JP6698028B2 - モグロール配糖体化酵素およびそれをコードする遺伝子 - Google Patents
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Description
ステビアのレバウディオシドについては高度に配糖体化されたレバウディオシドA(グルコースが4つ付加した配糖体)やレバウディオシドD(グルコースが5つ付加した配糖体)が味も良く、甘味度が高いとされている。同様にモグロールについてもモグロシドVと呼ばれるグルコースが5つ付加したものが甘味も味質も良く、市販されている(非特許文献1)。さらに甘味料以下外にも有用な機能性が報告されており、注目されている植物代謝物である(非特許文献2)。その一方で、ラカンカのような植物体においてどのようにモグロール配糖体が生合成されるのかについては不明である。
[1]
以下の(a)〜(c)よりなる群より選ばれるいずれかに記載のタンパク質
(a)配列番号2のアミノ酸配列からなるタンパク質;
(b)配列番号2のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつ下記一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有するタンパク質;
(c)配列番号2のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ下記一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有するタンパク質
[2]
前記糖分子がヘキソースである、前記[1]に記載のタンパク質。
[3]
前記糖分子がグルコース、マンノース及びガラクトースからなる群より選択されるものである、前記[1]に記載のタンパク質。
[4]
前記R及びR1が、それぞれ独立にH又はグルコース単量体若しくはグルコース2量体の糖残基である、前記[1]に記載のタンパク質。
[5]
前記前記一般式(I)で示される化合物がモグロール又はモグロール配糖体である、前記[1]に記載のタンパク質。
[6]
以下の(a)〜(e)よりなる群より選ばれるポリヌクレオチド
(a)配列番号1の塩基配列を含有するポリヌクレオチド;
(b)配列番号2のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつ下記一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有するタンパク質;
(c)配列番号2のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ下記一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有するタンパク質
[7]
前記糖分子がヘキソースである、前記[6]に記載のポリヌクレオチド。
[8]
前記糖分子がグルコース、マンノース及びガラクトースからなる群より選択されるものである、前記[6]に記載のポリヌクレオチド。
[9]
前記R及びR1が、それぞれ独立にH又はグルコース単量体若しくはグルコース2量体の糖残基である、前記[6]に記載のポリヌクレオチド。
[10]
前記一般式(I)で示される化合物がモグロール又はモグロール配糖体である、前記[6]に記載のポリヌクレオチド。
[11]
前記[6]に記載のポリヌクレオチドが導入された非ヒト形質転換体。
[12]
前記ポリヌクレオチドが、発現ベクターに挿入されたものである、前記[11]に記載の形質転換体。
[13]
植物体である、前記[11]に記載の形質転換体。
[14]
前記[11]に記載の形質転換体の抽出物。
[15]
前記[14]に記載の抽出物を含む食品、医薬品又は工業原料。
[16]
前記[11]に記載の非ヒト形質転換体を培養することを特徴とするタンパク質の製造方法であって、前記タンパク質が下記一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有する、方法
[17]
前記[11]に記載の非ヒト形質転換体を用いることを特徴とするモグロール配糖体の製造方法。
[18]
前記モグロール配糖体が、モグロシドIA、モグロシドIb、モグロシドIE、モグロシドIIA、モグロシドIIA1、モグロシドIIE、モグロシドIII、モグロシドIIIA1、モグロシドIIIA2、モグロシドIIIE、モグロシドIV、モグロシドIVA、モグロシドV、シアメノシドI、11−オキソモグロシドV、モグロールペンタグルコシド、又はこれらの組み合わせである、前記[17]に記載の方法。
[19]
前記[1]に記載のタンパク質と、UDP−糖と、下記一般式(I)で示される化合物とを反応させる工程を含む、モグロール配糖体の製造方法
[20]
前記UDP−糖における糖がグルコースである、前記[19]に記載の方法。
[21]
前記モグロール配糖体が、モグロシドIA、モグロシドIb、モグロシドIE、モグロシドIIA、モグロシドIIA1、モグロシドIIE、モグロシドIII、モグロシドIIIA1、モグロシドIIIA2、モグロシドIIIE、モグロシドIV、モグロシドIVA、モグロシドV、シアメノシドI、11−オキソモグロシドV、モグロールペンタグルコシド、又はこれらの組み合わせである、前記[19]に記載の方法。
なお、本明細書において引用した全ての文献、および公開公報、特許公報その他の特許文献は、参照として本明細書に組み込むものとする。また、本明細書は、2014年10月17日に出願された本願優先権主張の基礎となる日本国特許出願(特願2014−213063号)の明細書及び図面に記載の内容を包含する。
SgUGT74G1_943のCDS配列及び推定アミノ酸配列は、それぞれ配列番号1及び2である。前記ポリヌクレオチド及び酵素は、後述の実施例に記載した手法、公知の遺伝子工学的手法、公知の合成手法等によって取得することが可能である。
本発明は、以下の(a)〜(c)よりなる群より選ばれるいずれかに記載のタンパク質(以下、「本発明のタンパク質」という)を提供する。
(a)配列番号2のアミノ酸配列からなるタンパク質;
(b)配列番号2のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつ下記一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有するタンパク質;
(c)配列番号2のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ下記一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有するタンパク質
ペントースの例としてはリボース、アラビノース、キシロース及びリキソースが挙げられ、ヘキソースの例としては、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロースが挙げられる。
好ましくは「単糖」は、ヘキソースであり、さらに好ましくはグルコース単量体(−Glc)である。
本明細書において、「二糖」は、上記単糖が2分子結合することにより形成されるものであれば限定されず、2分子の単糖の組み合わせは如何なるものであってもよい。
好ましくは、二糖を構成する単糖は、両者ともにヘキソースであり、より好ましくは、グルコース2量体(−Glc−Glc)である。グルコース2量体の二糖において、好ましくは、グルコース同士はβ2、1グリコシド結合により結合している。
LC−MS分析の結果、一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子が付加した化合物が検出された場合、前記被検タンパク質は一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有するものといえる。
本発明はタンパク質が有する、一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を利用することにより、モグロール配糖体を容易かつ多量に製造することが可能である。
そこで、別の実施形態において、本発明は、本発明のタンパク質と、UDP−糖と、下記一般式(I)で示される化合物とを反応させて、一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する工程を含む、モグロール配糖体の第1の製造方法を提供する。
モグロール配糖体は、本発明のタンパク質を用いて細菌(大腸菌又は酵母など)、植物、昆虫、ヒトを除く哺乳動物などの細胞内で生成することもできる。本発明のタンパク質は、ラカンカに由来する酵素又はその変異体であるため、細胞内環境においても高い活性を有することが期待されるからである。この場合、本発明のタンパク質をコードするポリヌクレオチド(後述する「本発明のポリヌクレオチド」を参照)を、細菌、植物、昆虫、ヒトを除く哺乳動物などに由来する宿主細胞に導入して本発明のタンパク質を発現させ、本発明のタンパク質と、前記細胞内に存在するUDP−糖及び一般式(I)で示される化合物とを反応させることによりモグロール配糖体を生成することができる。
(a)配列番号1の塩基配列を含有するポリヌクレオチド;
(b)配列番号2のアミノ酸配列からなるタンパク質をコードするポリヌクレオチド;
(c)配列番号2のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつ一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有するタンパク質;
(d)配列番号2のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド;及び
(e)配列番号1の塩基配列と相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドであって、一般式(I)で示される化合物の24位のR1基に糖分子を付加する活性を有するタンパク質をコードするポリヌクレオチド
(i)宿主細胞内で転写可能なプロモーター;
(ii)該プロモーターに結合した、本発明のポリヌクレオチド;及び
(iii)RNA分子の転写終結及びポリアデニル化に関し、宿主細胞内で機能するシグナルを構成要素として含む発現カセット
を含むように構成される。
一般式(I)に示される化合物を生成することのできるものに限定されず、好ましくは、宿主細胞は、一般式(I)に示される化合物を生成することのできる宿主細胞である。ここで、宿主細胞は、天然状態例えば、一般式(I)に示される化合物を生成することができるように公知の遺伝子で組換操作されたものであってもよい。
一般式(I)に示される化合物の合成に寄与する酵素をコードする遺伝子としては、cucurbitadienol syntase(M.Shibuya et al./Tetrahedron 60(2004)6995−7003)に記載のモグロールやモグロシド合成系の遺伝子等が公知のものとして挙げられるがこれらに限定されるものではない。
従って、本発明は、本発明の形質転換体を用いることを特徴とするモグロール配糖体の第2の製造方法を提供する。適切な培養培地及び条件は当分野で周知である。また、モグロール配糖体の抽出・精製方法については既に述べた通りである。
本発明はまた、別の実施形態において、上記の形質転換体の抽出物を提供する。本発明の形質転換体は、適切な基質を有する場合、もしくは、適切な基質を外部から添加した場合、その野生型と比べてモグロール配糖体の含有量が高いので、その抽出物には、モグロール配糖体が高濃度で含まれると考えられる。
栄養補助食品とは、特定の栄養成分が強化されている食品をいう。健康食品とは、健康的な又は健康によいとされる食品をいい、栄養補助食品、自然食品、ダイエット食品等を含む。機能性食品とは、体の調節機能を果たす栄養成分を補給するための食品をいい、特定保健用途食品と同義である。幼児用食品とは、約6歳までの子供に与えるための食品をいう。老人用食品とは、無処理の食品と比較して消化及び吸収が容易であるように処理された食品をいう。
本発明の食品は、甘味料としてカロリーレスのモグロール配糖体を使用している。このため、本発明の食品は低カロリーであり、健康増進又は健康維持に寄与するというメリットを有する。
本発明は、モグロール配糖体含有量の高い植物をスクリーニングする方法を提供する。具体的には、前記方法は、以下の(1)〜(3)の工程を含む。
(1)被検植物からmRNAを抽出する工程
(2)前記mRNA又は前記mRNAから調製したcDNAと、本発明のポリヌクレオチドと相補的な塩基配列からなるポリヌクレオチドと高ストリンジェントな条件下でハイブリダイズするポリヌクレオチドとをハイブリダイズさせる工程
(3)前記ハイブリダイゼーションを検出する工程
本実施例において用いる分子生物学的手法は、他で詳述しない限り、Molecular Cloning(Sambrookら,Cold Spring Harbour Laboratory Press,2001)に記載の方法に従った。
次世代シークエンサー(NGS)を使ったラカンカの果実におけるトランスクリプトーム解析(RNA−Sequencing)が公開されており(Tang,Q.et al(2011)MC Genomics 12:343)、その配列情報に対して、blastnによる同一性解析により公知の糖転移酵素と同一性の高い配列を選択した。
得られた候補遺伝子の一つ、SgUGT74G1_943の配列情報(配列番号1)に基づきSgUGT74G1_943遺伝子をサーモフィッシャー社で人工合成した。得られた合成遺伝子断片を大腸菌発ベクターであるpET15b(ノバジェン社)NdeIとBamHI制限酵素サイトに組み込みN末にHisTagが融合するようにデザインした。常法にしたがって大腸菌(BL21_DE3)に形質転換し、ミリポア社のオーバーナイトエクスプレスTMオートインダクションシステムを使って業者が提供するプロトコールにしたがって組換えタンパク質を発現させた。組換えタンパク質の発現は、CBB染色およびマウスの抗HiSTag抗体を用いたウエスタンブロット解析により推定される50kDa付近のバンドとして確認できた(図2)。図2はクマシーブリリアントブルー染色(CBB:左図)及びウエスタンブロッティング解析(WB:右図)による組換えタンパク質の発現解析結果を示すものであり、図中、Mはサイズマーカー、NCはネガティブコントロール(pET15b/BL21(DE3株))、Sはサンプル(SgUGT74G−943/pEt15b/BL21(DE3株))を表す。
その結果、SgUGT74G_943酵素の反応液中にモグロール以外に新たな生成物が認められた(図3)。図3AはSgUGT74G_943とモグロールとの反応液のLC−MS分析チャートであり、赤線はm/z=661はモグロールにグルコースが一分子付加したNaアダクトイオン、桃線はm/z=499はモグロールのNaアダクトイオン、青線はm/z=477はモグロールのプロトン付加体、黒線はTIC(ポジティブイオンのトータルイオンクロマト)を表す。
これまでにステビア由来のステビオール配糖体化酵素がモグロールを配糖体化できることが知られている(WO 2013/076577)。次にラカンカ由来のSgUGT74G−943によるモグロール配糖体化活性とステビアのUGT85C2およびUGT73E1の同活性を比較した。
[配列表]
Claims (4)
- 以下の(a)〜(c)よりなる群より選ばれるいずれかに記載のタンパク質と、UDP−グルコースと、下記一般式(I)で示される化合物とを反応させる工程を含む、モグロール配糖体の製造方法:
(a)配列番号2のアミノ酸配列からなるタンパク質;
(b)配列番号2のアミノ酸配列において、1〜45個のアミノ酸が欠失、置換、挿入、及び/又は付加されたアミノ酸配列からなり、かつ下記一般式(I)で示される化合物の24位のR1基にグルコース分子を付加する活性を有するタンパク質;
(c)配列番号2のアミノ酸配列に対して、90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有し、かつ下記一般式(I)で示される化合物の24位のR1基にグルコース分子を付加する活性を有するタンパク質
- 前記Rが、H又はグルコース単量体若しくはグルコース2量体の糖残基である、請求項1に記載の方法。
- 前記一般式(I)で示される化合物がモグロール又はモグロール配糖体である、請求項1に記載の方法。
- 製造されるモグロール配糖体が、モグロシドIb、モグロシドIIE、モグロシドIIIA2 、又はこれらの組み合わせである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
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