JP2013241525A - 共重合体、ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents

Abstract

【課題】低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善されたゴム組成物、空気入りタイヤを供することができる共重合体を提供する。
【解決手段】１，３−ブタジエン及び下記式（Ｉ）で表される化合物、又は、１，３−ブタジエン、芳香族ビニル化合物及び下記式（Ｉ）で表される化合物を共重合して得られる重合体活性末端に、特定の化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが１．０×１０^５〜２．５×１０^６である共重合体に関する。
［化１］

【選択図】なし

Description

本発明は、共重合体、該共重合体を含むゴム組成物、及び該ゴム組成物を含む空気入りタイヤに関する。

近年、省資源、環境保護の立場から、タイヤの転がり抵抗改善による燃費性能の向上が必要とされており、また、走行時の安全性向上のため、ウェットグリップ性能の改善も要求されている。

低燃費性向上にはヒステリシスロスが小さいこと、ウェットグリップ性能向上にはウェットスキッド抵抗性が高いことが要求される。しかしながら、低ヒステリシスロスと高いウェットスキッド抵抗性とは相反するものであり、低燃費性及びウェットグリップ性能をバランス良く改善することは困難である。

低燃費性及びウェットグリップ性能をバランス良く改善する方法として、充填剤としてシリカを用いる方法が挙げられるが、シリカは自己凝集性が強く、分散が困難であるという点で改善の余地がある。また、特許文献１では、窒素原子及びケイ素原子を含む特定の化合物で末端変性されたスチレンブタジエンゴムと脂肪族カルボン酸亜鉛塩などとを配合し、低燃費性及びウェットグリップ性能に優れたゴム組成物を得る方法が記載されているが、他の方法の提供も求められている。

特開２０１０−１１１７５４号公報

本発明は、前記課題を解決し、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善されたゴム組成物、空気入りタイヤを供することができる共重合体を提供することを目的とする。

本発明は、１，３−ブタジエン及び下記式（Ｉ）で表される化合物、又は、１，３−ブタジエン、芳香族ビニル化合物及び下記式（Ｉ）で表される化合物を共重合して得られる重合体活性末端に、下記式（ＩＩ）で表される化合物、下記式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物及び下記式（ＩＶ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが１．０×１０^５〜２．５×１０^６である共重合体に関する。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、炭化水素基を表す。Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合していてもよい。Ｒ^３は水素原子又は炭化水素基を表す。）

［式中、Ｒ^１１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。ｎは、１〜１０の整数を表し、Ａ^１は、酸素原子又は−ＮＲ^１２−基（Ｒ^１２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^２は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^３は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｍは１〜１１の整数を表し、Ａ^４は窒素原子を有する官能基を表す。］

前記式（Ｉ）で表される化合物の含有量が０．０５〜３５質量％であることが好ましい。前記芳香族ビニル化合物の含有量が０．１〜５５質量％であることが好ましい。前記芳香族ビニル化合物がスチレンであることが好ましい。

本発明はまた、ゴム成分１００質量％中、前記共重合体の含有量が５質量％以上であるゴム組成物に関する。前記ゴム組成物は、前記ゴム成分１００質量部に対して、シリカを５〜１５０質量部含むことが好ましい。前記ゴム組成物は、タイヤ用ゴム組成物として用いられることが好ましい。

本発明はまた、前記ゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤに関する。

本発明によれば、１，３−ブタジエン及び特定の化合物、又は、１，３−ブタジエン、芳香族ビニル化合物及び特定の化合物を共重合して得られる重合体活性末端に、特定の官能基を有する化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが特定の範囲内である共重合体であるため、該共重合体を用いたゴム組成物、空気入りタイヤにおいて、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く改善できる。

＜共重合体＞
本発明の共重合体は、１，３−ブタジエン及び下記式（Ｉ）で表される化合物、又は、１，３−ブタジエン、芳香族ビニル化合物及び下記式（Ｉ）で表される化合物を共重合して得られる重合体活性末端に、下記式（ＩＩ）で表される化合物、下記式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物及び下記式（ＩＶ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物（末端変性剤）を反応させて得られる。上記共重合体に含まれる下記式（Ｉ）で表される化合物とシリカとの相互作用、及び、末端変性剤とシリカとの相互作用により、フィラーの分散性が向上するとともに、該共重合体の動きが拘束される。その結果、ヒステリシスロスが低減して低燃費性が改善され、かつ、ウェットグリップ性能、耐摩耗性も改善された空気入りタイヤを得ることができる。

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、炭化水素基を表す。Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合していてもよい。Ｒ^３は水素原子又は炭化水素基を表す。）

［式中、Ｒ^１１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。ｎは、１〜１０の整数を表し、Ａ^１は、酸素原子又は−ＮＲ^１２−基（Ｒ^１２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^２は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^３は窒素原子を有する官能基を表す。］

［式中、ｍは１〜１１の整数を表し、Ａ^４は窒素原子を有する官能基を表す。］

（モノマー成分）
本発明の共重合体は、モノマー成分として、１，３−ブタジエンと、上記式（Ｉ）で表される化合物と、必要に応じて芳香族ビニル化合物とを使用する。

上記式（Ｉ）において、Ｒ^１及びＲ^２で表される炭化水素基は、炭素数が１〜１０であることが好ましい。炭素数が１０を超えると、高コストになる傾向がある。得られる共重合体による低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、炭素数は、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜６である。

Ｒ^１及びＲ^２で表される炭化水素基としては、例えば、アルキル基などの脂肪族炭化水素基、フェニル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。また、Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合した炭化水素基としては、例えば、Ｒ^１及びＲ^２が連結して形成されるアルキレン基などの２価の脂肪族炭化水素基、アリーレン基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。なお、Ｒ^１及びＲ^２が連結して形成される炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜６である。得られる共重合体による低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、Ｒ^１及びＲ^２は、アルキレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基がより好ましい。なお、Ｒ^１及びＲ^２は同一であっても異なってもよい。

Ｒ^３で表される炭化水素基は、炭素数が１〜１０であることが好ましい。炭素数が１０を超えると、高コストになる傾向がある。得られる共重合体による低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、炭素数は、より好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜６である。

Ｒ^３で表される炭化水素基としては、Ｒ^１及びＲ^２と同様のものが挙げられる。なかでもアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましい。得られる共重合体による低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が高いという点から、Ｒ^３は、水素原子であることが特に好ましい。

式（Ｉ）で表される化合物は、４−ビニルベンズアルデヒドなどを公知の方法でアセタール化することにより得られる。その具体例としては、４−ビニルベンズアルデヒドジブチルアセタール、４−ビニルベンズアルデヒドエチレンアセタール、４−ビニルベンズアルデヒドジメチルアセタール、４−ビニルベンズアルデヒドジエチルアセタール、４−ビニルベンズアルデヒドジ−ｎ−プロピルアセタール、４−ビニルベンズアルデヒドジイソプロピルアセタールなどが挙げられる。

上記共重合体における上記式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは０．２質量％以上であり、また、好ましくは３５質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下、特に好ましくは５質量％以下である。０．０５質量％未満では低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が得られにくく、一方、３５質量％を超えると高コストになる傾向がある。

芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンなどを使用でき、スチレンを好適に使用できる。上記共重合体が芳香族ビニル化合物を含有する場合、芳香族ビニル化合物の含有量は、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは５５質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下、特に好ましくは２５質量％以下である。０．１質量％未満ではウェットグリップ性能が悪化する傾向があり、一方、５５質量％を超えると低燃費性が悪化する傾向がある。

上記共重合体における１，３−ブタジエンの含有量は特に限定されず、他の成分の含有量に合わせて適宜調整すればよいが、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上であり、また、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である。上記範囲内であれば、本発明の効果が良好に得られる。
なお、上記共重合体における式（Ｉ）で表される化合物、１，３−ブタジエン及び芳香族ビニル化合物の含有量は、後述する実施例の方法で測定できる。

（末端変性剤）
本発明の共重合体は、下記式（ＩＩ）で表される化合物、下記式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物及び下記式（ＩＶ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物（末端変性剤（末端を変性する変性剤））により末端が変性されている。

以下、下記式（ＩＩ）で表される化合物について説明する。

［式中、Ｒ^１１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。ｎは、１〜１０の整数を表し、Ａ^１は、酸素原子又は−ＮＲ^１２−基（Ｒ^１２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^２は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。］

式（ＩＩ）のｎは、１〜１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、より好ましくは４以下である。更に好ましくは３である。

式（ＩＩ）のＲ^１１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。

Ｒ^１１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^１１の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基；ｔ−ブチルジメチルシリロキシメチル基などのトリアルキルシリロキシアルキル基；トリメトキシシリルプロピル基などのトリアルコキシシリルアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^１１のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基であり、より更に好ましくは、メチル基である。また、Ｒ^１１の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、メトキシメチル基、エトキシエチル基であり、より更に好ましくは、メトキシメチル基である。

Ｒ^１１としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点及び経済性から、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基、炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基であり、より更に好ましくは水素原子、メチル基である。

式（ＩＩ）のＡ^１は、酸素原子又は−ＮＲ^１２−基を表し、Ｒ^１２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。

Ｒ^１２のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^１２のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^１２としては、好ましくは、水素原子、アルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基であり、より更に好ましくは、水素原子、メチル基である。

式（ＩＩ）のＡ^２は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。窒素原子を有する官能基としては、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

酸素原子を有する官能基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブドキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基などのアルコキシアリール基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基をあげることができる。また、トリメチルシリロキシ基、トリエチルシリロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリロキシ基などのトリアルキルシリロキシ基をあげることができる。また、水酸基をあげることができる。

Ａ^２としては、下式（ＩＩａ）で表される基又は水酸基が好ましく、下式（ＩＩａ）で表される基がより好ましい。

［式中、Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６の基を表し、Ｒ^１３及びＲ^１４は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^１３及びＲ^１４は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

式（ＩＩａ）のＲ^１３及びＲ^１４としては、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、置換シリル基などをあげることができる。

Ｒ^１３及びＲ^１４のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^１３及びＲ^１４の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。また、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^１３及びＲ^１４の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。

Ｒ^１３及びＲ^１４が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^１３及びＲ^１４が結合した基としては、含窒素基が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基がより好ましい。

Ｒ^１３及びＲ^１４の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^１３及びＲ^１４のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。Ｒ^１３及びＲ^１４の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基である。Ｒ^１３及びＲ^１４の置換シリル基としては、好ましくは、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基であり、より好ましくは、トリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。

Ｒ^１３及びＲ^１４としては、好ましくは、Ｒ^１３及びＲ^１４が結合した含窒素基、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基、置換シリル基であり、より好ましくは、アルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基、トリアルキルシリル基である。

式（ＩＩａ）で表される基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。
該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基；ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基などのジ（トリアルキルシリル）アミノ基などをあげることができる。また、ジ（エポキシ）アミノ基、ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシド）アミノ基；ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基をあげることができる。更には、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基などもあげることができる。
なお、本明細書において、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基は、窒素原子に結合している２つの水素原子が２つのアルキレンオキシド基に置換されたアミノ基を表し、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基は、窒素原子に結合している２つの水素原子が２つのアルキレンオキシドアルキル基に置換されたアミノ基を表す。

該環状アミノ基としては、１−ピロリジニル基、１−ピペリジノ基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基などの１−ポリメチレンイミノ基をあげることができる。また、環状アミノ基としては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基などもあげることができる。

式（ＩＩａ）で表される基としては、低燃費性、ウェットグリップ性能、耐摩耗性、化合物の長期安定性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基、ジ（アルキレンオキシド）アミノ基、ジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基、ジ（トリアルキルシリル）アミノ基である。

式（ＩＩａ）で表される化合物としては、Ａ^１が二級アミノ基である化合物として、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物などをあげることができる。

Ａ^２が窒素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−シアノプロピル）アクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−モルホリノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−シアノプロピル）メタクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^２が酸素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−メトキシプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−エトキシプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（プロポキシメチル）アクリルアミド、
Ｎ−（ブトキシメチル）アクリルアミド、
Ｎ−グリシジルアクリルアミド、
Ｎ−テトラヒドロフルフリルアクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^２が酸素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−メトキシプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−エトキシプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（プロポキシメチル）メタクリルアミド、
Ｎ−（ブトキシメチル）メタクリルアミド、
Ｎ−グリシジルメタクリルアミド、
Ｎ−テトラヒドロフルフリルメタクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子及び酸素原子含有の基であるアクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−ジ（グリシジル）アミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（テトラヒヒドロフルフリル）アミノプロピル）アクリルアミドなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子及び酸素原子含有の基であるメタクリルアミド化合物としては、
Ｎ−（３−ジ（グリシジル）アミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジ（テトラヒヒドロフルフリル）アミノプロピル）メタクリルアミドなどがあげられる。

また、式（ＩＩ）で表される化合物としては、Ａ^１が酸素原子である化合物として、アクリレート化合物、メタクリレート化合物などをあげることができる。

Ａ^２が窒素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
２−ジメチルアミノエチルアクリレート、
２−ジエチルアミノエチルアクリレート、
３−ジメチルアミノプロピルアクリレート、
３−ジエチルアミノプロピルアクリレート、
４−ジメチルアミノブチルアクリレート、
４−ジエチルアミノブチルアクリレートなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
２−ジエチルアミノエチルメタクリレート、
３−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、
３−ジエチルアミノプロピルメタクリレート、
４−ジメチルアミノブチルメタクリレート、
４−ジエチルアミノブチルメタクリレートなどがあげられる。

Ａ^２が酸素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
２−エトキシエチルアクリレート、
２−プロポキシエチルアクリレート、
２−ブトキシエチルアクリレート、
３−メトキシプロピルアクリレート、
３−エトキシプロピルアクリレート、
グリシジルアクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレートなどがあげられる。

Ａ^２が酸素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
２−エトキシエチルメタクリレート、
２−プロポキシエチルメタクリレート、
２−ブトキシエチルメタクリレート、
３−メトキシプロピルメタクリレート、
３−エトキシプロピルメタクリレート、
グリシジルメタクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタクリレートなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子及び酸素原子含有の基であるアクリレート化合物としては、
３−ジ（グリシジル）アミノプロピルアクリレート、
３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルアクリレートなどがあげられる。

Ａ^２が窒素原子及び酸素原子含有の基であるメタクリレート化合物としては、
３−ジ（グリシジル）アミノプロピルメタクリレート、
３−ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノプロピルメタクリレートなどがあげられる。

式（ＩＩ）で表される化合物としては、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、Ａ^２が式（ＩＩａ）で表される基である化合物であり、より好ましくは、Ａ^１がアミノ基であり、Ａ^２が式（ＩＩａ）で表される基である化合物であり、更に好ましくは、Ａ^１が二級アミノ基（−ＮＨ−）であり、Ａ^２が式（ＩＩａ）で表される基である化合物である。

Ａ^１が二級アミノ基であり、Ａ^２が式（ＩＩａ）で表される基である化合物としては、
好ましくは、
Ｎ−（３−ジアルキルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジアルキルアミノプロピル）メタクリルアミドであり、
より好ましくは、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、
Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、
Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミドである。

以下、下記式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物について説明する。

［式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^３は窒素原子を有する官能基を表す。］

式（ＩＩＩ）中、ｐは０又は１の整数を表す。Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。Ａ^３は窒素原子を有する官能基を表し、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物としては、式（ＩＩＩ）のｐが０であり、Ａ^３がアミノ基である下式（ＩＩＩａ）で表される基を有する化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩａ）で表される基を有する化合物としては、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミドなどのカルボン酸アミド化合物をあげることができる。また、イミダゾリジノン及びその誘導体、ラクタム類などの環状化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩａ）で表される基を有する化合物としては、下式（ＩＩＩａ−１）で表されるカルボン酸アミド化合物をあげることができる。

［式中、Ｒ^２１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基、又は、窒素原子及び／若しくは酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基を表し、Ｒ^２２及びＲ^２３は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜１０の基を表し、Ｒ^２２及びＲ^２３は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^２２及びＲ^２３は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

Ｒ^２１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^２１の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^２１の窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基とは、窒素原子及び／又は酸素原子を環内に含む複素環式化合物残基を表し、該基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基などをあげることができる。

Ｒ^２１としては、好ましくは、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

式（ＩＩＩａ−１）のＲ^２２及びＲ^２３としては、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基などをあげることができる。Ｒ^２２及びＲ^２３のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^２２及びＲ^２３の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^２２及びＲ^２３が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜２０の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^２２及びＲ^２３の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^２２及びＲ^２３としては、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸アミド化合物としては、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド化合物；アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、アミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−エチルアミノアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−フェニルジアセトアミドなどのアセトアミド化合物；
プロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドなどのプロピオンアミド化合物；４−ピリジルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジルアミドなどのピリジルアミド化合物；
ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’，Ｎ’−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミドなどのベンズアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドなどのアクリルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルメタクリルアミドなどのメタクリルアミド化合物；
Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルニコチンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルイソニコチンアミドなどのニコチンアミド化合物；
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルフタルアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルフタルアミドなどのフタルアミド化合物；
Ｎ−メチルフタルイミド、Ｎ−エチルフタルイミドなどのフタルイミド化合物などをあげることができる。

また、式（ＩＩＩａ）で表される基を有する環状化合物としては、下式（ＩＩＩａ−２）又は下式（ＩＩＩａ−３）で表される化合物をあげることができる。

［式中、ｈは０〜１０の整数を表し、Ｒ^２４及びＲ^２５は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビル基を表す。］

［式中、ｉは０〜１０の整数を表し、Ｒ^２６は、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビル基を表す。］

式（ＩＩＩａ−２）又は式（ＩＩＩａ−３）のＲ^２４、Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビル基を表す。Ｒ^２４、Ｒ^２５及びＲ^２６のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^２４、Ｒ^２５及びＲ^２６の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基などのアルコキシアリール基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリロキシメチル基、トリメトキシシリルプロピル基などをあげることができる。

式（ＩＩＩａ−２）のＲ^２４及びＲ^２５としては、好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくはアルキル基であり、更に好ましくはメチル基である。

式（ＩＩＩａ−３）のＲ^２６としては、好ましくはヒドロカルビル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、更に好ましくはメチル基、フェニル基である。

式（ＩＩＩａ−２）又は式（ＩＩＩａ−３）のｈ及びｉは、それぞれ０〜１０の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは２以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは７以下である。

式（ＩＩＩａ−２）で表される化合物としては、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｔ−ブチル）−２−イミダゾリジノン、１，３−ジフェニル−２−イミダゾリジノンなどの１，３−ヒドロカルビル置換−２−イミダゾリジノンをあげることができる。好ましくは、１，３−置換−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３−ヒドロカルビル置換−２−イミダゾリジノンであり、更に好ましくは、１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンである。１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンとしては、好ましくは、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジ（ｎ−プロピル）−２−イミダゾリジノンであり、より好ましくは、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンである。

式（ＩＩＩａ−３）で表される化合物としては、Ｎ−メチル−β−プロピオラクタム、Ｎ−（ｔ−ブチル）−β−プロピオラクタム、Ｎ−フェニル−β−プロピオラクタムなどのβ−プロピオラクタム化合物；
１−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−２−ピロリドン、１−フェニル−２−ピロリドン、１−（ｐ−メチルフェニル）−２−ピロリドン、１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ピロリドン、１−ベンジル−２−ピロリドン、１−ナフチル−２−ピロリドン、１−フェニル−５−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−５−メチル−２−ピロリドン、１−（ｔ−ブチル）−１，３−ジメチル−２−ピロリドンなどの２−ピロリドン化合物；
１−（ｔ−ブチル）−２−ピペリドン、１−フェニル−２−ピペリドン、１−（ｐ−メチルフェニル）−２−ピペリドン、１−（ｐ−メトキシフェニル）−２−ピペリドン、１−ナフチル−２−ピペリドンなどの２−ピペリドン化合物；
Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−エチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（ｎ−プロピル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−フェニル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−ベンジル−ε−カプロラクタムなどのε−カプロラクタム化合物；
Ｎ−フェニル−ω−ラウリロラクタムなどのω−ラウリロラクタム化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩａ−３）で表される化合物としては、好ましくは、２−ピロリドン化合物、ε−カプロラクタム化合物であり、より好ましくは、１−ヒドロカルビル置換−２−ピロリドン、Ｎ−ヒドロカルビル置換−ε−カプロラクタムであり、更に好ましくは、１−アルキル置換−２−ピロリドン、１−アリール置換−２−ピロリドン、Ｎ−アルキル置換−ε−カプロラクタム、Ｎ−アリール置換−ε−カプロラクタムであり、特に好ましくは１−フェニル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタムである。

式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物としては、式（ＩＩＩ）のｐが１であり、Ａ^３がアミノ基である下式（ＩＩＩｂ）で表される基を有する化合物をあげることができる。

［式中、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。］

式（ＩＩＩｂ）で表される基を有する化合物としては、ベンズアルデヒド化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾフェノン化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩｂ）で表される基を有する化合物としては、下式（ＩＩＩｂ−１）で表される化合物をあげることができる。

［式中、Ｒ^２７は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基、又は、窒素原子及び／若しくは酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基を表し、Ｒ^２８及びＲ^２９は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜１０の基を表し、Ｒ^２８及びＲ^２９は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^２８及びＲ^２９は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよく、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表す。］

Ｒ^２７のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^２７の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^２７の窒素原子及び／又は酸素原子をヘテロ原子として有するヘテロ環基とは、窒素原子及び／又は酸素原子を環内に含む複素環式化合物残基を表し、該基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−フリル基などをあげることができる。

Ｒ^２７としては、好ましくは、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基である。炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基としては、好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基及びフェニル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、フェニル基である。また、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、窒素原子を有する基を置換基として有するアリール基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノフェニル基、４−モルホリノフェニル基である。

式（ＩＩＩｂ−１）のＲ^２８及びＲ^２９としては、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜１０の置換ヒドロカルビル基などをあげることができる。

Ｒ^２８及びＲ^２９のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基；ベンジル基などのアラルキル基をあげることができる。

Ｒ^２８及びＲ^２９の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基をあげることができる。

Ｒ^２８及びＲ^２９が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜２０の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^２８及びＲ^２９の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子及び酸素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^２８及びＲ^２９としては、好ましくは、ヒドロカルビル基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基である。

Ｔのヒドロカルビレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；フェニレン基、メチルフェニレン基、エチルフェニルレン基、ナフチレン基などのアリーレン基をあげることができる。

Ｔの置換ヒドロカルビレン基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビレン基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチレン基、ジエチルアミノエチレン基などのジアルキルアミノアルキレン基；ジメチルアミノフェニレン基、ジエチルアミノフェニレン基などのジアルキルアミノアリーレン基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチレン基、メトキシエチレン基、エトキシメチレン基、エトキシエチレン基などのアルコキシアルキレン基をあげることができる。

Ｔとしては、好ましくは、ヒドロカルビレン基であり、より好ましくは、アリーレン基であり、更に好ましくは、フェニレン基である。

式（ＩＩＩｂ−１）で表される化合物としては、４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド、３，５−ビス（ジヘキシルアミノ）−ベンズアルデヒドなどのジアルキルアミノ置換ベンズアルデヒド化合物；４’−アミノアセトフェノンなどのアミノ置換アセトフェノン化合物；４’−ジメチルアミノアセトフェノン、４’−ジエチルアミノアセトフェノンなどのジアルキルアミノ置換アセトフェノン化合物；４−モルホリノアセトフェノン、４’−イミダゾール−１−イル−アセトフェノン、４−ピラゾリルアセトフェノンなどのヘテロ環基置換アセトフェノン化合物；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジエチルアミノベンゾフェノン、３−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ジエチルアミノベンゾフェノンなどのジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物；４−モルホリノベンゾフェノン、４’−（イミダゾール−１−イル）−ベンゾフェノン、４−ピラゾリルベンゾフェノンなどのヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物をあげることができる。

式（ＩＩＩｂ−１）で表される化合物としては、好ましくは、置換アセトフェノン化合物、置換ベンゾフェノン化合物であり、下式（ＩＩＩｂ−１−１）又は下式（ＩＩＩｂ−１−２）で表される化合物をあげることができる。

［式中、ｊは１又は２の整数を表し、Ｙ^１はベンゼン環上の置換基であって、窒素原子を有する官能基を表し、Ｙ^１が複数ある場合、複数あるＹ^１は、同一でも異なっていてもよい。］

［式中、ｓは１又は２の整数を表し、ｔは０〜２の整数を表し、Ｙ^２及びＹ^３は、ベンゼン環上の置換基であって、窒素原子を有する官能基を表し、Ｙ^２が複数ある場合、複数あるＹ^２は、同一でも異なっていてもよく、Ｙ^３が複数ある場合、複数あるＹ^３は、同一でも異なっていてもよい。］

式（ＩＩＩｂ−１−１）又は式（ＩＩＩｂ−１−２）のＹ^１、Ｙ^２及びＹ^３は、窒素原子を有する官能基を表し、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、モルホリノ基などをあげることができる。好ましくは、ジアルキルアミノ基、イミダゾリル基、モルホリノ基である。また、ジアルキルアミノ基のアルキル基としては、炭素原子数１〜１０のアルキル基が好ましい。

式（ＩＩＩｂ−１）で表される化合物としては、より好ましくは、ヘテロ環基置換アセトフェノン化合物、ジアルキルアミノ置換ベンゾフェノン化合物、ヘテロ環基置換ベンゾフェノン化合物であり、更に好ましくは、４’−イミダゾール−１−イル−アセトフェノン、４−モルホリノアセトフェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）−ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン、４−モルホリノベンゾフェノンである。

以下、下記式（ＩＶ）で表される基を有する化合物について説明する。

［式中、ｍは１〜１１の整数を表し、Ａ^４は窒素原子を有する官能基を表す。］

ｍは、１〜１１の整数を表す。低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは１以上であり、製造時の経済性を高める観点から、好ましくは４以下である。Ａ^４は窒素原子を有する官能基であり、アミノ基、イソシアノ基、シアノ基、ピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、モルホリノ基などをあげることができる。

式（ＩＶ）で表される基を有する化合物としては、下式（ＩＶ−１）で表される化合物をあげることができる。

［式中、ｋは０〜１０の整数を表し、Ｒ^３１は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基を表し、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３４及びＲ^３５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜５の置換ヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３が複数ある場合は、複数あるＲ^３２及び複数あるＲ^３３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、Ｒ^３６及びＲ^３７は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６の基を表し、Ｒ^３６及びＲ^３７は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^３６及びＲ^３７は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。］

式（ＩＶ−１）のｋは、０〜１０の整数を表す。経済性を高める観点から、好ましくは３以下であり、より好ましくは０である。

式（ＩＶ−１）のＲ^３１は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基を表す。Ｒ^３１のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３１のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

式（ＩＶ−１）のＲ^３２〜Ｒ^３５は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数が１〜５のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜５の置換ヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜５のヒドロカルビルオキシ基を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３が複数ある場合は、複数あるＲ^３２及び複数あるＲ^３３はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。

Ｒ^３２〜Ｒ^３５のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基をあげることができる。

Ｒ^３２〜Ｒ^３５の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基及び酸素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基などをあげることができる。

Ｒ^３２〜Ｒ^３５のヒドロカルビルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基をあげることができる。

Ｒ^３２〜Ｒ^３５のヒドロカルビル基としては、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^３２〜Ｒ^３５の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくはアルコキシアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数が１〜４のアルコキシアルキル基であり、更に好ましくは、メトキシメチル基、エトキシエチル基である。

Ｒ^３２〜Ｒ^３５のヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくはアルコキシ基であり、より好ましくは炭素原子数が１〜３のアルコキシ基であり、更に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点及び経済性から、Ｒ^３４及びＲ^３５の一方が水素原子であることが好ましい。より好ましくは、Ｒ^３４及びＲ^３５の一方が水素原子であり、もう一方がアルキル基またはアルコキシ基である。更に好ましくは、Ｒ^３４及びＲ^３５の一方が水素原子であり、もう一方がアルコキシ基である。特に好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。

式（ＩＶ−１）のＲ^３６及びＲ^３７は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が１〜６の基を表し、Ｒ^３６及びＲ^３７は結合して窒素原子と共に環構造を形成していてもよく、Ｒ^３６及びＲ^３７は窒素に二重結合で結合する同一の基であってもよい。

式（ＩＶ−１）のＲ^３６及びＲ^３７としては、炭素原子数が１〜６のヒドロカルビル基、炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基、置換シリル基などをあげることができる。

Ｒ^３６及びＲ^３７のヒドロカルビル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フェニル基などをあげることができる。

Ｒ^３６及びＲ^３７の置換ヒドロカルビル基としては、窒素原子を有する基、酸素原子を有する基及びケイ素原子を有する基からなる基群から選ばれる少なくとも１種の基を置換基として有する置換ヒドロカルビル基をあげることができる。窒素原子を有する基を置換基として有する基としては、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基などのジアルキルアミノアルキル基をあげることができ、酸素原子を有する基を置換基として有する基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などのアルコキシアルキル基；エポキシ基、テトラヒドロフラニル基などのアルキレンオキシド基；グリシジル基、テトラヒドロフルフリル基などのアルキレンオキシドアルキル基をあげることができ、ケイ素原子を有する基を置換基として有する基としては、トリメチルシリルメチル基などのトリアルキルシリルアルキル基などをあげることができる。なお、本明細書において、アルキレンオキシド基は、環状エーテル化合物の環から水素原子を除いた１価の基を表す。また、アルキレンオキシドアルキル基は、アルキル基の１つ以上の水素原子がアルキレンオキシド基で置換されている基を表す。

Ｒ^３６及びＲ^３７の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリアルキルシリル基；トリメトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基などをあげることができる。

Ｒ^３６及びＲ^３７が結合した基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などのアルキレン基；オキシジエチレン基、オキシジプロピレン基などのオキシジアルキレン基；−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基などの含窒素基などをあげることができる。

Ｒ^３６及びＲ^３７が結合した基としては、含窒素基が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２−で表される基、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｎ＝ＣＨ−で表される基がより好ましい。

Ｒ^３６及びＲ^３７の窒素に二重結合で結合する同一の基としては、窒素原子、酸素原子及びケイ素原子からなる原子群から選ばれる少なくとも１種の原子を有していてもよい炭素原子数が２〜１２の２価の基があげられる。例えば、エチリデン基、１−メチルプロピリデン基、１，３−ジメチルブチリデン基、１−メチルエチリデン基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデン基などをあげることができる。

Ｒ^３６及びＲ^３７のヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。Ｒ^３６及びＲ^３７の置換ヒドロカルビル基としては、好ましくは、アルコキシアルキル基、アルキレンオキシド基、アルキレンオキシドアルキル基である。Ｒ^３６及びＲ^３７の置換シリル基としては、好ましくは、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基であり、より好ましくは、トリアルキルシリル基であり、更に好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基である。

Ｒ^３６及びＲ^３７としては、好ましくは、アルキル基、アルコキシアルキル基、置換シリル基又はＲ^３６及びＲ^３７が結合した含窒素基であり、より好ましくは、炭素原子数が１〜４のアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基であり、より更に好ましくは、メチル基、エチル基である。

Ｒ^３６及びＲ^３７が窒素原子に結合したアミノ基としては、非環状アミノ基、環状アミノ基をあげることができる。
該非環状アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（イソプロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノ基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ基、ジ（ネオペンチル）アミノ基、エチルメチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジ（メトキシメチル）アミノ基、ジ（メトキシエチル）アミノ基、ジ（エトキシメチル）アミノ基、ジ（エトキシエチル）アミノ基などのジ（アルコキシアルキル）アミノ基；ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基などのジ（トリアルキルシリル）アミノ基などをあげることができる。また、ジ（エポキシ）アミノ基、ジ（テトラヒドロフラニル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシド）アミノ基；ジ（グリシジル）アミノ基、ジ（テトラヒドロフルフリル）アミノ基などのジ（アルキレンオキシドアルキル）アミノ基をあげることができる。更には、エチリデンアミノ基、１−メチルプロピリデンアミノ基、１，３−ジメチルブチリデンアミノ基、１−メチルエチリデンアミノ基、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノベンジリデンアミノ基などもあげることができる。

該環状アミノ基としては、１−ピロリジニル基、１−ピペリジノ基、１−ヘキサメチレンイミノ基、１−ヘプタメチレンイミノ基、１−オクタメチレンイミノ基、１−デカメチレンイミノ基、１−ドデカメチレンイミノ基などの１−ポリメチレンイミノ基をあげることができる。また、環状アミノ基としては、１−イミダゾリル基、４，５−ジヒドロ−１−イミダゾリル基、１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基などもあげることができる。

Ｒ^３６及びＲ^３７が窒素原子に結合したアミノ基としては、低燃費性、ウェットグリップ性能、耐摩耗性、化合物の長期安定性及び入手容易性から、好ましくは、非環状アミノ基であり、より好ましくは、ジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基である。

式（ＩＶ−１）で表される化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジアルキル置換カルボン酸アミドジアルキルアセタール化合物をあげることができる。

Ｎ，Ｎ−ジアルキル置換カルボン酸アミドジアルキルアセタール化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）ホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）ホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）ホルムアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタール；

Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アセトアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アセトアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアセトアミドジアルキルアセタール；

Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プロピオンアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プロピオンアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミドエチルメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）プロピオンアミドエチルメチルアセタールなどのＮ，Ｎ−ジアルキルプロピオンアミドジアルキルアセタールなどがあげられる。

これらの中では、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く高める観点から、好ましくは、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルホルムアミドジアルキルアセタールであり、
より好ましくは、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジメチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、
Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミドジエチルアセタールである。

（重量平均分子量Ｍｗ）
上記共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、１．０×１０^５〜２．５×１０^６である。Ｍｗが１．０×１０^５未満の場合は低燃費性などが悪くなる傾向があり、一方、Ｍｗが２．５×１０^６を超えると加工性が悪くなる傾向がある。Ｍｗの下限は、好ましくは２．０×１０^５以上、より好ましくは３．０×１０^５以上であり、上限は、好ましくは１．５×１０^６以下、より好ましくは１．０×１０^６以下である。
なお、Ｍｗは、重合時に使用する重合開始剤の量を変更するなどの方法により適宜調節することができ、後述の実施例の方法で測定できる。

上記共重合体の分子量分布は、低燃費性の観点から、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜２である。分子量分布は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を測定し、ＭｗをＭｎで除すことにより求められる。

上記共重合体のビニル結合量は、ブタジエン単位の含有量を１００モル％として、低燃費性の観点から、好ましくは８０モル％以下であり、より好ましくは７０モル％以下である。また、ウェットグリップ性能の観点から、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは１５モル％以上であり、更に好ましくは２０モル％以上であり、特に好ましくは４０モル％以上である。該ビニル結合量は、赤外分光分析法により、ビニル基の吸収ピークである９１０ｃｍ^−１付近の吸収強度より求められる。

＜共重合体の製造方法＞
主鎖及び末端が変性された本発明の共重合体は、１，３−ブタジエン及び上記式（Ｉ）で表される化合物、又は、１，３−ブタジエン、芳香族ビニル化合物及び上記式（Ｉ）で表される化合物を共重合して得られる重合体活性末端に、上記式（ＩＩ）で表される化合物、上記式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物及び上記式（ＩＶ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を反応させて製造することができ、具体的には、以下の製造方法で製造できる。

（重合方法）
上記共重合体の重合方法については特に制限はなく、溶液重合法、気相重合法、バルク重合法のいずれも用いることができ、ハンドリングの容易性の観点から、溶液重合法が好ましい。また、重合形式は、回分式及び連続式のいずれであってもよい。

溶液重合法を用いた場合には、溶液中のモノマー濃度（１，３−ブタジエン、芳香族ビニル化合物、式（Ｉ）で表される化合物などの合計）は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上である。溶液中のモノマー濃度が５質量％未満では、得られる共重合体の量が少なく、高コストになる傾向がある。また、溶液中のモノマー濃度は、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下である。溶液中のモノマー濃度が５０質量％を超えると、溶液粘度が高くなりすぎて撹拌が困難となり、重合しにくくなる傾向がある。

（アニオン重合における重合開始剤）
アニオン重合を行う場合、重合開始剤としては特に制限はないが、有機リチウム化合物が好ましく用いられる。上記有機リチウム化合物としては、炭素原子数２〜２０のアルキル基を有するものが好ましく、例えばエチルリチウム、ｎ−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−オクチルリチウム、ｎ−デシルリチウム、フェニルリチウム、２−ナフチルリチウム、２−ブチル−フェニルリチウム、４−フェニル−ブチルリチウム、シクロヘキシルリチウム、シクロペンチルリチウム、ジイソプロペニルベンゼンとブチルリチウムとの反応生成物などが挙げられるが、これらの中で、入手容易性、安全性などの観点からｎ−ブチルリチウム又はｓｅｃ−ブチルリチウムが好ましい。

（アニオン重合の方法）
上記有機リチウム化合物を重合開始剤として用い、アニオン重合によって共重合体を製造する方法としては、特に制限はなく、従来公知の方法を用いることができる。具体的には、反応に不活性な有機溶剤、例えば脂肪族、脂環族、芳香族炭化水素化合物などの炭化水素系溶剤中において、ブチルリチウムなどを重合開始剤とし、必要に応じてランダマイザーの存在下で、１，３−ブタジエン及び式（Ｉ）で表される化合物と、必要に応じて、芳香族ビニル化合物などとをアニオン重合させればよい。

（アニオン重合における炭化水素系溶剤）
上記炭化水素系溶剤としては、炭素原子数３〜８のものが好ましく、例えばプロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、ｎ−ペンタン、イソペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、プロペン、１−ブテン、イソブテン、トランス−２−ブテン、シス−２−ブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、１−ヘキセン、２−ヘキセン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどを挙げることができる。

（アニオン重合におけるランダマイザー）
また、上記ランダマイザーとは、共重合体中の共役ジエン部分のミクロ構造制御（例えば、ブタジエンにおける１、２−結合の増加など）や、共重合体におけるモノマー単位の組成分布の制御（例えば、ブタジエン−スチレン共重合体におけるブタジエン単位、スチレン単位のランダム化など）などの作用を有する化合物のことである。このランダマイザーとしては、特に制限はなく、従来ランダマイザーとして一般に使用されている公知の化合物の中から任意のものを用いることができる。例えば、ジメトキシベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ビステトラヒドロフリルプロパン、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、１，２−ジピペリジノエタンなどのエーテル類及び第三級アミン類などを挙げることができる。また、カリウム−ｔ−アミレート、カリウム−ｔ−ブトキシドなどのカリウム塩類、ナトリウム−ｔ−アミレートなどのナトリウム塩類も用いることができる。

ランダマイザーの使用量は使用するランダマイザーの種類により異なるが、重合開始剤１モル当たり、０．０１モル当量以上が好ましく、０．０５モル当量以上がより好ましい。ランダマイザーの使用量が０．０１モル当量未満では、添加効果が小さく、ランダム化しにくい傾向がある。また、ランダマイザーの使用量は、重合開始剤１モル当たり１０００モル当量以下が好ましく、５００モル当量以下がより好ましい。ランダマイザーの使用量が１０００モル当量を超えると、モノマーの反応速度が大きく変化してしまい、逆にランダム化しにくくなる傾向がある。

末端変性剤による変性方法は、アニオン重合で主鎖が変性された共重合体を合成した後、該共重合体と末端変性剤とを接触させる方法が挙げられ、これらにより共重合体末端部のアニオンと末端変性剤の官能基とが反応する。その結果、主鎖及び末端が変性された共重合体が得られる。末端変性剤を反応させる量は、通常、共重合体１００質量部に対して０．０１〜１０質量部とすればよい。本発明の共重合体は、少なくとも一方の末端が変性されていることが好ましく、両末端が変性されていることがより好ましい。

本発明においては、上記末端変性剤による変性反応を行った後に、必要に応じて、公知の老化防止剤や、重合反応を停止する目的でアルコールなどを加えてもよい。

＜ゴム組成物＞
（ゴム成分）
上記共重合体はゴム組成物のゴム成分として使用できる。ゴム成分１００質量％中の共重合体の含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上である。５質量％未満であると、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の改善効果が得られにくい傾向がある。また、共重合体の含有量は、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは７０質量％以下である。９０質量％を超えると、高コストになる傾向がある。

上記共重合体は、他のゴム成分と併用してもよい。他のゴム成分としては、ジエン系ゴムを用いることが好ましい。ジエン系ゴムは、天然ゴム、ジエン系合成ゴムを使用でき、ジエン系合成ゴムとしては、例えば、イソプレンゴム（ＩＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、アクリロニトリルブタジエンゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）などが挙げられる。なかでも、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性をバランス良く示すことから、ＮＲ、ＢＲ、ＳＢＲが好ましい。これらのゴム成分は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。

本発明のゴム組成物がＮＲを含有する場合、ゴム成分１００質量％中のＮＲの含有量は、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１５質量％以上であり、また、好ましくは３５質量％以下、より好ましくは２５質量％以下である。上記範囲内であれば、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く得られる。

本発明のゴム組成物がＢＲを含有する場合、ゴム成分１００質量％中のＢＲの含有量は、好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上であり、また、好ましくは３５質量％以下、より好ましくは２５質量％以下である。上記範囲内であれば、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く得られる。

本発明のゴム組成物がＳＢＲを含有する場合、ゴム成分１００質量％中のＳＢＲの含有量は、好ましくは３５質量％以上、より好ましくは４５質量％以上であり、また、好ましくは８５質量％以下、より好ましくは７５質量％以下、更に好ましくは６５質量％以下、特に好ましくは５５質量％以下である。上記範囲内であれば、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く得られる。

（シリカ）
本発明のゴム組成物は、補強剤としてシリカを配合することが好ましい。上記共重合体によってシリカの分散が促進され、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性の向上効果を高めることができる。使用できるシリカとしては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。また、シリカは単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

シリカのチッ素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、好ましくは５０ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは８０ｍ^２／ｇ以上、更に好ましくは１５０ｍ^２／ｇ以上であり、また、好ましくは３００ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは２５０ｍ^２／ｇ以下、更に好ましくは２００ｍ^２／ｇ以下である。チッ素吸着比表面積が５０ｍ^２／ｇ未満のシリカでは補強効果が小さく耐摩耗性が低下する傾向があり、３００ｍ^２／ｇを超えるシリカでは分散性が悪く、ヒステリシスロスが増大し、低燃費性が低下する傾向がある。
なお、シリカのＢＥＴ法によるチッ素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ３０３７−９３に準拠した方法により測定することができる。

シリカの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上、更に好ましくは３０質量部以上、特に好ましくは５０質量部以上であり、また、好ましくは１５０質量部以下、より好ましくは１００質量部以下である。シリカの含有量が５質量部未満であると耐摩耗性が充分でない傾向があり、一方、シリカの含有量が１５０質量部を超えると、シリカが分散しにくくなり、加工性、低燃費性が悪化する傾向がある。

（シランカップリング剤）
本発明では、シリカとともに、シランカップリング剤を使用することが好ましい。シランカップリング剤としては特に限定されず、従来からタイヤ分野において汎用されているものを使用でき、例えば、スルフィド系、メルカプト系、ビニル系、アミノ系、グリシドキシ系、ニトロ系、クロロ系シランカップリング剤などが挙げられる。なかでも、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス（２−トリエトキシシリルエチル）テトラスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（２−トリエトキシシリルエチル）ジスルフィドなどのスルフィド系を好適に使用できる。補強性改善効果などの点から、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド及び３−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィドが特に好ましい。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

シランカップリング剤の含有量は、シリカ１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは２質量部以上である。シランカップリング剤の含有量が１質量部未満では、未加硫ゴム組成物の粘度が高く、加工性が悪くなる傾向がある。また、シランカップリング剤の含有量は、シリカ１００質量部に対し、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１５質量部以下である。シランカップリング剤の含有量が２０質量部を超えると、その含有量ほどのシランカップリング剤の配合効果が得られず、高コストになる傾向がある。

（カーボンブラック）
本発明のゴム組成物は、カーボンブラックを含有することが好ましい。使用できるカーボンブラックとしては特に限定されず、タイヤ工業において一般的なものを使用できる。また、カーボンブラックは単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ_２ＳＡ）は、好ましくは３０ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは７０ｍ^２／ｇ以上であり、好ましくは２５０ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは１２０ｍ^２／ｇ以下である。また、カーボンブラックのジブチルフタレート（ＤＢＰ）吸収量は、好ましくは５ｍｌ／１００ｇ以上、より好ましくは１００ｍｌ／１００ｇ以上であり、好ましくは３００ｍｌ／１００ｇ以下、より好ましくは１５０ｍｌ／１００ｇ以下である。カーボンブラックのＮ_２ＳＡやＤＢＰ吸収量が上記範囲の下限未満では、補強効果が小さく耐摩耗性が低下する傾向があり、上記範囲の上限を超えると、分散性が悪く、ヒステリシスロスが増大し低燃費性が低下する傾向がある。該窒素吸着比表面積は、ＡＳＴＭ Ｄ４８２０−９３に従って測定され、該ＤＢＰ吸収量は、ＡＳＴＭ Ｄ２４１４−９３に従って測定される。

カーボンブラックの含有量は、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは３質量部以上である。１質量部未満では、充分な補強性が得られないおそれがある。カーボンブラックの含有量は、好ましくは７０質量部以下、より好ましくは１５質量部以下である。７０質量部を超えると、低燃費性が悪化する傾向がある。

（老化防止剤）
本発明のゴム組成物は、老化防止剤を含むことができる。老化防止剤としては、アミン系、フェノール系、イミダゾール系の各化合物や、カルバミン酸金属塩、ワックスなどを適宜選択して使用することが可能である。

（軟化剤）
本発明のゴム組成物は、軟化剤を含むことができる。軟化剤としては、石油系軟化剤、脂肪油系軟化剤、脂肪酸などが挙げられる。軟化剤の含有量は、ウェットグリップ性能を低下させる危険性が少ないという理由から、ゴム成分１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下、より好ましくは３０質量部以下である。また、好ましくは１０質量部以上である。

（加硫剤）
本発明のゴム組成物は、加硫剤を含むことができる。加硫剤としては、有機過酸化物、硫黄系加硫剤などを使用できる。なかでも、本発明の効果が良好に得られるという点から、硫黄系加硫剤が好ましく、硫黄がより好ましい。

（加硫促進剤）
本発明のゴム組成物は、加硫促進剤を含むことができる。加硫促進剤としては、例えば、スルフェンアミド系、チアゾール系、チウラム系、チオウレア系、グアニジン系、ジチオカルバミン酸系、アルデヒド−アミン系、アルデヒド−アンモニア系、イミダゾリン系、キサンテート系加硫促進剤などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

（加硫助剤）
本発明のゴム組成物は、加硫助剤を含むことができる。加硫助剤としては、ステアリン酸、酸化亜鉛（亜鉛華）などを使用することができる。

（その他の成分）
本発明のゴム組成物には、その他の補強剤、各種オイル、可塑剤、カップリング剤などのタイヤ用又は一般のゴム組成物用に配合される各種配合剤及び添加剤を配合することができる。また、これらの配合剤、添加剤の含有量も一般的な量とすることができる。

＜ゴム組成物の製造方法＞
本発明のゴム組成物は、従来公知の製造方法により製造することができ、その製造方法が限定されるものではない。例えば、上記各成分をバンバリーミキサーや混練ロールなどの混練機を用いて、通常の方法及び条件で混練することによって製造することができる。

このようにして得られた本発明のゴム組成物を用いることで、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善された空気入りタイヤが得られる。上記ゴム組成物は、タイヤの各部材に使用でき、なかでも、トレッド、サイドウォールなどに好適に使用できる。

＜空気入りタイヤ＞
本発明の空気入りタイヤは、上記ゴム組成物を用いて通常の方法で製造できる。すなわち、上記成分を配合したゴム組成物を、未加硫の段階でトレッドなどの形状にあわせて押出し加工し、他のタイヤ部材とともに、タイヤ成型機上にて通常の方法で成形することにより、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧することにより空気入りタイヤが得られる。

実施例に基づいて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

以下、合成時に用いた各種薬品について、まとめて説明する。なお、薬品は必要に応じて定法に従い精製を行った。
トルエン：関東化学（株）製
４−ビニルベンズアルデヒド：シグマアルドリッチ社製
１−ブタノール：関東化学（株）製
ｐ−トルエンスルホン酸：関東化学（株）製
ｔ−ブチルカテコール：関東化学（株）製
エチレングリコール：関東化学（株）製
ｎ−ヘキサン：関東化学（株）製
スチレン：関東化学（株）製
１，３−ブタジエン：東京化成工業（株）製
テトラメチルエチレンジアミン：関東化学（株）製
ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）：関東化学（株）製の１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液
末端変性剤（１）：東京化成工業（株）製のＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド
末端変性剤（２）：東京化成工業（株）製の４，４’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
末端変性剤（３）：東京化成工業（株）製の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
末端変性剤（４）：東京化成工業（株）製の１−フェニル−２−ピロリドン
末端変性剤（５）：東京化成工業（株）製のＮ−メチル−ε−カプロラクタム
末端変性剤（６）：東京化成工業（株）製のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール
末端変性剤（７）：東京化成工業（株）製の４−(ジメチルアミノ)ブチルアルデヒドジメチルアセタール
末端変性剤（８）：東京化成工業（株）製のＮ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
末端変性剤（９）：東京化成工業（株）製の４−アミノアセトフェノン
２，６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール：大内新興化学工業（株）製のノクラック２００

＜式（Ｉ）で表される化合物の合成＞
（化合物Ａ）
充分に窒素置換した三つ口フラスコにトルエン１００ｍＬ、４−ビニルベンズアルデヒド５．３ｇ、１−ブタノール８．９ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸５ｍｇ、ｔ−ブチルカテコール１ｍｇを添加し、１１０℃で２時間還流させた。その後、得られた溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮し、さらに減圧蒸留で精製し、下記構造式で表される化合物Ａ（４−ビニルベンズアルデヒドジブチルアセタール）を得た。（Ｒ^１、Ｒ^２＝ｎ−ブチル基、Ｒ^３＝水素原子）

（化合物Ｂ）
１−ブタノールの代わりにエチレングリコール４．１ｇを添加する以外は化合物Ａと同様の処方により、下記構造式で表される化合物Ｂ（４−ビニルベンズアルデヒドエチレンアセタール）を得た。（Ｒ^１、Ｒ^２＝連結したエチレン基、Ｒ^３＝水素原子）

＜共重合体の分析＞
下記により得られた共重合体の分析は以下の方法で行った。

（重量平均分子量Ｍｗの測定）
共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、ゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）（東ソー（株）製ＧＰＣ−８０００シリーズ、検出器：示差屈折計、カラム：東ソー（株）製のＴＳＫＧＥＬ ＳＵＰＥＲＭＡＬＴＰＯＲＥ ＨＺ−Ｍ）による測定値を基に標準ポリスチレン換算により求めた。

（共重合体の構造同定）
共重合体の構造同定は、日本電子（株）製ＪＮＭ−ＥＣＡシリーズの装置を用いて行った。測定結果から、共重合体中の化合物Ａ、化合物Ｂ及びスチレンの含有量を算出した。

＜共重合体の合成＞
（共重合体（１））
充分に窒素置換した３Ｌ耐圧容器にｎ−ヘキサン １８００ｍＬ、スチレン ３３０ｍｍｏｌ、１，３−ブタジエン ２７００ｍｍｏｌ、化合物Ａ ３ｍｍｏｌ、テトラメチルエチレンジアミン ０．９ｍｍｏｌ、ｎ−ブチルリチウム ０．７５ｍｍｏｌを加えて、０℃で４８時間撹拌した。その後、末端変性剤（１） ０．４５ｍｍｏｌを追加し、０℃のまま１２時間撹拌を行った後、アルコールを加えて反応を止め、さらに反応溶液に２，６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．１ｇを添加後、溶液をメタノール３Ｌが入った１０Ｌ円筒容器に取り出した。得られた凝集体を２４時間減圧乾燥し、共重合体（１）を得た。分析の結果、Ｍｗは４４２０００、スチレン含有量は１９質量％であった。

（共重合体（２）〜（１６））
表１のレシピにて共重合体（１）と同様の方法で合成した。得られた共重合体の特性を表１に示す。

＜実施例及び比較例＞
以下に、実施例及び比較例で用いた各種薬品について説明する。
ＮＲ：ＲＳＳ＃３
ＢＲ：宇部興産（株）製のウベポールＢＲ１５０Ｂ
ＳＢＲ：ＪＳＲ（株）製のＳＬ５７４
共重合体（１）〜（１６）：上記方法で合成
シリカ：デグッサ社製のウルトラシルＶＮ３−Ｇ（Ｎ_２ＳＡ：１７５ｍ^２／ｇ）
シランカップリング剤：デグッサ社製のＳｉ６９（ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド）
カーボンブラック：三菱化学（株）製のダイアブラックＮ３３９（Ｎ_２ＳＡ：９６ｍ^２／ｇ、ＤＢＰ吸収量：１２４ｍｌ／１００ｇ）
オイル：（株）ジャパンエナジー製のＸ−１４０
老化防止剤：住友化学（株）製のアンチゲン３Ｃ
ステアリン酸：日油（株）製のビーズステアリン酸つばき
酸化亜鉛：三井金属鉱業（株）製の亜鉛華１号
ワックス：大内新興化学工業（株）製のサンノックＮ
硫黄：鶴見化学工業（株）製の粉末硫黄
加硫促進剤（１）：大内新興化学工業（株）製のノクセラーＣＺ
加硫促進剤（２）：大内新興化学工業（株）製のノクセラーＤ

表２に示す配合内容に従い、（株）神戸製鋼所製の１．７Ｌバンバリーミキサーを用いて、硫黄及び加硫促進剤以外の材料を１５０℃の条件下で５分間混練りし、混練り物を得た。次に、得られた混練り物に硫黄及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、８０℃の条件下で５分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を１７０℃で２０分間、０．５ｍｍ厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。

得られた加硫ゴム組成物を使用して、下記試験方法により評価を行った。試験結果を表２に示す。

＜評価項目及び試験方法＞
（転がり抵抗）
（株）上島製作所製スペクトロメーターを用いて、動的歪振幅１％、周波数１０Ｈｚ、温度５０℃で、加硫ゴム組成物のｔａｎδを測定した。ｔａｎδの逆数の値について比較例４を１００として指数表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費であることを示す。

（ウェットグリップ性能）
（株）上島製作所製フラットベルト式摩擦試験機（ＦＲ５０１０型）を用いてグリップ性能を評価した。幅２０ｍｍ、直径１００ｍｍの円筒形の加硫ゴム組成物を用い、速度２０ｋｍ／時間、荷重４ｋｇｆ、路面温度２０℃の条件で、路面に対するサンプルのスリップ率を０〜７０％まで変化させ、その際に検出される摩擦係数の最大値を読みとった。比較例４を１００として指数表示した。指数が大きいほどウェットグリップ性能が高いことを示す。

（ランボーン摩耗試験）
ランボーン摩耗試験機（岩本製作所製）を用い、温度２０℃、試験時間５分、試験表面速度８０ｍ／分、落砂量１５ｇ／分、加重３．０ｋｇｆ及びスリップ率２０％の条件にて、加硫ゴム組成物の容積損失量を測定した。表２の数値（耐摩耗性指数）は、比較例４の容積損失量を１００としたときの相対値である。耐摩耗性指数が大きいほど耐摩耗性に優れていることを示す。

表２に示すように、１，３−ブタジエン及び特定の化合物、又は、１，３−ブタジエン、芳香族ビニル化合物及び特定の化合物を共重合して得られる重合体活性末端に、特定の官能基を有する化合物を反応させて得られ、重量平均分子量Ｍｗが特定の範囲内である共重合体を用いた実施例では、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性がバランス良く改善された。また、特定の化合物と、特定の官能基を有する化合物（末端変性剤）を併用することで、それぞれの改善効果が相乗的に向上し、低燃費性、ウェットグリップ性能及び耐摩耗性を大きく改善できることがわかった（実施例２、比較例１、２、４）。
一方、重量平均分子量Ｍｗが下限未満の共重合体（１５）を用いた比較例３では、これらの性能が劣っていた。

Claims (8)

1. １，３−ブタジエン及び下記式（Ｉ）で表される化合物、又は、１，３−ブタジエン、芳香族ビニル化合物及び下記式（Ｉ）で表される化合物を共重合して得られる重合体活性末端に、下記式（ＩＩ）で表される化合物、下記式（ＩＩＩ）で表される基を有する化合物及び下記式（ＩＶ）で表される基を有する化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を反応させて得られ、
   重量平均分子量Ｍｗが１．０×１０^５〜２．５×１０^６である共重合体。
   

   

   （式中、Ｒ^１及びＲ^２は、炭化水素基を表す。Ｒ^１及びＲ^２は互いに結合していてもよい。Ｒ^３は水素原子又は炭化水素基を表す。）
   

   

   ［式中、Ｒ^１１は、水素原子、炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基又は炭素原子数が１〜６の置換ヒドロカルビル基を表す。ｎは、１〜１０の整数を表し、Ａ^１は、酸素原子又は−ＮＲ^１２−基（Ｒ^１２は、水素原子又は炭素原子数が１〜１０のヒドロカルビル基を表す。）を表し、Ａ^２は、窒素原子及び／又は酸素原子を有する官能基を表す。］
   

   

   ［式中、ｐは０又は１の整数を表し、Ｔは、炭素原子数が１〜２０のヒドロカルビレン基又は炭素原子数が１〜２０の置換ヒドロカルビレン基を表し、Ａ^３は窒素原子を有する官能基を表す。］
   

   

   ［式中、ｍは１〜１１の整数を表し、Ａ^４は窒素原子を有する官能基を表す。］
2. 前記式（Ｉ）で表される化合物の含有量が０．０５〜３５質量％である請求項１記載の共重合体。
3. 前記芳香族ビニル化合物の含有量が０．１〜５５質量％である請求項１又は２記載の共重合体。
4. 前記芳香族ビニル化合物がスチレンである請求項１〜３のいずれかに記載の共重合体。
5. ゴム成分１００質量％中、請求項１〜４のいずれかに記載の共重合体の含有量が５質量％以上であるゴム組成物。
6. 前記ゴム成分１００質量部に対して、シリカを５〜１５０質量部含む請求項５記載のゴム組成物。
7. タイヤ用ゴム組成物として用いられる請求項５又は６記載のゴム組成物。
8. 請求項５〜７のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤ。