JP2012508291A - フローラルおよび/またはアニスタイプの芳香成分 - Google Patents
フローラルおよび/またはアニスタイプの芳香成分 Download PDFInfo
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Abstract
Description
我々の知る限り、本発明の化合物のいずれも芳香成分としては記載されていない。
我々は今回、驚くべきことに式
Rはフェニルのオルト、メタまたはパラ置換基であり、且つ、水素原子またはC1〜C2−アルキルまたはアルコキシル基を表す;
R1は水素原子、またはメチルまたはエチル基を表す;
R2は水素原子またはC1〜C3−アルキル基を表す; 且つ、
XはCHO、COOR3、CH(OR4)2またはCN基を表し、R3はメチルまたはエチル基であり、且つ、R4は別々に、メチルまたはエチル基であるか、または前記R4は共に、C2〜C5−アルケンジイル基である; 且つ、
少なくとも1つの前記のR、R1またはR2は少なくとも1つの炭素原子を含有する基を表す]
の化合物を、芳香成分として、例えばフローラルおよび/またはグリーンタイプの香気のノートを付与するために使用できることを発見した。
R1がメチルまたはエチル基を表し;
R2が水素原子、またはメチルまたはエチル基を表し;
XがCHO、COOR3またはCN基を表し、R3がメチルまたはエチル基であるものである。
i) 芳香成分として、上記で定義された少なくとも1つの本発明の化合物;
ii) 香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分; および
iii) 場合により少なくとも1つの香料補助剤。
i) 芳香成分として上記で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物、または本発明の芳香組成物; および
ii) 消費者製品ベース;
を含む着香物品も、本発明の対象である。
本発明を、以下の実施例を用いてさらに詳細に説明し、ここで、省略形は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示される; NMRスペクトルのデータは(特段述べられない限り)CDCl3において、360または400MHz機を用いて1Hおよび13Cについて記録され、ケミカルシフトδは標準としてのTMSに対するppmで示され、結合定数JはHzで表される。
式(I)の化合物の合成
1−[(1E)−3−(アリルオキシ)−2−メチル−2−プロペニル]−4−メチルベンゼン
固体のカリウムtert−ブチレート(47g、0.411mol)を、E−3−(4−メチルフェニル)−2−メチル−2−プロペン−1−オール(68.05g、0.420mol)の乾燥THF(800ml)中の溶液に、窒素下、室温で、小分けにして添加した(30℃に発熱)。室温でさらに1時間後、該反応物を5℃に冷却し、且つ、ヨウ化テトラブチルアンモニウム(7.9g、0.021mol)を滴下し、次に臭化アリル(102.6g、0.840mol)を滴下した。該反応物を終夜、室温まで温め、且つ、水(800ml)に注いだ。該反応物を酢酸エチルで2回抽出した。各有機相を水およびブラインを用いて洗浄した。混合された抽出物を固体の無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。固形物をろ過除去し、ジエチルエーテルを用いて濯ぎ、且つ、溶剤を真空下で除去した。生成物を、真空下で20cmのウィドマーカラムを通じた蒸留によって精製した。79gの所望の生成物が得られた(収率=93%)。B.P.=82℃/0.001mbar
1−[(1E)−3−(アリルオキシ)−2−メチル−2−プロペニル]−4−メチルベンゼン(72.7g、0.359mol)、[RuCl2(PPh3)3](1.1mg)、BHT(50mg)およびベンゼン(250ml)を共に、165〜170℃の油浴内に設置されたオートクレーブ内で24時間加熱した。室温への冷却後、ベンゼンを真空下で蒸発させ、且つ、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフし(溶離剤: ヘプタン/酢酸エチル 25:1ないし4:1)、その後、真空下で20cmのウィドマーカラム通じて蒸留した。21.3gの所望の生成物が、ジアステレオ異性体の40:60の混合物として得られた(収率29%)。B.P.=95℃/0.001mbar
(3E)−(4−メチルフェニル)−2−メチル−2−プロペン−1−オール(17.33g、0.102mol)、トリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル(Aldrich 98%、20.5g、0.102mol)および酢酸水銀(II)(1g、0.003mol)を共に、窒素下で155〜160℃(浴温)にて3時間加熱した。室温への冷却後、反応物をヘプタンで希釈し、水を用いて洗浄した(3回)。各水相をヘプタンで再抽出した。混合された抽出物を固体の無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。固形物をろ過除去し、ヘプタンを用いて濯ぎ、且つ、溶剤を真空下で除去した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィーによってシリカゲル上で精製し(溶離剤: ヘプタン/酢酸エチル (11:1))、次にバルブトゥバルブ蒸留によって精製した(81℃/0.002mbar)。8.71gの所望の生成物が得られた(収率=43%)。
3−フェニル−2−メチル−2−プロペン−1−オール(50g、0.32mol)およびトリメチルオルトアセテート(263g、2.2mol)を共に、145℃の浴内のプロピオン酸(0.3ml)の存在中で6時間加熱した一方、反応の間に形成されたメタノールを蒸留した。残留メタノールおよび過剰なオルトアセテートを真空下で除去後、生成物を20cmのウィドマーカラムを通じた蒸留によって精製した。80gの所望の生成物が得られた(収率=78%)。B.P.=55℃/0.001mbar
メチル 4−メチル−3−フェニル−4−ペンテノエート(258.3g、1.251mol)を、0℃、窒素下で、乾燥THF(1リットル)中の水素化リチウムアルミニウム(25g、0.625mol)に滴下した。30分後、冷却浴を除去し、且つ、該反応物を室温に到達させた。24時間後、さらなるTHF(1リットル)を添加し、且つ、該反応物を0℃に冷却し、引き続き、水(25ml)、5%の水性水酸化ナトリウム(75ml)および水(25ml)で処理した。該反応物を室温で30分間攪拌した。無水固体の硫酸ナトリウムを添加し(100g)、且つ、攪拌を5分間継続した。固形物をろ過除去し、ジエチルエーテルを用いて濯ぎ、且つ、ろ液を真空下で蒸発させた。生成物を、20cmのウィドマーカラムを通じた蒸留により精製した。214gの所望の生成物が得られた(収率=97%)。
固体のクロロクロム酸ピリジニウム(110.24g、0.5mol)を、4−メチル−3−フェニル−4−ペンテン−1−オール(70g、0.418mol)と無水酢酸ナトリウム(41.5g、0.5mol)との、乾燥ジクロロメタン(400ml)中の、予め冷却された(−10℃)混合物に窒素下で、小分けにして添加した。30分後、該反応物を室温まで温めた。4時間後、ジエチルエーテル(1リットル)を該反応物に添加した。30分間の攪拌後、該反応物を、シリカゲルを通してろ過し、ジエチルエーテルを用いて濯いだ。溶剤を真空下で除去し、且つ、残留物をカラムクロマトグラフィーによってシリカゲル上で精製し(溶離剤: ヘプタン/酢酸エチル 25:1ないし5:1)、次に20cmのウィドマーカラム通じて蒸留によって精製した。24g(収率=33%)の所望の生成物が得られた。B.P.=50℃/0.001mbar
固体のカリウムtert−ブチレート(110g、0.960mol)を、トランス−2−メチル−3−フェニル−2−プロペン−1−オール(100g、0.950mol)の乾燥THF(1リットル)中の溶液に、窒素下、室温で、小分けにして添加した(1時間)。室温でさらに1時間後、該反応物を5℃に冷却し、且つ、ヨウ化テトラブチルアンモニウム(12.1g、0.032mol)を滴下し、次に塩化アリル(100g、1.280mol)を滴下した。該反応物を終夜、室温まで温め、且つ、水(2リットル)に注いだ。該反応物を酢酸エチルで2回抽出した。各有機相を水およびブラインを用いて洗浄した。混合された抽出物を固体の無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。固形物をろ過除去し、ジエチルエーテルを用いて濯ぎ、且つ、溶剤を真空下で除去した。生成物を、20cmのウィドマーカラムを通じた蒸留によって精製した。120.5gの所望の化合物が得られた(97%純度、0.620mol、97%)。B.P.=70℃/0.067mbar
(1E)−[3−(アリルオキシ)−2−メチル−1−プロペニル]ベンゼン(107.79g、0.571mol)、[RuCl2(PPh3)3](3.13g)、BHT(1g)およびベンゼン(500ml)を共に、190℃の油浴内のオートクレーブ内で4時間加熱した。室温への冷却後、溶剤を蒸発させ、且つ、残留物を20cmのウィドマーカラムを通じて蒸留して85.9gの所望の化合物(0.457mol、80%)をジアステレオ異性体の3:1の混合物としてもたらした。B.P.=95℃/0.032mbar
水素化ナトリウム(鉱油中60%、40g、1mol)を、シンナミルアルコール(103g、0.75mol)の乾燥THF(1リットル)中の溶液に窒素下、5℃で、小分けにして添加した。該反応物を室温まで温め、その後、還流させた。30分後、ヨウ化テトラブチルアンモニウム(10g、0.027mol)を、次に塩化クロチル(100g、1.10mol)を、1時間の時間にわたって添加した。該反応物を終夜、室温に到達させた後、水に注いだ。有機相を水(3回)およびブラインを用いて洗浄した。各水相をヘプタンで再抽出した。混合された抽出物を固体の無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。固形物をろ過除去し、ヘプタンを用いて濯ぎ、且つ、溶剤を真空下で除去した。生成物を、20cmのウィドマーカラムを通じた蒸留によって精製した。129.9gの所望の生成物が、E/Z異性体の4:1の混合物として得られた(0.69mol、92%)(クロチル二置換二重結合)。B.P.=87℃/0.001mbar
(1E)−3−(2’−ブテニルオキシ)−1−フェニル−1−プロペン(95g、0.505mol)、[RuCl2(PPh3)3](0.5g)およびBHT(0.5g)を、プソイドクメン(100ml)中、アルゴン下で1時間還流させた。室温への冷却後、溶剤を真空下で蒸留し(40℃/5mbar)、且つ該化合物をカラムクロマトグラフィーによってシリカゲル上で精製し(溶離剤: ヘプタン/酢酸エチル 50:1ないし10:1)、次にバルブトゥバルブ蒸留によって精製した(98℃/1mbar)。11.4gの所望の生成物が、ジアステレオ異性体の1:1の混合物として得られた(0.060mol、12%)。
水素化ナトリウム(鉱油中60%、26g、0.60mol)を、シンナミルアルコール(40g、0.29mol)の乾燥THF(600ml)中の溶液に窒素下、5℃で、小分けにして添加した。該反応物を室温まで温め、その後、還流させた。30分後、ヨウ化テトラブチルアンモニウム(4g、0.011mol)を、次に塩化アリル(45.6g、0.60mol)を、1時間の時間にわたって添加した。該反応物を終夜、室温に到達させた後、水に注いだ。有機相を水(3回)およびブラインを用いて洗浄した。各水相をヘプタンで再抽出した。混合された抽出物を固体の無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。固形物をろ過除去し、ヘプタンを用いて濯ぎ、且つ、溶剤を真空下で除去した。生成物をバルブトゥバルブ蒸留によって精製した(80℃/0.062mbar)。50gの所望の化合物が得られた(0.287mol、99%)。
(E)−3−アリルオキシ−1−フェニル−1−プロペン(48.9g、0.28mol)および[RuCl2(PPh3)3](0.036g)を共に、プソイドクメン(100ml)中、アルゴン下で1時間還流させた。室温への冷却後、溶剤を真空下で蒸留し(40℃/5mbar)、且つ、該化合物をバルブトゥバルブ蒸留によって精製した(80℃/0.012mbar)。40gの所望の生成物が、ジアステレオ異性体の2:3の混合物として得られた(0.23mol、82%)。
(1E)−3−(2’−ブテニルオキシ)−1−フェニル−1−プロペンについて記載された通り、以下の試薬を用いて調製した:
o−メトキシシンナミルアルコール (39g; 0.23mol)
水素化ナトリウム (鉱油中、55%; 20g; 0.48mol)。
化合物2,4−ジメチル−3−(4−メチルフェニル)−4−ペンテナールについて記載された通りに、以下の試薬を用いて調製した:
(1E)−1−[3−(アリルオキシ)−1−プロペニル]−2−メトキシベンゼン (35.35g; 0.173mol)
RuCl2(PPh3)2 (0.02g)
プソイドクメン (72ml)。
4−メチル−3−フェニル−4−ペンテナール(15.27g; 0.077mol)および塩酸ヒドロキシルアミン(8.1g; 0.116mol)を共に、95%のエチルアルコール(125ml)中で還流させながら窒素下で3時間加熱した。エチルアルコールをロータベイパー(rotavapor)にて除去し、且つ、残留物をn−ヘプテンと水(各100ml)とに分割した。水相をn−ヘプタン(100ml)で再抽出した。各有機相を5%の水性HCl、水、水性飽和NaHCO3およびブライン(各100ml)を用いて洗浄した。混合された抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィーによってシリカゲル上で精製し(ヘプタン/酢酸エチル 10:1ないし5:1で溶離)、次にバルブトゥバルブ蒸留によって精製した。4.9gの所望の生成物が得られた(0.0285mol; 収率=37%)。B.p.=71℃/0.001mbar
4−メチル−3−フェニル−4−ペンテンニトリルについてのものと同様の手順で、以下の試薬を使用:
4−メチル−3−(4−メチルフェニル)−4−ペンテナール (8.3g; 0.044mol)
塩酸ヒドロキシルアミン (4.6g; 0.066mol)。
芳香組成物の調製
ムスク−ハーバルタイプの男性用オーデコロンを、以下の成分を混ぜ合わせることによって調製した:
**イソプロピルミリステート中
1) 8,12−エポキシ−13,14,15,16−テトラノルラブダン; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
2) 3−(4/2−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール; 製造元: International Flavors & Fragrances、米国
3) 1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−g−2−ベンゾピラン; 製造元: International Flavors & Fragrances、米国
4) メチルシス−ジヒドロジャスモネート; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
5) (1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
6) 1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン; 製造元: International Flavors & Fragrances、米国
7) 3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール; 製造元: Givaudan SA、ジュネーブ、スイス
8) (1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
9) (5,6,7,8−テトラヒドロ−3,5,5,6,8,8−ヘキサメチル−2−ナフチル)−1−エタノン; 製造元: Givaudan SA、ジュネーブ、スイス。
芳香組成物の調製
フローラル−ウォータリータイプのコロンを、以下の成分を混ぜ合わせることによって調製した:
**イソプロピルミリステート中
1) 2,6−ジメチル−2−ヘプタノール; 製造元: Givaudan SA、ジュネーブ、スイス
2) ペンタデカノリド、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) 1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−g−2−ベンゾピラン; 製造元: International Flavors & Fragrances、米国
4) メチルジヒドロジャスモネート; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
5) 1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン; 製造元: International Flavors & Fragrances、米国
6) 3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール; 製造元: Givaudan SA、ジュネーブ、スイス
7) 4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド; 製造元: International Flavors & Fragrances、米国
8) (+)−メチル (1R)−シス−3−オキソ−2−ペンチル−1−シクロペンタンアセテート; 製造元: Givaudan SA、ジュネーブ、スイス。
1) 8,12−エポキシ−13,14,15,16−テトラノルラブダン; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
2) 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) ペンタデカノリド、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
4) メチルイオノンの混合物; 製造元: Firmenich SA、スイス
5) 3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール; 製造元: Givaudan−Roure SA、ヴェルニエ、スイス
6) 3−メチル−(4)−シクロペンタデセノン; 製造元: Firmenich SA、スイス
7) メチルジヒドロジャスモネート; 製造元: Firmenich SA、スイス
8) 1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン; 製造元: Firmenich SA、スイス
9) 3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、製造元: Firmenich SA、スイス
10) シクロヘキシリデン(フェニル)アセトニトリル; 製造元: Givaudan−Roure SA、ヴェルニエ、スイス。
Claims (10)
- 前記化合物(I)は、Rがフェニル環のオルト、メタまたはパラ置換基であり、且つ、水素原子、またはメトキシ、メチルまたはエチル基を表し;
R1はメチルまたはエチル基を表し; 且つ
R2は水素原子、またはメチルまたはエチル基を表し;
XはCHO、COOR3またはCN基を表し、R3はメチルまたはエチル基であるものであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 前記化合物(I)は、XがCHO基を表すものであることを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- 前記化合物(I)は、2,4−ジメチル−3−(4−メチルフェニル)−4−ペンテナール、4−メチル−3−(4−メチルフェニル)−4−ペンテナール、または4−メチル−3−フェニル−4−ペンテナールであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 式
Rはフェニルのオルト、メタまたはパラ置換基であり、水素原子またはC1〜C2−アルキルまたはアルコキシル基を表す;
R1は水素原子、またはメチルまたはエチル基を表す;
R2は水素原子またはC1〜C3−アルキル基を表す; 且つ、
XはCHOまたはCN基を表し、R3はメチルまたはエチル基であり、且つ、R4は別々に、メチルまたはエチル基であるか、または前記R4は共に、C2〜C5−アルケンジイル基である; 且つ、
少なくとも1つの前記のR、R1またはR2は少なくとも1つの炭素原子を含有する基を表す]
の化合物であって、ただし、4−メチル−3−フェニル−4−ペンテナールおよび2,4−ジメチル−3−フェニル−4−ペンテナールを除く化合物。 - 前記化合物(I)は、Rがフェニル環のオルト、メタまたはパラ置換基であり、且つメチルまたはメトキシ基を表し、R1がメチルまたはエチル基を表し、R2が水素原子またはメチルまたはエチル基を表し、且つXがCHO基を表すものであることを特徴とする、請求項5に記載の化合物。
- 前記化合物(I)は、2,4−ジメチル−3−(4−メチルフェニル)−4−ペンテナール、4−メチル−3−(4−メチルフェニル)−4−ペンテナール、または4−メチル−3−フェニル−4−ペンテナールであることを特徴とする、請求項5に記載の化合物。
- i) 請求項1で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物;
ii) 香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分; および
iii) 場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含む芳香組成物。 - i) 請求項1で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物; および
ii) 消費者製品ベース
を含む、着香物品。 - 消費者製品ベースが、固体または液体洗剤、布地用柔軟剤、香料、コロンまたはアフターシェーブローション、着香石鹸、シャワーまたはバスソルト、ムース、オイルまたはジェル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、消臭剤または制汗剤、空気清浄剤、化粧品、布地用清浄剤、アイロン水、紙、ワイプまたは漂白剤であることを特徴とする、請求項9に記載の着香物品。
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