JP2012167046A - 新規な置換ジフェニルカルバゾール誘導体、該誘導体よりなるホスト材料及び該誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で示される置換ジフェニルカルバゾール誘導体。
【選択図】なし
Description
そこで、この問題を解決する目的で、近年リン光材料による有機EL素子の検討がなされている(非特許文献1)。
リン光材料は、従来の蛍光材料と異なり、三重項励起状態を使用することができるため量子効率が非常に高く、エネルギー失活がほとんどなく内部発光量子収率でほぼ100%に達する材料である(非特許文献2〜4)。
しかし、このリン光材料は濃度消光を起こしやすいため蛍光材料と同様にホスト材料との併用が必要になってくる(非特許文献5)。
高効率発光を得るためには、輸送材料やホスト材料の最適化を図らないといけないが、リン光材料は蛍光材料と異なり三重項エネルギーを完全に閉じ込めないと満足な効果が得られない。特に青色の材料に関してはエネルギーレベルが非常に高い。そのためこれまで使用されていた4,4′−ジ(N−カルバゾール)−1,1′−ビフェニル(CBP)では十分なエネルギーの閉じ込めができない。残念なことに、この青色リン光エネルギーを満足に閉じ込めることのできるワイドギャップ化されたホスト材料はこれまでほとんどなく、青色リン光材料の開発を妨げる一つの要因になっていた。
1) 下記一般式(1)で示されることを特徴とする置換ジフェニルカルバゾール誘導体。
2) 1)記載の置換ジフェニルカルバゾール誘導体よりなるホスト材料。
3) 1)記載の置換ジフェニルカルバゾール誘導体を用いた有機EL素子。
4) 1)記載の置換ジフェニルカルバゾール誘導体を発光層に用いた有機EL素子。
5) 発光層に用いる発光材料としてリン光材料を用いた3)又は4)記載の有機EL素子。
本発明の置換ジフェニルカルバゾール誘導体は、従来のカルバゾール置換ホスト材料とは異なりホールと電子のキャリアーバランスがよい。またキャリア注入性が高く、駆動電圧を低くすることができるため発光効率(視感効率)が向上する。エネルギーギャップも3.4eVと十分に広く、発光に多くのエネルギーが必要な青色リン光ドーパントとの組み合わせでも十分な効果が期待できる。
よって本発明の置換ジフェニルカルバゾール誘導体は、素子の高効率化のために必要であり、工業的に極めて有用なものである。
本発明の置換ジフェニルカルバゾール誘導体における炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐アルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基などを例示することができる。
またアルキル部分が炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐アルキル基であるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、ターシャリーブトキシ基を例示することができる。
またアルキル部分が炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐アルキル基であるアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ノルマルプロピルアミノ基、ジノルマルプロピルアミノ基、メチルノルマルプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ基、ノルマルブチルアミノ基、ジノルマルブチルアミノ基、メチルノルマルブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、ターシャリーブチルアミノ基、ジターシャリーブチルアミノ基、メチルターシャリーブチルアミノ基などを例示することができる。
上記式で示される反応は、一般的にウルマン反応と言われているカップリング反応である。ただし、一般的なウルマン反応は、反応溶媒にニトロベンゼンやテトラリンといった高沸点溶媒を使用し、反応温度が150℃以上と温度が高い上に収率も低い。
最近温和な条件で収率も良い反応条件が学術論文等で報告されている。本発明の置換ジフェニルカルバゾール誘導体の製造も下記式で表わされるL−プロリンとヨウ化銅を反応触媒として使用し温和な条件で製造できる。
反応溶媒は、原料のカルバゾール化合物とアリールハライドを溶かすものであれば特に限定されることはない。例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどが挙げられるが、反応温度を考慮すれば、ジメチルスルホキシドが好ましい。
また、有機ELに使用する場合には、適当な発光材料と組み合わせて使用することができるし、発光層に用いる場合にはホスト材料として使用することができる。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極間に複数層の有機化合物を積層した素子であり、発光層の発光材料として本発明の置換フェニルピリジンイリジウム錯体を含有する。
発光層は、発光材料とホスト材料から構成される。多層型の有機EL素子の構成例としては、陽極(例えばITO)/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、ITO/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、ITO/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/陰極、ITO/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、ITO/ホール注入層(正孔注入層)/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極等の多層構成で積層したものが挙げられる。また、必要に応じて陰極上に封止層を有していてもよい。
ホール輸送層、電子輸送層、及び発光層のそれぞれの層は、各機能を分離した多層構造であることが望ましい。またホール輸送層、電子輸送層はそれぞれの層で注入機能を受け持つ層(ホール注入層及び電子注入層)と輸送機能を受け持つ層(ホール輸送層及び電子輸送層)を別々に設けることもできる。
基板の素材については特に制限はなく、例えば、従来の有機EL素子に慣用されているものが使用でき、ガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。
陰極のシート電気抵抗は数百Ω/cm2以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、一般に5〜1,000nm程度、好ましくは10〜500nmである。
本発明の有機EL素子の発光を効率よく取り出すために、陽極又は陰極の少なくとも一方の電極は透明又は半透明であることが好ましい。
ホール輸送層は、これらの他のホール伝達化合物の一種又は二種以上からなる一層で構成されたものでよく、前記のホール伝達物質とは別の化合物からなるホール輸送層を積層したものでもよい。
電子輸送材料の例としては、トリス(8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)のようなキノリン錯体、1−N−フェニル−2−(p−ビフェニルイル)−5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン(TAZ)のようなトリアジン誘導体、1,4−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン(DPB)のようなフェナントロリン誘導体、フッ化リチウムのようなハロゲン化アルカリ金属などが挙げられる。
Alq3とTAZの化学式を次に示す。
併用する発光材料としては、ペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体(例えばクマリン1、クマリン540、クマリン545など)、ピラン誘導体(例えばDCM−1、DCM−2、DCJTBなど)、有機金属錯体〔例えばトリス(8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、トリス(4−メチル−8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム錯体(Almq3)等の蛍光材料や、[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジル−N,C2′]イリジウム(III)ピコリレート(FIrpic)、トリス{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−ピラゾラート−N,C2′}イリジウム(III)(Irtfmppz3)、ビス[2−(4′,6′−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2′]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート(FIr6)、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(Irppy3)等のリン光材料〕などが挙げられる。
本発明の置換フェニルピリジンイリジウム錯体を含むEL素子のホール注入層、ホール輸送層の形成方法は特に限定されるものではなく、例えば乾式製膜法(真空蒸着法、イオン化蒸着法など)、湿式製膜法(溶媒塗布法:スピンコート法、キャスト法、インクジェット法など)を使用することができる。電子輸送層の製膜については、湿式製膜法で行うと下層が溶出する恐れがあるため乾式製膜法(真空蒸着法、イオン化蒸着法など)に限定される。素子の作製については上記の製膜法を併用しても構わない。
真空蒸着法によりホール輸送層、発光層、電子輸送層などの各層を形成する場合、真空蒸着条件は特に限定されるものではない。通常10−5Torr程度以下の真空下で50〜500℃程度のボート温度(蒸着原温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.01〜50nm/sec.程度蒸着することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れたボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。
ホール輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常5〜5,000nmになるようにする。
図30は、基板1上に、陽極2、正孔輸送層5、発光層3、電子輸送層6及び陰極4を順次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、材料選択の自由度が増すために、発光の高効率化や発光色の自由度が増すことになる。
図31は、基板1上に、陽極2、ホール注入層7、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、ホール注入層7を設けることにより、陽極2とホール輸送層5の密着性が高くなり、陽極からのホールの注入が良くなり、発光素子の低電圧化に効果がある。
図32は、基板1上に、陽極2、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6、電子注入層8及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、陰極4から電子の注入が良くなり、発光素子の低電圧化に効果がある。
図33は、基板1上に、陽極2、ホール注入層7、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6、電子注入層8及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、陽極2からホールの注入が良くなり、陰極4からの電子注入が良くなり、低電圧駆動に最も効果がある構成である。
ホールブロック層は、陽極から注入されたホールあるいは発光層3で再結合により生成した励起子が、陰極4に抜けることを防止する効果を有し、有機EL素子の発光効率の向上に効果がある。ホールブロック層9については、発光層3と陰極4の間、発光層3と電子輸送層6の間、あるいは発光層3と電子注入層8の間に挿入することができる。好ましいのは発光層3と電子輸送層6の間である。
ホール輸送層5、ホール注入層7、電子輸送層6、電子注入層8、発光層3、ホールブロック層9のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよい。
なお、図30〜図37は、あくまでも基本的な素子構成であり、本発明の有機EL素子の構成はこれに限定されるものではない。
4−(N,N−ジフェニル)アミノフェニル−3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(PhCzTPA)の合成
得られた粘体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=8:1)で分離精製し、粘体を得た。目的物の同定はMassスペクトル、1H−NMRスペクトルにより行った。Massスペクトルの結果を図1に、1H−NMRスペクトルの全体図を図2に、芳香族部分の拡大図を図3に示す。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ8.40(d,2H,J=1.4Hz),7.75〜7.68(m,6H),7.53〜7.10(m,22H)ppm;MS:m/z563[M]+.
(4−トリフェニルメチル)フェニル−3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(PhCzTPM)の合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ8.40(d,2H,J=1.4Hz),7.74〜7.66(m,6H),7.56〜7.24(m,27H)ppm;MS:m/z638[M]+.
実施例1で合成したPhCzTPAの昇華精製を行った。
昇華温度は、真空条件下のTGA(加熱減量試験)と大気圧条件下のTGAの温度を参考に決定した。真空条件下のTGAの5%重量減少温度は、241℃、大気圧条件の5%重量減少温度は、423℃であり、ここから昇華温度は、300℃と見積もった。
その他の条件は、第2炉側の温度200℃、窒素流量は70mL/min.とした。
仕込み量0.98gに対して、2回の昇華精製後、0.59g(収率60%)の昇華物を得ることができた。
昇華物については高速液体クロマトグラフィーで純度測定を行い元素分析で確認した。高速液体クロマトグラフィーの移動相は、THF:H2O=2:1を使用し、保持時間7分目にピークが現れ、その結果は、99.7%であった。
元素分析の結果は、計算値for C42H30N2:C,89.65;H,5.37;N,4.98%.に対して、実測値:C,89.60;H,5.42;N,4.96%.であり良好な結果を示した。真空条件下のTGAの結果を図7に、大気圧下のTGAの結果を図8に、液体クロマトグラフィーの結果を図9にそれぞれ示す。
実施例2で合成したPhCzTPMの昇華精製を行った。
昇華温度は、真空条件下のTGA(加熱減量試験)と大気圧条件下のTGAの温度を参考に決定した。真空条件下のTGAの5%重量減少温度は、258℃、大気圧条件の5%重量減少温度は、441.3℃であり、ここから昇華温度は、310℃と見積もった。
その他の条件は、第2炉側の温度200℃、窒素流量は70mL/min.とした。
仕込み量0.8gに対して、2回の昇華精製後、0.48g(収率60%)の昇華物を得ることができた。
昇華物については、高速液体クロマトグラフィーで純度測定を行い元素分析で確認した。高速液体クロマトグラフィーの移動相は、THF:H2O=2:1を使用し、保持時間8分目にピークが現れ、その結果は、99.8%であった。
元素分析の結果は、計算値for C49H35N:C,92.27;H,5.53;N,2.20%.に対して、実測値:C,92.21;H,5.75;N,2.17%.であり良好な結果を示した。真空条件下のTGAの結果を図10に、大気圧下のTGAの結果を図11に、液体クロマトグラフィーの結果を図12にそれぞれ示す。
実施例3で精製したPhCzTPA及び実施例4で精製したPhCzTPMのガラス転移温度(Tg)を測定した(実施例5〜6)。
試料を繰り返し加熱冷却することにより、DSC(示差走査熱量測定)のチャート上に明確なガラス転移温度が現れる。
測定の結果、PhCzTPAのガラス転移温度(Tg)は104.93℃、PhCzTPMのTgは131.51℃であった。
実施例5〜6のTgと実施例3〜4の大気圧条件下のTGAの結果(Td5)を表1に示す。また、本出願人の特願2009−31371に記載された下記式で表わされる4−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)トリフェニルホスフィンオキシド(PhCzPO)のTgと大気圧条件下のTGAの結果(Td5)を、参考例1として表1に示す。なお、表中のMwは分子量を、Tm(℃)は融点を意味する。
実施例3で精製したPhCzTPA及び実施例4で精製したPhCzTPMの希薄溶液中での光学特性評価を行った(実施例7〜8)。
UV−vis吸収スペクトル(λmax)、フォトルミネッセンス(PL)スペクトル(λex)は、各々の溶液中の濃度が1×10−5Mとなるように調整して測定した。
溶媒はクロロホルム、THF、トルエンの3種を用いた。参考例2として、前述したPhCzPOの希薄溶液中での光学特性評価を行った。結果をまとめて表2に示す。
PhCzTPAもPhCzTPMも、用いる溶媒によってUV−vis吸収スペクトルのピークの位置に変化はない。一方、PLスペクトルは用いる溶媒によって、トルエン→THF→クロロホルムの順でスペクトルの長波長化が見られたが、それほど大きな変化ではなかった。
実施例3で精製したPhCzTPA及び実施例4で精製したPhCzTPMの蒸着膜での光学特性評価を行った(実施例7〜8)。
これらの蒸着膜のUV−vis吸収スペクトル、PLスペクトル、AC−3によるイオン化ポテンシャルの測定を行った。参考例3として、前述したPhCzPOの薄膜中での光学特性評価を行った。結果を表3に示す。
表3にPhCzTPA、PhCzTPM及びPhCzPOにおけるイオン化ポテンシャル(Ip)、電子親和力(Ea)とエネルギーギャップ(Eg)の結果を示す。
Ipはイオン化ポテンシャル測定装置(理研計器AC−3など)を用いて測定し、測定するサンプルがイオン化を開始したところの電圧(eV)の値を読む。
Eaは、IpからEgを引いた値である。
IpはAC−3の実測値であり、Egについては、蒸着機で作成した薄膜を紫外−可視吸光度計で薄膜の吸収曲線を測定する。その薄膜の短波長側の立ち上がりのところに接線を引き、求まった交点の波長W(nm)を次の式に代入し目的の値を求める。それによって得た値がEgになる。
Eg=1240÷W
例えば接線を引いて求めた値W(nm)が470nmの時のEgの値は
Eg=1240÷470=2.63(eV)
と言うことになる。
また、Eaは下記式で求められる。
Ea=Ip−Eg
例えばIpの値が5.85(eV)であれば、
Ea=5.85−2.63=3.22(eV)となる。
UV−vis吸収スペクトルでは、PhCzPO<PhCzTPA<PhCzTPMの順で吸収端の長波長化が見られた。PhCzTPAとPhCzPOはEg=3.35eVと同程度であるが、π共役が拡張したPhCzTPAではEg=3.30eVとわずかに小さくなった。PLスペクトルでは、PhCzPO→PhCzTPA→PhCzTPMの順で長波長化がみられた。AC−3によるイオン化ポテンシャルを測定したところ、トリフェニルアミンを有するPhCzTPAは0.2eV程度HOMOが浅くなっている。これは、カルバゾール部位よりもイオン化が容易であるトリフェニルアミン部位を有しているからであると考えられる。
また、PhCzTPMではPhCzPOと同様のHOMOを得た。これは、PhCzPOとPhCzTPMにおけるHOMOがジフェニルカルバゾール上に存在しているからであると考えられる。
実施例3で精製したPhCzTPA及び実施例4で精製したPhCzTPMのストリークカメラによる発光寿命測定を行った(実施例11〜12)。ストリークカメラによる発光寿命測定はホスト−ゲスト系の励起状態のエネルギー移動に関する知見を得るために極めて重要である。ゲストの発光強度は時間(t)、発光寿命(I)を用いて次式で表される。
I(t)=A1exp(−t/I0)+A2exp(−t/I2)
FIrpicを11wt%ドープした際に得られたI、Aの値とそれらの割合を表4に示す。参考例4として、前述したPhCzPOにドープしたものの測定結果も示す。
また、それぞれの結果を図19に示す。
実施例11〜12及び参考例4で作成したFIrpicの11wt%ドープ膜を使用し発光量子効率測定を行った。測定結果を図20に示す。
有機ELの発光効率は発光層の発光量子効率(ηPL)に比例する。したがって、FIrpic11wt%ドープ膜のηPL測定は素子特性を解析する上で決定的に重要である。また、発光量子効率(ηPL)、リン光寿命(τ)、放射速度定数(kr)、無放射速度定数(knr)の関係式は以下のように表される。
ηPL=kr/(kr+knr)、τ=1/(kr+knr)
ηPLの測定結果と上記の式から得られた各パラメーターを、表5にまとめた。
実施例3で精製したPhCzTPA及び実施例4で精製したPhCzTPMをホスト材料に使用した有機EL素子を作成した(実施例15〜16)。参考例6として、前述したPhCzPOをホストに使用した有機EL素子も作成した。素子の構成を図21に示す。
ホール輸送層には下記式で示される1,1−ビス〔4−N,N−ジ(p−トリル)アミノフェニル〕シクロヘキサン(TAPC)を使用した。
実施例15:ITO/TAPC(ホール輸送層、40nm)/PhCzTPA:11wt%FIrpic(発光層、10nm)/BmPyPB(電子輸送層、50nm)/LiF(電子注入層、0.5nm)/Al(陰極、100nm)
実施例16:ITO/TAPC(ホール輸送層、40nm)/PhCzTPM:11wt%FIrpic(発光層、10nm)/BmPyPB(電子輸送層、50nm)/LiF(電子注入層、0.5nm)/Al(陰極、100nm)
参考例6:ITO/TAPC(ホール輸送層、40nm)/PhCzPO:11wt%FIrpic(発光層、10nm)/BmPyPB(電子輸送層、50nm)/LiF(電子注入層、0.5nm)/Al(陰極、100nm)
また1cd/m2発光時の発光開始電圧、100cd・m2時と1000cd・m2時の電圧、電力効率、電流効率及び外部量子効率を表6に示す。
Turn on voltage:発光開始電圧
voltage:電圧
Power efficiency:電力効率
Current efficiency:電流効率
Quantum efficiency:量子効率
図29のELスペクトルでは、FIrpicの発光のみであり、周辺材料の発光は見られなかった。このことから、キャリアは完全に発光層内に閉じ込められ、周辺材料へのエネルギー移動による発光はないと考えられる。
素子特性評価したところ、100cd/m2の電力効率(ηp)と電流効率(ηc)はPhCzTPA>PhCzTPM>PhCzPOとなり、3,6−ジフェニルカルバゾールの9位への電子供与性基の導入が効果的である事が明らかとなった。アミン類は代表的なホール輸送材料であり、5.6eV〜の浅いHOMO準位を有する。トリフェニルアミンを導入したことにより、PhCzTPAのHOMO準位が浅くなったと考えられる。その結果、高いホール注入性を獲得し、低電圧駆動を可能にしたと考えられる。
本発明の素子系ではHOMOの深いFIrpicをドーパントとして用いているため、発光層内にホールが入りにくく電子過多であることが示唆される。FIrpicを用いた青色リン光素子用のホスト材料の分子設計指針では、発光層内へホールを効率良く注入できるホストが駆動電圧を下げ電力効率を向上させるのに有効であることが示唆された。
また、本発明の有機EL素子は、例えば電子写真感光体、フラットパネルディスプレイなどの平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト、計器等の光源、各種発光素子、各種表示装置、各種標識、各種センサー、各種アクセサリーなどに使用することができる。
2 陽極(ITO)
3 発光層
4 陰極
5 正孔(ホール)輸送層
6 電子輸送層
7 正孔(ホール)注入層
8 電子注入層
9 ホールブロック層
Claims (5)
- 下記一般式(1)で示されることを特徴とする置換ジフェニルカルバゾール誘導体。
- 請求項1記載の置換ジフェニルカルバゾール誘導体よりなるホスト材料。
- 請求項1記載の置換ジフェニルカルバゾール誘導体を用いた有機EL素子。
- 請求項1記載の置換ジフェニルカルバゾール誘導体を発光層に用いた有機EL素子。
- 発光層に用いる発光材料としてリン光材料を用いた請求項3又は4記載の有機EL素子。
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