JP2012509338A - 二量体1−アリールピラゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2008年11月19日に出願の米国仮特許出願第61,116,021号の優先権の利益を主張し、この明細書の記載は、本願明細書に全体として含まれるものとする。
発明の分野
本発明は、一般式:
の二量体1-アリールピラゾール化合物、又はその塩、及び外部寄生虫(昆虫やダニを含む)に対するこれらの化合物の使用に関する。
家畜動物、例えば、ネコやイヌは、以下の外部寄生虫の1つ以上にしばしば感染する:
- ノミ(ツェノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ツェノセファリデス種(Ctenocephalides sp.)等)、
- マダニ(リピセファラス種(Rhipicephalus sp.)、イクソデス種(Ixodes sp.)、デルマセントル種(Dermacentor sp.)、アンブリオマ種(Amblyomma sp. )等)、
- ダニ(デモデクス種(Demodex sp.)、サルコプテス種(Sarcoptes sp.)、オトデクテス種(Otodectes sp.)等)、
- シラミ(トリコデクテス種(Trichodectes sp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella sp .)、リノグナツス種(Linognathus sp.)等)
- ハエ(ヘマトビア種(Hematobia sp.)、ムスカ種(Musca sp.)、ストモキシス種(Stomoxys sp.)、デルマトビア種(Dermatobia sp.)、コクリオミイヤ種(Cochliomyia sp.)、
- 蚊(クリシダエ科(family Culicidae))等)。
ノミは、動物又はヒトの健康に悪影響を及ぼすだけでなく多大な精神的ストレスも引き起こすことから特に問題である。更に、ノミは、動物における病原体の媒介生物、例えば、イヌサナダムシ(ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum))でもあり、病原菌をヒトに感染させることもできる。
更に、ダニやシラミは、これらの寄生虫に作用する活性物質が極めて少なく且つ頻繁な治療を必要とするので撲滅するのが特に困難である。
同様に、家畜も寄生虫感染症にかかり易い。例えば、ウシは多くの寄生虫に冒される。同様に、節足動物寄生虫、例えば、ノミ、シラミ、マダニ、及びダニも家禽に感染する。家畜の中でよく見られる寄生虫は、マダニ属のブーフィラス(Boophilus)、特にミクロプラス(microplus)(ウシダニ)、デコロラタス(decoloratus)及びアヌラツス(anulatus)の種のものである。マダニ、例えば、ブーフィラス・ミクロプラス(Boophilus microplus)は、家畜が草を食べる牧草に生息することから駆除するのが特に困難である。ウシやヒツジの他の重要な寄生虫は、重要な順に以下の通りである:
(a) デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)(ブラジルではベルヌ(Berne)として知られる)、ハイポデルマ(Hypoderma)、コクリオミア・ホミニボラクス(Cochlyomia hominivorax)(クロバエ)のようなミアセス(myiases); ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)(オーストラリア、ニュージーランド、南アフリカではクロバエストライクとして知られる)のようなヒツジミアセスを引き起こすハエ。これらは、この幼虫が動物寄生虫となるハエである;
(b) 本来のハエ、その成虫が寄生虫、例えば、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)(ノサシバエ);
(c) リノグラツス・ビツリ(Linognathus vituli)のようなシラミ等; 及び
(d)サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、プソロプテス・オビウス(Psoroptes ovis)のようなダニ。
これらの化合物は、更に、アブラムシ(アシルチオシフォン種(Acyrthiosiphon sp.))、イナゴ、及びワタミゾウムシのような農業害虫だけでなく貯蔵穀物を攻撃する害虫、例えば、トリボリウム種(Tribolium sp.)や植物組織を食する未成熟期の昆虫に対しても有用である。
上記のリストは網羅的なものではなく、他の外部寄生虫が動物、ヒト及び農作物に対して有害であることも当該技術においてよく知られている。
節足動物や昆虫を含む広範囲の外部寄生虫に対してある程度の活性を示す化合物は、当該技術において既知である。このような化合物の1種は、アリールピラゾールであり、これは、例えば、米国特許第5,232,940号明細書; 同第5,547,974号明細書; 同第5,608,077号明細書; 同第5,714,191号明細書; 同第5,817,688号明細書; 同第5,885,607号明細書; 同第5,916,618号明細書; 同第5,922,885号明細書; 同第5,965,491号明細書; 同第5,994,386号明細書; 同第6,010,710号明細書; 同第6,069,157号明細書; 同第6,083,519号明細書; 同第6,096,329号明細書; 同第6,124,339号明細書; 同第6,160,002号明細書; 同第6,180,798号明細書; 同第6,350,771号明細書; 同第6,372,774号明細書; 同第6,395,906号明細書; 同第6,531,501号明細書; 同第6,630,499号明細書; 同第6,685,954号明細書; 同第7,067,548号明細書; 米国出願公開第11/825,050号明細書に示され、これらの明細書の記載はすべて本願明細書に全体として含まれるものとする。アリールピラゾールは、また、例えば、欧州特許第0 234 119号明細書、同第0 295 117号明細書、同第0 352 944号明細書; 同第0 780 378号明細書; 同第0 846 686号明細書; 同第0 948 485号明細書に示され、これらの明細書の記載はすべて本願明細書に含まれるものとする。
ピラゾールの4-位にジスルフィド結合を含有するビス-1-アリールピラゾールは、欧州特許第0 295 117号明細書の単量体1-アリールピラゾールへの途中の合成中間体として用いられるが、これらの誘導体自体は、その中に殺虫剤として開示されていない。ピラゾールの5-位によって結合されるビス-N-フェニルピラソゾール誘導体は、米国出願公開第11/615,668号明細書に記載されている。
しかしながら、外部寄生虫撲滅剤は、具体的な寄生虫に対してその効能が異なるだけでなく製造コストが異なることがあり得る。更に、外部寄生虫撲滅剤の結果は、例えば、カルバメート、有機リン化合物、ピレスロイドの場合のように、治療薬に対して寄生虫が耐性を生じることから常に満足のいくものとは限らない場合がある。耐性の問題が生じるとともに、最新の殺虫剤研究は、また、作用のスペクトル、動物ホストに関する副作用プロファイル、投薬用法の便宜も考慮しなければならない。
これによって、本明細書に引用されるか又は示されるすべての文献(“本明細書に引用された文献”)、及び本明細書に引用された文献に引用されるか又は示されるすべての文献は、製造業者説明書、説明、製品規格、及び本明細書に又は本明細書に含まれる文献において挙げられる生成物のための生成物シートと共に、本願明細書に明確に含まれ、且つ本発明の実施に使うことができる。
本出願における文献の引用又は確認は、このような文献が本発明に対する先行技術として利用可能であることを認めるものではない。
本発明は、また、外部寄生虫、例えば、ノミ、マダニ、ダニ、蚊、ハエ、シラミの効果的且つ持続的な駆除を提供する。本発明は、また、内部寄生虫、条虫、線虫、例えば、糸状虫、及び動物や ヒトの消化管の回虫に対しても効果的である。
本発明の1-アリールピラゾール化合物は、単独で或いは併用して、効き目の速度、持続する効能(例えば、少なくとも1ヶ月)、高い効力、及び高い選択性を含み得る外部寄生虫に対する防御を与えることができる。
本発明の一態様は、(1)式(I)の二量体1-アリールピラゾール化合物; 又は(2)その塩を提供することである:
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
本発明の第2の態様は、(1)式(II)の二量体1-アリールピラゾール化合物; 又は(2)その塩を提供することである:
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
本発明の第3の態様は、(1)式(II)の二量体1-アリールピラゾール化合物; 又は(2)その塩を提供することである:
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の群で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-C(=NR7)NR11、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
本発明の第5の態様は、家畜用医薬品もしくは家畜飼育、公衆衛生、又は農作物もしくは園芸作物において、外部寄生虫(例えば、節足動物)に対して本発明の1-アリールピラゾール化合物/組成物を用いる殺虫方法を提供することである。
本発明の第5の態様は、溶解度、融点、安定性、電子パラメーター、立体パラメーターのような化学的性質、物理的性質及び生物学的性質を最適化することによって得られる、高い活性及び改善された安全性を有する化合物を使用者や環境に与えることである。
本発明の第7の態様は、本発明の二量体1-アリールピラゾール化合物を含む組成物を用いて、実際の或いは推定の増殖期ホスト或いは初期ホスト、例えば、動物、鳥(野生或いは飼われている)又はヒトから、動物、鳥又はヒトなどの第2の実際の或いは推定の増殖期ホスト或いは初期ホストへ寄生虫由来の疾患の感染を予防又は遮断する方法を提供することである。
本発明が、出願人が権利を保有し、これによってすでに記載された生成物、生成物の製造方法又は生成物を使用する方法の放棄を開示するような、USPTO(35 U.S.C. 112、第1の項)又はEPO(EPCの条項83)の明細書記載及び実施可能要件を満たす、本発明の範囲内ですでに開示された化合物、生成物、生成物を製造する方法又は生成物を用いる方法を包含することを意図しないことは留意される。それ故、本発明の意図は、米国特許第5,122,530号明細書; 同第5,885,607号明細書; 同第6,010,710号明細書; 同第6,083,519号明細書; 同第6,096,329号明細書; 同第6,685,954号明細書; 欧州特許第0 234 119号明細書、欧州特許第0 295 117号明細書(米国特許第5,232,940号明細書; 同第5,547,974号明細書; 同第5,608,077号明細書; 同第5,714,191号明細書; 同第5,916,618号明細書、同第6,372,774号明細書); 欧州特許第0 352 944号明細書(米国特許第4,963,575号明細書); 欧州特許第0 780 378号明細書(米国特許第5,817,688号明細書; 同第5,922,885号明細書; 同第5,994,386号明細書; 同第6,124,339号明細書; 同第6,180,798号明細書、同第6,395,906号明細書); EP 0 846 686(米国特許番号6,069,157号明細書)を含むがこれらに限定されない、本明細書に挙げた先行技術を含むがこれらに限定されない、先行技術で明確に開示されるか又は新規性が先行技術によって無効にされる、化合物、生成物、生成物又は化合物の製造方法、又は生成物又は化合物の使用方法を明確に包含せず、出願人(ら)は、権利を明確に保有して、すでに開示された化合物、生成物、生成物の製造方法又は生成物の使用方法については請求事項に放棄を導入する。詳しくは、本発明の化合物は、フィプロニル又はすでに開示されたフィプロニル誘導体を包含することを意図しない。
これらの及び他の実施態様は、以下の発明を実施するための形態に開示され或いは明らかになり且つ包含されている。
詳細に示されるか又は状況によって明らかでない限り、本明細書に用いられる“活性剤”又は“有効成分”又は“治療剤”は、本発明の二量体1-アリールピラゾール化合物を意味する。
本開示及び添付の特許請求の範囲及び/又は請求項において、本発明を記載するために用いられる用語“二量体1-アリールピラゾール”又は“二量体アリールピラゾール”は、そのすべての立体異性体及び結晶形態(15質量%までの結晶構造を有する水和物形態、多形形態及びアモルファス形態を含む)を含むことを意図することも留意される。
本明細書に用いられる用語“動物”は、哺乳動物、鳥類及び魚すべてを含み、ヒトを含む脊椎動物すべても含む。また、胚段階や胎児段階を含むすべての発達段階に置ける個々の動物を含む。
(1) アルキルは、直鎖と分枝鎖双方の炭素鎖を意味する。個々のアルキル基は、直鎖(例えば、ブチル = n-ブチル)を意味する。アルキルの一実施態様において、炭素原子の数は1-20個であり、アルキルの他の実施態様において、炭素原子の数は1-8個であり、アルキルの更に他の実施態様において、炭素原子の数は1-4個である。分子についてアルキル部分の位置によっては他の範囲の炭素数も企図される。
(2) アルケニルは、少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖と分鎖の両方の炭素鎖を指す。アルケニルの一実施態様において、二重結合の数は1〜3個であり、アルケニルの他の実施態様において、二重結合の数は1個である。アルケニルの一実施態様において、炭素原子の数は2〜20個であり、アルケニルの他の実施態様において、炭素原子の数は2〜8個であり、アルケニルの更に他の実施態様において、炭素原子の数は2〜4個である。分子上のアルケニル部分の位置によってはその他の範囲の炭素−炭素二重結合及び炭素数も考えられる。
(3) アルキニルは、少なくとも1つの炭素-炭素三重結合を有する直鎖と分枝鎖双方の炭素鎖を意味する。アルキニルの一実施態様において、三重結合の数は1-3個であり、アルキニルの他の実施態様において、三重結合の数は1個である。アルキニルの一実施態様において、炭素原子の数は2-20個であり、アルキニルの他の実施態様において、炭素原子の数は2-8個であり、アルキニルの更に他の実施態様において、炭素原子の数は2-4個である。分子についてアルケニル部分の位置によっては他の範囲の炭素-炭素三重結合及び炭素数も企図される。
(4) アリールは、C6-C10芳香環構造を意味する。アリールの一実施態様において、その部分はフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、フェニルシクロプロピル及びインダニルであり; アリールの他の実施態様において、その部分はフェニルである。
(5) アルコキシは、-O-アルキルを意味し、ここで、アルキルは(1)で定義された通りである。
(6) チオアルキルは、-S-アルキルを意味し、ここで、アルキルは(1)で定義された通りである。
(8) オキシイミノは、C=N-OHを意味する。
(9) アルコキシイミノは、C=N-O-アルキルを意味し、ここで、アルキルは(1)で定義された通りである。
(10) 接頭語としてのシクロ(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル)は、環に炭素原子3〜8個を有する飽和又は不飽和の環構造を意味し、この範囲は上記アリールの定義とは別個であり且つそれと異なるものでする。シクロの一実施態様において、環サイズの範囲は炭素原子4-7個であり、シクロの他の実施態様において、環サイズの範囲は3-4個である。分子についてシクロ部分の位置によっては他の範囲の炭素数も企図される。
(11) ハロゲンは、原子のフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を意味する。“ハロ”(例えば、用語ハロアルキルで示される)の呼称は、単一の置換からペルハロ置換(例えば、メチルとクロロメチル(-CH2Cl)、ジクロロメチル(-CHCl2)、又はトリクロロメチル(-CCl3)として示される)までのすべての置換度を意味する。“ハロ”(例えば、用語ハロアルキルで示される)の呼称もまた、独立して選択される1つ以上のハロゲン原子による置換を意味する(例えば、メチルとジクロロメチル(-CHCl2)、クロロフルオロメチル(-CHClF)、又はジクロロフルオロメチル(-CFCl2)として示される)。
(12) 複素環、複素環式又はヘテロシクロは、少なくとも1つの炭素原子を含有する環に少なくとも1つのヘテロ原子を有する、芳香族(即ち、“ヘテロアリール”)を含む完全に飽和しているか又は不飽和の環状基、例えば、4〜7員単環系、7〜11員の二環系、又は10〜15員の三環系を意味する。ヘテロ原子を含有する複素環基の各環は、窒素原子、酸素原子及び/又はイオウ原子より選ばれるヘテロ原子1、2、3又は4個を有していてもよく、その窒素とイオウのヘテロ原子は必要により酸化されていてもよく、その窒素ヘテロ原子は必要により四級化されていてもよい。複素環基は、環又は環系のどのヘテロ原子又は炭素原子と結合していてもよい。
例示的二環式複素環基としては、インドリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾール、ベンゾジオキソリル、ベンゾチエニル、キヌクリジニル、キノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラニル、インドリジニル、ベンゾフリル、クロモニル、クマリニル、ベンゾピラニル、シンノリニル、キノキサリニル、インダゾリル、ピロロピリジル、フロピリジニル(例えば、フロ[2,3-c]ピリジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、又はフロ[2,3-b]ピリジニル)、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキナゾリニル(例えば、3,4-ジヒドロ-4-オキソキナゾリニル)、テトラヒドロキノリニル等が挙げられる。
例示的三環式複素環基としては、カルバゾリル、ベンズインドリル、フェナントロリニル、アクリジニル、フェナントリジニル、キサンテニル等が挙げられる。
本発明の第1の目的は、式(I)の化合物; 又はその塩を提供することである:
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、R7、R8、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、ハロゲン及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、ハロアルキル、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール及びヘテロアリール基は、必要により、独立してR10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、
これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、ハロアルキルであり;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12は、水素であり;
R13及びR13aは、-S(O)n-であり;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
本発明の第1の目的の他の実施態様は、式(I)の化合物; 又はその塩を提供し、式中、
R1及びR1aは、シアノであり;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、ハロアルキルであり;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R11及びR12は、水素であり;
R13及びR13aは、-S(O)n-であり;
Lは、アルキル又はハロアルキルであり;
nは、2である。
本発明の第2の目的は、式(II)の化合物; 又はその塩を提供することである:
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の群で置換される;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換され;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、ハロアルキル、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれる;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合及び-S(O)n-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、シアノであり;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、ハロアルキルであり;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、結合であり;
Lは、アルキル又はハロアルキルであり;
nは、2である。
本発明の第3の目的は、式(III)の化合物; 又はその塩を提供することである:
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-C(=NR7)NR11、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立してS(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、R7、R8、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれる;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-C(=NR7)NR11、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジアシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、ハロアルキルであり;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13は、結合であり;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、シアノであり;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、ハロアルキルであり;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R11は、ハロアルキルであり;
R13及びR13aは、結合であり;
Lは、アルキル又はハロアルキルであり;
nは、2である。
本発明の目的は、更に、式(I)-(III)のいずれか1つの化合物及び許容され得る担体を含む外部寄生虫及び/又は内部寄生虫に対して動物を治療するための組成物に提供することである。
本発明の目的は、なお更に、外部寄生虫及び/又は内部寄生虫に対して動物を治療的及び/又は予防的に治療するための薬剤の製造における式(I)-(III)のいずれか1つの化合物を含む組成物の使用を提供することである。
本発明の目的は、なお更に、式(I)-(III)のいずれか1つの化合物及び許容され得る担体を含む殺虫剤組成物を提供することである。
本発明の目的は、なお更に、殺虫剤組成物の調製方法であって、式(I)-(III)のいずれか1つの化合物を、増量剤及び/又は界面活性物質と混合することを特徴とする、前記方法を提供することである。
本発明の目的は、なお更に、害虫を駆除する方法であって、式(I)-(III)のいずれか1つの化合物、又は式(I)-(III)のいずれか1つの化合物を含む組成物を、害虫及び/又はその環境に又は植物、植物部位、種子、土壌、領域、材料又は空間に作用させて、害虫がいない状態を保つ、前記方法を提供することである。
本発明の目的は、なお更に、害虫を駆除するための式(I)-(III)のいずれか1つの化合物又は式(I)-(III)のいずれか1つの化合物を含む組成物の使用を提供することである。
本発明の目的は、なお更に、遺伝子組換え植物を処理するための式(I)-(III)のいずれか1つの化合物又は式(I)-(III)のいずれか1つの化合物を含む組成物の使用を提供することである。
また、適用できる場合には、本明細書に提供される二量体アリールピラゾールの酸又は塩基の塩も本発明の範囲内に企図される。
用語“酸”は、すべての医薬的に許容され得る無機酸又は有機酸を企図する。無機酸としては、臭化水素酸、塩酸のようなハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸及び硝酸が挙げられる。有機酸としては、すべての医薬的に許容され得る脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、芳香族カルボン酸、ジカルボン酸、トリカルボン酸及び脂肪酸が挙げられる。酸の一実施態様において、酸は、直鎖又は分枝鎖の飽和又は不飽和のC1-C20脂肪族カルボン酸(これは、必要により、ハロゲン基、ヒドロキシル基で置換されていてもよい)、又はC6-C12芳香族カルボン酸である。このような酸の例は、炭酸、ギ酸、フマル酸、酢酸、プロピオン酸、イソプロピオン酸、バレリアン酸、α-ヒドロキシ酸、例えば、グリコール酸や乳酸、クロロ酢酸、安息香酸、メタンスルホン酸、サリチル酸である。ジカルボン酸の例としては、シュウ酸、リンゴ酸、コハク酸、酒石酸及びマレイン酸が挙げられる。トリカルボン酸の例は、クエン酸である。脂肪酸としては、炭素原子4〜24個を有するすべての医薬的に又は動物用に許容され得る飽和又は不飽和の脂肪族又は芳香族カルボン酸が挙げられる。例としては、酪酸、イソ酪酸、sec-酪酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、及びフェニルステアリン酸が挙げられる。他の酸としては、グルコン酸、グルコヘプトン酸及びラクトビオン酸が挙げられる。
本発明の外部寄生虫撲滅組成物は、二量体アリールピラゾール及び許容され得る担体、例えば、動物用に許容され得る担体又は外部寄生虫撲滅的に許容され得る担体を含む。本発明の一実施態様において、外部寄生虫撲滅的に許容され得る担体は、製剤技術において一般に用いられる有機溶媒である。これらの有機溶媒は、例えば、Remington Pharmaceutical Science, 16th Edition (1986)に見ることができる。これらの溶媒としては、例えば、アセトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン又はジエチレングリコールモノエチルエーテル(Transcutol)が挙げられる。これらの溶媒は、所望の相の種類によっては種々の賦形剤、例えば、C8-C10カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド(Estasan又はMiglyol 812)、オレイン酸又はプロピレングリコールで追加され得る。
本発明の組成物は、経口製剤、注射用製剤、局所(topical)製剤、経皮製剤、又は皮下製剤が挙げられるがこれらに限定されない種々の形態であり得る。
錠剤は、有効成分を錠剤の製造に適した非毒性の医薬的に許容され得る賦形剤と混合して含有し得る。これらの賦形剤は、例えば、不活性希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウム又はリン酸ナトリウム; 造粒剤及び崩壊剤、例えば、コーンスターチ、又はアルギン酸; 結合剤、例えば、デンプン、ゼラチン又はアカシア、及び滑沢剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであり得るか、錠剤がコーティングしていないことがあり得るか又は既知の技術でコーティングして胃腸管における崩壊や吸収を遅延させ、それによって長期間にわたって持続する作用を与え得る。例えば、モノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルのような時間遅延材料を使うことができる。これらを、米国特許第4,256,108号明細書、同第4,166,452号明細書、同第4,265,874号明細書に記載されている技術でコーティングして制御放出用の浸透圧治療錠剤を形成させることもできる。
本発明の組成物は、水中油型又は油中水型乳剤の形態であってもよい。油相は、植物油、例えば、オリーブ油又はラッカセイ油、又は鉱油、例えば、流動パラフィン又はこれらの混合物であり得る。適切な乳化剤は、天然に存在するフォスファチド、例えば、大豆、レシチン、脂肪酸とヘキシトール無水物から誘導されるエステル又は部分エステル、例えば、ソルビタンモノオレエート、前記部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートであり得る。乳剤は、甘味剤、苦味剤、香味剤、及び/又は防腐剤を含有し得る。
製剤の一実施態様において、本発明の組成物は、マイクロエマルジョンの形態である。マイクロエマルジョンは、液体担体賦形剤としてよく適している。マイクロエマルジョンは、水相、油相、界面活性剤及び共界面活性剤を含む四成分系である。これらは、半透明で等方性の液体である。
マイクロエマルジョンは、油相中の水相の微液滴、或いは逆に水相中の油相の微液滴の安定な分散液から構成される。これらの微液滴のサイズは、200 nm未満(乳剤には1000〜100,000 nm)である。界面薄膜は、界面張力を低下させることによってマイクロエマルジョンを自発的に形成させることができる表面活性(SA)分子と共表面活性(Co-SA)分子の交互から構成される。
水相としては、例えば、水又はグリコール誘導体、例えば、プロピレングリコール、グリコールエーテル、ポリエチレングリコール又はグリセロールが挙げられる。グリコール誘導体の一実施態様において、グリコールは、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル及びこれらの混合物からなる群より選ばれる。一般に、水相は、マイクロエマルジョンの約1〜約4%v/vの割合を表すことになる。
マイクロエマルジョンのための界面活性剤としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリグリコール化C8-C10グリセリド又はポリグリセリル-6ジオレエートが挙げられる。これらの界面活性剤に加えて、共界面活性剤としては、短鎖アルコール、例えば、エタノールやプロパノールが挙げられる。
いくつかの化合物は、上記三成分、即ち、水相と界面活性剤と共界面活性剤に共通している。しかしながら、同一製剤の各成分について異なる成分を用いることは、当業者レベルの充分範囲内である。界面活性剤/共界面活性剤の量についての一実施態様において、共界面活性剤と界面活性剤の比は約1/7〜約1/2になる。共界面活性剤の量についての他の実施態様において、比はマイクロエマルジョン中約25〜約75%v/vの界面活性剤と約10〜約55%v/vの共界面活性剤になる。
水性懸濁剤は、水性懸濁剤の製造に適した賦形剤と混合して活性物質を含有し得る。このような賦形剤は、懸濁化剤、例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガム、アカシアガムである; 分散剤又は湿潤剤は、天然に存在するフォスファチド、例えば、レシチン、又はアルキレンオキシドと脂肪酸の縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンステアレート、又はエチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールの縮合生成物、例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール、又はエチレンオキシドと、脂肪酸とヘキシトールから誘導される部分エステルとの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエート、又はエチレンオキシドと、脂肪酸とヘキシトール無水物から誘導される部分エステルとの縮合生成物、例えば、ポリエチレンソルビタンモノオレエートであり得る。水性懸濁剤は、1つ以上の防腐剤、例えば、エチル、又はn-プロピル、p-ヒドロキシ安息香酸、1つ以上の着色剤、1つ以上の香味剤、及び1つ以上の甘味剤及び/又は苦味剤、例えば、上で示したものを含有し得る。
シロップ剤及びエリキシル剤は、甘味剤、例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール又はスクロースと配合され得る。このような製剤は粘滑剤、防腐剤、香味剤及び/又は着色剤も含有し得る。
本発明の他の実施態様において、組成物はペースト剤形であり得る。ペースト剤形での実施態様の例としては、米国特許第6,787,342号明細書や同第7,001,889号明細書に記載されているものが挙げられるがこれらに限定されない。本発明の活性剤に加えて、ペースト剤は、ヒュームドシリカ; 粘度調整剤; 担体; 必要により吸収剤; 及び必要により着色剤、安定剤、界面活性剤、又は保存剤も含有し得る。
ペースト製剤を調製する方法は:
(a) 活性剤を混合によって担体中に溶解又は分散させる工程、
(b) 溶解した活性剤化合物を含有する担体にヒュームドシリカを添加し、シリカが担体に分散するまで混合する工程、
(c) b)で形成された中間体を工程(b)の間に入り込んだ空気を流出させるのに充分な時間沈降させる工程、
(d) 中間体に粘度調整剤を混合しつつ添加して、均一なペーストを得る工程
を含む。
製剤の一実施態様において、製剤は、活性剤化合物、ヒュームドシリカ、粘度調整剤、吸収剤、着色剤; 及びトリアセチン、モノグリセリド、ジグリセリド、又はトリグリセリドである親水性担体を含むペーストである。
ペーストには、PEG 200、PEG 300、PEG 400、PEG 600、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、グリセロール、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレエート(ポリソルベート80又はTween80)、及びポリオキサマー(例えば、Pluronic L 81)からなる群より選ばれる粘度調整剤; 炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、デンプン、及びセルロース及びその誘導体からなる群より選ばれる吸収剤; 並びに二酸化チタン、酸化鉄、及びFD&C Blue #1 アルミニウム レーキからなる群より選ばれる着色剤が含まれてもよいがこれらに限定されない。
組成物は、滅菌注射用水性懸濁剤又は油性懸濁剤であり得る。この懸濁剤は、上述した適切な分散剤又は湿潤剤及び懸濁化剤を用いる既知の技術に従って配合され得る。滅菌注射用製剤は、非毒性の非経口的に許容され得る希釈剤又は溶媒中の滅菌注射用溶液又は懸濁液、例えば、1,3-ブタンジオール中の溶液であり得る。許容され得る賦形剤及び溶媒の中で、水、リンゲル液及び生理食塩液が使われ得る。エタノール、プロピレングリコール又はポリエチレングリコールのような共溶媒が用いられてもよい。フェノール又はベンジルアルコールなどの防腐剤を用いてもよい。
局所用、経皮用及び皮下用の製剤には、乳剤、クリーム剤、軟膏剤、ゲル剤、ペースト剤、散剤、シャンプー剤、ポアオン製剤、レディトゥーユーズ製剤、スポットオン液剤、懸濁剤が含まれ得る。本発明の化合物、又はその中の活性剤に少なくとも1つの本発明の化合物を含む組成物、スポットオン組成物の局所適用によって、動物の腺(例えば、皮脂腺)を通して本発明の化合物を分散させ且つ/又は活性剤を全身的作用(血漿濃度)又は被毛全体に達成させることができる。化合物が腺全体に分散される場合、腺はリザーバとして作用することができ、それによって長期間持続する、例えば、1-2ヶ月有効であり得る。スポットオン製剤は、典型的には、動物全体以外の領域を意味する局所領域に適用される。局所領域の一実施態様において、その位置は両肩の間である。他の実施態様において、局所領域は、縞、例えば、動物の頭部から尾部までの縞である。
ポアオン製剤は、例えば、米国特許第6,010,710号明細書に記載されている。ポアオン製剤は、有利には油性であり、一般的には希釈剤又は賦形剤を含み、また、有効成分が希釈剤に溶解しない場合には有効成分のための溶媒(例えば、有機溶媒)も含む。
本発明に使用し得る有機溶媒としては、アセチルトリブチルシトレート、脂肪酸エステル、例えば、ジメチルエステル、ジイソブチルアジペート、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn-ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、2-ピロリドン(例えば、N-メチルピロリドン)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール及びジエチルフタレート、又はこれらの溶媒の少なくとも2つの混合物が挙げられるがこれらに限定されない。
本発明の他の実施態様において、エモリエント剤及び/又は拡散剤及び/又は皮膜形成剤が添加されることになる。エモリエント剤及び/又は拡散剤及び/又は皮膜形成剤の一実施態様は、以下からなる群より選ばれる物質である:
(a) ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル; レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、シリコーンオイル、ポリジオルガノシロキサンオイル(例えば、ポリジメチルシロキサン(PDMS)オイル)、例えば、シラノール官能基を含有するもの、又は45V2オイル、
(b) アルカリ性ステアリン酸塩、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム又はステアリン酸アンモニウム; ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸トリエタノールアミン; アビエチン酸ナトリウム; 硫酸アルキル(例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウム); ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム; 脂肪酸(例えば、ココナッツオイルから誘導されたもの)のようなアニオン界面活性剤、
(c) 式N+R'R"R"'R""Y-(ここで、R基は、必要により、ヒドロキシル化炭化水素基であってもよく、Y-は、ハロゲンアニオン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオンのような強酸のアニオンである)の水溶性四級アンモニウム塩のようなカチオン性界面活性剤; カチオン界面活性剤の中では臭化セチルトリメチルアンモニウムが使用し得る、
(d) 式N+R'R"R'"のアミン塩(ここで、R基は、必要により、ヒドロキシル化炭化水素基であってもよい)のアミン塩; カチオン界面活性剤の中ではオクタデシルアミン塩酸塩が使用し得る、
(e) 必要によりポリオキシエチレン化されていてもよいソルビタンエステル(例えば、ポリソルベート80)、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル; ポリオキシプロピレン-スチロールエーテルのようなポリオキシプロピル化脂肪アルコール; ポリエチレングリコールステアレート、キャスターオイルのポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマーのような非イオン界面活性剤、
(f) ベタインの置換ラウリル化合物のような両性界面活性剤、及び
(g) これらの物質の少なくとも2つの混合物。
エモリエントの量の一実施態様において、エモリエントは、約0.1〜約10容積%及び約0.25〜5容積%からなる群より選ばれる割合で用いられる。
本発明の他の実施態様において、組成物は、米国特許第6,395,765号明細書に記載されているレディトゥーユーズ溶液形態であり得る。活性剤化合物に加えて、レディトゥーユーズ溶液は、結晶化阻害剤、有機溶媒及び有機共溶媒を含有し得る。
結晶化阻害剤は、約1〜約20%(w/v)及び約5〜約15%(w/v)からなる群より選ばれる割合で存在し得る。許容され得る阻害剤は、添加によってほとんど結晶を生じない(10個未満の結晶)か又は全く結晶を生じないものである。
有機溶媒は、約10〜約35及び約20〜約30からなる群より選ばれる範囲の誘電率を有し、組成物全体におけるこの有機溶媒の含量は、組成物を補足して100%の組成物にする量を表している。有機共溶媒は、100℃未満、及び80℃未満からなる範囲より選ばれる沸点を有し、約10〜約40、及び約20〜30からなる群より選ばれる範囲の誘電率を有する。この共溶媒は、約1/15〜約1/2の有機共溶媒/有機溶媒質量/質量(W/W)比で組成物中に存在し得る。共溶媒は、乾燥促進剤として作用するように揮発性であり、且つ水及び/又は有機溶媒と混和性である。
(a) ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール又はソルビタンのポリオキシエチレン化エステル; レシチン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム; 又はアク リル酸誘導体、例えば、メタクリレート等;
(b) アニオン界面活性剤、例えば、アルカリ性ステアリン酸塩(例えば、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム又はステアリン酸アンモニウム); ステアリン酸カルシウム又はステアリン酸トリエタノールアミン; アビエチン酸ナトリウム; アルキル硫酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム及びセチル硫酸ナトリウムが挙げられるがこれらに限定されない; ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム又はジオクチルスルホコハク酸ナトリウム; 又は脂肪酸(例えば、ココナッツオイル);
(c) 式N+R'R''R'"R""Y-(ここで、R基は、同じか又は異なり、必要により、ヒドロキシル化炭化水素基であり、Y-は、強酸のアニオン、例えば、ハロゲンアニオン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオンである)の水溶性四級アンモニウム塩; 臭化セチルトリメチルアンモニウムは、使用し得るカチオン界面活性剤の1つである;
(d) 式N+R'R''R'"(ここで、Rは、同じか又は異なり、必要により、ヒドロキシル化炭化水素ラジカルであってもよい)のアミン塩; オクタデシルアミン塩酸塩は使用し得るカチオン界面活性剤の1つである;
(e) 非イオン界面活性剤、例えば、ソルビタンの必要によりポリオキシエチレン化されていてもよいエステル、例えば、ポリソルベート80、又はポリオキシエチレン化アルキルエーテル; ポリエチレングリコールステアレート、キャスターオイルのポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸又はエチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー;
(f) 両性界面活性剤、例えば、ベタインの置換ラウリル化合物; 又は
(g) 上記(a)-(f)に挙げた化合物の少なくとも2つの混合物。
皮膜形成剤の一実施態様において、その物質はポリマー型を有し、種々のグレードのポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、及び酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーが挙げられるがこれらに限定されない。
界面活性剤の一実施態様において、その物質としては、非イオン界面活性剤でできたものが挙げられるがこれらに限定されない。界面活性剤の他の実施態様において、その物質はソルビタンのポリオキシエチレン化エステルである。界面活性剤の更に他の実施態様において、その物質としては、種々のグレードのポリソルベート、例えば、ポリソルベート80が挙げられる。
本発明の他の実施態様において、皮膜形成剤と界面活性剤は、上述の結晶化阻害剤の全量の限度内で同様の量か又は同一の量で配合し得る。
このように構成された対は、注目すべき方法で、外皮上で結晶化せず且つ皮膚又は毛皮の審美的外観を維持するという目標を、即ち、高濃度の活性物質にも関わらず、粘着する傾向又は粘着質な外観の傾向がなくて確実にする。
製剤は、また、空気中での酸化を阻止することを意図した酸化防止剤を含むことができ、この物質は、約0.005〜約1%(w/v)、及び約0.01〜約0.05%(w/v)からなる範囲より選ばれる割合で存在する。
酸化防止剤の一実施態様において、この物質は当該技術において慣用のものであり、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、没食子酸プロピル、チオ硫酸ナトリウム又はこれらの多くて2つの混合物が挙げられるがこれらに限定されない。
配合補助剤は当業者に周知であり、市販で或いは既知の技術によって得ることができる。これらの濃縮組成物は、一般的には、上で定義した成分を単純に混合することによって調製される。有利には、出発点は活性物質を主溶媒に混合し、次にその他の成分又は補助剤を添加する。
本発明の他の実施態様において、本発明のスポットオン製剤の適用は、溶液を哺乳動物又は鳥に適用する場合に持続的で広範囲の効能を与えることもできる。スポットオン製剤は、動物のスポット、通常は両肩の間に断続的に適用するための濃縮溶液、懸濁液、マイクロエマルジョン又はエマルジョンを局所投与する(スポットオン型溶液)。
スポットオン製剤については、担体は、米国特許第6,426,333号明細書に記載される液体担体賦形剤であり得、ここで、スポットオン製剤の一実施態様は、それらは溶媒及び共溶媒を含み、溶媒は、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn-ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、2-ピロリドン(例えば、N-メチルピロリドン)、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチルフタレート脂肪酸エステル、例えば、ジエチルエステル又はジイソブチルアジペート、及びこれらの溶媒の少なくとも2つの混合物からなる群より選ばれ、共溶媒は、無水エタノール、イソプロパノール又はメタノールからなる群より選ばれる。
液体担体賦形剤は、必要により、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、アミン塩、両性界面活性剤又はポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、及びアクリル酸誘導体、又はこれらの結晶化阻害剤の混合物からなる群より選ばれる結晶化阻害剤を含有することができる。
本発明の一実施態様において、活性剤は、製剤中に約0.05〜10質量/容積%の濃度で存在する。本発明の他の実施態様において、活性剤は、製剤中に約0.1〜2質量/容積%の濃度で存在する。本発明の更に他の実施態様において、活性剤は、製剤中に約0.25〜約1.5質量/容積%の濃度で存在する。本発明の更に他の実施態様において、活性剤は製剤中に約1質量/容積%の濃度で存在する。
本発明の活性剤を含有する組成物は、既知の方法によって、治療又は予防するために、連続して投与することができる。一般的には、単回投与として又は分割投与で1〜5日間投与される約0.001〜約100mg/kg体重の活性剤の投与量が満足なものとなるがより多い又はより少ない用量範囲が必要とされる場合があり得るのは当然のことであり、このような投与量も本発明の範囲内である。個々のホスト及び寄生虫に対して具体的な投薬法を決定することは当業者の通常の技術の範囲内で充分である。
他の実施態様において、治療は、ペースト、ポアオン、レディトゥーユーズ、スポットオン等のタイプの製剤のような直接局所投与による。より多くの量を、動物の体の中に又は上に非常に長期間放出させることができる。
他の実施態様において、鳥類や大きさが小さい動物に対する有効成分の量は約0.01mg/kgより多く、小さなサイズの鳥類及び動物の治療のための他の実施態様において、活性剤の量は約1〜約100mg/kg動物の体重である。
本発明の液剤は、それ自体既知の任意の手段を用いて、例えば、塗付用ガン又は計量フラスコを用いて適用され得る。
方法は、その上にいる寄生虫だけでなくその残存物や排泄物を排除することによって動物の皮膚や毛を洗浄する働きをする。この結果、動物はもはや寄生虫やその刺傷によるストレスを感じなくなり、このことは、例えば、その成長や食糧供給の使用に確実な結果となる。
他の実施態様において、本発明の化合物は、スポットオン製剤で投与される。本発明のスポットオン製剤の適用もまた、溶液が哺乳動物又は鳥に適用される場合に持続的で広範囲の効能を得ることができる。スポットオン製剤の投与は、時間内に断続的であってもよく、毎日、毎週、隔週、毎月、隔月又は毎季、又はより長い期間にさえ投与されてもよい。治療の間の時間は、治療される寄生虫、侵入の程度、哺乳動物又は鳥のタイプ及びそれが住む環境のような要因に左右される。具体的な状況に対して個々の投与期間を決定することは、当業者の技術レベル内で充分である。本発明は、動物が強い寄生圧力に供される環境において寄生虫を永久に撲滅する方法であって、この場合は投与が毎日の投与よりはるかに少ない頻度である、前記方法を企図する。例えば、本発明の治療がイヌに及びネコに毎月行われることが好ましい。
スポットオン製剤の投与は、また、存在する寄生虫及びその廃棄物や排泄物の除去によって、動物の外皮や皮膚を洗浄する方法を提供する。従って、治療した動物は、見た目もより満足で手ざわりもより感じのよい外皮を示す。
投与の位置の一実施態様において、活性剤を実質的に液体の担体中に含有し且つ一回の適用か又は少数回を反復する適用を可能にする形態の単一製剤を、動物に、動物の局所領域の上に、例えば、両型の間に投与することになる。本発明の一実施態様において、局所領域は約10 cm2以上の表面積を有する。本発明の他の実施態様において、局所領域は約5〜約10 cm2の表面積を有する。
他の投与経路としては、ペースト製剤、経口ドレンチ製剤、チュアブル製剤、経皮又は経粘膜の貼付剤又は液体、ゲル又はペースト、吸入用溶液及び注射用製剤が挙げられる。
追加の有効成分は、本発明の組成物にも含まれ得る。
本発明の他の実施態様において、ノズリスポル酸及びその誘導体(既知の殺ダニ剤、駆虫薬、抗寄生虫剤及び殺虫剤の種類)を本発明の組成物に添加することができる。これらの化合物は、ヒト及び動物における感染症を治療又は予防するのに用いられ、例えば、米国特許第5,399,582号明細書及び同第5,962,499号明細書に記載されている。組成物は、すべての立体異性体を含む、当該技術において既知のノズリスポル酸及びその誘導体の1つ以上、例えば、上記で引用した文献に記載されているものを含むことができる。
本発明の他の実施態様において、ダニ駆除剤、駆虫剤及び殺虫剤として作用する1つ以上の大環状ラクトンを本発明の組成物に添加することができる。
大環状ラクトンとしては、アベルメクチン、例えば、アバメクチン、ジマデクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、及びルベマイシン、例えば、ミルベメクチン、ミルベマイシンD、モキシデクチン、ネマデクチンが挙げられるがこれらに限定されない。前記アベルメクチンやルベマイシンの5-オキソ誘導体や5-オキシム誘導体も含まれる。アリールピラゾール化合物と大環状ラクトンとの組み合わせの例としては、米国特許第6,426,333号明細書、同第6,482,425号明細書、同第6,962,713号 明細書及び同第6,998,131号明細書(それぞれMerial, Ltd., Duluth, GAに譲渡されている)に記載されているものが含まれるこれらに限定されない。
本発明の他の実施態様において、昆虫成長調節剤(IGR)として知られているダニ駆除剤又は殺虫剤の種類も、本発明の組成物に添加することができる。このグループに属する化合物は、当業者によく知られ、広範囲の異なる化学的種類を示す。これらの化合物はすべて、害虫の発達又は成長を妨害することによって作用する。昆虫成長調節剤は、例えば、例えば米国特許第3,748,356号明細書、同第3,818,047号明細書、同第4,225,598号明細書、同第4,798,837号明細書、同第4,751,225号明細書、欧州特許第0 179 022号明細書又は英国特許第2 140 010号明細書並びに米国特許第6,096,329号明細書及び同第6,685,954号明細書(どちらもMerial Ltd., Duluth, GAに譲渡されている)に記載されている。用いるのに適したIGRの例としては、メトプレン、ピリプロキシフェン、ヒドロプレン、シロマジン、フルアズロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ピレスロイド、ホルムアミジン及び1-(2, 6-ジフルオロベンゾイル)-3-(2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル尿素が挙げられるがこれらに限定されない。
本発明の化合物と組み合わせて組成物を形成することができる抗寄生虫剤は、セクレチン受容体ファミリーに属するシナプス前受容体を刺激することによって神経筋接合部に作用して寄生虫の麻痺や死をもたらすデプシペプチドが挙げられるがこれに限定されない、生物学的に活性なペプチド又はタンパク質であり得る。デプシペプチドの一実施態様において、デプシペプチドはエモデプシドである。
本発明の化合物と組み合わせて組成物を形成することができる殺虫剤は、スピノシン(例えば、スピノサド)又はイミダクロプリドのような置換ピリジルメチル誘導体化合物であり得る。この種類の薬剤は、上記の、例えば、米国特許第4,742,060号明細書又は欧州特許第0 892 060号明細書に記載されている。昆虫の具体的な感染を治療するためにどの個々の化合物が本発明の製剤に使用し得るかを決定することは、当業者のレベルの範囲内で充分であろう。
他の実施態様において、本発明の組成物には、有利には、化合物のイソキサゾリン類の1つ以上の化合物が含まれ得る。これらの活性剤は、国際公開第2007/079162号パンフレット、同第2007/075459号パンフレット、米国特許出願公開第2009/0133319号明細書、国際公開第2007/070606号パンフレット、米国特許出願公開第2009/0143410号明細書、国際公開第2009/003075号パンフレット、同第2009/002809号パンフレット、同第2009/024541号パンフレット、同第2005/085216号パンフレット、米国特許出願公開第2007/0066617号パンフレット、国際公開第2008/122375号パンフレットに記載されており、これらの明細書のすべての記載が本願明細書に全体として含まれるものとする。
他の実施態様において、モネパンテル(ZOLVIX)等の化合物のアミノアセトニトリル類(AAD)の駆虫化合物を本発明の組成物に添加してもよい。これらの化合物は、例えば、国際公開第2004/024704号パンフレット; Sager et al., Veterinary Parasitology, 2009, 159, 49-54; Kaminsky et al., Nature vol. 452, 13 March 2008, 176-181に記載される。
本発明の組成物には、また、Soll et alの米国特許出願公開第2008/0312272号明細書(この明細書の記載は本願明細書に全体として含まれるものとする)に記載されるもののようなアリーロアゾール-2-イルシアノエチルアミノ化合物、及び2009年10月20日に出願の米国特許出願公開第12/582,486号明細書(この明細書の記載は本願明細書に全体として含まれるものとする)に記載される、これらの化合物のチオアミド誘導体が含まれ得る。
一般に、追加の活性剤は、約0.1μg〜約1000mgの投与量で含まれる。より典型的には、追加の活性剤は、約10μg〜約500mg、約1mg〜約300mg、約10mg〜約200mg又は約10mg〜約100mgの投与量で含まれてもよい。本発明の一実施態様において、追加の活性剤は、約1g〜約10mgの投与量で含まれる。本発明の他の実施態様において、追加の活性剤は、約5μg/kg〜約50mg/kgの動物の体重の投与量で含まれてもよい。他の実施態様において、追加の活性剤は、約0.01mg/kg〜約30mg/kg、約0.1mg/kg〜約20mg/kg、又は約0.1mg/kg〜約10mg/kgの動物の体重の投与量で存在してもよい。他の実施態様において、追加の活性剤は、約5μg/kg〜約200g/kg又は約0.1mg/kg〜約1mg/kgの動物の体重の投与量で存在してもよい。本発明の更に他の実施態様において、追加の活性剤は、約0.5mg/kg〜約50mg/kgの投与量で含まれる。
二量体アリールピラゾール化合物と追加の殺虫剤の質量比は、例えば、約5/1〜約10,000/1である。しかしながら、当業者は、意図したホストとその使用に適切な二量体アリールピラゾール化合物と追加の殺虫剤の比を選ぶことができるであろう。
殺真菌剤の分類は、当該技術において周知であり、FRAC(農薬耐性行動委員会)による分類を含む。必要により混合されてもよい殺真菌剤としては、メチルベンゾイミダールカルバメート、例えば、ベンズイミダール、チオファネート; ジカルボキシイミド; 脱メチル化阻害剤、例えば、イミダゾール、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、トリアゾール; フェニルアミド、例えば、アシルアラニン、オキサゾリジノン、ブチロラクトン; アミン、例えば、モルホリン、ピペリジン、スピロケタールアミン; ホスホロチオレート; ジチオラン; カルボキサミド; ヒドロキシ-(2-アミノ-)ピリミジン; アニリノピリミジン; N-フェニルカルバメート; キノン外部阻害剤; フェニルピロール; キノリン; 芳香族炭化水素; 複素環式芳香族化合物; メラニン生合成阻害剤-レダクターゼ; メラニン生合成阻害剤-デヒドラターゼ; ヒドロキシアニリド(SBIクラスIII)、例えば、フェンヘキサミド; SBIクラスIV、例えば、チオカルバメート、アリルアミン; ポリオキシン; フェニル尿素; キノン内部阻害剤; ベンズアミド; エノピラヌロン酸抗生物質; ヘキソピラノシル抗生物質; グルコピラノシル抗生物質; グルコピラノシル抗生物質; シアノアセトアミドオキシム; カルバメート; 酸化的リン酸化の脱共役剤; 有機スズ化合物; カルボン酸; 複素環式芳香族化合物; ホスホネート; フタルアミド酸; ベンゾトリアジン; ベンゼンスルホンアミド; ピリダジノン; カルボン酸アミド; テトラサイクリン抗生物質; チオカルバメート; ベンゾチアジアゾールBTH; ベンズイソチアゾール; チアジアゾールカルボキシアミド; チアゾールカルボキシアミド; ベンズアミドキシム; キナゾリノン; ベンゾフェノン; アシルピコリド; 無機化合物、例えば、銅塩、硫黄; ジチオカルバメート及び類縁体; フタルイミド; クロロニトリル; スルファミド; グアニジン; トリアジン; キノンが挙げられるがこれらに限定されない。必要により混合されてもよい他の殺真菌剤は、また、米国特許第7,001,903号明細書及び同第7,420,062号明細書に記載される化合物の種類からのものであり得る。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤としては、米国特許第7,420,062号明細書、同第7,001,903号明細書、米国特許出願公開第2008/0234331号明細書、当業者に既知の文献に記載される化合物、及びIRAC(殺虫剤抵抗性対策委員会)によって分類される化合物が挙げられる。殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤の例としては、カルバメート; トリアゼメート; 有機リン酸塩; シクロジエン有機塩素; フェニルピラゾール; DDT;メトキシクロール; ピレスロイド; ピレトリン; ネオニコチノイド; ニコチン; ベンスルタップ; カルタップ塩酸塩; ネレイストキシン類似体; スピノシン; アベルメクチンやミルベマイシン; 幼若ホルモン様物質; アルキル; クロロピクリン; フッ化スルフリル; クリオライト; ピメトロジン; フロニカミド;クロフェンテジン; ヘキシチアゾクス; エトキサゾール; バシラス・スファエリクス(Bacillus sphaericus); ジアフェンチウロン; 有機スズダニ駆除剤; プロパルギット; テトラジホン; クロルフェナピル; DNOC; ベンゾイルウレア; ブプロフェジン; シロマジン; ジアシルヒドラジン; アザジラクチン; アミトラズ; ヒドラメチルノン; アセキノシル; フルアクリピリム; METI殺ダニ剤; ロテノン; インドキサカルブ; メタフルミゾン; テトロン酸誘導体; リン化アルミニウム; シアニド; ホスフィン; ビフェナゼート; フルオロアセテート; P450依存性モノオキシゲナーゼ阻害剤; エステラーゼインヒビター; ジアミド; ベンゾキシメート; キノメチオネート; ジコホール; ピリダリル; ホウ砂; 吐酒石; 燻蒸剤、例えば、臭化メチル; ジテラ; クランドサン; シンコシンが挙げられるがこれらに限定されない。
上述の製剤は、既知のようにして、例えば、活性化合物と少なくとも1つの溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤又は固定剤、撥水剤と、必要により、乾燥剤、UV安定剤、着色剤、顔料、他の加工助剤の1つ以上と混合することによって調製することができる。
これらの個々の製剤タイプは、原則として既知であり、例えば: Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4th Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
不活性物質、界面活性剤、溶媒、他の添加剤のような必要な配合助剤も知られており、例えば: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4th Ed. 1986に記載されている。
乳化性濃縮物は、例えば、本発明の化合物を有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン或いはより高沸点の芳香族化合物又は炭化水素又はこれらの混合物に、1つ以上のイオン性及び/又は非イオン性界面活性剤(乳化剤)を添加して、溶解することにより調製する。使用し得る乳化剤は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、又は脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテルのような非イオン性乳化剤、ソルビタン脂肪酸エステルのようなソルビタンエステル、又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのようなポリオキシエチレンソルビタンエステルである。
ダスト剤は、活性物質を微細に粉砕した固体物質、例えば、タルク又は自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト又はパイロフィライト、又は珪藻土と粉砕することによって得られる。
乳剤、例えば、水中油型乳剤(EW)は、水性有機溶媒及び、適切な場合には、例えば、その他の製剤タイプの場合にすでに言述べた界面活性剤を用いて、スターラー、コロイドミル及び/又は静的ミキサーによって調製することができる。
顆粒剤は、本発明の化合物を吸着性の粒状不活性材料上に噴霧するか又は結合剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム或いは鉱油によって、活性物質濃縮物を砂、カオリナイトのような担体又は粒状不活性材料の表面上に適用することによって調製することができる。適切な活性物質は、肥料顆粒剤の製造に慣用的である方法で、所望される場合には肥料との混合物で、粒状にすることもできる。
水分散性顆粒剤は、通例、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサーにおける混合、固体不活性材料を含まない押出しのような慣用の方法で調製される。ディスク顆粒剤、流動床顆粒剤、押出顆粒剤、噴霧顆粒剤を調製するために、例えば、"Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 et seq.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, p. 8-57の方法を参照のこと。
一般に、農薬製剤は、約0.1〜約99質量%及び約0.1〜約95質量%からなる群より選ばれる範囲の本発明の化合物を含む。
更に、上記本発明の化合物の製剤は、適切な場合には、接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤、pH調節剤及び粘度調節剤を含み、これらはいずれの場合にも慣用的なものである。
本発明の混合物は、発芽前に又は発芽後に土壌を介して適用することができる。本発明の混合物は、葉を介して適用することもできる。本発明の混合物は、種子粉衣に使うことができる。潅漑システムを介して、例えば、潅漑用水を介して、本発明の混合物を適用することも可能である。
殺虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物は、更に、その市販の製剤に且つこれらの製剤から調製された使用形態で、共力剤との混合物として存在させることができる。共力剤は、活性化合物の作用を増大させる化合物であり、添加される共力剤がそれ自体活性である必要はない。
殺虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物は、更に、その市販の製剤に且つこれらの製剤から調製された使用形態で、植物の環境において、植物の部位の表面上に又は植物組織中に用いた後に活性化合物の分解を減少させる抑制剤との混合物として存在させることができる。
すべての植物及び植物部位は、本発明に従って処理することができる。植物は、本発明に関連して、野生植物又は作物(天然存在する作物を含む)のようなすべての植物及び植物群を意味するものと理解すべきである。作物は、通常の植物育種及び最適化法によって、又は生物工学的及び遺伝工学的手法によって、又はこれらの方法の組み合わせによって得られる植物であり、これには、遺伝子組み換え植物や、植物育種家の権利によって保護される品種又は保護されない品種が含まれる。植物部位は、芽、葉、花、根のような地上と地下の植物のすべての部分及び器官を意味するものと理解すべきであり、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎、根茎の例を挙げることができる。植物部位には、収穫された材料、栄養繁殖材料及び生殖繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、側枝、種子も含まれる。
植物及び植物部位の活性化合物による本発明による処理は、直接に又は通例の処理法、例えば浸漬、噴霧、蒸発、噴射、散布、塗布、注射によって、また、繁殖材料、特に種子の場合、1つ以上のコーティングを適用することによって、化合物が環境、生息場所又は貯蔵スペースに作用することができるように実施される。
本発明の活性化合物は、種子を処理するのに特に適している。害虫によって引き起こされる作物への損害の大部分は、早ければ貯蔵の間に種子が攻撃されたとき、種子を土壌に蒔いた後、植物の発芽の間及びその直後に生じる。成長している植物の根や芽は特に敏感であり、わずかな損害でさえ植物全体の死につながり得るので、この段階は特に重要である。それ故、適切な活性化合物を用いて種子や発芽植物を保護することは特に非常な関心がもたれる。
それ故、本発明は、また、種子を本発明の活性化合物で処理することによって、害虫による攻撃から種子や発芽植物を保護する方法に関する。同様に、本発明は、種子及び得られた植物を害虫から保護する種子の処理のための本発明の活性化合物の使用に関する。更に、本発明は、害虫から保護できるように本発明の活性化合物で処理した種子に関する。
本発明の利点の1つは、本発明の活性化合物の具体的な組織的特性が、これらの活性化合物で種子を処理すると種子自体を保護するだけでなく、得られた植物を出芽後も害虫から保護することを意味することである。このようにして、播種の時点又はそのすぐ後の農作物の直接処理を省くことができる。
更に、本発明の活性化合物が、特に遺伝子組換え種子にも使うことができ、その種子から生じる植物が害虫に対向するタンパク質を発現することができることは有利とみなされるにちがいない。このような種子を本発明の活性化合物で処理することによって、ある種の害虫を、例えば、殺虫性タンパク質の発現によってただ単に駆除することができ、更に、本発明の活性化合物によって損害から保護することができる。
すでに上で述べたように、本発明の活性化合物による遺伝子組換え種子の処理もまた特に重要である。これにより、通例、具体的な殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも1つの異種遺伝子を含む植物の種子の形態がとられる。これに関連して、遺伝子組換え種子における異種遺伝子は、バシラス(Bacillus)、リゾビウム(Rhizobium)、プソイドモナス(Pseudomonas)、セラチア(Serratia)、トリコデルマ(Trichoderma)、クラビバクター(Clavibacter)、グロムス(Glomus)又はグリオクラジウム(Gliocladium)のような微生物に由来し得る。本発明は、バシラス種に由来する少なくとも1つの異種遺伝子を含み、且つその遺伝子産生物がアワノメイガ及び/又は根切り虫に対して活性を示す遺伝子組換え種子の処理に適している。
本発明に関連して、本発明の活性化合物は、単独か又は適切な製剤で種子に適用する。好ましくは、処理の間の損傷を避けるのに充分安定な状態で種子を処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間のいずれの時点でも処理され得る。用いられる種子は、通常、植物から分離されており且つ穂軸、殻、柄、皮、毛又は果実の果肉を含んでいない。
すでに上述したように、本発明に従ってすべての植物及びその一部分を処理することが可能である。一実施態様において、野生植物種及び植物品種、又は慣用の生物学的育種方法よって得られるもの、例えば、異種交配又は原形質融合、及びその一部分が処理される。他の実施態様において、遺伝工学法によって、適切な場合には慣用の方法と併用して、得られる遺伝子組換え植物及び植物品種、及びその一部分が処理される。更に他の実施態様において、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物は本発明によって処理される。植物品種は、慣用の育種、突然変異生成又は組み換えDNA技術によって得られた新規な特性(“形質”)を有する植物を意味するものと理解すべきである。これらは品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、その場所及び成長条件(土壌、気候、植物期間、栄養分)よっては、本発明の処理が相乗効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、適用量の減少、活性スペクトルの拡大、本発明に従って使用し得る活性化合物や組成物の活性の増大、より良好な植物成長、高温或いは低温に対する耐性の増大、渇水或いは高土壌塩含量に対する耐性の増大、開花性能の増大、より容易な収穫、加速された成熟、より高い収穫高、より高い品質及び/又は収穫された産物のより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性及び/又は加工性の効果を達成することが可能である。
更に、本発明の活性化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することもわかった。
以下の昆虫: カブトムシ、膜翅類、シロアリ及びシミは、例として挙げることができるが限定するものではない。
この関連の工業用材料は、非生物材料、例えば、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ材、紙及び段ボール、皮革、木材製品、加工木材製品、コーティング組成物を意味するものと理解すべきである。
本発明の活性化合物は、エアロゾル、非加圧型噴霧製品、例えば、ポンプ式噴霧器、アトマイザー式噴霧器、自動噴射装置、噴射器、泡状物、ゲル剤、セルロース又はポリマーでできたエバポレーター錠剤を用いたエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルエバポレーター、膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーのない又は受動的蒸発装置、虫よけ紙、虫よけバッグ、虫よけゲル剤で、顆粒剤又はダスト剤として、分散させるために餌で又は餌ステーションで用いられる。
式(I)、(II)、及び(III)の化合物は、既知の方法(すなわち、前に用いられたか又は化学文献に記載された方法)又は記載された方法、例えば、米国特許第6,350,771号明細書、同第6,750,230号明細書、同第5,232,940号明細書、国際公開第01/32663号パンフレット及び欧州特許第780 378号明細書(米国特許第5,817,688号明細書)の1つ以上の適用又は適応によって調製され得る。本明細書に引用された文献に記載される他の方法も使われ得ることは当業者によって理解されであろう。また、使われる合成工程の順序は、異なってもよく、特に、具体的な基質に存在する他の官能基の種類、鍵となる中間体のアベイラビリティ、及び選ばれべき保護基方策(もしあれば)のような因子に左右されることは当業者によって理解されるであろう(例えば、"Protective Groups in Organic Synthesis (3rd Edition)", Greene and Wuts, ed., Wiley-Interscience, (1999)を参照のこと)。このような因子は、また、前記合成工程に用いられる試薬の選択に影響することになることは明らかである。
式(I)の化合物は、例えば、スキーム1に記載されるプロセスに従って調製され得る。(IV)のようなピラゾール誘導体は、その例は欧州特許第0 295 117号明細書に開示されており、臭素、続いて金属チオシアン酸塩で処理され得る。チオシアン酸塩の還元は、アルコール溶媒中金属ボロハイドライドのような塩基の存在下に行われて、ジスルフィド(VI)を生成することができる。更にジスルフィドを金属ボロハイドライドにさらすとチオール(VII)を得ることができる。チオールを酸化して、塩化スルホニルを得ることは、例えば、塩化トリメチルシリルと硝酸カリウムのようなアルカリ金属硝酸塩を用いて達成され得る(例えば、Journal of Organic Chemistry 2007, 72, 5847及びその中に引用された文献を参照のこと)。或はまた、酸化工程の塩化トリメチルシリルの代わりに塩化スルフリルを用いることができる。次に、得られた塩化スルホニルを、末端アミノ基を含有するリンカー(IX)(一端が保護され、“PG”として示されている)とカップリングして、(X)を得ることができる。保護基を除去すると、遊離アミンを生成することができ、次に、1-アリールピラゾールの第2の塩化スルホニル誘導体と反応させて、二量体生成物(I)を生成することができる。
式(IIa)及び(IIb)の化合物は、例えば、スキーム2に記載されるプロセスに従って調製することができる。例えば、欧州特許出願公開第234, 119号明細書に開示されている(XI)のような1-アリールピラゾール誘導体を、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下にビニルトリブチルスズで処理して、スチリル誘導体(XII)を生成する。この変換は、スティルカップリングとして当該技術において認識され、このようなまとめは、"Metal-Catalyzed Cross Coupling Reactions", F. Diederich and P.J. Stang, Wiley-VCH (1998)に見られる。グラブス触媒(上記参照)を用いて、例えば、(IIa)のような第2のアリールピラゾールを含有する二量体を生成することができる。必要により、水素添加によってオレフィンの還元を達成させて、(IIb)のように飽和リンカーを得てもよい。
式(III)の化合物は、例えば、スキーム3-5に記載されるプロセスに従って調製することができる。(XIII)のようなハロメチルピラゾール誘導体は、出発点として働くことができ、米国特許出願公開第11//825,050号明細書(スキーム3)に開示されている。末端ヒドロキシル基を含有するリンカー(XIV)(一端が保護され、“PG”として示される)を金属ハロゲン化物のような塩基で処理し、続いて、(XIII)で処理することができる。保護基を除去して、遊離アルコール(XVI)を生成することができ、次に、更に、金属水素化物のような塩基に続いてハロメチルピラゾールの第2の分子と反応させて、二量体生成物(IIIa)を生成することができる。
米国特許出願公開第11//825,050号明細書に開示されている(XVII)のような5-ビニルピラゾール誘導体は、炭素リンカーを含有する式(III)の化合物の合成のための基質として働くことができる(スキーム4)。(XVII)とベンジリデン[1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)-2-イミダゾリジニリデン]ジクロロ(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムのようなルテニウムベースのメタセシス試薬(当該技術において一般に“グラブス触媒”と呼ばれる、例えば、Organic Letters 2002, 4, 803; 1999, 1, 953 and 1751; 及びその中に引用された文献を参照のこと)とを処理すると、二量体生成物(IIIb)を生成することができる。必要により、適切な水素源で還元することによって飽和誘導体への変換を達成して、二量体生成物(IIIc)を得ることができる。
(XVIII)のような 5-アミノ-ピラゾール誘導体は、例えば、米国特許第5,232,940号明細書や同第6,346,542号明細書に記載され、アミンベースのリンカーを含有する式(III)の化合物の合成の基質として働くことができる(スキーム5)。(XVIII)を(XIX)のような末端塩化スルホニルを含有する適切に保護されたリンカーで処理すると、(XX)のようなスルホンアミドを生成することができる。保護基の除去した後、得られたアルコールをハロゲン化物に変換して、(XXI)を得ることができる。ハロゲン化物の置換は、チオ酢酸によって行うことができ、その後、遊離チオール(XXII)に変換することができる。塩化スルホニルへの酸化は、例えば、塩化トリメチルシリルの存在下にアルカリ金属硝酸塩によって達成され、続いて第2の5-アミノピラゾールで処理して、ビススルホンアミド結合二量体(IIId)を得ることができる。
本発明に用いられる酸、塩基、添加剤、温度、及び溶媒は、当業者には明らかになるであろう(例えば、Comprehensive Organic Transformations, R.C. Larock, VCH Publishers (1989); Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th Edition), Furniss et al., Longman Scientific & Technical (1989); Protective Groups in Organic Synthesis (3rd Edition), Greene & Wuts, Wiley Interscience (1999); March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th Edition), March & Smith, Wiley, (2007); Advanced Organic Chemistry (Part A - Structure and Mechanisms - 4th Edition), Carey & Sundberg, Springer Science (2000); Advanced Organic Chemistry (Part B - Reaction and Synthesis - 4th Edition), Carey & Sundberg, Springer Science (2001); Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Kurti and Czako, Academic Press (2005)。
本発明は、外部寄生虫撲滅に有効な量の本発明の組成物を投与することによって外部寄生感染に対して動物(例えば、哺乳動物又は鳥)を治療する方法に関する。治療し得る哺乳動物としては、ヒト、ネコ、イヌ、ウシ、ニワトリ、雌ウシ、シカ、ヤギ、ウマ、ラマ、ブタ、ヒツジ及びヤクが挙げられるがこれらに限定されない。本発明の一実施態様において、治療する哺乳動物は、ヒト、ネコ又はイヌである。
外部寄生虫に対する治療の他の実施態様において、外部寄生虫は、ツェノセファリデス(Ctenocephalides)、リピセファラス(Rhipicephalus)、デルマセントル(Dermacentor)、イクソデス(Ixodes)及び/又はブーフィラス(Boophilus)からのものである。治療される外部寄生虫としては、ノミ、マダニ、ダニ、蚊、ハエ、シラミ、クロバエ及びこれらの組み合わせであるがこれらに限定されない。個々の例としては、ネコやイヌのノミ(ツェノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ツェノセファリデス種(Ctenocephalides sp.)等)、マダニ(リピセファラス種(Rhipicephalus sp.)、イクソデス種(Ixodes sp.)、デルマセントル種(Dermacentor sp.)、アンブリオマ種(Amblyoma sp.)等)、及びダニ(デモデクス種、サルコプテス種、オトデクテス種等)、シラミ(トリコデクテス種(Trichodectes sp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella sp.)、リノグナツス種(Lignonathus sp.)等)、蚊(アデス種(Aedes sp.)、クレックス種(Culex sp.)、アノフェレス種(Anopheles sp.)等)及びハエ(ヘマトビア種(Hematobia sp.)、ムスカ種(Musca sp.)、ストモキシス種(Stomoxys sp.)、デルマトビア種(Dematobia sp.)、コクリオミイヤ種(Cochliomyia sp.)等)が挙げられるがこれらに限定されない。外部寄生虫に対する治療の更に他の実施態様において、外部寄生虫はノミ及び/又はマダニである。
駆虫剤を本発明の組成物に添加する場合、組成物は、アナポセファラ(Anaplocephala)、アンシロストーマ(Ancylostoma)、アネカトール(Anecator)、アスカリス(Ascaris)、キャピラリア(Capillaria)、クーペリア(Cooperia)、ジピリジウム(Dipylidium)、ジロフィラリア(Dirofilaria)、エキノコックス(Echinococcus)、エンテロビウス(Enterobius)、ファスキオラ(Fasciola)、ヘモンクス(Haemonchus)、エソファゴストマム(Oesophagostomum)、オステルタジア(Ostertagia)、トキソカーラ(Toxocara)、ストロンギロイデス(Strongyloides)、トキサスカリス(Toxascaris)、トリキネラ(Trichinella)、トリクリス(Trichuris)及びトリコストロンギラス(Trichostrongylus)からなる群より選ばれる蠕虫のような内部寄生虫を処理するためにも使用し得る。
植物寄生性線虫としては、例えば、アンギナ種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、ロンジドラス種(Longidorus spp.)、メロイドギネ種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス種(Pratylenchus spp.)、ラドホラス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクス種(Rotylenchus spp.)、トリコドラス種(Trichodorus spp.)、チレンコルヒンクス種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス種(Tylenchulus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ種(Xiphinema spp.)が挙げられる。
(1) イソポダ(Isopoda)目のもの、例えば、オニスカス・アセラス(Oniscus asellus)、アルマジリジウム・ブルガーレ(Armadillidium vulgare)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
(2) ジプロポダ(Diplopoda)目のもの、例えば、ブラニウラス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
(3) チロポダ(Chilopoda)目のもの、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス(Geophilus carpophagus)、スクティゲラ種(Scutigera spp.);
(4) シンフィラ(Symphyla)目のもの、例えば、スクチゲレラ・イマクラータ(Scutigerella immaculata);
(5) チサヌラ(Thysanura)目のもの、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);
(6) コレムボラ(Collembola)目のもの、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
(7) ブラッタリア(Blattaria)目のもの、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネッタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ロイコフェア・マデラエ(Leucopha ea maderae)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica);
(8) ヒメノプテラ(Hymenoptera)目のもの、例えば、ジプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ種(Vespa spp.);
(9) シフォナプテラ(Siphonaptera)目のもの、例えば、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、セラトフィラス種(Ceratophyllus spp.);
(11) アラキニダ(Arachnida)綱のもの、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス種(Aculops spp.)、アクルス種(Aculus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、アルガス種(Argas spp.)、ボフィルス種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プレチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユーテトラニクス種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス種(Oligonychus spp.)、オルニソドロス種(Ornithodoros spp.)、パノニクス種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、リピセファルス種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス種(Tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
(12) ビバルバ綱のもの、例えば、ドレイセナ種(Dreissena spp.);
(15) ガストロポダ(Gastropoda)綱のもの、例えば、アリオンシュ(Arion spp.)、ビオムファラリア種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス種(Bulinus spp.)、デロセラス種(Deroceras spp.)、ガルバ種(Galba spp.)、リムナエア種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア種(Oncomelania spp.)、スクシネア種(Succinea spp.);
ソガテラ・フルキフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マライェンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラルジョルム(trialeurodes vaporarjorum)、トリオザ種(trioza spp.)、チフロシバ種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチフォリ(Viteus vitifolii);
(20) レピドプテラ(Lepidoptera)目のもの、例えば、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルグリラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダマ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビゲラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、オドントテルメス種(Odontotermes spp.)、フェルチア種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ハイポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ種(Laphygma spp.)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リソファン・アンテナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア種(Prodenia spp.)、シュダレチア種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、セルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア種(Trichoplusia spp.);
(22) チサノプテラ(Thysanoptera)目のもの、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオスリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ種(Frankliniella spp.)、ヘリオスリプス種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリプス種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリプス種(Scirtothrips spp.)、タエニオスリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリプス種(Thrips spp.);
(23) プロトゾア(Protozoa)綱のもの、例えば、エイメリア種(Eimeria spp.)。
本発明の各態様において、本発明の化合物及び組成物は、単一の害虫に対しても、その組み合わせに対しても適用することができる。
本発明の活性化合物は、良好な植物耐性及び温血動物に良好な毒性及び環境が充分に許容されることを組み合わせて、植物や植物器官を保護し、収穫量を増大させ、収穫材料の品質を向上させ、且つ、農業、園芸、畜産、森林、果樹園及びレジャー施設、貯蔵産物及び材料の保護、衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ形類動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するのに適している。好ましくは、植物保護剤として使うことができる。これらは、普通に感受性があり、抵抗性のある種に対して、また、発育のすべて又はある段階に対して活性である。
本発明は、更に、以下の番号の項によって記載される:
(1) 式(I)の化合物; 又はその塩:
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の群で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、ハロアルキル、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、ハロアルキルであり;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12は、水素であり;
R13及びR13aは、-S(O)n-であり;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノから選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して0、1又は2である。
(5) 項(1)の化合物; 又はその塩: 式中、
R1及びR1aは、シアノであり;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、ハロアルキルであり;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R11及びR12は、水素であり;
R13及びR13aは、-S(O)n-であり;
Lは、アルキル又はハロアルキルであり;
nは、2である。
(6) 式(II)の化合物; 又はその塩:
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、ハロアルキル、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合及び-S(O)n-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有することができ;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、シアノであり;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、ハロアルキルであり;
R5及びR5aは、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、結合であり;
Lは、アルキル又はハロアルキルであり;
nは、2である。
(11) 式(III)の化合物; 又はその塩:
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-C(=NR7)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。
R1及びR1aは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、R7、R8、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-C(=NR7)NR11、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジアシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して0、1又は2である。
R1及びR1aは、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、ハロアルキルであり;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R7は、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、結合であり;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である。
(15) 式(11)の化合物; 又はその塩: 式中、
R1及びR1aは、シアノであり;
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、ハロゲンであり;
R4及びR4aは、ハロアルキルであり;
Z及びZ1は、C-R3であり;
R11は、ハロアルキルであり;
R13及びR13aは、結合であり;
Lは、アルキル又はハロアルキルであり;
nは、2である。
(17) 組成物が局所製剤、経皮製剤又は皮下製剤である項16の組成物。
(18) 組成物がマイクロエマルジョン、ペースト、ポアオン製剤、レディトゥーユーズ製剤、スポットオン製剤、経口溶液、エマルジョン、注射用溶液、懸濁液又は腸溶製剤である、項16の組成物。
(19) 追加の殺虫剤的有効成分を更に含む、項16の組成物。
(20) 項19の中で組成物、殺虫剤的有効成分がアリールピラゾール、ノズリスポル酸又はその誘導体、大環状ラクトン、ホルムアミジン、ピレスロイド、昆虫成長調節剤、ベンゼンジスルホンアミド化合物、条虫駆除剤、ピリジルメチル誘導体、デプシペプチド及びこれらの混合物からなる群より選ばれる、項19の組成物。
(21) 外部寄生虫及び/又は内部寄生虫に対して動物を治療的及び/又は予防的に治療する薬剤の製造における項16-20のいずれか1つの組成物の使用。
(22) 治療が節足動物、ダニ及びこれらの混合物からなる群より選ばれる外部寄生虫に対するものである、項21の使用。
(23) 外部寄生虫がノミ、ハエ、シラミ、ダニ及びマダニからなる群より選ばれる、項21の使用。
(24) 治療が内部寄生虫に対するものである、項21の使用。
(25) 項1-15のいずれか1つの化合物及び許容され得る担体を含む殺虫剤組成物。
(26) 害虫を駆除するための組成物の製造における項1-15のいずれか1つの化合物の使用。
(27) 殺虫剤組成物の調製方法であって、項1-15のいずれか1つの化合物を増量剤及び/又は界面活性物質と混合することを特徴とする、前記方法。
(28) 害虫を駆除する方法であって、項1-15のいずれか1つの化合物又は項25の組成物を、害虫及び/又はその環境に又は植物、植物部位、種子、土壌、領域、材料又は空間に作用させて、害虫がいない状態に保つ、前記方法。
(29) 害虫を駆除するための項1-15のいずれか1つの化合物又は項25で定義した組成物の使用。
(30) 動物における寄生虫の繁殖又は感染の治療又は予防の方法であって、有効量の項1-15のいずれか1つの化合物をそれを必要としている動物に投与することを含む、前記方法。
***
このように本発明の種々の実施態様を詳細に記載してきたが、その多くの明らかな変更が本発明の真意又は範囲を逸脱することなく可能であるように上記項によって定義される本発明が上記説明に示される具体的な詳細に限定されないことは理解されるべきである。
Claims (30)
- 式(I)の化合物; 又はその塩:
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。 - R1及びR1aが、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、R7、R8、-C(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aが、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R13及びR13aが、独立して、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。 - R1及びR1aが、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、ハロアルキル、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。 - R1及びR1aが、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、水素であり;
R13及びR13aが、-S(O)n-である
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。 - R1及びR1aが、シアノであり;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11及びR12が、水素であり;
R13及びR13aが、-S(O)n-であり;
Lが、アルキル又はハロアルキルであり;
nが、2である
請求項1に記載の化合物; 又はその塩。 - 式(II)の化合物; 又はその塩:
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aは、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、-NR11C(=O)R8、-NR11C(=O)R11、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11-、-NR11C(=O)-、-NR11C(=S)-、-NR11C(=O)O-、-NR11C(=O)NR11-、-NR11C(=S)NR11-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子、又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。 - R1及びR1aが、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R5及びR5aが、独立して、R10、R11、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、-C(=NR7)NR11R12、-C(=S)NR11R12、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R13及びR13aが、独立して、結合、-O-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。 - R1及びR1aが、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aが、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、ハロアルキル、-NR11R12、及び-N=C(R11)NR6からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、結合、-O-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。 - R1及びR1aが、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R2及びR2aが、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、結合及び-S(O)n-からなる群より選ばれる
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。 - R1及びR1aが、シアノであり;
R2及びR2aが、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R5及びR5aが、独立して、アルキル、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、結合であり;
Lが、アルキル又はハロアルキルであり;
nが、2である
請求項6に記載の化合物; 又はその塩。 - 式(III)の化合物; 又はその塩:
R2及びR2aは、独立して、S(O)nR11、及び4,5-ジシアノイミダゾール-2-イルからなる群より選ばれ;
R3及びR3aは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、及びハロアルコキシからなる群より選ばれ;
R4及びR4aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R7、R8、-C(O)R11、-C(=O)NR11R12、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR7)NR11R12、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1は、独立して、窒素原子及びC-R3からなる群より選ばれ;
R6は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ハロシクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R8、R9及びR10からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R7は、H及びR6からなる群より選ばれ;
R8は、-OR9、-OR11、-SR9、-SR11、-NR9R11、及び-NR11R12からなる群より選ばれ;
R9は、アリール及びヘテロアリールからなる群より選ばれ、
ここで、前記アリール基及びヘテロアリール基は、必要により、独立して、R10及びR11からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
R10は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、-S(O)nR11、-S(O)nNR11R12、-NR11R12、-NR11(C=O)R11、-NR11(C=O)NR11R12、-NR11S(O)nR11、-NR11S(O)nNR11R12、-C(=O)R11、-C(=O)OR11、-C(=O)NR11R12、-C(=S)R11、-C(=S)NR11R12からなる群より選ばれ;
R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、及びハロアルキニルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aは、独立して、結合、-O-、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-C(=NR7)NR11、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれ;
Lは、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アリールオキシアリール、ヘテロアリール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれるリンカーであり、これらは、必要により、1つ以上のN原子、O原子、S原子、P原子又はSi原子を含有していてもよく;
ここで、前記リンカーは、必要により、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルキル、オキソ、オキシイミノ、及びアルコキシイミノより選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよく;
nは、独立して、0、1又は2である)。 - R1及びR1aが、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、R6、-C(=O)R6、-C(=O)R8、-C(=O)NR11R12、-CH(=NR7)、-CH(=NR8)、-C(=NR7)R7、-C(=NR7)R8、-C(=NR8)R7、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、R7、R8、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3である
請求項11に記載の化合物; 又はその塩。 - R1及びR1aが、独立して、シアノ、ハロゲン、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、独立して、ハロゲン、ハロアルキル、-S(O)nR11、及びSF5からなる群より選ばれ;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13aが、独立して、結合、-NR11SO2NR11-、-NR11SO2-、-C(=NR7)-、-C(=NR8)-、-C(=O)NR11-、-C(=S)NR11-、-S(O)n-、及び-S(O)nNR11-からなる群より選ばれる
請求項11に記載化合物; 又はその塩。 - R1及びR1aが、独立して、シアノ、及び-C(S)NR7R11からなる群より選ばれ;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R7が、H及びアルキルからなる群より選ばれ;
R11及びR12が、独立して、水素、アルキル、及びハロアルキルからなる群より選ばれ;
R13及びR13が、結合である
請求項11に記載の化合物; 又はその塩。 - R1及びR1aが、シアノであり;
R3及びR3aが、ハロゲンであり;
R4及びR4aが、ハロアルキルであり;
Z及びZ1が、C-R3であり;
R11が、ハロアルキルであり;
R13及びR13aが、結合であり;
Lが、アルキル又はハロアルキルであり;
nが、2である
請求項11に記載の化合物; 又はその塩。 - 請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物及び許容され得る担体を含む、動物における寄生虫の繁殖又は感染を治療又は予防するための組成物。
- 組成物が局所製剤、経皮製剤又は皮下製剤である請求項16に記載の組成物。
- 組成物がマイクロエマルション、ペースト、ポアオン製剤、レディトゥーユーズ製剤、スポットオン製剤、経口溶液、エマルジョン、注射用溶液、懸濁液又は腸溶製剤である、請求項16に記載の組成物。
- 追加の殺虫剤的有効成分を更に含む、請求項16に記載の組成物。
- 追加の殺虫剤的有効成分が、アリールピラゾール、ノズリスポル酸又はその誘導体、大環状ラクトン、ホルムアミジン、ピレスロイド、昆虫成長調節剤、ベンゼンジスルホンアミド化合物、条虫駆除剤、ピリジルメチル誘導体、デプシペプチド及びこれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項19に記載の組成物。
- 寄生虫の繁殖又は感染に対して動物を治療する薬剤の製造における、請求項16-20のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 治療が、節足動物、ダニ及びこれらの混合物からなる群より選ばれる外部寄生虫に対するものである、請求項21に記載の使用。
- 外部寄生虫が、ノミ、ハエ、シラミ、ダニ及びマダニからなる群より選ばれる、請求項21に記載の使用。
- 治療が内部寄生虫に対するものである、請求項21に記載の使用。
- 請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物及び許容され得る担体を含む殺虫剤組成物。
- 害虫を駆除するための組成物の製造における、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 殺虫剤組成物の調製方法であって、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物を増量剤及び/又は界面活性物質と混合することを特徴とする、前記方法。
- 害虫を駆除する方法であって、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物又は請求項25に記載の組成物を、害虫及び/又はその環境に又は植物、植物部位、種子、土壌、領域、材料又は空間に作用させて害虫がいない状態に保つ、前記方法。
- 害虫を駆除するための、請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物又は請求項25に記載の組成物の使用。
- 動物における寄生虫の繁殖又は感染の治療又は予防の方法であって、有効量の請求項1-15のいずれか1項に記載の化合物をそれを必要としている動物に投与することを含む、前記方法。
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