JP2012216531A - 発光素子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極32、発光層50、電子注入層44及び陰極34を有する発光素子10であって、前記電子注入層は、アニオン性のイオン性基を有する有機化合物を含み、前記陰極は、アスペクト比が1.5未満の導電性材料を含む、発光素子。
【選択図】図1
Description
〔1〕 陽極、発光層、電子注入層及び陰極を有する発光素子であって、
前記電子注入層は、アニオン性のイオン性基を有する有機化合物を含み、前記陰極は、アスペクト比が1.5未満の導電性材料を含む、発光素子。
〔2〕 前記陰極が、イオン性化合物を含む、〔1〕に記載の発光素子。
〔3〕 前記イオン性化合物が、下記式(hh−1)で表される構造を有する、〔2〕に記載の発光素子。
Mm’+ aX’n’− b (hh−1)
(式(hh−1)中、
Mm’+は、金属カチオンを表す。
X’n’−はアニオンを表す。
a及びbは、それぞれ独立に、1以上の整数である。Mm’+及びX’n’−が複数個存在する場合には、各々、同一であっても異なっていてもよい。)
〔4〕 前記金属カチオンが、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンである、〔3〕に記載の発光素子。
〔5〕 前記有機化合物のポリスチレン換算の数平均分子量が、3×103以上である〔1〕〜〔4〕のいずれか1つに記載のに記載の発光素子。
〔6〕 前記有機化合物が共役化合物である〔1〕〜〔5〕のいずれか1つに記載のに記載の発光素子。
〔7〕 前記共役化合物が下記式(XI)で表される構造単位を有する共役化合物である〔6〕に記載の発光素子。
(式(XI)中、
Ar2は(n2+2)価の芳香族基であり、
R2は単結合又は(m2+1)価の基であり、
X2は式:−SMで表される基、式:−C(=O)SMで表される基、式:−CS2Mで表される基、式:−OMで表される基、式:−CO2Mで表される基、式:−B(OM)2で表される基、式:−BR3Mで表される基、式:−B(OR)3Mで表される基、式:−SO3Mで表される基、式:−SO2Mで表される基、式:−OP(=O)(OM)2で表される基、式:−P(=O)(OM)2で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基である。Rは水素原子、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。Mは金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表す。
m2及びn2は、それぞれ独立に、1以上の整数である。)
〔8〕 前記X2が、式:−CO2Mで表される基である、〔7〕に記載の発光素子。
〔9〕 前記有機化合物が、
カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、ヒドロカルビルアミノ基、シアノ基、ピロリドニル基、1価の複素環基及び下記式(I)〜式(IX)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1種である極性基を有する、
〔1〕〜〔8〕のいずれか1つに記載の発光素子。
−O−(R’O)m−R’’ (I)
−S−(R’S)q−R’’ (III)
−C(=O)−(R’−C(=O))q−R’’ (IV)
−C(=S)−(R’−C(=S))q−R’’ (V)
−N{(R’)qR’’}2 (VI)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)q−R’’ (VII)
−C(=O)−O−(R’O)q−R’’ (VIII)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))q−R’’ (IX)
(式(I)〜式(IX)中、
R’は置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基を表す。
R’’は水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、−NRc 2で表される基、シアノ基又は−C(=O)NRc 2で表される基を表す。
R’’’は置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表す。
mは1以上の整数を表す。qは0以上の整数を表す。
Rcは置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数が6〜50のアリール基を表す。前記R’、R’’及びR’’’の各々が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
〔10〕 前記発光層と陽極との間に配置された正孔注入層を備える、〔1〕〜〔9〕のいずれか1つに記載の発光素子。
〔11〕 前記導電性材料の数平均のフェレー径が、1000nm以下である、〔1〕〜〔10〕のいずれか1つに記載の発光素子。
〔12〕 前記導電性材料が、
金属、金属酸化物及び炭素材料からなる群から選ばれる1種類以上の材料を含む、
〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の発光素子。
〔13〕 前記導電性材料が、銀である、〔12〕に記載の発光素子。
〔14〕 陽極、発光層、電子注入層及び陰極を有する発光素子の製造方法であって、
アニオン性のイオン性基を有する有機化合物を含む第1の液状組成物を塗布成膜して前記電子注入層を形成する工程と、
アスペクト比が1.5未満の導電性材料を含む第2の液状組成物を塗布成膜して前記陰極を形成する工程と
を含む、発光素子の製造方法。
〔15〕 前記第2の液状組成物が、イオン性化合物をさらに含む、〔14〕に記載の発光素子の製造方法。
また、本発明の発光素子の製造方法によれば、電荷注入層の形成工程及び引き続いて行われる陰極の形成工程が、大気雰囲気下で実施できる簡便な塗布法として実施される。よって、工程を連続的に実施できるため、簡便な工程で、かつ、高い生産性で、輝度が優れた発光素子を製造することができる。
図1を参照して、発光素子の構成の一例について説明する。
正孔輸送層42bは、正孔注入層42aに接合するように設けられている。発光層50は、正孔輸送層42bに接合するように設けられている。電子注入層44は、発光層50に接合するように設けられている。陰極34は、電子注入層44に接合するように設けられている。第2の基板24は、陰極34に接合するように設けられている。
発光層とは、電界を印加した際に、陽極又は陽極側に隣接する層より正孔を受け取り、陰極又は陰極側に隣接する層より電子を受け取る機能、受け取った電荷を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する層をいう。
電子注入層とは、陰極に隣接する層であって、陰極から電子を受け取る機能を有する層であり、更に必要に応じて電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能、発光層へ電子を供給する機能のいずれかを有する層をいう。電子輸送層とは、主に電子を輸送する機能を有する層であり、更に必要に応じて、陰極から電子を受け取る機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能、発光層へ電子を供給する機能のいずれかを有する層をいう。
正孔注入層とは、陽極に隣接する層であって、陽極から正孔を受け取る機能を有する層であり、更に必要に応じて正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。正孔輸送層とは、主に正孔を輸送する機能を有する層であり、更に必要に応じて、陽極から正孔を受け取る機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。
電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶことがある。電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と呼ぶことがある。
−基板−
発光素子10を構成する基板20(第1の基板22及び第2の基板24)は、陽極32及び陰極34のうちの一方が接合するように設けることができ、電子注入層、発光層等の他の層を形成する際に化学的に変化しない材料により構成されていればよい。この材料の例としては、ガラス、ポリエチレンテレフタラート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等のプラスチック、シリコンが挙げられる。
発光素子10において、陰極34の材料としては、塗工液を用いる塗布法により基板20上に塗布形成可能である材料が選択され、かつ陰極34の材料は、アスペクト比が1.5未満の導電性材料を含む。
導電性材料の例としては、金属、金属酸化物及び炭素材料からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む導電性材料が挙げられる。導電性材料の例としては、アルミニウム、金、白金、銀、銅等の金属及びそれらの合金、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらを含む複合体であるインジウムスズ酸化物(ITO)、アルミニウム亜鉛酸化物(AZO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)、スズアンチモン酸化物、NESA等の金属酸化物、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、カーボンブラック等の炭素材料が挙げられる。これらの導電性材料は1種類を単独で用いても2種類以上を併用してもよい。
ナノ構造体とは、ナノ単位の径を有する金属、金属酸化物若しくは炭素材料、又は、これらの2種以上の組み合わせである。ナノ構造体の最も短い径は、通常1nm以上、1000nm未満である。ナノ構造体の最も短い径は、ナノ構造体の導電性及び分散性が良好となるので、好ましくは800nm以下であり、より好ましくは500nm以下であり、更に好ましくは300nm以下であり、特に好ましくは100nm以下であり、とりわけ好ましくは50nm以下である。
なお、フェレー径とは、粒子を挟む一定方向の二本の平行線の間隔(一定方向径)を意味し、銀粒子のフェレー径は、走査型電子顕微鏡(SEM)もしくは透過型電子顕微鏡(TEM)による写真から測定することができる。
陰極が2層以上の層からなる積層構造である場合、例えば、塗布法により2層以上の層を順次に積層するか、キャスティング法等により別個に形成した2層以上の層をラミネート法により張り合わせることにより、該陰極34を作製する。
アニオンとしては、好ましくは、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、NO3 -、BF4 -、PF6 -、式:R3O-で表されるアニオン、式:R4COO-で表されるアニオン、式:R5SO3 -で表されるアニオン、式:R6CO3 -で表されるアニオン、式:R7SO2 -で表されるアニオン、CO3 2-、SO4 2-及びPO4 3-であり、より好ましくは、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、NO3 -、BF4 -、PF6 -、式:R3O-で表されるアニオン、式:R4COO-で表されるアニオン、式:R5SO3 -で表されるアニオン、CO3 2-及びSO4 2-であり、更に好ましくは、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、NO3 -、BF4 -、PF6 -、式:R4COO-で表されるアニオン、式:R5SO3 -で表されるアニオン、CO3 2-及びSO4 2-であり、特に好ましくは、F-、OH-、NO3 -、式:R4COO-で表されるアニオン及びCO3 2-である。
上記式中、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。
置換基を有していてもよいヒドロカルビル基としては、炭素原子数が1〜50のアルキル基、炭素原子数が6〜50のアリール基が好ましく、炭素原子数が1〜12のアルキル基、炭素原子数が6〜18のアリール基がより好ましく、炭素原子数が1〜6のアルキル基、炭素原子数が6〜12のアリール基が更に好ましい。
ヒドロカルビル基が有し得る置換基としては、アミノ基、1価の複素環基、メルカプト基、ヒドロキシル基、カルボキシル基が好ましく、アミノ基、ピリジル基、メルカプト基、ヒドロキシル基、カルボキシル基がより好ましい。ヒドロカルビル基中に置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
ヒドロカルビル基が有し得るアルコキシ基中の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、及び、2−メトキシエチルオキシ基が挙げられる。
C1〜C12アルコキシフェノキシ基の例としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、sec−ブトキシフェノキシ基、tert−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、2−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、及び、ラウリルオキシフェノキシ基が挙げられる。
C1〜C12アルキルフェノキシ基の例としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、sec−ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、及び、ドデシルフェノキシ基が挙げられる。
ヒドロカルビル基が有し得る置換アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基、フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、及び、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基が挙げられる。
イミン化合物の例としては、アルジミン、ケチミン及びアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基等で置換された化合物が挙げられる。イミン残基の炭素原子数は、通常2〜20であり、2〜18が好ましい。
ヒドロカルビル基が有し得るイミン残基としては、例えば、一般式:−CRβ=N−Rγ又は一般式:−N=C(Rγ)2で表される基が挙げられる。一般式中、Rβは、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、Rγは、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、2個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。ただし、Rγが2個存在する場合、2個のRγは相互に結合し、それぞれが結合する炭素原子と一体となって2価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素原子数2〜18のアルキレン基として環を形成してもよい。ヒドロカルビル基が有し得るイミン残基としては、以下の基が挙げられる。
Mm’+ aX'n’− b (hh−1)
式(hh−1)で表されるイオン性化合物は、水和水、既に説明した中性配位子を含んでいてもよい。
Mm’+ aX'n’− b・n’’(H2O) (hh−2)
発光素子10において、陽極32は陽極材料を用いて、基板上に形成可能である。導電性材料を用いて形成された導電性の薄膜が予め設けられた基板を準備して、導電性の薄膜を所定のパターンにパターニングすることにより陽極を形成してもよい。
電子注入層44は、アニオン性のイオン性基を有する有機化合物を含有する。
式:{(多重結合、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が有する非共有電子対ホウ素原子が有する空のp軌道、又はケイ素原子が有するシグマ結合性のd軌道が一つの単結合を挟んで連なっている領域に含まれる母骨格若しくは主鎖上の原子の数)/(母骨格若しくは主鎖上の全原子の個数)}×100
−O−(R’O)m−R’’ (I)
−C(=O)−(R’−C(=O))q−R’’ (IV)
−C(=S)−(R’−C(=S))q−R’’ (V)
−N{(R’)qR’’}2 (VI)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)q−R’’ (VII)
−C(=O)−O−(R’O)q−R’’ (VIII)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))q−R’’ (IX)
ヒドロカルビル基としては、炭素原子数が1〜50のアルキル基、炭素原子数が6〜50のアリール基がより好ましく、炭素原子数が1〜12のアルキル基、炭素原子数が6〜18のアリール基が好ましく、炭素原子数が6〜12のアルキル基、炭素原子数が6〜12のアリール基が更に好ましい。
上記有機化合物が有し得る置換基であるヒドロカルビルチオカルボニル基とは、基を構成する1個の水素原子が、前記ヒドロカルビル基で置換されたチオカルボニル基である。
上記有機化合物が有し得る置換基であるヒドロカルビルジチオ基とは、基を構成する1個の水素原子が、前記ヒドロカルビル基で置換されたジチオ基である。
上記有機化合物が有し得る置換基であるヒドロカルビルオキシ基とは、オキシ基の2個の結合手のうちの1個に、前記ヒドロカルビル基が結合したオキシ基である。
上記有機化合物が有し得る置換基であるヒドロカルビルカルボニル基とは、基を構成する1個の水素原子が、前記ヒドロカルビル基で置換されたカルボニル基である。
上記有機化合物が有し得る置換基であるヒドロカルビルオキシカルボニル基とは、基を構成する1個の水素原子が、前記ヒドロカルビル基で置換されたオキシカルボニル基である。
上記有機化合物が有し得る置換基であるヒドロカルビルカルボニルオキシ基とは、基を構成する1個の水素原子が、前記ヒドロカルビル基で置換されたカルボニルオキシ基である。
上記有機化合物が有し得る置換基であるヒドロカルビルスルホニル基とは、基が有する2個の結合手のうちの1個に、前記ヒドロカルビル基が結合したスルホニル基である。
上記有機化合物が有し得る置換基であるヒドロカルビルスルフィノ基とは、基を構成する1個の水素原子が、前記ヒドロカルビル基で置換されたスルフィノ基である。
前記式(III)〜式(IX)中、qは、前記式(III)においては、0〜30が好ましく、3〜20がより好ましく、3〜10が更に好ましく、6〜10が特に好ましい。
qは、前記式(IV)〜式(VII)においては、0〜30が好ましく、0〜20がより好ましく、0〜10が更に好ましく、0〜5が特に好ましい。qは、前記式(VIII)においては、0〜30が好ましく、0〜20がより好ましく、3〜20が更に好ましく、3〜10が特に好ましい。qは、前記式(IX)においては、0〜30が好ましく、0〜20がより好ましく、0〜15が更に好ましく、0〜10が特に好ましい。
M’で表されるアニオンとしては、F-、Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CH3SO3 -、CF3SO3 -、[(CF3SO2)2N]-、テトラキス(イミダゾリル)ボレートアニオンが好ましく、BF4 -、PF6 -、CH3SO3 -、CF3SO3 -、[(CF3SO2)2N]-、テトラキス(イミダゾリル)ボレートアニオンがより好ましく、CH3SO3 -、CF3SO3 -、[(CF3SO2)2N]-、テトラキス(イミダゾリル)ボレートアニオンが更に好ましい。
ハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
ハロゲン化合物としては、塩化ヨウ素、臭化ヨウ素、フッ化ヨウ素等が挙げられる。
ルイス酸としては、五フッ化リン、五フッ化ヒ素、五フッ化アンチモン、三フッ化硼素、三塩化硼素、三臭化硼素、無水硫酸等が挙げられる。
プロトン酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、硼フッ化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸等の無機酸と、カルボン酸、スルホン酸等の有機酸が挙げられる。
有機カルボン酸としては、脂肪族、芳香族、環状脂肪族等のカルボニル基を有する酸、例えば、ギ酸、酢酸、シュウ酸、安息香酸、フタル酸、マレイン酸、フマル酸、マロン酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、コハク酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ニトロ酢酸、トリフェニル酢酸が挙げられる。
有機スルホン酸としては、脂肪族、芳香族、環状脂肪族等のスルホ基を有する有機スルホン酸、例えば、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、デシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ペンタデシルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、1−プロパンスルホン酸、1−ブタンスルホン酸、1−ヘキサンスルホン酸、1−ヘプタンスルホン酸、1−オクタンスルホン酸、1−ノナンスルホン酸、1−デカンスルホン酸、1−ドデカンスルホン酸、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、アリルスルホン酸等の分子内に1つのスルホ基を有するスルホン酸化合物と、エタンジスルホン酸、ブタンジスルホン酸、ペンタンジスルホン酸、デカンジスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、トルエンジスルホン酸、ジメチルベンゼンジスルホン酸、ジエチルベンゼンジスルホン酸、メチルナフタレンジスルホン酸、エチルナフタレンジスルホン酸等のスルホ基を複数個有するスルホン酸化合物が挙げられる。
有機金属化合物の例としては、トリス(4−ブロモフェニル)アンモニウムヘキサクロロアンチモネート、ビス(ジチオベンジル)ニッケル、ビス(テトラブチルアンモニウム)ビス(1,3−ジチオール−2−チオン−4,5−ジチオラト)亜鉛錯体、テトラブチルアンモニウムビス(1,3−ジチオール−2−チオン−4,5−ジチオラト)ニッケル(III)錯体が挙げられる。
アルカリ金属としては、Li、Na、K、Rb、Csが挙げられる。
アルカリ土類金属としては、Be、Mg、Ca、Sr、Baが挙げられる。
発光素子10の発光層50は、1層のみからなる単層構成、又は、2層以上からなる積層構成である。発光層に用いられる発光材料としては、有機化合物を含む公知の低分子量の化合物、有機化合物を含む高分子量の化合物、有機化合物を含む三重項発光錯体が挙げられる。
本発明の発光素子10において、正孔注入層42aは正孔注入材料を用いて形成可能である。本発明の発光素子は、発光層と陽極との間に正孔注入層を備えることができる。正孔注入層は1層のみからなる単層構成、又は2層以上からなる積層構成である。
前記正孔注入層は、単一の前記正孔注入材料のみからなる単層構造、或いは、同一組成又は異種組成の正孔注入材料により構成される複数層からなる多層構造である。
本発明の発光素子は、基板、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を更に有していてもよい。
本発明の発光素子は、如何なる方法で製造してもよいが、好ましくは、アスペクト比が1.5未満の導電性材料を含む塗工液を塗布成膜して陰極を形成する工程を含む方法で製造することができ、より好ましくは、アニオン性のイオン性基を有する有機化合物を含む第1の液状組成物を塗布成膜して前記電子注入層を形成する工程と、アスペクト比が1.5未満の導電性材料を含む第2の液状組成物を塗布成膜して前記陰極を形成する工程とを含む方法で製造することができる。第2の液状組成物は、イオン性化合物を含んでいることが好ましい。
好ましい実施形態では、陰極に加え、更に陽極以外の残りのすべての層の各々が塗布成膜して形成される(言い換えれば、陰極及び陽極以外の残りのすべての層の各々が塗布成膜して形成される。)。より好ましい実施形態では、更に陽極が塗布成膜して形成されるか(言い換えれば、陽極及び陰極の各々が塗布成膜して形成される。)、又は、陰極及び陽極に加え、その他残りのすべての層の各々が塗布成膜して形成される(言い換えれば、すべての層の各々が塗布法により形成される。)。
発光素子の構造には、順積層構造と逆積層構造とがある。順積層構造は、陽極から陰極へ向かって電極及び有機層を順次に積層していく製造方法により製造された構造であって、例えば、基板上に陽極、発光層、電子注入層、陰極がこの順に積層された構造である。
逆積層構造は、陰極から陽極に向かって電極及び有機層を順次に積層していく製造方法により製造された構造であって、例えば、基板上に陰極、電子注入層、発光層、陽極がこの順に積層された構造である。
a)陰極/電子注入層/発光層/陽極
b)陰極/電子注入層/(電子輸送層/)発光層/(正孔輸送層/)(正孔注入層/)(電荷発生層/)(電子注入層/)(電子輸送層/)(発光層/)(正孔輸送層/)(正孔注入層/)陽極
c)陽極/発光層/電子注入層/陰極
d)陽極/(正孔注入層/)(正孔輸送層/)発光層/(電子輸送層/)(電子注入層/)(電荷発生層/)(正孔注入層/)(正孔輸送層/)(発光層/)(電子輸送層/)電子注入層/陰極
ここで、記号「/」は記号「/」を挟む各層が隣接して接合されていることを示す。小括弧内の層は、それぞれ独立に、設けられていなくてもよい。但し、陰極と電子注入層とは必ず隣接して接合されるものとする。
本発明の発光素子を用いてディスプレイ装置や照明装置を製造することができる。ディスプレイ装置は、発光素子を1画素単位として備える。画素単位の配列は、テレビ等のディスプレイ装置で通常採用される配列とすることができ、多数の画素が1枚の基板上に配列された態様とすることができる。ディスプレイ装置において、基板上に配列される画素は、バンクで規定される画素領域内に形成してもよい。
上記発光素子について説明したアニオン性のイオン性基を有する有機化合物を含む電子注入層及びアスペクト比が1.5未満の導電性材料を含む陰極は、光電変換素子にも適用することができる。以下、光電変換素子について説明する。
図2−1及び図2−2を参照して、光電変換素子の構成例について説明する。
図2−1は、光電変換素子の構成例(1)を示す概略的な断面図である。図2−2は、光電変換素子の構成例(2)を示す概略的な断面図である。
図2−1に示すように、構成例(1)の光電変換素子10は、陽極32及び陰極34からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された電荷分離層70とを備えている。構成例(1)の光電変換素子10は、バルクヘテロジャンクション型の光電変換素子である。
図2−2に示すように、構成例(2)の光電変換素子は、陽極32及び陰極34からなる一対の電極と、前記一対の電極間に挟持される電荷分離層70であって、電子受容性化合物を含む電子受容性層74と、この電子受容性層74に接合され、電子供与性化合物を含む電子供与性層72とからなる前記電荷分離層70を備えている。構成例(2)の光電変換素子10は、ヘテロジャンクション型の光電変換素子である。
電荷分離層70は、電子供与性化合物、電子受容性化合物の各々を1種単独で含んでいても2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。なお、電子供与性化合物、前記電子受容性化合物は、これらの化合物のエネルギー準位のエネルギーレベルから相対的に決定される。
光電変換素子10には、陽極32及び陰極34のうちの少なくとも一方の電極と電荷分離層との間に、例えば、電荷注入性・輸送性を高める機能等を有する付加的な層を設けてもよい。
付加的な層の例としては、電子注入層及び正孔注入層、正孔輸送層及び電子輸送層が挙げられる。
電荷分離層以外の層、陰極、陽極、基板、電子注入層、正孔注入層、正孔輸送層及び電子輸送層等の構成については、既に説明した発光素子と同様の構成とすることができる。
本発明の実施形態にかかる光電変換素子の製造方法は、陽極、電荷分離層、電子注入層及び陰極を有する光電変換素子であって、前記電子注入層を、アニオン性のイオン性基を有する有機化合物を含む第1の液状組成物を塗布成膜することによって形成する工程と、前記陰極を、当該アスペクト比が1.5未満の導電性材料を含む第2の液状組成物を塗布成膜することによって形成する工程とを含む。
共役化合物の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー株式会社製、商品名:HLC−8220GPC)を用いて、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量として求めた。また、測定する試料は、約0.5重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに50μL注入した。更に、GPCの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、0.5mL/分の流速で流した。検出波長を254nmに設定した。
2,7−ジブロモ−9−フルオレノン52.5g(0.16mol)、サリチル酸エチル154.8g(0.93mol)、及び、メルカプト酢酸1.4g(0.016mol)を容量3000mLのフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した後、メタンスルホン酸(630mL)を添加し、混合物を75℃で終夜撹拌した。得られた反応液を放冷し、氷水に添加して1時間撹拌したところ固体が生じた。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄した固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させて、ろ別した。得られた固体(62.7g)、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ−p−トルエンスルホネート86.3g(0.27mol)、炭酸カリウム62.6g(0.45mol)、及び1,4,7,10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデカン(「18−クラウン−6」と呼ばれることもある。) 7.2g(0.027mol)をN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(670mL)に溶解させ、得られた溶液をフラスコへ移して105℃で終夜撹拌した。得られた反応液を室温まで放冷し、フラスコに氷水を加え、1時間撹拌した。その後、得られた反応液にクロロホルムを加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮することで、下記式で表される2,7−ジブロモ−9,9−ビス[3−エトキシカルボニル−4−[2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物B)(51.2g)を得た。収率は31%であった。
共役化合物P−3(200mg)を容量100mLのフラスコに入れ、該フラスコ内の気体を窒素ガスで置換した。そこに、テトラヒドロフラン(20mL)、及び、エタノール(20mL)を添加し、混合物の温度が55℃となるように加熱した。そこに、水酸化セシウム(200mg)を水(2mL)に溶解させた水溶液を添加し、55℃で6時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、そこから溶媒を減圧留去したところ、固体が生じた。この固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで、下記式で表される構造単位を有する共役化合物(以下、「共役化合物P−4」という。)を150mg得た。
フラスコ内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、2,7−ジブロモ−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(1.4g、2.5mmol)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル-1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(6.4g、10.0mmol)、N,N−ビス(4−ブロモフェニル)−N’,N'−ビス(4−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(4.1g、6mmol)、ビス(4−ブロモフェニル)ベンゾシクロブテンアミン(0.6g、1.5mmol)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(1.7g、2.3mmol)、酢酸パラジウム(4.5mg、0.02mmol)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(0.03g、0.08mmol)、及び、トルエン(100mL)を混合し、混合物を100℃で2時間加熱しながら攪拌した。次いで、そこに、フェニルボロン酸(0.06g、0.5mmol)を添加し、得られた混合物を10時間撹拌した。放冷後、得られた反応液から水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し攪拌した後、水層を除去し、有機層を水、3重量%酢酸水溶液で順次洗浄した。有機層をメタノールに注いだところ、沈殿物が生じた。
濾取した沈殿物を再度トルエンに溶解させ、シリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。トルエン溶液を回収し、メタノールに注いだところ、沈殿物が生じた。この沈殿物を濾取後、50℃で真空乾燥させることにより、高分子化合物(以下、「正孔輸送材料B」と言う。)(12.1g)を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、正孔輸送材料Bのポリスチレン換算の重量平均分子量は3.0×105であり、分子量分布指数(Mw/Mn)は3.1であった。
フラスコ内の気体を不活性ガス雰囲気とした後、2,7−ジブロモ−9,9−ジ(オクチル)フルオレン(9.0g、16.4mmol)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−tert−ブチル-2,6−ジメチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(1.3g、1.8mmol)、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジ(4−ヘキシルフェニル)フルオレン(13.4g、18.0mmol)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(43.0g、58.3mmol)、酢酸パラジウム(8mg、0.04mmol)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(0.05g、0.1mmol)、及び、トルエン(200mL)を混合し、混合物を90℃で8時間加熱しながら攪拌した。次いで、そこに、フェニルボロン酸(0.22g、1.8mmol)を添加し、得られた混合物を14時間撹拌した。放冷後、得られた反応液から水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し、撹拌した。その後、得られた反応液から水層を除去し、有機層を水、3重量%酢酸水溶液で順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに注いだところ、沈殿物が生じた。濾取した沈殿物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液した。トルエン溶液を回収し、メタノールに注いだところ、沈殿物が生じた。この沈殿物を50℃で真空乾燥させることにより、高分子化合物(以下、「発光材料B」と言う。)(12.5g)を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、発光材料Bのポリスチレン換算の重量平均分子量は3.1×105であり、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.9であった。
陽極としてITO膜が成膜されたガラス基板のITO膜上に、正孔注入材料溶液であるポリ(3,4‐エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck製、PEDOT:PSS溶液、商品名:CLEVIOS(登録商標) P VP AI 4083)0.5mLを塗布し、スピンコート法によって、厚さが70nmになるように成膜した。こうして得られたガラス基板を空気中で、200℃で10分間加熱した後、室温まで自然に冷却させることにより、正孔注入層が形成されたガラス基板Aを得た。
実施例1において、電子注入層用組成物を用いなかった以外は、実施例1と同様にして、発光素子(以下、「発光素子k−2」という。)を作製した。発光素子k−2に14Vの順方向電圧を印加した。しかしながら、発光は観測されなかった。
実施例1において、正孔注入材料溶液であるポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸(H.C.Starck製、PEDOT:PSS溶液、商品名:CLEVIOS(登録商標) P VP AI 4083)の代わりに、Plextronics社から入手した、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入材料であるAQ−1200を用い、数平均フェレー径が7nmの銀ナノ粒子の分散液である陰極用組成物(NPS−JL、ハリマ化成製、銀粒子のアスペクト比:1.0)の代わりに、数平均フェレー径が80nmの銀ナノ粒子の分散液である陰極用組成物2(MDot-SLP(三ツ星ベルト社製、銀粒子のアスペクト比:1.0)とメタノールとが、それぞれ、25.0wt%と75.0wt%で含有されている。)を用いた以外は、実施例1と同様にして、発光素子(以下、「発光素子k−3」という。)を作製した。
発光素子k−3に12Vの順方向電圧を印加し、ガラス基板の厚さ方向について陽極寄りの側からの出射光の発光輝度を測定した。結果として、発光輝度は3.66cd/m2であった。
実施例2において、陰極用組成物2の代わりに、陰極用組成物3(MDot-SLP(三ツ星ベルト社製、銀粒子のアスペクト比:1.0)と3−ピリジンカルボン酸セシウムとメタノールとが、それぞれ、24.95wt%と0.20wt%と74.85wt%で含有されている。)を用いた以外は、実施例2と同様にして、発光素子(以下、「発光素子k−4」という。)を作製した。
発光素子k−4に12Vの順方向電圧を印加し、ガラス基板の厚さ方向について陽極寄りの側からの出射光の発光輝度を測定した。結果として、発光輝度は2.61cd/m2であった。
20 基板
22 第1の基板
24 第2の基板
32 陽極
34 陰極
42a 正孔注入層
42b 正孔輸送層
44 電子注入層
50 発光層
60 積層構造体
70 電荷分離層
72 電子供与性層
74 電子受容性層
Claims (15)
- 陽極、発光層、電子注入層及び陰極を有する発光素子であって、
前記電子注入層は、アニオン性のイオン性基を有する有機化合物を含み、前記陰極は、アスペクト比が1.5未満の導電性材料を含む、発光素子。 - 前記陰極が、イオン性化合物を含む、請求項1に記載の発光素子。
- 前記イオン性化合物が、下記式(hh−1)で表される構造を有する、請求項2に記載の発光素子。
Mm’+ aX’n’− b (hh−1)
(式(hh−1)中、
Mm’+は、金属カチオンを表す。
X’n’−は、アニオンを表す。
a及びbは、それぞれ独立に、1以上の整数である。Mm’+及びX’n’−が複数個存在する場合には、各々、同一であっても異なっていてもよい。) - 前記金属カチオンが、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンである、請求項3に記載の発光素子。
- 前記有機化合物のポリスチレン換算の数平均分子量が、3×103以上である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記有機化合物が、共役化合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記共役化合物が、下記式(XI)で表される構造単位を有する共役化合物である、請求項6に記載の発光素子。
(式(XI)中、
Ar2は、(n2+2)価の芳香族基であり、
R2は、単結合又は(m2+1)価の基であり、
X2は、式:−SMで表される基、式:−C(=O)SMで表される基、式:−CS2Mで表される基、式:−OMで表される基、式:−CO2Mで表される基、式:−B(OM)2で表される基、式:−BR3Mで表される基、式:−B(OR)3Mで表される基、式:−SO3Mで表される基、式:−SO2Mで表される基、式:−OP(=O)(OM)2で表される基、及び、式:−P(=O)(OM)2で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基である。Rは、水素原子、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を表す。Mは金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表す。
m2及びn2は、それぞれ独立に、1以上の整数である。) - 前記X2が、式:−CO2Mで表される基である、請求項7に記載の発光素子。
- 前記有機化合物が、
カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、ヒドロカルビルアミノ基、シアノ基、ピロリドニル基、1価の複素環基及び下記式(I)〜式(IX)で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1種である極性基を有する、
請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
−O−(R’O)m−R’’ (I)
−S−(R’S)q−R’’ (III)
−C(=O)−(R’−C(=O))q−R’’ (IV)
−C(=S)−(R’−C(=S))q−R’’ (V)
−N{(R’)qR’’}2 (VI)
−C(=O)O−(R’−C(=O)O)q−R’’ (VII)
−C(=O)−O−(R’O)q−R’’ (VIII)
−NHC(=O)−(R’NHC(=O))q−R’’ (IX)
(式(I)〜式(IX)中、
R’は、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基を表す。
R’’は、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基、カルボキシル基、スルホ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、−NRc 2で表される基、シアノ基又は−C(=O)NRc 2で表される基を表す。
R’’’は、置換基を有していてもよい3価の炭化水素基を表す。
mは、1以上の整数を表す。qは、0以上の整数を表す。
Rcは、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜50のアリール基を表す。
前記R’、R’’及び前記R’’’の各々が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。) - 前記発光層と陽極との間に配置された正孔注入層を備える、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記導電性材料の数平均のフェレー径が、1000nm以下である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記導電性材料が、
金属、金属酸化物及び炭素材料からなる群から選ばれる1種類以上の材料を含む、
請求項1〜11のいずれか一項に記載の発光素子。 - 前記導電性材料が、銀である、請求項12に記載の発光素子。
- 陽極、発光層、電子注入層及び陰極を有する発光素子の製造方法であって、
アニオン性のイオン性基を有する有機化合物を含む第1の液状組成物を塗布成膜して前記電子注入層を形成する工程と、
アスペクト比が1.5未満の導電性材料を含む第2の液状組成物を塗布成膜して前記陰極を形成する工程と、
を含む、発光素子の製造方法。 - 前記第2の液状組成物が、イオン性化合物をさらに含む、請求項14に記載の発光素子の製造方法。
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