JP2013152451A - フォトレジスト組成物、レジストパターン形成方法及び酸発生剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、[A]酸解離性基を含む構造単位(I)を有する重合体、及び[B]下記式(1)で表される化合物を含む酸発生剤を含有するフォトレジスト組成物である。式(1)中、R1は、炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基である。この脂環式炭化水素基の炭素環に脂肪族複素環が縮環していてもよい。Xは**−(X2−R’)n−X1−である。X1は、*−COO−又は−O−である。X2は、−COO−又は−O−である。R’は、炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基である。この脂環式炭化水素基の炭素環に脂肪族複素環が縮環していてもよい。nは0又は1である。R2は、炭素数が偶数の2価の直鎖状炭化水素基又は炭素数が偶数の2価の直鎖状フッ素化炭化水素基である。R3は、水素原子又はフッ素原子である。
【選択図】なし
Description
[A]酸解離性基を含む構造単位(I)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)、及び
[B]下記式(1)で表される化合物を含む酸発生剤(以下、「[B]酸発生剤」ともいう)
を含有するフォトレジスト組成物である。
式(2−2)中、R7及びR8は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素6〜30のアリール基である。このアルキル基及びアリール基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。また、R7及びR8が互いに結合して、これらが結合するヨウ素原子と共に環構造を形成していてもよい。)
(1)当該フォトレジスト組成物を用い、基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)フォトマスクを介して上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。
当該レジストパターン形成方法によれば、上述の当該フォトレジスト組成物を用いるので、現像欠陥が少ないレジストパターンを形成することができる。
下記式(1)で表される化合物を含む。
本発明のフォトレジスト組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生剤を含有する。また当該フォトレジスト組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、任意成分を含有してもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(I)を有する重合体である。当該フォトレジスト組成物は、[A]重合体を含有することで、[B]酸発生剤から発生する酸の作用により酸解離性基が解離して[A]重合体の現像液に対する溶解性が変化することにより、レジストパターンを形成することができる。また、当該フォトレジスト組成物によれば、[A]重合体を含有することで、形成されるレジスト膜中に[B]酸発生剤を適度に分散することができると考えられ、良好なレジストパターンを形成することができる。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、ヒドロキシ基等の極性基の水素原子を置換する基であって、[B]酸発生剤等から発生する酸の作用により解離する基をいう。
構造単位(II)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位である。[A]重合体が構造単位(II)を有することで、当該フォトレジスト組成物から形成されるレジスト膜との密着性等のレジスト基本特性をより向上させることができる。また、レジスト膜の現像液への可溶性を高めることができる。ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造とは、それぞれラクトン環(−O−C(O)−で表される結合を含むひとつの環)、環状カーボネート環(−O−C(O)−O−で表される結合を含むひとつの環)及びスルトン環(−O−S(O)2−で表される結合を含むひとつの環)を含む構造をいう。
[A]重合体は、上記構造単位(I)及び(II)以外のその他の構造単位を有していてもよい。上記その他の構造単位としては、例えば、極性基を有する構造単位等が挙げられる。この極性基を有する構造単位としては、例えば、下記式で表される構造単位等が挙げられる。
[A]重合体は、例えば、各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本(以上、東ソー製)
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業製)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生剤は、上記式(1)で表される化合物を含む酸発生剤である。当該フォトレジスト組成物は、上記[A]重合体と共に、酸発生剤として[B]酸発生剤を含有することで、現像欠陥の発生を抑制することができる。
下記式(a−1)〜(a−4)等で表される環状エーテル環;
下記式(b−1)及び(b−2)等で表される環状アミン環;
下記式(c−1)〜(c−4)等で表される環状スルフィド環;
下記式(d−1)〜(d−3)等で表される環状ケトン環;
下記式(e−1)〜(e−4)等で表されるラクトン環;
下記式(f−1)〜(f−4)等で表されるラクタム環;
下記式(g−1)〜(g−3)等で表される環状カーボネート環;
下記式(h−1)〜(h−3)等で表される環状カーバメート環;
下記式(i−1)〜(i−3)等で表される環状ウレア環;
下記式(j−1)〜(j−3)等で表される環状スルホン環;
下記式(k−1)〜(k−3)等で表されるスルトン環などが挙げられる。上記脂肪族複素環は、上記脂環式炭化水素基の炭素環と、1つの炭素−炭素結合を共有して縮環してもよく、2つ以上の炭素−炭素結合を共有して縮環してもよい。
上記式(2−2)中、R7及びR8は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素6〜30のアリール基である。このアルキル基及びアリール基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。また、R7及びR8が互いに結合して、これらが結合するヨウ素原子と共に環構造を形成していてもよい。
上記式(2−1−2)中、Rdは、水素原子、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又は炭素数6〜8のアリール基である。但し、このアルキル基及びアリール基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。また、Rdが複数の場合、複数のRdは同一でも異なっていてもよく、複数のRdのうちいずれか2つ以上が互いに結合して環構造を形成していてもよい。Reは、水素原子、炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又は炭素数6又は7のアリール基である。但し、このアルキル基及びアリール基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。また、Reが複数の場合、複数のReは同一でも異なっていてもよく、複数のReのうちいずれか2つ以上が互いに結合して環構造を形成していてもよい。n4は、0〜7の整数である。n5は、0〜6の整数である。n6は、0〜3の整数である。
[B]酸発生剤を構成する化合物は、例えば、上記式(1)におけるnが0かつX1が−COO−の場合、下記スキームに従い合成することができる。
[[C]フッ素原子含有重合体]
[C]フッ素原子含有重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子含有率が高い重合体である。当該フォトレジスト組成物は、[C]フッ素原子含有重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、[C]フッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表層に偏在化する傾向があるため、液浸露光時において、膜中の酸発生剤や酸拡散制御剤等の液浸媒体への溶出を抑制することができる。また、この[C]フッ素原子含有重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角を高くすることができ、その結果、水滴を残さず、高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該フォトレジスト組成物が[C]フッ素原子含有重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。なお、重合体のフッ素原子含有率(質量%)は、13C−NMR測定により重合体の構造を同定することによって求めることができる。
[C]フッ素原子含有重合体は、上述の[A]重合体と同様に、例えば所定の各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
[D]酸拡散制御剤は、露光により[B]酸発生剤等から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られるフォトレジスト組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。
当該フォトレジスト組成物は、通常、[E]溶媒を含有する。[E]溶媒としては、[A]重合体及び[B]酸発生剤並びに必要に応じて含有する任意成分を溶解又は分散できるものであれば、特に限定されない。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、上記[A]〜[E]成分以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば、[B]酸発生剤以外の他の酸発生剤、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
当該フォトレジスト組成物は、本発明の効果を損なわない範囲の少量であれば、上記[B]酸発生剤以外の他の酸発生剤を含有してもよい。他の酸発生剤としては、例えば、[B]酸発生剤以外のオニウム塩化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、N−スルホニルオキシイミド化合物、ジアゾメタン化合物、ジスルホニルメタン化合物、オキシルスルホネート化合物、ヒドラジンスルホネート化合物等が挙げられる。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、KP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、DIC製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業製)等が挙げられる。当該フォトレジスト組成物における界面活性剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。当該フォトレジスト組成物における脂環式骨格含有化合物の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常5質量部以下である。
増感剤は、[B]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該フォトレジスト組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該フォトレジスト組成物は、例えば、[A]重合体、[B]酸発生剤、必要に応じて含有される任意成分及び[E]溶媒を所定の割合で混合することにより調製できる。当該フォトレジスト組成物は、混合後に、例えば、孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。当該フォトレジスト組成物の全固形分濃度としては、通常0.5質量%〜50質量%、好ましくは1質量%〜25質量%である。
本発明のレジストパターン形成方法は、
(1)当該フォトレジスト組成物を用い、基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)フォトマスクを介して上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。
(1)工程では、当該フォトレジスト組成物を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、基板上に塗布することにより、レジスト膜を形成する。基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、反射防止膜で被覆されたウェハ等が挙げられる。具体的には、得られるレジスト膜が所定の膜厚となるように当該フォトレジストを塗布した後、ソフトベーク(SB)することにより塗膜中の溶媒を気化させ、レジスト膜を形成する。SBの温度としては、通常60℃〜140℃であり、80℃〜120℃が好ましい。SBの時間としては、通常5秒〜600秒であり、10秒〜300秒が好ましい。
(2)工程では、(1)工程で形成されたレジスト膜に、フォトマスクを介して(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)、露光光を照射し、露光させる。なお、この際には、所定のパターンを有するマスクを通して露光光を照射する。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等から適宜選択して照射する。これらの中でも、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)等の遠紫外線が好ましく、特にArFエキシマレーザー光が好ましい。
(3)工程では、露光されたレジスト膜を、現像液で現像することにより、所定のレジストパターンを形成する。現像後は、水等で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ水溶液が好ましい。また、現像液として、炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒等の有機溶媒、又は有機溶媒を含有する溶媒を用いることもできる。
本発明の酸発生剤は、上記式(1)で表される化合物を含む酸発生剤である。
重合体のMw及びMnの測定は、明細書中で上述した方法に従い行った。
1H−NMR分析、13C−NMR分析及び19F−NMR分析は、核磁気共鳴装置(JNM−EX270、日本電子製)を用い、測定した。
[実施例1](化合物(B−1)の合成)
下記化合物(B−1)を、下記のスキームに従い合成した。
温度計、コンデンサーを備えたフラスコに、5−ブロモ−4,4,5,5−テトラフルオロペンタン−1−オール(上記化合物(b1))10.0g、炭酸水素ナトリウム5.98g、亜ジチオン酸ナトリウム10.92g、アセトニトリル20mL及び水15mLを投入し、窒素雰囲気下、64℃で10時間反応を行った。19F−NMRにて原料消失を確認し、反応終了とした。その後、アセトニトリルを減圧留去し、これ以上の精製をせず、化合物(b2)の粗生成物の水溶液を得た。
温度計、コンデンサーを備えたガラスのフラスコに、上記得られた化合物(b2)の粗生成物の水溶液の全量、及びタングステン酸(IV)ナトリウム2水和物を触媒量を投入した後、35質量%過酸化水素水5.09gを滴下した。室温にて5時間攪拌後、19F−NMRにて原料消失を確認し反応終了とした。反応終了後、さらに水を20mL加え、得られた水層を30mLのジクロロメタンで5回洗浄し化合物(b3)の水溶液を得た。
温度計、コンデンサーを備えたフラスコに、上記得られた化合物(b3)の水溶液の全量及びトリフェニルスルホニウムクロライド18.82gを投入した後、室温で6時間攪拌した。その後、反応液を100mLのジクロロメタンで3回抽出し、得られた有機層を150mLの水で6回洗浄した。得られた有機層からジクロロメタンを減圧留去することで、化合物(b4)を17.51g得た。
温度計、コンデンサーを備えたフラスコ中で、上記得られた化合物(b4)5g及び1−アダマンタンカルボニルクロリド4.29gを、メタノール100mL及びジクロロメタン50mLの混合溶媒に溶解させた。その後、氷浴下にてトリエチルアミン3.27gを滴下した。滴下終了後、室温にて6時間攪拌後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応終了とした。得られた溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で1回、水で10回洗浄し、ジクロロメタン溶液を回収した。ジクロロメタンを減圧留去することで、化合物(B−1)を6.6g(化合物(b1)に対する収率92%、純度98%)得た。
下記化合物(B−2)を、下記のスキームに従い合成した。
温度計、コンデンサーを備えたフラスコ中で、上記化合物(b1)4g、p−トルエンスルホン酸287mg及び3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボン酸3.94gをトルエン400mLに溶解させた。120℃で、12時間反応させた後、室温まで冷却させた。さらにトルエンを減圧留去した後、ジクロロメタン100mLを加え溶解させ、炭酸水素ナトリウム水溶液で1回及び水で2回洗浄した。得られた有機層からをジクロロメタンを減圧留去し、化合物(b5)を6.63g得た。
上記得られた化合物(b5)を用い、実施例1の化合物(b2)からの化合物(B−1)の合成と同様の操作を行い、化合物(B−2)を(化合物(b1)に対する収率81%、純度92%)得た。
実施例1において、化合物(b1)の代わりに3−ブロモ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン−1−オールを用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、下記化合物(B−3)を得た(化合物(b1)に対する収率88%)。
[A]重合体及び[C]フッ素原子含有重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
[合成例1](重合体(A−1)の合成)
単量体としての上記化合物(M−1)21.54g(50モル%)及び化合物(M−5)28.46g(50モル%)を2−ブタノン100gに溶解し、さらに重合開始剤としてのAIBN4.21g(単量体の合計モル数に対して5モル%)を溶解させた単量体溶液を調製した。50gの2−ブタノンを投入した500mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合反応溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、800gのメタノール及び200gの水の混合溶媒へ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を200gのメタノールに分散させてスラリー状にして洗浄した後にろ別する操作を2回行い、その後50℃にて17時間真空乾燥し、白色粉末の重合体(A−1)を得た(37.5g、収率75%)。重合体(A−1)のMwは5,100、Mw/Mnは1.34であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)に由来する構造単位:化合物(M−5)に由来する構造単位の含有割合は、48:52(モル%)であった。
表1に記載の種類及び量の単量体及び重合開始剤を用いた以外は合成例1と同様に操作して、重合体(A−2)〜(A−5)を得た。また、得られた各重合体の各構造単位の含有割合、Mw、及びMw/Mn比、収率(%)を表1に合わせて示す。
[合成例4](重合体(C−1)の合成)
上記化合物(M−6)37.41g(40モル%)及び化合物(M−7)62.59g(60モル%)を2−ブタノン100gに溶解し、さらにAIBN4.79g(7モル%)を溶解させた単量体溶液を準備した。100gの2−ブタノンを投入した1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージし、窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合反応溶液を水冷して30℃以下に冷却した。その重合反応溶液をエバポレーターにてその質量が150gになるまで減圧濃縮した。その後、760gのメタノール及び40gの水の混合液中に上記濃縮液を投入し、スライム状の白色固体を析出させた。デカンテーションにて液体部を取り除き、回収した固体を50℃にて17時間真空乾燥し、白色粉末の重合体(C−1)を得た(47g、収率47%)。重合体(C−1)のMwは3,700、Mw/Mnは1.40であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−6)に由来する構造単位:化合物(M−7)に由来する構造単位の含有割合は、42.5:57.5(モル%)であった。
[A]重合体及び[C]フッ素原子含有重合体以外のフォトレジスト組成物を構成する成分について以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−5−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)ペンタン−1−スルホナート(上記実施例1で合成した化合物(B−1))
B−2:トリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−5−(3−ヒドロキシ−1−アダマンタンカルボニルオキシ)ペンタン−1−スルホナート(上記実施例2で合成した化合物(B−2))
B−3:トリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−3−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)プロパン−1−スルホネート(上記実施例3で合成した化合物(B−3))
B−4:トリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−5−(2−(2−ノルボルナンラクトンオキシカルボニル)シクロヘキサンカルボニルオキシ)ペンタン−1−スルホネート(下記式(B−4)で表される化合物)
b−1:トリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−6−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)ヘキサン−1−スルホナート
b−2:トリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−4−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)ブタン−1−スルホナート
D−1:トリフェニルスルホニウムサリチレート(下記式(D−1)で表される化合物)
E−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)10.4質量部、[C]重合体としての(C−1)3質量部、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)7.3質量部、並びに[E]溶媒としての(E−1)2,600質量部、(E−2)1,100質量部及び(E−3)200質量部を混合して均一溶液とした。その後、孔径200nmのメンブランフィルターを用いてろ過することにより、フォトレジスト組成物(J−1)を調製した。フォトレジスト組成物の固形分濃度は約4%であった。
下記表2に示す種類及び量の各成分を用いた以外は実施例1と同様に操作して、実施例のフォトレジスト組成物(J−2)〜(J−14)及び比較例の(CJ−1)〜(CJ−10)を調製した。
下層反射防止膜(ARC66、日産化学製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、上記得られた実施例及び比較例のフォトレジスト組成物をそれぞれ塗布して、120℃で60秒間SBを行い、膜厚75nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜にArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR−S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、iNA=1.27、ratio=0.800、Crosspoleの条件により、パターン寸法45nm1L/1Sのマスクを介して露光した。露光後、表2に記載した温度にて60秒間PEBを行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像、水洗、及び乾燥を行い、ポジ型のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンの露光部における欠陥を、欠陥検出装置(KLA2351、KLA TENCOR製)を用いて測定した。さらに検出された欠陥を、欠陥評価装置(SEM Vision G3、KLA TENCOR製)を用いてレジスト由来の現像欠陥と判断されるものと外部由来のパーティクル欠陥とに分類し、レジスト由来の現像欠陥の数を現像欠陥数(単位:個/wafer)とした。現像欠陥数の数値を表2に合わせて示す。
Claims (6)
- [A]酸解離性基を含む構造単位(I)を有する重合体、及び
[B]下記式(1)で表される化合物を含む酸発生剤
を含有するフォトレジスト組成物。
- 上記式(1)におけるM+が、下記式(2−1)で表されるスルホニウムカチオン及び下記式(2−2)で表されるヨードニウムカチオンからなる群より選ばれる少なくとも1種のカチオンである請求項1又は請求項2に記載のフォトレジスト組成物。
式(2−2)中、R7及びR8は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素6〜30のアリール基である。このアルキル基及びアリール基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。また、R7及びR8が互いに結合して、これらが結合するヨウ素原子と共に環構造を形成していてもよい。) - (1)請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物を用い、基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)フォトマスクを介して上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有するレジストパターン形成方法。 - 下記式(1)で表される化合物を含む酸発生剤。
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