてエチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体(EPDM)ゴムは、錦湖ポリケム社のKEP−650L(Mn=120700g/mol、Mw/Mn=2.20、エチリデンノルボルネンの含量=8.9wt%、EPDM鎖あたり約90個のエチリデンノルボルネンユニット)を使用した。連鎖移動剤としてジベンジルトリチオカーボネート(DBTTC)はArkema社から購入した。スチレン(99.8wt%、Aldrich社製)は使用前にCaH2の下で真空蒸留した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN、98wt%、Samchun Chemical社製)、過酸化ジクミル(DCP、99wt%、Aldrich社製)、キシレン98wt%、Samchun Chemical社製)、アセトン(95wt%、Samchun Chemical社製)、テトラヒドロフラン(THF、98wt%、Samchun Chemical社製)及びアニソール(99wt%、Aldrich社製)は追加の精製なしで使用した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析
GPCはRI−ディテクターとUV−ディテクター(RID−10A、SPD−20AV、Shimadzu社製)及び3つのカラム(Styragel HR 5、4、2)を使用した。分子量はポリスチレン標準物質で較正した。オーブン温度40℃、ポンプ圧力5MPa、流速1.0mL/minの条件でHPLC THFを溶媒とした試料を40μL注入することにより、分子量を測定することができた。
GC(GC−2010、Shimadzu社製)のカラムはVB−WAX(長さ30m、内径0.32mm ID、フィルム厚さ0.25μm)を使用し、カラムの測定条件は温度40℃、平衡時間(equilibration time)1.5分であった。ディテクターはFID1を使用した。温度:250℃、インジェクションモード:スプリット(split)、サンプリング時間:1分、圧力:48.3kPa、全流量(total flow):83.8mL/min、パージフロー(puge flow):3.0mL/min、カラムフロー(column flow):1.58mL/minの状態で純度99.99%のN2、H2、空気を使用した。気体フローの条件はN2=30mL/min、H2=40mL/min、空気=400mL/minであった。
フーリエ変換分光(FT−IR)はThermo nicolet 380で分析した。FT−IRの試験片は、PSの場合はTHFに溶解した試料をKBrウィンドウ上に滴下した後、真空オーブンで12時間以上乾燥させて製造し、EPDMの場合はホットプレス(hot press)を用いてフィルムを製造した。1H−NMR分光は500HMz Bruker avance spectrometerで測定した。使用した溶媒はd−CDClであり、標準ピークとしてはTMS(tetramethylsilane)によるピークを使用した。
重合反応は200mLのシュレンク(schlenk)フラスコを使用した。反応温度は温度調節が可能なヒーター上の油浴(oil bath)を用いて維持し、反応器内の雰囲気は窒素雰囲気を維持した。ポリスチレン(PS)を重合するための一般の実験手続きは次のとおりである。
反応は100mLのシュレンクフラスコを使用した。反応温度は温度調節が可能なヒーター上の油浴を用いて維持し、反応器内の雰囲気は窒素雰囲気を維持した。EDPM−graft−ポリスチレンを合成するための一般な実験手続きは次のとおりである。
溶融反応を介してEPDM−graft−PSを製造するために、内部ミキサー(internal mixer)(Brabender Plasticorder PLE 331)を用いた。一般な実験手続きは次のとおりである(図8参照)。内部ミキサー内にEPDM(140g、1.2×10−3mol)及び製造されたPS(15g、2.5×10−3mol)を仕込み、100℃(樹脂温度120℃)に昇温させた後、ローター(rotor)の速度を20rpmにして混練した。5分間の混練の後、過酸化ジベンゾイル(0.6g、2.5×10−3mol)を入れ、20分間反応させた([PS]:[過酸化ジベンゾイル]=1:1)。反応時間は過酸化ジベンゾイルの半減時間(100℃で1分)を考慮して充分に分解することが可能な時間に選定した。反応物からアセトンを抽出溶液として用いてSoxhlet抽出器で24時間未反応のPSを抽出し、最終結果物を40℃の真空オーブンで10時間乾燥させた後、その構造を調べるためにFTIR分析を行った。それぞれの実験条件を下記表2に示す。
DBTTCを用いたポリスチレン(PS)の重合
前述したように、EPDM−graft−ポリスチレンを「グラフトオントゥ(grafting-onto)」反応を介して製造するために連鎖移動剤(RAFT agent)のDBTTCを用いてグラフト鎖としてのポリスチレンを重合した。
前述したように、連鎖移動剤(DBTTC)を用いて重合されたPSのトリチオカーボネート構造を用いてEPDMにグラフトさせる実験を行った。反応系の溶媒としてキシレンを用い、EPDMの水素を分離するために過酸化ジクミル(DCP)をDBTTCから重合されたPSに入れて一定の温度で反応させた。それぞれの条件でPS及び過酸化物の量を変化させ、それによる結果を調べた。
溶液反応は溶媒の使用により環境問題、費用問題、及び量産の困難さを伴う。このような湿式反応の問題点を改善するために溶融反応法を研究した。湿式反応とは異なり、溶媒を使用せず改質原料を内部ミキサー内で反応させる方法を用いた。実験の組成は前記表2のとおりにした。様々な温度で混合した結果、ミキサーの温度が100℃、改質原料の温度が120℃のとき、よく混じることを肉眼で確認することができた。ミキサーの温度を100℃にして実験し、その結果物をTHF溶液に溶かした結果、反応過程中に部分的に硬化が起こったことが分かった。硬化の程度は過酸化物を大量添加し或いはPSを少量添加したものであるほど激しかった。これは、PSの量が増加すると、連鎖移動剤として作用することが可能なトリチオカーボネートの構造が多くなってEPDM鎖同士の架橋を防ぐためであると考えられる。反応の後、未反応のPSを除去するためにアセトンを抽出溶液としてSoxhlet抽出器で24時間未反応のPSを抽出した。最終結果物は、乾燥させた後、構造及び枝分かれの程度を調べるために、FTIR分析を行った。FT−IR分析の結果、溶融反応法で製造したEPDM−graft−PSでも溶液反応法と同様にPSの特性ピークが現れることが分かった。これにより、PSが枝分かれしたことが分かった。
Claims (12)
- トリチオカーボネート系連鎖移動剤を用いて可逆的付加開裂連鎖移動法(RAFT、reversible addition-fragmentation chain transfer)でビニル系単量体を重合してビニル系重合体を合成する段階と;
前記合成されたビニル系重合体をオレフィン系重合体にグラフトする段階とを含んでなることを特徴とする、オレフィン系セグメント化共重合体の製造方法。 - 前記トリチオカーボネート系連鎖移動剤が、下記化学式1で表される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン系セグメント化共重合体の製造方法:
- 前記トリチオカーボネート系連鎖移動剤がジベンジルトリチオカーボネート(dibenzyltrithiocarbonate、DBTTC)であることを特徴とする、請求項2に記載のオレフィン系セグメント化共重合体の製造方法。
- 前記ビニル系単量体が、下記化学式2で表される化合物及びこれらの組み合わせよりなる群から選ばれることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン系セグメント化共重合体の製造方法:
Vは水素、R’、CO2H、CO2R’、COR’、CN、CONH2、CONHR’、CONR’2、O2CR’、OR’及びハロゲンよりなる群から選択され、
ここで、前記R’はそれぞれC1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキルおよびアルカリール(alkaryl)よりなる群から独立に選択され、前記C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル及びアルカリールはエポキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アリール、アシル、アシルオキシ、カルボキシ及びその塩、スルホン酸及びその塩、アルコキシ−又はアリールオキシ−カルボニル、イソシアナート、シアノ、シリル、ハロ及びジアルキルアミノよりなる群から独立に選択された置換基によって置換できる。 - 前記ビニル系単量体が、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、メタクリル酸、ベンジルメタクリレート、フェニルメタクリレート、メタクリロニトリル、アルファ−メチルスチレン、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、アクリル酸、ベンジルアクリレート、フェニルアクリレート、アクリロニトリル、スチレン;グリシジルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、トリエチレングリコールメタクリレート、イタコン酸無水物、イタコン酸、グリシジルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルアクリレート、トリエチレングリコールアクリレート、メタクリルアミド、N−メチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−tert−ブチルメタクリルアミド、N−n−ブチルメタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−エチロールメタリルアミド、N−tert−ブチルアクリルアミド、N−n−ブチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチロールアクリアミド、ビニル安息香酸、ジエチルアミノスチレン、アルファ−メチルビニル安息香酸、ジエチルアミノアルファ−メチルスチレン、p−ビニルベンゼンスルホン酸、p−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、トリメトキシシリルプロピルメタクリレート、トリエトキシシリルプロピルメタクリレート、トリブトキシシリルプロピルメタクリレート、ジメトキシメチルシリルプロピルメタクリレート、ジエトキシメチルシリルプロピルメタクリレート、ジブトキシメチルシリルプロピルメタクリレート、ジイソプロポキシメチルシリルプロピルメタクリレート、ジメトキシシリルプロピルメタクリレート、ジエトキシシリルプロピルメタクリレート、ジブトキシシリルプロピルメタクリレート、ジイソプロポキシシリルプロピルメタクリレート、トリメトキシシリルプロピルアクリレート、トリエトキシシリルプロピルアクリレート、トリブトキシシリルプロピルアクリレート、ジメトキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジエトキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジブトキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジイソプロポキシメチルシリルプロピルアクリレート、ジメトキシシリルプロピルアクリレート、ジエトキシシリルプロピルアクリレート、ジブトキシシリルプロピルアクリレート、ジイソプロポキシシリルプロピルアクリレート、酢酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル、塩化ビニル、フッ化ビニル、臭化ビニル、マレイン酸無水物、N−フェニルマレイミド、N−ブチルマレイミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン及びプロピレンよりなる群から選ばれる官能化メタクリレート、アクリレート及びスチレン;並びに
これらの組み合わせよりなる群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載のオレフィン系セグメント化共重合体の製造方法。 - 前記合成されたビニル系重合体が、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート及びポリアクリロニトリルよりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に 記載のオレフィン系セグメント化共重合体の製造方法。
- 前記オレフィン系重合体が、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブタジエン、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体、及びこれらの組み合わせよりなる群から選ばれることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン系セグメント化共重合体の製造方法。
- 前記グラフトする段階が、前記オレフィン系重合体に反応性ラジカルサイトを生成させるラジカル生成剤の存在下で行われることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン系セグメント化共重合体の製造方法。
- 前記ラジカル生成剤及び前記合成されたビニル系重合体の量を調節することにより、得られるオレフィン系セグメント化共重合体中にグラフトされるビニル系重合体鎖の数及びグラフト効率が調節されることを特徴とする、請求項8に記載のオレフィン系セグメント化共重合体の製造方法。
- 前記グラフトする段階が溶媒の存在下に溶液相で行われることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン系セグメント化共重合体の製造方法。
- 前記グラフトする段階が溶融相で行われることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン系セグメント化共重合体の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の製造方法で製造されたオレフィン系セグメント化共重合体。
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