JP2013163825A - 酸化安定性を改善する、バイオディーゼル燃料のための立体障害フェノールと窒素含有清浄剤との相乗効果的な組み合わせ - Google Patents
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Abstract
【課題】酸化安定性を改善する、バイオディーゼル燃料のための立体障害フェノールと窒素含有清浄剤との相乗効果的な組み合わせの提供。
【解決手段】本発明は、脂肪酸C1〜4アルキルエステル、窒素含有清浄剤およびフェノール系抗酸化剤を含む燃料組成物を提供する。さらに、本発明は、内燃機関に、(i)脂肪酸C1〜4アルキルエステル、(ii)(i)以外の室温において液体である燃料、(iii)窒素含有清浄剤、(iv)およびフェノール系抗酸化剤を供給する方法を提供する。一つの実施形態において、この窒素含有清浄剤は、ヒドロカルビル置換アシル化窒素化合物;ヒドロカルビル置換アミン;ヒドロカルビル置換フェノール、アミンおよびホルムアルデヒドの反応生成物;ならびにそれらの混合物からなる群から選ばれる。
【選択図】なし
【解決手段】本発明は、脂肪酸C1〜4アルキルエステル、窒素含有清浄剤およびフェノール系抗酸化剤を含む燃料組成物を提供する。さらに、本発明は、内燃機関に、(i)脂肪酸C1〜4アルキルエステル、(ii)(i)以外の室温において液体である燃料、(iii)窒素含有清浄剤、(iv)およびフェノール系抗酸化剤を供給する方法を提供する。一つの実施形態において、この窒素含有清浄剤は、ヒドロカルビル置換アシル化窒素化合物;ヒドロカルビル置換アミン;ヒドロカルビル置換フェノール、アミンおよびホルムアルデヒドの反応生成物;ならびにそれらの混合物からなる群から選ばれる。
【選択図】なし
Description
(発明の背景)
本発明は、燃料組成物と、内燃機関に燃料を供給し、バイオディーゼル燃料に酸化安定性を提供するための方法とに関する。
本発明は、燃料組成物と、内燃機関に燃料を供給し、バイオディーゼル燃料に酸化安定性を提供するための方法とに関する。
ディーゼル燃料が環境に対して有する負の影響のため、従来のまたは旧来のディーゼル燃料の使用は厳しく見直されつつある。これに鑑み、普通はバイオ燃料またはバイオディーゼルと呼ばれている脂肪酸エステル、特に脂肪酸メチルエステル(FAME:fatty acid methyl ester)の使用が近年広がってきた。バイオディーゼルは、内国産のリニューアブルな資源から製造される清浄に燃焼する代替燃料である。バイオディーゼルは石油を含まないが、バイオディーゼルブレンドを作り出すために石油ディーゼルと任意のレベルでブレンドされることができる。バイオディーゼルは、圧縮−着火エンジン中で用いられることができ、そのようなエンジンの変更はほとんどまたはまったくない。バイオディーゼルは、使用しやすく、生分解性であり、毒性がなく、基本的に硫黄および芳香族化合物を含まない。バイオディーゼルは、粒子状物質、一酸化炭素および二酸化硫黄放出も少ない。バイオディーゼルは、従来のディーゼルエンジン中で用いられることができるので、リニューアブルな燃料は石油製品を直接代替することができ、輸入された油への国の依存度を低くする。さらに、バイオディーゼルは、通常の石油ディーゼルよりはるかに可燃性が低く、発火点が著しく高いので、石油ディーゼルを上回る安全性の利点を提供する。従って、それは、通常の石油ディーゼルと比較すると取り扱い、貯蔵し、輸送するのが安全である。バイオディーゼルの利点は沢山あるが、圧縮−点火エンジン中のバイオディーゼルの使用には技術な問題がある。これらの問題は、バイオディーゼルの多価不飽和体含有率が増加すると悪化すると考えられている不飽和脂肪族エステルの重合の結果として増加する燃料噴射装置析出物;低下した熱および酸化貯蔵安定性(ガム形成は燃料フィルター詰りまたは尚早な燃料フィルター不良、ならびに有機酸の生成から起る燃料系腐食に至ることがある;可能性としての燃料フィルター詰り、燃料システム腐食および可能性としての細菌汚染および成長に寄与する、通常のディーゼル燃料と比べて劣った水分離、を含む。
従って、本発明は、バイオディーゼルの酸化を遅くすることによってエンジン析出物を防ぐ、バイオディーゼルのための立体障害フェノールと窒素含有清浄剤との相乗効果的な組み合わせを提供することによって、エンジン析出物、腐食性および燃料経済性の低下を形成するバイオディーゼル燃料の傾向に関連する問題を解決する。
(発明の要旨)
本発明は、
a.脂肪酸C1〜4アルキルエステル、
b.窒素含有清浄剤、および
c.フェノール系抗酸化剤
を含む燃料組成物を提供する。
本発明は、
a.脂肪酸C1〜4アルキルエステル、
b.窒素含有清浄剤、および
c.フェノール系抗酸化剤
を含む燃料組成物を提供する。
さらに、本発明は、内燃機関に燃料を供給するための方法であって、
A.内燃機関に、
i.脂肪酸C1〜4アルキルエステル、
ii.室温において液体である(i)以外の燃料、
iii.窒素含有清浄剤、および
iv.フェノール系抗酸化剤
を供給すること
を含む方法を提供する。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
a.脂肪酸C 1〜4 アルキルエステル、
b.窒素含有清浄剤、および
c.フェノール系抗酸化剤
を含む燃料組成物。
(項目2)
前記窒素含有清浄剤は、ヒドロカルビル置換アシル化窒素化合物;ヒドロカルビル置換アミン;ヒドロカルビル置換フェノール、アミンおよびホルムアルデヒドの反応生成物;ならびにそれらの混合物からなる群から選ばれる、項目1に記載の燃料組成物。
(項目3)
前記ヒドロカルビル置換アシル化窒素化合物は、ポリイソブチレンコハク酸無水物とポリアミンとの反応生成物である、項目2に記載の燃料組成物。
(項目4)
前記ポリアミンは、少なくとも1つの反応性水素を有する、項目3に記載の燃料組成物。
(項目5)
前記フェノール系抗酸化剤は、アルキル化フェノールである、項目1に記載の燃料組成物。
(項目6)
前記アルキル化フェノールは、下記構造式によって表され、
式中、R 1 、R 2 およびR 3 は、独立に、Hまたはヒドロカルビル基である、項目5に記載の燃料組成物。
(項目7)
R 1 、R 2 およびR 3 は、独立に、HまたはC 1〜12 アルキル基である、項目6に記載の燃料組成物。
(項目8)
R 1 およびR 2 は、C 4 アルキル基である、項目7に記載の燃料組成物。
(項目9)
R 3 は、Hである、項目7に記載の燃料組成物。
(項目10)
(d)(a)以外の室温において液体である燃料をさらに含む、項目1に記載の燃料組成物。
(項目11)
内燃機関に燃料を供給する方法であって、
A.該内燃機関に
i.脂肪酸C 1〜4 アルキルエステル、
ii.(i)以外の室温において液体である燃料、
iii.窒素含有清浄剤、および
iv.フェノール系抗酸化剤
を供給すること
を含む方法。
A.内燃機関に、
i.脂肪酸C1〜4アルキルエステル、
ii.室温において液体である(i)以外の燃料、
iii.窒素含有清浄剤、および
iv.フェノール系抗酸化剤
を供給すること
を含む方法を提供する。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
a.脂肪酸C 1〜4 アルキルエステル、
b.窒素含有清浄剤、および
c.フェノール系抗酸化剤
を含む燃料組成物。
(項目2)
前記窒素含有清浄剤は、ヒドロカルビル置換アシル化窒素化合物;ヒドロカルビル置換アミン;ヒドロカルビル置換フェノール、アミンおよびホルムアルデヒドの反応生成物;ならびにそれらの混合物からなる群から選ばれる、項目1に記載の燃料組成物。
(項目3)
前記ヒドロカルビル置換アシル化窒素化合物は、ポリイソブチレンコハク酸無水物とポリアミンとの反応生成物である、項目2に記載の燃料組成物。
(項目4)
前記ポリアミンは、少なくとも1つの反応性水素を有する、項目3に記載の燃料組成物。
(項目5)
前記フェノール系抗酸化剤は、アルキル化フェノールである、項目1に記載の燃料組成物。
(項目6)
前記アルキル化フェノールは、下記構造式によって表され、
式中、R 1 、R 2 およびR 3 は、独立に、Hまたはヒドロカルビル基である、項目5に記載の燃料組成物。
(項目7)
R 1 、R 2 およびR 3 は、独立に、HまたはC 1〜12 アルキル基である、項目6に記載の燃料組成物。
(項目8)
R 1 およびR 2 は、C 4 アルキル基である、項目7に記載の燃料組成物。
(項目9)
R 3 は、Hである、項目7に記載の燃料組成物。
(項目10)
(d)(a)以外の室温において液体である燃料をさらに含む、項目1に記載の燃料組成物。
(項目11)
内燃機関に燃料を供給する方法であって、
A.該内燃機関に
i.脂肪酸C 1〜4 アルキルエステル、
ii.(i)以外の室温において液体である燃料、
iii.窒素含有清浄剤、および
iv.フェノール系抗酸化剤
を供給すること
を含む方法。
(発明の詳細な説明)
下記に、さまざまな好ましい特徴および実施態様が非限定的な例示によって記載される。
下記に、さまざまな好ましい特徴および実施態様が非限定的な例示によって記載される。
発明の分野
本発明は、脂肪酸C1〜4アルキルエステル、窒素含有清浄剤、およびフェノール系抗酸化剤を含む燃料組成物を含む。
本発明は、脂肪酸C1〜4アルキルエステル、窒素含有清浄剤、およびフェノール系抗酸化剤を含む燃料組成物を含む。
本発明は、内燃機関を動作させる方法であって、内燃機関に(i)脂肪酸C1〜4低級アルキルエステル、(ii)室温において液体である(i)以外の燃料、(iii)窒素含有清浄剤、および(iv)フェノール系抗酸化剤を供給することを含む方法をさらに含む。
本発明の燃料組成物および方法は、酸化を制御し、最適のエンジン動作を可能にする一方でエンジン清浄性および燃料経済性を促進する。
脂肪酸C1〜4アルキルエステル
本発明の脂肪酸C1〜4アルキルエステルは、多くの場合バイオ燃料またはバイオディーゼルと呼ばれるが、14から24の炭素原子を有する脂肪酸と1から4の炭素原子を有すアルコールとから作られている。通常、比較的大きな比率の脂肪酸が1つ、2つまたは3つの二重結合を含む。前述の種類の典型的な脂肪酸アルキルエステルの例は、ナタネ油脂肪酸メチルエステル、およびナタネ油脂肪酸メチルエステル、ヒマワリ油脂肪酸メチルエステルおよび/または大豆油脂肪酸メチルエステルを含んでよい混合物を含む。
本発明の脂肪酸C1〜4アルキルエステルは、多くの場合バイオ燃料またはバイオディーゼルと呼ばれるが、14から24の炭素原子を有する脂肪酸と1から4の炭素原子を有すアルコールとから作られている。通常、比較的大きな比率の脂肪酸が1つ、2つまたは3つの二重結合を含む。前述の種類の典型的な脂肪酸アルキルエステルの例は、ナタネ油脂肪酸メチルエステル、およびナタネ油脂肪酸メチルエステル、ヒマワリ油脂肪酸メチルエステルおよび/または大豆油脂肪酸メチルエステルを含んでよい混合物を含む。
動物材料または野菜材料から誘導される、脂肪酸エステルの調製に有用な油の例は、ナタネ油、コリアンダー油、大豆油、綿実油、ヒマワリ油、ヒマシ油、オリーブ油、落花生油、トウモロコシ油、アーモンド油、ナツメヤシ油、ヤシ油、カラシ油、牛脂、骨油および魚油を含む。さらに別の例は、小麦、ジュート、ゴマ、シアバターノキナッツ、落花生油および亜麻仁油から誘導される油を含む。本発明の脂肪酸アルキルエステルは、従来技術から知られているプロセスによってこれらの油から誘導されてよい。グリセロールで部分エステル化された脂肪酸の混合物であるナタネ油は、大量に入手可能であり、ナタネの抽出圧搾によって簡単に入手可能なので、脂肪酸アルキルエステルを作るために通常用いられる油である。
有用な脂肪酸アルキルエステルは、例えば12から22の炭素原子を有する脂肪酸、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトール酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リシノール酸、エレオステアリン酸、リノール酸、リノレン酸、エイコサン酸、ガドレイニン酸、ドコサン酸またはエルカ酸のメチル、エチル、プロピルおよびブチルエステルを含んでよい。一実施態様では、脂肪酸アルキルエステルは、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸およびエルカ酸のメチルエステルである。
本発明の脂肪酸アルキルエステルは、例えば、比較的低級な脂肪族アルコールとエステル交換することによって、動物および野菜の脂肪および油を加水分解し、エステル化することによって得られる。脂肪酸の低級アルキルエステルを調製するために、高いヨウ素価を有する脂肪および油、例えばヒマワリ油、ナタネ油、コリアンダー油、ヒマシ油、大豆油、綿実油、落花生油から出発すると有利である。
一実施態様では、燃料組成物中の脂肪酸C1〜4アルキルエステルは、100パーセント量存在してよい。
別の実施態様では、燃料組成物中の脂肪酸C1〜4アルキルエステルは、約100パーセントから約0.5パーセント量存在してよい。別の実施態様では、燃料組成物中の脂肪酸C1〜4アルキルエステルは、約99パーセントから約0.5パーセント量存在してよい。別の実施態様では、燃料組成物中の脂肪酸C1〜4アルキルエステルは、約50パーセントから約1.0パーセントまたは約20パーセントから約5パーセント量存在してよい。
窒素含有清浄剤
本発明の窒素含有清浄剤は、ヒドロカルビル置換アシル化窒素化合物;ヒドロカルビル置換アミン;ヒドロカルビル置換フェノール、アミンおよびホルムアルデヒドの反応生成物;およびそれらの混合物からなる群から選ばれる。
本発明の窒素含有清浄剤は、ヒドロカルビル置換アシル化窒素化合物;ヒドロカルビル置換アミン;ヒドロカルビル置換フェノール、アミンおよびホルムアルデヒドの反応生成物;およびそれらの混合物からなる群から選ばれる。
本発明の窒素含有清浄剤は、ヒドロカルビル置換アシル化窒素化合物であってよい。一実施態様では、アシル化窒素化合物の少なくとも1つの窒素は、第4アンモニウム窒素である。一実施態様では、ヒドロカルビル置換アシル化窒素化合物は、ポリイソブチレンコハク酸無水物とポリアミンとの反応生成物であり、ポリアミンは少なくとも1つの反応性水素を有する。多くの場合、これらの種類の窒素含有清浄剤は、スクシンイミド清浄剤と呼ばれる。スクシンイミド清浄剤は、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤と、窒素原子に結合している少なくとも1つの水素を含むアミンとの反応生成物である。用語「コハク酸アシル化剤」は、炭化水素置換コハク酸またはコハク酸を発生する化合物(この用語は酸それ自体も包含する)を指す。通常、そのような材料は、ヒドロカルビル置換コハク酸、無水物、エステル(半エステルを含む)およびハロゲン化物を含む。
コハク酸系清浄剤は、通常、
上記の構造式において、各R1は、独立に、ヒドロカルビル基であり、複数のスクシンイミド基、通常、500または700から10,000の
通常、置換基が誘導されるポリアルケンは、2から16の炭素原子、通常2から6の炭素原子の重合可能なオレフィンモノマーの単独重合体および相互重合体である。
ポリアルケンが誘導されるもとのオレフィンモノマーは、1つ以上のエチレン性不飽和基(すなわち>C=C<)の存在を特徴とする重合可能なオレフィンモノマーである。すなわち、それらは、エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブテンおよび1−オクテンなどのモノオレフィンモノマー、または1,3−ブタジエンおよびイソプレンなどのポリオレフィンモノマー(通常ジオレフィンモノマー)である。通常、これらのオレフィンモノマーは、重合可能な末端オレフィン、すなわち構造中の基>C=CH2の存在を特徴とするオレフィンである。そのような置換基が置換コハク酸アシル化剤の形成をあまり干渉しなければ、ポリオレフィン中に比較的小量の非炭化水素置換基が含まれてよい。
各R1基は、1つ以上の反応性基、例えばコハク酸基を含んでよく、従って、
コハク酸アシル化剤と反応してカルボキシル清浄剤組成物を形成するアミンは、モノアミンであってもポリアミンであってもよい。いずれにせよ、それらは、式R4R5NHを特徴とし、R4およびR5は、それぞれ独立に、水素、炭化水素、アミノ置換炭化水素、ヒドロキシ置換炭化水素、アルコキシ置換炭化水素、アミノ、カルバミル、チオカルバミル、グアニルまたはアシルイミドイル基であり、ただしR4およびR5の両方は水素ではない。従って、すべての場合に、それらは、構造中の少なくとも1つのH−N<基の存在を特徴とする。従って、それらは、少なくとも1つの第1アミノ(すなわちH2N−)基または第2アミノ(すなわちH−N<)基(すなわち反応性水素)を有する。モノアミンの例は、エチルアミン、ジエチルアミン、n−ブチルアミン、ジ−n−ブチルアミン、アリルアミン、イソブチルアミン、ココアミン、ステアリルアミン、ラウリルアミン、メチルラウリルアミン、オレイルアミン、N−メチル−オクチルアミン、ドデシルアミンおよびオクタデシルアミンを含む。
清浄剤が誘導されるもとのポリアミンは、主に、大部分、式
ポリエチレンポリアミン類とも呼ばれているエチレンアミン類が特に有用である。それらは、Encyclopedia of Chemical Technology,Kirk and Othmer,Vol.5,pp.898〜905,Interscience Publishers,New York(1950)中の見出し「エチレンアミン類」でいくらか詳しく記載されている。
ヒドロキシアルキル置換アルキレンアミン類、すなわち窒素原子に1つ以上のヒドロキシアルキル置換基を有するアルキレンアミン類も同様に有用である。そのようなアミンの例は、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)−エチレンジアミン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、モノヒドロキシプロピル)−ピペラジン、ジ−ヒドロキシプロピ−置換テトラエチレンペンタミン、N−(3−ヒドロキシプロピル)−テトラ−メチレンジアミンおよび2−ヘプタデシル−1−(2−ヒドロキシエチル)−イミダゾリンを含む。
上記に例示されたアルキレンアミン類またはヒドロキシアルキル置換アルキレンアミン類のアミノラジカルによるまたはヒドロキシラジカルによる縮合によって得られるような高級同族体も同様に有用である。少なくとも1つのヒドロキシ化合物と、少なくとも1つの第1アミノ基または第2アミノ基を含む少なくとも1つのポリアミン反応体との間の縮合反応によって縮合ポリアミンが形成され、米国特許第5,230,714号明細書(Steckel)に記載されている。
スクシンイミド清浄剤は、アミン塩、アミド、イミダゾリンならびにそれらの混合物の形であってもよいが、通常は、主としてイミド官能基の形で窒素を含むので、このように呼ばれる。スクシンイミド清浄剤を調製するには、1つ以上のコハク酸発生化合物と1つ以上のアミンとが、通常は水を除去して、任意選択として通常は液体の、実質的に不活性な有機液体溶媒/希釈媒の存在下に、高温、一般に80℃から混合物または生成物の分解点までの範囲、一般に100℃から300℃で加熱される。
通常、コハク酸アシル化剤およびアミン(または有機ヒドロキシ化合物、あるいはそれらの混合物)は、酸発生化合物の当量あたり少なくとも2分の1当量のアミン(または場合によってはヒドロキシ化合物)を提供するのに十分な量反応させられる。一般に、存在するアミンの最大量は、コハク酸アシル化剤の当量あたり約2モルのアミンである。本発明の場合、アミンの当量は、アミンの全重量を存在する窒素原子の総数で除した商に対応する量のアミンである。コハク酸発生化合物の当量数は、その中に存在するコハク酸基の数によって変化し、一般に、アシル化剤中の各コハク酸基に対して2当量のアシル化試薬がある。例えば米国特許第3,172,892号、第3,219,666号、第3,272,746号、第4,234,435号、第6,440,905号および第6,165,235号の明細書に本発明のスクシンイミド清浄剤を調製するための手順のまた別の詳細および実施例が含まれている。
一実施態様では、スクシンイミド清浄剤のアミノ基の少なくとも1つは、さらに第4アンモニウム塩にアルキル化される。
本発明の窒素含有清浄剤はヒドロカルビル置換アミンであってよく、ヒドロカルビル置換アミンはポリイソブチレンアミンであってよい。ポリイソブチレンアミンを作るために用いられるアミンは、エチレンジアミン、2−(2−アミノエチルアミノ)エタノールまたはジエチレントリアミンなどのポリアミンであってよい。本発明のポリイソブチレンアミンは、塩素化ポリオレフィン、ヒドロホルミル化ポリオレフィン、およびエポキシド化ポリオレフィンを含むポリオレフィンの誘導体のアミノ化を一般に含む、いくつかの既知の方法によって調製されてよい。本発明の一実施態様では、ポリイソブチレンアミンは、米国特許第5,407,453号明細書に記載されているように、ポリイソブチレンなどのポリオレフィンを塩素化し、次に塩素化ポリオレフィンを一般に100から150℃の高い温度でポリアミンなどのアミンと反応させることによって調製される。プロセスを改善するために溶媒が使用されてよく、架橋を最小限にするために過剰のアミンが用いられてよく、反応によって発生する塩化水素の除去を助けるために炭酸ナトリウムなどの無機塩基が用いられてよい。
一実施態様では、ポリイソブチレンアミン清浄剤のアミノ基の少なくとも1つは、さらに第4アンモニウム塩にアルキル化される。
本発明の窒素含有清浄剤は、多くの場合にMannich清浄剤と呼ばれる、ヒドロカルビル置換フェノール、アミンおよびホルムアルデヒドの反応生成物であってよい。Mannich清浄剤は、ヒドロカルビル置換フェノール、アルデヒドおよびアミンまたはアンモニアの反応生成物である。ヒドロカルビル置換フェノールのヒドロカルビル置換基は、10から400の炭素原子、別の事例では30から180の炭素原子、さらに別の事例では10または40から110の炭素原子を有してよい。このヒドロカルビル置換基は、オレフィンまたはポリオレフィンから誘導されてよい。有用なオレフィンは1−デセンなどの市販されているアルファ−オレフィンを含む。
ヒドロカルビル置換基を形成することができるポリオレフィンは、公知の重合方法によってオレフィンモノマーを重合させることによって調製されてよく、市販もされている。オレフィンモノマーはモノオレフィンを含み、エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブチレンおよび1−デセンなどの2から10の炭素原子を有するモノオレフィンを含む。特に有用なモノオレフィン源は、35から75重量パーセントのブテン含有率および30から60重量パーセントのイソブテン含有率を有するC4精油所流である。有用なオレフィンモノマーは、イソプレンおよび1,3−ブタジエンなどのジオレフィンも含む。オレフィンモノマーは、2つ以上のモノオレフィン、2つ以上のジオレフィン、または1つ以上のモノオレフィンと1つ以上のジオレフィンとの混合物も含んでよい。有用なポリオレフィンは、140から5000、別の事例では400から2500、さらに別の事例では140または500から1500の数平均分子量を有するポリイソブチレンを含む。ポリイソブチレンは、5から69パーセント、第2の例では50から69パーセント、第3の例では50から95パーセントのビニリデン二重結合含有率を有してよい。ポリオレフィンは、単一のオレフィンモノマーから調製される単独重合体または2つ以上のオレフィンモノマーの混合物から調製される共重合体であってよい。2つ以上の単独重合体、2つ以上の共重合体、または1つ以上の単独重合体と1つ以上の共重合体との混合物もヒドロカルビル置換基源として可能である。
ヒドロカルビル置換フェノールは、公知のアルキル化方法を用いて、オレフィンまたはポリイソブチレンまたはポリプロピレンなどの上述のポリオレフィンでフェノールをアルキル化することによって調製されてよい。
Mannich清浄剤を形成させるために用いられるアルデヒドは、1から10の炭素原子を有してよく、一般に、ホルムアルデヒド、またはホルマリンまたはパラホルムアルデヒドなどのその反応性等価物である。
Mannich清浄剤を形成させるために用いられるアミンは、上記にさらに詳しく記載されたように、1つ以上のヒドロキシル基を有するアルカノールアミンを含むモノアミンまたはポリアミンであってよい。有用なアミンは、エタノールアミン、ジエタノールアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、エチレンジアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチレントリアミンおよび2−(2−アミノエチルアミノ)エタノールなどの上記に記載されたものを含む。Mannich清浄剤は、米国特許第5,697,988号明細書に記載されているように、ヒドロカルビル置換フェノール、アルデヒドおよびアミンを反応させることによって調製されてよい。本発明の一実施態様では、Mannich反応生成物は、ポリイソブチレン、ホルムアルデヒドおよび第1モノアミン、第2モノアミン、またはアルキレンジアミン、特に、エチレンジアミンまたはジメチルアミンであるアミンから誘導されたアルキルフェノールから調製される。
本発明のMannich反応生成物は、米国特許第5,876,468号明細書に記載されている方法を含む公知の方法によって、アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物、アルデヒドおよびポリアミンを反応させることによって調製されてよい。
Mannich反応生成物は、米国特許第5,876,468号明細書に記載されているように、一般に、溶媒または希釈媒の存在下50から200℃の間の温度で反応水を除去しながらヒドロカルビル置換ヒドロキシ芳香族化合物、アルデヒドおよびアミンを反応させることを含む公知の方法によって調製されてよい。
本発明において用いられてよい窒素含有清浄剤のさらに別の種類は、グリオキシレートである。グリオキシレート清浄剤は、燃料可溶性無灰清浄剤である。燃料可溶性無灰清浄剤は、第1の実施態様では、少なくとも1つの塩基性窒素、すなわち1つの>N−Hを有するアミンと、オレフィン結合を含む長鎖炭化水素と式(I)
(R1C(O)(R2)nC(O))R3 (I)
の化合物および式(II)
(R1C(O)(R2)nC(O))R3 (I)
の化合物および式(II)
カルボキシル反応体の例は、グリオキシル酸、グリオキシル酸メチルエステルメチルヘミアセタール、および他のオメガ−オキソアルカン酸、ピルビン酸、レブリン酸、ケトバレリン酸、ケト酪酸および多数のその他などのケトアルカン酸である。本開示を参照すれば、所定の中間体を発生させる反応体として使用する式(I)の適切な化合物は当業者には自明である。
ヒドロカルビル置換アシル化剤は、少なくとも1つのアルデヒドまたはケトンの存在下でさらに実行される、オレフィンを含む長鎖炭化水素と、上記に記載された式(I)および(II)のカルボキシル反応体との反応であってよい。通常、アルデヒドまたはケトンは、1から約12の炭素原子を含む。適当なアルデヒドは、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタルデヒド、オクタナール、ベンズアルデヒドおよびさらに高級なアルデヒドを含む。一般にモノアルデヒドが好ましいが、ジアルデヒド、特にグリオキサールなどの他のアルデヒドが有用である。適当なケトンは、アセトン、ブタノン、メチルエチルケトンおよび他のケトンを含む。通常、ケトンのヒドロカルビル基の1つはメチルである。2つ以上のアルデヒドおよび/またはケトンの混合物も有用である。
米国特許第5,696,060号、第5,696,067号、第5,739,356号、第5,777,142号、第5,856,524号、第5,786,490号、第6,020,500号、第6,114,547号、第5,840,920号の明細書に化合物およびこれらの化合物を作るためのプロセスが開示され、参照によって本明細書に組み込まれる。
一実施態様では、Mannich清浄剤のアミノ基の少なくとも1つはさらに第4アンモニウム塩にアルキル化される。
別の実施態様では、窒素含有清浄剤はグリオキシレートであってよい。グリオキシレート清浄剤は、少なくとも1つの塩基性窒素、すなわち1つの>N−Hを有するアミンと、ヒドロキシ芳香族化合物と上記に記載された式(I)の化合物および式(II)の化合物からなる群から選ばれた少なくとも1つのカルボキシル反応体との縮合生成物からの結果であるヒドロカルビル置換アシル化剤との反応生成物である。カルボキシル反応体の例は、グリオキシル酸、グリオキシル酸メチルエステルメチルヘミアセタール、および上記に列挙されたその他のそのような物質である。
通常、ヒドロキシ芳香族化合物は、少なくとも1つの芳香族基に結合した少なくとも1つのヒドロカルビル基Rを直接含んでいる。ヒドロカルビル基Rは、最大約750の炭素原子、または4から750の炭素原子、または4から400の炭素原子、または4から100の炭素原子を含んでよい。一実施態様では、少なくとも1つのRは、ポリブテンから誘導される。別の実施態様では、Rはポリプロピレンから誘導される。
別の実施態様では、ヒドロキシ芳香族化合物と上記の式(I)または(II)のカルボキシル反応体との反応は、少なくとも1つのアルデヒドまたはケトンの存在下で実行されてよい。この実施態様において使用されるアルデヒドまたはケトン反応体は、カルボキシ置換カルボニル化合物以外のカルボニル化合物である。適当なアルデヒドは、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタルデヒド、オクタナール、ベンズアルデヒドおよびさらに高級なアルデヒドなどのモノアルデヒドを含む。ジアルデヒド、特にグリオキサールなどの他のアルデヒドが有用である。適当なケトンは、アセトン、ブタノン、メチルエチルケトンおよび他のケトンを含む。通常、ケトンのヒドロカルビル基の1つはメチルである。2つ以上のアルデヒドおよび/またはケトンの混合物も有用である。
一実施態様では、グリオキシレート清浄剤のアミノ基の少なくとも1つはさらに第4アンモニウム塩にアルキル化される。
米国特許第3,954,808号、第5,336,278号、第5,620,949号および第5,458,793号の明細書に化合物およびこれらの化合物を作るためのプロセスが開示され、参照によって本明細書に組み込まれる。
本発明の清浄剤添加剤は、上記で参照されたさまざまな清浄剤の混合物中に存在してよい。
一実施態様では、燃料組成物中の窒素含有清浄剤は、約1から約1000ppm、または約5から約500、または約20から約500、または約50から約500ppm量存在してよい。
別の実施態様では、脂肪酸C1〜4アルキルエステル以外の室温において液体である燃料をさらに含む燃料組成物中の窒素含有清浄剤は、約1から約1000ppm、または約5から約500ppm、または約10から約300ppm、または約10から約200ppm、または約10から約100ppm量存在してよい。
フェノール系抗酸化剤
本発明の燃料組成物は、フェノール系抗酸化剤を含んでよい。フェノール系抗酸化剤は、アルキル化フェノールである。本発明のアルキル化フェノールは、式
本発明の燃料組成物は、フェノール系抗酸化剤を含んでよい。フェノール系抗酸化剤は、アルキル化フェノールである。本発明のアルキル化フェノールは、式
別の実施態様では、本発明のアルキル化フェノールは、構造式(I)であってもよく、式中、R1、R2およびR3は独立にHまたはヒドロカルビル基である。さらに別の実施態様では、R1、R2およびR3は、独立に、HまたはC1〜12アルキル基である。別の実施態様では、R1およびR2は、C4アルキル基である。別の実施態様では、R3はHである。そのようなアルキル化フェノールの例は、2,6−ジ−t−ブチルフェノールである。特許第6,559,105号および第6,787,663号の明細書にこれらの上記に記載の抗酸化剤の調製法が見いだされ得る。 一実施態様では、燃料組成物中のフェノール系抗酸化剤は、約1から約10000ppm、または約50から約5000、あるいは約100から約5000または約350から約5000ppmまたは約500から約5000ppm量存在してよい。
別の実施態様では、脂肪酸C1〜4アルキルエステル以外の室温において液体である燃料をさらに含む燃料組成物中のフェノール系抗酸化剤は、約1から約1000ppm、または約5から約500ppm、または約10から約300ppm、あるいは約10から約200ppmまたは約10から約100ppm量存在してよい。
燃料
本発明の燃料組成物は、脂肪酸C1〜4アルキルエステル以外の室温において液体である燃料をさらに含んでよい。燃料は、通常、周囲条件、例えば室温(20から30℃)で液体である。燃料は、炭化水素燃料であってよい。炭化水素燃料は、ASTM規格D975によって定義されているディーゼル燃料を含む石油留出分であってよい。本発明の一実施態様では、燃料はディーゼル燃料である。炭化水素燃料は、例えば、フィッシャー・トロプシュ法などのプロセスによって調製された炭化水素を含む気体から液体へのプロセスによって調製された炭化水素であってよい。本発明のいくつかの実施態様では、燃料は、重量基準で5000ppm以下、1000ppm以下、300ppm以下、200ppm以下、30ppm以下、または10ppm以下の硫黄含有率を有してよい。別の実施態様では、燃料は、重量基準で1から100ppmの硫黄含有率を有してよい。一実施態様では、燃料は、0ppmから1000ppm、または0から500ppm、または0から100ppm、または0から50ppm、または0から25ppm、または0から10ppm、または0から5ppmのアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属またはそれらの混合物を含む。別の実施態様では、燃料は、1から10重量ppmのアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属またはそれらの混合物を含む。アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属またはそれらの混合物を含む燃料が析出物を形成し、従って噴射装置を汚すかまたは詰らせやすいことは当分野で公知である。一実施態様では、脂肪酸C1〜4アルキルエステル以外の室温において液体である燃料は、燃料組成物中に約99パーセントから約0.1パーセント、または約50パーセントから約1パーセント量存在してよい。別の実施態様では、脂肪酸C1〜4アルキルエステル以外の室温において液体である燃料は、燃料組成物中に約40パーセントから約5パーセント、または約30パーセントから約5パーセント、または約20パーセントから約5パーセント存在してよい。
本発明の燃料組成物は、脂肪酸C1〜4アルキルエステル以外の室温において液体である燃料をさらに含んでよい。燃料は、通常、周囲条件、例えば室温(20から30℃)で液体である。燃料は、炭化水素燃料であってよい。炭化水素燃料は、ASTM規格D975によって定義されているディーゼル燃料を含む石油留出分であってよい。本発明の一実施態様では、燃料はディーゼル燃料である。炭化水素燃料は、例えば、フィッシャー・トロプシュ法などのプロセスによって調製された炭化水素を含む気体から液体へのプロセスによって調製された炭化水素であってよい。本発明のいくつかの実施態様では、燃料は、重量基準で5000ppm以下、1000ppm以下、300ppm以下、200ppm以下、30ppm以下、または10ppm以下の硫黄含有率を有してよい。別の実施態様では、燃料は、重量基準で1から100ppmの硫黄含有率を有してよい。一実施態様では、燃料は、0ppmから1000ppm、または0から500ppm、または0から100ppm、または0から50ppm、または0から25ppm、または0から10ppm、または0から5ppmのアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属またはそれらの混合物を含む。別の実施態様では、燃料は、1から10重量ppmのアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属またはそれらの混合物を含む。アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属またはそれらの混合物を含む燃料が析出物を形成し、従って噴射装置を汚すかまたは詰らせやすいことは当分野で公知である。一実施態様では、脂肪酸C1〜4アルキルエステル以外の室温において液体である燃料は、燃料組成物中に約99パーセントから約0.1パーセント、または約50パーセントから約1パーセント量存在してよい。別の実施態様では、脂肪酸C1〜4アルキルエステル以外の室温において液体である燃料は、燃料組成物中に約40パーセントから約5パーセント、または約30パーセントから約5パーセント、または約20パーセントから約5パーセント存在してよい。
工業用途
一実施態様では、本発明は、液体燃料のために、または内燃機関のために有用である。内燃機関は、ディーゼル燃料を燃料とする圧縮点火エンジンを含む。ディーゼルエンジンは、軽仕様および重仕様ディーゼルエンジンをともに含む。
一実施態様では、本発明は、液体燃料のために、または内燃機関のために有用である。内燃機関は、ディーゼル燃料を燃料とする圧縮点火エンジンを含む。ディーゼルエンジンは、軽仕様および重仕様ディーゼルエンジンをともに含む。
雑録
本明細書中で用いられる用語「ヒドロカルビル置換基」または「ヒドロカルビル基」は、当業者に公知のその通常の意味で用いられる。詳しくは、この用語は、分子の残りに直接取り付けられている炭素原子を有し、主として炭化水素の性格を有する基を指す。ヒドロカルビル基の例は、炭化水素置換基、すなわち、脂肪族(例えばアルキルまたはアルケニル)、脂環式(例えばシクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、および芳香族−、脂肪族−および脂環式−置換芳香族置換基、ならびに環が分子の別の部分を通って完結している(例えば2つの置換基が一緒に環を形成している)環状置換基、置換炭化水素置換基、すなわち、本発明の場合には置換基の炭化水素の性格を大きく変化させない非炭化水素基(例えばハロ(特にクロロおよびフルオロ)、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソ、およびスルホキシ)を含む置換基、ヘテロ置換基、すなわち主として炭化水素の性格を有する一方、本発明の場合には、他の場合に炭素原子で構成されている環または鎖中に炭素以外を含む置換基を含む。ヘテロ原子は、硫黄、酸素、窒素を含み、ピリジル、フリル、チエニルおよびイミダゾリルの置換基を含む。一般に、ヒドロカルビル基中の10の炭素原子について2つ以下、好ましくは1つ以下の非炭化水素置換基が存在し、通常、ヒドロカルビル基中に非炭化水素置換基はない。
本明細書中で用いられる用語「ヒドロカルビル置換基」または「ヒドロカルビル基」は、当業者に公知のその通常の意味で用いられる。詳しくは、この用語は、分子の残りに直接取り付けられている炭素原子を有し、主として炭化水素の性格を有する基を指す。ヒドロカルビル基の例は、炭化水素置換基、すなわち、脂肪族(例えばアルキルまたはアルケニル)、脂環式(例えばシクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、および芳香族−、脂肪族−および脂環式−置換芳香族置換基、ならびに環が分子の別の部分を通って完結している(例えば2つの置換基が一緒に環を形成している)環状置換基、置換炭化水素置換基、すなわち、本発明の場合には置換基の炭化水素の性格を大きく変化させない非炭化水素基(例えばハロ(特にクロロおよびフルオロ)、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソ、およびスルホキシ)を含む置換基、ヘテロ置換基、すなわち主として炭化水素の性格を有する一方、本発明の場合には、他の場合に炭素原子で構成されている環または鎖中に炭素以外を含む置換基を含む。ヘテロ原子は、硫黄、酸素、窒素を含み、ピリジル、フリル、チエニルおよびイミダゾリルの置換基を含む。一般に、ヒドロカルビル基中の10の炭素原子について2つ以下、好ましくは1つ以下の非炭化水素置換基が存在し、通常、ヒドロカルビル基中に非炭化水素置換基はない。
最終的な調合物の成分が最初に加えられたものと異なることがあってよいように、上記の材料のいくつかが最終的な調合物中で相互作用し得ることが知られている。例えば、金属イオン(例えば清浄剤の)が、他の分子の他の酸部位または陰イオン部位に移行することがある。それによって形成される生成物は、その意図された使用において本発明の組成物を使用すると形成される生成物を含む、容易な説明を受けやすくはなくてもよい。それでも、すべてのそのような変更形および反応生成物は本発明の範囲内に含まれ、本発明は、上記の成分を混合することによって調製される組成物を包含する。
本発明は、特に有利な実施態様を示す以下の実施例によってさらに例示される。これらの実施例は、本発明を例示するために提供されるが、限定するものではない。
下の表1に示される燃料組成物は、酸化安定性の決定のためのEN14112:2003によって定められているRancimat酸化試験において評価される。
注:1AOXは2,6−ジ−tert−ブチルフェノール抗酸化剤である。
注:2AOXはノニル化ジフェニルアミンである。
注:3清浄剤は13.5重量%希釈媒鉱油を含むポリイソブチレンスクシンイミドである。
試験の結果は、本発明(実施例1〜5参照)の抗酸化剤と清浄剤との組み合わせを利用するバイオディーゼル燃料がベースラインと比較して大きくなった酸化安定性を示すことを明らかにする。さらに、本試験は、本発明(実施例1〜5参照)の抗酸化剤と清浄剤との組み合わせを利用するバイオディーゼル燃料が異なる種類の抗酸化剤を含む実施例6と比較すると大きくなった酸化安定性を示すことを明らかにする。
本発明の燃料組成物は、ASTM D2274F酸化安定性試験においてさらに評価される。本試験方法は、存在する不溶性の酸化された物質の量をmg/100mlとして測定する。
注:2SME/AOXは大豆メチルエステルと500ppmの2,6−ジ−tert−ブチルフェノール抗酸化剤との混合物である。
注:3ULSDは超低硫黄ディーゼル燃料である。
注:4清浄剤は13.5重量%希釈媒鉱油を含むポリイソブチレンスクシンイミドである。
試験の結果は、本発明の抗酸化剤と清浄剤との組み合わせを利用するバイオディーゼル混合燃料が、燃料組成物中にいかなる清浄剤も抗酸化剤も存在しないバイオディーゼル混合燃料と比較すると、大きくなった酸化安定性を示すことを明らかにする。さらに、本結果は、本発明の抗酸化剤と清浄剤との組み合わせを利用するバイオディーゼル混合燃料が、燃料組成物中に抗酸化剤を有するが清浄剤をまったく有しないバイオディーゼル混合燃料と比較すると大きくなった酸化安定性を示すこと明らかにする。
上記で参照された文書のそれぞれは、参照によって本明細書に組み込まれる。実施例中、あるいは特に明示的に指定された場合を除いて、材料の量、反応条件、分子量、炭素原子の数、および類似物を指定する本記載中のすべての数値量は、語「約」によって修飾されていると理解されるべきである。特に明記しない限り、本明細書中で参照される各化学物質または組成物は、通常、市販の等級物中に存在すると理解される異性体、副生物、誘導体およびその他のそのような物質を含み得る市販の等級物の物質であると解釈されるべきである。しかし、各化学成分の量は、特に明記しない限り、市販の物質中に慣習的に存在し得る任意の溶媒または希釈油を除いて示される。本明細書に示される量、範囲および比の上限および下限は、独立に組み合わされ得ると理解されるべきである。同様に、本発明の各要素に関する範囲および量は、任意の他の要素に関する範囲または量と共に用いられてよい。本明細書中で用いられる表現「基本的に〜からなる」は、対象となる組成物の基本的および新規な特性に本質的に影響を及ぼさない物質の包含を可能にする。
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- 本願明細書に記載された発明。
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