JP2012197339A - ポリアミドイミド樹脂材料、ポリアミドイミド溶液及びポリアミドイミド薄膜 - Google Patents
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Abstract
【課題】測定波長400nmでの光透過率が80%以上の高い透明性を有するポリアミドイミド樹脂を提供することを目標とする。
【解決手段】無水トリカルボン酸クロライド(例えば、無水シクロヘキサントリカルボン酸クロライド)とジアミンから合成されるポリアミドイミド樹脂とする。そして例えば、該ポリアミドイミド樹脂は、有機溶媒に対し20重量%以上の可溶性を示し、有機溶媒は、N−メチルピロリドン,γ−ブチロラクトン及びシクロペンタノンから選択される1種もしくはそれらの混合溶液であることを特徴とする。
【選択図】 なし
【解決手段】無水トリカルボン酸クロライド(例えば、無水シクロヘキサントリカルボン酸クロライド)とジアミンから合成されるポリアミドイミド樹脂とする。そして例えば、該ポリアミドイミド樹脂は、有機溶媒に対し20重量%以上の可溶性を示し、有機溶媒は、N−メチルピロリドン,γ−ブチロラクトン及びシクロペンタノンから選択される1種もしくはそれらの混合溶液であることを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
本発明は、ポリアミドイミド樹脂材料、ポリアミドイミド溶液及びポリアミドイミド薄膜に関するものである。
地球温暖化の影響などから低消費電力製品やクリーンエネルギーの利用が求められてきており、消費電力の少ない薄型テレビ等の表示装置や太陽電池・太陽熱温水器等の高品質化が求められてきている。これらの表示装置の保護膜や、太陽電池パネルや太陽熱温水器のコーティング剤等として使用される透明樹脂や透明シートに対する要求も高まってきており、十分な機械的強度や耐熱性が要求されてきている。
これらの要求を満たすものとして、例えば特許文献1に示すような透明ポリイミド樹脂があり、透明ポリアミック酸溶液を塗布するなどして薄膜を形成することにより、透明性を確保しつつ必要な機械的強度や耐熱性、耐化学性を確保することが可能である。
しかしながら、原料が特殊であり、高価であった。又、ポリアミック酸溶液は、塗布後、イミド化を行うにあたり、長時間高温処理が必要で、汎用に使用するには障害が大きかった。
一方、従来のポリアミドイミド樹脂は、無水トリメリット酸と芳香族ジアミンの反応によって得られ、すぐれた熱安定性と他のエンジニアリングプラスチックに例のない強靭さを備えている。又、耐熱性も優れており(例えば連続使用温度260℃)、機械的強度もあり、高温に於ける摺動性が優れている。さらに、一部のポリアミドイミド樹脂は、イミド化まで完了させた状態でN−メチルピロリドンに可溶なものもある。
しかしながら、例えば出願人の提供する有機溶媒可溶性ポリアミドイミドである「SOXR」は、可視光領域での透明性が十分でなく黄色みがかっていた。さらに有機溶媒触媒NMP(N−メチルピロリドン)にしか溶けず使用に制限があった。
このため、透明性を確保したポリアミドイミド樹脂の実現が待たれていた。
このため、透明性を確保したポリアミドイミド樹脂の実現が待たれていた。
本発明は、上記の課題に鑑みてなされたものであって、透明性を実現した耐熱性透明ポリアミドイミド樹脂材料、ポリアミドイミド溶液、ポリアミドイミド薄膜等を提供することを目的とする。
上述した課題を解決する一手段として、本発明に係る一発明の実施の形態例は以下の構成を備える。
すなわち、無水トリカルボン酸クロライドとジアミンから合成されるポリアミドイミド樹脂材料とする。そして例えば、前記無水トリカルボン酸クロライドは、無水シクロヘキサントリカルボン酸クロライドであることを特徴とする。
すなわち、無水トリカルボン酸クロライドとジアミンから合成されるポリアミドイミド樹脂材料とする。そして例えば、前記無水トリカルボン酸クロライドは、無水シクロヘキサントリカルボン酸クロライドであることを特徴とする。
また例えば、前記ジアミンは、4,4’−オキシジアニリンであること、あるいは、前記ジアミンは、4,4’−メチレンジアニリンであることを特徴とするポリアミドイミド樹脂材料とする。
更に例えば、有機溶媒に対し20重量%以上の可溶性を示すことを特徴とするポリアミドイミド樹脂材料とする。また例えば、前記有機溶媒は、N−メチルピロリドン,γ−ブチロラクトン及びシクロペンタノンから選択される1種もしくはそれらの混合溶液であることを特徴とする。
又は、以上に記載したいずれかのポリアミドイミド樹脂材料を用いたことを特徴とするポリアミドイミド樹脂膜とする。
そして例えば、測定波長400nmでの光透過率が80%以上であることを特徴とするポリアミドイミド樹脂膜とする。
そして例えば、測定波長400nmでの光透過率が80%以上であることを特徴とするポリアミドイミド樹脂膜とする。
本発明によれば、透明化を実現し、耐熱性を有するポリアミドイミド樹脂材料、ポリアミドイミド溶液、ポリアミドイミド薄膜を提供することができる。
以下、本発明に係る一発明の実施の形態例を詳細に説明する。本実施の形態例は、比較的廉価な材料により実現可能な耐熱性、機械的強度に優れた透明ポリアミドイミド樹脂材料、ポリアミドイミド溶液、及びポリアミドイミド薄膜について説明する。
本実施の形態例では、無水トリカルボン酸クロライドとジアミンからポリアミドイミド樹脂を合成する。無水トリカルボン酸クロライドとしては、無水シクロヘキサントリカルボン酸クロライドを用いることがより好ましい。ポリアミドイミド樹脂材料は、例えば以下に示す有機溶媒に対して20重量%以上の可溶性を示す。
有機溶媒としては、例えばN−メチルピロリドン,γ−ブチロラクトン及びシクロペンタノンから選択される1種もしくはそれらの混合溶液とできる。
無水トリカルボン酸クロライドと合成されるジアミンとしては、4,4’−オキシジアニリン(以下「4,4−ODA」と称す。)、及び4,4’−メチレンジアニリン(以下「MDA」と称す。)を用いることが望ましい。しかし、ジアミン化合物としては、4,4−ODAに限定されるものではなく、例えば以下のジアミン化合物を用いることもできる。
無水トリカルボン酸クロライドと合成されるジアミンとしては、4,4’−オキシジアニリン(以下「4,4−ODA」と称す。)、及び4,4’−メチレンジアニリン(以下「MDA」と称す。)を用いることが望ましい。しかし、ジアミン化合物としては、4,4−ODAに限定されるものではなく、例えば以下のジアミン化合物を用いることもできる。
(1)PPD:p−フェニレンジアミン
(2)MPD:m−フェニレンジアミン
(3)3,4−ODA:3,4’−オキシジアニリン
(4)ASD:4,4’−チオジアニリン
(5)HFBAPP:2,2’−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン
(6)BAPS:ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
(7)O−TB:O−トリジン
(8)m−TB:m−トリジン
(9)TFMB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル
(10)DABP:4,4’−ジアミノベンゾフェノン
(2)MPD:m−フェニレンジアミン
(3)3,4−ODA:3,4’−オキシジアニリン
(4)ASD:4,4’−チオジアニリン
(5)HFBAPP:2,2’−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン
(6)BAPS:ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
(7)O−TB:O−トリジン
(8)m−TB:m−トリジン
(9)TFMB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル
(10)DABP:4,4’−ジアミノベンゾフェノン
〔本発明に係る第1の実施の形態例〕
まず、本発明に係る一発明の実施の形態例のポリアミドイミド樹脂材料となるポリアミドイミド粉末の作製過程を説明する。
(1)均一溶液の作成
まず、本発明に係る一発明の実施の形態例のポリアミドイミド樹脂材料となるポリアミドイミド粉末の作製過程を説明する。
(1)均一溶液の作成
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたガラス容器に、構造式1で示す4,4−ODA27.63g(0.138mol)を仕込み、ジメチルアセトアミド(以下、「DMAc」と称す。)300g、トリエチルアミン13.96g(0.138mol)を加え、一定時間攪拌して均一溶液を作成する。
(2)ポリアミド溶液の作成
以上のようにして作成した均一溶液を、氷冷しながら、40℃を超えないように構造式2で示す無水シクロヘキサントリカルボン酸クロライド(以下「CHTAC」と称す。)30.00g(0.138mol)をゆっくり添加する。
添加終了後、氷冷をやめ、室温にて2時間反応させた後、アニリン0.21g(0.002mol)を添加し、さらに30分攪拌し、粘度1.9Pa・sのポリアミド溶液を作成する。
以上のようにして作成した均一溶液を、氷冷しながら、40℃を超えないように構造式2で示す無水シクロヘキサントリカルボン酸クロライド(以下「CHTAC」と称す。)30.00g(0.138mol)をゆっくり添加する。
添加終了後、氷冷をやめ、室温にて2時間反応させた後、アニリン0.21g(0.002mol)を添加し、さらに30分攪拌し、粘度1.9Pa・sのポリアミド溶液を作成する。
(3)ポリアミド溶液のイミド化
この様にして作成したポリアミド溶液に、無水酢酸26mL、ピリジン12mLを添加し、55℃にて2時間攪拌し、イミド化を行った。
(4)ポリアミドイミド粉末の作成
得られた反応溶液を、水/メタノール混合溶液に添加し、得られた粉末を水洗、乾燥することによりポリアミドイミド粉末を得た。
この様にして作成したポリアミド溶液に、無水酢酸26mL、ピリジン12mLを添加し、55℃にて2時間攪拌し、イミド化を行った。
(4)ポリアミドイミド粉末の作成
得られた反応溶液を、水/メタノール混合溶液に添加し、得られた粉末を水洗、乾燥することによりポリアミドイミド粉末を得た。
以上のようにして作成した本実施の形態例ポリアミドイミド樹脂材料であるポリアミドイミド粉末の物性評価を行った結果を以下に示す。
(1)分子量測定
得られたポリアミドイミド粉末3mgに、3mLのLiBrを添加したDMFを加えて溶解し、0.45μmの親水性PTFEメンブランフィルターカードリッジ(日本ミリポア社製Millex−LH)でろ過したものを、ゲル浸透クロマトグラフィーを使用し、分子量を測定した。
(1)分子量測定
得られたポリアミドイミド粉末3mgに、3mLのLiBrを添加したDMFを加えて溶解し、0.45μmの親水性PTFEメンブランフィルターカードリッジ(日本ミリポア社製Millex−LH)でろ過したものを、ゲル浸透クロマトグラフィーを使用し、分子量を測定した。
測定条件
カラム: TSKgel Super AWM−H 6.0mm(ID)×150mm(L) (東ソー社製)
移動相: DMF(10mM LiBr添加)
流量 : 0.6mL/min.
検出器: RI−101 示差屈折計(昭和電工社製)
注入量: 20μL
分子量校正: 単分散ポリスチレン
測定結果は、重量平均分子量70,000であった。
カラム: TSKgel Super AWM−H 6.0mm(ID)×150mm(L) (東ソー社製)
移動相: DMF(10mM LiBr添加)
流量 : 0.6mL/min.
検出器: RI−101 示差屈折計(昭和電工社製)
注入量: 20μL
分子量校正: 単分散ポリスチレン
測定結果は、重量平均分子量70,000であった。
(2)溶解性の測定
有機溶媒に対し、20重量%となるように本実施の形態例のポリアミドイミド粉末を添加し、溶解性を確認する。確認方法は、調整した溶液を15日間室温にて放置した後、不溶物がなく、流動性がある事を目視で確認することで溶解性があると判定した。
溶解性の測定結果を表1に示す。比較として上市されている一般的な構造の有機溶媒可溶型ポリアミドイミド(ニッポン高度紙工業社製SOXR)の溶解性を記載する。
有機溶媒に対し、20重量%となるように本実施の形態例のポリアミドイミド粉末を添加し、溶解性を確認する。確認方法は、調整した溶液を15日間室温にて放置した後、不溶物がなく、流動性がある事を目視で確認することで溶解性があると判定した。
溶解性の測定結果を表1に示す。比較として上市されている一般的な構造の有機溶媒可溶型ポリアミドイミド(ニッポン高度紙工業社製SOXR)の溶解性を記載する。
従来の一般的な有機溶媒可溶型ポリアミドイミド(SOXR)はNMPにしか溶解しない。NMPは、吸湿しやすく、沸点も高い。吸湿してしまうと、溶液の表面が白濁し、その後、流動性を失う。例えば、スクリーン印刷によりコーティングする際は、版の上で溶液(インク)が流動性を失い、印刷不可能な状態になる事が知られている。
この為、NMPを使用したインクを使用する際には、厳重な湿度管理(湿度40%以下)のもと、高温乾燥炉を必要とする等、多くの課題が存在した。
しかしながら、本実施の形態例のポリアミドイミド樹脂材料では、これらの課題の原因であるNMP以外にも、γ-ブチロラクトン(GBL)やシクロペンタノン(CPN)と言った有機溶媒にも溶解する。これらの有機溶媒を使用できるので、湿度管理などすることなく、容易にコーティング、乾燥し、ポリアミドイミド膜を形成出来る事が分かった。
しかしながら、本実施の形態例のポリアミドイミド樹脂材料では、これらの課題の原因であるNMP以外にも、γ-ブチロラクトン(GBL)やシクロペンタノン(CPN)と言った有機溶媒にも溶解する。これらの有機溶媒を使用できるので、湿度管理などすることなく、容易にコーティング、乾燥し、ポリアミドイミド膜を形成出来る事が分かった。
(3)光透過性の測定
・測定用フィルム作製
γ-ブチロラクトンに対し、28.6重量%の本実施の形態例粉末を溶解させた溶液を作製した。この溶液を、ブレードコーターを使用して、表面に離剥処理を行ったガラス上にコーティングする。これを、120℃、15分程度乾燥した後、ガラスより塗膜を剥がし、これを250℃、40分乾燥させて、厚み25μmの測定用フィルムを作製した。
・測定用フィルム作製
γ-ブチロラクトンに対し、28.6重量%の本実施の形態例粉末を溶解させた溶液を作製した。この溶液を、ブレードコーターを使用して、表面に離剥処理を行ったガラス上にコーティングする。これを、120℃、15分程度乾燥した後、ガラスより塗膜を剥がし、これを250℃、40分乾燥させて、厚み25μmの測定用フィルムを作製した。
・測定結果
以上のようにして作製した測定用フィルムを、日立ハイテクノロジーズ社製U−4100型分光光度計を使用し、200〜2500nmの光透過率を測定した。比較対照として、ニッポン高度紙工業社製SOXRと、ポリイミドフィルムで代表的な東レデュポン社製カプトンを使用した。表2に200〜2500nmに、表3に200〜700nmの範囲の測定結果を示す。
以上のようにして作製した測定用フィルムを、日立ハイテクノロジーズ社製U−4100型分光光度計を使用し、200〜2500nmの光透過率を測定した。比較対照として、ニッポン高度紙工業社製SOXRと、ポリイミドフィルムで代表的な東レデュポン社製カプトンを使用した。表2に200〜2500nmに、表3に200〜700nmの範囲の測定結果を示す。
従来のカプトン、及びSOXRは、可視光領域(380〜750nm)にて吸収があり、外観も黄色〜こげ茶色を呈している。この為、高い耐熱性を有するにもかかわらず、ガラス代替を必要としている太陽電池、光導波路、レンズのような光学関連分野への検討が進まなかった。
しかし、本実施の形態例(開発品1)では、可視光領域にて透過率が85%以上あり、無色透明を実現していることから、これらの分野での使用が可能になる。
しかし、本実施の形態例(開発品1)では、可視光領域にて透過率が85%以上あり、無色透明を実現していることから、これらの分野での使用が可能になる。
〔本発明に係る第2の実施の形態例〕
以上に説明した第1の実施の形態例は、攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたガラス容器に、構造式1で示す4,4−ODA27.63g(0.138mol)を仕込み、ジメチルアセトアミド(以下、「DMAc」と称す。)300g、トリエチルアミン13.96g(0.138mol)を加え、一定時間攪拌して均一溶液を作成した。しかし、以上の例に限定されるものではなく、4,4−ODAに代えて以下の構造式4に示すMDAを使用しても同様の効果が期待できる。
以上に説明した第1の実施の形態例は、攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたガラス容器に、構造式1で示す4,4−ODA27.63g(0.138mol)を仕込み、ジメチルアセトアミド(以下、「DMAc」と称す。)300g、トリエチルアミン13.96g(0.138mol)を加え、一定時間攪拌して均一溶液を作成した。しかし、以上の例に限定されるものではなく、4,4−ODAに代えて以下の構造式4に示すMDAを使用しても同様の効果が期待できる。
以下、第1の実施の形態例の4,4−ODAに代えてMDA27.35g(0.138mol)を使用した本発明に係る第2の実施の形態例(開発品2)を説明する。
第2の実施の形態例も4,4−ODAに代えてMDA27.35g(0.138mol)を使用した以外は上記した第1の実施の形態例と同様にしてポリアミドイミド粉末を得た。得たポリアミドイミド粉末を第1の実施の形態例と同一条件で測定した重量平均分子量は69,000であった。
第1の実施の形態例開発品(実施例1)と第2の実施の形態例開発品(実施例2)のその他物性値の測定
・引張強度、弾性率、伸び率の測定
上記した光学特性測定用フィルムと同じ手順で25μm厚みのフィルムを作製し、測定した。装置は、STROGRAPH E−L(東洋精機製作所製)を使用した。
・引張強度、弾性率、伸び率の測定
上記した光学特性測定用フィルムと同じ手順で25μm厚みのフィルムを作製し、測定した。装置は、STROGRAPH E−L(東洋精機製作所製)を使用した。
測定条件
サンプルサイズ:10mm×130mm
引張スピード :10mm/mim
サンプルサイズ:10mm×130mm
引張スピード :10mm/mim
・ガラス転移温度、熱膨張係数の測定
光学特性測定用フィルムと同じ手順で25μm厚みのフィルムを作製し、測定した。
装置は、Thermo Plus TMA8310(リガク社製)を使用した。
測定条件
サンプルサイズ:5mm×15mm
測定方式 :引張加重法(加重 49mN)
測定範囲 :室温〜300℃
昇温速度 :10℃/min
光学特性測定用フィルムと同じ手順で25μm厚みのフィルムを作製し、測定した。
装置は、Thermo Plus TMA8310(リガク社製)を使用した。
測定条件
サンプルサイズ:5mm×15mm
測定方式 :引張加重法(加重 49mN)
測定範囲 :室温〜300℃
昇温速度 :10℃/min
・屈折率の測定
光学特性測定用フィルムと同じ手順で25μm厚みのフィルムを作製し測定した。
装置は、アッベ屈折計DR-M2(アタゴ社製)を使用した。
測定条件
試験波長 :D線(589nm)
中間液 :ヨウ化メチレン
試験温度 :23℃
光学特性測定用フィルムと同じ手順で25μm厚みのフィルムを作製し測定した。
装置は、アッベ屈折計DR-M2(アタゴ社製)を使用した。
測定条件
試験波長 :D線(589nm)
中間液 :ヨウ化メチレン
試験温度 :23℃
・誘電率の測定
光学特性測定用フィルムと同じ手順で25μm厚みのフィルムを作製し測定した。
装置は、ネットワークアナライザN5230A(アジレント・テクノロジー社製)を使用した。
測定条件
サンプルサイズ:3mm×15mm
試験方法 :空洞共振器摂動法
試験周波数 :1GHz
光学特性測定用フィルムと同じ手順で25μm厚みのフィルムを作製し測定した。
装置は、ネットワークアナライザN5230A(アジレント・テクノロジー社製)を使用した。
測定条件
サンプルサイズ:3mm×15mm
試験方法 :空洞共振器摂動法
試験周波数 :1GHz
・比較例の合成
・比較例1
本実施の形態例のCHTACに代わり、無水トリメリット酸クロライド(構造式5)(以下「TAC」と称す。)29.06g(0.138mol)を使用した以外は、本実施の形態例と同条件で合成(比較例はニッポン高度紙工業社製「SOXR」と同一構造)。
・比較例1
本実施の形態例のCHTACに代わり、無水トリメリット酸クロライド(構造式5)(以下「TAC」と称す。)29.06g(0.138mol)を使用した以外は、本実施の形態例と同条件で合成(比較例はニッポン高度紙工業社製「SOXR」と同一構造)。
CHTACの代わりに芳香族トリカルボン酸誘導体である無水トリメリット酸クロライド(構造式5)を用いたポリアミドイミドを合成し、溶解性、光透過率を測定した。
・比較例2
本実施の形態例のCHTACに代わり、TAC29.06g(0.138mol)を、4,4−ODAに代わり2,2’−ビス(トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル(構造式6)(以下「TFMB」と称す。)44.19g(0.138mol)を使用した以外は、本実施の形態例と同条件で合成。
・比較例3
本実施の形態例のCHTACに代わり、TAC29.06g(0.138mol)を、4,4−ODAに代わり4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(構造式7)(以下「DCHM」と称す。)29.02g(0.138mol)を使用した以外は、本実施の形態例と同条件で合成を試みたが、TAC添加中、反応溶液に流動性がなくなり、攪拌が困難な状態になり、目指すポリアミドイミドは得られなかった。
・比較例4
本実施の形態例のCHTACに代わり、TAC29.06g(0.138mol)を、4,4−ODAに代わりMDA27.35g(0.138mol)を使用した以外は、第1の実施の形態例と同条件で合成した。
・比較例の溶解性と光透過率の測定
比較例1〜4の有機溶剤に対する溶解性と400nmでの光透過率を測定した。
測定方法は本実施の形態例と同じ方法で行った。ただし、光透過率測定用サンプルフィルム作製の際に、γ−ブチロラクトンに対し不溶なものは、NMPに溶解させ、インクにした後、同様の方法、条件にてフィルムを得た。
比較例1〜4の有機溶剤に対する溶解性と400nmでの光透過率を測定した。
測定方法は本実施の形態例と同じ方法で行った。ただし、光透過率測定用サンプルフィルム作製の際に、γ−ブチロラクトンに対し不溶なものは、NMPに溶解させ、インクにした後、同様の方法、条件にてフィルムを得た。
表5において、第1の実施の形態例を実施例1として、第2の実施の形態例を実施例2として示している。400nmでの高い光透過率(無色)、溶解性を達成できたのは、本実施の形態例の実施品のみである。
また、このことより、高い光透過率(無色)と溶解性の両方を達成するためには、トリカルボン酸誘導体にTACを用いても達成できず、CHTACを用いることにより初めて達成できることが判明した。
また、このことより、高い光透過率(無色)と溶解性の両方を達成するためには、トリカルボン酸誘導体にTACを用いても達成できず、CHTACを用いることにより初めて達成できることが判明した。
Claims (8)
- 無水トリカルボン酸クロライドとジアミンから合成されることを特徴とするポリアミドイミド樹脂材料。
- 前記無水トリカルボン酸クロライドは、無水シクロヘキサントリカルボン酸クロライドであることを特徴とする請求項1記載のポリアミドイミド樹脂材料。
- 前記ジアミンは、4,4’−オキシジアニリンであることを特徴とする請求項1又は請求項2記載のポリアミドイミド樹脂材料。
- 前記ジアミンは、4,4’−メチレンジアニリンであることを特徴とする請求項1又は請求項2記載のポリアミドイミド樹脂材料。
- 有機溶媒に対し20重量%以上の可溶性を示すことを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかに記載のポリアミドイミド樹脂材料。
- 前記有機溶媒は、N−メチルピロリドン,γ−ブチロラクトン及びシクロペンタノンから選択される1種もしくはそれらの混合溶液であることを特徴とする請求項5記載のポリアミドイミド樹脂材料。
- 請求項1乃至請求項6のいずれかに記載のポリアミドイミド樹脂材料を用いたことを特徴とするポリアミドイミド樹脂膜。
- 測定波長400nmでの光透過率が80%以上であることを特徴とする請求項7記載のポリアミドイミド樹脂膜。
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JP2011061290A JP2012197339A (ja) | 2011-03-18 | 2011-03-18 | ポリアミドイミド樹脂材料、ポリアミドイミド溶液及びポリアミドイミド薄膜 |
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JP2011061290A JP2012197339A (ja) | 2011-03-18 | 2011-03-18 | ポリアミドイミド樹脂材料、ポリアミドイミド溶液及びポリアミドイミド薄膜 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016033613A1 (en) * | 2014-08-29 | 2016-03-03 | Akron Polymer, Inc. | Solvent resistant, transparent aromatic polyamide films with high refractive indices |
WO2018150566A1 (ja) | 2017-02-20 | 2018-08-23 | 日立化成株式会社 | ポリアミドイミド樹脂組成物及びフッ素塗料 |
US10766999B2 (en) | 2015-12-07 | 2020-09-08 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Poly(amide-imide) resin composition and fluorochemical coating material |
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2011
- 2011-03-18 JP JP2011061290A patent/JP2012197339A/ja not_active Withdrawn
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