JP2012177912A - カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】着色剤(A)、樹脂(B)、および有機溶剤(C)を含むカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤(A)が染料(A1)を含有し、樹脂(B)が、ポリオール(ba)の水酸基と、ポリカルボン酸無水物(bb)の酸無水物基とを反応させてなる、ポリオール部位(bas)とポリカルボン酸部位(bbs)とを交互に有するポリエステルにおいて、ポリオール部位(bas)の一部又は全部が、S原子を介して、エチレン性不飽和単量体(bc)をラジカル重合してなるビニル重合体部位(bd)を有するポリエステル樹脂(B1)を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物によって解決される。
【選択図】なし
Description
造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、及びこれを用いて形成されてなるフィルタ
セグメントを備えるカラーフィルタに関するものである。
などが評価され、最近ではテレビ用途への普及が急速に進んでいる。テレビ用途向けでは
、輝度やコントラストなどの性能をより高めることが要求されており、カラー液晶表示装
置を構成する部材であるカラーフィルタにおいても、さらなる透過度の向上、コントラス
トの高度化などが望まれている。
ンを染色する染色法や、予め所定パターンの透明電極を形成しておき、電圧印加により溶
媒に溶解・分散された顔料含有樹脂をイオン化させパターン形成する電着法、熱硬化樹脂
または紫外線硬化樹脂を含むインクを用いてオフセット印刷等する印刷法、フォトレジス
ト材料に顔料等の着色剤を分散させたカラーレジスト剤を使用する顔料分散法、などが知
られており、最近では、顔料分散法が主流になっている。しかし、顔料を着色剤として用
いたカラーフィルタは、顔料粒子による光の散乱等により、液晶によって制御された偏光
度合いを乱してしまい、その結果、カラー液晶表示装置の輝度やコントラストの低下を招
きやすいという問題がある。
料を着色剤とした染料系の硬化性組成物の実用化が検討、提案されている(例えば、特許
文献1参照)。しかし、着色剤に染料を用いたカラーフィルタには、以下の様な課題があ
る。すなわち、カラーレジスト材に用いる染料には、耐熱、耐光性と樹脂及び樹脂に使用
される有機溶剤への溶解性が要求される。
オン系界面活性剤との塩を着色剤として用いたカラーフィルタが提案されている(例えば
、特許文献2、3参照)。一般に、アニオン性染料のスルホン酸ナトリウム基(−SO3
Na)を有機アミンの塩に変えることによって、アニオン性染料の有機溶剤への溶解性が
増すことが知られている。上記の着色剤では、アニオン性染料のスルホン酸ナトリウム基
をカチオン性界面活性剤の母体の塩に変えることによって、有機溶剤へのアニオン性染料
の溶解性が増すと共に、分子量を大きくすることで耐熱、耐光性を向上させている。しか
しながら、これらの方法では、カラーフィルタ作製時に使用する溶剤に対し、十分な溶解
性を得ることができず、カラーフィルタ用着色組成物の長期保存安定性が不十分であった。また、樹脂との相溶性も悪いため、塗膜とガラス等の透明基板との間で強固な密着性を与えることは困難であった。
たものが結晶性水性着色材料として検討されているが(例えば、特許文献4参照)、これ
らのものは染料を粒子状態で使用することが目的であり、溶解状態での使用が求められる
カラーフィルタ用途では、詳細な検討がなされていない。
した着色樹脂組成物も提案されている(例えば、特許文献5参照)。これは、アミド構造
がアニオン性染料との染着点として働くことにより、塗膜中の染料を安定化させ、耐性を
向上させている。しかし、ここで開示される方法では、有機溶剤中で共重合体とアニオン
染料を混合するため、極性の高い染料が十分溶解されず、異物が発生するという問題があ
った。
着色剤(A)が染料(A1)を含有し、
樹脂(B)が、
ポリオール(ba)の水酸基と、ポリカルボン酸無水物(bb)の酸無水物基とを反応させてなる、ポリオール部位(bas)とポリカルボン酸部位(bbs)とを交互に有するポリエステルにおいて、ポリオール部位(bas)の一部又は全部が、S原子を介して、エチレン性不飽和単量体(bc)をラジカル重合してなるビニル重合体部位(bd)を有するポリエステル樹脂(B1)
を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
更に、ポリエステル樹脂(B1)の酸価が90〜250mgKOH/gであることを特徴とする前記のカラーフィルタ用着色組成物であることが好ましい。
更に、カチオン性基を有する化合物(a2)が、四級アンモニウム塩化合物、アミン、及び側鎖にカチオン性基を有する樹脂からなる群より選択される少なくとも1つを含む前記のカラーフィルタ用着色組成物であることが好ましい。
更に、カチオン性基を有する化合物(a2)が、下記一般式(1)で表される四級アンモニウム塩化合物を含む前記ののカラーフィルタ用着色組成物であることが好ましい。
一般式(1)
更に、カチオン性基を有する化合物(a2)が、前記側鎖にカチオン性基を有する樹脂を含み、前記側鎖にカチオン性基を有する樹脂が、下記一般式(2)で表される構造単位を含むアクリル系樹脂である前記のカラーフィルタ用着色組成物であることが好ましい。
一般式(2):
更に、カチオン性基を有する化合物(a2)がアミンを含み、前記アミンが、第1級アミン、第2級アミン及び第3級アミンからなる群より選択される少なくとも1つである前記のカラーフィルタ用着色組成物であることが好ましい。
また、本発明は、さらに酸化防止剤(D)を含むことを特徴とする前記ののカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、着色剤(A)が、さらに顔料を含むことを特徴とする前記ののカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、顔料が、青色顔料であることを特徴とする前記ののカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、有機溶剤(C)が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを主成分とすることを特徴とする前記ののカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、透明基板上に、前記のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
ルタ用着色組成物を用いることで、高い保存安定性を有し、かつ塗膜形成時の異物発生もなく、密着性に優れ、現像残渣の発生が少ないカラーフィルタを得ることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、染料(A1)を含む着色剤(A)と、特定の構造を有するポリエステル樹脂(B1)を含む樹脂(B)と有機溶剤(C)とを含む。
<樹脂(B)>
ポリエステル樹脂(B1)は、ポリオール(ba)の水酸基と、ポリカルボン酸無水物(bb)の酸無水物基とを反応させてなる、ポリオール部位(bas)とポリカルボン酸部位(bbs)とを交互に有するポリエステルにおいて、ポリオール部位(bas)の一部又は全部が、S原子を介して、エチレン性不飽和単量体(bc)をラジカル重合してなるビニル重合体部位(bd)を有する構造となっている。
本発明に使用する分子内に2つの水酸基と1つのチオール基を有する化合物(ba1)
としては、例えば、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセリン)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、等が挙げられる。
本発明に使用する片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(ba2)は、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(ba1)を、目的とするビニル重合体部位(bd)の分子量にあわせて、1種類以上のエチレン性不飽和単量体(bc)と、任意に重合開始剤とを混合して加熱することで得ることができる。前記片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(ba2)は、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(ba1)中のS原始を介して、ビニル重合体部位(bd)が形成されたものである。2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(ba1)は、エチレン性不飽和単量体(bc)100重量部に対して、1〜40重量部を用い、塊状重合または溶液重合を行うのが好ましく、より好ましくは3〜20重量部、さらに好ましくは4〜12重量部、特に好ましくは5〜9重量部である。顔料分散の観点からは、1重量部未満であると、ビニル重合体部位(bd)の分子量が高すぎて、顔料担体および溶剤に対する親和性部位として、その絶対量が増えてしまい、分散性の効果自体が低下する場合があり、40重量部を超えると、ビニル重合体部(bd)の分子量が低すぎて、顔料担体および溶剤に対する親和性部位として、その立体反発の効果がなくなると共に、顔料の凝集を抑えることが困難になる。
反応温度は、40〜150℃、好ましくは50〜110℃である。40℃未満では十分に重合が進行せず、150℃以上では高分子量化が進む等、分子量のコントロールが困難になる。
エチレン性不飽和単量体(bc)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、オキセタン(メタ)アクリレート等、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド、およびN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類、及びこれらの混合物があげられる。
本発明に使用するポリカルボン酸無水物(bb)は、少なくともテトラカルボン酸二無水物(bb1)を含んでいる。テトラカルボン酸二無水物(bb1)の二つの無水物基は、ポリオール(ba)の水酸基と反応することによって、ポリエステル樹脂の主鎖に染料または顔料への吸着基となるカルボキシル基を規則的に並べることができ、染料の溶解および顔料分散に有利である。
一般式(41):
一般式(42):
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、又は1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等が挙げられる。
本発明に使用されるバインダー樹脂の酸価は、40〜200(KOH−mg/g)であることが好ましく、より好ましくは40〜150(KOH−mg/g)、さらに好ましくは60〜150(KOH−mg/g)である。酸価が40(KOH−mg/g)未満であると、現像が遅く、現像残渣が発生しやすくなる。また、酸価が200(KOH−mg/g)より大きくなると、現像が速すぎ、基材との密着性が悪くなる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物に用いる着色剤(A)は、染料(A1)を含有する。また着色剤(A)は、さらに顔料を併用することもできる。
以下具体的に染料(A1)について例示するが、これらの染料に限定されるものではない。
キサンテン系色素の場合は、透過スペクトルにおいて650nmの領域で透過率が90%以上であり、600nmの領域で透過率が75%以上、500〜550nmの領域で透過率が5%以下、400nmの領域で透過率が70%以上であるものが好ましい。より好ましくは、650nmの領域で透過率が95%以上であり、600nmの領域で透過率が80%以上、500〜550nmの領域で透過率が10%以下、400nmの領域で透過率が75%以上である。中でも、キサンテン系塩基性染料、およびキサンテン系酸性染料は、400〜450nmにおいて高い透過率を持つ分光特性を有している
具体的には、キサンテン系油溶性染料としては、C.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド42、C.I.ソルベントレッド43、C.I.ソルベントレッド44、C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド46、C.I.ソルベントレッド47、C.I.ソルベントレッド48、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド72、C.I.ソルベンレッド73、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド140、C.I.ソルベントレッド141、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2、C.I.ソルベントバイオレット10などがあげられる。
中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるC.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2がより好ましい。
キサンテン系染料の酸性染料(キサンテン系酸性染料)としては、C.I.アシッドレッド51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド388、あるいは、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289を用いることが最も好ましい。
キサンテン系塩基性染料としては、C.I. ベーシック レッド 1(ローダミン6GCP)、8(ローダミンG)、C.I. ベーシック バイオレット 10(ローダミンB)等があげられる。中でも発色性に優れる点において、C.I. ベーシック レッド 1、C.I. ベーシック バイオレット 10を用いることが好ましい。
ジフェニル及びトリフェニルメタン系色素の場合は、
ブルー系(青色)のトリアリールメタン系塩基性染料は、400〜440nmにおいて高い透過率を持つ分光特性を有している。
トリフェニルメタン系塩基性染料、ジフェニルメタン系塩基性染料は、中心の炭素に対してパラの位置にあるNH2あるいはOH基が酸化によりキノン構造をとることによって発色するものである。
NH2、OH基の数によって以下3つの型に分けられるが、中でもトリアミノトリフェニルメタン系の塩基性染料の形態であることが良好な青色、赤色、緑色を発色する点で好ましいものである。
a)ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
b)トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
c)OH基を有するロゾール酸系塩基性染料
トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料、ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅ロウ性に優れ好ましいものである。またジフェニルナフチルメタン塩基性染料および/またはトリフェニルメタン塩基性染料が好ましい。
C.I.ベーシック グリーン1(ブリリアントグリーンGX)、同4(マラカイトグリーン)等があげられる。
C.I.ベーシック バイオレット1(メチルバイオレット)、同3(クリスタルバイオレット)、同14(Magenta)等があげられる。
キノリン系染料としては、Solvent Yellow 33、Solvent Yellow 98、Solvent Yellow 157、Disperse Yellow 54、Disperse Yellow 160、AcidYellow 3等のカラーインデックスで市販されている染料が挙げられる。
チアジン系染料としては、P−フェニレンジアミンを硫化水素の存在下で、FeCl2下で酸化して得られるLauth‘s Violet、メチレンブルー、メチレングリーンB、C.I. ベーシック ブルー9、17、24、25、ソルベントブルー8、C.I.ベーシック グリーン5、C.I.ダイレクトレッド70等があげられる。
チアゾール系染料としては、チアゾール環を有する染料をチアゾール系染料とするが、
具体的には、C.I. ベーシックイエロー1、C.I. ベーシックバイオレット44、46、C.I. ベーシック ブルー116、C.I.アシッドイエロー186、同ダイレクトイエロー7、8、9、14、17、18、22、28、29、30、54、59、165、C.I.ダイレクトオレンジ18、C.I.ダイレクトレッド11、等が挙げられる。
そのため、これらの欠点を改善するために、塩基性染料の形態の場合は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化して用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、酸性染料、直接染料を含むアニオン性染料の場合は、カチオン性基を有する化合物をカウンターイオンとして用いた造塩化合物として用いることが耐熱性、耐光性、耐溶剤性の面で好ましい。
また、アニオン性染料はスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることでも、耐性の面で好ましく使用できる。
カチオン性基を有する化合物(a2)としては、四級アンモニウム塩化合物、アミン、及び側鎖にカチオン性基を有する樹脂からなる群より選択される少なくとも1つを含んでいることがより好ましい。
四級アンモニウム塩化合物のカウンタとなるカチオン部分の分子量は190〜900の範囲であることが好ましい。ここでカチオン部分とは、下記一般式(4)中の(NR1R2R3R4)+の部分に相当する。分子量が190よりも小さいと耐光性、耐熱性が低下してしまい、さらに溶剤への溶解性が低下してしまう場合がある。また分子量が900よりも大きくなると分子中の発色成分の割合が低下するために、発色性が低下し、明度も低下してしまう場合がある。より好ましくはカチオン部分の分子量が240〜850の範囲であり、特に好ましいのは350〜800の範囲である。
ここで分子量は構造式を基に計算を行ったものであり、Cの原子量を12、Hの原子量を1、Nの原子量を14とした。
側鎖にカチオン性基を有する樹脂は、下記一般式(2)で表される構造単位を含むアクリル樹脂であることが好ましく、一般式(2)中のカチオン性基が、アニオン性染料のアニオン性基と塩形成することで、造塩化合物を得ることができる。(参考文献1参照)
(参考文献1)特願2011−261667
一般式(2):
Z−R8−COOR9 一般式(21)
(参考文献2)Matyjaszewskiら、Chem.Rev.2001,101,2921
(参考文献3)Matyjaszewskiら、J.Am.Chem.Soc.1995,117,5614
(参考文献4) Macromolecules 1995,28,7901,Science,1996,272,866
(参考文献5)WO96/030421
(参考文献6)WO97/018247
(参考文献7)特開平9−208616号公報
(参考文献8)特開平8−41117号公報
樹脂のアンモニウム塩価が、上記範囲を満たすためには、4級アンモニウム塩基を有する構造単位の好ましい含有量は、樹脂を構成する構造単位の合計100重量%中、4〜74重量%であり、より好ましい範囲は8〜48重量%である。
本発明に用いる造塩化合物は、従来知られている方法により製造することができる。一例を挙げると、アニオン性染料を水に溶解した後、4級アンモニウム塩化合物を添加、撹拌しながら造塩化処理を行えばよい。また、水の代わりに、メタノールやエタノールも使用することができる。
(1−Ma×Na/Mb)×100 [重量%]
そしてこの式を用いて、造塩化合物に含まれるアニオン性染料中の有効色素成分の重 量%は、下記式より算出することができる。
(Xa/Xb)×(1−Ma×Na/Mb)×100 [重量%]
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物に用いる着色剤(A)は、さらに顔料を添加、併用して用いることができる。
顔料としては、有機または無機の顔料を、単独または2種類以上混合して用いることができる。顔料は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。以下に、着色剤(A)に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
本発明に用いる着色剤(A)に添加する顔料としては、高い透過度および高度なコントラストに対応させるため、ソルトミリング処理などにより微細化されていることが好ましい。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、10nm以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを形成できることから、80nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、20〜60nmの範囲である。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、着色剤(A)を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤(C)を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、光重合性単量体(E)を添加して使用する。
本発明に用いる光重合性単量体(E)には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。光重合性単量体(E)の配合量は、着色剤(A)100重量部に対し、5〜400重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量部であることがより好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、光重合開始剤(F)を添加して使用する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する際に、光重合開始剤(F)を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製するものである。光重合開始剤(F)を使用する際の配合量は、着色剤(A)100重量部に対し、5〜200重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜150重量部であることがより好ましい。
さらに、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
本態様のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤(D)を更に含有させることが好ましい。
酸化防止剤(D)は、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性樹脂が、その熱硬化工程及びITO(インジウム錫酸化物)のアニール工程などにおいて行う熱処理によって酸化し、その結果、黄変するのを防ぎ得る。従って、着色組成物に酸化防止剤(D)を含有させると、塗膜の透過率を高くすることができる。
また、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することができる。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
また本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、染料(A1)を、有機溶剤(C)に攪拌・溶解後(着色剤溶液)、樹脂(B)、光重合性単量体(E)、光重合開始剤(F)、必要に応じて、さらに有機溶剤(C)、及びその他の添加剤等と混合し、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物(レジスト材)として調整することができる。
また、染料(A1)を、有機溶剤(C)に攪拌・溶解後(着色剤溶液)、樹脂(B)を加え混合し、その後、光重合性単量体(E)、光重合開始剤(F)、また必要に応じて、さらに有機溶剤(C)、及びその他の添加剤等と混合することによっても、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物(レジスト材)を得ることができる。
着色剤(A)にさらに含まれる顔料を着色剤担体中に分散する際には、樹脂(B)を樹脂型分散剤の態様で用いる以外に、適宜、色素誘導体、その他の樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤をさらに用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を顔料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
中でも顔料誘導体が好ましく、その構造は、下記一般式(5)で示される化合物である。P−Ln 一般式(5)
(ただし、
P:有機顔料残基、アントラキノン残基、アクリドン残基またはトリアジン残基
L:塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基n:1〜4の整数である)
Pの有機顔料残基を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール系顔料;アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料;銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料;アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料;キナクリドン系顔料;ジオキサジン系顔料;ペリノン系顔料;ペリレン系顔料;チオインジゴ系顔料;イソインドリン系顔料;イソインドリノン系顔料;キノフタロン系顔料;スレン系顔料;金属錯体系顔料等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
このようにカラーフィルタ用感光性着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するもの、またはマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、およびイエロー色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
ではない。なお、特にことわりがない限り、「部」とは「重量部」を意味する。
−mg/g)である。
(ポリエステル樹脂溶液B1−1)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート80部、ブチルアクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.3部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量が4000であった。次に、ピロメリット酸二無水物9.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70.1部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分を20重量%に調製し、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量8,100のポリエステル樹脂B1−1のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外はポリエステル樹脂溶液B1−8と同様にして合成を行い、ポリエステル樹脂溶液B1−2〜B1−8のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器、メタクリル酸エチル60部、アクリル酸n−ブチル40部、メタクリル酸メチル90.0部、メタクリル酸10.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物30部、シクロヘキサノン242部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、重量平均分子量(Mw)10000、酸価74KOH−mg/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してポリエステル樹脂溶液B1−9を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器、アクリル酸n−ブチル48部、メタクリル酸メチル30.0部、メタクリル酸10.0部、メタクリル酸ジシクロペンタニル112.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物30部、シクロヘキサノン242部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、重量平均分子量(Mw)10000、酸価75KOH−mg/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してポリエステル樹脂溶液B1−10を調製した。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6部、ピロメリット酸二無水物9.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート23.6部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート60部、ブチルアクリレート20部、メタクリル酸20部を仕込み、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.9部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分を20重量%に調整し、酸価156mgKOH/g、重量平均分子量8,100のポリエステル樹脂B1−9のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
〔エチレン性不飽和単量体(c)〕
MMA :メチルメタクリレート
BA :ブチルアクリレート
MAA :メタクリル酸
EMA :メタクリル酸エチル
DCPMA:メタクリル酸ジシクロペンタニル
〔ラジカル重合開始剤〕
AIBN :2,2‘−アゾビスイソブチロニトリル
〔有機溶剤〕
PGMAc :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
〔テトラカルボン酸二無水物(b1)〕
PMA :ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業株式会社製)
BPDA :3,3‘,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(三菱化学株式会社製)
〔エステル化反応触媒〕
DBU :1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン(サンアプロ株式会社製)
(樹脂溶液1)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりメタクリル酸ジシクロペンタニル25部、メタクリル酸メチル10.0部、メタクリル酸12.0部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)38.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)30000、酸価78KOH−mg/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液1を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりアクリル酸n−ブチル25部、メタクリル酸メチル10.0部、メタクリル酸13.0部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)37.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)11300、酸価88mgKOH/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液2を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりアクリル酸n−ブチル25部、メタクリル酸エチル10.0部、メタクリル酸13.0部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)37.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)10900、酸価87KOH−mg/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液3を調製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりアクリル酸n−ブチル25部、メタクリル酸ベンジル10.0部、メタクリル酸13.0部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル15.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)37.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)10400、酸価84KOH−mg/gのアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液4を調製した。
EMA :メタクリル酸エチル
BA :アクリル酸n−ブチル
MMA :メタクリル酸メチル
DCPMA:メタクリル酸ジシクロペンタニル
BzMA :メタクリル酸ベンジル
MAA :メタクリル酸
HEMA :メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
M110 :アロニックスM110(東亞合成株式会社製)
(カチオン性樹脂1)
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン67.3部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、メタクリル酸メチル34.0部、アクリル酸n−ブチル28.0部、メタクリル酸2−エチルヘキシル28.0部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル10.0部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を6.5部、およびメチルエチルケトン25.1部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、6830である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル3.2部、エタノール22.0部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。このようにして樹脂成分が47重量%のカチオン性樹脂1を得た。得られたカチオン性樹脂のアンモニウム塩価は34mgKOH/gであった。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール62.4 部を仕込み、窒素気流下で75℃に昇温した。別途、メタクリル酸エチル32.1部、メタクリル酸n−プロピル25.1部、メタクリル酸ラウリル25.1部、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド17.7部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を5.7部、およびメチルエチルケトン15.6部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7420である事を確認し、50℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコールを72部加え、樹脂成分が40重量%のカチオン性樹脂2を得た。得られたカチオン性樹脂のアンモニウム塩価は45mgKOH/gであった。
(造塩化合物(A1−1))
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とカチオン性樹脂1とからなる造塩化合物(A1−1)を作製した。
水2000部に51部のカチオン性樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 289を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッド レッド 289とカチオン性樹脂1との造塩化合物(A1−1)を得た。このとき造塩化合物(A1−1)中のC.I.アシッド レッド 289に由来する有効色素成分の含有量は29重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とカチオン性樹脂2とからなる造塩化合物(A1−2)を作製した。
10%のメタノール水溶液2000部に88部の側鎖にカチオン性樹脂2を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 289を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、43部のC.I.アシッド レッド 289とカチオン性樹脂2との造塩化合物(A1−2)を得た。このとき造塩化合物(A1−2)中のC.I.アシッド レッド 289に由来する有効色素成分の含有量は22重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 52とカチオン性樹脂1とからなる造塩化合物(A1−3)を作製した。
水2000部に51部のカチオン性樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッド レッド 52とカチオン性樹脂1との造塩化合物(A1−3)を得た。このとき造塩化合物(A1−3)中のC.I.アシッド レッド 52に由来する有効色素成分の含有量は30重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 92とカチオン性樹脂1とからなる造塩化合物(A1−7)を作製した。
水2000部に51部のカチオン性樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 92を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッド レッド 92とカチオン性樹脂1との造塩化合物(A1−4)を得た。このとき造塩化合物(A1−4)中のC.I.アシッド レッド 92に由来する有効色素成分の含有量は29重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッド イエロー 5とカチオン性樹脂1とからなる造塩化合物(A1−8)を作製した。
水2000部に51部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のアシッド イエロー 5を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のアシッド イエロー 5とカチオン性樹脂1との造塩化合物(A1−5)を得た。このとき造塩化合物(A1−5)中のC.I.アシッド イエロー 5に由来する有効色素成分の含有量は33重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッド ブルー 112とカチオン性樹脂1とからなる造塩化合物(A1−6)を作製した。
10%のメタノール水溶液2000部に88部のカチオン性樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド ブルー
112を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、43部のC.I.アシッド ブルー 112とカチオン性樹脂1との造塩化合物(A1−6)を得た。このとき造塩化合物(A1−6)中のC.I.アシッド ブルー 112に由来する有効色素成分の含有量は35重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とジステアリルジメチルアンモニウムクロリド(コータミンD86P)とからなる造塩化合物(AC−1)を作製した。
10%の水酸化ナトリウム水溶液2000部に11.5部のコータミンD86Pを添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 289を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、17部のC.I.アシッド レッド 289とコータミンD86Pとの造塩化合物(AC−1)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド ブルー 112とモノラウリルトリメチルアンモニウムクロリド(コータミン24P)とからなる造塩化合物(AC−2)を作製した。
7%の水酸化ナトリウム水溶液2000部に8.1部のコータミン24Pを添加し、十分に攪拌混合を行った後、50℃に加熱する。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド ブルー 112を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、50℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、16部のC.I.アシッド ブルー 112とコータミン24Pとの造塩化合物(AC−2)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 52とジステアリルジメチルアンモニウムクロリド(コータミンD86P)とからなる造塩化合物(AC−3)を作製した。
10%の水酸化ナトリウム水溶液2000部に11.5部のコータミンD86Pを添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に8.6部のC.I.アシッド レッド 52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、16部のC.I.アシッドレッド 52とコータミンD86Pとの造塩化合物(AC−3)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 289とステアリルアミン(花王製ファーミン80)(分子量が269)とからなる造塩生成物(AC−4)を製造した。
10乃至20%の酢酸水溶液中にステアリルアミンを添加し、この溶液を十分に攪拌した。この溶液を60℃に加熱した後、これにC.I.アシッド レッド 289を少しずつ滴下した。C.I.アシッド レッド 289は、水溶液として用いてもよい。滴下終了後、十分に反応させるべく、この溶液を60℃で120分間に亘って攪拌した。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、滲みがなくなった時点とした。即ち、滲みがなくなったときに造塩生成物が得られたと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、更に水洗した。水洗後、濾紙上に残った造塩生成物から乾燥機を用いて水分を除去し、C.I.アシッド レッド 289とステアリルアミンとの造塩生成物である造塩生成物(AC−4)を得た。
(青色微細化顔料(P−1))
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(東洋インキ製造社製「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の青色微細化顔料(P−1)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は28.3nmであった。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 36(東洋インキ製造株式会社製「リオノールグリーン 6YK」)120部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール270部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、117部の緑色微細化顔料(P−2)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は32.6nmであった。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254(チバ・ジャパン社製「IRGAZIN RED 2030」)120部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で10時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、115部の赤色微細化顔料(P−3)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は24.8nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(Clariant社製「Fast Violet RL」)120部、粉砕した食塩1600部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、90℃で18時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、118部の紫色微細化顔料(P−4)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は26.4nmであった。
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、95部の黄色微細化顔料(P−5)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は39.2nmであった。
(顔料分散体(DP−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(DP−1)を作製した。
青色微細化顔料(P−1) :12.0部
(C.I.ピグメント ブルー15:6)
樹脂溶液1 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :48.0部
以下、表3に示す顔料に変更した以外は、上記の顔料分散体(DP−1)と同様にして、顔料分散体(DP−2〜5)を作製した。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(DP−6)を作製した。
青色微細化顔料(P−1) :12.0部
(C.I.ピグメント ブルー15:6)
樹脂溶液1 :16.0部
ポリエステル樹脂溶液B1−2:24.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :48.0部
(着色剤溶液(DA−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色剤溶液(DA−1)を作製した。
造塩化合物(A1−1) : 5.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :95.0部
以下、表4に示す染料(造塩化合物を含む)に変更した以外は、上記の着色剤溶液(DA−1)と同様にして、着色剤溶液(DA−2〜6、DC−1〜6))を作製した。
またこのときの色素成分の含有量を表4に示す。
ここで色素含有量Aは、染料(造塩化合物を含む)中の有効色素成分含有量(重量%)をあらわし、また色素含有量Bは、着色剤溶液中の有効色素成分含有量(重量%)をあらわす。
(実施例1;感光性着色組成物(レジスト材(R−1))の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過、混合し感光性着色組成物(レジスト材(R−1))を作製した。
着色剤溶液(DA−1) :60.0部
ポリエステル樹脂溶液B1−2:4.7部
樹脂溶液2 :21.9部
ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレート : 4.9部
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュア−379」) : 1.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 6.7部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過、混合し着色組成物を作製した。
着色剤溶液(DA−1) :60.0部
ポリエステル樹脂溶液B1−2:4.7部
ついで、さらに下記の混合物を加え攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過、混合し感光性着色組成物(レジスト材(R−1−2))を作製した。
樹脂溶液2 :21.9部
ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレート : 4.9部
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュア−379」) : 1.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 6.7部
請求項1をカバーできるように、染料とPAT、溶剤のみの組成物を開示し、その後レジストとしています。(製造方が違うだけで、出来上がりは同じもの)
以下、表5に示すように、着色剤溶液の種類を変えた以外はレジスト材(R−1)と同様にして感光性着色組成物(レジスト材(R−2〜8))を得た。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過、混合し感光性着色組成物(レジスト材(R−9))を作製した。
着色剤溶液(DA−1) :13.0部
顔料分散体(DP−1) :19.6部
ポリエステル樹脂溶液B1−1:4.7部
樹脂溶液2 :14.1部
ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレート : 4.9部
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュア−379」) : 1.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :41.9部
以下、表5に示すように、着色剤溶液、顔料分散体およびポリエステル樹脂溶液の種類を変えた以外はレジスト材(R−9)と同様にして感光性着色組成物(レジスト材(R−10〜32))を得た。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過、混合し感光性着色組成物(レジスト材(R−33))を作製した。
着色剤溶液(DA−1) :13.0部
顔料分散体(DP−6) :19.6部
樹脂溶液2 :18.8部
ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレート : 4.9部
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュア−379」) : 1.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 6.7部
以下、表5に示すように、顔料分散体および樹脂溶液の種類を変えた以外はレジスト材(R−33)と同様にして感光性着色組成物(レジスト材(R−40、41))を得た。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過、混合し感光性着色組成物(レジスト材(R−42))を作製した。
着色剤溶液(DA−1) :13.0部
顔料分散体(DP−7) :19.6部
ポリエステル樹脂溶液B1−2:18.8部
ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレート : 4.9部
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュア−379」) : 1.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) : 6.7部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過、混合し感光性着色組成物(レジスト材(R−34))を作製した。
着色剤溶液(DA−1) :13.0部
顔料分散体(DP−1) :19.6部
樹脂溶液2 :18.8部
ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレート : 4.9部
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュア−379」) : 1.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :41.9部
以下、表5に示すように、着色剤溶液、顔料分散体および樹脂溶液の種類を変えた以外はレジスト材(R−34)と同様にして感光性着色組成物(レジスト材(R−35〜37))を得た。
レジスト材の25℃における粘度を、E型粘度計(東機産業社製TUE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。レジスト材の作製当日の初期粘度と、40℃の恒温室にて7日間保存後の促進経時粘度から、経時粘度変化率を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。
(経時粘度変化率)=|[(初期粘度)−(経時粘度)]/(初期粘度)|×100(%)
◎:5%未満
○:5%以上、10%未満
△:10%以上、15%未満
×:15%以上
レジスト材を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2.5μmとなる回転数にてスピンコートし、70℃で20分乾燥後、幅100μmのストライプ状の開口部を有するフォトマスクを介して超高圧水銀ランプを用いて積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、5%の炭酸ナトリウム水溶液で未露光部を洗い流した後、230℃で20分、熱風オーブンでベークして、基板上に幅100μmのストライプ状のパターンを形成した。その後、この作製基板をオリンパスシステム社製の金属顕微鏡「BX60」を用いて表面観察を行い(倍率は500倍)、透過により任意の5視野にて観測可能な粒子の数をカウントし、下記の基準にて評価した。評価結果において、◎と○は異物数が少なく良好であり、△は異物数が多いものの使用上問題ないレベル、×は異物による塗工ムラ(斑)が発生するため使用することはできない状態に相当する。
◎:3個未満
○:3個以上、10個未満
△:10個以上、50個未満
×:50個以上
ガラスへの密着性に関する試験としては、上記の塗膜異物試験と同じ手順で塗膜を形成し、得られた塗膜の耐薬品性を確認することで評価した。試験方法としては、5%水酸化ナトリウム水溶液に25℃で30分浸漬し、浸漬前後でのガラスへの密着性を目視観察により3段階で評価した。
〇:全く剥離が認められない
△:わずかに剥離が認められる
×:剥離が認められる
レジスト材を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に乾燥後の膜厚が2.5μmとなる回転数にてスピンコートし、70℃で20分乾燥後、幅100μmのストライプ状の開口部を有するフォトマスクを介して超高圧水銀ランプを用いて積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、5%の炭酸ナトリウム水溶液で未露光部を洗い流した後、現像されたガラス表面を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定し、残渣の有無を判定した。
○:残渣無し
△:わずかに残渣あり
×:残渣有り
<実施例34、35;レジスト材(R−38、39)>
(実施例34;感光性着色組成物(レジスト材(R−38))の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過、混合し感光性着色組成物(レジスト材(R−34))を作製した。
着色剤溶液(DA−1) :13.0部
顔料分散体(DP−1) :19.6部
ポリエステル樹脂溶液1:4.7部
樹脂溶液2 :13.1部
ジペンタエリスリトールペンタおよびヘキサアクリレート : 4.9部
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュア−379」) : 1.8部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) :42.7部
酸化防止剤a : 0.2部
(1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル))
酸化防止剤を、酸化防止剤b(2,2−チオ−ジエチレンビス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕)に変えた以外は、レジスト材(R−38)と同様にして感光性着色組成物(レジスト材(R−39))を得た。
ガラス基板上にC光源においてx=0.138、y=0.085になるような膜厚にレジスト材を塗布し、この基板を230℃で20分加熱した。その後、得られた基板の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
以下、表6にその結果を示す。
Claims (14)
- 着色剤(A)、樹脂(B)、および有機溶剤(C)を含むカラーフィルタ用着色組成物であって、
着色剤(A)が染料(A1)を含有し、
樹脂(B)が、
ポリオール(ba)の水酸基と、ポリカルボン酸無水物(bb)の酸無水物基とを反応させてなる、ポリオール部位(bas)とポリカルボン酸部位(bbs)とを交互に有するポリエステルにおいて、ポリオール部位(bas)の一部又は全部が、S原子を介して、エチレン性不飽和単量体(bc)をラジカル重合してなるビニル重合体部位(bd)を有するポリエステル樹脂(B1)
を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。 - ポリエステル樹脂(B1)の酸価が90〜250mgKOH/gであることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 染料(A1)が、アニオン性染料(a1)とカチオン性基を有する化合物(a2)とから形成された造塩化合物(a3)であることを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- カチオン性基を有する化合物(a2)が、四級アンモニウム塩化合物、アミン、及び側鎖にカチオン性基を有する樹脂からなる群より選択される少なくとも1つを含む請求項1〜3いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- カチオン性基を有する化合物(a2)が、前記側鎖にカチオン性基を有する樹脂を含み、前記側鎖にカチオン性基を有する樹脂が、下記一般式(2)で表される構造単位を含むアクリル系樹脂である請求項3または4に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(2):
- カチオン性基を有する化合物(a2)がアミンを含み、前記アミンが、第1級アミン、第2級アミン及び第3級アミンからなる群より選択される少なくとも1つである請求項3または4に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- ポリエステル樹脂(B1)の重量平均分子量が、2,000〜40,000であることを特徴とする請求項1〜7いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに酸化防止剤(D)を含むことを特徴とする請求項請求項1〜8いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 着色剤(A)が、さらに顔料を含むことを特徴とする請求項1〜9いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 顔料が、青色顔料であることを特徴とする請求項10に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに光重合性単量体(E)と、光重合開始剤(F)とを含むことを特徴とする請求項1〜11いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 有機溶剤(C)が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを主成分とすることを特徴とする請求項1〜12いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 透明基板上に、請求項1〜13いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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