JP2013050629A - 電子写真トナー用バインダー組成物 - Google Patents
電子写真トナー用バインダー組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013050629A JP2013050629A JP2011189230A JP2011189230A JP2013050629A JP 2013050629 A JP2013050629 A JP 2013050629A JP 2011189230 A JP2011189230 A JP 2011189230A JP 2011189230 A JP2011189230 A JP 2011189230A JP 2013050629 A JP2013050629 A JP 2013050629A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- polycarbonate
- unsubstituted
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 25
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract description 50
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- -1 polyethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 115
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 16
- 229920000379 polypropylene carbonate Polymers 0.000 claims description 15
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 claims description 13
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 9
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 abstract 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 60
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 26
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 24
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 22
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 22
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 19
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 18
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 8
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 8
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 7
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 7
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- LVRCYPYRKNAAMX-UHFFFAOYSA-M bis(triphenylphosphine)iminium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)N=P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVRCYPYRKNAAMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 5
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 4
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 3
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 2
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCN=CC1=CC=CC=C1O VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKMJSWBFODAWTC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(Br)=CC=C1O IKMJSWBFODAWTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEXUTNIFSHFQRG-UHFFFAOYSA-N 6,7,12,13-tetrahydro-5h-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one Chemical compound C12=C3C=CC=C[C]3NC2=C2NC3=CC=C[CH]C3=C2C2=C1C(=O)NC2 MEXUTNIFSHFQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDEGLXNSHGWLAL-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=C(C(C=O)=CC(=C1)[Si](C)(C)CCl)O Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(C(C=O)=CC(=C1)[Si](C)(C)CCl)O QDEGLXNSHGWLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXUZVFVSVIBXSJ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)[Si](C)(C)CCl)O Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)[Si](C)(C)CCl)O MXUZVFVSVIBXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC[C@@](C[C@@](C)[C@@]1C=CC[C@@]1[C@@](C)*)[C@]1(CC)[C@](*)[C@]1C Chemical compound CC[C@@](C[C@@](C)[C@@]1C=CC[C@@]1[C@@](C)*)[C@]1(CC)[C@](*)[C@]1C 0.000 description 2
- SNMZYVMCQFKBKF-UHFFFAOYSA-M FC1=C(C(=C(C(=C1C(=O)[O-])F)F)F)F.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)=[N+]=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound FC1=C(C(=C(C(=C1C(=O)[O-])F)F)F)F.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)=[N+]=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SNMZYVMCQFKBKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGSOUDGIYSVAEU-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,2,2-trichloroacetic acid Chemical compound CC(O)=O.OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl VGSOUDGIYSVAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- RJUUALNPKZFLIR-UHFFFAOYSA-M bis(triphenyl-$l^{5}-phosphanylidene)azanium;fluoride Chemical compound [F-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)=[N+]=P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RJUUALNPKZFLIR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- ITKVLPYNJQOCPW-UHFFFAOYSA-N chloro-(chloromethyl)-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCl ITKVLPYNJQOCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 2
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 2
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- YZERDTREOUSUHF-UHFFFAOYSA-N pentafluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YZERDTREOUSUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 229920003066 styrene-(meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 2
- WZPWTXZSQHIABL-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) benzoate Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 WZPWTXZSQHIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XLJSMWDFUFADIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylimidazol-1-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](CC)=C1 XLJSMWDFUFADIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIJSFQFJZAEKHB-UHFFFAOYSA-M 1,3-dimethylimidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CN1C=C[N+](C)=C1 IIJSFQFJZAEKHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolium Chemical compound CN1C=C[N+](C)=C1 HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUAXVBUVQVRIIQ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1C XUAXVBUVQVRIIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1C IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUJYCYLTUXYHQU-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCN1C=C[N+](C)=C1C NUJYCYLTUXYHQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1 NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-M 1-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVFQJWGYVXKLTE-UHFFFAOYSA-M 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 HVFQJWGYVXKLTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ODSXJQYJADZFJX-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 ODSXJQYJADZFJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKCZFDUOYMOOP-UHFFFAOYSA-M 3,5-dichlorobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 CXKCZFDUOYMOOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HJSSBIMVTMYKPD-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluorophenol Chemical compound OC1=CC(F)=CC(F)=C1 HJSSBIMVTMYKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEMBNLWZFIWQFL-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 UEMBNLWZFIWQFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-M 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-M 4-nitrophenolate Chemical compound [O-]C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- ARIHDILJJRFMMC-UHFFFAOYSA-N C(C)P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)=[N+]=P(CC)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)=[N+]=P(CC)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ARIHDILJJRFMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGZGTKXHFXOSIW-UHFFFAOYSA-N C(CCC)P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)=[N+]=P(CCCC)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CCC)P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)=[N+]=P(CCCC)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CGZGTKXHFXOSIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKUXXHSQDAXIL-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C=CC=C1)[PH2]=[N+]=[PH2]C1=C(C=CC=C1)C)C Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)[PH2]=[N+]=[PH2]C1=C(C=CC=C1)C)C DAKUXXHSQDAXIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMFAKVGNHFYYKO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)P(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)=[N+]=P(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)P(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)=[N+]=P(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 QMFAKVGNHFYYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZVOOFKEGVZDEM-UHFFFAOYSA-N CCCCC(C1)C(O)=C(C=O)C=C1C(C)C Chemical compound CCCCC(C1)C(O)=C(C=O)C=C1C(C)C WZVOOFKEGVZDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNFCRQFDMTVXHA-UHFFFAOYSA-N CCCCc1cc(C(C)C)ccc1O Chemical compound CCCCc1cc(C(C)C)ccc1O QNFCRQFDMTVXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLGAGBGFLXJFF-UHFFFAOYSA-N CP(C1=CC=CC=C1)(C)=[N+]=P(C)(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CP(C1=CC=CC=C1)(C)=[N+]=P(C)(C)C1=CC=CC=C1 JOLGAGBGFLXJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFMNYVKLMTRHF-UHFFFAOYSA-N [PH3]=[N+]=[PH3] Chemical compound [PH3]=[N+]=[PH3] MBFMNYVKLMTRHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005076 adamantyloxycarbonyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)OC(=O)* 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000000038 blue colorant Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N calixarene Chemical compound COC(=O)COC1=C(CC=2C(=C(CC=3C(=C(C4)C=C(C=3)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C=2)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C(C)(C)C)C=C1CC1=C(OCC(=O)OC)C4=CC(C(C)(C)C)=C1 VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000006231 channel black Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWGVVJVYSANRY-UHFFFAOYSA-N cobalt(3+) Chemical compound [Co+3] JAWGVVJVYSANRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- NALBLJLOBICXRH-UHFFFAOYSA-N dinitrogen monohydride Chemical compound N=[N] NALBLJLOBICXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 1
- IXQWNVPHFNLUGD-UHFFFAOYSA-N iron titanium Chemical compound [Ti].[Fe] IXQWNVPHFNLUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006233 lamp black Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-M p-toluate Chemical compound CC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940110337 pigment blue 1 Drugs 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006215 polyvinyl ketone Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate Chemical compound CCC[O-] IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-] OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001062 red colorant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000003335 steric effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RDUGTPZZHMJZML-UHFFFAOYSA-N tetracyclohexylphosphanium Chemical compound C1CCCCC1[P+](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 RDUGTPZZHMJZML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTIFFPXSSXFQCJ-UHFFFAOYSA-N tetrahexylazanium Chemical compound CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC DTIFFPXSSXFQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGWJLDNNUJKAHP-UHFFFAOYSA-N tetrahexylphosphanium Chemical compound CCCCCC[P+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC AGWJLDNNUJKAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- QQFYJXKKHBDLQV-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2-methoxyphenyl)phosphanium Chemical compound COC1=CC=CC=C1[P+](C=1C(=CC=CC=1)OC)(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC QQFYJXKKHBDLQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006234 thermal black Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFOXUJRFSCEABL-UHFFFAOYSA-N tributyl-[(tributyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)N=P(CCCC)(CCCC)CCCC QFOXUJRFSCEABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBUPAKJXVJYLGU-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylmethanamine Chemical compound C1CCCCC1C(C1CCCCC1)(N)C1CCCCC1 QBUPAKJXVJYLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N trimethylphenylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000001060 yellow colorant Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Dry Development In Electrophotography (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
【課題】資源活用及び環境保護の観点から有意義な新規のトナー用バインダーを提供すること。
【解決手段】本発明による電子写真トナー用バインダー組成物は、エポキシドと二酸化炭素とが実質的に完全に交互に結合して得られたポリカーボネートであって、1Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないポリカーボネートを含むことを特徴とする。
【選択図】図１
【解決手段】本発明による電子写真トナー用バインダー組成物は、エポキシドと二酸化炭素とが実質的に完全に交互に結合して得られたポリカーボネートであって、1Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないポリカーボネートを含むことを特徴とする。
【選択図】図１
Description
本発明は、電子写真トナー用バインダー組成物に関し、特には二酸化炭素から得られる脂肪族ポリカーボネートをトナー用バインダーとして用いることに関する。
ポリカーボネートを含む合成樹脂の製造分野において、二酸化炭素を炭素源として利用することは、資源活用及び環境保護の観点から重要な課題である。また、ポリカーボネートは、軽量性、透明性等の優れた特性を有し、中でも脂肪族ポリカーボネートは、生分解性を有することで環境負荷が低い点でも重要な樹脂といえる。従って、二酸化炭素を炭素源として利用した脂肪族ポリカーボネートの新たな用途を見出すことは、資源活用及び環境保護の観点から大きな意義がある。
電子写真用プロセスでは、紙等の上に転写されたトナーを定着するために、熱ロールを用いる方法が広く採用されている。この方法では、定着する下限温度は低いことが望ましく、一方で高温オフセットが発生する温度は高いことが望ましい。また、近年の省エネ定着に対応して樹脂の低軟化点化が望まれている。これらの性質を満足させるべく、スチレン−（メタ）アクリル酸エステル系共重合体、ポリエステル系共重合体に代表される軟化点を制御した分子量分布の広いトナーバインダーが提案されている（例えば、非特許文献１参照）。
一方、エポキシドと二酸化炭素とが交互に結合して得られたポリカーボネートであって、1Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないポリカーボネートが開示されている（例えば、特許文献１参照）。特許文献１に記載のポリカーボネートは、二酸化炭素を炭素源として利用し、安価かつ合成が容易なコバルト触媒を使用して高収率で製造することができ、また、完全交互共重合体であることにより従来にない高い諸物性を発揮し、新規用途の開発に寄与するとされる。しかし、これらの技術により製造されるポリカーボネートが、電子写真用トナーのためのバインダーとしてどのような効果が期待されるかについては、何らの示唆もない。
面谷信監修、「トナーおよびトナー材料の最新技術」、株式会社シーエムシー、２０００年２月、第１１章
上記実情に鑑み、本発明が解決しようとする課題は、資源活用及び環境保護の観点から有意義な二酸化炭素から合成されるポリカーボネートを、電子写真トナー用バインダーに応用することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、エポキシドと二酸化炭素とが実質的に完全に交互に結合して得られたポリカーボネートが、電子写真トナー用バインダーに適した特性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記一般式（１）：
すなわち本発明は、下記一般式（１）：
（式中、Ｒ1及びＲ2は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、又は置換若しくは非置換の芳香族基であるか、又はＲ1とＲ2が互いに結合して置換若しくは非置換の環を形成してもよい）
で表されるエポキシドと二酸化炭素とが交互に結合して得られたポリカーボネートであって、1Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないポリカーボネートを含むことを特徴とする電子写真トナー用バインダー組成物を提供するものである。
で表されるエポキシドと二酸化炭素とが交互に結合して得られたポリカーボネートであって、1Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないポリカーボネートを含むことを特徴とする電子写真トナー用バインダー組成物を提供するものである。
本発明によるバインダー組成物は、上記エポキシドがエチレンオキシド又はプロピレンオキシドであることにより、上記ポリカーボネートがポリエチレンカーボネート又はポリプロピレンカーボネートであることが好ましい。
また本発明によるバインダー組成物は、上記ポリカーボネートのガラス転移温度Ｔｇが３５〜５５℃の範囲内にあることが好ましい。
さらに本発明によるバインダー組成物は、上記ポリカーボネートの１８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が１×１０３〜１×１０５Ｐａの範囲内にあることが好ましい。
また本発明によるバインダー組成物は、上記ポリカーボネートの４０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が１×１０７〜１×１０９Ｐａの範囲内にあることが好ましい。
さらに本発明は、上記バインダー組成物を含んでなる電子写真用トナーをも提供する。
また本発明によるバインダー組成物は、上記ポリカーボネートのガラス転移温度Ｔｇが３５〜５５℃の範囲内にあることが好ましい。
さらに本発明によるバインダー組成物は、上記ポリカーボネートの１８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が１×１０３〜１×１０５Ｐａの範囲内にあることが好ましい。
また本発明によるバインダー組成物は、上記ポリカーボネートの４０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が１×１０７〜１×１０９Ｐａの範囲内にあることが好ましい。
さらに本発明は、上記バインダー組成物を含んでなる電子写真用トナーをも提供する。
本発明による電子写真トナー用バインダー組成物は、原料の一部として二酸化炭素を使用するポリカーボネートを含むため、資源活用及び環境保護の観点から有意義である。また、生分解性を有する脂肪族ポリカーボネートを使用した場合には、環境負荷低減の観点からも更に有意義である。
電子写真トナーとは着色用の微粒子である。電子写真法において、トナーは、露光プロセスによって感光体表面に形成された静電潜像を現像・転写・定着プロセスを経て、記録紙上に画像を可視化する材料である。トナーの約４５〜９０質量％はバインダーで占められる。したがって、バインダーの特性がトナーの性能に大きく影響する。例えば、トナーは、加熱及び加圧によって溶融し、記録紙の繊維に浸透したのち、固化することで定着が完了する。その際、バインダーは加熱による溶融、冷却による固化の性能を左右する重要な役割を有する。定着方法としては、高速化・安全性などからヒートローラー定着が主流である。この定着工程で問題となるのがオフセット現象である。すなわち、ヒートローラー温度が低すぎるときは、バインダーの溶融が不十分となり、トナーの記録紙への浸透が不十分となるため、画像が欠落するコールドオフセット現象を生じる（低温定着性の悪化）。反対に、ヒートローラー温度が高すぎるときは、バインダーの浸透後の固化が不十分となり、トナーの定着が不均一となるため、記録紙の画像に濃淡を生じるホットオフセット現象が起こる（耐高温オフセット性の悪化）。このように、電子写真トナーには、低温定着性と耐高温オフセット性を両立させる特性が求められる。
一般に、低温域から高温域まで幅広い温度範囲でトナーを定着させるため、トナー用バインダーは、低温域で低粘度であり、かつ、高温域で高い凝集力を保持することが要求される。具体的には、バインダーは、第一に、ガラス転移温度Ｔｇが４５℃付近にあることで、低温域で即座に溶融して記録紙に十分浸透する必要がある。第二に、バインダーの貯蔵弾性率Ｇ’を１８０℃付近において１×１０３Ｐａ以上とし、高温域で溶融トナーをヒートローラー側に付着させないことが必要である。さらに、バインダーの貯蔵弾性率Ｇ’は、保存中におけるトナーの変形を防止するため、４０℃付近においては１×１０７Ｐａ以上であることが望ましい。
本発明によるポリカーボネートは、エポキシドと二酸化炭素とが実質的に完全に交互に結合しているため、上述の低温定着性と耐高温オフセット性を両立させる特性を具備している。具体的には、本発明によるポリカーボネートは、ガラス転移温度Ｔｇが３５〜５５℃、好ましくは４０〜５０℃、より好ましくは４３〜４７℃の範囲内にあることにより、トナーに良好な低温定着性を付与することができる。また本発明によるポリカーボネートは、１８０℃における貯蔵弾性率Ｇ’が１×１０３〜１×１０５Ｐａ、好ましくは２×１０３〜１×１０４Ｐａ、より好ましくは２×１０３〜５×１０３Ｐａの範囲内にあることにより、トナーに良好な耐高温オフセット性を付与することができる。さらに本発明によるポリカーボネートは、４０℃における貯蔵弾性率Ｇ’が１×１０７〜１×１０９Ｐａ、好ましくは１×１０８〜１×１０９Ｐａの範囲内にあることにより、トナーに十分な保存性を付与することができる。なお、貯蔵弾性率Ｇ’は、ＪＩＳ Ｋ ７２４４−７：１９９９及び同７２４４−１０：２００５に準拠して測定した値を意味する。
本発明によるトナー用バインダーは、次の一般式（１）：
（式中、Ｒ1及びＲ2は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、又は置換若しくは非置換の芳香族基であるか、又はＲ1とＲ2が互いに結合して置換若しくは非置換の環を形成してもよい）
で表されるエポキシドと二酸化炭素とが交互に結合して得られたポリカーボネートであって、1Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないポリカーボネートである。
で表されるエポキシドと二酸化炭素とが交互に結合して得られたポリカーボネートであって、1Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないポリカーボネートである。
上記ポリカーボネートの原料として用いられる一般式（１）：
で表されるエポキシドにおいて、Ｒ1及びＲ2は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、又は置換若しくは非置換の芳香族基であるか、又はＲ1とＲ2が互いに結合して置換若しくは非置換の環を形成してもよい。
Ｒ1及びＲ2のアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状の置換又は非置換のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、１−メチル−１−エチル−ｎ−ペンチル基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−ヘプチル基、１−エチル−１，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、１−エチル−２，２−ジメチル−ｎ−プロピル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等が挙げられ、より好ましくはメチル基である。該アルキル基は、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルファニル基、シアノ基、スルホ基、ホルミル基、ハロゲン原子、芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ1及びＲ2の置換又は非置換の芳香族基としては、炭素数６〜１０の置換又は非置換の芳香族基が好ましく、例えば、フェニル基、インデニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基等の置換又は非置換の芳香族炭化水素基が挙げられ、より好ましくはフェニル基である。該芳香族基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ1及びＲ2は、互いに結合して置換又は非置換の環を形成してもよく、好ましくは炭素数４〜１０の置換又は非置換の脂肪族環を形成してもよい。例えば、Ｒ1及びＲ2が、−（ＣＨ2）4−を介して互いに結合した場合、シクロヘキサン環を形成する。このように形成された環は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
上記一般式（１）で表されるエポキシドの中で特に好ましいものの具体例としては、次の式（１−１）〜（１−４）のものが挙げられる。
本発明によるポリカーボネートの合成において、用いる触媒は、1Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないポリカーボネートを生成することができるものであれば特に制限されないが、例えば、次の一般式（２）：
（式中、Ｒ3及びＲ4は、同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換の芳香族基、又は置換若しくは非置換の芳香族複素環基であってよい）
で表される光学活性コバルト錯体を用いることができる。
で表される光学活性コバルト錯体を用いることができる。
Ｒ3及びＲ4の置換又は非置換のアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖状の置換又は非置換のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。該アルキル基は、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルファニル基、シアノ基、スルホ基、ホルミル基、ハロゲン原子、芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ3及びＲ4の置換又は非置換の芳香族基としては、炭素数６〜１０の置換又は非置換の芳香族基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基等の置換又は非置換の芳香族炭化水素基が挙げられる。該芳香族基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ3及びＲ4の置換又は非置換の芳香族複素環基としては、炭素数５〜１０の置換又は非置換の芳香族複素環基が好ましく、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピラリジニル基、キノリル基、イソキノリル基等の置換又は非置換の芳香族複素環基が挙げられる。該芳香族複素環基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
また、２個のＲ3同士又は２個のＲ4同士は、互いに結合して置換又は非置換の環を形成してもよく、好ましくは炭素数４〜１０の置換又は非置換の脂肪族環を形成してもよい。例えば、Ｒ3及びＲ4が−（ＣＨ2）4−を介して互いに結合した場合、シクロヘキサン環を形成する。このように形成された環は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
さらに、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のアルケニル基、置換若しくは非置換の芳香族基、置換若しくは非置換の芳香族複素環基、アシル基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置換の芳香族オキシカルボニル基、又は置換若しくは非置換のアラルキルオキシカルボニル基である。
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の置換又は非置換のアルキル基としては、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖状の置換又は非置換のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖状の置換又は非置換のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。該アルキル基は、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルファニル基、シアノ基、スルホ基、ホルミル基、ハロゲン原子、芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の置換又は非置換のアルケニル基としては、炭素数２〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基が好ましく、より好ましくは炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基、例えば、ビニル基、２−プロペニル基等が挙げられる。該アルケニル基は、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルファニル基、シアノ基、スルホ基、ホルミル基、ハロゲン原子、芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の芳香族基としては、炭素数６〜１０の置換又は非置換の芳香族基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基等の置換又は非置換の芳香族炭化水素基が挙げられる。該芳香族基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の置換又は非置換の芳香族複素環基としては、炭素数５〜１０の置換又は非置換の芳香族複素環基が好ましく、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピラリジニル基、キノリル基、イソキノリル基等の置換又は非置換の芳香族複素環基が挙げられる。該芳香族複素環基は、例えば、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、ハロゲン原子基、ニトロ基、シアノ基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のアシル基としては、炭素数１〜２０のアシル基が好ましく、例えば、ホルミル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基等の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、３，５−ジメチルベンゾイル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，６−ジメトキシベンゾイル基、２，４，６−トリメトキシベンゾイル基、２，６−ジイソプロポキシベンゾイル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、９−アントリルカルボニル基等の芳香族アシル基等が挙げられる。
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の置換又は非置換のアルコキシカルボニル基としては、炭素数２〜２０の置換又は非置換のアルコキシカルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、シクロオクチルオキシカルボニル基、アダマンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。該アルコキシカルボニル基は、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルファニル基、シアノ基、スルホ基、ホルミル基、ハロゲン原子、芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の置換又は非置換の芳香族オキシカルボニル基としては、炭素数７〜２０の置換又は非置換の芳香族オキシカルボニル基が好ましく、例えば、フェノキシカルボニル基が挙げられる。該芳香族オキシカルボニル基は、例えば、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、ハロゲン原子基、ニトロ基、シアノ基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の置換又は非置換のアラルキルオキシカルボニル基としては、炭素数７〜２０のアラルキルオキシカルボニル基が好ましく、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等が挙げられる。該アラルキルオキシカルボニル基は、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルファニル基、シアノ基、スルホ基、ホルミル基、ハロゲン原子、芳香族基、アルコキシアルキレンオキシ基、例えばメトキシエチレンオキシ基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
さらに、Ｒ6及びＲ7は、互いに結合して環を形成してもよく、好ましくは炭素数４〜１０の置換又は非置換の脂肪族環を形成してもよい。例えば、Ｒ6及びＲ7が−（ＣＨ2）4−を介して互いに結合した場合、シクロヘキサン環を形成する。このように形成された環は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の芳香族基等から選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
一般式（２）で表される光学活性コバルト錯体の中で特に好ましいものの具体例としては、次の式（２−１）〜（２−１１）のものが挙げられる。
また、一般式（２）で表される光学活性コバルト錯体から誘導して得られる、一般式（３）：
で表される光学活性コバルト錯体も、本発明で用いられるポリカーボネートを製造するための触媒として有効であり、ここでＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7は一般式（２）について定義した通りであり、Ｘ-は、塩を形成し得る陰イオン対を表す。
一般式（３）におけるＸ-としては、Ｉ-、ＳｂＦ6 -、ＣＦ3ＳＯ3 -、ｐ−ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -、ＢＦ4 -、ＯＣＯＣＦ3 -、ＮＯ2 -、ＮＯ3 -、ＣＨ3ＣＯ2 -、ＯＢｚ-、ＯＢｚＦ5 -、ＯＢｚ（３,５ＣＦ3）-、ＯＢｚ（３,５Ｃｌ）-、ＯＢｚ（４Ｍｅ2Ｎ）-、ＯＢｚ（４ｔＢｕ）-、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、ＯＨ-、ＰＦ6 -、ＢＰｈ4 -、ＳｂＦ6 -、ＣｌＯ4 -、ＯＴｆ-、又はＯＴｓ-等が挙げられ、好ましくＯＢｚＦ5 -、ＯＢｚ-、ＮＯ3 -、ＯＣＯＣＦ3 -、又はＩ-である。
一般式（３）で表される光学活性コバルト錯体の中で特に好ましいものの具体例としては、次の式（３−１）〜（３−１４）のものが挙げられる。
本発明に用いられるポリカーボネートは、次の一般式（４）：
で表され、ここでＲ1及びＲ2は上記のとおりである。
一般式（４）で表されるポリカーボネートの数平均分子量の範囲は、所期のガラス転移温度Ｔｇ及び貯蔵弾性率Ｇ’を提供する限り特に制限はない。上記数平均分子量の下限は、例えば、約１，０００、約３，０００、約５，０００、約１万、約３万、約５万等であることができ、そして上記数平均分子量の上限は、例えば、約２５万、約２０万、約１０万、約５万等であることができ、これら数平均分子量の下限及び上限を任意に組み合わせた範囲とすることができる。一般式（４）で表されるポリカーボネート樹脂の中で特に好ましいものの具体例としては、次の式（４−１）〜（４−４）のものが挙げられる。
一般式（２）で表される光学活性コバルト錯体を用いたポリカーボネートの合成において、求核剤を使用することができる。求核剤は重合開始剤として働くが、求核剤を使用しない場合は痕跡量の水が重合開始剤として働いているものと考えられる。求核剤としては、ビス（トリフェニルホスフォラニリデン）アンモニウムクロリド（ＰＰＮＣｌ）、ピペリジン、ビス（トリフェニルホスフォラニリデン）アンモニウムフルオリド（ＰＰＮＦ）、ビス（トリフェニルホスフォラニリデン）アンモニウムペンタフルオロベンゾエート（ＰＰＮＯＢｚＦ5）、ｎＢｕ4ＮＣｌ、ｎＢｕ4ＮＢｒ、ｎＢｕ4ＮＢｒ3、ｎＢｕ4ＮＩ、ｎＢｕ4ＮＯＡｃ、Ｐｈ3Ｐ等が挙げられ、好ましくはＰＰＮＣｌ、ＰＰＮＦ、ＰＰＮＯＢｚＦ5又はｎＢｕ4ＮＣｌであり、より好ましくはＰＰＮＦである。
さらに、1Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないポリカーボネートを生成することができる触媒として、次の一般式（５）：
のコバルト錯体を挙げることができる。
一般式（５）のコバルト触媒において、Ｒaは、それぞれ独立して、Ｈ、炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアシル基、炭素数２〜１０のアシロキシ基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、又は−Ｓｉ（Ｒb）2−Ｒc−Ｘから選択され、但しＲaの少なくとも１つは−Ｓｉ（Ｒb）2−Ｒc−Ｘである。ここで、−Ｓｉ（Ｒb）2−Ｒc−Ｘはシリル置換基を表し、Ｒbは、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基から選択され、Ｒcは、炭素数１〜８、好ましくは炭素数１〜６、より好ましくは炭素数１〜３の二価の炭化水素基であり、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩから選択される。
シリル置換基−Ｓｉ（Ｒb）2−Ｒc−Ｘにおける、Ｒbの具体例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、アリル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの、直鎖又は分岐のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，６−キシリル基、メシチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基などの置換又は非置換のアリール基などが挙げられる。また、Ｒcの具体例として、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチレン基、メチルエチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基などの直鎖又は分岐の二価の炭化水素基が挙げられる。Ｒbは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、又はフェニル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、又はフェニル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。Ｒcは、メチレン基、エチレン基、又はプロピレン基であることが好ましく、メチレン基であることがより好ましい。Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであることが好ましく、Ｃｌであることがより好ましい。
Ｒaの具体例として、Ｈ；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、アリル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの、直鎖又は分岐のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，６−キシリル基、メシチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基などの置換又は非置換のアリール基；メトキシ基、エトキシ基、ビニルオキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、アリルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基などのアルコキシ基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、デカノイル基などのアシル基；アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などのアシロキシ基；Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；フロロメチルジメチルシリル基、クロロメチルジメチルシリル基、ブロモメチルジメチルシリル基、ヨードメチルジメチルシリル基、クロロメチルジエチルシリル基、クロロメチルジ（イソプロピル）シリル基、クロロメチルジフェニルシリル基、（１−クロロエチル）ジメチルシリル基、（２−クロロエチル）ジメチルシリル基、（２−クロロプロピル）ジメチルシリル基、（３−クロロプロピル）ジメチルシリル基、（４−クロロブチル）ジメチルシリル基、（６−クロロヘキシル）ジメチルシリル基、（８−クロロオクチル）ジメチルシリル基などのシリル置換基が挙げられる。Ｒaがシリル置換基以外である場合、Ｈ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、アリル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，６−キシリル基、メシチル基、メトキシ基、エトキシ基、ビニルオキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、アリルオキシ基、アセチル基、アセトキシ基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩであることが好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基であることがより好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基であることが特に好ましい。Ｒaがシリル置換基である場合、クロロメチルジメチルシリル基、（２−クロロエチル）ジメチルシリル基、又は（３−クロロプロピル）ジメチルシリル基であることが好ましく、クロロメチルジメチルシリル基であることがより好ましい。Ｒaの両方ともシリル置換基であることがより好ましい。
Ｒdは、各ベンゼン環上の０〜３個の置換基であって、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数３〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数２〜１０のアシル基、炭素数２〜１０のアシロキシ基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩから選択される。Ｒdの具体例として、シリル置換基以外のＲaについて上述した有機基を挙げることができ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、アリル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，６−キシリル基、メシチル基、メトキシ基、エトキシ基、ビニルオキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、アリルオキシ基、アセチル基、アセトキシ基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩであることが好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基であることがより好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基であることが特に好ましい。Ｒdは各ベンゼン環について１個であることが好ましく、このとき、Ｒdの位置は、配位子のサリチルアルデヒドに相当する部位の３位であることが好ましい。
一般式（５）のコバルト触媒において、Ｙは、２個の炭素原子を介して２個のイミノ窒素を連結する二価の連結基である。その２個の炭素原子に１又は複数の、炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは非置換の、炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１４のアリール基が結合していてもよい。このような二価の連結基Ｙの炭素原子に結合する基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、アリル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの、直鎖又は分岐のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，６−キシリル基、メシチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基などの置換又は非置換のアリール基を挙げることができる。また、二価の連結基Ｙにおいて、その２個の炭素原子が、置換又は非置換の、飽和もしくは不飽和の脂肪族環又は芳香環の一部を構成してもよい。このような飽和もしくは不飽和の脂肪族環又は芳香環として、例えば、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環などが挙げられ、これらの脂肪族環又は芳香族環は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基などの、１又は複数の置換基で置換されていてもよい。
一般式（５）のコバルト触媒において、二価の連結基Ｙの具体例として、上述したような炭素数１〜１０のアルキル基もしくは炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基で置換されていてもよいエチレン基が挙げられ、このエチレン基は無置換であるか、１又は複数のメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、又はフェニル基で置換されていることが好ましい。また、二価の連結基Ｙの具体例として、隣接する２個の炭素原子がそれぞれ別のイミノ窒素に結合している置換又は非置換のシクロアルキレン基（例えばシクロヘキサン−１，２−ジイル基）又はフェニレン基（例えば１，２−フェニレン基）も挙げられる。これらの中でシクロヘキサン−１，２−ジイル基が好ましい。
一般式（５）のコバルト触媒において、Ｚは、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｎ3 -、脂肪族カルボキシラート、芳香族カルボキシラート、アルコキシド、及びアリールオキシドからなる群から選択されるアニオン性配位子である。アニオン性配位子はエポキシド化合物のエポキシド炭素に対して求核性を有する場合がある。Ｚの具体例として、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｎ3 -、アセタート、トリフルオロアセタート、トリクロロアセタート、プロピオナート、シクロヘキシルカルボキシラートなどの脂肪族カルボキシラート；ベンゾアート、ｐ−メチルベンゾアート、３，５−ジクロロベンゾアート、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾアート、４−ジメチルアミノベンゾアート、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾアート、ペンタフルオロベンゾアート（-ＯＢｚＦ5）、ナフタレンカルボキシラートなどの芳香族カルボキシラート；メトキシド、エトキシド、プロポキシド、イソプロポキシドなどのアルコキシド；フェノキシド、ｏ−ニトロフェノキシド、ｐ−ニトロフェノキシド、ｍ−ニトロフェノキシド、２，４−ジニトロフェノキシド、３，５−ジニトロフェノキシド、３，５−ジフルオロフェノキシド、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシド、１−ナフトキシド、２−ナフトキシドなどのアリールオキシドなどが挙げられる。Ｚは、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、アセタート、トリフルオロアセタート、トリクロロアセタート、ベンゾアート、又はペンタフルオロベンゾアートであることが好ましく、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、トリフルオロアセタート、トリクロロアセタート、又はペンタフルオロベンゾアートであることがより好ましく、Ｆ-、Ｃｌ-又はペンタフルオロベンゾアートであることが特に好ましい。
一般式（５）のコバルト触媒において、次の式（６）：
又は次の式（７）：
（式中、Ｒc、Ｘ及びＺは上述の通りである。）
で表されるものが好ましく、次の式（８）：
又は次の式（９）：
（式中、Ｚは上述の通りである。）
で表されるものがより好ましく、式（８）で表されるものが特に好ましい。
で表されるものが好ましく、次の式（８）：
で表されるものがより好ましく、式（８）で表されるものが特に好ましい。
一般式（５）のコバルト触媒に、助触媒を組み合わせた触媒システムを用いて、エポキシド化合物と二酸化炭素の共重合を行うこともできる。助触媒を併用することにより、共重合の反応速度を高める、及び／又は共重合体の交互規則性を高める、及び／又は副生成物である環状カーボネートの生成を抑制することができる。
一般式（５）のコバルト触媒と組み合わせることが可能な助触媒の一例は、リン及び／又は窒素を含むカチオンと対アニオンとからなる塩である。そのような助触媒として、
［（Ｒe）4Ｎ］+、
［（Ｒe）4Ｐ］+、
［（Ｒe）3Ｐ＝Ｎ＝Ｐ（Ｒe）3］+
（式中、Ｒeは、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基もしくは炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。）、及び次の式（１０）：
（式中、Ｒfは、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基もしくは炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒgは、イミダゾリウム環の炭素上の０〜３個の置換基であって、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基もしくは炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。）からなる群から選択されるリン及び／又は窒素を含むカチオンと、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｎ3 -、脂肪族カルボキシラート、芳香族カルボキシラート、アルコキシド、及びアリールオキシドからなる群から選択されるアニオンとの塩を使用できる。
［（Ｒe）4Ｎ］+、
［（Ｒe）4Ｐ］+、
［（Ｒe）3Ｐ＝Ｎ＝Ｐ（Ｒe）3］+
（式中、Ｒeは、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基もしくは炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。）、及び次の式（１０）：
上記塩を構成するカチオン［（Ｒe）4Ｎ］+、［（Ｒe）4Ｐ］+、［（Ｒe）3Ｐ＝Ｎ＝Ｐ（Ｒe）3］+における、Ｒeの具体例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、アリル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基などの、直鎖又は分岐のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，６−キシリル基、メシチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基などの置換又は非置換のアリール基が挙げられる。式（１０）のイミダゾリウムにおけるＲf及びＲgの具体例として、Ｒeについて上述したような、直鎖又は分岐のアルキル基、シクロアルキル基、及び置換又は非置換のアリール基が挙げられる。これらのＲe，Ｒf及びＲgは、上記カチオン（［（Ｒe）4Ｎ］+、［（Ｒe）4Ｐ］+、［（Ｒe）3Ｐ＝Ｎ＝Ｐ（Ｒe）3］+、式（１０）のイミダゾリウム）が全体として共重合反応に有利な立体的効果を発揮する、すなわち適切な嵩高さを有するように、選択して組み合わせることができる。
上記塩を構成するカチオンとして、［（Ｒe）4Ｎ］+、［（Ｒe）3Ｐ＝Ｎ＝Ｐ（Ｒe）3］+、又は式（１０）のイミダゾリウムを使用することが好ましく、［（Ｒe）3Ｐ＝Ｎ＝Ｐ（Ｒe）3］+を使用することがより好ましい。
四級アンモニウム［（Ｒe）4Ｎ］+の具体例として、テトラブチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、トリシクロヘキシルメチルアンモニウム、トリメチルフェニルアンモニウムなどが挙げられる。
四級ホスホニウム［（Ｒe）4Ｐ］+の具体例として、テトラブチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラシクロヘキシルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、テトラ（メトキシフェニル）ホスホニウムなどが挙げられる。
ビス（ホスホラニリデン）アンモニウム［（Ｒe）3Ｐ＝Ｎ＝Ｐ（Ｒe）3］+の具体例として、ビス（トリブチルホスホラニリデン）アンモニウム、ビス（エチルジフェニルホスホラニリデン）アンモニウム、ビス（ｎ−ブチルジフェニルホスホラニリデン）アンモニウム、ビス（ジメチルフェニルホスホラニリデン）アンモニウム、ビス（トリフェニルホスホラニリデン）アンモニウム、ビス（トリトリルホスホラニリデン）アンモニウム、ビス（トリナフチルホスホラニリデン）アンモニウムなどが挙げられる。これらの中でも、ビス（トリフェニルホスホラニリデン）アンモニウムが好ましい。
式（１０）のイミダゾリウムの具体例として、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１，３−ジエチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチル−イミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムなどが挙げられる。
上記塩を構成するアニオンとして、Ｚについて上述したものを挙げることができ、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、アセタート、トリフルオロアセタート、トリクロロアセタート、ベンゾアート、又はペンタフルオロベンゾアートであることが好ましく、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、トリフルオロアセタート、トリクロロアセタート、又はペンタフルオロベンゾアートであることがより好ましく、Ｆ-、Ｃｌ-又はペンタフルオロベンゾアートであることが特に好ましい。
上記カチオン及びアニオンからなる塩として、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムアセタート、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムクロリド、ビス（トリフェニルホスホラニリデン）アンモニウムフルオリド（ＰＰＮＦ）、ビス（トリフェニルホスホラニリデン）アンモニウムクロリド（ＰＰＮＣｌ）、ビス（トリフェニルホスホラニリデン）アンモニウムペンタフルオロベンゾアート（ＰＰＮＯＢｚＦ5）、１，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−２，３−ジメチル−イミダゾリウムクロリドなどが挙げられ、ＰＰＮＦ、ＰＰＮＣｌ及びＰＰＮＯＢｚＦ5が好ましい。
一般式（５）のコバルト錯体と助触媒とを組み合わせた触媒システムにおいて、コバルト錯体を式（６）又は式（７）の化合物とすることが好ましく、式（８）又は式（９）の化合物とすることがより好ましく、式（８）の化合物とすることが特に好ましい。
このような触媒システムの中で、
式（８）：
（式中、Ｚは、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｎ3 -、脂肪族カルボキシラート、芳香族カルボキシラート、アルコキシド、及びアリールオキシドからなる群から選択されるアニオン性配位子である。）で表される化合物と、［（Ｒe）3Ｐ＝Ｎ＝Ｐ（Ｒe）3］+（式中、Ｒeは、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基もしくは炭素数３〜２０のシクロアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。）で表されるリン及び窒素を含むカチオンと、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｎ3 -、脂肪族カルボキシラート、芳香族カルボキシラート、アルコキシド、及びアリールオキシドからなる群から選択されるアニオンとの塩からなる助触媒とを含むものがより好ましく、ここで、Ｚがペンタフルオロベンゾアートであり、助触媒がＰＰＮＣｌであることが特に好ましい。
式（８）：
エポキシド化合物と二酸化炭素の共重合は、加圧可能な公知の重合反応装置、例えば、オートクレーブを用いて行うことができる。共重合の反応温度は、一般に約０℃以上、約１００℃以下とすることができ、約１０℃以上、約９０℃以下であることが好ましく、約２０℃以上、約６０℃以下であることがより好ましい。共重合を低温で行うと環状カーボネートの生成を抑制でき、高温で行うと反応速度が増加してターンオーバー速度（ＴＯＦ）及び／又はターンオーバー数（ＴＯＮ）を向上させることができる。一般式（５）のコバルト錯体を用いると、従来の触媒又は触媒システムと比べて広い温度範囲で共重合を行うことができる。
エポキシド化合物と触媒であるコバルト錯体のモル比は、一般にエポキシド化合物：コバルト錯体＝約１０００：１以上とすることができ、約２０００：１以上であることが好ましい。一般式（５）のコバルト錯体は、反応温度を適宜上げることによって、エポキシド化合物：コバルト錯体＝約４０００：１以上、約８０００：１以上、約３２０００：１以上といった、錯体濃度が非常に低い条件で共重合することもできる。錯体濃度が低いと一般に反応時間が長くなるため、エポキシド化合物：コバルト錯体＝約１０００００：１以下、又は約５００００：１以下とすることが一般的である。必要に応じて使用される助触媒の量は、コバルト錯体１モルに対して、一般に約０．１〜約１０モルとすることができ、約０．３〜約５モルであることが好ましく、約０．５〜約１．５モルであることがより好ましい。
所望量のエポキシド化合物が重合した後、公知の後処理を行うことができる。例えば、塩酸、メタノール、塩酸／メタノール混合物などを反応停止剤として反応混合物に投入し、必要に応じて昇温及び／又は攪拌して反応を終了することができる。その後、例えば、貧溶媒としてメタノール、ヘキサンなどを用いてポリマーを再沈殿してもよく、ソックスレー抽出器を利用して固体状混合物から錯体を抽出してもよい。また、カラムクロマトグラフィーなどの周知の手段を用いて、ポリマーをさらに精製してもよい。
本発明に用いられるポリカーボネートを合成するための二酸化炭素の使用量に特に制限はないが、反応は、通常、二酸化炭素雰囲気下、又は二酸化炭素加圧条件下で行われる。このうち、好ましい二酸化炭素圧は、０．１ＭＰａ〜１０ＭＰａ、さらに好ましくは０．１ＭＰａ〜２ＭＰａの範囲である。また、窒素やアルゴン等の反応に顕著な影響を与えない不活性ガスと二酸化炭素との混合ガス下で反応を行うこともできる。反応温度は、通常−４０℃〜＋５０℃が好ましく、さらに０℃〜３０℃が好ましい。反応時間は、反応条件により異なるが、通常、１〜１００時間である。
また、本発明に用いられるポリカーボネートの製造において、必要に応じて溶媒を使用することができる。用いられる溶媒としては、使用されるエポキシド、二酸化炭素、光学活性コバルト錯体、求核剤と反応しないものであれば特に制限はなく、例えば、炭化水素類、エーテル類、エステル類、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。具体的には、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等が挙げられ、好ましくはクロロホルムである。これらは単独で用いても、２種以上混合して用いてもかまわない。溶媒の使用量としては、原料であるエポキシドに対して質量比で０．５〜１００、好ましくは１〜５０の範囲で添加することができる。
本発明によるバインダー組成物に、着色剤、帯電制御剤、離型剤、外添剤等を混合することにより電子写真用トナーを製造することができる。着色剤に特に制限はなく、公知慣用のものが用いられる。例えば、黒の着色剤としては、製法により分類されるファーネスブラック、チャンネルブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、ランプブラックなどのカーボンブラック、あるいは、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １１などの鉄酸化物系顔料、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １２などの鉄−チタン複合酸化物系顔料が挙げられる。また、青系の着色剤としては、フタロシアニン系のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １，２，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１５，１６，１７：１，２７，２８，２９，５６，６０，６３などが挙げられる。また、黄色系の着色剤としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １，３，４，５，６，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２４，５５，６５，７３，７４，８１，８３，８７，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０８，１０９，１１０，１１３，１１６，１１７，１２０，１２３，１２８，１２９，１３３，１３８，１３９，１４７，１５１，１５３，１５４，１５５，１５６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１８０，１８５などが挙げられる。さらに、赤色系着色剤としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １，２，３，４，５，６，７，８，９，１０，１２，１４，１５，１７，１８，２２，２３，３１，３７，３８，４１，４２，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９：１，４９：２，５０：１，５２：１，５２：２，５３：１，５４，５７：１，５８：４，６０：１，６３：１，６３：２，６４：１，６５，６６，６７，６８，８１，８３，８８，９０，９０：１，１１２，１１４，１１５，１２２，１２３，１３３，１４４，１４６，１４７，１４９，１５０，１５１，１６６，１６８，１７０，１７１，１７２，１７４，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８５，１８７，１８８，１８９，１９０，１９３，１９４，２０２，２０８，２０９，２１４，２１６，２２０，２２１，２２４，２４２，２４３，２４３：１，２４５，２４６，２４７などが挙げられる。これら着色剤の含有量は、トナー全体に対して、１〜２０質量％であることが好ましい。中でも２〜１０質量％であることがさらに好ましく、３〜７質量％であることが特に好ましい。これらの着色剤は１種または２種以上の組み合わせで使用することができる。また、本発明ではこれらの着色剤を、一種類以上のポリカーボネートバインダーと共に、加熱及び冷却機能を有するオープンロール型連続混練機、加圧ニーダー、加熱二本ロール、二軸押し出し混練機などを用いて溶融混練分散処理を行い、マスターバッチとして用いてもよい。
帯電制御剤に特に制限はなく、公知慣用のものが用いられる。例えば、正帯電性帯電制御剤として、トナー用として公知慣用のニグロシン化合物、第４級アンモニウム化合物、オニウム化合物、トリフェニルメタン系化合物などが使用できる。また、アミノ基、イミノ基、Ｎ−ヘテロ環などの塩基性基含有化合物、例えば３級アミノ基含有スチレンアクリル樹脂なども正帯電性帯電制御剤としてニグロシン染料と併用できる。また、用途によっては、アゾ染料金属錯体やサリチル酸誘導体金属錯塩などの負帯電制御剤を少量併用することも可能である。負帯電性帯電制御剤としては、トリメチルエタン系染料、サリチル酸の金属錯塩、ベンジル酸の金属錯塩、銅フタロシアニン、ペリレン、キナクリドン、アゾ系顔料、金属錯塩アゾ系染料、アゾクロムコンプレックスなどの重金属含有酸性染料、カッリクスアレン型のフェノール系縮合物、環状ポリサッカライド、カルボキシル基及び／またはスルホニル基を含有する樹脂などが挙げられる。帯電制御剤の含有量は０．０１〜１０質量％であることが好ましい。特に０．１〜６質量％であることが好ましい。これらの帯電制御剤は１種または２種以上の組み合わせで使用することができる。
離型剤に特に制限はなく、公知慣用のものが用いられる。例えば、ポリプロピレンワックス、ポリエチレンワックス、ポリアミド系ワックス、フィッシャートロプシュワックス等のポリオレフィンワックス及び／又は変性ポリオレフィンワックス、あるいは、高級脂肪酸エステル化合物及び／又は脂肪族アルコール化合物を含有するワックス等を離型剤として適宜用いることができる。離型剤の融点（滴点、軟化温度）は、６０〜１８０℃であることが好ましく、６５〜１７０℃であることがより好ましい。融点が低すぎる場合、保存中に凝集しやすく、トナーの流動性も低下し易くなる。融点が高すぎる場合、画像の定着工程において溶融しにくく、十分な離型効果を発揮し難い。離型剤は、単独で用いても組み合わせて用いても良く、ポリカーボネートバインダーに対して０．１〜１５質量部、好ましくは１〜５質量部含有させることにより良好な定着オフセット性能が得られる。０．１質量部より少ないと耐オフセット性が損なわれ易く、１５質量部より多いとトナーの流動性が悪くなり易く、また、帯電部材への固着により、トナーの帯電特性に悪影響を与え易くなる。
外添剤としては、公知慣用の無機酸化物微粒子や有機ポリマー微粒子などの外添剤をトナー粒子表面に添加することができる。疎水性シリカ、酸化チタンなどの無機微粒子、あるいは有機微粒子などは、トナー粒子に外添され、静電印刷法による乾式現像剤として用いる場合に、流動性や帯電性などの物理的特性を改良する効果がある。外添剤の種類は、各種シリコーンオイルで処理された疎水性シリカなどが好適に用いられる。例えば、ジメチルシリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、α―メチルスチレン変性シリコーンオイル、クロルフェニルシリコーンオイル、フッソ変性シリコーンオイル、及びオレフィン変性シリコーンオイルなどで処理された疎水性シリカが挙げられる。外添方法は、公知慣用の機種を用いて処理される。
本発明の電子写真用トナーは、特定の製造方法によらず一般的な製造方法により得ることができる。例えば、上記ポリカーボネートバインダーと着色剤と帯電制御剤とを、バインダーの融点（軟化点）以上で溶融混練した後、粉砕し、分級することにより得ることができる。具体的には、上記ポリカーボネートバインダー、着色剤、離型剤及び帯電制御剤等の成分を、溶融混練を行う前に、予めヘンシェルミキサー等により均一に混合することができる。この混合の条件は特に限定されるものではないが、いくつかの段階に分けて混合しても良い。ここで用いる着色剤、帯電制御剤は、ポリカーボネートバインダー中に均一に分散するように予めフラッシング処理してもよく、或いはポリカーボネートバインダーと同種の樹脂又は異種の樹脂と高濃度で溶融混練したマスターバッチを用いても良い。上記混合物を、例えば２本ロール、３本ロール、加圧ニーダー、又は２軸押し出し機等の混練手段により混合する。この際、バインダー中に、着色剤等が均一に分散すればよく、その溶融混練の条件は特に限定されるものではないが、通常８０〜１８０℃で３０秒〜２時間が好ましい。また、必要に応じて、微粉砕工程における負荷の軽減及び粉砕効率の向上を目的とした粗粉砕を行う。粗粉砕に使用する装置、条件は特に限定されるものではないが、ロートプレックス、パルペライザー等により３ｍｍメッシュパス以下の粒径に粗粉砕するのが一般的である。次いで、ターボミル、クリプトロン等の機械式粉砕機、渦巻き式ジェットミル、カウンタージェットミル、衝突板式ジェットミル等のエアー式粉砕機で微粉砕し、風力分級機等により分級するという方法が挙げられる。微粉砕、及び分級の装置、条件は所望の粒径、粒径分布、粒子形状になるように選択、設定すれば良い。
トナーを構成する粒子の体積平均粒径は、特に制限されないが、通常５〜１５μｍとなる様に調整されることが好ましい。
本発明の電子写真用トナーはキャリアを混合することによって、二成分静電荷像現像剤とすることができる。静電荷像現像剤に用いられるキャリアのコア剤（磁性キャリア）は通常の二成分現像方式に用いられる鉄粉、マグネタイト、フェライトなどが使用できるが、中でも真比重が低く、高抵抗であり、環境安定性に優れ、球形にし易いため流動性が良好なフェライト、またはマグネタイトが好適に用いられる。コア剤の形状は、球形、不定形等、特に制限はない。平均粒径は、一般には１０〜２００μｍであるが、高解像度画像を印刷するためには３０〜１１０μｍが好ましい。また、これらのコア剤を被覆するコーティング樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルエーテルポリビニルケトン、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、スチレン／アクリル共重合体、オルガノシロキサン結合からなるストレートシリコン樹脂あるいはその変性品、フッ素樹脂、（メタ）アクリル樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、フェノール樹脂、アミノ樹脂、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ユリア樹脂、アミド樹脂、エポキシ樹脂などが使用できる。
また、本発明の電子写真用トナーは、通常の非磁性一成分現像方式の印刷装置、あるいは磁性一成分現像方式の印刷装置などにも使用できる。また、現像剤担持ロールと層規制部材とを有する非磁性一成分現像装置などを用いて摩擦帯電された粉体トナーを、トナー通過量などを調節する機能の電極を周囲に有するフレキシブルプリント基板上の穴を通して、背面電極上の紙に直接吹き付けて画像を形成する方式の、いわゆるトナージェット方式のプリンターなどにも好適に使用できる。本発明の製造方法により製造されたトナーは、潜像保持体上に静電荷像を形成させ、得られた静電荷像を、現像剤担持体上に担持された現像剤を用いて現像し、前記荷像保持体上に形成されたトナー像を紙やフィルムなどの転写材上に転写し、該転写材上のトナー像をヒートロールにより熱定着する画像形成方法により印刷を行うことができる。
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本実施例で得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定は、ＪＥＯＬ社製ＪＮＭ−ＥＣＰ５００（５００ＭＨｚ）及びＪＥＯＬ社製ＪＮＭ−ＥＣＳ４００（４００ＭＨｚ）を用いて行った。ポリカーボネートの分子量測定は、ジーエルサイエンス社製高速液体クロマトグラフィーシステム（ＤＧ６６０Ｂ・ＰＵ７１３・ＵＶ７０２・ＲＩ７０４・ＣＯ６３１Ａ）と、ＳＨＯＤＥＸ社製ＫＦ−８０４Ｆカラム２本とを用いて、テトラヒドロフラン又はクロロホルムを溶出液として（４０℃，１．０ｍＬ／分）、ポリスチレン標準を基準に換算して測定し、解析ソフトウェア（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｓｏｆｔｗａｒｅ社製ＥＺ Ｃｈｒｏｍ Ｅｌｉｔｅ）で処理して求めた。
本実施例で得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定は、ＪＥＯＬ社製ＪＮＭ−ＥＣＰ５００（５００ＭＨｚ）及びＪＥＯＬ社製ＪＮＭ−ＥＣＳ４００（４００ＭＨｚ）を用いて行った。ポリカーボネートの分子量測定は、ジーエルサイエンス社製高速液体クロマトグラフィーシステム（ＤＧ６６０Ｂ・ＰＵ７１３・ＵＶ７０２・ＲＩ７０４・ＣＯ６３１Ａ）と、ＳＨＯＤＥＸ社製ＫＦ−８０４Ｆカラム２本とを用いて、テトラヒドロフラン又はクロロホルムを溶出液として（４０℃，１．０ｍＬ／分）、ポリスチレン標準を基準に換算して測定し、解析ソフトウェア（Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｓｏｆｔｗａｒｅ社製ＥＺ Ｃｈｒｏｍ Ｅｌｉｔｅ）で処理して求めた。
触媒の調製
以下の合成例に溶媒として使用したトルエン、テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」と称する）、ヘキサン、及びジエチルエーテルは、関東化学株式会社から入手した脱水グレードの試薬をＧｌａｓｓ Ｃｏｎｔｏｕｒ社製溶媒精製装置に通したものを使用した。メタノール及びエタノールは、脱水グレードの試薬を関東化学から入手したものをそのまま使用した。また、酢酸エチルは、和光純薬株式会社から入手したものをそのまま使用した。
以下の合成例に溶媒として使用したトルエン、テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」と称する）、ヘキサン、及びジエチルエーテルは、関東化学株式会社から入手した脱水グレードの試薬をＧｌａｓｓ Ｃｏｎｔｏｕｒ社製溶媒精製装置に通したものを使用した。メタノール及びエタノールは、脱水グレードの試薬を関東化学から入手したものをそのまま使用した。また、酢酸エチルは、和光純薬株式会社から入手したものをそのまま使用した。
ｔｅｒｔ−ブチルリチウムｎ−ペンタン溶液、トリエチルアミン、及び酢酸コバルトは、関東化学から入手したものをそのまま使用した。クロロメチルジメチルシリルクロリド、ペンタフルオロ安息香酸は東京化成工業株式会社から、（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノシクロヘキサンは和光純薬株式会社から入手した試薬をそのまま使用した。塩化マグネシウム、パラホルムアルデヒドは、Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手した試薬をそのまま使用した。
以下の配位子合成において原料に用いられる４−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、及び３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（３’−クロロプロピル）ジメチルシリル］サリチルアルデヒドは、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００７，１２９，８０８２に従って調製したものを使用した。
合成例Ａ：コバルト錯体（１）の合成
Ａ−１：シリル置換サリチルアルデヒドの合成
Ａｒ雰囲気下、４−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール５．４ｇを、ＴＨＦ２００ｍＬに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．６Ｍ ｎ−ペンタン溶液）４１ｍＬを２時間かけて滴下した。滴下後、−７８℃で２時間攪拌し、クロロメチルジメチルシリルクロリド７．１ｍＬを加えた。溶液を室温まで徐々に温め、４時間攪拌した後、水３００ｍＬを加え４時間撹拌した。酢酸エチル２００ｍＬで抽出を行い、有機層を減圧濃縮した。得られた黄色オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１、Ｒｆ＝０．４７）により精製し、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（クロロメチル）ジメチルシリル］フェノール６．３ｇを薄黄色オイルとして得た（収率７９％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）δ７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｓ，１Ｈ），２．９２（ｓ，２Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ），０．３８（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ
Ａ−１：シリル置換サリチルアルデヒドの合成
Ａｒ雰囲気下、４−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール５．４ｇを、ＴＨＦ２００ｍＬに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．６Ｍ ｎ−ペンタン溶液）４１ｍＬを２時間かけて滴下した。滴下後、−７８℃で２時間攪拌し、クロロメチルジメチルシリルクロリド７．１ｍＬを加えた。溶液を室温まで徐々に温め、４時間攪拌した後、水３００ｍＬを加え４時間撹拌した。酢酸エチル２００ｍＬで抽出を行い、有機層を減圧濃縮した。得られた黄色オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１、Ｒｆ＝０．４７）により精製し、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（クロロメチル）ジメチルシリル］フェノール６．３ｇを薄黄色オイルとして得た（収率７９％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）δ７．４３（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｓ，１Ｈ），２．９２（ｓ，２Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ），０．３８（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（クロロメチル）ジメチルシリル］フェノール２．１ｇと、トリエチルアミン３．５ｍＬと、塩化マグネシウム２．６２ｇとを、ＴＨＦ１２０ｍＬ内で、室温で３０分撹拌した。そこに、パラホルムアルデヒド０．８ｇを加え、３時間還流した。反応後、酢酸エチル１００ｍＬ及び水１００ｍＬを加え、室温で３０分撹拌した後、分液し、水層をさらに酢酸エチル１００ｍＬで抽出した。有機層を水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥した後、揮発分を減圧濃縮し得られた薄黄色オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１、Ｒｆ＝０．０９）で精製した。３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（クロロメチル）ジメチルシリル］サリチルアルデヒド１．４ｇを白色固体として得た（収率６３％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）δ１１．８９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），０．４３（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）δ１１．８９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），０．４３（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ
Ａ−２：サレン配位子の合成
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（クロロメチル）ジメチルシリル］サリチルアルデヒド８０８．９ｍｇと、（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノシクロヘキサン１３６ｍｇとを、無水エタノール２０ｍＬ内で、室温で６時間攪拌した。揮発分を減圧濃縮後、析出物をろ過し、冷ヘキサン５ｍＬで洗浄し、サレン化合物７７０ｍｇを黄色粉末として得た（収率８５％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）δ１４．１０（ｓ，２Ｈ），８．３１（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｔ，２Ｈ），２．８４（ｓ，４Ｈ），２．０７−１．６８（ｍ，８Ｈ），１．４０（ｓ，１８Ｈ），０．３３（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（クロロメチル）ジメチルシリル］サリチルアルデヒド８０８．９ｍｇと、（１Ｒ，２Ｒ）−ジアミノシクロヘキサン１３６ｍｇとを、無水エタノール２０ｍＬ内で、室温で６時間攪拌した。揮発分を減圧濃縮後、析出物をろ過し、冷ヘキサン５ｍＬで洗浄し、サレン化合物７７０ｍｇを黄色粉末として得た（収率８５％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）δ１４．１０（ｓ，２Ｈ），８．３１（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｔ，２Ｈ），２．８４（ｓ，４Ｈ），２．０７−１．６８（ｍ，８Ｈ），１．４０（ｓ，１８Ｈ），０．３３（ｓ，１２Ｈ）ｐｐｍ
Ａ−３：コバルト錯体の合成
Ａｒ雰囲気下、サレン配位子７７０ｍｇを、脱水メタノール５ｍＬ及びトルエン１ｍＬの混合物中に溶解させ、そこに無水酢酸コバルト２１２ｍｇを加え、室温で３時間攪拌した。生じた沈殿をろ過で集め、冷メタノール５ｍＬで洗浄し、赤色粉末のコバルト（ＩＩ）錯体を得た。これを塩化メチレン１０ｍＬに溶解させ、ペンタフルオロ安息香酸２４０ｍｇを加え、空気下、１５時間攪拌した。揮発分を減圧濃縮した後、残留物を冷ヘキサンで洗浄し、緑褐色固体のコバルト（ＩＩＩ）錯体（１）５２７ｍｇを得た（収率４８％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，５００ＭＨｚ）δ７．９３（ｓ，２Ｈ），７．５５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｓ，４Ｈ），２．０５−１．８５（ｍ，８Ｈ），１．７３（ｓ，１８Ｈ），０．３７（ｓ，６Ｈ），０．２３（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ
Ａｒ雰囲気下、サレン配位子７７０ｍｇを、脱水メタノール５ｍＬ及びトルエン１ｍＬの混合物中に溶解させ、そこに無水酢酸コバルト２１２ｍｇを加え、室温で３時間攪拌した。生じた沈殿をろ過で集め、冷メタノール５ｍＬで洗浄し、赤色粉末のコバルト（ＩＩ）錯体を得た。これを塩化メチレン１０ｍＬに溶解させ、ペンタフルオロ安息香酸２４０ｍｇを加え、空気下、１５時間攪拌した。揮発分を減圧濃縮した後、残留物を冷ヘキサンで洗浄し、緑褐色固体のコバルト（ＩＩＩ）錯体（１）５２７ｍｇを得た（収率４８％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，５００ＭＨｚ）δ７．９３（ｓ，２Ｈ），７．５５（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｓ，４Ｈ），２．０５−１．８５（ｍ，８Ｈ），１．７３（ｓ，１８Ｈ），０．３７（ｓ，６Ｈ），０．２３（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ
実施例１：ポリプロピレンカーボネート（ＰＰＣ）の製造
内容積３Ｌのステンレス製オートクレーブに、コバルト錯体（１）３９３ｍｇ、ビス（トリフェニルホスホラニリデン）アンモニウムクロリド（以下、「ＰＰＮＣｌ」と称する）（Ｓｔｒｅｍ社から購入したものを、塩化メチレン/ジエチルエーテルから再結晶して用いた）２４６ｍｇを入れ、Ａｒ雰囲気に置換した後、プロピレンオキシド６００ｍＬ（コバルト錯体（１）１モルに対し、２０，０００モル）、二酸化炭素１．４ＭＰａを仕込み、５０℃で１０７時間反応させた。二酸化炭素の圧力は、反応の進行と共に減少するので、系の圧力が０．８ＭＰａまで下がったところで、１．８ＭＰａの圧力まで、二酸化炭素を追加で圧入した。1Ｈ−ＮＭＲを測定した後、内容物を塩化メチレンに溶解させ、１Ｎ塩酸で洗浄後、メタノールを用いて析出させ、白色固体として、ＰＰＣを２８２ｇ得た。
内容積３Ｌのステンレス製オートクレーブに、コバルト錯体（１）３９３ｍｇ、ビス（トリフェニルホスホラニリデン）アンモニウムクロリド（以下、「ＰＰＮＣｌ」と称する）（Ｓｔｒｅｍ社から購入したものを、塩化メチレン/ジエチルエーテルから再結晶して用いた）２４６ｍｇを入れ、Ａｒ雰囲気に置換した後、プロピレンオキシド６００ｍＬ（コバルト錯体（１）１モルに対し、２０，０００モル）、二酸化炭素１．４ＭＰａを仕込み、５０℃で１０７時間反応させた。二酸化炭素の圧力は、反応の進行と共に減少するので、系の圧力が０．８ＭＰａまで下がったところで、１．８ＭＰａの圧力まで、二酸化炭素を追加で圧入した。1Ｈ−ＮＭＲを測定した後、内容物を塩化メチレンに溶解させ、１Ｎ塩酸で洗浄後、メタノールを用いて析出させ、白色固体として、ＰＰＣを２８２ｇ得た。
得られたＰＰＣは、下記に示すように、1Ｈ−ＮＭＲにより、環状カーボネート及びポリエーテルを含まない、すなわち、エポキシド（プロピレンオキシド）と二酸化炭素とが実質的に完全に交互に結合しているため、１Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないＰＰＣであることが確認された。
ＰＰＣ：環状カーボネート：ポリエーテル＝１００：０：０
収率：３２％
ＴＯＦ：６０ｈ-1、ＴＯＮ：４４１ｇ／ｇ−ｃａｔ（触媒の質量は、コバルト錯体と、ＰＰＮＣｌの総量として計算した）
Ｍn＝１０１，４００、Ｍw／Ｍn＝１．５３
ＰＰＣ：環状カーボネート：ポリエーテル＝１００：０：０
収率：３２％
ＴＯＦ：６０ｈ-1、ＴＯＮ：４４１ｇ／ｇ−ｃａｔ（触媒の質量は、コバルト錯体と、ＰＰＮＣｌの総量として計算した）
Ｍn＝１０１，４００、Ｍw／Ｍn＝１．５３
得られたポリプロピレンカーボネート（ＰＰＣ）の動的粘弾性挙動（動的貯蔵弾性率Ｇ’，動的損失弾性率Ｇ”及び損失正接tanδの温度依存性）を、TAINSTRUMENTS製粘弾性測定装置ARESを用いて測定した。測定温度−５０〜７０℃の範囲については、ＪＩＳ Ｋ ７２４４−７：１９９９に準拠し、試験片（厚さ１ｍｍ×幅１０ｍｍ×長さ４０ｍｍ）を用い、周波数１Ｈｚ、昇温速度４℃／分、動的ひずみ０．０５％の条件下、測定モード「Torsion Rectangular」で測定した。その結果を図１に示す。また、測定温度７０〜２００℃の範囲については、ＪＩＳ Ｋ ７２４４−１０：２００５に準拠し、試験片（直径８ｍｍ×厚さ１ｍｍ）を用い、周波数１Ｈｚ、昇温速度４℃／分、動的ひずみ０．２％の条件下、測定モード「Parallel Plates」で測定した。その結果を図２に示す。図１のグラフから分かるように、得られたＰＰＣは、tanδのピーク温度から判断してガラス転移温度Ｔｇは約４５℃であり、また４０℃における貯蔵弾性率Ｇ’は約３×１０８Ｐａであった。一方、得られたＰＰＣの１８０℃における貯蔵弾性率Ｇ’は、図２のグラフから分かるように、約３×１０３Ｐａであった。これらの貯蔵弾性率Ｇ’とガラス転移温度Ｔｇの値から、得られたＰＰＣはトナー用バインダーの定着特性に必要な動的粘弾性を有していることが分かる。
本発明による電子写真トナー用バインダー組成物は、原料の一部として二酸化炭素を使用するポリカーボネートを含むため、資源活用及び環境保護の観点から有意義である。また、生分解性を有する脂肪族ポリカーボネートを使用した場合には、環境負荷低減の観点から更に有意義である。したがって、本発明は、スチレン−（メタ）アクリル酸エステル系共重合体、ポリエステル系共重合体等に代表される従来のトナー用バインダーの代替品として有利に用いられる可能性がある。
Claims (6)
- 下記一般式（１）：
で表されるエポキシドと二酸化炭素とが交互に結合して得られたポリカーボネートであって、1Ｈ−ＮＭＲ分析により検出可能なエーテル結合成分を含まないポリカーボネートを含むことを特徴とする、電子写真トナー用バインダー組成物。 - 前記エポキシドがエチレンオキシド又はプロピレンオキシドであることにより、前記ポリカーボネートがポリエチレンカーボネート又はポリプロピレンカーボネートである、請求項１に記載のバインダー組成物。
- 前記ポリカーボネートのガラス転移温度Ｔｇが３５〜５５℃の範囲内にある、請求項１又は２に記載のバインダー組成物。
- 前記ポリカーボネートの１８０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が１×１０３〜１×１０５Ｐａの範囲内にある、請求項１〜３のいずれか１項に記載のバインダー組成物。
- 前記ポリカーボネートの４０℃における貯蔵弾性率（Ｇ’）が１×１０７〜１×１０９Ｐａの範囲内にある、請求項１〜４のいずれか１項に記載のバインダー組成物。
- 請求項１〜５のいずれか１項に記載のバインダー組成物を含んでなる電子写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011189230A JP2013050629A (ja) | 2011-08-31 | 2011-08-31 | 電子写真トナー用バインダー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011189230A JP2013050629A (ja) | 2011-08-31 | 2011-08-31 | 電子写真トナー用バインダー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013050629A true JP2013050629A (ja) | 2013-03-14 |
Family
ID=48012684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011189230A Withdrawn JP2013050629A (ja) | 2011-08-31 | 2011-08-31 | 電子写真トナー用バインダー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2013050629A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015034028A1 (en) * | 2013-09-06 | 2015-03-12 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, developer, and image forming apparatus |
-
2011
- 2011-08-31 JP JP2011189230A patent/JP2013050629A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015034028A1 (en) * | 2013-09-06 | 2015-03-12 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, developer, and image forming apparatus |
| JP2015052697A (ja) * | 2013-09-06 | 2015-03-19 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、及び画像形成装置 |
| US9557669B2 (en) | 2013-09-06 | 2017-01-31 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, developer, and image forming apparatus |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102858884B (zh) | 染料及着色感光性组合物 | |
| CN103238117A (zh) | 电荷控制剂和使用其的调色剂 | |
| WO2008075463A1 (ja) | 電子写真用トナーおよびトナー用バインダー樹脂 | |
| TWI665264B (zh) | Novel compound and composition containing the same | |
| JP2008179701A (ja) | 潜在性硬化剤 | |
| CN104447635A (zh) | 一种含氧杂环丁烷基团的酯化合物及其制备方法 | |
| CN104159938B (zh) | 聚合物、含有该聚合物的组合物、和单层涂布型水平取向膜 | |
| JP2013050629A (ja) | 電子写真トナー用バインダー組成物 | |
| JP2009031679A (ja) | トナー用結着樹脂 | |
| CN111868027B (zh) | 化合物、光吸收剂、组合物及光学滤波器 | |
| JP2013199459A (ja) | シアノ酢酸の製造方法、シアノ酢酸誘導体の製造方法、ならびに金属含有化合物の製造方法 | |
| JP2022031010A (ja) | 光応答性重合体 | |
| JP2008001640A (ja) | 新規な４−アルコキシ−１−（２−（メタ）アクリルオキシアルコキシ）ナフタレン化合物、その製造方法、およびその用途 | |
| KR101758726B1 (ko) | 신규 에피술피드 화합물, 상기 에피술피드 화합물을 함유하는 경화성 수지 조성물 및 그 경화물 | |
| JP2005082765A (ja) | 有機−無機複合材料でなる微粒子及びトナー用外添剤 | |
| JP2017137425A (ja) | 光硬化性シリコーン組成物 | |
| JP7053288B2 (ja) | 修飾粒子、これを含む分散液および組成物、並びに修飾粒子の製造方法および組成物の製造方法 | |
| JP5867303B2 (ja) | ビニルエーテル基を有するフラーレン誘導体及びその製造方法 | |
| CN108957972B (zh) | 含有高分子化合物的电荷控制剂和调色剂 | |
| JP2022061312A (ja) | 樹脂組成物、静電荷像現像用トナー、画像形成方法、感光性接着剤及び光スイッチング材料 | |
| JPS62194260A (ja) | 電子写真用トナ− | |
| TWI243973B (en) | Adhesive resin for toner and toner for electrophotography | |
| JP4334199B2 (ja) | 色素単量体及び該単量体から得られる重合体 | |
| US11614687B2 (en) | Image forming apparatus and image forming method | |
| KR101214550B1 (ko) | 정대전성 하전 제어제 및 그를 포함하는 정전하상 현상용 정대전성 토너 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20141104 |