JP2012530801A - 色の安定なハロゲンフリー難燃性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
A.10〜95重量%の熱可塑性ポリウレタンポリマー、
B.3〜50重量%のリン系難燃剤、及び
C.ノボラックポリマー又はエポキシ基を含むオレフィン系ポリマー以外の、0.1〜10重量%の低分子量エポキシド添加剤
を含む、色の安定なハロゲンフリー難燃性組成物である。TPUは、ポリエーテル又はポリエステルに基づいており、好ましいリン系難燃剤には、レゾルシノールジホスフェート及びビスフェノールAポリホスフェートが挙げられ、エポキシドの分子量は、典型的には1モルあたり700グラム未満(g/mol)である。1つの好ましいエポキシド添加剤は、1,3,5−トリグリシジル−イソシアヌレート(1,3,5-triglycidyl-isocyanurate)(TGIC)である。組成物は、場合により、金属水和物難燃剤、例えば三水酸化アルミニウム、ヒンダードアミン光安定剤(HALS)及び/又はUV光吸収剤、例えばベンゾフェノンを含む。
元素周期表に対する全ての言及は、CRC Press, Inc.、2003により出版され著作権保有されている元素周期表を指している。また、1つ又は複数の族に対するあらゆる言及は、族を付番するIUPAC方式を使用してこの元素周期表に反映されている1つ又は複数の族に対する言及とする。異なる記載がない、内容から示唆されない又は当技術分野において慣用ではない場合、全ての部及びパーセントは、重量に対しており、全ての試験方法は、本開示の出願日の時点で現行のものである。米国特許実務のために、言及する任意の特許、特許出願又は刊行物の内容、特に、合成技術、生成物及び加工の設計、ポリマー、触媒、定義(本開示において明確に示した任意の定義と不一致とはならない程度まで)及び当技術分野における一般的知識に関する内容は、その全体が参照により組み込まれている(又はその同等の米国版が参照によりそのように組み込まれている)。
成分Aのポリウレタンは、熱可塑性であること以外はその処方に関して制限がなく、このことは、これが実質的に二官能性の原料、例えば有機ジイソシアネート、及び活性水素含有基が実質的に二官能性の成分から調製されることを意味する。しかし、時々、2より高い官能性の原料を少量の割合で用いることができる。このことは、グリセリン、トリメチロールプロパンなどのエキステンダーを使用する場合に特に当てはまる。そのような熱可塑性ポリウレタン組成物は、一般にTPU材料と呼ばれる。したがって、当技術分野において既知の任意のTPU材料を、本発明の組成物に用いることができる。TPU材料の調製についての代表的な教示は、Polyurethanes:Chemistry and Technology、Part II、Saunders and Frisch、1964 767〜769頁、Interscience Publishers、New York、N.Y.及びPolyurethane Handbook、G. Oertel編 1985、405〜417頁、Hanser Publications(Macmillan Publishing Co., Inc.、New York、N.Y.が米国内で販売)を参照されたい。多様なTPU材料及びこれらの調製についての特定の教示は、USP 2,929,800;2,948,691;3,493,634;3,620,905;3,642,964;3,963,679;4,131,604;4,169,196;再発行31,671;4,245,081;4,371,684;4,379,904;4,447,590;4,523,005;4,621,113;及び4,631,329を参照されたい。
本発明の実施に使用されるTPUポリマーは、単独で、1つ若しくは複数の他のTPUポリマーと組み合わせて、及び/又は1つ若しくは複数の非TPUポリマーと組み合わせて使用することができる。1つ又は複数の他のポリマーと組み合わせて使用される場合、組成物の総ポリマー含有量、すなわち組成物における他の全てのポリマーと組み合わせたTPUポリマーは、組成物の重量に対して、典型的には10〜95重量%、より典型的には20〜95重量%、更により典型的には45〜80重量%である。典型的には、TPUポリマーと組成物における他の全てのポリマーとの重量比は、1:>0から1:10の間、好ましくは1:>0から1:5の間、より好ましくは1:>0から1:3の間である。これらの量及び比のために、組成物が2つ以上のTPUポリマーを含む場合、TPUポリマー含有量は、組成物における全てのTPUポリマーの組合せである。
本発明の実施に使用されるリン系難燃剤には、有機のホスホン酸、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸エステル、亜ホスホン酸エステル、亜ホスフィン酸エステル、酸化ホスフィン、ホスフィン、亜リン酸エステル又はリン酸エステル、リン酸エステルアミド、リン酸アミド、ホスホン酸アミド及びホスフィン酸アミド、並びにこれらの物質の2つ以上の混合物が含まれるが、これらに限定されない。これらの難燃剤は、膨張性でもよいが、必ずしもそうとは限らない。例には、リン酸フェニルビスドデシル、リン酸フェニルビスネオペンチル、リン酸水素フェニルエチレン、フェニル−ビス−(3,5,5’−リン酸トリメチルヘキシル)、リン酸エチルジフェニル、リン酸2−エチルヘキシルジ(p−トリル)、リン酸水素ジフェニル、p−トリルリン酸ビス(2−エチル−ヘキシル)、リン酸トリトリル、ビス(2−エチルヘキシル)−リン酸フェニル、リン酸トリ(ノニルフェニル)、リン酸水素フェニルメチル、p−トリルリン酸ジ(ドデシル)、リン酸トリクレシル、リン酸トリフェニル、リン酸ジブチルフェニル、リン酸p−トリルビス(2,5,5’−トリメチルヘキシル)、リン酸2−エチルヘキシルジフェニル及びリン酸水素ジフェニルが含まれる。好ましいリン系難燃剤は、ビスフェノールAビス(リン酸ジフェニル)、レゾルシノールビス(リン酸ジフェニル)及びクレゾールビス(リン酸ジフェニル)である。
本発明の実施に使用される低分子量エポキシド添加剤は、ノボラックポリマー又はエポキシド基を含むオレフィン系ポリマー以外のエポキシドである。エポキシドの分子量は、典型的には700g/モル未満、好ましくは600g/モル未満、より好ましくは500g/モル未満である。本発明に使用される代表的なエポキシドには、ビスフェノールA又はFのグリシジルエーテルが含まれるが、これらに限定されない。これらには、モノ、ジ及びポリカルボン酸とエピクロロヒドリンとの反応生成物であるモノ、ジ及びポリグリシジルエステル;1,2,3−プロパントリオールグリシジルエーテルなどの、ジオール、トリオール及びポリオールの脂肪族エーテルのグリシジルエーテル;アルキル(C10〜16)グリシジルエーテル;ラウリルグリシジルエーテル;グリセリン1,3−ジグリシジルエーテル;エチレンジグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールビス(グリシジルエーテル);1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル;1,6−ヘキサンジグリシジルエーテル;ビス(2,3−エポキシプロピル)エーテル;フェニルグリシジルエーテル;p−t−ブチルフェノールグリシジルエーテル;ヒドロキノンジグリシジルエーテル;p−グリシジルオキシ安息香酸グリシジル;p−ノニルフェノールグリシジルエーテルが含まれる。ジ及びポリカルボン酸のジグリシジルエステルは、本発明において有用である。他のグリシジル官能性物質には、エポキシド化油、脂環式エポキシ及びイソシアヌル酸トリグリシジルが含まれる。本発明に有用な脂環式エポキシ化合物には、3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、スピロ[1,3−ジオキサン−5,3’−[7]オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン]、2−(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ−3−イル);3,4−エポキシシクロヘキシルカルボン酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル;1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン;7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−e,4−ジカルボン酸;ビス(オキシラニルメチル)エステル;イソシアヌル酸1,3,5−トリグリシジル(TGIC);エポキシド化ダイズ油及びエポキシド化アマニ油が含まれる。エポキシの適切な非限定例には、Araldite PT 810(TGIC)、Araldite 912(テレフタル酸ジグリシジルエステルとトリメリット酸トリグリシジルエステルとの混合物)、Epikote 828(ビスフェノールAジグリシジルエーテル)、Erisys GE−30(トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル)(TMPTGE)、アジピン酸ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)及び3,4−エポキシシクロヘキシルメチルe,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが含まれる。1,3,5−トリグリシジル−イソシアヌレート(TGIC)が好ましいエポキシド添加剤である。
本発明の組成物は、非リン難燃剤、HALS、UV光吸収剤、酸化防止剤、硬化剤、架橋助剤、増進剤及び遅延剤、加工助剤、充填剤、カップリング剤、耐電防止剤、核剤、滑剤、可塑剤、潤滑剤、粘度調整剤、粘着付与剤、粘着防止剤(anti-blocking agents)、界面活性剤、エキステンダー油(extender oils)、酸掃去剤及び金属不活性化剤が含まれるが、これらに限定されない、エポキシド添加剤以外の1つ又は複数の添加剤を含有することができる。これらの添加剤を、単独又は2つ以上の組合せで使用することができ、これらは既知の方法及び既知の量で使用される。本発明の特定の実施形態において、組成物は、TPU、リン系難燃剤及びエポキシド添加剤、並びに金属水和物難燃剤、HALS、UV光吸収剤及び酸化防止剤のうちの少なくとも1つを含む。組成物は、リン系難燃剤と共に作用して膨張を引き起こす添加剤を含有することもでき、例えばメラミン若しくは他の窒素含有添加剤又はペンタエリトリトール若しくはジペンタエリトリトールなどの炭素供給源である。
組成物の配合は、当業者に既知の標準的な装置を使用して実施することができる。配合装置の例は、Banbury(商標)又はBolling(商標)密閉式混合機などの密閉式バッチ混合機である。或いは、Farrel(商標)連続混合機、Werner及びPfleiderer(商標)二軸スクリュー混合機又はBuss(商標)混練連続押出機などの、連続一軸又は二軸スクリュー混合機を使用することができる。利用される混合機の種類及び混合機の操作条件は、粘度、体積抵抗率及び押出表面平滑性などの組成物の特性に影響を与える。
試料組成物
組成物は、180℃のシリンダー温度設定、144rpmのスクリュー速度及び25kg/時間の排出量を有する二軸スクリュー押出機を使用して配合する。ペレットを、射出成形する前に、90℃で4時間乾燥する。
引張り試験は、ASTM D638に従ってInstron引張り試験機(Instronからの5565型)により実施する。熱老化は、121℃で168時間実施する。引張り強さ及び引張り伸びの保持率は、熱老化抵抗性を示すために測定する。
下記の表に報告されているように、引張り強さ、引張り伸び、老化引張り強さ、老化伸び、ショアー硬度、熱変形(HD)、平均火炎時間(AFT)、未炭化燃焼長さ(UCL)、燃焼試験片の最上部の旗の炭化(「未炭化旗」)及びMFRの主要な特性に対して、TGICは、エポキシノボラック及びクレゾールノボラックに匹敵する。しかし、非常に困難な特性であるUV老化中の色保持に関しては、デルタEにより測定すると(表においてQUVA 420nmとして列挙されている)、TGICは、300時間後であっても有意に低い値をもたらす。本発明者らは、他の研究において、エポキシノボラック又はクレゾールノボラックが、エポキシを含有しない配合物と比較して、主要な特性に関する良好な性能をもたらすことを実証した。驚くべきことに、以下の表の実施例により実証されているように、本発明の低分子量エポキシは、エポキシノボラック又はクレゾールノボラックと比較して改善された全体的な特性をもたらす。
Claims (10)
- 組成物の重量に対して、
A.10〜95重量%の熱可塑性ポリウレタンポリマー、
B.3〜50重量%のリン系難燃剤、及び
C.ノボラックポリマー又はエポキシ基を含むオレフィン系ポリマー以外の、0.1〜10重量%の低分子量エポキシド添加剤
を含む、色の安定なハロゲンフリー難燃性組成物。 - 低分子量エポキシド添加剤の分子量が700g/モル未満である、請求項1に記載の組成物。
- 低分子量エポキシド添加剤が1,3,5−トリグリシジル−イソシアヌレートである、請求項1に記載の組成物。
- 金属水和物難燃剤を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- ヒンダードアミン光安定剤を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- UV光吸収剤を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 酸化防止剤を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- オレフィンポリマーを更に含む、請求項1に記載の組成物。
- リン系難燃剤が、有機のホスホン酸、ホスホン酸エステル、ホスフィン酸エステル、亜ホスホン酸エステル、亜ホスフィン酸エステル、酸化ホスフィン、ホスフィン、亜リン酸エステル又はリン酸エステル、リン酸エステルアミド、リン酸アミド、ホスホン酸アミド及びホスフィン酸アミドのうちの少なくとも1つである、請求項1に記載の組成物。
- オレフィンポリマーが、超低密度ポリエチレン、均一分岐で線状のエチレン/α−オレフィンコポリマー、均一分岐で実質的に線状のエチレン/α−オレフィンポリマー、オレフィンブロックコポリマー及び他のアルケン系コポリマーのうちの少なくとも1つである、請求項1に記載の組成物。
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