JP2013176361A - チャ由来モノテルペン配糖体化酵素及びその利用方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
本発明は、チャ由来モノテルペン配糖体化酵素及び同酵素を用いたモノテルペン配糖体の製造方法を提供する。本発明は、チャ由来モノテルペン配糖体化酵素遺伝子を導入した形質転換体及び当該形質転換体の作製方法を提供する。
【選択図】なし
Description
[1] 以下の(a)〜(c)よりなる群より選ばれるいずれか]に記載のタンパク質。
(a)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列からなるタンパク質;
(b)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列において、1〜95個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつモノテルペン化合物を配糖化する活性を有するタンパク質;
(c)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列に対して、80%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつモノテルペン化合物を配糖化する活性を有するタンパク質
[2] 前記モノテルペン化合物が、ゲラニオール又はリナロールである、前記[1]に記載のタンパク質。
[3] 以下の(a)〜(e)よりなる群より選ばれるポリヌクレオチド。
(a)配列番号1又は配列番号9の塩基配列を含有するポリヌクレオチド;
(b)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列において、1〜95個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつモノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列に対して、80%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつモノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(e)配列番号1又は配列番号9の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、モノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド
[4] 前記[3]に記載のポリヌクレオチドが導入された非ヒト形質転換体。
[5] 前記ポリヌクレオチドが、発現ベクターに挿入されたものである、前記[4]に記載の形質転換体。
[6] 植物体である、前記[4]に記載の形質転換体。
[7] 前記[4]に記載の形質転換体の抽出物。
[8] 前記[7]に記載の抽出物を含む食品、香料、医薬品又は工業原料。
[9] 前記[4]に記載の非ヒト形質転換体を培養することを特徴とする、モノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質の製造方法。
[10] 前記[1]に記載のタンパク質と、UDP-糖と、モノテルペン化合物とを反応させて前記モノテルペン化合物を配糖化する工程を含む、モノテルペン配糖体の製造方法。
[11] 前記UDP-糖が、UDP-グルコースである、前記[10]に記載の方法。
[12] 前記モノテルペン化合物が、ゲラニオール又はリナロールである、前記[10]に記載の方法。
なお、本明細書において引用した全ての文献、および公開公報、特許公報その他の特許文献は、参照として本明細書に組み込むものとする。また、本明細書は、2012 年2月6日に出願された本願優先権主張の基礎となる日本国特許出願(特願2012-022983号)の明細書及び図面に記載の内容を包含する。
これらのポリヌクレオチド及び酵素は、後述の実施例に記載した手法、公知の遺伝子工学的手法、公知の合成手法等によって取得することが可能である。
本発明は、以下の(a)〜(c)よりなる群より選ばれるいずれかに記載のタンパク質(以下、「本発明のタンパク質」という)を提供する。
(a)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列からなるタンパク質;
(b)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列において、1〜95個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつモノテルペン化合物を配糖化する活性を有するタンパク質;
(c)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列に対して、80%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつモノテルペン化合物を配糖化する活性を有するタンパク質
を構成単位とする炭化水素であり、植物、昆虫及び菌類等によって作り出される生体物質の他に、化学的に合成された化合物も含む。
本発明において、モノテルペン化合物は、ヒドロキシ基を有するもの(例えば、ヒドロキシモノテルペノイド)であれば特に限定されない。
このようなモノテルペンの例としては、ネロール、ゲラニオール及びリナロール等があるが、これらに限定されるものではない。好ましくはゲラニオール又はリナロールである。
本発明はタンパク質が有する、モノテルペン化合物の配糖化活性を利用することにより、モノテルペン配糖体を容易かつ多量に製造することが可能である。
そこで、別の実施形態において、本発明は、本発明のタンパク質と、UDP糖と、モノテルペン化合物とを反応させて前記モノテルペン化合物を配糖体化する工程を含む、モノテルペン化合物の配糖体の製造方法を提供する。
モノテルペン配糖体は、本発明のタンパク質を用いて細菌(大腸菌又は酵母など)、植物、昆虫、ヒトを除く哺乳動物などの細胞内で生成することもできる。本発明のタンパク質は、チャに由来する酵素又はその変異体であるため、細胞内環境においても高い活性を有することが期待されるからである。この場合、本発明のタンパク質をコードするポリヌクレオチド(後述する「本発明のポリヌクレオチド」を参照)を、細菌、植物、昆虫、ヒトを除く哺乳動物などに由来する宿主細胞に導入して本発明のタンパク質を発現させ、本発明のタンパク質と、前記細胞内に存在するUDP-糖及びモノテルペン化合物とを反応させることによりモノテルペン配糖体を生成することができる。
(a)配列番号1又は配列番号9の塩基配列を含有するポリヌクレオチド;
(b)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列において、1〜95個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつモノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列に対して、80%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつモノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;及び
(e)配列番号1又は配列番号9の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、モノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド
(i)宿主細胞内で転写可能なプロモーター;
(ii)該プロモーターに結合した、本発明のポリヌクレオチド;及び
(iii)RNA分子の転写終結及びポリアデニル化に関し、宿主細胞内で機能するシグナルを構成要素として含む発現カセット
を含むように構成される。
本発明はまた、別の実施形態において、上記の形質転換体の抽出物を提供する。本発明の形質転換体は、その野生型と比べてモノテルペン配糖体の含有量が高いので、その抽出物には、モノテルペン配糖体が高濃度で含まれると考えられる。
栄養補助食品とは、特定の栄養成分が強化されている食品をいう。健康食品とは、健康的な又は健康によいとされる食品をいい、栄養補助食品、自然食品、ダイエット食品等を含む。機能性食品とは、体の調節機能を果たす栄養成分を補給するための食品をいい、特定保健用途食品と同義である。幼児用食品とは、約6歳までの子供に与えるための食品をいう。老人用食品とは、無処理の食品と比較して消化及び吸収が容易であるように処理された食品をいう。
植物中に内在的に存在するモノテルペン化合物を配糖化する活性を有するタンパク質の発現を抑制することにより、モノテルペンの配糖体化が阻害される。その結果、当該植物では、より多くのモノテルペンがアグリコンとして存在することになり、より強い芳香が発せられることが期待できる。
(a)配列番号1又は配列番号9の塩基配列を含有するポリヌクレオチド;
(b)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列において、1〜95個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつモノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列に対して、80%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつモノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;及び
(e)配列番号1又は配列番号9の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、モノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド
(1) 宿主植物又はその一部にモノテルペン配糖体化酵素に対するRNAi用の発現ベクター(例えば、siRNA発現ベクター又はmiRNA発現ベクターを導入する工程
前記工程(1)で用いた宿主植物が、植物器官、植物組織、植物細胞、プロトプラスト、葉の切片又はカルスといった植物体の一部であった場合には、完全な植物体を形成するまで形質転換体を適切な環境で育成してもよい。植物体の一部から完全な植物体を育成する方法については、以下の文献の記載を参照できる:生物化学実験法41 植物細胞工学入門 学会出版センター ISBN 4-7622-1899-5。
現代では、生花(例えば、土壌育成植物、鉢植植物、切り花等)のみではなく、生花の加工製品も植物観賞用の製品として販売されている。モノテルペン配糖体化酵素遺伝子の発現が抑制された植物は、芳香が強いため、このような生花の加工製品の材料としても非常に有用である。従って、本発明の別の実施形態として、モノテルペン配糖体化酵素遺伝子の発現が抑制された植物(例えば、生花、切り花)又はその一部(例えば、葉、花弁、茎、根、種子、球根等)の加工製品が挙げられる。前記加工製品の例としては、押し花、ドライフラワー、プリザーブドフラワー、マテリアルフラワー、樹脂密封品等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明はまた、別の実施形態において、上記のモノテルペン配糖体化酵素の発現が抑制された植物の抽出物を提供する。モノテルペン配糖体化酵素の発現が抑制された植物は、その野生型と比べてモノテルペン・アグリコンの含有量が高いので、その抽出物には、モノテルペン・アグリコンが高濃度で含まれると考えられる。
上記抽出物の抽出方法は、上記で述べた本発明の形質転換体の抽出物の抽出方法と同様である。
このようにして得られた抽出物は、常法に従って、例えば、食品、香料、医薬品、工業原料(化粧料、石鹸等の原料)の製造等の用途に使用することができる。
本発明の食品、香料、医薬、工業原料等の種類及び組成などは、先の項目「4. 形質転換体の抽出物及びその利用」で述べたものと同様である。
本発明は、モノテルペン・アグリコン含有量の高い植物をスクリーニングする方法を提供する。具体的には、前記方法は、以下の(1)〜(3)の工程を含む。
(1)被検植物からmRNAを抽出する工程
(2)前記mRNA又は前記mRNAから調製したcDNAと、本発明のポリヌクレオチドと相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドとをハイブリダイズさせる工程
(3)前記ハイブリダイゼーションを検出する工程
チャ(ヤブキタ品種)のcDNAライブラリー(非参考文献10)に対してシロイヌナズナUGT85A3(シロイヌナズナ国際遺伝子番号At1g22380)とUGT85A1(シロイヌナズナ国際遺伝子番号At1g22400)遺伝子の全長配列をプローブにスクリーニングを試みた。上記cDNAライブラリーを含むファージ約30万pfuを用いて、前述のUGT85A3およびUGT85A1遺伝子特異的プライマーセット(下記CACC-NdeI-UGT85A3-Fw(配列番号3)及びXhoI-stop-UGT85A3-Rv(配列番号4)並びにNdeI-AtUGT85A1-Fw(配列番号5)及びBamHI-AtUGT85A1-Rv(配列番号6)) で増幅される断片をスクリーニングプローブとして、プラークハイブリダイゼーションによるスクリーニングを行った。
即ち、以下のプライマーセット1及び2で増幅される断片をスクリーニングプローブとして、プラークハイブリダイゼーションによるスクリーニングを行った。
プライマーセット1
CACC-NdeI-UGT85A3-Fw:
5’-CACCCATATGGGATCCCGTTTTGTTTC -3’(配列番号3)
XhoI-stop-UGT85A3-Rv:
5’-CTCGAGTTACGTGTTAGGGATCTTTC -3’(配列番号4)
プライマーセット2
NdeI-AtUGT85A1-Fw
5’-CACCCATATGGGATCTCAGATCATTCATAAC-3’(配列番号5)
BamHI-AtUGT85A1-Rv
5’-GGATCCTTAATCCTGTGATTTTTGTCCCAAAAG-3’(配列番号6)
ライブラリーのスクリーニングならびに陽性クローンの検出はノンラジオアイソトープDIG−核酸検出システム(ロシュ・ダイアグノスティックス)を用い、製造者の推奨する方法に従った。ハイブリダイゼーション反応を30%ホルムアミドを含む5xSSC中、37℃で一晩行い、メンブレンの洗浄を5x SSC、 1%SDSを用いて55℃で20分間行った。約50万プラークをスクリーニングした。二次スクリーニング後、得られたた陽性クローンから、DNA Sequencer model 3100 (Applied Biosystems) を用いて合成オリゴヌクレオチドプライマーによるプライマーウォーキング法によってcDNA配列を得た。得られたcDNA配列をBlastxプログラム(http://blast.ncbi.nlm.nih.gov/Blast.cgi)によってホモロジー解析することでチャUGT遺伝子(CsUGT)を得た。
CsUGT30の増幅用プライマーセット
XhoI-CsUGT30-Fw:5’- CACCCTCGAGATGGGTAGCAGAAAGCAG -3’(配列番号7)
BglII-CsUGT30-Rv:5’- AGATCTTTAGTATTGCTCACAATAGTGAAGAGC -3’(配列番号8)
これらのPCR産物はpENTR-TOPO Directionalベクター(Invitrogen)に製造業者が推奨する方法でサブクローニングした。DNA Sequencer model 3100(Applied Biosystems)を用い、合成オリゴヌクレオチドプライマーによるプライマーウォーキング法によって挿入断片内にPCRによる変異が無いことを確認した。
その後インビトロジェン社の大腸菌発現ベクターのpET15b(Novagen)に製造業者推奨の方法で挿入し、大腸菌発現用プラスミドを作製して、以下のようにCsUGT30をHisTagとの融合タンパク質として発現させた。
次に、定法に従って大腸菌BL21(DE3)株を形質転換した。得られた形質転換体を、50μg/mlのアンピシリンを含むLB培地(10 g/l typtone pepton,5 g/l yeast extract,1 g/l NaCl)4 mlにて、37℃で一晩振盪培養した。静止期に達した培養液4 mlを同組成の培地80 mlに接種し、37℃で振盪培養した。菌体濁度(OD600)がおよそ0.5に達した時点で終濃度0.5 mMのIPTGを添加し、18℃で20 hr振盪培養した。
以下のすべての操作は4℃で行った。培養した形質転換体を遠心分離(5,000×g,10 min)にて集菌し、Buffer S[20 mM HEPESバッファー(pH 7.5),20 mM imidazol, 14 mM β-メルカプトエタノール]1 ml/g cellを添加して、懸濁した。続いて、超音波破砕(15 sec×8回)を行い,遠心分離(15,000×g,15 min)を行った。得られた上清を粗酵素液として回収した。粗酵素液をBuffer Sにて平衡化したHis SpinTrap(GE Healthcare)に負荷し、遠心(70×g,30 sec)した。Bufferで洗浄後、100 mMおよび 500 mMのimidazoleを含むBuffer S 各5mlにて、カラムに結合したタンパク質を段階的に溶出した。各溶出画分をMicrocon YM-30(Amicon)を用いて20 mM HEPESバッファー(pH 7.5)、14 mM β-メルカプトエタノールにバッファー置換した(透析倍率1000倍)。
標準的な酵素反応条件は以下の通りである。反応液(2mM UDP-グルコース, 0.2mM 糖受容体基質,100 mM リン酸カリウムバッファー(pH 7.5),精製CsUGT30酵素溶液25μl)を蒸留水で50μlに調製し、30℃、1時間反応させた。
酵素反応液5μlを下記の条件でLC-MS分析を行った。
LC condition
カラム : CAPCELL PAK C18-UG120 (2.0 mmI.D.×150 mm)
移動相:A: 水 (+0.05%蟻酸含有), B: アセトニトリル
グラジエント:15分間のB濃度15%から 90%への直線濃度勾配
流速:毎分0.2ml
カラムオーブン:40℃
MS condition
ESI (negative mode)
SIM mode: (m/z 315, 338, 361, 363, 331, 354, 377, 429 etc)
一方、熱変性させた組換えCsUGT30タンパク質とリナロールとの反応では新たな生成物が認められなかった。以上の結果からCsUGT30はモノテルペンを配糖体化する活性を有していることが示された。
チャ(ヤブキタ品種)のcDNAライブラリー(非参考文献10)に対し、前述のUGT85A3およびUGT85A1遺伝子特異的プライマーセット(下記CACC-NdeI-UGT85A3-Fw(配列番号3)及びXhoI-stop-UGT85A3-Rv(配列番号4)並びにNdeI-AtUGT85A1-Fw(配列番号5)及びBamHI-AtUGT85A1-Rv(配列番号6)) で増幅される断片をスクリーニングプローブとして、実施例1と同様にプラークハイブリダイゼーションによるスクリーニングを行った。
CsUGT-C1の増幅用プライマーセット
CACC-NdeI-CsUGT-C1-Fw:5’-CACCCATATGGCTAAGCTTCATTTCTTC-3’(配列番号11)
CsUGT-C1-BamHI-Stop-Rv:5’-GGATCCTTATGAACTCATTTCTTGTATCAGAG-3’(配列番号12)
PCR産物を0.8%アガロースゲルによる電気泳動し、エチジウムブロマイド染色した結果、それぞれの鋳型DNAから推定された約1.4kbのサイズに増幅バンドが得られた。
このPCR産物はpENTR-TOPO Directionalベクター(Invitrogen)に製造業者が推奨する方法でサブクローニングした。DNA Sequencer model 3100(Applied Biosystems)を用い、合成オリゴヌクレオチドプライマーによるプライマーウォーキング法によって挿入断片内にPCRによる変異が無いことを確認した。
その後インビトロジェン社の大腸菌発現ベクターのpET15b(Novagen)に製造業者推奨の方法で挿入し、大腸菌発現用プラスミドを作製した。
実施例1と同様にCsUGT-C1をHisTagとの融合タンパク質として大腸菌で発現させ、同タンパク質を回収及び精製した。
CsUGT-C1タンパク質とモノテルペンとの反応条件及び反応液のLC-MS分析の条件は実施例1と同様である。
図4中、四角枠はCsUGT-C1による生成物(モノテルペングルコシド)を示す。
一方、熱変性させた組換えCsUGT-C1タンパク質とリナロールとの反応では新たな生成物が認められなかった。以上の結果からCsUGT-C1はモノテルペンを配糖体化する活性を有していることが示された。
配列番号4:合成DNA
配列番号5:合成DNA
配列番号6:合成DNA
配列番号7:合成DNA
配列番号8:合成DNA
配列番号11:合成DNA
配列番号12:合成DNA
Claims (12)
- 以下の(a)〜(c)よりなる群より選ばれるいずれかに記載のタンパク質。
(a)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列からなるタンパク質;
(b)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列において、1〜95個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつモノテルペン化合物を配糖化する活性を有するタンパク質;
(c)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列に対して、80%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつモノテルペン化合物を配糖化する活性を有するタンパク質 - 前記モノテルペン化合物が、ゲラニオール又はリナロールである、請求項1に記載のタンパク質。
- 以下の(a)〜(e)よりなる群より選ばれるポリヌクレオチド。
(a)配列番号1又は配列番号9の塩基配列を含有するポリヌクレオチド;
(b)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列において、1〜95個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつモノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(d)配列番号2又は配列番号10のアミノ酸配列に対して、80%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつモノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(e)配列番号1又は配列番号9の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、モノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド - 請求項3に記載のポリヌクレオチドが導入された非ヒト形質転換体。
- 前記ポリヌクレオチドが、発現ベクターに挿入されたものである、請求項4に記載の形質転換体。
- 植物体である、請求項4に記載の形質転換体。
- 請求項4に記載の形質転換体の抽出物。
- 請求項7に記載の抽出物を含む食品、香料、医薬品又は工業原料。
- 請求項4に記載の非ヒト形質転換体を培養することを特徴とする、モノテルペン化合物を配糖体化する活性を有するタンパク質の製造方法。
- 請求項1に記載のタンパク質と、UDP-糖と、モノテルペン化合物とを反応させて前記モノテルペン化合物を配糖化する工程を含む、モノテルペン配糖体の製造方法。
- 前記UDP-糖が、UDP-グルコースである、請求項10に記載の方法。
- 前記モノテルペン化合物が、ゲラニオール又はリナロールである、請求項10に記載の方法。
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