JP2012193284A - Liquid epoxy resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液状エポキシ樹脂組成物に関し、特に、チップオンフィルムパッケージ用半導体素子の封止に適した液状エポキシ樹脂組成物に関する。 The present invention relates to a liquid epoxy resin composition, and more particularly to a liquid epoxy resin composition suitable for sealing a semiconductor element for chip-on-film package.
液晶ドライバＩＣ等の半導体装置のさらなる配線等の高密度化、高出力化に対応可能な半導体素子の実装方式であるＣＯＦ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｆｉｌｍ）パッケージ等の半導体パッケージで、フリップチップボンディングが利用されている。一般的に、フリップチップボンディングでは、半導体素子と基板をバンプで接合し、半導体素子と基板の間隙を、アンダーフィル材と呼ばれる液状半導体封止剤で封止する。 Flip chip bonding is used in semiconductor packages such as COF (Chip On Film) packages, which are mounting methods of semiconductor elements that can cope with higher density and higher output of semiconductor devices such as liquid crystal driver ICs. Yes. In general, in flip chip bonding, a semiconductor element and a substrate are joined by bumps, and a gap between the semiconductor element and the substrate is sealed with a liquid semiconductor sealing agent called an underfill material.
近年、液晶ドライバＩＣの高密度化、高出力化の要求に応えるため、液晶ドライバＩＣを搭載する配線パターンのファインピッチ化が進んでいる。このファインピッチ化により、液晶ドライバＩＣの動作温度が着々と上昇している。アンダーフィル剤で封止された半導体パッケージにおいて、アンダーフィル剤のガラス転移温度を超える温度域で、配線間に電位差を与えると、配線間にマイグレーションが発生する。マイグレーションは、配線パターンの金属が、電気化学反応によって溶出し、配線間の抵抗値低下が生じる現象である。 In recent years, in order to meet the demand for higher density and higher output of liquid crystal driver ICs, fine pitches of wiring patterns on which liquid crystal driver ICs are mounted have been advanced. With this fine pitch, the operating temperature of the liquid crystal driver IC is steadily rising. In a semiconductor package sealed with an underfill agent, if a potential difference is applied between the wirings in a temperature range exceeding the glass transition temperature of the underfilling agent, migration occurs between the wirings. Migration is a phenomenon in which the metal of the wiring pattern is eluted by an electrochemical reaction, resulting in a decrease in resistance value between the wirings.
このマイグレーションを抑制するために、金属イオン結合剤を含むアンダーフィル剤が報告されている。このアンダーフィル剤は、電気化学反応によって溶出した金属イオンを、金属イオン結合剤で固定化することにより、マイグレーションの抑制を図っている。 In order to suppress this migration, an underfill agent containing a metal ion binder has been reported. This underfill agent suppresses migration by immobilizing metal ions eluted by an electrochemical reaction with a metal ion binder.
しかしながら、アンダーフィル剤に金属イオン結合剤を含有させると、アンダーフィル剤が保存時に増粘する、アンダーフィル剤のガラス転移温度が低下する等のアンダーフィル剤としての特性が低下してしまう、という問題がある。 However, when a metal ion binder is contained in the underfill agent, the properties of the underfill agent such as the underfill agent thickening during storage and the glass transition temperature of the underfill agent are reduced. There's a problem.
本発明は、硬化後の液状エポキシ樹脂組成物のマイグレーションを防止し、かつ液状エポキシ樹脂組成物の保存時の増粘を抑制することを課題とする。したがって、保存特性に優れ、硬化後には耐マイグレーション性に優れた高信頼性の液状エポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。 This invention makes it a subject to prevent the migration of the liquid epoxy resin composition after hardening, and to suppress the viscosity increase at the time of storage of a liquid epoxy resin composition. Accordingly, an object is to provide a highly reliable liquid epoxy resin composition having excellent storage characteristics and excellent migration resistance after curing.
本発明は、以下の構成を有することによって上記問題を解決した液状エポキシ樹脂組成物に関する。
〔１〕（Ａ）アミノフェノール型エポキシ樹脂を含有する液状エポキシ樹脂、（Ｂ）酸無水物硬化剤、および（Ｃ）イミダゾール化合物を含有し、（Ａ）成分：１００重量部に対して、アミノフェノール型エポキシ樹脂を５〜９０重量部を含有することを特徴とする、液状エポキシ樹脂組成物。
〔２〕（Ａ）成分に含有されるアミノフェノール型エポキシ樹脂が、式（１）：
〔３〕さらに、（Ｄ）エラストマーを含有する、上記〔１〕または〔２〕記載の液状エポキシ樹脂組成物。
〔４〕さらに、（Ｅ）シランカップリング剤を含有する、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか記載の液状エポキシ樹脂組成物。
〔５〕（Ｂ）成分が、（Ａ）成分：１当量に対して、０．６〜１．２当量の比率である、上記〔１〕〜〔４〕のいずれか記載の液状エポキシ樹脂組成物。
〔６〕（Ｃ）成分が、（Ａ）成分：１００質量部に対して、０．１〜５質量部である、上記〔１〕〜〔５〕のいずれか記載の液状エポキシ樹脂組成物。
〔７〕（Ｄ）成分が、（Ａ）成分：１００質量部に対して、５〜３０質量部である、上記〔３〕〜〔６〕のいずれか記載の液状エポキシ樹脂組成物。
〔８〕２４時間後の粘度上昇率が、３００％以下である、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか記載の液状エポキシ樹脂組成物。
〔９〕（Ｃ）成分を、アミノフェノール型エポキシ樹脂を除く（Ａ）成分の少なくとも一部に分散させ、マスタバッチとした後、マスタバッチに、アミノフェノール型エポキシ樹脂を含む（Ａ）成分の残部と（Ｂ）成分を混合することにより得られる、上記〔１〕〜〔８〕のいずれか記載の液状エポキシ樹脂組成物。
〔１０〕上記〔１〕〜〔９〕のいずれか記載の液状エポキシ樹脂組成物を含む、チップオンフィルムパッケージ用封止剤。
〔１１〕上記〔１０〕記載の液状半導体封止剤を用いて封止された、半導体装置。
〔１２〕（Ｃ）成分を、アミノフェノール型エポキシ樹脂を除く（Ａ）成分の少なくとも一部に分散させ、マスタバッチとした後、マスタバッチに、アミノフェノール型エポキシ樹脂を含む（Ａ）成分の残部と（Ｂ）成分を混合することを特徴とする、上記〔１〕〜〔８〕のいずれか記載の液状エポキシ樹脂組成物の製造方法。
This invention relates to the liquid epoxy resin composition which solved the said problem by having the following structures.
[1] A liquid epoxy resin containing (A) an aminophenol type epoxy resin, (B) an acid anhydride curing agent, and (C) an imidazole compound. A liquid epoxy resin composition comprising 5 to 90 parts by weight of a phenol type epoxy resin.
[2] The aminophenol type epoxy resin contained in the component (A) is represented by the formula (1):
[3] The liquid epoxy resin composition according to the above [1] or [2], further comprising (D) an elastomer.
[4] The liquid epoxy resin composition according to any one of [1] to [3], further comprising (E) a silane coupling agent.
[5] The liquid epoxy resin composition according to any one of the above [1] to [4], wherein the component (B) is a ratio of 0.6 to 1.2 equivalents relative to 1 equivalent of the component (A). object.
[6] The liquid epoxy resin composition according to any one of [1] to [5], wherein the component (C) is 0.1 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A).
[7] The liquid epoxy resin composition according to any one of [3] to [6], wherein the component (D) is 5 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A).
[8] The liquid epoxy resin composition according to any one of [1] to [7], wherein a viscosity increase rate after 24 hours is 300% or less.
[9] The component (C) is dispersed in at least a part of the component (A) excluding the aminophenol type epoxy resin to obtain a master batch, and then the master batch contains the aminophenol type epoxy resin. Liquid epoxy resin composition in any one of said [1]-[8] obtained by mixing remainder and (B) component.
[10] An encapsulant for chip-on-film package, comprising the liquid epoxy resin composition according to any one of [1] to [9].
[11] A semiconductor device encapsulated with the liquid semiconductor encapsulant described in [10] above.
[12] The component (C) is dispersed in at least a part of the component (A) excluding the aminophenol type epoxy resin to form a master batch, and then the master batch contains the aminophenol type epoxy resin. The method for producing a liquid epoxy resin composition according to any one of the above [1] to [8], wherein the remainder and the component (B) are mixed.
本発明〔１〕によれば、保存特性に優れ、硬化後に耐マイグレーション性に優れる液状エポキシ樹脂組成物を提供することができる。 According to the present invention [1], a liquid epoxy resin composition having excellent storage characteristics and excellent migration resistance after curing can be provided.
本発明〔１１〕によれば、耐マイグレーション性に優れた高信頼性の半導体部品を容易に提供することができる。 According to the present invention [11], a highly reliable semiconductor component having excellent migration resistance can be easily provided.
本発明〔１２〕によれば、耐マイグレーション性に優れたエポキシ樹脂組成物の保存特性を向上させることが可能となる。 According to the present invention [12], it is possible to improve the storage characteristics of an epoxy resin composition excellent in migration resistance.
〔液状エポキシ樹脂組成物〕
本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、（Ａ）アミノフェノール型エポキシ樹脂を含有する液状エポキシ樹脂、（Ｂ）酸無水物硬化剤、および（Ｃ）イミダゾール化合物を含有し、（Ａ）成分：１００重量部に対して、アミノフェノール型エポキシ樹脂を５〜９０重量部を含有することを特徴とする。
[Liquid epoxy resin composition]
The liquid epoxy resin composition of the present invention comprises (A) a liquid epoxy resin containing an aminophenol type epoxy resin, (B) an acid anhydride curing agent, and (C) an imidazole compound. It contains 5 to 90 parts by weight of an aminophenol type epoxy resin with respect to parts by weight.
（Ａ）成分含有される部アミノフェノール型エポキシ樹脂は、架橋密度の高い樹脂骨格を形成することにより、マイグレーションの発生を抑制する。アミノフェノール型エポキシ樹脂は、好ましくは、式（２）： The (A) component-containing part aminophenol-type epoxy resin suppresses the occurrence of migration by forming a resin skeleton having a high crosslinking density. The aminophenol type epoxy resin is preferably represented by the formula (2):
で表され、２個の官能基がオルト位またはパラ位にあるものがより好ましく、式（１）： Wherein two functional groups are in the ortho-position or para-position, and the formula (1):
で表されるものが、硬化性、耐熱性、接着性、耐久性、耐マイグレーション性の観点から、特に好ましい。市販品としては、三菱化学製アミノフェノール型エポキシ樹脂（グレード：ＪＥＲ６３０、ＪＥＲ６３０ＬＳＤ）が挙げられる。 Is particularly preferable from the viewpoints of curability, heat resistance, adhesiveness, durability, and migration resistance. Commercially available products include aminophenol type epoxy resins (grade: JER630, JER630LSD) manufactured by Mitsubishi Chemical.
アミノフェノール型エポキシ樹脂以外の（Ａ）成分としては、液状ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、液状ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、液状ナフタレン型エポキシ樹脂、液状水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、液状脂環式エポキシ樹脂、液状アルコールエーテル型エポキシ樹脂、液状環状脂肪族型エポキシ樹脂、液状フルオレン型エポキシ樹脂、液状シロキサン系エポキシ樹脂等が挙げられ、液状ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、液状ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、液状シロキサン系エポキシ樹脂が、硬化性、耐熱性、接着性、耐久性の観点から好ましい。また、エポキシ当量は、粘度調整の観点から、８０〜２５０ｇ／ｅｑが好ましい。市販品としては、新日鐵化学製ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（品名：ＹＤＦ８１７０）、新日鐵化学製ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（品名：ＹＤＦ８７０ＧＳ）、ＤＩＣ製ナフタレン型エポキシ樹脂（品名：ＨＰ４０３２Ｄ）、信越化学製シロキサン系エポキシ樹脂（品名：ＴＳＬ９９０６）等が挙げられる。アミノフェノール型エポキシ樹脂以外の（Ａ）成分は、単独でも２種以上を併用してもよい。 As component (A) other than aminophenol type epoxy resin, liquid bisphenol A type epoxy resin, liquid bisphenol F type epoxy resin, liquid naphthalene type epoxy resin, liquid hydrogenated bisphenol type epoxy resin, liquid alicyclic epoxy resin, liquid type Examples include alcohol ether type epoxy resins, liquid cycloaliphatic type epoxy resins, liquid fluorene type epoxy resins, liquid siloxane type epoxy resins, etc., liquid bisphenol A type epoxy resins, liquid bisphenol F type epoxy resins, and liquid siloxane type epoxy resins. From the viewpoint of curability, heat resistance, adhesion, and durability. The epoxy equivalent is preferably 80 to 250 g / eq from the viewpoint of adjusting the viscosity. Commercially available products include Nippon Steel Chemical's bisphenol A type epoxy resin (product name: YDF8170), Nippon Steel Chemical's bisphenol F type epoxy resin (product name: YDF870GS), DIC naphthalene type epoxy resin (product name: HP4032D), Shin-Etsu. Examples include chemical siloxane-based epoxy resins (product name: TSL9906). Components (A) other than the aminophenol-type epoxy resin may be used alone or in combination of two or more.
アミノフェノール型エポキシ樹脂は、（Ａ）成分：１００重量部に対して、５〜９０重量部を含有されると、耐マイグレーション性の観点から好ましい。 When the aminophenol type epoxy resin is contained in an amount of 5 to 90 parts by weight per 100 parts by weight of the component (A), it is preferable from the viewpoint of migration resistance.
（Ｂ）成分は、良好な反応性（硬化速度）、適度な粘性付与を付与する。（Ｂ）成分としては、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルブテニルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、アルキル化テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルハイミック酸無水物、アルケニル基で置換されたコハク酸無水物、メチルナジック酸無水物、グルタル酸無水物等が挙げられ、メチルブテニルテトラヒドロフタル酸無水物が好ましい。市販品としては、三菱化学製酸無水物（グレード：ＹＨ３０６、ＹＨ３０７）等が挙げられる。（Ｂ）成分は、単独でも２種以上を併用してもよい。 The component (B) imparts good reactivity (curing speed) and moderate viscosity. As component (B), methyltetrahydrophthalic anhydride, methylbutenyltetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, alkylated tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methyl hymic acid Examples include anhydrides, succinic anhydrides substituted with alkenyl groups, methyl nadic anhydrides, glutaric anhydrides, and the like, and methylbutenyl tetrahydrophthalic anhydride is preferred. Examples of commercially available products include acid anhydrides (grade: YH306, YH307) manufactured by Mitsubishi Chemical. (B) A component may be individual or may use 2 or more types together.
（Ｃ）成分は、硬化促進剤であり、（Ｃ）成分としては、２−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール等が挙げられる。（Ｃ）成分は、単独でも２種以上を併用してもよい。 (C) component is a curing accelerator, and (C) component includes 2-methylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, Examples include 2-phenyl-4-methylimidazole. (C) A component may be individual or may use 2 or more types together.
（Ｂ）成分は、（Ａ）成分：１当量に対して、０．６〜１．２当量の比率であると好ましく、０．６〜１．０当量であると、より好ましい。（Ａ）成分の当量はエポキシ当量であり、（Ｂ）成分の当量は酸無水物当量である。０．６以上であると、反応性、硬化後の液状エポキシ樹脂組成物のＰＣＴ試験での耐湿信頼性、耐マイグレーション性が良好であり、一方、１．２以下であると、増粘倍率が高くなり過ぎず、ボイドの発生が抑制される。 The component (B) is preferably a ratio of 0.6 to 1.2 equivalents and more preferably 0.6 to 1.0 equivalents relative to 1 equivalent of the component (A). The equivalent of (A) component is an epoxy equivalent, and the equivalent of (B) component is an acid anhydride equivalent. When it is 0.6 or more, the reactivity, the moisture resistance reliability in the PCT test of the liquid epoxy resin composition after curing, and the migration resistance are good, while when it is 1.2 or less, the thickening factor is It does not become too high and the generation of voids is suppressed.
（Ｃ）成分は、（Ａ）成分：１００質量部に対して、好ましくは０．０５〜５質量部、より好ましくは０．１〜５質量部、さらに好ましくは０．３〜３．０質量部含有される。０．０５質量部以上であると、反応性が良好であり、５質量部以下であると、耐湿信頼性が良好あり、更に増粘倍率が安定である。 Component (C) is preferably 0.05 to 5 parts by mass, more preferably 0.1 to 5 parts by mass, and still more preferably 0.3 to 3.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of component (A). Part contained. When it is 0.05 parts by mass or more, the reactivity is good, and when it is 5 parts by mass or less, the moisture resistance reliability is good, and the thickening ratio is stable.
液状エポキシ樹脂組成物は、さらに、（Ｄ）成分であるエラストマーを含有すると液状エポキシ樹脂組成物の応力緩和の観点から好ましい。（Ｄ）成分としては、シリコーンゴム、ブタジエンゴム、ポリオレフィンゴム、コアシェルゴム等が挙げられる。（Ｄ）成分は、固体のものを使用することができる。形態は特に限定されず、例えば粒子状、粉末状、ペレット状のものを使用することができ、粒子状の場合は、例えば平均粒径が１０〜２００ｎｍ、好ましくは３０〜１００ｎｍ、より好ましくは、５０〜８０ｎｍである。（Ｄ）成分は、常温で液状のものも使用することもでき、例えば、平均分子量が比較的低いポリジオルガノシロキサン、ポリブタジエン、エチレンプロピレン、スチレンブタジエン、アクリロニトリルブタジエン、イソプレンが挙げられる。また、（Ｄ）成分は、末端にエポキシ基と反応する基を有するものを使用することができ、これらは固体、液状いずれの形態であってもよい。市販品としては、宇部興産製ＡＴＢＮ、ＣＴＢＮ１００８−ＳＰ等が挙げられる。（Ｄ）成分は、単独でも２種以上を併用してもよい。 When the liquid epoxy resin composition further contains an elastomer as the component (D), it is preferable from the viewpoint of stress relaxation of the liquid epoxy resin composition. Examples of the component (D) include silicone rubber, butadiene rubber, polyolefin rubber, and core shell rubber. (D) A solid thing can be used for a component. The form is not particularly limited, and for example, particles, powders, and pellets can be used. In the case of particles, for example, the average particle diameter is 10 to 200 nm, preferably 30 to 100 nm, more preferably, 50-80 nm. The component (D) can also be used at room temperature, and examples thereof include polydiorganosiloxane, polybutadiene, ethylene propylene, styrene butadiene, acrylonitrile butadiene, and isoprene having a relatively low average molecular weight. Moreover, what has the group which reacts with an epoxy group at the terminal can be used for (D) component, These may be a solid or liquid form. Commercially available products include UBE Kosan ATBN, CTBN1008-SP, and the like. (D) A component may be individual or may use 2 or more types together.
液状エポキシ樹脂組成物は、さらに、（Ｅ）成分を含むと、密着性の観点から好ましい。（Ｅ）成分としては、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ｐ−スチリルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルメチルトリメトキシシラン、３−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシランが好ましい。市販品としては、信越化学工業製ＫＢＭ４０３、ＫＢＥ９０３、ＫＢＥ９１０３等が挙げられる。 When the liquid epoxy resin composition further contains the component (E), it is preferable from the viewpoint of adhesion. As the component (E), 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, p-styryltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyltrimethoxysilane, 3-acrylic Examples include loxypropyltrimethoxysilane, 3-ureidopropyltriethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, bis (triethoxysilylpropyl) tetrasulfide, 3-isocyanatopropyltriethoxysilane, and 3-glycidoxypropyl. Trimethoxysilane and 3-aminopropyltrimethoxysilane are preferred. Examples of commercially available products include KBM403, KBE903, and KBE9103 manufactured by Shin-Etsu Chemical.
（Ｄ）成分は、（Ａ）成分：１００質量部に対して、１〜３０質量部であると好ましく、５〜３０質量部であると、より好ましい。（Ｄ）成分が１質量部以上であると、液状エポキシ樹脂組成物の熱膨張を抑制することが可能であり、３０質量部以下であると、液状エポキシ樹脂組成物の粘度上昇を抑制することが可能である。 The component (D) is preferably 1 to 30 parts by mass and more preferably 5 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). When the component (D) is 1 part by mass or more, the thermal expansion of the liquid epoxy resin composition can be suppressed, and when it is 30 parts by mass or less, the increase in the viscosity of the liquid epoxy resin composition is suppressed. Is possible.
（Ｅ）成分は、（Ａ）成分：１００質量部に対して、好ましくは０．０５〜５．０質量部、より好ましくは０．１〜３．０質量部含有される。０．０５質量部以上であると、密着性が向上し、ＰＣＴ試験での耐湿信頼性がより良好になり、５．０質量部以下であると、液状樹脂組成物の発泡が抑制される。 The component (E) is preferably contained in an amount of 0.05 to 5.0 parts by mass, more preferably 0.1 to 3.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A). Adhesiveness improves as it is 0.05 mass part or more, the moisture resistance reliability in a PCT test becomes more favorable, and foaming of a liquid resin composition is suppressed as it is 5.0 mass part or less.
本発明の液状エポキシ樹脂組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で、更に必要に応じ、レベリング剤、シリカフィラー、消泡剤、搖変剤、酸化防止剤、顔料、染料等の添加剤を配合することができる。 In the liquid epoxy resin composition of the present invention, a leveling agent, a silica filler, an antifoaming agent, a decoloring agent, an antioxidant, a pigment, a dye, and the like are added as necessary without departing from the object of the present invention. An agent can be blended.
液状エポキシ樹脂組成物は、温度：２５℃での粘度が５０〜２０００ｍＰａ・ｓであると、注入性の観点から好ましい。ここで、粘度は、東機産業社製Ｅ型粘度計（型番：ＴＶＥ−２２Ｈ）で測定する。 The liquid epoxy resin composition preferably has a viscosity at a temperature of 25 ° C. of 50 to 2000 mPa · s from the viewpoint of injectability. Here, the viscosity is measured with an E-type viscometer (model number: TVE-22H) manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.
また、液状エポキシ樹脂組成物は、２４時間後の粘度上昇率が、３００％以下であると好ましく、４８時間後の粘度上昇率が、６００％以下であると好ましい。ここで、粘度上昇率は、液状エポキシ樹脂組成物を２４時間、４８時間室温で保管した後の粘度を測定し、（２４または４８時間後の粘度）／（初期粘度）を粘度上昇率（単位：％）とする。 The liquid epoxy resin composition preferably has a viscosity increase rate after 24 hours of 300% or less, and preferably has a viscosity increase rate after 48 hours of 600% or less. Here, the viscosity increase rate is measured by measuring the viscosity after storing the liquid epoxy resin composition at room temperature for 24 hours and 48 hours, and (viscosity after 24 or 48 hours) / (initial viscosity) is the viscosity increase rate (unit: :%).
本発明のエポキシ樹脂組成物は、フリップチップボンディングを利用する半導体素子の封止剤に適しており、特に、チップオンフィルムパッケージ用封止剤として適している。 The epoxy resin composition of the present invention is suitable as a sealant for semiconductor elements utilizing flip chip bonding, and is particularly suitable as a sealant for chip-on-film packages.
〔液状エポキシ樹脂組成物の製造方法〕
本発明の液状エポキシ樹脂組成物の製造方法は、（Ｃ）成分を、アミノフェノール型エポキシ樹脂を除く（Ａ）成分の少なくとも一部に分散させ、マスタバッチとした後、マスタバッチに、アミノフェノール型エポキシ樹脂を含む（Ａ）成分の残部と（Ｂ）成分を混合することを特徴とする。
[Method for producing liquid epoxy resin composition]
In the method for producing the liquid epoxy resin composition of the present invention, the component (C) is dispersed in at least a part of the component (A) excluding the aminophenol type epoxy resin to form a master batch, The remainder of the component (A) containing the type epoxy resin and the component (B) are mixed.
本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、ガラス転移温度を超えた温度領域において、アミノフェノール樹脂の弾性率が比較的早く上昇し、マイグレーションが起きやすいゴム弾性領域ではなくなることに、着眼してなされた。ここで、アミノフェノール型エポキシ樹脂とイミダゾール化合物を併用すると、アミノフェノール型エポキシ樹脂とイミダゾール化合物の反応性の高さから、粘度が早く増加し、注入性が悪化してしまうため、チップオンフィルム用等の封止剤には使用できない。 The liquid epoxy resin composition of the present invention has been made with a focus on the fact that the elastic modulus of the aminophenol resin rises relatively quickly in the temperature range exceeding the glass transition temperature and is no longer a rubber elastic region where migration easily occurs. . Here, when an aminophenol type epoxy resin and an imidazole compound are used in combination, the viscosity increases quickly due to the high reactivity of the aminophenol type epoxy resin and the imidazole compound. It cannot be used for sealants such as.
このため、本発明では、イミダゾール成分を、予めアミノフェノール型エポキシ樹脂以外の液状エポキシ樹脂（例えば、液状ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂や液状ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂）に分散させて、マスタバッチ（高濃度分散体）とした後、アミノフェノール型エポキシ樹脂を混合することで、アミノフェノール型エポキシ樹脂を使用する場合に生じる問題点を解決した。 Therefore, in the present invention, the imidazole component is previously dispersed in a liquid epoxy resin other than the aminophenol type epoxy resin (for example, a liquid bisphenol A type epoxy resin or a liquid bisphenol F type epoxy resin) to obtain a master batch (high concentration dispersion). The problem that occurs when using an aminophenol type epoxy resin was solved by mixing an aminophenol type epoxy resin.
したがって、本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、（Ｃ）成分を、アミノフェノール型エポキシ樹脂を除く（Ａ）成分の少なくとも一部に分散させ、マスタバッチとした後、マスタバッチに、アミノフェノール型エポキシ樹脂を含む（Ａ）成分の残部と（Ｂ）成分を混合することにより、製造することができる。 Accordingly, in the liquid epoxy resin composition of the present invention, the component (C) is dispersed in at least a part of the component (A) excluding the aminophenol type epoxy resin to form a master batch. It can manufacture by mixing the remainder of (A) component containing an epoxy resin, and (B) component.
ここで、マスタバッチを作製するとき、（Ｃ）成分と混合するアミノフェノール型エポキシ樹脂を除く（Ａ）成分は、（Ｃ）成分：１００質量部に対して、１０〜１０００質量部であると好ましく、５０〜５００質量部であると、より好ましい。 Here, when producing a masterbatch, (A) component except the aminophenol type epoxy resin mixed with (C) component is 10-1000 mass parts with respect to (C) component: 100 mass parts. Preferably, it is more preferable in it being 50-500 mass parts.
マスタバッチを作製するときには、必要により加熱処理を加えながら、撹拌、溶融、混合、分散させることにより得ることができる。これらの混合、撹拌、分散等の装置としては、特に限定されるものではないが、撹拌、加熱装置を備えたライカイ機、３本ロールミル、ボールミル、プラネタリーミキサー、ビーズミル等を使用することができる。また、これら装置を適宜組み合わせて使用してもよい。 When producing a master batch, it can be obtained by stirring, melting, mixing, and dispersing while applying heat treatment if necessary. The mixing, stirring, dispersing and the like devices are not particularly limited, and a raikai machine equipped with a stirring and heating device, a three-roll mill, a ball mill, a planetary mixer, a bead mill and the like can be used. . Moreover, you may use combining these apparatuses suitably.
マスタバッチに、アミノフェノール型エポキシ樹脂を含む（Ａ）成分の残部と（Ｂ）成分を混合するときに、混合する順序は、特に、限定されない。混合する方法は、マスタバッチを作製する場合と同様でよい。 When mixing the remainder of the component (A) containing the aminophenol type epoxy resin and the component (B) in the master batch, the mixing order is not particularly limited. The mixing method may be the same as that for producing a master batch.
本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、ディスペンサー、印刷等で基板の所望の位置に形成・塗布される。ここで、液状エポキシ樹脂組成物は、フレキシブル配線基板等の基板と半導体素子との間に、少なくとも一部が基板の配線上に接するように形成する。 The liquid epoxy resin composition of the present invention is formed and applied to a desired position on the substrate by a dispenser, printing or the like. Here, the liquid epoxy resin composition is formed between a substrate such as a flexible wiring substrate and a semiconductor element so that at least a part thereof is in contact with the wiring of the substrate.
本発明の液状樹脂組成物の硬化は、８０〜３００℃で、３０〜３００秒間行うことが好ましく、特に２００秒以内で硬化させると、チップオンフィルムパッケージ用封止剤として用いるときの生産性向上の観点から好ましい。 Curing of the liquid resin composition of the present invention is preferably carried out at 80 to 300 ° C. for 30 to 300 seconds. Particularly when cured within 200 seconds, productivity is improved when used as a sealant for chip-on-film packages. From the viewpoint of
なお、半導体素子、基板は、所望のものを使用することができるが、フリップチップボンディングの半導体素子とＣＯＦパッケージ用基板の組合せが好ましい。 Although any desired semiconductor element and substrate can be used, a combination of a flip-chip bonding semiconductor element and a COF package substrate is preferable.
このように、本発明の液状樹脂組成物は、液状半導体封止剤に非常に適しており、この液状半導体封止剤を用いて封止されたフリップチップ型半導体素子を有する半導体部品は、耐マイグレーション性、および耐リード腐食性に優れ、高信頼性である。 Thus, the liquid resin composition of the present invention is very suitable for a liquid semiconductor encapsulant, and a semiconductor component having a flip chip type semiconductor element encapsulated with this liquid semiconductor encapsulant is resistant to Excellent migration and lead corrosion resistance and high reliability.
本発明について、実施例により説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下の実施例において、部、％はことわりのない限り、質量部、質量％を示す。 The present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. In the following examples, parts and% indicate parts by mass and mass% unless otherwise specified.
〔実施例１〜１６、比較例１〜２、参考例１〜１０〕
表１〜３に示す配合で、液状樹脂組成物（以下、「樹脂組成物」という）を作製した。実施例１〜１６、比較例１〜２、参考例１〜６では、まず、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂と（Ｂ）成分を混合して、マスタバッチとした後、他の成分を加えた。参考例７〜９では、まず、アミノフェノール型エポキシ樹脂と（Ｂ）成分を混合して、マスタバッチとした後、他の成分を加えた。参考例１０〜１２では、すべての成分を同時に加えた。作製した樹脂組成物は、比較例２以外は、液状であった。比較例２は、（Ｂ）成分が溶け残り、固形分が残った状態となり、均一な液状エポキシ樹脂組成物を作製することができなかった。
[Examples 1-16, Comparative Examples 1-2, Reference Examples 1-10]
Liquid resin compositions (hereinafter referred to as “resin compositions”) were prepared with the formulations shown in Tables 1 to 3. In Examples 1 to 16, Comparative Examples 1 and 2, and Reference Examples 1 to 6, first, the bisphenol F type epoxy resin and the component (B) were mixed to form a master batch, and then other components were added. In Reference Examples 7 to 9, first, the aminophenol type epoxy resin and the component (B) were mixed to form a master batch, and then other components were added. In Reference Examples 10 to 12, all components were added simultaneously. The produced resin composition was liquid except for Comparative Example 2. In Comparative Example 2, the component (B) remained undissolved and the solid content remained, and a uniform liquid epoxy resin composition could not be produced.
〔粘度の評価〕
作製した直後（３０分以内）の樹脂組成物の粘度（初期粘度、単位：ｍＰａ・ｓ）を、東機産業社製Ｅ型粘度計（型番：ＴＶＥ−２２Ｈ）で測定した。表１、表２に、初期粘度の測定結果を示す。また、樹脂組成物を２４時間、４８時間室温で保管した後の粘度を測定し、（２４または４８時間後の粘度）／（初期粘度）を粘度上昇率（単位：％）とした。表１〜３に、結果を示す。
[Evaluation of viscosity]
The viscosity (initial viscosity, unit: mPa · s) of the resin composition immediately after production (within 30 minutes) was measured with an E-type viscometer (model number: TVE-22H) manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd. Tables 1 and 2 show the measurement results of the initial viscosity. Further, the viscosity after storing the resin composition at room temperature for 24 hours and 48 hours was measured, and (viscosity after 24 or 48 hours) / (initial viscosity) was defined as a viscosity increase rate (unit:%). Tables 1 to 3 show the results.
〔ゲル化時間の評価〕
樹脂組成物のゲル化時間の評価は、以下のように行った。２００±２℃の熱板上に、約３ｍｍφの樹脂組成物をニードルで滴下し、樹脂組成物にニードルを適当に接触させながら、樹脂組成物が糸引きをしなくなるまでの時間を、ストップウォッチにより測定し、ゲル化時間とした。表１〜３に、ゲル化時間の評価結果を示す。
[Evaluation of gelation time]
The gelation time of the resin composition was evaluated as follows. A resin composition of about 3 mmφ is dripped with a needle onto a 200 ± 2 ° C. hot plate, and the time until the resin composition does not cause stringing while properly contacting the needle with the resin composition is a stopwatch. To determine the gel time. Tables 1 to 3 show the gelation time evaluation results.
〔吸水率の評価〕
作製した樹脂組成物を１５０℃、６０分で硬化させた試料の初期重量をＷ０（ｇ）とし、ＰＣＴ試験槽（１２１℃±２℃／湿度１００％／２ａｔｍの槽）中に２０時間置いた後、室温まで冷却して得た試験片の重量をＷ１（ｇ）とし、下記式で、吸水率（単位：％）を求めた。
吸水率＝（Ｗ１−Ｗ０）／Ｗ０ × １００ （％）
表１〜３に、吸水率の評価結果を示す。
[Evaluation of water absorption rate]
The initial weight of a sample obtained by curing the prepared resin composition at 150 ° C. for 60 minutes is defined as W 0 (g) and placed in a PCT test tank (121 ° C. ± 2 ° C./100% humidity / 2 atm tank) for 20 hours. Then, the weight of the test piece obtained by cooling to room temperature was defined as W 1 (g), and the water absorption rate (unit:%) was determined by the following formula.
Water absorption rate = (W 1 −W 0 ) / W 0 × 100 (%)
Tables 1 to 3 show the evaluation results of the water absorption rate.
〔曲げ弾性率の評価〕
離型剤を塗布したガラス板とガラス板との間に、作製した樹脂組成物を挟み、１５０℃、６０分で３５０μｍのシート状に硬化させ、万能試験機（（株）島津製作所製 ＡＧ−Ｉ）を用いて室温での曲げ弾性率を求めた。なお、ｎ＝３で測定し、平均値を用いた。また、試験片の膜厚及び幅は、５点測定し、平均値を計算値に用いた。曲げ弾性率は、好ましくは、２．０〜４．２ＧＰａである。表１〜３に、曲げ弾性率の評価結果を示す。
[Evaluation of flexural modulus]
The prepared resin composition is sandwiched between a glass plate and a glass plate coated with a release agent, and cured into a sheet of 350 μm at 150 ° C. for 60 minutes, and a universal testing machine (AG-manufactured by Shimadzu Corporation AG- The flexural modulus at room temperature was determined using I). In addition, it measured by n = 3 and used the average value. The film thickness and width of the test piece were measured at five points, and the average value was used as the calculated value. The flexural modulus is preferably 2.0 to 4.2 GPa. Tables 1 to 3 show the evaluation results of the flexural modulus.
〔抽出Ｃｌイオン量の評価〕
作製した樹脂組成物を１５０℃、６０分で硬化させて得た試料を、５ｍｍ角程度に粉砕した。硬化塗膜：２．５ｇにイオン交換水２５ｃｍ３を加え、ＰＣＴ試験槽（１２１℃±２℃／湿度１００％／２ａｔｍの槽）中に２０時間置いた後、室温まで冷却して得た抽出液を試験液とした。上記の手順で得られた抽出液のＣｌイオン濃度を、イオンクロマトグラフを用いて測定した。表１〜３に、抽出Ｃｌイオン量の評価結果を示す。
[Evaluation of amount of extracted Cl ions]
A sample obtained by curing the produced resin composition at 150 ° C. for 60 minutes was pulverized to about 5 mm square. Cured coating: Extraction obtained by adding 25 cm 3 of ion-exchanged water to 2.5 g and placing in a PCT test tank (121 ° C. ± 2 ° C./humidity 100% / 2 atm bath) for 20 hours and then cooling to room temperature The solution was used as a test solution. The Cl ion concentration of the extract obtained by the above procedure was measured using an ion chromatograph. Tables 1 to 3 show the evaluation results of the extracted Cl ion amount.
〔注入性の評価〕
図１に、樹脂組成物の注入性の評価方法を説明する模式図を示す。まず、図１（Ａ）に示すように、基板２０上に２０μｍのギャップ４０を設けて、半導体素子の代わりにガラス板３０を固定した試験片を作製した。但し、基板２０としては、フレキシブル基板の代わりにガラス基板を使用した。次に、この試験片を１１０℃に設定したホットプレート上に置き、図１（Ｂ）に示すように、ガラス板３０の一端側に、作製した樹脂組成物１０を塗布し、図１（Ｃ）に示すように、ギャップ４０が樹脂組成物１１で満たされるまでの時間を測定し、９０秒以下で満たされた場合を「良」とした。表１〜３に、注入性の評価結果を示す。
[Evaluation of injectability]
In FIG. 1, the schematic diagram explaining the evaluation method of the injectability of a resin composition is shown. First, as shown in FIG. 1A, a test piece in which a 20 μm gap 40 was provided on a substrate 20 and a glass plate 30 was fixed instead of a semiconductor element was produced. However, as the substrate 20, a glass substrate was used instead of the flexible substrate. Next, this test piece is placed on a hot plate set at 110 ° C., and as shown in FIG. 1 (B), the prepared resin composition 10 is applied to one end side of the glass plate 30, and FIG. ), The time until the gap 40 was filled with the resin composition 11 was measured, and the case where the gap 40 was filled in 90 seconds or less was evaluated as “good”. Tables 1 to 3 show the evaluation results of injectability.
〔耐マイグレーション性の評価〕
樹脂組成物の耐イオンマイグレーション性を評価するため、高温高湿バイアス試験（ＴＨＢ試験）を実施した。試験方法は、以下のとおりである。スズメッキ（０．２±０．０５μｍ）された銅配線（パターン幅１０μｍ、線間幅１５μｍ、パターンピッチ２５μｍ）を持つポリイミドテープ基材上に、作製した樹脂組成物を２０μｍ厚みで塗布し、１５０℃で３０分間処理し、封止剤を硬化させて試験片を作製した。この試験片についてイオンマイグレーション評価システム（エスペック社製）を用いて、１１０℃／湿度８５％の条件下で、ＤＣ６０Ｖの電圧を印加したときの抵抗値の変化を測定、抵抗値が１．００×１０７Ωを下回った時点を閾値として、銅配線のマイグレーションを評価した（単位：時間）。抵抗値が閾値を下回らなかったものについては、１００時間を越えた時点で試験終了とした。表１〜３に、耐マイグレーション性の評価結果を示す。
[Evaluation of migration resistance]
In order to evaluate the ion migration resistance of the resin composition, a high temperature and high humidity bias test (THB test) was conducted. The test method is as follows. The prepared resin composition was applied in a thickness of 20 μm onto a polyimide tape substrate having tin-plated (0.2 ± 0.05 μm) copper wiring (pattern width 10 μm, line width 15 μm, pattern pitch 25 μm), and 150 A test piece was prepared by treating at 30 ° C. for 30 minutes and curing the sealant. Using this ion migration evaluation system (manufactured by Espec Corp.), the test piece was measured for change in resistance value when a voltage of DC 60 V was applied under the condition of 110 ° C./humidity of 85%. The resistance value was 1.00 × The migration of the copper wiring was evaluated (unit: time) with the time point below 10 7 Ω as a threshold value. For those whose resistance value did not fall below the threshold value, the test was terminated when 100 hours were exceeded. Tables 1 to 3 show the evaluation results of migration resistance.
表１〜３からわかるように、実施例１〜１６の全てで、粘度上昇率が低く、注入性が良好で、耐マイグレーション性が優れており、曲げ弾性率が所望値であった。これに対して、アミノフェノール型エポキシ樹脂の含有量が少ない比較例１は、耐マイグレーション性が良くなかった。また、（Ｂ）成分が、（Ａ）成分：１当量に対して、０．５当量の比率である参考例１〜３は、耐マイグレーション性が良くなく、１．２当量の比率である参考例４〜６も耐マイグレーション性が良くなかった。さらに、参考例１〜３は、原料の（Ａ）成分に由来すると考えられる抽出Ｃｌイオン量が多く、室温放置で粘度上昇が見られた。また、アミノフェノール型エポキシ樹脂でマスタバッチを作製した参考例７は、（Ｃ）成分が、（Ａ）成分：１００質量部に対して、０．１３質量部と少ないにもかかわらず、粘度上昇率が高かった。（Ｃ）成分を多く含有する参考例８、９では、初期粘度が非常に高く、ゲル化時間が短く、注入性が悪く、粘度上昇率が高かった。配合量が同じである実施例４と参考例８を比較すると、参考例８では、初期粘度が、実施例４の約２．１倍であった。マスタバッチを作製しなかった参考例１０〜１２は、初期粘度が著しく高く、ゲル化時間が短く、注入性が悪く、粘度上昇率が高かった。配合量が同じである実施例４と参考例１２１を比較すると、参考例１２では、初期粘度が、実施例４の約３．６倍であった。特に、（Ｃ）成分の含有量が１２．９質量部の参考例１２は、初期粘度が著しく高かった。ここで、粘度上昇率が高い場合は保存安定性が悪くなる。また、エポキシ樹脂組成物を、チップオンフィルムパッケージ用封止剤と使用した場合、可使時間が短くなり、使用上の問題となる。更に、注入性が悪い場合は、注入性での問題に加えて、ボイドを巻き込む可能性が高くなり、使用上の問題となる。 As can be seen from Tables 1 to 3, in all of Examples 1 to 16, the viscosity increase rate was low, the injection property was good, the migration resistance was excellent, and the flexural modulus was the desired value. On the other hand, Comparative Example 1 having a small content of aminophenol type epoxy resin was not good in migration resistance. Moreover, the reference examples 1-3 whose (B) component is a ratio of 0.5 equivalent with respect to 1 equivalent of (A) component are the references | standards whose migration resistance is not good and whose ratio is 1.2 equivalent. Examples 4 to 6 also had poor migration resistance. Further, Reference Examples 1 to 3 had a large amount of extracted Cl ions considered to be derived from the component (A) of the raw material, and an increase in viscosity was observed when left at room temperature. In addition, in Reference Example 7 in which a master batch was prepared with an aminophenol type epoxy resin, the viscosity was increased although the component (C) was as small as 0.13 parts by mass relative to 100 parts by mass of the component (A) The rate was high. In Reference Examples 8 and 9 containing a large amount of component (C), the initial viscosity was very high, the gelation time was short, the pouring property was poor, and the viscosity increase rate was high. When Example 4 and Reference Example 8 having the same blending amount were compared, in Reference Example 8, the initial viscosity was about 2.1 times that of Example 4. In Reference Examples 10 to 12 in which no master batch was produced, the initial viscosity was remarkably high, the gelation time was short, the pouring property was poor, and the viscosity increase rate was high. When Example 4 and Reference Example 121 having the same blending amount were compared, in Reference Example 12, the initial viscosity was about 3.6 times that of Example 4. Particularly, in Reference Example 12 in which the content of component (C) was 12.9 parts by mass, the initial viscosity was remarkably high. Here, when the viscosity increase rate is high, the storage stability is deteriorated. Moreover, when an epoxy resin composition is used with the sealing agent for chip-on-film packages, the pot life is shortened, causing a problem in use. Furthermore, when the injectability is poor, in addition to the problem with injectability, the possibility of entraining voids becomes high, which causes a problem in use.
上記のように、本発明の液状樹脂組成物は、液状樹脂組成物の保存時の増粘を抑制し、かつ硬化後の液状樹脂組成物のマイグレーションを防止でき、特に、フリップチップ型半導体素子を含む半導体部品に適している。 As described above, the liquid resin composition of the present invention can suppress thickening during storage of the liquid resin composition and can prevent migration of the liquid resin composition after curing. Suitable for including semiconductor parts.
１０、１１ 液状樹脂組成物
２０ 基板
３０ ガラス板
４０ ギャップ
10, 11 Liquid resin composition 20 Substrate 30 Glass plate 40 Gap
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