JP2012126686A - スルホン化合物、スルホン化合物の製造方法、および電気化学デバイス用電解液 - Google Patents
スルホン化合物、スルホン化合物の製造方法、および電気化学デバイス用電解液 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は、融点が比較的低く、熱的安定性に優れ、さらに水の溶解度が低く、高い分解電圧特性を有する非プロトン性極性溶媒に有用な新規のスルホン化合物を提供することを目的とする。また本発明は、該スルホン化合物の製造方法、および該スルホン化合物を用いて製造される電気化学デバイス用電解液を提供することを目的とする。
項1.式(1)で表されるスルホン化合物、
項2.式(1)において、Rが、メチル基、エチル基、n−プロピル基、またはイソプロピル基である項1に記載のスルホン化合物、
項3.式(2)で表されるスルフィド化合物と酸化剤とを反応させる、式(1)で表されるスルホン化合物の製造方法、
項4.式(1)で表されるスルホン化合物を含有する電気化学デバイス用電解液、
に関する。
前記他の溶媒としては、例えば、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、γ−ブチロラクトン、1,3−ジオキソラン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ジメチルホルムアミド、1,2−ジメトキシエタン、プロピルイソブチルスルホン、プロピルsec−ブチルスルホン、プロピルt−ブチルスルホン、イソプロピルブチルスルホン、イソプロピルイソブチルスルホン、イソプロピルsec−ブチルスルホン、イソプロピルt−ブチルスルホン、ブチルイソブチルスルホン、ブチルsec−ブチルスルホン、イソブチルt−ブチルスルホン、sec−ブチルt−ブチルスルホン、ブチルt−ブチルスルホン、sec−ブチルイソブチルスルホン、プロピルイソブチルスルホン、プロピルイソペンチルスルホン、イソプロピルイソペンチルスルホン、プロピルイソヘキシルスルホン、イソプロピルイソヘキシルスルホン、およびスルホラン等が挙げられる。
なお、本発明にかかる電解液には、電気化学的性能等を改良する目的で、安定化剤等の各種添加剤を含有させてもよい。
[(2−シアノエタンスルホニル)酢酸メチルエステル(CEAMH)の製造]
攪拌機、温度計、滴下ロートおよび冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、チオグリコール酸メチルエステル246.7g(2.32モル)およびジエチルアミン8.50g(0.12モル)を仕込み、さらにアクリロニトリル123.3g(2.32モル)を徐々に加えた後、30℃で2時間撹拌した。
その後、超純水100.0gを加え、有機層を分取し、蒸留することにより、前記式(2)におけるRがメチル基である(2−シアノエタンチオ)酢酸メチルエステル255.6gを取得した。得られた(2−シアノエタンチオ)酢酸メチルエステルの収率は、チオグリコール酸メチルエステルに対して69%であった。
1H−NMR(400MHz,溶媒:CDCl3):2.75(t,J=7.2Hz,2H),2.80(t,J=7.2Hz,2H),3.40(s,2H),3.80(s,3H)
得られた濾液を濃縮、乾燥することによって、前記式(1)におけるRがメチル基である(2−シアノエタンスルホニル)酢酸メチルエステル156.0gを取得した。得られた(2−シアノエタンスルホニル)酢酸メチルエステルの収率は、(2−シアノエタンチオ)酢酸メチルエステルに対して73%であった。
1H−NMR(400MHz,溶媒:CDCl3):2.97(t,J=7.2Hz,2H),3.66(t,J=7.2Hz,2H),3.86(s,3H),4.13(s,2H)
[(2−シアノエタンスルホニル)酢酸エチルエステル(CEAEH)の製造]
攪拌機、温度計、滴下ロートおよび冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、チオグリコール酸エチルエステル180.3g(1.50モル)およびジエチルアミン5.49g(0.075モル)を仕込み、さらにアクリロニトリル79.6g(1.50モル)を徐々に加えた後、30℃で2時間撹拌した。
その後、超純水60.0gを加え、有機層を分取し、蒸留することにより、前記式(2)におけるRがエチル基である(2−シアノエタンチオ)酢酸エチルエステル181.9gを取得した。得られた(2−シアノエタンチオ)酢酸エチルエステルの収率は、チオグリコール酸エチルエステルに対して70%であった。
1H−NMR(400MHz,溶媒:CDCl3):1.34(t,J=6.8Hz,3H),2.80(t,J=7.2Hz,2H),2.83(t,J=7.2Hz,2H),3.45(s,2H),4.22(t,J=6.8Hz,2H)
得られた濾液を濃縮、乾燥することによって、前記式(1)におけるRがエチル基である(2−シアノエタンスルホニル)酢酸エチルエステル90.3gを取得した。得られた(2−シアノエタンスルホニル)酢酸エチルエステルの収率は、(2−シアノエタンチオ)酢酸エチルエステルに対して44%であった。
1H−NMR(400MHz,溶媒:CDCl3):1.30(t,J=6.8Hz,3H),2.95(t,J=7.2Hz,2H),3.82(t,J=7.2Hz,2H),4.05(t,J=6.8Hz,2H),4.12(s,2H)
それぞれの測定結果を、比較例1としてのプロピレンカーボネート、比較例2としてのスルホランとともに表1に示す。
[(2−シアノエタンスルホニル)酢酸メチルエステル(CEAMH)を含有する電解液の調製]
露点−50℃未満のドライボックス中において、5mLのメスフラスコにテトラブチルアンモニウムの四フッ化ホウ酸塩1.07g(0.00325mol)を仕込み、実施例1で得られた(2−シアノエタンスルホニル)酢酸メチルエステル(CEAMH)にて5mLにメスアップし、電解質濃度が0.65mol/Lの電解液を調製した。調製した電解液の含水率は20ppmであった。
CEAMHに代えて、スルホランを用いた以外は、実施例3と同様にして、電解液を調製した。
実施例3において、CEAMHに代えて、プロピレンカーボネートを用いた以外は、実施例3と同様にして、電解液を調製した。
実施例3で得られたCEAMHを含有する電解液のリニアスウィープボルタンメトリーの結果を、比較例3および比較例4で得られた電解液の測定結果とともに、図1に示す。
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CN104953177A (zh) * | 2014-03-26 | 2015-09-30 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种高温型锂电池电解液 |
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