JP2013023656A - チューブおよびチューブの製造方法 - Google Patents
チューブおよびチューブの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013023656A JP2013023656A JP2011162186A JP2011162186A JP2013023656A JP 2013023656 A JP2013023656 A JP 2013023656A JP 2011162186 A JP2011162186 A JP 2011162186A JP 2011162186 A JP2011162186 A JP 2011162186A JP 2013023656 A JP2013023656 A JP 2013023656A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tube
- polyol
- acid
- cyclohexane
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Insulated Conductors (AREA)
- Rigid Pipes And Flexible Pipes (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
【解決手段】1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含有するイソシアネート成分と、ポリオール成分との反応により得られるポリウレタンエラストマーから、硬度が65Aを超過し、95A以下であるチューブを形成する。また、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含有するイソシアネート成分と、ポリオール成分とを、触媒として、ビスマスのカルボン酸塩、亜鉛のカルボン酸塩およびジルコニウムのカルボン酸塩からなる群から選択される少なくとも1種のカルボン酸塩の存在下において反応させることにより、ポリウレタンエラストマーを調製し、そのポリウレタンエラストマーからチューブを成形する。
【選択図】なし
Description
[内径保持率(%)]=100×(チューブ1の内径)/(チューブ2の内径)
[外径保持率(%)]=100×(チューブ1の外径)/(チューブ2の外径)
なお、内径保持率および外径保持率が100%に近ければ、押出成形性(押出成形における安定性)が良好であると判断する。
1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,4−H6XDI)の製造
(ポリイソシアネートの加水分解性塩素濃度の測定)
各1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンに含有される加水分解性塩素の濃度(以下、HCと略する。)は、JIS K−1556(2000)の附属書3に記載されている加水分解性塩素の試験方法に準拠して測定した。
13C−NMR測定によるトランス/シス比が93/7の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(三菱瓦斯化学社製)を原料として、冷熱2段ホスゲン化法を加圧下で実施した。
13C−NMR測定によるトランス/シス比が41/59の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成工業社製)を原料として、1,4−BIC1と同様の方法にて388質量部の1,4−BIC2を得た。得られた1,4−BIC2のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.9%、APHA測定による色相は5、13C−NMR測定によるトランス/シス比は41/59であった。HCは22ppmであった。
攪拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、製造例1の1,4−BIC1を865質量部、製造例2の1,4−BIC2を135質量部装入し、窒素雰囲気下、室温にて1時間撹拌した。得られた1,4−BIC3のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.9%、APHA測定による色相は5、13C−NMR測定によるトランス/シス比は86/14であった。HCは19ppmであった。
攪拌機、温度計、還流管および窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、PTMEG−2(BASF社製、商品名:polyTHF2000S、数平均分子量2000、テトラヒドロフランからなるポリテトラメチレンエーテルグリコール)と、共重合PTMEG−1(旭化成せんい社製、商品名:PTXG、数平均分子量1800、テトラヒドロフランとネオペンチルグリコールとを共重合した非晶性ポリテトラメチレンエーテルグリコール)とが、それぞれ90モル%、10モル%となるように調製された高分子量ポリオールを装入し、次いで、当量比R(NCO/OH)が2.5になるように、1,4−BIC3を装入した。窒素雰囲気下、80℃にてイソシアネート基含量が5.11質量%になるまで反応させ、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマー(以下、プレポリマーと略する。)(a)を得た。
高分子量ポリオールを、PTMEG−1(BASF社製、商品名:polyTHF1000S、数平均分子量1000、テトラヒドロフランからなるポリテトラメチレンエーテルグリコール)と共重合PTMEG−1とがそれぞれ20モル%、80モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が1.45になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(b)を得た。
高分子量ポリオールを、PTMEG−1と共重合PTMEG−1とがそれぞれ20モル%、80モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が2.39になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(c)を得た。
高分子量ポリオールを、PTMEG−1と共重合PTMEG−1とがそれぞれ70モル%、30モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が3.48になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(d)を得た。
高分子量ポリオールを、PTMEG−1と共重合PTMEG−1とがそれぞれ70モル%、30モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が3.84になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(e)を得た。
高分子量ポリオールを、PTMEG−1と共重合PTMEG−1とがそれぞれ80モル%、20モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が1.93になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(f)を得た。
高分子量ポリオールを、PTMEG−1と共重合PTMEG−1とがそれぞれ50モル%、50モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が2.4になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(g)を得た。
高分子量ポリオールを、PTMEG−1と共重合PTMEG−2(保土谷化学社製、商品名:PTG−L(数平均分子量1000、テトラヒドロフランと3−メチルテトラヒドロフランとを共重合した非晶性ポリテトラメチレンエーテルグリコール)とがそれぞれ20モル%、80モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が2.33になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(h)を得た。
共重合PTMEG−1のみを用い、また、当量比R(NCO/OH)が1.68になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(i)を得た。
高分子量ポリオールを、PEs−OH(三井化学社製、商品名:タケラックU−2024、数平均分子量2000、アジピン酸系ポリエステルポリオール)と共重合PTMEG−1とがそれぞれ70モル%、30モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が2.47になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(j)を得た。
高分子量ポリオールを、PTMEG−1と共重合PTMEG−1とがそれぞれ50モル%、50モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が3.54になるように4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(k)を得た。
高分子量ポリオールを、PTMEG−1と共重合PTMEG−1とがそれぞれ50モル%、50モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が2.7になるように1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(1,3−H6XDI)を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(l)を得た。
高分子量ポリオールを、共重合PTMEG−1と共重合PTMEG−2とがそれぞれ50モル%、50モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が1.30になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(m)を得た。
高分子量ポリオールを、PTMEG−1と共重合PTMEG−1とがそれぞれ50モル%、50モル%となるように調製し、また、当量比R(NCO/OH)が6になるように1,4−BIC3を装入した以外は、合成例1と同様の操作にて、プレポリマー(n)を得た。
1,4−H6XDI:製造例3で得られた1,4−BIC3
PTMEG−1:BASF社製、商品名:polyTHF1000S、数平均分子量1000、テトラヒドロフランからなるポリテトラメチレンエーテルグリコール
PTMEG−2:BASF社製、商品名:polyTHF2000S、数平均分子量2000、テトラヒドロフランからなるポリテトラメチレンエーテルグリコール
PEs−OH:三井化学社製、商品名:タケラックU−2024、数平均分子量2000、アジピン酸系ポリエステルポリオール
共重合PTMEG−1:旭化成せんい社製、商品名:PTXG、数平均分子量1800、テトラヒドロフランとネオペンチルグリコールとを共重合した非晶性ポリテトラメチレンエーテルグリコール
共重合PTMEG−2:保土谷化学社製、商品名:PTG−L、数平均分子量1000、テトラヒドロフランと3−メチルテトラヒドロフランとを共重合した非晶性ポリテトラメチレンエーテルグリコール
実施例1(ポリウレタンエラストマー(A)の合成)
予め80℃に調整したプレポリマー(a)100質量部に、耐熱安定剤(商品名:イルガノックス245、BASFジャパン社製)0.3質量部、触媒としてNDB(ネオデカン酸ビスマス(シェファードケミカル社製、商品名:BiCAT−8124))500ppmをステンレス容器に入れ、高速ディスパーを使用して、800rpmの撹拌下、約2分間撹拌混合した。次いで、鎖伸長剤として予め80℃に調整した1,4−BD(1,4−ブタンジオール(三菱化学株式会社製))を、当量比R(NCO/OH)が1.01になるように添加した。
プレポリマー(b)を用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(B)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(c)を用い、また、触媒としてNDZ(ネオデカン酸亜鉛(シェファードケミカル社製、商品名:BiCAT−1365))500ppmを用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(C)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(d)を用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(D)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(e)を用い、また、触媒としてDBTDL(ジブチル錫ジラウレート(三共有機合成社製、商品名:スタンBL)10ppmを用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(E)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(f)を用い、また、触媒としてNDZr(ネオデカン酸ジルコニウム(シェファードケミカル社製、商品名:BiCAT−4130M))500ppmを用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(F)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(g)を用い、また、鎖伸長剤として1,4―ブタンジオールおよびネオペンチルグリコールを、それぞれ70モル%、30モル%となるように用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(G)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(h)を用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(H)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(i)を用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(I)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(j)を用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(J)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(k)を用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(K)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(l)を用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(L)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(m)を用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(M)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
プレポリマー(n)を用いた以外は、実施例1と同様の配合処方および操作にて、ポリウレタンエラストマー(N)、そのエラストマーシートおよびチューブを得た。
1,4−BG:1,4−ブタンジオール
NPG:ネオペンチルグリコール
NDB:ネオデカン酸ビスマス(シェファードケミカル社製、商品名:BiCAT−8124)
NDZ:ネオデカン酸亜鉛(シェファードケミカル社製、商品名:BiCAT−1365)
NDZr:ネオデカン酸ジルコニウム(シェファードケミカル社製、商品名:BiCAT−4130M)
DBTDL:ジブチル錫ジラウレート(三共有機合成社製、商品名:スタンBL)
評価
各実施例および各比較例において得られたエラストマーシートおよびチューブを、下記する方法により評価した。その結果を表2〜4に併せて示す。
<硬度>
射出成形により得られたシートを用いて、JIS K−7311(1995)に準拠し、アスカーゴム硬度計(高分子計器社製、形式A)を用いてA硬度を測定した。
<引張強度(単位:MPa)>
射出成形により得られたシートを用いて、JIS K−7311(1995)に準拠して、23℃、55%相対湿度下で引張試験機(オリエンテック社製、型式U−4400)を用いて、シートの引張強度(単位:MPa)を測定した。
<チューブの押出成形性(単位:%)>
成形開始0.5時間後のチューブと1.5時間後のそれを長さが各々200mmとなるようにサンプリングした。それぞれのチューブの両端の外径をレーザ寸法測定器(キーエンス株式会社製、商品名LS−31000)を用いて測定し、その平均値を求めた。一方、チューブの内径は寸法測定器(株式会社アイゼン製、商品名 マスターピンゲージ)を用いて、上記した箇所を測定し、その平均値を求めた。
内径保持率(%)={(成形0.5時間後のチューブの内径)/(成形1.5時間後のチューブの内径)}×100
外径保持率(%)={(成形0.5時間後のチューブの外径)/(成形1.5時間後のチューブの外径)}×100
<チューブの耐ブロッキング性>
上記した<チューブの押出安定性>記載の条件にて、連続的にチューブを成形した。成形開始0.5時間後から1時間後に至る0.5時間、チューブを直径が約25cmの円状になるようにとぐろ状に集積していった。
○:チューブ同士が容易に剥離した。
△:チューブ同士の剥離にやや抵抗を感じた。
×:チューブ同士がくっ付いて容易に剥離できなかった。
<チューブの耐キンク性(単位:mm)>
図1が参照されるように、成形0.5時間後のチューブ(長さ30cm)の両端を持って直径50mmの輪を作った。次いで、チューブを交差させるように、チューブの両端をゆっくり引っ張っていくと、輪が楕円形となり、そのまま引っ張っていくと、楕円形の輪の頂点にキンク(折れじわ)が生じた。その時点で、チューブ同士が交差している点から折れじわが発生したチューブの点の長さ(単位:mm)を測定した。この値が小さいほど、耐キンク性が良好と判断した。
K キンク点
Claims (5)
- 1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含有するイソシアネート成分と、ポリオール成分との反応により得られるポリウレタンエラストマーから形成され、
硬度が65Aを超過し、95A以下である
ことを特徴とする、チューブ。 - 前記ポリオール成分が、高分子量ポリオールおよび低分子量ポリオールを含有し、
前記高分子量ポリオールが、非晶性ポリテトラメチレンエーテルグリコールを、20〜80モル%の割合で含有することを特徴とする、請求項1に記載のチューブ。 - ホースであることを特徴とする、請求項1または2に記載のチューブ。
- ケーブルシースであることを特徴とする、請求項1または2に記載のチューブ。
- 1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含有するイソシアネート成分と、ポリオール成分とを、
触媒として、ビスマスのカルボン酸塩、亜鉛のカルボン酸塩およびジルコニウムのカルボン酸塩からなる群から選択される少なくとも1種のカルボン酸塩の存在下において反応させることにより、ポリウレタンエラストマーを調製する工程、および、
前記ポリウレタンエラストマーからチューブを成形する工程
を備えることを特徴とする、チューブの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011162186A JP5564015B2 (ja) | 2011-07-25 | 2011-07-25 | チューブおよびチューブの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011162186A JP5564015B2 (ja) | 2011-07-25 | 2011-07-25 | チューブおよびチューブの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013023656A true JP2013023656A (ja) | 2013-02-04 |
JP5564015B2 JP5564015B2 (ja) | 2014-07-30 |
Family
ID=47782366
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011162186A Active JP5564015B2 (ja) | 2011-07-25 | 2011-07-25 | チューブおよびチューブの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5564015B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014231585A (ja) * | 2013-05-30 | 2014-12-11 | 三井化学株式会社 | ポリウレタンエラストマー |
JP2017502111A (ja) * | 2013-12-02 | 2017-01-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 還元されたアルデヒドの排出を有するポリウレタン |
WO2017116798A1 (en) * | 2015-12-31 | 2017-07-06 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic polyurethane composition |
WO2018092745A1 (ja) | 2016-11-17 | 2018-05-24 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂の製造方法、ポリウレタン樹脂および成形品 |
US10081714B2 (en) | 2011-12-05 | 2018-09-25 | Toyobo Co., Ltd. | Biaxially oriented polyamide-based resin film, and production method therefor |
KR20190106968A (ko) * | 2019-09-09 | 2019-09-18 | 엘에스전선 주식회사 | 열가소성 폴리우레탄 수지를 포함하는 케이블 쉬스용 조성물 및 이로부터 형성된 쉬스층을 갖는 케이블 |
KR20200035392A (ko) * | 2019-09-09 | 2020-04-03 | 엘에스전선 주식회사 | 열가소성 폴리우레탄 수지를 포함하는 케이블 쉬스용 조성물로부터 형성된 쉬스층을 갖는 케이블 |
WO2021177175A1 (ja) * | 2020-03-05 | 2021-09-10 | 三井化学株式会社 | 発泡ポリウレタン樹脂組成物および発泡ポリウレタンエラストマー |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011140618A (ja) * | 2009-12-10 | 2011-07-21 | Mitsui Chemicals Inc | カバー材 |
-
2011
- 2011-07-25 JP JP2011162186A patent/JP5564015B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011140618A (ja) * | 2009-12-10 | 2011-07-21 | Mitsui Chemicals Inc | カバー材 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10081714B2 (en) | 2011-12-05 | 2018-09-25 | Toyobo Co., Ltd. | Biaxially oriented polyamide-based resin film, and production method therefor |
JP2014231585A (ja) * | 2013-05-30 | 2014-12-11 | 三井化学株式会社 | ポリウレタンエラストマー |
JP2017502111A (ja) * | 2013-12-02 | 2017-01-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 還元されたアルデヒドの排出を有するポリウレタン |
WO2017116798A1 (en) * | 2015-12-31 | 2017-07-06 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic polyurethane composition |
US10927213B2 (en) | 2016-11-17 | 2021-02-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Producing method of polyurethane resin, polyurethane resin, and molded article |
KR20190062519A (ko) | 2016-11-17 | 2019-06-05 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 폴리유레테인 수지의 제조 방법, 폴리유레테인 수지 및 성형품 |
WO2018092745A1 (ja) | 2016-11-17 | 2018-05-24 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂の製造方法、ポリウレタン樹脂および成形品 |
KR20190106968A (ko) * | 2019-09-09 | 2019-09-18 | 엘에스전선 주식회사 | 열가소성 폴리우레탄 수지를 포함하는 케이블 쉬스용 조성물 및 이로부터 형성된 쉬스층을 갖는 케이블 |
KR20200035392A (ko) * | 2019-09-09 | 2020-04-03 | 엘에스전선 주식회사 | 열가소성 폴리우레탄 수지를 포함하는 케이블 쉬스용 조성물로부터 형성된 쉬스층을 갖는 케이블 |
KR102098542B1 (ko) * | 2019-09-09 | 2020-04-07 | 엘에스전선 주식회사 | 열가소성 폴리우레탄 수지를 포함하는 케이블 쉬스용 조성물 및 이로부터 형성된 쉬스층을 갖는 케이블 |
KR102461768B1 (ko) * | 2019-09-09 | 2022-10-31 | 엘에스전선 주식회사 | 열가소성 폴리우레탄 수지를 포함하는 케이블 쉬스용 조성물로부터 형성된 쉬스층을 갖는 케이블 |
WO2021177175A1 (ja) * | 2020-03-05 | 2021-09-10 | 三井化学株式会社 | 発泡ポリウレタン樹脂組成物および発泡ポリウレタンエラストマー |
CN115087680A (zh) * | 2020-03-05 | 2022-09-20 | 三井化学株式会社 | 发泡聚氨酯树脂组合物及发泡聚氨酯弹性体 |
JP7364780B2 (ja) | 2020-03-05 | 2023-10-18 | 三井化学株式会社 | 発泡ポリウレタン樹脂組成物および発泡ポリウレタンエラストマー |
CN115087680B (zh) * | 2020-03-05 | 2024-05-07 | 三井化学株式会社 | 发泡聚氨酯树脂组合物及发泡聚氨酯弹性体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5564015B2 (ja) | 2014-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5564015B2 (ja) | チューブおよびチューブの製造方法 | |
JP5832392B2 (ja) | ポリウレタンエラストマーの製造方法、ポリウレタンエラストマーおよび成形品 | |
TWI778062B (zh) | 聚胺基甲酸酯樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂之製造方法及成形品 | |
JP6378852B1 (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
CA2111925C (en) | Thermoplastic polyurethanes modified by siloxane block copolymers | |
TW201922834A (zh) | 聚胺基甲酸酯樹脂、成形品及聚胺基甲酸酯樹脂之製造方法 | |
JPWO2011125540A1 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂および成形品 | |
JP6068265B2 (ja) | ポリウレタンエラストマー | |
US20070276115A1 (en) | Thermoplastic polyurethane and use thereof | |
WO2021065783A1 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂およびフィルム | |
JP3899064B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン、その製造方法および製造装置 | |
JP7296249B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂 | |
JP7387987B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂及び熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP5756678B2 (ja) | 導光性ポリウレタン樹脂および導光部材 | |
JP2011213866A (ja) | 鎖伸長剤およびその製造方法、および、熱可塑性ポリウレタン樹脂 | |
JP7375034B2 (ja) | 構造用ポリウレタン接着剤 | |
WO2023140229A1 (ja) | プレポリマー組成物、ポリウレタン樹脂、弾性成形品、および、プレポリマー組成物の製造方法 | |
JP2020097662A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂、成形品、および、熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP2023115948A (ja) | ポリウレタン樹脂原料キット、ポリウレタン樹脂、弾性成形体およびポリウレタン樹脂の製造方法 | |
WO2023153398A1 (ja) | プレポリマー組成物、ポリウレタン樹脂、弾性成形品およびプレポリマー組成物の製造方法 | |
JP2024073074A (ja) | ポリウレタンエラストマーの製造方法、ポリウレタンエラストマーおよび弾性成形品 | |
KR20230079951A (ko) | 플렉서블 디스플레이 기판용 열가소성폴리우레탄 수지 및 이의 제조방법 | |
JP2024073073A (ja) | ポリウレタンエラストマーの製造方法、ポリウレタンエラストマーおよび弾性成形品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130830 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140311 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140425 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140603 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140613 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5564015 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |