JP2012111861A - 高分子化合物、ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の高分子化合物は、紫外線、遠紫外線、電子線、X線、エキシマレーザー、γ線及びシンクロトロン放射線から選ばれる高エネルギー線に感応して酸を発生する一般式(1a)及び/又は(1b)で示される構造の繰り返し単位と、一般式(2a)及び/又は(2b)で示される構造のラクトン環を有する繰り返し単位と、及び一般式(3)で示される酸不安定単位とを有すると共に、いずれの繰り返し単位も水酸基を含まないことを特徴とする。
a+b+c+d+e=100モル%
0<a≦30
0<b≦80
0<c≦80
0≦d≦50
0≦e≦10
を満たし、特に、
a+b+c+d+e=100モル%
1≦a≦10
20≦b≦60
20≦c≦60
0≦d≦40
0≦e≦5
を満たす組成比が好ましい。
この場合、ポジ型レジスト材料としては、
(A)上記高分子化合物を含むベース樹脂、
(C)有機溶剤
必要により、更に
(B)酸発生剤、
(D)クエンチャー、
(E)界面活性剤
を含有するものが好ましい。
本発明のレジスト材料を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができ、例えば、集積回路製造用の基板(Si,SiO2,SiN,SiON,TiN,WSi,BPSG,SOG,有機反射防止膜等)、あるいはマスク回路製造用の基板(Cr,CrO,CrON,MoSi等)にスピンコーティング等の手法で膜厚が0.05〜2.0μmとなるように塗布し、これをホットプレート上で60〜150℃で1〜10分間、好ましくは80〜140℃で1〜5分間プリベークする。次いで、目的のパターンを形成するためのマスクを上記のレジスト膜上にかざし、遠紫外線、エキシマレーザー、X線等の高エネルギー線又は電子線を露光量1〜200mJ/cm2、好ましくは10〜100mJ/cm2となるように照射する。あるいは、パターン形成のためのマスクを介さずに電子線を直接描画する。露光は通常の露光法のほか、場合によってはマスクとレジストの間を液浸するImmersion法を用いることも可能である。その場合には水に不溶な保護膜を用いることも可能である。次いで、ホットプレート上で、60〜150℃で1〜5分間、好ましくは80〜140℃で1〜3分間ポストエクスポージャーベーク(PEB)する。更に、0.1〜5質量%、好ましくは2〜3質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)等のアルカリ水溶液の現像液を用い、0.1〜3分間、好ましくは0.5〜2分間、浸漬(dip)法、パドル(puddle)法、スプレー(spray)法等の常法により現像することで、基板上に目的のパターンが形成される。なお、本発明のレジスト材料は、特に高エネルギー線の中でも180〜250nmの遠紫外線やエキシマレーザー、X線及び電子線による微細パターニングに最適である。また、上記範囲が上限又は下限から外れる場合は、目的のパターンを得ることができない場合がある。
エネルギー線に感応して酸を発生する繰り返し単位の原料となる重合性単量体については特開2008−133448号公報に記載の方法にて合成を行い、下記Monomer−1〜7(合成例1〜7)を得た。以下に構造を記載する。
窒素雰囲気としたフラスコに、3.99gの合成例1で合成したMonomer−1、20.01gのメタクリル酸4−エチルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカニル、13.79gのメタクリル酸2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、1.11gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、70.0gのMEK(メチルエチルケトン)をとり、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに、23.0gのMEKをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を激しく撹拌した400gのヘキサンに滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体を45.4gのMEKと194.2gのヘキサンとの混合溶剤で2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して36.6gの白色粉末状の共重合体を得た。共重合体を13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は上記の単量体順で5/45/50モル%であった。また、分子量及び分散度はゲルパーミエーションクロマトグラフにより確認した。
上記実施例1−1と同様の方法にて、Polymer−2〜38を合成した(実施例1−2〜38)。また、比較例として本発明の高分子化合物ではないPolymer−39〜48を合成した(比較例1−1〜10)。各高分子化合物の組成及び分子量/分散度を下記表1、表2に示す。また、各繰り返し単位の構造を表3〜7に示す。表3中、BPU−1〜7は上記Monomer−1〜7を他の単量体と共重合することで得られた上記式(1a)又は(1b)に相当する高エネルギー線の照射により酸を発生する単位である。表5中、LU−1〜4上記式(2a)又は(2b)に相当するラクトン含有単位であり、表4中、ALU−1〜11は上記式(3)に相当する酸不安定単位である。また、表6中、PU−1〜7は本発明の高分子化合物が含んでもよいその他の繰り返し単位である。表7中、HU−1〜4は本発明の高分子化合物が含んではならない水酸基含有単位である。
(レジスト材料の調製)
次に上記高分子化合物のほかに、各種光酸発生剤、クエンチャーを溶剤に溶解し、溶解後にテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)を用い濾過し、下記表8,9に示す本発明のレジスト材料(PR−1〜41)(実施例2−1〜41)を調製した。また、比較試料として下記表10に示すレジスト材料(PR−42〜51)(比較例2−1〜10)を調製した。表8〜10中の光酸発生剤の構造を表11に示す。
PhBIz:2−フェニルベンズイミダゾール
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
GBL:γ−ブチロラクトン
アルカリ可溶型界面活性剤SF−1(特開2008−122932号公報記載の化合物):ポリ(メタクリル酸3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−2−トリフルオロメチルプロピル・メタクリル酸1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−6−メチル−2−トリフルオロメチルヘプタ−4−イル)
(評価方法)
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製、ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(100nm膜厚)基板上にレジスト溶液をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、90nm膜厚のレジスト膜を作製した。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C、NA=1.30、二重極、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて液浸露光し、任意の温度で60秒間ベーク(PEB)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行った。
良好:パターンが矩形であり側壁の垂直性が高い。
不良:パターン側壁の傾斜が大きいテーパー形状、またはトップロスによるトップラ
ウンディング形状。
上記表8,9に示した本発明のレジスト材料のPEB温度及び評価結果を下記表11に示す。また、上記表10に示した比較レジスト材料のPEB温度及び評価結果を下記表12に示す。
例えば、上記では本発明のレジスト材料を液浸リソグラフィーで用いる場合を中心に述べたが、液浸でない通常のリソグラフィーにおいても本発明のレジスト材料を当然用いることができる。
Claims (8)
- 紫外線、遠紫外線、電子線、X線、エキシマレーザー、γ線及びシンクロトロン放射線から選ばれる高エネルギー線に感応して酸を発生する下記一般式(1a)及び/又は(1b)で示される構造の繰り返し単位と、下記一般式(2a)及び/又は(2b)で示される構造のラクトン環を有する繰り返し単位と、及び下記一般式(3)で示される酸不安定単位とを有すると共に、いずれの繰り返し単位も水酸基を含まないことを特徴とする高分子化合物。
- 請求項1に記載の高分子化合物をベースポリマーとして含有することを特徴とするポジ型レジスト材料。
- 請求項2に記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 上記高エネルギー線が、波長180〜250nmの範囲であることを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
- 上記高エネルギー線で露光する工程を、液体を介して露光する液浸露光により行うことを特徴とする請求項3又は4に記載のパターン形成方法。
- 上記液浸露光において、レジスト膜と液体との間に保護膜を形成して投影レンズの間に液体を挿入し、該液体を介して上記基板を露光することを特徴とする請求項5に記載のパターン形成方法。
- 上記液浸露光において、180〜250nmの範囲の波長の露光光を用い、上記レジスト材料及び保護膜を塗布した基板と投影レンズとの間に液体を挿入し、該液体を介して上記基板を露光することを特徴とする請求項6に記載のパターン形成方法。
- 上記液体として水を用いることを特徴とする請求項5乃至7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
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