JP2013500284A - 4−(3−アルキルチオベンゾイル)ピラゾール類及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、(C1−C4)−アルキルであり;
R2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
R3は、(C1−C6)−アルキルであり;
R4は、水素、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、チオフェニル−2−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−(C1−C6)−アルキル、ベンジル(ここで、最後に挙げられている5のラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
Xは、OR5、OCOR5又はOSO2R6であり;
R5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル(ここで、最後に挙げられている6のラジカルは、ハロゲン、OR7及びS(O)mR8からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R6は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、OR7及びS(O)mR8からなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
R7は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
R8は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
Yは、(C1−C6)−ハロアルキルであり;
mは、0、1又は2であり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3である〕
で表される4−(3−アルキルチオベンゾイル)ピラゾール類又はそれらの塩を提供する。
R1は、(C1−C4)−アルキルであり;
R2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
R3は、(C1−C6)−アルキルであり;
R4は、水素、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、チオフェニル−2−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−(C1−C6)−アルキル、ベンジル(ここで、最後に挙げられている5のラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
Xは、OR5であり;
R5は、sのメトキシ基又はエトキシ基で置換されている(C1−C6)−アルキルであり;
Yは、(C1−C6)−ハロアルキルであり;
sは、0、1、2又は3である〕
で表される化合物である。
R1は、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R3は、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R4は、水素、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、チオフェニル−2−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−(C1−C6)−アルキル、ベンジル(ここで、最後に挙げられている5のラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
Xは、OR5であり;
R5は、(C1−C6)−アルキルであり;
Yは、(C1−C6)−ハロアルキルであり;
sは、0、1、2又は3である〕
で表される化合物である。
R1は、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R3は、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R4は、水素、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、チオフェニル−2−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−(C1−C6)−アルキル、ベンジル(ここで、最後に挙げられている5のラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるsのラジカルで置換されている)であり;
Xは、OR5であり;
R5は、(C1−C6)−アルキルであり;
Yは、(C1−C6)−ハロアルキル、好ましくは、トリフルオロメチルであり;
sは、0、1、2又は3である〕
で表される化合物である。
」及び「Houben−Weyl, Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol.IX, fourth edition 1955, p.388以降」から知られている。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え技術による改質(例えば、WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806);
・ グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(cf. 例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246)、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(WO 92/000377)、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物(EP−A−0257993、US−A−5013659);
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を産生することができるトランスジェニック作物植物(例えば、ワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972);
・ 新規成分又は二次代謝産物(例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど)を用いて遺伝子組換えされた作物植物(EP A309862、EP A0464461);
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EP A0305398);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAH−043、BAS−140H、BAS−693H、BAS−714H、BAS−762H、BAS−776H、BAS−800H、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコートクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、即ち、N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1イル]フェニル]エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チフルアミド(thiafluamide))、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、L−グルホシネート、L−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HNPC−9908、HOK−201、HW−02、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、IDH−100、KUH−043、KUH−071、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチル、MCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾール、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、MT 128、MT−5950、即ち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、即ち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト−ナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホセート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、SYP−298、SYP−300、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、TH−547、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0166、ZJ−0270、ZJ−0543、ZJ−0862、及び、以下の化合物
1−エチル−5−ヒドロキシ−4−(2−メトキシ−3−メチルスルホニル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル)ピラゾール(表の実施例No.2−21)の調製
段階1: 1−フルオロ−2−メチルチオ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンの合成
不活性ガス雰囲気下、7.77mL(55mmol)のジイソプロピルアミンを100mLの無水テトラヒドロフラン(THF)に溶解させて0℃に冷却した溶液に、32.8mL(ヘキサン中1.6M、52.5mmol)のn−ブチルリチウムを滴下して加えた。10分間撹拌した後、その溶液を−78℃まで冷却し、−78℃で、8.21g(50mmol)の3−フルオロベンゾトリフルオリドを添加した。その反応混合物を−78℃で1時間撹拌した。次いで、4.21mL(55mmol)の二硫化ジメチルを滴下して加えた。3時間以内に、その反応混合物を室温(RT)まで昇温させ、次いで、0℃まで再度冷却した。次いで、10mLの水を滴下して加え、得られた反応混合物を体積が約1/4になるまで濃縮した。その残渣を取って水とジクロロメタンの中に入れ、相を分離させた。その有機相を、順次、水、10%強度塩酸、水、飽和NaHCO3水溶液、水及び飽和NaCl水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。溶媒を除去し、その残渣を減圧下で精留した。これにより、8gの1−フルオロ−2−メチルチオ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼン(6mmHgでの沸点68℃ )が得られた。
不活性ガス雰囲気下、7.98g(38mmol)の1−フルオロ−2−メチルチオ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンを60mLの無水テトラヒドロフランに溶解させて−78℃に冷却した溶液に、27.5mL(ヘキサン中1.6M、44mmol)のn−ブチルリチウムを滴下して加えたが、ここで、当該反応混合物の温度は−65℃を超えてはならない。その混合物を−78℃で3時間撹拌し、次いで、当該反応混合物の温度が−45℃を超えないように−78℃の二酸化炭素流を導入した。次いで、その混合物を室温まで昇温させ、次いで、0℃まで再度冷却した。後処理のために、形成された沈澱物が溶解するまで0℃で水を滴下して加えた。ジエチルエーテルを添加し、有機相を水で3回抽出した。その水相を合して10%強度塩酸で酸性化した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。有機相を合して飽和NaCl水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、最後に、濾液から溶媒を除去した。このようにして得られた粗製生成物を、ガソリン/酢酸エチルから再結晶させた。これにより、6.8gの2−フルオロ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸が得られた
段階3: 2−フルオロ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸メチルの合成
200mLのメタノールの中の20.0g(78.7mmol)の2−フルオロ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸に5mLの濃硫酸を添加し、その混合物を、完全な変換が達成されるまで、還流下に加熱した。その混合物を冷却し、溶媒を除去した。その残渣を取って水の中に入れ、得られた混合物を酢酸エチルで2回抽出した。その有機相を合して飽和NaHCO3水溶液で1回洗浄した。最後に、その有機相を脱水し、濾液から溶媒を除去した。これにより、20.5gの2−フルオロ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸メチルが残渣として得られた。
250mLのメタノールの中の19.9g(74.2mmol)の2−フルオロ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸メチルと40.1g(30重量%、223mmol)のナトリウムメトキシドの混合物を、6時間、還流下に加熱した。後処理のために、その混合物を濃縮し、その残渣を取って水の中に入れ、得られた混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機相を脱水し、濾液から溶媒を除去した。これにより、15.9gの2−メトキシ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸メチルが残渣として得られた。抽出による後処理から得られた水相を希塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を脱水し、濾液から溶媒を除去した。これにより、追加の3.80gの2−メトキシ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸メチルが残渣として得られた
段階5: 2−メトキシ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸(表の実施例No.7−13)の合成
160mLのメタノールの中の16.0g(57.1mmol)の2−メトキシ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸メチルに16mLの20%強度水酸化ナトリウム水溶液を添加し、その混合物を室温で4時間撹拌した。後処理のために、その混合物から溶媒を除去し、その残渣を取って少量の水の中に入れた。その混合物を氷浴中で冷却し、次いで、希HClで酸性化した。その混合物を室温で5分間撹拌し、次いで、その内容物を濾過した。これにより、15.3gの2−メトキシ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸が残渣として得られた。
20mLのジクロロメタンの中の430mg(純度80重量%、1.29mmol)の2−メトキシ−3−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)安息香酸に、174mg(1.55mmol)の1−エチル−5−ヒドロキシピラゾールを添加し、続けて、322mg(1.68mmol)の1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩を少量ずつ添加した。その混合物を、当該反応が完結するまで、室温で撹拌した。後処理のために、その混合物に3mLの1N 塩酸を添加し、相を分離させた後、、その有機相から溶媒を除去した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、450mgの1−エチル−5−(2’−メトキシ−3’−メチルチオ−4’−(トリフルオロメチル)ベンゾイルオキシ)ピラゾール(純度85重量%)が得られた。
10mLのジクロロメタンの中の150mg(85重量%、0.354mmol)の1−エチル−5−(2−メトキシ−3’−メチルチオ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルオキシ)ピラゾールに262mg(70重量%、1.06mmol)のメタ−クロロ過安息香酸を添加した。その混合物を室温で16時間撹拌した。後処理のために、10%強度亜硫酸水素ナトリウム水溶液を添加した。過酸が存在していないことが確認された後、その有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄した。相を分離させた後、溶媒を除去し、その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、70mgの1−エチル−5−(2−メトキシ−3−メチルスルホニル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルオキシ)ピラゾールが得られた。
10mLのアセトニトリルの中の70mg(0.178mmol)の1−エチル−5−(2−メトキシ−3−メチルスルホニル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイルオキシ)ピラゾールに、36mg(0.357mmol)のトリエチルアミンとスパチュラ先端量のシアン化カリウムと6滴のアセトンシアノヒドリンを連続して添加した。その混合物を室温で16時間撹拌した。後処理のために、溶媒を除去した。その残渣を取って15mLのジクロロメタンの中に入れ、3mLの1N 塩酸を添加した。相を分離させた後、溶媒を除去し、その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これにより、34.7mgの1−エチル−5−ヒドロキシ−4−(2−メトキシ−3−メチルスルホニル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル)ピラゾールが得られた。
Et=エチル、Me=メチル、Pr=プロピル、Ph=フェニル。
表1:本発明による式(I)〔式中、R1はメチルであり、並びに、R2及びR4はそれぞれ水素である〕で表される化合物
(a) 粉剤は、10重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
75重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩と
10重量部のリグノスルホン酸カルシウムと5重量部のラウリル硫酸ナトリウムと
3重量部のポリビニルアルコールと
7重量部のカオリン、
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液(granulating liquid)としての水の上に散布することにより造粒することによって得られる。
25重量部の式(I)で表される化合物及び/又はその塩と
5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウムと
2重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurinate)と
1重量部のポリビニルアルコールと
17重量部の炭酸カルシウムと
50重量部の水、
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一物質ノズル(single−substance nozzle)を用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。
1.有害な植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉又は双子葉の雑草植物又は作物植物の種子を播種し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)又は乳剤(EC)の形態に製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。3週間の試験期間の後、未処理対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する(除草活性(%):100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様)。ここで、例えば、化合物No.2−13、化合物No.2−17及び化合物No.2−21は、それぞれ、80g/haの施用量で、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ヒエ(Echinochloa crus galli)及びハコベ(Stellaria media)に対して少なくとも90%の活性を示す。化合物No.1−17及び化合物No.1−21は、それぞれ、80g/haの施用量で、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)及びサンシキスミレ(Viola tricolor)に対して少なくとも90%の活性を示す。化合物No.3−21、化合物No.3−17、化合物No.3−13及び化合物No.1−13は、は、それぞれ、80g/haの施用量で、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)及びヒエ(Echinochloa crus galli)に対して少なくとも90%の活性を示す。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。次いで、当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)又は乳剤(EC)の形態に製剤された本発明の化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600〜800L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションとして噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約3週間維持した後、当該調製物の活性について、未処理対照と比較することにより視覚的に評価する(除草活性(%):100%の活性=植物の枯死、0%の活性=対照植物と同様)。ここで、例えば、化合物No.2−13、化合物No.2−17及び化合物No.3−21は、それぞれ、80g/haの施用量で、イチビ(Abutilon theophrasti)、ヒエ(Echinochloa crus galli)及びエノコログサ(Setaria viridis)に対して少なくとも90%の活性を示す。化合物No.2−17及び化合物No.3−21は、それぞれ、80g/haの施用量で、イチビ(Abutilon theophrasti)、エノコログサ(Setaria viridis)及びハコベ(Stellaria media)に対して少なくとも90%の活性を示す。化合物No.1−21、化合物No.1−17、化合物No.3−13及び化合物No.1−13は、それぞれ、80g/haの施用量で、カラスムギ(Avena fatua)、ヒエ(Echinochloa crus galli)及びオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも90%の活性を示す。
Claims (11)
- 式(I)
R1は、(C1−C4)−アルキルであり;
R2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
R3は、(C1−C6)−アルキルであり;
R4は、水素、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、チオフェニル−2−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−(C1−C6)−アルキル、ベンジル(これらのうち、後ろに挙げられている5つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるs個のラジカルで置換されている)であり;
Xは、OR5、OCOR5又はOSO2R6であり;
R5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル(これらのうち、後ろに挙げられている6つのラジカルは、ハロゲン、OR7及びS(O)mR8からなる群から選択されるs個のラジカルで置換されている)であり;
R6は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル又はフェニル−(C1−C6)−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、OR7及びS(O)mR8からなる群から選択されるs個のラジカルで置換されている)であり;
R7は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
R8は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり;
Yは、(C1−C6)−ハロアルキルであり;
mは、0、1又は2であり;
nは、0、1又は2であり;
sは、0、1、2又は3である〕
で表される4−(3−アルキルチオベンゾイル)ピラゾール又はその塩。 - R1が、(C1−C4)−アルキルであり;
R2が、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
R3が、(C1−C6)−アルキルであり;
R4が、水素、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、チオフェニル−2−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−(C1−C6)−アルキル、ベンジル(これらのうち、後ろに挙げられている5つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるs個のラジカルで置換されている)であり;
Xが、OR5であり;
R5が、s個のメトキシ基又はエトキシ基で置換されている(C1−C6)−アルキルであり;
Yが、(C1−C6)−ハロアルキルであり;
sが、0、1、2又は3である;
請求項1に記載の4−(3−アルキルチオベンゾイル)ピラゾール。 - R1が、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R2が、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R3が、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R4が、水素、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、チオフェニル−2−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−(C1−C6)−アルキル、ベンジル(これらのうち、後ろに挙げられている5つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるs個のラジカルで置換されている)であり;
Xが、OR5であり;
R5が、(C1−C6)−アルキルであり;
Yが、(C1−C6)−ハロアルキルであり;
sが、0、1、2又は3である;
請求項1又は2に記載の4−(3−アルキルチオベンゾイル)ピラゾール。 - R1が、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R2が、水素、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R3が、メチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルであり;
R4が、水素、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、チオフェニル−2−スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル−(C1−C6)−アルキル、ベンジル(これらのうち、後ろに挙げられている5つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択されるs個のラジカルで置換されている)であり;
Xが、OR5であり;
R5が、(C1−C6)−アルキルであり;
sが、0、1、2又は3である;
請求項1〜3のいずれかに記載の4−(3−アルキルチオベンゾイル)ピラゾール。 - 除草有効量の請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、除草剤組成物。
- 製剤助剤との混合物である、請求項5に記載の除草剤組成物。
- 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項5若しくは6に記載の除草剤組成物を当該植物又は望ましくない植生の場所に施用することを含む、前記方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項5若しくは6に記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用される、請求項8に記載の使用。
- 前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物である、請求項9に記載の使用。
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