JP2013151453A - N−置換カルバミン酸エステルの製造方法 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】有機第1アミンと尿素とヒドロキシ化合物とからN−置換カルバミン酸エステルを製造するN−置換カルバミン酸エステルの製造方法であって、ヒドロキシ化合物を含む反応混合物を反応させてN−置換カルバミン酸エステルを得る工程を備え、反応混合物中の水の濃度を5×10−6〜1質量%とする、N−置換カルバミン酸エステルの製造方法。
【選択図】なし
Description
[1]有機第1アミンと尿素とヒドロキシ化合物とからN−置換カルバミン酸エステルを製造するN−置換カルバミン酸エステルの製造方法であって、
前記ヒドロキシ化合物を含む反応混合物を反応させてN−置換カルバミン酸エステルを得る工程を備え、
前記反応混合物中の水の濃度を5×10−6〜1質量%とする、N−置換カルバミン酸エステルの製造方法。
[2]前記ヒドロキシ化合物の原料を用意する工程を更に備え、
該原料が、全量に対して5×10−6〜1質量%の水と、前記ヒドロキシ化合物と、を含有する、[1]に記載の製造方法。
[3]前記有機第1アミンの原料を用意する工程を更に備え、
該原料が、全量に対して5×10−6〜1質量%の水と、前記有機第1アミンと、を含有する、[1]又は[2]に記載の製造方法。
[4]前記尿素の原料を用意する工程を更に備え、
該原料が、全量に対して5×10−6〜1質量%の水と、前記尿素と、を含有する、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の製造方法。
[5]有機第1アミンとカルバミン酸エステルとヒドロキシ化合物とからN−置換カルバミン酸エステルを製造するN−置換カルバミン酸エステルの製造方法であって、
前記ヒドロキシ化合物を含む反応混合物を反応させてN−置換カルバミン酸エステルを得る工程を備え、
前記反応混合物中の水の濃度を5×10−6〜1質量%とする、N−置換カルバミン酸エステルの製造方法。
[6][1]〜[5]のいずれか一項に記載の製造方法により得られるN−置換カルバミン酸エステルを熱分解反応してイソシアネートを得る工程を備える、イソシアネートの製造方法。
[7][1]〜[5]のいずれか一項に記載の製造方法により得られるN−置換カルバミン酸エステルを熱分解反応してヒドロキシ化合物を得る工程を備える、ヒドロキシ化合物の製造方法。
有機第1アミンとしては、下記式(1)で表される有機第1アミンが好ましい。
[式(1)中;
R1は、炭素数1〜22の脂肪族基、及び炭素数6〜22の芳香族基からなる群から選ばれる基を示す。該基は、酸素原子又は窒素原子を含んでいてもよい。
nは、1〜10の整数を示す。]
ヒドロキシ化合物としては、アルコール及び芳香族ヒドロキシ化合物が挙げられる。アルコールとしては、下記式(2)で表される化合物が挙げられる。
[式(2)中;
R2は、c個のヒドロキシ基(−OH基)で置換された炭素数1〜50の脂肪族基、又はc個のヒドロキシ基及び芳香族基で置換された炭素数7〜50の脂肪族基を示す。ただし、式(2)中、−OHで示されるヒドロキシ基は、芳香族基に結合していない。
cは、1〜3の整数を示す。
また、R2は、ヒドロキシ基以外に活性水素を有しない。]
[式(3)中;
環Aは、芳香族性を保つ任意の位置にd個のヒドロキシ基で置換された芳香族基を含有する、6〜50の炭素原子を含む有機基を示し、単環でも複数環でも複素環であっても、他の置換基によって置換されていてもよく、
dは1〜6の整数を示す。]
次に、有機第1アミンと尿素とヒドロキシ化合物とからN−置換カルバミン酸エステルを製造する製造方法について説明する。
(1)有機第1アミンと、尿素と、ヒドロキシ化合物と、を含む反応混合物を反応させてN−置換カルバミン酸エステルを得る工程(A)を備える製造方法。
(2)有機第1アミンと尿素を反応させてウレイド基を有する化合物を得る工程(a)と、該ウレイド基を有する化合物と、ヒドロキシ化合物と、を含む反応混合物を反応させてN−置換カルバミン酸エステルを得る工程(b)と、を備える製造方法。
まず、(1)の製造方法(工程(A))について説明する。
有機第1アミンと尿素とヒドロキシ化合物とを含む反応混合物中のヒドロキシ化合物の量は、反応させる化合物によっても異なるが、通常、反応混合物中の有機第1アミンのアミノ基に対して化学量論比で1倍〜500倍の範囲である。ヒドロキシ化合物の使用量が少ないと複雑に置換したカルボニル化合物等が生成しやすくなるため、大過剰のヒドロキシ化合物を使用することが好ましいが、反応器の大きさを考慮すれば、好ましくは1倍〜200倍の範囲、より好ましくは1.5倍〜100倍の範囲、さらに好ましくは、2倍〜50倍の範囲である。
次に、(2)の製造方法(工程(a)及び工程(b))について説明する。
<工程(a)>
工程(a)では、有機第1アミンと尿素を反応させて、ウレイド基を有する化合物を含有する反応生成物を得る。
[式(4)中;
R1は、上記式(1)で定義した基を示し、
nは、上記式(1)で定義した整数を示す。]
工程(b)では、工程(a)で得たウレイド基を有する化合物と、ヒドロキシ化合物と、を含む反応混合物を反応させてN−置換カルバミン酸エステルを得る。
(1)の製造方法における工程(A)において、又は(2)の製造方法における工程(a)において、尿素の代わりにカルバミン酸エステルを使用して反応を実施することもできる。この場合、カルバミン酸エステルは、下記工程(c)によって製造されるカルバミン酸エステルが好ましい。
工程(c)で使用するヒドロキシ化合物cとしては、アルコール及び/又は芳香族ヒドロキシ化合物を挙げられる。ヒドロキシ化合物がアルコールの場合は、上記式(2)で表されるアルコールが好ましく、ヒドロキシ化合物が芳香族ヒドロキシ化合物の場合は、上記式(3)で表される芳香族ヒドロキシ化合物が好ましい。ヒドロキシ化合物cは、工程(c)における反応溶媒としての役割と尿素と反応してカルバミン酸エステルを生成する役割とを有する。
上記の製造方法によって得られるN−置換カルバミン酸エステルは、例えば、下記式(5)で表される化合物である。
[式(5)中;
R1は、上記式(1)で定義した基を示し、
R3は、アルコール又は芳香族ヒドロキシ化合物からヒドロキシ基(−OH基)を除いた残基を示し、
nは、上記式(1)で定義した整数を示す。]
上記の製造方法によって得られるN−置換カルバミン酸エステルは、イソシアネートを製造するための原料として好適に使用できる。本実施形態に係るイソシアネートの製造方法は、例えば、該N−置換カルバミン酸エステルを熱分解反応に付してイソシアネートとヒドロキシ化合物とを含有する混合物を得る工程、該イソシアネートとヒドロキシ化合物とを含有する混合物からイソシアネートを分離する工程とを含む。本実施形態のイソシアネートの製造方法によれば、効率よく、高収率でイソシアネートを得ることができる。
上記イソシアネートの製造方法において、イソシアネートとヒドロキシ化合物とを含有する混合物からイソシアネートを分離する工程に代えて、又は加えて、イソシアネートとヒドロキシ化合物とを含有する混合物からヒドロキシ化合物を分離する工程とを含むことにより、ヒドロキシ化合物の製造方法とすることもできる。
(1)NMR分析方法
装置:日本国、日本電子(株)社製JNM−A400 FT−NMRシステム
(1−1)1H−NMR分析サンプル及び13C−NMR分析サンプルの調製
サンプル溶液を約0.3g秤量し、重クロロホルム(米国、アルドリッチ社製、99.8%)約0.7gと内部標準物質としてテトラメチルスズ(日本国、和光純薬工業社製、和光一級)0.05gとを加えて均一に混合した溶液をNMR分析サンプルとした。
(1−2)定量分析法
各標準物質について分析を実施し、作成した検量線を基に、分析サンプル溶液の定量分析を実施した。
(2)液体クロマトグラフィー分析方法
装置:日本国、島津社製 LC−10ATシステム
カラム:日本国、東ソー社製 Silica−60カラム 2本直列に接続
展開溶媒:ヘキサン/テトラヒドロフラン=80/20(体積比)の混合液
溶媒流量:2mL/分
カラム温度:35℃
検出器:R.I.(屈折率計)
(2−1)液体クロマトグラフィー分析サンプル
サンプルを約0.1g秤量し、テトラヒドロフラン(日本国、和光純薬工業社製、脱水)を約1gと内部標準物質としてビスフェノールA(日本国、和光純薬工業社製、一級)を約0.02g加えて均一に混合した溶液を、液体クロマトグラフィー分析のサンプルとした。
(2−2)定量分析法
各標準物質について分析を実施し、作成した検量線を基に、分析サンプル溶液の定量分析を実施した。
(3)含水量測定方法
微量水分測定装置(CA−200、日本国三菱アナリテック社製)を使用して含水量を定量した。
<N,N’−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸(4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)エステル)の製造>
図1に示すN−置換カルバミン酸エステル製造装置にて、N−置換カルバミン酸エステルの製造を行った。
<3−((4−フェニルフェノキシ)カルボニルアミノ−メチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルカルバミン酸(4−フェニルフェニル)エステルの製造>
ヘキサメチレンジアミンの代わりに3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンを820g使用したこと、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの代わりにフェノール33.2kgを使用したこと、及び尿素を1.06kg使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で製造した。原料として用いた3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンの水含有量は0.500質量%、フェノールの水含有量は0.240質量%、及び尿素の水含有量は0.250質量%であり、反応混合物(原料溶液)中の水の濃度は0.240質量%であった。
<N,N’−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸(4−クミルフェニル)エステル)の製造>
ヘキサメチレンジアミンを570g使用したこと、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの代わりに4−クミルフェノール35.4kgを使用したこと、及び尿素を620g使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で製造した。原料として用いたヘキサメチレンジアミンの水含有量は0.100質量%、4−クミルフェノールの水含有量は0.130質量%、及び尿素の水含有量は0.300質量%であり、反応混合物(原料溶液)中の水の濃度は0.130質量%であった。
<N,N’−(4,4’−メタンジイル−ジシクロヘキシル)−ジ(カルバミン酸(4−フェノキシフェニル)エステル)の製造>
ヘキサメチレンジアミンの代わりに4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)を880g使用したこと、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの代わりに4−フェノキシフェノール23.4kgを使用したこと、及び尿素を750g使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で製造した。原料として用いた4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の水含有量は1.000質量%であり、4−フェノキシフェノールの水含有量は0.330質量%、及び尿素の水含有量は0.510質量%であり、反応混合物(原料溶液)中の水の濃度は0.360質量%であった。
<N,N’−(4,4’−メタンジイル−ジシクロヘキシル)−ジ(カルバミン酸(4−メチルフェニル)エステル)の製造>
ヘキサメチレンジアミンの代わりに4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)を880g使用したこと、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールの代わりに4−メチルフェノール18.3kgを使用したこと、及び尿素を770g使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で製造した。原料として用いた4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の水含有量は1.000質量%であり、4−フェニルフェノールの水含有量は0.700質量%、及び尿素の水含有量は0.510質量%であり、反応混合物(原料溶液)中の水の濃度は0.710質量%であった。
<N,N’−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸(4−クミルフェニル)エステル)の製造>
原料として用いたヘキサメチレンジアミンの水含有量が0.030質量ppm、4−クミルフェノールの水含有量が0.01質量ppm、及び尿素の水含有量が0.400質量ppmであったこと以外は、実施例3と同様の方法で製造した。反応混合物(原料溶液)中の水の濃度は0.011質量ppmであった。
<N,N’−(4,4’−メタンジイル−ジシクロヘキシル)−ジ(カルバミン酸(4−メチルフェニル)エステル)の製造>
原料として用いた4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の水含有量が2.020質量%、4−フェニルフェノールの水含有量が1.301質量%、及び尿素の水含有量が1.002質量%であったこと以外は、実施例5と同様の方法で製造した。反応混合物(原料溶液)中の水の濃度は1.302質量%であった。
Claims (7)
- 有機第1アミンと尿素とヒドロキシ化合物とからN−置換カルバミン酸エステルを製造するN−置換カルバミン酸エステルの製造方法であって、
前記ヒドロキシ化合物を含む反応混合物を反応させてN−置換カルバミン酸エステルを得る工程を備え、
前記反応混合物中の水の濃度を5×10−6〜1質量%とする、N−置換カルバミン酸エステルの製造方法。 - 前記ヒドロキシ化合物の原料を用意する工程を更に備え、
該原料が、全量に対して5×10−6〜1質量%の水と、前記ヒドロキシ化合物と、を含有する、請求項1に記載の製造方法。 - 前記有機第1アミンの原料を用意する工程を更に備え、
該原料が、全量に対して5×10−6〜1質量%の水と、前記有機第1アミンと、を含有する、請求項1又は2に記載の製造方法。 - 前記尿素の原料を用意する工程を更に備え、
該原料が、全量に対して5×10−6〜1質量%の水と、前記尿素と、を含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。 - 有機第1アミンとカルバミン酸エステルとヒドロキシ化合物とからN−置換カルバミン酸エステルを製造するN−置換カルバミン酸エステルの製造方法であって、
前記ヒドロキシ化合物を含む反応混合物を反応させてN−置換カルバミン酸エステルを得る工程を備え、
前記反応混合物中の水の濃度を5×10−6〜1質量%とする、N−置換カルバミン酸エステルの製造方法。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法により得られるN−置換カルバミン酸エステルを熱分解反応してイソシアネートを得る工程を備える、イソシアネートの製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法により得られるN−置換カルバミン酸エステルを熱分解反応してヒドロキシ化合物を得る工程を備える、ヒドロキシ化合物の製造方法。
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