JP2012510534A - ランダムラジカルコポリマー、およびそれから得ることができる活性物質組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
nは0〜10であり;
XはOまたはNR4であり;
R1は水素またはメチルであり;
R2、R3は、互いに独立して、水素またはC1-〜C6-アルキルであり、および
R4は、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアリール、ヒドロキシアルキル、(ジ)アルキルアミノアルキル、(ジ)アルキルアミノアリール、(ジ)アリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキルまたはアルキルアリールアミノアリールであり、アリール基は一置換または多置換であることが可能である]
のオレフィン性不飽和スルホン酸、
その塩または酸および塩の混合物ならびに
(b)少なくとも2種の構造的に異なる式(II)
YはOまたはNR7であり;
R5は水素またはメチルであり;
R6は、アルキル、ヒドロキシアルキルまたは(ジ)アルキルアミノアルキルであり、および
R7は、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアリール、ヒドロキシアルキル、(ジ)アルキルアミノアルキル、(ジ)アルキルアミノアリール、(ジ)アリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキルまたはアルキルアリールアミノアリールであり、アリール基は一置換または多置換であることが可能である]
のオレフィン性不飽和モノマー、
ならびに
(c)適切であれば、成分(a)および(b)と構造的に異なる1種以上のオレフィン性不飽和モノマー、
(d)少なくとも1種の開始剤
を(i)水および、140℃未満の沸点を有する水溶性有機溶媒を含む溶媒混合物に溶解するか、または(ii)加熱によって1種以上の純粋なアルコールに溶解し、好ましくは溶液中で重合し、ここに、好ましくは、形成されるポリマーも溶解したままである、
方法に関する。
XはNHまたは酸素であり;
R1はメチルまたは水素であり;
R2およびR3はメチルまたは水素であり、および
nは1である]
のオレフィン性不飽和スルホン酸、
(b1)少なくとも1種の式(IIa)
Yは酸素またはNR7であり;
R5は水素またはメチルであり;
R6'は、C1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルおよびシクロヘキシルであり、および
R7は、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアリール、ヒドロキシアルキル、(ジ)アルキルアミノアルキル、(ジ)アルキルアミノアリール、(ジ)アリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキルまたはアルキルアリールアミノアリールであり、アリール基は一置換または多置換であることが可能である]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(b2)少なくとも1種の式(IIb)
R5はメチルまたは水素であり、および
R6''は、C7-C20-アルキル、例えばn-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシルおよびエイコシルである]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(c)適切であれば、成分(a)および(b)と構造的に異なる1種以上のオレフィン性不飽和モノマー、および
(d)少なくとも1種の開始剤
を用いる。
XはNHまたは酸素であり;
R1はメチルまたは水素であり;
R2およびR3はメチルまたは水素であり、および
nは1である]
のオレフィン性不飽和スルホン酸、
(b1)少なくとも1種の式(IIa)
Yは酸素またはNR7であり;
R5は水素またはメチルであり;
R6'は、C1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルおよびシクロヘキシルであり、および
R7は、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアリール、ヒドロキシアルキル、(ジ)アルキルアミノアルキル、(ジ)アルキルアミノアリール、(ジ)アリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキルまたはアルキルアリールアミノアリールであり、アリール基は一置換または多置換であることが可能である]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(b2)少なくとも1種の式(IIb)
R5はメチルまたは水素であり、および
R6''は、C7-C20-アルキル、例えばn-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシルおよびエイコシルである]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(c)適切であれば、適切であれば塩形態でもある、アクリル酸、メタクリル酸、ビニルスルホン酸、スチレン α-メチルスチレン、ビニルトルエン、オルト-、メタ-およびパラ-メチルスチレン、エチルビニルベンゼン、ビニルナフタレン、ビニルキシレン、エテン、プロペン、1-ブテン、1-ペンテン、1-ヘキセン、イソブテン、長鎖(C10-C20)アルキル-α-オレフィン、ブタジエン、イソプレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、臭化ビニリデン、ビニルニトリル、ビニルカルボキシラート、1-ビニルピロリドン、1-ビニルピペリドン、1-ビニルカプロラクタム、1-ビニルホルムアミド、1-ビニルアセトアミドまたは1-メチル-1-ビニルアセトアミド、N-ビニルイミダゾール、フマル酸、マレイン酸およびイタコン酸のC1-〜C24-アルキルエステルならびに一置換および二置換および非置換C1-〜C24-アルキルアミド、無水マレイン酸、アクロレイン、ブタンジオールモノビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ブタンジオールモノビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、エチルビニルエーテル、メチルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、トリエチレングリコールビニルメチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル、ビニル2-エチルヘキシルエーテル、ビニルプロピルエーテル、ビニルイソプロピルエーテル、ビニルドデシルエーテル、ビニルtert-ブチルエーテル、ヘキサンジオールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、エチレングリコールブチルビニルエーテル、およびアミノプロピルビニルエーテルからなる群からの、成分(a)および(b)と構造的に異なる1種以上のオレフィン性不飽和モノマー、
(d)少なくとも1種の開始剤
を用いる。
XはNHまたは酸素であり;
R1はメチルまたは水素であり;
R2およびR3はメチルまたは水素であり、および
nは1である]
のオレフィン性不飽和スルホン酸、
(b1)少なくとも1種の式(IIa)
Yは酸素であり
R5は水素またはメチルであり;
R6'は、C1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルおよびシクロヘキシルであり、および
R7は、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアリール、ヒドロキシアルキル、(ジ)アルキルアミノアルキル、(ジ)アルキルアミノアリール、(ジ)アリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキルまたはアルキルアリールアミノアリールであり、アリール基は一置換または多置換であることが可能である]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(b2)少なくとも1種、好ましくは2種の式(IIb)
R5はメチルまたは水素であり、および
R6''は、C7-C20-アルキル、例えばn-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシルおよびエイコシルである]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(c)適切であれば、適切であれば塩形態でもある、アクリル酸、メタクリル酸、ビニルスルホン酸、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、オルト-、メタ-およびパラ-メチルスチレン、エチルビニルベンゼン、ビニルナフタレン、ビニルキシレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、臭化ビニリデン、ビニルニトリル、ビニルカルボキシラート、1-ビニルピロリドン、1-ビニルピペリドン、1-ビニルカプロラクタム、1-ビニルホルムアミド、1-ビニルアセトアミド、1-メチル-1-ビニルアセトアミド、N-ビニルイミダゾール、フマル酸、マレイン酸およびイタコン酸のC1-〜C24-アルキルエステルならびに一置換および二置換および非置換C1-〜C24-アルキルアミド、および無水マレイン酸からなる群からの、成分(a)および(b)と構造的に異なる1種以上のオレフィン性不飽和モノマー
(d)少なくとも1種の開始剤
を用いる。
(a)2-アクリルアミド-2-メチル-プロパンスルホン酸(AMPS)(Ia)(これは、X=NH、R1=水素、R2=R3=メチルおよびn=1の式(I)に起因する)および2-スルホエチルメタクリレート(SEMA)(Ib)(これは、X=酸素、R1=メチル、R2=R3=水素、n=1の式(I)に起因する)からなる群からの少なくとも1種のオレフィン性不飽和スルホン酸
[式中
Yは酸素であり;
R4は水素またはメチルであり、および
R6'は、メチル、エチル、プロピルまたはブチルである]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(b2)少なくとも1種、好ましくは少なくとも2種の式(IIb)
[式中
Yは酸素であり;
R10は水素であり、および
R6''は、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルまたはエイコシルである]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(c)適切であれば、アクリル酸および/またはメタクリル酸、および
(d)少なくとも1種の開始剤
を用いる。
XはNHまたは酸素であり;
R1はメチルまたは水素であり;
R2およびR3はメチルまたは水素であり、および
nは1である]
のオレフィン性不飽和スルホン酸、
(b1)少なくとも1種の式(IIa)
Yは酸素またはNR7であり;
R5は水素またはメチルであり;
R6'は、C1-C6-アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルおよびシクロヘキシルであり、および
R7は、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアリール、ヒドロキシアルキル、(ジ)アルキルアミノアルキル、(ジ)アルキルアミノアリール、(ジ)アリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキルまたはアルキルアリールアミノアリールであり、アリール基は一置換または多置換であることが可能である]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(b2)少なくとも1種の式(IIb)
R5はメチルまたは水素であり、および
R6''は、C7-C20-アルキル、例えばn-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルである]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(c)適切であれば、および、成分(a)および(b)と構造的に異なる少なくとも1種のさらなるオレフィン性不飽和モノマー
を重合することによって得ることができるランダムラジカルコポリマーに関する。
[式中
Yは酸素またはNR7であり;
R5は水素またはメチルであり;
R6は(C1-C4)-アルキルであり、および
R7は水素または(C1-C6)-アルキルである]
の化合物である。
[式中
Yは酸素であり;
R5は水素またはメチルであり、および
R6は(C1-C4)-アルキルである]
の化合物である。
[式中
Yは酸素であり;
R5はメチルであり、および
R6は(C1-C4)-アルキルである]
の化合物である。
[式中
Yは酸素であり;
R5は水素またはメチルであり、および
R6は(C10-C20)-アルキルである]
の化合物である。
[式中
Yは酸素であり;
R5は水素またはメチルであり、および
R6は、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルまたはエイコシルである]
の化合物である。
[式中
Yは酸素であり;
R5は水素であり、および
R6は、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルまたはオクタデシルである]
の化合物である。
(A)本発明の少なくとも1種のランダムラジカルコポリマーおよび
(B)少なくとも1種の農芸化学的活性物質
を含む農芸化学的活性物質組成物に関する。
好ましい殺菌剤には、
ストロビルリン系
・例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、メチル(2−クロロ−5−[1−(3−メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル(2−クロロ−5−[1−(6−メチルピリジン−2−イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバマート、メチル2−(オルト−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチル)フェニル)−3−メトキシアクリレート;
カルボキサミド系
・ カルボキサニリド系、例えば、ベナラキシル、ベノドアニル、ビキサフェン、フルオピラム、イソピラザム、セダキサン、ボスカリド、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサアミド、フルトールアニル、フラメトピル、メタラキシル、オフラク、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N−(4’−ブロモビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(4’−クロロ−3’−フルオロビフェニル−2−イル)−4−ジフルオロメチル−2−メチルチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−4−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−シアノフェニル)−3,4−ジクロロイソチアゾール−5−カルボキサミド、N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(4’−トリフルオロメチルチオ)ビフェニル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−ビシクロプロピル−2−イルフェニル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(cis−2−ビシクロプロピル−2−イルフェニル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(trans−2−ビシクロプロピル−2−イルフェニル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4 カルボキサミド、N−[1,2,3,4−テトラヒドロ−9−(1−メチルエチル)−1,4−メタノナフタリン−5−イル]−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド等;
・ カルボン酸モルホリド系、例えば、ジメトモルフ、フルモルフ等;
・ ベンズアミド系、例えば、フルメトベル、フルオピコリド(ピコベンズアミド)、ゾキサミド等;
・ 他のカルボキサミド系、例えば、カルプロプアミド、ジクロシメト、マンジプロプアミド、エタボキサム、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2−メチルスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド、N−(2−(4−[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イニルオキシ]−3−メトキシフェニル)エチル)−2 エチルスルホニルアミノ−3−メチルブチルアミド等;
アゾール系(DMI)
・ トリアゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメノール、トリアジメホン、トリチコナゾール等;
・ イミダゾール系、例えば、シアゾフアミド、イマザリル、ペフラゾアート、プロクロラズ、トリフルミゾール等;
・ ベンゾイミダゾール系、例えば、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール等;
・ その他のもの、例えばエタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール;
含窒素ヘテロシクリル化合物系、例えば、
・ ピリジン系、例えば、フルアジナム、ピリフェノキス、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン等;
・ ピリミジン系、例えば、ブピリマート、シプロジニル、フェリムゾン、フェナリモール、メパニピリム、ヌアリモール、ピリメトアニル等;
・ ピペラジン系、例えばトリホリン;
・ ピロール系、例えばフルジオキソニル、フェンピクロニル;
・ モルホリン系、例えばアルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
・ ジカルボキシミド系、例えばイプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
・ その他の系、例えばアシベンゾラル−S−メチル、アニラジン、カプタン、カプタホール、ダゾメト、ジクロメジン、フェノキサニル、ホルペト、フェンプロピジン、ファモキサドン、フェンアミドン、オクチリノン、プロベナゾール、プロキンアジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリシクラゾール、6−アリール−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン系(例えば、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン)、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルクロメン−4−オン、N,N−ジメチル−3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−スルホニル)−[1,2,4]トリアゾール−1−スルホンアミド等;
カルバマート系及びジチオカルバマート系
・ ジチオカルバマート系、例えばフェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メタム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
・ カルバマート系、例えばジエトフェンカルブ、フルベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、メチル3−(4−クロロフェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチルブチリルアミノ)プロピオナート、4−フルオロフェニルN−(1−(1−(4−シアノフェニル)エチルスルホニル)ブタ−2−イル)カルバマート;
他の殺菌剤
・ グアニジン系、例えばドジン、イミンオクタジン、グアザチン;
・ 抗生物質系、例えばカスガマイシン、ポリオキシンス、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
・ 有機金属化合物系、例えばフェチン塩;
・ 含イオウヘテロシクリル化合物系、例えばイソプロチオラン、ジチアノン;
・ 有機リン化合物系、例えばエジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、亜リン酸及びその塩;
・ 有機塩素化合物系、例えばチオファナート−メチル、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、フルスルフアミド、フタリド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、キントゼン;
・ ニトロフェニル誘導体系、例えばビナプアクリル、ジノカプ、ジノブトン;
・ その他のもの、例えば、スピロキサミン、シフルフェンアミド、シモキサニル、メトラフェノン等;
が含まれる。
・ 1,3,4−チアジアゾール系、例えばブチダゾール及びシプラゾール;
・ アミド系、例えばアリドクロル、ベンゾイルプロプエチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジメピペラート、ジメテンアミド、ジフェンアミド、エトベンザニド、フランプロプ−メチル、ホサミン、イソキサベン、メタザクロル、モナリド、ナプタラム、プロンアミド、プロプアニル;
・ アミノリン酸系、例えばビラナホス、ブミナホス、グルホシナート−アンモニウム、グリホサート、スルホサート;
・ アミノトリアゾール系、例えばアミトロール;
・ アニリド系、例えばアニロホス、メフェンアセト;
・ アリールオキシアルカン酸系、例えば2,4−D、2,4−DB、クロムプロプ、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−P、フェノプロプ、フルロキシピル、ムクパ、MCPB、メコプロプ、メコプロプ−P、ナプロプアミド、ナプロアニリド、トリクロピル;
・ 安息香酸系、例えばクロランベン、ジカンバ;
・ ベンゾチアジアジノン系、例えばベンタゾン;
・ ブリーチャー系、例えばクロマゾン、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルポキサム、フルリドン、ピラゾラート、スルコトリオン;
・ カルバマート系、例えばカルベトアミド、クロルブファム、クロルプロファム、デスムジファム、フェンムジファム、ベルノラート;
・ キノリン酸系、例えばキンクロラク、キンメラク;
・ ジクロロプロピオン酸系、例えばダラポン;
・ ジヒドロベンゾフラン系、例えばエトフメサート;
・ ジヒドロフラン−3−オン系、例えばフルルタモン;
・ ジニトロアニリン系、例えばベネフィン、ブトラリン、ジニトロアミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン;
・ ジニトロフェノール系、例えばブロモフェノキシム、ジノセブ、ジノセブ アセタート、ジノテルブ、DNOC、ミノテルブ アセタート;
・ ジフェニルエーテル系、例えばアシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノキス、クロルニトロフェン、ジフェノキスロン、エトキシフェン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン−エチル、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン;
・ ジピリジル系、例えばシペルクアト、ジフェンゾクアトメチルスルファート、ジクアト、パラクアトジクロリド;
・ イミダゾール系、例えばイソカルバミド;
・ イミダゾリノン系、例えばイマザメタピル、イマザピル、イマザキン、イマゼタベンゾ−メチル、イマゼタピル、イマザプ酸、イマザモキス;
・ オキサジアゾール系、例えばメタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン;
・ オキシラン系、例えばトリジファン;
・ フェノール系、例えばブロモキシニル、イオキシニル;
・ フェノキシフェノキシプロピオナート系、例えばクロジナホプ、シハロホプ−ブチル、ジクロホプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フェノキサプロプ−P−エチル、フェンチアプロプ−エチル、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−P−ブチル、ハロキシホプ−エトキシエチル、ハロキシホプ−メチル、ハロキシホプ−P−メチル、イソキサピリホプ、プロパキザホプ、キザロホプ−エチル、キザロホプ−P−エチル、キザロホプ−テフリル;
・ フェニル酢酸系、例えばクロルフェナク;
・ フェニルプロピオン酸系、例えばクロルフェンプロプ−メチル;
・ ppi活性化合物系、例えばベンゾフェナプ、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル、ピラゾキシフェン、スルフェントラゾン、チジアジミン;
・ ピラゾール系、例えばニピラクロフェン;
・ ピリダジン系、例えばクロリダゾン、マレイン酸ヒドラジド、ノルフルラゾン、ピリダート;
・ ピリジンカルボン酸系、例えばクロピラリド、ジチオピル、ピクロラム、チアゾピル;
・ ピリミジルエーテル系、例えばピリチオバク酸、ピリチオバク−ナトリウム、KIH−2023、KIH−6127;
・ スルホンアミド系、例えばフルメツラム、メトスラム;
・ トリアゾールカルボキサミド系、例えばトリアゾフェンアミド;
・ ウラシル系、例えばブロマシル、レナシル、テルバシル;
・ さらにはベナゾリン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンゾフルオル、ベンタゾン、ブタミホス、カフェンストロール、クロルタール−ジメチル、シンメチリン、ジクロベニル、エンドタル、フルオルベントルアニル、メフルイジド、ペルフルイドン、ピペロホス、トプラメゾン及びプロヘキサジオン−カルシウム;
・ スルホニル尿素系、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、フラザスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ンイコスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン;
・ シクロヘキセノン型の除草剤、例えばアロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム[シクロヘキセノン型の特に好ましい除草活性化合物は、テプラロキシジム(参照:AGROW, No. 243, 11.3.95, page 21、カロキシジム)及び2−(1−[2−{4−クロロフェノキシ}プロピルオキシイミノ]ブチル)−3−ヒドロキシ−5−(2H−テトラヒドロチオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オンであり、スルホニル尿素型の特に好ましい除草活性化合物は、N−(((4−メトキシ−6−[トリフルオロメチル]−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ)カルボニル)−2−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミドである];
が含まれる。
・ 有機(チオ)ホスファート系、例えばアセファート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトアート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、エプン、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホースチアザート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、ムカルバム、メトアミドホス、メチダチオン、パラチオン−メチル、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトアート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントアート、ホラート、ホサロン、ホスメト、ホスフアミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、スルプロホス、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ブアミドチオン;
・ カルバマート系、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、チオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノキス、トリアザマート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;
・ ピレトロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d−cis−trans−アレトリン、d−trans−アレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、beta−シフルトリン、シハロトリン、lambda−シハロトリン、gamma−シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、alpha−シペルメトリン、beta−シペルメトリン、theta−シペルメトリン、zeta−シペルメトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレラート、エトフェンプロキス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フルシトリナート、フルメトリン、tau−フルバリナート、ハルフェンプロキス、イミプロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、tau−フルバリナート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ジメフルトリン、ZXI 8901;
・ 多足類節足動物成長制御剤:a)キチン合成阻害物質系、例えば、ベンゾイル尿素系、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール、クロフェンテジン;b)エクジソンアンタゴニスト系、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)幼若ホルモン擬似薬系、例えばピリプロキシフェン、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害物質系、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
・ ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト系:アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニコチン、ベンスルタプ、カルタプ ヒドロクロリド、チオシクラム、チオスルタプ−ナトリウム及びAKD1022;
・ GABAアンタゴニスト系、例えばアセトプロール、クロルダン、エンドスルファン、エチプロール、gamma−HCH(リンダン)、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、式Γ1
・ 大環状ラクトン環系、例えばアバメクチン、エマメクチン、エマメクチンベンゾアート、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド;
・ METI I化合物系、例えばフェナザキン、フェンピロキシマート、フルフェネリム、ピリダベン、ピリミジフェン、ロテノン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;
・ METI II及びIII化合物系、例えばアセキノシル、フルアシピリム、ヒドラメチルノン;
・ デカップリング化合物系、例えばクロルフェナピル、DNOC;
・ 酸化的リン酸化阻害物質系、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン;
・ 脱皮阻害物質系:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシ−フェノジド、テブフェノジド;
・ 共力物質系、例えばピペロニルブトオキシド及びトリブホス;
・ ナトリウムチャネルブロッカー系、例えばインドキサカルブ、メタフルミゾン;
・ 選択的摂食阻害物質:クリオリット、ピメトロジン、フロニクアミド;
・ ダニ成長阻害物質系:クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール;
・ キチン合成阻害物質系、例えばブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
・ 脂質生合成阻害物質系、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
・ オクトパミンアゴニスト系、例えばアミトラズ;
・ リアノジン受容体モジュレーター系、例えばフルベンジアミド;
・ その外:アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾオキシマート、ビフェナザート、ブロモプロピラート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオナート、ジコホール、フルオロアセタート、ピリダリル、ピリフルキナゾン、N−R’−2,2−ジハロ−1−R’’−シクロプロパンカルボキサミド2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン、N−R’−2,2−ジ(R’’’)プロピオンアミド2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)ヒドラゾン[式中、R’はメチル又はエチルであり、ハロは塩素又は臭素であり、R’’は水素又はメチルであり、R’’’はメチル又はエチルである];
・ アントラニルアミド系、例えばクロラントラニリプロール、及びシアントラニリプロール;
・ マロノニトリル化合物系、例えばCF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)−2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノジニトリル及びCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3;
・ 式Γ3で表されるピリミジニルアルキニルエーテル系又は式Γ4で表されるチアジアゾリルアルキニルエーテル系:
が含まれる。
- アゾール、特に
・ トリアゾール、例えばシプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾールおよびトリチコナゾール、好ましくはエポキシコナゾール、メトコナゾール、フルキンコナゾールおよびプロチオコナゾール、
・ イミダゾール、例えばシアゾファミド、イマザリル、ペフラゾアート、プロクロラズおよびトリフルミゾール、好ましくはプロクロラズ;
- ストロビルリン、特にアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビン、好ましくはピラクロストロビン;
- 6-アリール-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]-ピリミジン、例えば5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロ-フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン;
- カルボキサミド、特にカルボキシアニリド、特にベナラキシル、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、イソピラザム、セダキサン、カルボキシン、メプロニル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド; N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(4'-トリフルオロメチルチオ)ビフェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル]-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(シス-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(トランス-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタリン-5-イル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、エタボキサムおよびペンチオピラド;
- モルホリン、例えばアルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、好ましくはフェンプロピモルフ;
- およびこれらの活性物質の混合物
の群から選択される殺菌剤である。
b(1)脂肪族C8-C30-アルコール、これは、例えば1〜60のアルキレンオキシド単位、好ましくは1〜60のEOおよび/または1〜30のPOおよび/または1〜15のBOで、任意の順序で、アルコキシル化することができる。これに関して、EOはエチレンオキシド由来の反復単位であり、POはプロピレンオキシド由来の反復単位であり、BOはブチレンオキシド由来の反復単位である。これらの化合物の末端ヒドロキシル基は、1〜24、特に1〜4、炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルまたはアシル基によって閉じることができる末端基である。そのような化合物の例は、ClariantのGenapol(登録商標)C、L、O、T、UD、UDDおよびX製品、BASF SEのPlurafac(登録商標)およびLutensol(登録商標)A、AT、ON、TOおよびM製品、CondeaのMarlipal(登録商標)24および013製品、HenkelのDehypon(登録商標)製品およびAkzo-NobelのEthylan(登録商標)製品、例えばEthylan CD 120である;
b(2)EO、POおよび/またはBO単位からなるコポリマー、特にEO/POブロックコポリマー、例えばBASF SEのPluronic(登録商標)製品およびUniquemaのSynperonic(登録商標)製品、400〜106ダルトンの分子量を有する、およびさらに、C1-C9-アルコールのアルキレンオキシド付加物、例えばUniquemaのAtlox(登録商標)5000またはClariantのHoe(登録商標)S3510;
b(3)脂肪酸およびトリグリセリドアルコキシラート、例えばCondeaのSerdox(登録商標)NOG製品、およびさらにアルコキシル化植物油、例えばダイズ油、アブラナ油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ヤシ油、パーム油、ベニバナ油、クルミ油、ピーナッツ油、オリーブ油またはヒマシ油、特にアブラナ油、例えばClariantのEmulsogen(登録商標)製品;
b(4)脂肪酸アミドアルコキシラート、例えばHenkelのComperlan(登録商標)製品またはRhodiaのAmam(登録商標)製品;
b(5)アルキンジオールのアルキレンオキシド付加物、例えばAir ProductsのSurfynol(登録商標)製品。糖誘導体、例えばClariantのアミノ-およびアミド糖(amidosugars)。Clariantのグルシトール、HenkelのAPG(登録商標)製品型のアルキルポリグリコシドまたはUniquemaのSpan(登録商標)またはTween(登録商標)製品型のソルビタンエステルまたはWackerのシクロデキストリンエステルまたはエーテルなど;
b(6)界面活性セルロースおよびアルギン、ペクチンおよびグアール誘導体、例えばClariantのTylose(登録商標)製品、KelcoのManutex(登録商標)製品およびCesalpinaのグアール誘導体;
b(7)ポリオールに基づくアルキレンオキシド付加物、例えばClariantのPolyglykol(登録商標)製品;
b(8)Clariantの界面活性ポリグリセリドおよびその誘導体;
b(9)糖界面活性剤、例えばアルコキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシドおよびそのアルコキシル化誘導体;
b(10)脂肪族アミンのアルキレンオキシド付加物;
b(11)シリコーンまたはシランに基づく界面活性化合物、例えばGoldschmidtのTegopren(登録商標)製品およびWackerのSE(登録商標)製品、およびさらにRhodia (Dow Corning, Reliance, GE, Bayer)のBevaloid(登録商標)、Rhodorsil(登録商標)およびSilcolapse(登録商標)製品;
b(12)過-またはポリフッ化界面活性化合物、例えばClariantのFluowet(登録商標)製品、BayerのBayowet(登録商標)製品、DuPontのZonyl(登録商標)製品ならびにDaikinおよびAsahi Glassのこのタイプの製品;
b(13)界面活性スルホンアミド、例えばBayer製のもの;
b(14)中性界面活性ポリビニル化合物、例えば改変ポリビニルピロリドン、例えばBASFのLuviskol(登録商標)製品およびISPのAgrimer(登録商標)製品、または誘導体化ポリ酢酸ビニル、例えばClariantのMowilith(登録商標)製品、またはポリビニルブチラート、例えばBASFのLutonal(登録商標)製品、WackerのVinnapas(登録商標)およびPioloform(登録商標)製品、または改変ポリビニルアルコール、例えばClariantのMowiol(登録商標)製品、ならびにモンタン(montan)、ポリエチレンおよびポリプロピレンワックスの界面活性誘導体、例えばClariantのHoechst(登録商標)ワックスまたはLicowet(登録商標)製品;
b(15)ポリ-または過ハロゲン化ホスホナートおよびホスフィナート、例えばClariantのFluowet(登録商標)PL;
b(16)ポリ-または過ハロゲン化中性界面活性剤、例えばClariantのEmulsogen(登録商標)1557;
b(17)(ポリ)アルコキシル化、特にポリエトキシル化、芳香族化合物、例えば(ポリ)アルコキシル化フェノール[= フェノール(ポリ)アルキレングリコールエーテル]、これは例えば(ポリ)アルキレンオキシ部分に1〜50アルキレンオキシ単位を有し、アルキレン部分は、好ましくは、毎回2〜4炭素原子を有する、好ましくは3〜10 molのアルキレンオキシドと反応させたフェノール、(ポリ)アルキルフェノールアルコキシラート[= ポリアルキルフェノール(ポリ)アルキレングリコールエーテル]、これは例えばアルキル基ごとに1〜12炭素原子を有し、かつポリアルキレンオキシ部分に1〜150アルキレンオキシ単位を有する、好ましくは1〜50 molのエチレンオキシドと反応させたトリ(n-ブチル)フェノールまたはトリイソブチルフェノール、ポリアリールフェノールまたはポリアリールフェノールアルコキシラート[= ポリアリールフェノール(ポリ)アルキレングリコールエーテル]、例えばポリアルキレンオキシ部分に1〜150アルキレンオキシ単位を有するトリスチリルフェノールポリアルキレングリコールエーテル、好ましくは1〜50 molのエチレンオキシドと反応させたトリスチリルフェノール、およびホルムアルデヒドとのそれらの縮合産物- とりわけ、例えばAgrisol(登録商標)製品(Akcros)の形式で市販されている、4〜10 molのエチレンオキシドと反応させたアルキルフェノール、例えばSapogenat(登録商標)T製品(Clariant)の形式で市販されている、4〜50 molのエチレンオキシドと反応させたトリイソブチルフェノール、例えばArkopal(登録商標)製品(Clariant)の形式で市販されている、4〜50 molのエチレンオキシドと反応させたノニルフェノール、または、例えばSoprophor(登録商標)シリーズ、例えばSoprophor(登録商標)FL、Soprophor(登録商標)3D33、Soprophor(登録商標)BSU、Soprophor(登録商標)4D-384、Soprophor(登録商標)CY/8 (Rhodia)からの、4〜150 molのエチレンオキシドと反応させたトリスチリルフェノールが好ましい;
群b(18)〜b(24)からのアニオン性物質:
b(18)b(1)の下に記載される物質のエーテルカルボキシラート、スルホナート、スルファート(= 硫酸ヘミエステル)およびホスファート(リン酸モノ-またはジエステル)の形式の、b(1)の下に記載される製品のアニオン性誘導体およびその無機塩(例えば、NH4 +、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩)および有機塩(例えばアミンまたはアルカノールアミンに基づく)、例えばClariantのGenapol(登録商標)LRO、Sandopan(登録商標)製品、Hostaphat/Hordaphos(登録商標)製品;
b(19)b(17)の下に記載される物質のエーテルカルボキシラート、スルホナート、スルファート(= 硫酸ヘミエステル)およびホスホナート(リン酸モノ-またはジエステル)の形式の、b(17)の下に記載される製品のアニオン性誘導体、例えば、2〜10 molのエチレンオキシドでエトキシル化されたC1-C16-アルキルフェノールの酸性リン酸エステル、例えば3 molまたは9 molのエチレンオキシドと反応させたノニルフェノールの酸性リン酸エステル、および20 molのエチレンオキシドおよび1 molのトリスチリルフェノールの反応産物の、トリエタノールアミンで中和されたリン酸エステル;
b(20)ベンゼンスルホナート、例えばアルキル-またはアリールベンゼンスルホナート、例えば(ポリ)アルキル-および(ポリ)アリールベンゼンスルホナート、これは酸性であり、好適な塩基で中和され、例えばアルキル基ごとに1〜12炭素原子を有するか、またはポリアリール基中に3個までのスチレン単位を有し、好ましくは(直鎖)ドデシルベンゼンスルホン酸およびその油溶性塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩またはイソプロピルアンモニウム塩、および酸性(直鎖)ドデシルベンゼンスルホナート、これは例えばMarlon(登録商標)製品(Huels)の形式で市販されている;
b(21)リグノスルホナート、例えばナトリウム、カルシウムまたはアンモニウムリグノスルホナート、例えばUfoxane(登録商標)3A、Borresperse AM(登録商標)320またはBorresperse(登録商標)NA;
b(22)アリールスルホン酸、例えばフェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸、とホルムアルデヒドおよび、適切であれば、尿素の縮合産物、特に、その塩および特にアルカリ金属塩およびカルシウム塩、例えばBASF SEのTamol(登録商標)およびWettol(登録商標)ブランド、例えばWettol(登録商標)D1;
b(23)脂肪族、シクロ脂肪族およびオレフィン性カルボン酸およびポリカルボン酸の塩、ならびにさらにα-スルホ脂肪酸エステル、例えばHenkelから入手可能なもの;
b(24)アルカンスルホナート、パラフィンスルホナートおよびオレフィンスルホナート、例えばClariantのNetzer IS(登録商標)、Hoe(登録商標)S1728、Hostapur(登録商標)OS、Hostapur(登録商標)SAS;
さらに、群b(25)およびb(26)からのカチオン性および双性イオン性製品:
b(25)8〜22炭素原子(C8-C22)を有する四級アンモニウム化合物、例えばClariantのGenamin(登録商標)C、L、OおよびT製品;
b(26)界面活性、双性イオン性化合物、例えばGoldschmidtのTegotain(登録商標)製品、ClariantのHostapon(登録商標)TおよびArkopon(登録商標)T製品の形式のタウライド(taurides)、ベタインおよびスルホベタイン
である。
- 活性物質が水不混和性溶媒、例えば炭化水素または植物油または植物油誘導体、例えば植物油メチルエステル中の溶液として存在する水希釈性乳化性濃縮物(EC製剤として知られる);
- 活性物質が水混和性溶媒、例えばラクタム、例えばN-メチルピロリドン、ラクトン、例えばブチロラクトン、環状カルボナート、例えば炭酸エチレンまたは炭酸プロピレン、アルカノールまたはアルカンジオール、例えばエタノール、プロパノール、プロピレングリコールまたはこれらの混合物の中の溶液として存在する水希釈性濃縮物(DC製剤として知られる),
- 固体製剤、例えば水で希釈でき(すなわち水溶性または分散性)、典型的に固体担体を含む粉末または顆粒;
- 分散性濃縮物;
- エマルジョン;
- 懸濁物;
- 水分散性および水溶性顆粒および
- ゲル。
A 合成例
合成例1:
ランダムラジカルコポリマーA.1の製造
150.00 gのイソプロパノールを、還流冷却器を備えた2 lの重合反応器中で撹拌しながら、70℃に加熱した。3.5時間以内に、45.33 gの水および438.33 gのイソプロパノールの混合物中の58.25 gのメタクリル酸メチル(MMA)、19.81 gのアクリル酸ドデシル(DDA)および38.45 gの2-アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸(AMPS)の溶液および45.33 gのテトラヒドロフラン(THF)中の3.50 gの2,2'-アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN)の溶液をともに、別々の供給口からゆっくり、均一に混合物に供給した。内部温度(70℃)を維持しながら、反応混合物をさらに16時間攪拌した。その後、検出可能な残留モノマーはなかった。わずかに濁った無色の混合物をろ過し、真空中でろ液から溶媒を除去した。無色のアモルファスの固体形態のコポリマーA.1 (Mn = 5400 g/mol; Mw = 14 600 g/mol)を得た。コポリマーのガラス転移温度は55℃であった。
ランダムラジカルコポリマーA.2の製造
35.50 gの水および67.48 gのイソプロパノールの混合物を、還流冷却器を備えた2 lの重合反応器中で攪拌しながら、75℃に加熱した。3時間以内に、64.90 gの水および357.60 gのイソプロパノールの混合物中の71.61 gのMMA、9.39 gのDDA、7.59 gのTDAおよび54.41 gのAMPSの溶液および同時に、3.5時間以内に、327.50 gの水中の6.77 gの2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(WAKO V-50)の溶液を、別々の供給口からゆっくり、均一に混合物に供給した。最後の供給が終了した後、内部温度(75℃)を維持しながら反応混合物をさらに6.5時間攪拌した。その後、検出可能な残留モノマーはなかった。わずかに濁った無色の混合物をろ過し、真空中でろ液から溶媒を除去した。無色のアモルファスの固体形態のコポリマーA.2 (Mn = 5300 g/mol; Mw = 12 000 g/mol)を得た。コポリマーのガラス転移温度は101℃であった。
コポリマーA.1およびA.2のモル質量をサイズ排除クロマトグラフィーによって決定した。使用された溶出剤はジメチルアセトアミドであり、それを0.5%の臭化リチウムで処理した; ポリメタクリル酸メチル較正サンプルを較正系として使用した。
AIBN = 2,2'-アゾビス(イソブチロニトリル)
AMPS =2-アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸
MMA = メタクリル酸メチル
DDA = アクリル酸ドデシル
TDA = アクリル酸テトラデシル
THF = テトラヒドロフラン
i-PrOH = イソプロパノール。
本発明の活性物質組成物の殺菌作用
赤さび病菌(Puccinia recondita)によって引き起こされるコムギの赤さび病に対する治療活性
鉢植えコムギ苗木栽培品種"Kanzler"の葉に赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子懸濁液を接種した。その後、高い大気湿度(90〜95%)で20〜22℃のチャンバー中に24時間ポットを入れた。この期間に、胞子は発芽し、発芽管(germinal tube)が葉組織に侵入した。翌日、感染した植物に、以下で詳しく述べる活性物質濃度の、表2に記載の活性物質組成物を流出点までスプレーした。スプレーコーティングが乾燥した後、試験植物を20〜22℃の範囲の温度および65〜70%相対大気湿度の温室で7日間培養した。そして、葉上のさび病菌発生の程度を測定した。
Claims (20)
- ランダムラジカルコポリマーの製造方法であって、
(a)少なくとも1種の式(I)
nは0〜10であり;
XはOまたはNR5であり;
R1は水素またはメチルであり;
R2、R3は、互いに独立して、水素またはC1-〜C6-アルキルであり、および
R5は、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアリール、ヒドロキシアルキル、(ジ)アルキルアミノアルキル、(ジ)アルキルアミノアリール、(ジ)アリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキルまたはアルキルアリールアミノアリールであり、アリール基は一置換または多置換であることが可能である]
のオレフィン性不飽和スルホン酸、その塩または酸および塩の混合物ならびに
(b)少なくとも2種の構造的に異なる式(II)
YはOまたはNR7であり;
R5は水素またはメチルであり;
R6は、アルキル、ヒドロキシアルキル、(ジ)アルキルアミノアルキルまたは(ジ)アルキルアミノアリールであり、および
R7は、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアリール、ヒドロキシアルキル、(ジ)アルキルアミノアルキル、(ジ)アルキルアミノアリール、(ジ)アリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキルまたはアルキルアリールアミノアリールであり、アリール基は一置換または多置換であることが可能である]
のオレフィン性不飽和モノマー、
ならびに
(c)適切であれば、成分(a)および(b)と構造的に異なる1種以上のオレフィン性不飽和モノマー、
(d)少なくとも1種の開始剤
を(i)水および、140℃未満の沸点を有する水溶性有機溶媒を含む溶媒混合物に溶解するか、または(ii)加熱によって1種以上の純粋なアルコールに溶解し、溶液中で重合し、ここに、形成されるポリマーも溶解したままである、
上記方法。 - 変法(i)に記載されるように実施する、請求項1に記載の方法。
- 変法(ii)に記載されるように実施する、請求項1に記載の方法。
- 水または、水および、140℃未満の沸点を有する水溶性有機溶媒を含む溶媒混合物または1種以上の純粋なアルコール中での加熱によって成分(a)を溶解し、該溶液を、140℃未満の沸点を有する同一のまたは異なる水溶性有機溶媒中に溶解された成分(b)、(c)および(d)と混合し、該混合物を重合させる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 水または、水および、140℃未満の沸点を有する水溶性有機溶媒を含む溶媒混合物に成分(a)を溶解し、140℃未満の沸点を有する少なくとも1種の水溶性有機溶媒に成分(b)、(c)および(d)を一緒にまたは別々に溶解し、該溶液を成分(a)の溶液と混合し、該混合物を重合させる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 1種以上の純粋なアルコール中での加熱によって成分(a)を溶解して成分(a)の溶液を調製し、140℃未満の沸点を有する少なくとも1種の水溶性有機溶媒中の混合溶液または数個の別々の溶液に成分(b)、(c)および(d)を溶解し、成分(a)の溶液と混合し、該混合物を重合させる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 任意成分(c)がアクリル酸および/またはメタクリル酸からなる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 成分(a)および、場合により、成分(c)中の遊離酸基の量が、成分(a)および(c)中の酸基の数に基づいて、少なくとも50%である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- (a)少なくとも1種の式(I)
XはNHまたは酸素であり;
R1はメチルまたは水素であり;
R2およびR3はメチルまたは水素であり、および
nは1である]
のオレフィン性不飽和スルホン酸、その塩または酸および塩の混合物、ならびに
(b1)少なくとも1種の式(IIa)
Yは酸素またはNR7であり;
R5は水素またはメチルであり;
R6'はC1-C6-アルキルであり、および
R7は、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシアリール、ヒドロキシアルキル、(ジ)アルキルアミノアルキル、(ジ)アルキルアミノアリール、(ジ)アリールアミノアルキル、アルキルアリールアミノアルキルまたはアルキルアリールアミノアリールであり、アリール基は一置換または多置換であることが可能である]
のオレフィン性不飽和モノマー、
(b2)少なくとも1種の式(IIb)
R5はメチルまたは水素であり、および
R6''はC7-C20-アルキルである]
のオレフィン性不飽和モノマー
ならびに
(c)適切であれば、成分(b)と構造的に異なる少なくとも1種のさらなるオレフィン性不飽和モノマー
を重合することにより請求項1〜8のいずれか1項の方法にしたがって得ることができる、ランダムラジカルコポリマー。 - 少なくとも2種の構造的に異なるモノマーb2を重合に用いる、請求項9に記載のコポリマー。
- (a)が、アクリルアミド-2-メチル-1-プロパン酸(AMPS)および2-スルホエチルメチルアクリレート(SEMA)、これらの塩または酸および塩の混合物から選択され、
(b1)が式(IIa)
[式中
Yは酸素またはNR7であり;
R5は水素またはメチルであり;
R6'は水素または(C1-C4)-アルキルであり、および
R7は水素または(C1-C6)-アルキルである]
の化合物のうちから選択され;
(b2)が式(IIb)
[式中
Yは酸素であり;
R5は水素またはメチルであり、および
R6''は(C10-C20)-アルキルである]
の化合物のうちから選択され;
(c)が、適切であれば、アクリル酸および/またはメタクリル酸のうちから選択される、
請求項9または10に記載のコポリマー。 - (a)がアクリルアミド-2-メチル-1-プロパン酸(AMPS)および2-スルホエチルメチルアクリレート(SEMA)のうちから選択され、
(b1)が式(IIa)
[式中
Yは酸素であり;
R5は水素またはメチルであり、および
R6'は(C1-C4)-アルキルである]
の化合物のうちから選択され;
(b2)が式(IIb)
[式中
Yは酸素であり;
R5は水素またはメチルであり、および
R6''は、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルまたはエイコシルである]
の化合物のうちから選択され;
(c)が、適切であれば、アクリル酸および/またはメタクリル酸のうちから選択される、
請求項9〜11のいずれか1項に記載のコポリマー。 - (a)がアクリルアミド-2-メチル-1-プロパン酸(AMPS)および2-スルホエチルメチルアクリレート(SEMA)のうちから選択され、
(b1)が式(IIa)
[式中
Yは酸素であり;
R5はメチルであり、および
R6'は(C1-C4)-アルキルである]
の化合物のうちから選択され;
(b2)が式(IIb)
[式中
Yは酸素であり;
R5は水素であり、および
R6''は、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルまたはオクタデシルである]
の化合物のうちから選択され;
(c)が、適切であれば、アクリル酸および/またはメタクリル酸のうちから選択される、
請求項9〜12のいずれか1項に記載のコポリマー。 - 遊離酸基が成分(a)および(c)中の酸基の総数に基づいて少なくとも50%の量である、請求項9〜13のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 平均分子量Mwが2500〜100000の範囲である、請求項9〜14のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 農芸化学的活性物質組成物の製造方法であって、請求項9〜15のいずれか1項に記載の1種以上のコポリマーおよび少なくとも1種の植物保護剤および、適切であれば、さらなる添加剤を、同一のまたは異なる溶媒、好ましくは互いに混和性の溶媒中に、互いに別々に溶解し、得られた溶液を、適切であればさらなる添加剤を加えて互いに混合する、上記方法。
- (A)請求項9〜15のいずれか1項に記載の少なくとも1種のランダムラジカルコポリマーおよび
(B)少なくとも1種の農芸化学的活性物質
を含む農芸化学的活性物質組成物。 - 植物病原性微生物、有害動物または有害植物を防除するための、請求項17に記載の活性物質組成物。
- 活性物質が殺菌剤である、請求項17または18に記載の活性物質組成物。
- 植物病原性微生物、有害動物および有害植物の群からの有害生物を防除するための方法であって、有害生物、それらの環境、または保護すべき植物、領域、材料または空間を、請求項17〜19のいずれか1項に記載の活性物質組成物で処理する、上記方法。
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