JP2013185137A - 導電性高分子組成物および導電体 - Google Patents

導電性高分子組成物および導電体 Download PDF

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Abstract

【課題】優れた導電性を示す導電体を形成できる導電性高分子組成物および導電体を提供すること。
【解決手段】ポリ３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）と、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）と、ビス（ジフェニルスルホン酸塩）骨格を有する化合物及びスルホコハク酸塩誘導体からなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤と溶媒とを含有し、陰イオン性界面活性剤が、ＰＥＤＯＴとＰＳＳとの合計１００質量部に対し０．５〜５．５質量部の割合で配合されている導電性高分子組成物、及び該組成物を基体上に塗布してなる導電体。
【選択図】なし

Description

本発明は、導電性高分子組成物および導電体に関する。
ポリ３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）は、良好な導電性、優れた環境安定性、および優れた光透過性などを兼ね備えた、最も一般的に使用されている導電性高分子の一つであり、発光ダイオード（ＬＥＤ）、電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）、太陽電池などへの応用が検討されている。特にＰＥＤＯＴをポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）とともに水あるいは有機溶媒に分散させたＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ分散液は、基板への塗布に適しており、基板上に塗布したＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ分散液から溶媒を除去することにより得られるＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ薄膜は、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）薄膜の代替品として有力な候補の一つとなっている。
しかしながら、従来のＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ分散液を基板に塗布して得られるＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ薄膜は、ＩＴＯ薄膜に比べて導電性に劣るため、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ薄膜の導電性を向上させるために様々な提案がなされている。
例えば下記特許文献１では、陰イオン性界面活性剤が０．０１〜０．１重量％の割合でＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ分散液に配合された導電性高分子組成物が開示されており、この導電性高分子組成物を基板に塗布して得られる薄膜が良好な導電性を示すことが開示されている。
特表２００７−５３１２３３号公報
しかし、上記特許文献１に記載の導電性高分子組成物を基板に塗布した後、溶媒を除去して得られる薄膜には、導電性の点でさらなる改善の余地があった。
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、優れた導電性を示す導電体を形成できる導電性高分子組成物および導電体を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ分散液中でＰＥＤＯＴ分子は、分子内相互作用により球状に折り畳まれた球状構造を有しており、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ分散液を基板に塗布した後、溶媒を除去して得られるＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ薄膜においてもこの球状構造が保たれているのではないかと考えた。そして、このようにＰＥＤＯＴ分子が薄膜中で球状構造を有している場合、ＰＥＤＯＴ分子間の距離が長くなるため、分子間のホッピングによる電荷の移動が起こりにくくなるものと考えた。
そこで、本発明者らは、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ分散液中で、ＰＥＤＯＴ分子の球状構造を解くことができれば、この分散液を基板に塗布して得られる薄膜においてもＰＥＤＯＴ分子の球状構造が解かれた状態になり、分子間の距離が短くなる結果、分子間のホッピングによる電荷の移動が起こりやすくなり、導電性が向上するのではないかと考えた。
そこで、本発明者らは、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ分散液に加える添加剤について鋭意研究を重ねた結果、添加剤として特定の構造を持った陰イオン性界面活性剤を、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ分散液中のＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの合計量に対し特定の割合で配合することで上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、ポリ３，４−エチレンジオキシチオフェンと、ポリスチレンスルホン酸と、下記一般式（１）で表される陰イオン性界面活性剤および下記一般式（２）で表される陰イオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤と、溶媒とを含有し、前記陰イオン性界面活性剤が、前記ポリ３，４−エチレンジオキシチオフェンと前記ポリスチレンスルホン酸との合計１００質量部に対し０．５〜５．５質量部の割合で配合されている導電性高分子組成物である。
Figure 2013185137
 （上記式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合、置換若しくは無置換のアルキレン基又は置換若しくは無置換のアルキリデン基を示す。Ｙ１〜Ｙ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基又は−ＳＯ３Ｍ３を示す。Ｚは水素原子、又は炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基を示す。Ｍ１、Ｍ２およびＭ３はそれぞれ独立に、一価の陽イオンを示す。）
Figure 2013185137
 （上記式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基を示す。Ｒ２は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、又は−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ４を示す。ここでＲ４は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアルキルポリオキシアルキレン基であってアルキル基の炭素原子数が１〜１２で且つアルキレン基の炭素原子数が１〜１２であるアルキルポリオキシアルキレン基を示す。Ｒ３は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基又は一価の陽イオンを示す。Ｍ４は一価の陽イオンを示す。）
本発明の導電性高分子組成物によれば、基体に塗布した後、溶媒を除去することで、優れた導電性を示す導電体を形成することができる。
上記導電性高分子組成物において、前記陰イオン性界面活性剤が、前記一般式（１）で表される陰イオン性界面活性剤で構成されることが好ましい。
この導電性高分子組成物によれば、基体に塗布した後、溶媒を除去することで、特に優れた導電性を示す導電体を形成することができる。
ここで、前記一般式（１）中のＸが酸素原子であることが好ましい。
この場合、導電性高分子組成物を基体に塗布した後、溶媒を除去することで、一般式（１）中のＸが酸素原子以外である場合に比べて、より優れた導電性を示す導電体を形成することができる。
また、本発明は、上記導電性高分子組成物を基体に塗布した後、溶媒を除去することによって得られる導電体である。
本発明の導電体は、優れた導電性を示すことが可能となる。
本発明によれば、基体に塗布した後、溶媒を除去することで、優れた導電性を示す導電体を形成することができる導電性高分子組成物および導電体が提供される。
本発明の導電体の一実施形態を示す断面図である。
以下、本発明の導電体について図１を用いて詳細に説明する。
図１は、本発明の導電体の一実施形態を示す断面図である。図１に示すように、導電体としての透明な電極１０は、透明な基体１と、基体１上に設けられる透明な導電膜２とを備えている。
ここで、導電膜２は、導電性高分子組成物から溶媒を除去して得られるものであり、導電性高分子組成物は、ポリ３，４−エチレンジオキシチオフェン（以下、「ＰＥＤＯＴ」と呼ぶ）と、ポリスチレンスルホン酸（以下、「ＰＳＳ」と呼ぶ）と、下記一般式（１）で表される陰イオン性界面活性剤および下記一般式（２）で表される陰イオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤と、溶媒とを含有する。そして陰イオン性界面活性剤は、ＰＥＤＯＴとＰＳＳとの合計１００質量部に対し０．５〜５．５質量部の割合で配合される。
Figure 2013185137
 （上記式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合、置換若しくは無置換のアルキレン基又は置換若しくは無置換のアルキリデン基を示す。Ｙ１〜Ｙ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基又は−ＳＯ３Ｍ３を示す。Ｚは水素原子、又は炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基を示す。Ｍ１、Ｍ２およびＭ３はそれぞれ独立に、一価の陽イオンを示す。）
Figure 2013185137
 （上記式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基を示す。Ｒ２は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、又は−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ４を示す。ここでＲ４は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアルキルポリオキシアルキレン基であってアルキル基の炭素原子数が１〜１２で且つアルキレン基の炭素原子数が１〜１２であるアルキルポリオキシアルキレン基を示す。Ｒ３は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基又は一価の陽イオンを示す。Ｍ４は一価の陽イオンを示す。）
このように導電膜２が、上述した構成を有する導電性高分子組成物から溶媒を除去して得られることで、電極１０は、優れた導電性を示すことが可能となる。
このように電極１０が優れた導電性を示す理由について、本発明者らは以下のように推測している。
ＰＥＤＯＴおよびＰＳＳが溶媒に分散されると、溶媒中で、ＰＥＤＯＴ分子は分子内相互作用により球状に折り畳まれた球状構造を有するようになる。ここで、上記一般式（１）又は（２）で表される陰イオン性界面活性剤が存在すると、陰イオン性界面活性剤の親油基とＰＥＤＯＴ分子との分子間相互作用により、ＰＥＤＯＴの球状構造が解かれ、ＰＥＤＯＴ分子は伸長した構造を有することとなる。その結果、ＰＥＤＯＴ分子同士の分子間距離は、ＰＥＤＯＴ分子が球状構造を有する場合よりも短くなる。そして、この状態は、導電性高分子組成物を基体１に塗布した後、溶媒を除去して得られる導電膜２においても、保持されるものと考えられる。その結果、分子間のホッピングによる電荷の移動が起こりやすくなる。このため、上記導電性高分子組成物を基体１に塗布した後、溶媒を除去して得られる電極１０は、優れた導電性を示すことができるのではないかと本発明者らは推測している。
次に、電極１０を構成する基体１および導電膜２について詳細に説明する。
（基体）
基体１を構成する材料は、透明な絶縁材料であれば特に限定されるものではなく、このような透明材料としては、例えばポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポリエステル等の合成樹脂、およびガラスが挙げられる。
（透明導電膜）
導電膜２は、上述した導電性高分子組成物から溶媒を除去することによって得られるものである。
導電性高分子組成物に含まれるＰＥＤＯＴは、特に限定されることなく用いることができるが、ＰＥＤＯＴの重量平均分子量は好ましくは４２０〜５，１００であり、より好ましくは１，７００〜２，５００である。
導電性高分子組成物に含まれるＰＳＳも、特に限定されることなく用いることができるが、ＰＳＳの重量平均分子量は好ましくは２，７５０〜６６，２４０であり、より好ましくは２，７５０〜５，５２０である。
ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの合計１００質量％中のＰＥＤＯＴの配合率は、特に限定されるものではないが、好ましくは４．５〜２９質量％であり、より好ましくは１４〜２８．５質量％である。
導電性高分子組成物に含まれる陰イオン性界面活性剤としては、上記一般式（１）で表される陰イオン性界面活性剤、又は上記一般式（２）で表される陰イオン性界面活性剤が用いられる。これらはそれぞれ単独で又は組み合わせて用いることができる。
上記一般式（１）において、Ｘで示されるアルキレン基としては、例えば炭素原子数が１〜１２のアルキレン基が用いられる。このようなアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、へキシレン基、オクチレン基およびドデシレン基などが挙げられる。
上記一般式（１）において、Ｘで示されるアルキリデン基としては、例えば炭素原子数が１〜１２のアルキリデン基が用いられる。このようなアルキリデン基としては、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、へキシリデン基、オクチリデン基およびドデシリデン基などが挙げられる。
上記一般式（１）において、Ｙ１〜Ｙ７で示されるアルコキシ基としては、炭素原子数が１〜１２のアルコキシ基が用いられる。このようなアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基およびドデシルオキシ基などが挙げられる。
上記一般式（１）において、Ｙ１〜Ｙ７で示されるアルキル基としては、例えば炭素原子数が１〜１２のアルキル基が用いられる。このようなアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基およびドデシル基などが挙げられる。
上記一般式（１）において、Ｙ１〜Ｙ７で示されるアリール基としては、例えばフェニル基及びナフチル基などが挙げられる。
上記一般式（１）において、Ｚで示されるアルキル基としては、炭素原子数が１〜１２のアルキル基が用いられ、このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基およびドデシル基などが挙げられる。
上記アルキレン基、アルキリデン基、アルキル基及びアリール基の置換基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基およびドデシル基などの炭素原子数が１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、およびニトロ基などが挙げられる。
上記一般式（１）において、Ｍ１、Ｍ２およびＭ３で示される一価の陽イオンとしては、例えばアルカリ金属イオン、置換又は無置換のアンモニウムイオンおよび水素イオンなどが挙げられる。アンモニウムイオンの置換基としては、例えば炭素原子数１〜４のアルキル基が挙げられる。
上記アルカリ金属イオンとしては、例えばカリウムイオン及びナトリウムイオンが挙げられる。
また上記一般式（１）で表される陰イオン界面活性剤の具体例としては、例えばアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸二ナトリウム等が挙げられる。
上記一般式（２）において、Ｒ１で示されるアルコキシ基としては、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基が用いられる。このようなアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基およびドデシルオキシ基などが挙げられる。
上記一般式（２）において、Ｒ１およびＲ２で示されるアルキル基としては、炭素原子数が１〜１２のアルキル基が用いられる。このようなアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基およびドデシル基等が挙げられる。
上記一般式（２）において、Ｒ１で示されるアリール基としては、例えばフェニル基及びナフチル基などが挙げられる。
上記一般式（２）において、Ｒ４で示されるアルキルポリオキシアルキレン基のアルキル基としては、炭素原子数が１〜１４のアルキル基が用いられ、このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、２-エチルヘキシル基、ドデシル基およびテトラデシル基などが挙げられる。
上記一般式（２）において、Ｒ４で示されるアルキルポリオキシアルキレン基のアルキレン基としては、炭素原子数が１〜１２のアルキレン基が用いられ、このようなアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、へキシレン基、オクチレン基およびドデシレン基などが挙げられる。
上記一般式（２）において、Ｒ４で示されるアルキルポリオキシアルキレン基におけるオキシアルキレンの繰り返し単位の数は２〜１５である。
上記一般式（２）において、上記アルキル基及びアリール基の置換基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基およびドデシル基などのアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、およびニトロ基などが挙げられる。
上記一般式（２）において、Ｒ３およびＭ４で示される一価の陽イオンとしては、例えばアルカリ金属イオン、置換又は無置換のアンモニウムイオンおよび水素イオンなどが挙げられる。アンモニウムイオンの置換基としては、例えば炭素原子数１〜４のアルキル基が挙げられる。
上記アルカリ金属イオンとしては、例えばカリウムイオンおよびナトリウムイオンが挙げられる。
上記一般式（２）で表される陰イオン性界面活性剤としては、例えば２−スルホテトラデカン酸１−メチルエステルナトリウム塩、２−スルホヘキサデカン酸 １−メチルエステル ナトリウム塩、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルスルホコハク酸二ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルスルホコハク酸二ナトリウム、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル二ナトリウム等が挙げられる。
陰イオン性界面活性剤は、一般式（１）で表される陰イオン性界面活性剤で構成されることが好ましい。
この場合、電極１０が、特に優れた導電性を示すことが可能となる。
ここで、一般式（１）中のＸは酸素原子であることが好ましい。この場合、電極１０は、一般式（１）中のＸが酸素原子以外である場合に比べて、より優れた導電性を示すことが可能となる。
上記一般式（１）中のＸが酸素原子である陰イオン界面活性剤としては、例えばアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸二ナトリウム等が挙げられる。
上記陰イオン性界面活性剤の配合量は、ＰＥＤＯＴとＰＳＳとの合計１００質量部に対し０．５〜５．５質量部である。陰イオン性界面活性剤の配合量が０．５質量部未満である場合、導電性高分子組成物中でＰＥＤＯＴの球状構造が十分に解かれず、上記導電性高分子組成物を基体１に塗布した後、溶媒を除去して得られる電極１０は優れた導電性を示すことができない。一方、界面活性剤の配合量が５．５質量部を超える場合、過剰な界面活性剤がＰＥＤＯＴの分子間に入り込み、ＰＥＤＯＴ分子間の距離が広がるため、上記導電性高分子組成物を基体１に塗布して得られる電極１０は優れた導電性を示すことができない。
ＰＥＤＯＴとＰＳＳとの合計１００質量部に対する上記陰イオン性界面活性剤の配合量は、好ましくは１．５〜３．５質量部である。この場合、電極１０はより一層優れた導電性を示すことが可能となる。
導電性高分子組成物に含まれる溶媒としては、水、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、及びポリエチレングリコール等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種類以上を組み合わせて用いても良い。上記溶媒は、導電性高分組成物中のＰＥＤＯＴの濃度が１．０〜４．０質量％となるように配合されることが好ましく、２．０〜３．５質量％となるように配合されることがより好ましい。
導電膜２の厚さは特に限定されるものではないが、好ましくは０．３〜０．８μｍであり、より好ましくは０．４〜０．６μｍである。導電膜２の厚さが上記範囲内にあると、下限値未満である場合に比べて、導電膜２のシート抵抗をより低くすることができる。一方、導電膜２の厚さが上記範囲内にあると、上限値を超える場合に比べて、導電膜２の光透過性がより向上する。
電極１０は、基体１上に、バーコート法、リバースコート法、スピンコート法等の方法で導電性高分子組成物を塗布した後、加熱乾燥により溶媒を除去することで得られる。
本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。例えば上記実施形態では導電体が透明な電極であるとされているが、導電体は必ずしも透明である必要はない。この場合、基体１も透明な絶縁材料である必要はなく、基体１は、ポリイミド、液晶ポリマー、ポリエーテルイミド等のプラスチックフィルムや、アルマイト等の絶縁性基板、又は金属などの材料で構成されてもよい。また導電膜２も必ずしも透明である必要はない。従って、導電膜２の厚さは１μｍ以上であってもよい。
さらに上記実施形態では、導電体が電極であるとして説明しているが、導電体は、必ずしも電極である必要はなく、配線として用いることもできる。
以下、本発明の内容を、実施例を挙げてより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。なお、表１および表２において、ＰＥＤＯＴ、ＰＳＳおよび陰イオン性界面活性剤−１〜陰イオン性界面活性剤−４の配合量の単位は質量部である。
（実施例１）
ＰＥＤＯＴ０．１４質量％およびＰＳＳ２６質量％の水分散液（アルドリッチ社製：製品番号５６０５９６）に、ジメチルスルホキシドからなる溶媒を水分散液１００質量部に対して１１質量部添加し、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸二ナトリウムからなる陰イオン性界面活性剤−１（商品名「ぺレックスＳＳ−Ｈ」、花王（株）製）をＰＥＤＯＴおよびＰＳＳの合計１００質量部に対して２．０質量部の割合となるように配合し、水分散液を２５℃で０．２５時間撹拌し、導電性高分子組成物を得た。この導電性高分子組成物をバーコーター（製品名：ＰＩ−１２１０自動塗工装置、テスター産業（株）製）を用いて、厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（東レ（株）製：商品名 ルミラーＴ６０）上に塗布した後、１３０℃で５分間乾燥させ、溶媒を除去した。こうして、ＰＥＴフィルム上に膜厚０．５μｍの導電膜を形成し、導電体を得た。
（実施例２）
陰イオン性界面活性剤−１をＰＥＤＯＴおよびＰＳＳの合計１００質量部に対して３．１質量部配合したこと以外は実施例１と同様にして導電体を作製した。
（実施例３）
陰イオン性界面活性剤−１をＰＥＤＯＴおよびＰＳＳの合計１００質量部に対して４．２質量部配合したこと以外は実施例１と同様にして導電体を作製した。
（実施例４）
陰イオン性界面活性剤−１をＰＥＤＯＴおよびＰＳＳの合計１００質量部に対して５．３質量部配合したこと以外は実施例１と同様にして導電体を作製した。
（実施例５）
陰イオン性界面活性剤−１をＰＥＤＯＴおよびＰＳＳの合計１００質量部に対して１．０質量部配合したこと以外は実施例１と同様にして導電体を作製した。
（実施例６）
陰イオン性界面活性剤−１をＰＥＤＯＴおよびＰＳＳの合計１００質量部に対して０．５質量部配合したこと以外は実施例１と同様にして導電体を作成した。
（実施例７）
陰イオン性界面活性剤を、陰イオン性界面活性剤−１から、ポリオキシエチレンアルキル（１２〜１４）スルホコハク酸二ナトリウムからなる陰イオン性界面活性剤−２（商品名「ネオハイテノールＳ７０」、第一工業製薬（株）製）に変更したこと以外は実施例１と同様にして導電体を作製した。
（実施例８）
陰イオン性界面活性剤を、陰イオン性界面活性剤−１から、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウムからなる陰イオン性界面活性剤−３（商品名「ソルバライト Ｓ−８０Ｓ」、共栄社化学(株)製）に変更したこと以外は実施例１と同様にして導電体を作製した。
（比較例１）
陰イオン性界面活性剤−１を配合しなかったこと以外は実施例１と同様にして導電体を作製した。
（比較例２）
陰イオン性界面活性剤−１をＰＥＤＯＴおよびＰＳＳの合計１００質量部に対して０．３質量部配合したこと以外は実施例１と同様にして導電体を作製した。
（比較例３）
陰イオン性界面活性剤−１をＰＥＤＯＴおよびＰＳＳの合計１００質量部に対して６．４質量部配合したこと以外は実施例１と同様にして導電体を作製した。
（比較例４）
陰イオン性界面活性剤を、陰イオン性界面活性剤−１から、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムからなる陰イオン性界面活性剤−４（商品名「ペレックスＮＢＬ」、花王（株）製）に変更したこと以外は実施例１と同様にして導電体を作製した。
＜導電性の評価＞
実施例１〜８および比較例１〜４の導電体における導電膜の２５℃におけるシート抵抗を三菱化学アナリテック（株）製抵抗率計（製品名：ロレスターＧＰ ＭＣＰ−Ｔ６００）を用いて、ＪＩＳ−Ｋ７１９４に準拠し４探針法で測定した。結果を表１および表２に示す。なお、表１および表２においては、比較例１のシート抵抗を基準としたシート抵抗の低下率を併記した。

Figure 2013185137
Figure 2013185137
表１及び表２に示す結果より、実施例１〜８の導電体における導電膜は、比較例１〜４の導電体における導電膜に比べてシート抵抗が低くなることが分かった。
以上より、本発明の導電性高分子組成物によれば、基体に塗布した後、溶媒を除去することで、優れた導電性を示す導電体を形成できることが確認された。
１…基体
２…導電膜
１０…電極（導電体）
本発明の導電性高分子組成物は、優れた導電性を示す導電体を形成でき、この導電体は、発光ダイオード（ＬＥＤ）、電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）、太陽電池、フレキシブルディスプレイ、静電容量センサの電極又は配線として利用することができる。
すなわち本発明は、ポリ３，４−エチレンジオキシチオフェンと、ポリスチレンスルホン酸と、下記一般式（１）で表される陰イオン性界面活性剤および下記一般式（２）で表される陰イオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤と、溶媒とを含有し、前記陰イオン性界面活性剤が、前記ポリ３，４−エチレンジオキシチオフェンと前記ポリスチレンスルホン酸との合計１００質量部に対し０．５〜５．５質量部の割合で配合されている導電性高分子組成物である。
Figure 2013185137
 （上記式中、Ｘは酸素原子を示す。Ｙ１〜Ｙ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、ニトロ基、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基又は−ＳＯ３Ｍ３を示す。Ｚは水素原子、又は炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基を示す。Ｍ１、Ｍ２およびＭ３はそれぞれ独立に、一価の陽イオンを示す。）
Figure 2013185137
 （上記式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、ニトロ基、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基を示す。Ｒ２は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、又は−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ４を示す。ここでＲ４は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアルキルポリオキシアルキレン基であってアルキル基の炭素原子数が１〜１２で且つアルキレン基の炭素原子数が１〜１２であるアルキルポリオキシアルキレン基を示す。Ｒ３は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基又は一価の陽イオンを示す。Ｍ４は一価の陽イオンを示す。）
ここで、導電膜２は、導電性高分子組成物から溶媒を除去して得られるものであり、導電性高分子組成物は、ポリ３，４−エチレンジオキシチオフェン（以下、「ＰＥＤＯＴ」と呼ぶ）と、ポリスチレンスルホン酸（以下、「ＰＳＳ」と呼ぶ）と、下記一般式（１）で表される陰イオン性界面活性剤および下記一般式（２）で表される陰イオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤と、溶媒とを含有する。そして陰イオン性界面活性剤は、ＰＥＤＯＴとＰＳＳとの合計１００質量部に対し０．５〜５．５質量部の割合で配合される。
Figure 2013185137
 （上記式中、Ｘは酸素原子を示す。Ｙ１〜Ｙ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、ニトロ基、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基又は−ＳＯ３Ｍ３を示す。Ｚは水素原子、又は炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基を示す。Ｍ１、Ｍ２およびＭ３はそれぞれ独立に、一価の陽イオンを示す。）
Figure 2013185137
 （上記式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、ニトロ基、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基を示す。Ｒ２は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、又は−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ４を示す。ここでＲ４は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアルキルポリオキシアルキレン基であってアルキル基の炭素原子数が１〜１２で且つアルキレン基の炭素原子数が１〜１２であるアルキルポリオキシアルキレン基を示す。Ｒ３は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基又は一価の陽イオンを示す。Ｍ４は一価の陽イオンを示す。）

Claims (4)

  1. ポリ３，４−エチレンジオキシチオフェンと、
    ポリスチレンスルホン酸と、
    下記一般式（１）で表される陰イオン性界面活性剤および下記一般式（２）で表される陰イオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の陰イオン性界面活性剤と、
    溶媒とを含有し、
    前記陰イオン性界面活性剤が、前記ポリ３，４−エチレンジオキシチオフェンと前記ポリスチレンスルホン酸との合計１００質量部に対し０．５〜５．５質量部の割合で配合されている導電性高分子組成物。
    Figure 2013185137
     （上記式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合、置換若しくは無置換のアルキレン基又は置換若しくは無置換のアルキリデン基を示す。Ｙ１〜Ｙ７はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基又は−ＳＯ３Ｍ３を示す。Ｚは水素原子、又は炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基を示す。Ｍ１、Ｍ２およびＭ３はそれぞれ独立に、一価の陽イオンを示す。）
    Figure 2013185137
     （上記式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基を示す。Ｒ２は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、又は−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＲ４を示す。ここでＲ４は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアルキルポリオキシアルキレン基であってアルキル基の炭素原子数が１〜１２で且つアルキレン基の炭素原子数が１〜１２であるアルキルポリオキシアルキレン基を示す。Ｒ３は水素原子、炭素原子数１〜１２の置換若しくは無置換のアルキル基又は一価の陽イオンを示す。Ｍ４は一価の陽イオンを示す。）
  2. 前記陰イオン性界面活性剤が、前記一般式（１）で表される陰イオン性界面活性剤で構成される請求項１に記載の導電性高分子組成物。
  3. 前記一般式（１）中のＸが酸素原子である請求項２に記載の導電性高分子組成物。
  4. 請求項１〜３のいずれか一項に記載の導電性高分子組成物を基体に塗布した後、前記溶媒を除去して得られる導電体。
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