JP2012150170A - 感放射線性樹脂組成物、パターン形成方法、重合体及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[A]下記式(1)で表される基RSを含む構造単位(I)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)、及び
[B]感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」ともいう)
を含有する感放射線性樹脂組成物。
(1)本発明の感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成するレジスト膜形成工程、
(2)上記レジスト膜の少なくとも一部に放射線を照射する露光工程、及び
(3)露光された上記レジスト膜を現像する現像工程
を有する。
「脂環式炭化水素基」とは、環構造としては脂肪族環状炭化水素の構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基を意味する。但し、骨格鎖中にヘテロ原子は含まないものとする。また、脂肪族環状炭化水素の構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を含んでいてもよい。
「脂肪族炭化水素基」とは、上記「鎖状炭化水素基」と上記「脂環式炭化水素基」の双方を含む炭化水素基である。
「感放射線性樹脂組成物」の「放射線」とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等を含む概念である。
「核原子数」とは、炭素環又は複素環の環を形成する原子の総数をいう。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体を含有する。さらに、[C]重合体を含有することが好ましい。なお、本発明の効果を損なわない限り、任意成分を含有してもよい。以下、各成分について詳述する。
[A]重合体は、上記式(1)で表される基RSを含む構造単位(I)を有している。[A]重合体は、環状スルホニル構造を含む上記特定構造の基を有することで適度な極性を示し、[B]酸発生体等の他の成分との相溶性が向上するため、当該感放射線性樹脂組成物はパターン形成性、MEEF性能等に優れる。また、[A]重合体が硫黄原子を有することで、当該感放射線性樹脂組成物は、エッチング耐性にも優れる。さらに、上記構造単位(I)において、エステル基と結合する炭素が3級炭素であるため、上記環状スルホニル構造部分が酸により解離し易い。そのため、このような[A]重合体を含有する当該感放射線性樹脂組成物は、露光部において[B]酸発生体から発生する酸の作用により現像液に対する溶解性を変化させることができ、露光部と未露光部のコントラストが向上した良好なパターンを形成することができる。
[A]重合体は、構造単位(I)を有し、さらに構造単位(I)以外の「他の構造単位」を有してもよい。以下、各構造単位を詳述する。
上記構造単位(I)は、上記式(1)で表される基RSを含む構造単位である。
式(1)中、Xは、単結合又は2価の連結基である。R2は、炭素数1〜20の脂肪族鎖状炭化水素基又は炭素数4〜20の脂環式炭化水素基である。Z1及びZ2は、それぞれ独立して、炭素数1〜14の2価の脂肪族炭化水素基であり、R2の結合している炭素原子及び−SO2−と共に核原子数4〜30の脂肪族複素環基を形成する。但し、Z1とZ2とが互いに結合していてもよい。上記Z1及びZ2の脂肪族炭化水素基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基、ウンデカンジイル基、ヘキサデカンジイル基、イコサンジイル基等の鎖状飽和炭化水素基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基、ペンテンジイル基、ヘキセンジイル基、オクテンジイル基、デセンジイル基、ウンデセンジイル基、ヘキサデセンジイル基、イコセンジイル基、エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基、オクチンジイル基、ブタジエンジイル基、ヘキサジエンジイル基、オクタトリエンジイル基等のアルキンジイル基等の鎖状不飽和炭化水素基等が挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘプタンジイル基、シクロオクタンジイル基、シクロデカンジイル基、メチルシクロヘキサンジイル基、エチルシクロヘキサンジイル基等の単環式飽和炭化水素基;
シクロブテンジイル基、シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基、シクロヘプテンジイル基、シクロオクテンジイル基、シクロデセンジイル基、シクロペンタジエンジイル基、シクロヘキサジエンジイル基、シクロオクタジエンジイル基、シクロデカジエンジイル基等の単環式不飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタンジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタンジイル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジイル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカンジイル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカンジイル基、アダマンタンジイル基等の多環式飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテンジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクテンジイル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセンジイル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセンジイル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセンジイル基等の多環式不飽和炭化水素基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、オクチル基、デシル基、ヘキサデシル基等の鎖状飽和炭化水素基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、ヘキサデセニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等の鎖状不飽和炭化水素基が挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の単環式飽和炭化水素基;
シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタジエニル基、シクロデカジエニル基等の単環式不飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デシル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデシル基、アダマンチル基等の多環式飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテニル基、ビシクロ[2.2.2]オクテニル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセニル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセニル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセニル基等の多環式不飽和炭化水素基等が挙げられる。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、オクタンジイル基、デカンジイル基等の鎖状飽和炭化水素基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基、ペンテンジイル基、ヘキセンジイル基、オクテンジイル基、デセンジイル基、エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基、オクチンジイル基、ブタジエンジイル基、ヘキサジエンジイル基、オクタトリエンジイル基等の鎖状不飽和炭化水素基等が挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘプタンジイル基、シクロオクタンジイル基、シクロデカンジイル基、メチルシクロヘキサンジイル基、エチルシクロヘキサンジイル基等の単環式飽和炭化水素基;
シクロブテンジイル基、シクロペンテンジイル基、シクロヘキセンジイル基、シクロヘプテンジイル基、シクロオクテンジイル基、シクロデセンジイル基、シクロペンタジエンジイル基、シクロヘキサジエンジイル基、シクロオクタジエンジイル基、シクロデカジエンジイル基等の単環式不飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタンジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクタンジイル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジイル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカンジイル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカンジイル基、アダマンタンジイル基等の多環式飽和炭化水素基;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテンジイル基、ビシクロ[2.2.2]オクテンジイル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセンジイル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセンジイル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセンジイル基等の多環式不飽和炭化水素基等が挙げられる。
上記核原子数4〜30の2価の脂肪族複素環基のうち、核原子数4〜10の2価の脂肪族複素環基が好ましく、核原子数5又は6の2価の脂肪族複素環基がより好ましい。
(a1)構造単位としては下記式(2)で示される構造単位が挙げられる。
[A]重合体は、下記式で示される(a2)極性基を含む構造単位をさらに有することが好ましい。ここでいう「極性基」としては、水酸基、カルボキシル基、ケト基、スルホンアミド基、アミノ基、アミド基、シアノ基が挙げられる。
[A]重合体は、(a3)ラクトン構造又は環状カーボネート構造を有する構造単位をさらに含むことができる。(a3)構造単位を有することで、レジスト膜の基板への密着性を向上できる。
(a4)構造単位は下記式(3)で示される構造単位である。
(a5)構造単位は、下記式(4)で示される構造単位である。
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の単環式飽和炭化水素;
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロオクタジエン、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン、アダマンタン等の多環式飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン、ビシクロ[2.2.2]オクテン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン等の多環式炭化水素基から(m+1)個の水素原子を除いた基が挙げられる。
上記式(4−2)中、Ra11、Xa、Ra13及びkは上記式(4)と同義である。但し、kが2又は3の場合、複数のXa及びRa13はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
[A]重合体は、ラジカル重合等の常法に従って合成できる。例えば、
単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;
単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;
各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。なお、単量体溶液に対して、単量体溶液を滴下して反応させる場合、滴下される単量体溶液中の単量体量は、重合に用いられる単量体総量に対して30モル%以上が好ましく、50モル%以上がより好ましく、70モル%以上が特に好ましい。
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類;
アセトン、2−ブタノン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で使用してもよく2種以上を併用してもよい。
[B]酸発生体は、露光により酸を発生し、その酸により[A]重合体中に存在する酸解離性基を解離させる。その結果、露光部が現像液に溶解性となる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、「[B]酸発生剤ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これら両方の形態でもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として[C][A]重合体よりフッ素原子含有率が高い重合体をさらに含有できる。当該感放射線性組成物が[C]重合体を含有することで、レジスト膜の疎水性が向上し液浸露光を行った場合においても物質溶出抑制性に優れ、また、レジスト膜と液浸液との後退接触角を十分に高くでき、高速でスキャン露光した場合に水滴が残らない等の効果を奏する為、当該感放射線性組成物の液浸露光用としての有用性が高まる。
主鎖にフッ素化アルキル基が結合した構造;
側鎖にフッ素化アルキル基が結合した構造;
主鎖と側鎖とにフッ素化アルキル基が結合した構造が挙げられる。
[C]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。
当該感放射線性樹脂組成物は、さらに[D]含窒素化合物を含有していることが好ましい。[D]含窒素化合物は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、レジストとしての解像度がより向上するとともに、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上する。[D]含窒素化合物の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;
アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、2,6−ジメチルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン等の芳香族アミン類;
トリエタノールアミン、N,N−ジ(ヒドロキシエチル)アニリン等のアルカノールアミン類;
N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、1,3−ビス[1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル]ベンゼンテトラメチレンジアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、ビス(2−ジエチルアミノエチル)エーテル等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常、[E]溶媒を含有する。[E]溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
ジクロロメタン、クロロホルム、フロン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン溶媒等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、[F]偏在化促進剤、脂環式骨格化合物、界面活性剤、増感剤等を含有できる。以下、これらのその他の任意成分について詳述する。これらのその他の任意成分は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。また、その他の任意成分の配合量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、液浸露光法を使用しレジストパターンを形成する場合等に、[F]偏在化促進剤を配合することができる。[F]偏在化促進剤を配合することで、[C]重合体をさらに表層近傍に偏在化させることができる。[F]偏在化促進剤としては、例えばγ−ブチロラクトン、プロピレンカーボネート等が挙げられる。
脂環式骨格化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。脂環式骨格化合物としては、例えば1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;3−[2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル]テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。
界面活性剤は塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、以下商品名として、KP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子社)等が挙げられる。
増感剤は、放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを[A]化合物に伝達しそれにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を有する。増感剤としては、例えばカルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば上記[E]溶媒中で、上記[A]重合体及び[B]酸発生体、好適成分である[C]重合体、必要に応じて加えられるその他の任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。当該感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、全固形分濃度が1質量%〜50質量%、好ましくは2質量%〜25質量%となるように[E]溶媒に溶解した後、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することによって調製される。
本発明のパターン形成方法は、
当該感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成するレジスト膜形成工程(以下、「(i)工程」ともいう)、
上記レジスト膜の少なくとも一部に放射線を照射する露光する工程(以下、「(ii)工程」ともいう)、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する現像工程(以下、「(iii)工程」ともいう)
を含む。以下、各工程を詳述する。
本工程では、感放射線性樹脂組成物又はこれを溶剤に溶解させて得られた組成物溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布手段によって、シリコンウエハー、二酸化シリコン、下層反射防止膜で被覆されたウエハー等の基板上に所定の膜厚となるように塗布し、次いでプレベークすることにより塗膜中の溶媒を揮発させることにより、レジスト膜を形成する。なお、上記下層反射防止膜は、例えば下層反射防止膜形成剤を用いて、上記基板表面に形成することができる。
本工程では、工程(i)で形成されたレジスト膜に(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)、放射線を照射し露光させる。なお、この際所定のパターンを有するマスクを通して放射線を照射する。放射線としては、目的とするパターンの線幅に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等から適宜選択して照射する。ArFエキシマレーザー(波長193nm)、KrFエキシマレーザー(波長248nm)に代表される遠紫外線が好ましく、ArFエキシマレーザーがより好ましい。次いで、露光されたフォトレジスト膜をポストエクスポージャーベーク(PEB)することで、レジスト膜の露光された部分において[B]酸発生体から発生した酸が重合体が脱保護される。PEBは、通常50℃〜180℃の範囲で適宜選択して実施される。
本工程は、露光されたレジスト膜を、現像液で現像することにより、所定のフォトレジストパターンを形成する。現像後は、水で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ水溶液が好ましい。
本発明の重合体は、上記式(1)で表される構造単位(I)を有する。当該重合体は、環状スルホニル構造を含む上記特定構造を有することで適度な極性を示し、感放射線性樹脂組成物の成分として用いた場合に、他の成分との相溶性が向上するため、上記感放射線性樹脂組成物のパターン形成性、MEEF性能等を向上させることができる。また、当該重合体が硫黄原子を有することで、感放射線性樹脂組成物のエッチング耐性も向上させることができる。さらに、上記構造単位(I)において、エステル基と結合する炭素が3級炭素であるため、上記環状スルホニル構造部分が酸により解離し易い。そのため、当該重合体を含有する感放射線性樹脂組成物は、露光部において酸発生体から発生する酸の作用により現像液に対する溶解性を変化させることができ、露光部と未露光部のコントラストが向上し、良好なパターンを形成することができる。
なお、当該重合体については、感放射線性樹脂組成物が含有する[A]重合体として、すでに詳細に説明しているため、ここでの説明は省略する。
本発明の化合物は、上記式(i)で表される。当該化合物は、上記特定構造を有することで、当該重合体中に構造単位(I)を組み込む単量体として好適に用いることができる。また、当該化合物は、硫黄原子を環構成原子として含有する複素環化合物から簡便に合成することができる。
なお、当該化合物については、当該感放射線性樹脂組成物が含有する[A]重合体が有する構造単位(I)を与える単量体化合物として、すでに詳細に説明しているため、ここでの説明は省略する。
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[実施例1](M−1)の合成
攪拌機及び滴下ロートを設置した1L反応器内に、ジヒドロ−3(2H)−チオフェノン1,1−ジオキサイド26.8g(200mmol)とジエチルエーテル200mLを仕込み、窒素下、滴下ロートから、臭化メチルマグネシウムのジエチルエーテル2M溶液100mL(200mmol)を滴下した後、20℃で16時間、攪拌下に反応させた。反応後、反応器内を0℃に冷却しながら、トリエチルアミン24.5g(242mmol)及び塩化メタクリロイル25.3g(242mmol)の混合物を滴下ロートから滴下した後、20℃で2時間、攪拌下に反応させた。得られた懸濁液を減圧ろ過し、ろ液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=50/1)で精製することにより、下記式(M−1)で表される化合物17.9gを得た(収率41%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.37(s、3H)、 1.89(s、3H)、2.16−2.23(m、2H)、2.43−2.77(m、2H)、3.08−3.22(m、2H)、5.46(s、1H)、6.00(s、1H、CH)
実施例1において、出発物質としてジヒドロ−3(2H)−チオフェノン1,1−ジオキサイド26.8gの代わりに、1,1−ジオキソテトラヒドロチオピラン−4−オン29.6gを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(M−2)で表される化合物21.4gを得た(トータル収率46%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.91(t、3H)、1.50−1.71(m、2H)、 1.90(s、3H)、1.96−2.01(m、2H)、2.11−2.21(m、2H)、2.78−2.97(m、2H)、3.11−3.31(m、2H)、5.46(s、1H)、6.00(s、1H、CH)
実施例1において、出発物質として臭化メチルマグネシウムのジエチルエーテル2M溶液100mLの代わりに、臭化エチルマグネシウムのジエチルエーテル2M溶液100mLを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(M−3)で表される化合物19.5gを得た(トータル収率42%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.89(t、3H)、1.49−1.68(m、2H)、 1.91(s、3H)、2.14−2.28(m、2H)、2.45−2.72(m、2H)、3.01−3.20(m、2H)、5.43(s、1H)、6.01(s、1H、CH)
実施例1において、出発物質としてジヒドロ−3(2H)−チオフェノン1,1−ジオキサイド26.8gの代わりに、1,1−ジオキソテトラヒドロチオピラン−4−オン29.6gを用い、臭化メチルマグネシウムのジエチルエーテル2M溶液100mLの代わりに、臭化エチルマグネシウムのジエチルエーテル2M溶液100mLを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(M−4)で表される化合物20.2gを得た(トータル収率41%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.88(t、3H)、1.48−1.68(m、2H)、 1.49−1.70(m、2H)、 1.88(s、3H)、1.92−2.00(m、2H)、2.12−2.38(m、2H)、2.76−2.92(m、2H)、3.12−3.34(m、2H)、5.48(s、1H)、6.03(s、1H、CH)
実施例1において、出発物質として臭化メチルマグネシウムのジエチルエーテル2M溶液100mLの代わりに、臭化イソプロピルマグネシウムのジエチルエーテル2M溶液100mLを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(M−5)で表される化合物17.7gを得た(トータル収率36%)
1H−NMR(CDCl3)δ:0.88−0.94(m、6H)、1.50−1.67(m、2H)、 1.90(s、3H)、2.12−2.34(m、2H)、2.37−2.75(m、3H)、2.99−3.21(m、2H)、5.44(s、1H)、6.02(s、1H、CH)
実施例1において、出発物質としてジヒドロ−3(2H)−チオフェノン1,1−ジオキサイド26.8gの代わりに、1,1−ジオキソテトラヒドロチオピラン−4−オン29.6gを用い、臭化メチルマグネシウムのジエチルエーテル2M溶液100mLの代わりに、臭化イソプロピルマグネシウムのジエチルエーテル2M溶液100mLを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(M−6)で表される化合物18.7gを得た(トータル収率36%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.88−0.93(m、6H)、1.47−1.69(m、2H)、 1.42−1.75(m、2H)、 1.85(s、3H)、1.88−2.10(m、2H)、2.12−2.58(m、3H)、2.76−2.92(m、2H)、3.12−3.34(m、2H)、5.48(s、1H)、6.03(s、1H、CH)
実施例1において、出発物質としてジヒドロ−3(2H)−チオフェノン1,1−ジオキサイド26.8gの代わりに、2−メチル‐3−オキソテトラヒドロチオフェン5,5−ジオキサイド29.6gを用いた以外は、実施例1と同様にして、下記式(M−7)で表される化合物21.4gを得た(トータル収率46%)。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.88(t、3H)、1.32−1.71(m、5H)、 1.90(s、3H)、2.11−2.31(m、2H)、2.41−2.70(m、2H)、3.25−3.42(m、1H)、5.44(s、1H)、6.03(s、1H、CH)
[A]重合体及び後述する[C]重合体の合成に使用した単量体は上記式(M−1)〜(M−7)及び下記式(M−8)〜(M−14)で示される。
[実施例8]
化合物(M−1)19.2g(20モル%)、化合物(M−10)30.9g(30モル%)、化合物(M−11)10.9g(10モル%)、化合物(M−12)39.0g(40モル%)を200gの2−ブタノンに溶解し、AIBN3.61gを添加して単量体溶液を調製した。100gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。2,000gのメタノール中に冷却した重合溶液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を400gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を得た(81.6g、収率82%)。得られた重合体(A−1)のMwは5,000であり、Mw/Mnは1.38であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−1)由来の構造単位の含有比率は、17.3:30.8:10.6:41.3(モル%)であった。
表1に記載の単量体を所定量配合した以外は、実施例8と同様に操作して重合体(A−2)〜(A−8)及び(a−1)〜(a−2)を得た。また、得られた各重合体のMw、Mw/Mn、収率(%)及び各重合体における各単量体に由来する構造単位の含有率を合わせて表1に示す。
[合成例1]
化合物(M−9)17.4g(20モル%)、化合物(M−16)83.6g(80モル%)を100gの2−ブタノンに溶解し、AIBN3.43gを添加して単量体溶液を調製した。100gの2−ブタノンを入れた1000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。その重合溶液をエバポレーターにて重合溶液の重量が150gになるまで減圧濃縮した。その後、760gのメタノール及び40gの水の混合液中に濃縮液を投入し、スライム状の白色固体を析出させた。デカンテーションにて液体部を取り除き、回収した固体を60℃15時間で真空乾燥することにより、白色の粉体である重合体(C−1)を61.3g得た(収率61%)。Mwは3,500であり、Mw/Mnは1.66であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−9)由来の構造単位:化合物(M−16)由来の構造単位の含有比率が19.6:80.4(モル%)であった。
化合物(M−16)の代わりに、化合物(M−17)80モル%を用いた以外は合成例1と同様にして、白色の粉体である重合体(C−2)を得た。Mwは3,500であり、Mw/Mnは1.63であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−9)由来の構造単位:化合物(M−17)由来の構造単位の含有比率が20.3:79.7(モル%)であった。
当該感放射線性樹脂組成物の調製で使用した[B]酸発生体、酸拡散制御剤及び溶媒は、下記のとおりである。
下記式(B−1)で表される化合物
下記式(D−1)で表される化合物。
以下、実施例及び比較例で用いた溶媒を示す。
(E−1)酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
(E−2)シクロヘキサノン
(E−3)γ−ブチロラクトン
実施例8で得られた重合体(A−1)100質量部、合成例1で得られた重合体(C−1)5質量部、酸発生体(B−1)9.9質量部、酸拡散制御剤(D−1)1.2質量部、及び溶媒(E−1)2,590質量部、(E−2)1,110質量部、(E−3)200質量部を混合し、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。
[A]成分、[B]酸発生体、[C]重合体について、表2に示す配合処方にしたこと以外は、実施例16と同様の操作を行い各感放射線性樹脂組成物を調製した。
下記評価結果は表2に合わせて示す。
下層反射防止膜(ARC66、日産化学製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、上記感放射線性樹脂組成物をそれぞれ塗布して、100度で60秒間プレベーク(PB)を行い、膜厚75nmの塗膜を形成した。次に、この塗膜にArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Annularの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で60秒間PEBを行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。
半導体用反射防止コート材(商品名「ARC66」、日産化学社製)を用いて、下層反射防止膜を形成した12インチシリコンウェハ上に、上述のように調製した感放射線性樹脂組成物を用いて、膜厚110nmの被膜を形成し、120℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(商品名「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、iNA=1.27、ratio=0.800、DipoleX openAngle=35deg.の条件により、ターゲットサイズが幅45nmのラインアンドスペース(1L1S)のマスクパターンを介して露光した。露光後、80℃で60秒間ポストエクスポージャーベーク(PEB)を行った。その後、現像液として、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、クリーントラック(商品名:「LITHIUS Pro−i」東京エレクトロン社製)の現像装置により、GPノズルによる現像を10秒間実施した後、15秒間水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅45nmのラインアンドスペースを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にて形成したパターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡(商品名:「S−4800」、日立ハイテクノロジーズ社製)にて観察し、図1に示すように、基板1上に形成されたパターン2の上部の線幅をL1、下部の線幅をL2としたとき、(L1−L2)/L1が−0.15〜+0.15の範囲になる場合を「良好」、(L1−L2)/L1が−0.15より小さい場合、または+0.15より大きい場合を「不良」として評価した。
ターゲットサイズが50nm1L/1Sのマスクパターンを介して露光し、線幅50nmのラインアンドスペース(LS)パターンが形成される露光量を最適露光量とした。次いで、最適露光量にてライン幅のターゲットサイズを43nm、44nm、45nm、46nm、47nmとするマスクパターンをそれぞれ用い、ピッチ100nmのLSパターンを形成し、レジスト膜に形成されたライン幅を測長SEM(日立製、CG4000)にて測定した。このとき、ターゲットサイズ(nm)を横軸に、各マスクパターンを用いてレジスト膜に形成されたライン幅(nm)を縦軸にプロットしたときの直線の傾きをMEEFとして算出した。その値が1に近いほどマスク再現性が良好であると判断し、MEEFの値が低い程、マスク作成コストを低減できる。
直径12インチのシリコンウェハー上に、実施例及び比較例の各組成物をスピンコートした後、ホットプレート内にて100℃で60秒間加熱し、膜厚0.3μmのレジスト膜を形成し、このレジスト膜をエッチングシステム(東京エレクトロン社、Telius)を用い、下記のエッチング条件で評価を実施した。
CF4ガス流量: 150sccm
チャンバー圧力: 100mTorr
パワー: 300W(upper)/300W(bottom)
時間: 40sec
温度: 60℃
そして、エッチング処理前後の膜厚を測定して、エッチングレートを算出し、下記の基準でエッチング耐性を評価した。
「○」:エッチングレートが60nm/min未満の場合
「△」:エッチングレートが60以上120nm/min未満の場合
「×」:エッチングレートが120nm/min以上の場合
2 パターン
Claims (11)
- 上記Z1及びZ2の脂肪族炭化水素基が、炭素数1〜8の脂肪族鎖状炭化水素基である請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記脂肪族複素環基が、単環の基である請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記Xの2価の連結基が、エステル基を含む請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [C][A]重合体よりフッ素原子含有率が高い重合体
をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。 - (1)請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成するレジスト膜形成工程、
(2)上記レジスト膜の少なくとも一部に放射線を照射する露光工程、及び
(3)露光された上記レジスト膜を現像する現像工程
を有するパターン形成方法。
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