JP2012507478A5 - - Google Patents
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Description
好ましくは、各触媒Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは反応中に均一系として及び／または不均一系として働く。それ故、それぞれの不均一系に働く触媒は、反応中は、懸濁物としてまたは固定相に結合した状態で働く。
多相系が使用される場合には、追加的に、相間移動触媒を使用することができる。
本発明によるヒドロホルミル化、ヒドロカルボキシル化及びヒドロアルコキシカルボニル化は、液相、気相または超臨界相で行うことができる。この際、液体の場合には触媒は好ましくは均一系でまたは懸濁物として使用され、他方、気相または超臨界相での作業方式では、固定床の配置が有利である。
例１０
３６０ｇ（３．０モル）のエチルビニルホスフィン酸（例６に記載のように製造したもの）を８０℃で４００ｍｌのトルエン中に溶解し、そして３１５ｇ（３．５モル）の１，４−ブタンジオールと混合し、そして水分離器付きの蒸留装置中で、約１００℃で４時間の間エステル化する。エステル化の終了後、トルエンを真空下に分離する。５１８ｇ（理論値の９０％）のエチルビニルホスフィン酸−４−ヒドロキシブチルエステルが無色の油状物として得られる。
３６０ｇ（３．０モル）のエチルビニルホスフィン酸（例６に記載のように製造したもの）を８０℃で４００ｍｌのトルエン中に溶解し、そして３１５ｇ（３．５モル）の１，４−ブタンジオールと混合し、そして水分離器付きの蒸留装置中で、約１００℃で４時間の間エステル化する。エステル化の終了後、トルエンを真空下に分離する。５１８ｇ（理論値の９０％）のエチルビニルホスフィン酸−４−ヒドロキシブチルエステルが無色の油状物として得られる。
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| CN102177164B (zh) * | 2008-11-05 | 2015-02-11 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 利用烯丙醇/丙烯醛制备二烷基次膦酸、二烷基次膦酸酯和二烷基次膦酸盐的方法,以及它们的用途 |
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